CN114315621A - 一种脂肪族仲胺基酯树脂及其制备方法 - Google Patents

一种脂肪族仲胺基酯树脂及其制备方法 Download PDF

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本发明公开了一种脂肪族仲胺基酯树脂及其制备方法。一种脂肪族仲胺基酯树脂，所述脂肪族仲胺基酯树脂具有下列通式（1）表示的结构：
Figure DEST_PATH_IMAGE002
通式（1）通式（1）中，所述X选自环己烷基、环戊烷基或C2‑C17烷烃基中任一种或多种组合；所述R为C1‑C8烷烃基或C6‑C8芳烃基。本申请提供的脂肪族仲胺基酯树脂结构中的胺基和丁二酸酯基上的叔碳通过亚甲基相连，是一种不同于聚天门冬氨酸酯结构的仲胺基酯树脂。它较于聚天门冬氨酸酯树脂，其侧链对仲胺基的位阻效应大大降低，提高了其反应活性，同时保留了类似聚天门冬氨酸酯的高耐候、低粘度、高固含、低VOC排放等性能特征与环保优势。

Description

一种脂肪族仲胺基酯树脂及其制备方法
技术领域
本发明涉及树脂合成技术领域，尤其是涉及一种脂肪族仲胺基酯树脂及其制备方法。
背景技术
聚脲防水涂料、聚脲防腐涂料、聚脲胶粘剂等通常选用聚天门冬氨酸酯与多异氰酸酯固化反应形成的聚脲树脂。聚天门冬氨酸酯的结构式为
Figure BDA0003448713030000011
其结构中的仲胺基直接与丁二酸酯基上的叔碳相连，受到屏蔽基团的电子诱导效应和位阻屏蔽效应的影响较大，导致活性较低，使得聚天门冬氨酸酯与异氰酸酯固化剂的反应速度较慢，不适用在要求快速完成喷涂的生产线上，这在一定程度上限制了聚天门冬氨酸酯的应用。
因此，本领域迫切需要开发一种替代聚天门冬氨酸酯的新型聚脲树脂，应用于涂料、胶粘剂、非金属结构件等领域。且目前还未见由脂肪族伯胺基化合物与衣康酸酯两种原料经迈克尔加成反应合成脂肪族仲胺基酯树脂的相关文献报道。
发明内容
为了解决聚天门冬氨酸酯的不足之处，本申请提供一种替代聚天门冬氨酸酯的脂肪族仲胺基酯树脂及其制备方法。
第一方面，本申请提供一种脂肪族仲胺基酯树脂，采用如下技术方案实现：
一种脂肪族仲胺基酯树脂，所述脂肪族仲胺基酯树脂具有下列通式(1)表示的结构：
Figure BDA0003448713030000012
通式(1)中，所述X选自环己烷基、环戊烷基或C2-C17烷烃基中任一种或多种组合；所述R为C1-C8烷烃基或C6-C8芳烃基。
通过采用上述技术方案，本申请提供的脂肪族仲胺基酯树脂结构中的胺基和丁二酸酯基通过亚甲基相连，是一种不同于聚天门冬氨酸酯结构的仲胺基酯树脂，是一种新型结构的脂肪族仲胺基酯树脂。
聚天门冬氨酸酯结构中的胺基是与叔碳相连接，聚天门冬氨酸酯树脂的结构通式见通式(2)：
Figure BDA0003448713030000021
本申请提供的脂肪族仲胺基酯树脂与聚天门冬氨酸酯树脂从结构上有明显的差异，脂肪族仲胺基酯树脂结构中的胺基和丁二酸酯基上的叔碳通过亚甲基相连，是一种不同于聚天门冬氨酸酯结构的仲胺基酯树脂。它较于聚天门冬氨酸酯树脂，其侧链对仲胺基的位阻效应大大降低，提高了其反应活性，同时保留了类似聚天门冬氨酸酯的高耐候、低粘度、高固含、低VOC排放等性能特征与环保优势。
优选的，所述C2-C17烷烃基为C4-C8烷烃基；更优选的，所述C2-C17烷烃基为C6的直链或支链的烷基。
优选的，所述R为C1-C8烷烃基。
本申请中，所述C1-C8烷烃基包括但不限于甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、正己基、正庚基和异辛基中的任一种。
更优选的，所述R选自乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基和异辛基中的任一种。
最优选的，所述脂肪族仲胺基酯树脂的结构式选自：
Figure BDA0003448713030000022
Figure BDA0003448713030000031
Figure BDA0003448713030000032
中的任一种或多种组合。
第二方面，本申请提供一种脂肪族仲胺基酯树脂的制备方法，采用如下的技术方案：一种脂肪族仲胺基酯树脂的制备方法，包括如下步骤：
脂肪族伯胺基化合物与衣康酸酯经迈克尔加成反应，后处理，得脂肪族仲胺基酯树脂。
本申请提供的脂肪族仲胺基酯树脂，是由脂肪族伯胺基化合物与衣康酸酯两种原料经迈克尔加成反应制成的油溶性树脂。本申请脂肪族仲胺基酯树脂的制备工艺简单可控，原料来源品种广泛。通过脂肪族伯胺基化合物与衣康酸酯进行迈克尔加成反应合成含有仲胺基的高固含低粘度树脂，脂肪族仲胺基酯树脂与脂肪族异氰酸酯固化剂反应制备成的聚脲涂料具有优异的力学性能及耐老化性能。可以制成多种多样的脂肪族仲胺基酯树脂，具有高强度、高耐候、高反应速度、低VOC排放等性能特征与环保优势，广泛应用于涂料、胶粘剂、非金属结构件等领域。
优选的，所述脂肪族伯胺基化合物选自
Figure BDA0003448713030000041
Figure BDA0003448713030000042
中的任一种或多种组合。
更优选的，所述脂肪族伯胺基化合物选自
Figure BDA0003448713030000051
Figure BDA0003448713030000052
中的任一种或多种组合。
最优选的，所述脂肪族伯胺基化合物选自
Figure BDA0003448713030000053
Figure BDA0003448713030000054
中的任一种或多种组合。
优选的，所述衣康酸酯选自衣康酸二甲酯、衣康酸二乙酯、衣康酸二正丙酯、衣康酸二异丙酯、衣康酸二异丁酯、衣康酸二正丁酯、衣康酸二仲丁酯、衣康酸二叔丁酯、衣康酸二正戊酯、衣康酸二异戊酯、衣康酸二正己酯、衣康酸二正庚酯和衣康酸二异辛酯中的任一种。
更优选的，所述衣康酸酯选自衣康酸二乙酯、衣康酸二正丙酯、衣康酸二异丙酯、衣康酸二异丁酯、衣康酸二正丁酯、衣康酸二仲丁酯、衣康酸二叔丁酯、衣康酸二正戊酯、衣康酸二异戊酯和衣康酸二异辛酯中的任一种。
最优选的，所述衣康酸酯选自衣康酸二乙酯或衣康酸二正丁酯。
优选的，所述脂肪族伯胺基化合物、所述衣康酸酯的摩尔比为(0.8-1.2)：(1.6-7.2)。
更优选的，所述脂肪族伯胺基化合物、所述衣康酸酯的摩尔比为1:4。
优选的，所述反应的温度为60-120℃，反应时间为48-240h。
更优选的，所述反应的温度为80-90℃，反应时间为150h。
优选的，所述后处理包括分离提纯和过滤。
优选的，所述分离提纯选自反应釜常压蒸馏、反应釜负压蒸馏、薄膜蒸发器负压蒸馏、分子蒸发器负压蒸馏中一种或多种；更优选的，所述分离提纯为薄膜蒸发器负压蒸馏。
本申请中，所述分离提纯的温度为120-160℃，真空度高于-0.08MPa。
优选的，所述过滤方式可选袋式过滤、板框式过滤、棒式过滤中的一种或多种；更优选的，所述过滤方式为袋式过滤。
本申请中，所述过滤的温度低于50℃。
综上所述，本申请具有以下有益效果：
1、本申请提供的脂肪族仲胺基酯树脂与聚天门冬氨酸酯从结构上有明显差异，是一种新型结构的脂肪族仲胺基酯树脂，提高了脂肪族仲胺基酯树脂的反应活性，加快了脂肪族仲胺基酯树脂与异氰酸酯固化剂的反应速度。本申请提供的脂肪族仲胺基酯树脂可作为一种新材料应用于涂料、胶粘剂、非金属材料等领域中，本申请提供的脂肪族仲胺基酯树脂具有高强度、高耐候、高反应速度、低VOC排放等性能特征与环保优势。
2、本申请提供的脂肪族仲胺基酯树脂，是由脂肪族伯胺基化合物与衣康酸酯两种原料经迈克尔加成反应制成的油溶性树脂。本申请脂肪族仲胺基树脂的制备工艺简单可控，原料来源品种广泛。通过脂肪族伯胺基化合物与衣康酸酯进行迈克尔加成反应合成含有仲胺基的高固含低粘度树脂，脂肪族仲胺基酯树脂与脂肪族异氰酸酯固化剂反应制备成的聚脲涂料具有优异的力学性能及耐老化性能。
附图说明
图1为本申请实施例1所述式(3)脂肪族仲胺基酯树脂的1H-NMR谱图。
图2为本申请实施例1所述式(3)脂肪族仲胺基酯树脂的13C-NMR谱图。
图3为本申请实施例1所述式(3)脂肪族仲胺基酯树脂的MS谱图。
图4为本申请实施例1所述4,4’-二氨基二环己基甲烷的MS谱图。
图5为本申请实施例1所述衣康酸二正丁酯的MS谱图。
具体实施方式
以下结合实施例对本申请作进一步详细说明。
本申请使用的原料均可通过市售获得。
其中，
4,4’-二氨基二环己基甲烷，牌号HMDA，购买自万华化学集团股份有限公司；
衣康酸二正丁酯，牌号DBI，购自广州双键贸易有限公司；
HDI三聚体，牌号为TPA-100，购买自旭化成精细化工(南通)有限公司；
氢化MDI，牌号为HA-262，购买自万华化学集团股份有限公司；
异氰酸酯预聚体固化剂，牌号GB805A-100，本公司自产；
聚天门冬氨酸酯，牌号F420，本公司自产；
聚天门冬氨酸酯，牌号F520，本公司自产；
羟基丙烯酸酯树脂，牌号为1271，购买自中山沃思化工有限公司；
钛白粉，牌号R606，购买自东莞市桦旭新材料科技有限公司；
硫酸钡，牌号10AB，购买自贵州毫微粉体工业有限公司；
分散剂，牌号GA264，购买自中山沃思化工有限公司；
消泡剂1，牌号1890，购买自中山沃思化工有限公司；
消泡剂2，牌号BYK 1790，购买自江门市东阳化工有限公司；
流平剂，牌号EFKA 3600，购买自佛山市顺德区大良金力高贸易有限公司；
防沉剂R972，牌号，购买自江门市东阳化工有限公司。
实施例
实施例1，一种脂肪族仲胺基酯树脂，其结构式如式(3)所示：
Figure BDA0003448713030000071
该式(3)脂肪族仲胺基酯树脂的合成方法，其步骤如下：
将210g(1mol)4,4’-二氨基二环己基甲烷(CAS号1761-71-3)加入反应容器中，将968g(4mol)衣康酸二正丁酯(CAS号2155-60-4)加入滴加装置中，控制温度不高于60℃并将衣康酸二正丁酯滴加至4,4’-二氨基二环己基甲烷中，滴加完毕后升温至80℃，并在80℃反应150h；反应结束后在130℃、真空度高于-0.098MPa的条件下经薄膜蒸发器负压精馏提纯；再降温至50℃，采用袋式过滤，出料得式(3)脂肪族仲胺基酯树脂675.4g，收率55.73％。
式(3)脂肪族仲胺基酯树脂的表征如图1、2、3所示。
实施例2，一种脂肪族仲胺基酯树脂，其结构式如式(4)所示：
Figure BDA0003448713030000081
该式(4)脂肪族仲胺基酯树脂的合成方法包括如下步骤：
将238g(1mol)3,3’-二甲基-4,4’-二氨基二环己基甲烷(CAS号6864-37-5)加入反应容器中，将968g(4mol)衣康酸二正丁酯(CAS号2155-60-4)加入滴加装置中，控制温度不高于60℃并将衣康酸二正丁酯滴加至3,3’-二甲基-4,4’-二氨基二环己基甲烷中，滴加完毕后升温至90℃，并在90℃反应150h；反应结束后在130℃、真空度高于-0.098MPa的条件下经薄膜蒸发器负压精馏提纯；再降温至50℃，采用袋式过滤，出料得式(4)脂肪族仲胺基酯树脂673g，收率55.8％。
实施例3，一种脂肪族仲胺基酯树脂，其结构式如式(5)所示：
Figure BDA0003448713030000082
该式(5)脂肪族仲胺基酯树脂的合成方法包括如下步骤：
将116g(1mol)2-甲基-1，5-戊二胺(CAS号15520-10-2)加入反应容器中，将968g(4mol)衣康酸二正丁酯(CAS号2155-60-4)加入滴加装置中，控制温度不高于60℃并将衣康酸二正丁酯滴加至2-甲基-1，5-戊二胺中，滴加完毕后升温至850℃，并在85℃反应145h；反应结束后在130℃、真空度高于-0.098MPa的条件下经薄膜蒸发器负压精馏提纯；再降温至50℃，采用袋式过滤，出料得式(5)脂肪族仲胺基酯树脂576.7g，收率53.2％。
实施例4-9，与实施例1的区别在于，对4,4’-二氨基二环己基甲烷和衣康酸二正丁酯的用量进行调整，具体见表1。
表1实施例4-9反应原料用量对反应的影响
Figure BDA0003448713030000091
由表1可知，综合实际收率、实际收率/理论收率的数据可知，当控制衣康酸二正丁酯的用量一定时，提高4,4’-二氨基二环己基甲烷的用量，式(3)脂肪族仲胺基酯树脂的实际收率会增大，但实际收率/理论收率的比值会降低，且4,4’-二氨基二环己基甲烷的用量过大会造成能耗较大、单釜产品产量较低等问题；当控制4,4’-二氨基二环己基甲烷的用量一定时，提高衣康酸二正丁酯的用量，式(3)脂肪族仲胺基酯树脂的实际收率会降低，但实际收率/理论收率的比值会增大，但衣康酸二正丁酯过高也会造成能耗较大、单釜产品产量较低等问题。因此，实施例1对应4,4’-二氨基二环己基甲烷和衣康酸二正丁酯的摩尔比较优。
实施例10-14，与实施例1的区别在于，对反应温度和反应时间进行调整，具体见表2。
表2实施例10-14反应温度和反应时间对反应的影响
Figure BDA0003448713030000092
由表2可知，控制反应时间一定时，提高4,4’-二氨基二环己基甲烷和衣康酸二正丁酯的反应温度，式(3)脂肪族仲胺基酯树脂的实际收率先增大后降低，且温度越高能耗越大；控制反应温度一定时，提高4,4’-二氨基二环己基甲烷和衣康酸二正丁酯的反应时间，式(3)脂肪族仲胺基酯树脂的实际收率会增大，但超过150h后增大较少，且反应时间过长能耗较大。因此，综合考虑，实施例1对应4,4’-二氨基二环己基甲烷和衣康酸二正丁酯的反应温度、反应时间较优。
应用例
应用例1提供了一种聚脲防水涂料，其制备方法如下：
S1、A组分中各原料依次加入于高速分散机2800-3000r/min的转速下均匀分散25-30min，检测各项指标合格后过滤密封待用；
S2、B组分中各原料依次加入于高速分散机1000-1200r/min的转速下均匀分散25-30min，检测各项指标合格后过滤密封待用；
S3、将A组分和B组分分别按NCO:NH(OH)＝1.05:1配比混合均匀后，得聚脲防水涂料；其中，A组分配方见表3：
表3 A组分配方
组分 含量(wt％)
式(3)脂肪族仲胺基酯树脂 42
F420 8
F520 14
1271 5
R606 5
10AB 25
GA264 0.2
1890 0.2
BYK 1790 0.2
EFKA 3600 0.2
R972 0.2
合计 100
B组分配方如表4：
表4 B组分配方
Figure BDA0003448713030000101
Figure BDA0003448713030000111
应用对比例
应用对比例1，与应用例1不同之处在于，实施例1制备的式(3)脂肪族仲胺基酯树脂等质量替换为聚天门冬氨酸酯F420。
应用对比例2，与应用例1不同之处在于，实施例1制备的式(3)脂肪族仲胺基酯树脂等质量替换为4,4’-二氨基二环己基甲烷和衣康酸二正丁酯按摩尔比1:4的物理混合物。
性能测试
将应用例1和应用对比例提供的涂料制成厚度为0.5mm的涂膜，南方夏季35℃养护15天、南方冬季10℃养护30天后，参照T/CWA 204-2021《天冬聚脲防水涂料标准》检测方法与指标，检测结果如表5所示。
表5检测结果
Figure BDA0003448713030000112
Figure BDA0003448713030000121
由表5可知，本申请制备的脂肪族仲胺酯树脂用于防水涂料，具备优异的力学性能及耐老化性能，强度高、耐候性好，具有低VOC排放等性能特征与环保优势。与聚天门冬氨酸酯相比，本申请制备的聚醚族仲胺酯树脂的拉伸强度、撕裂强度、黏结强度更高，表干时间较短。
本具体实施例仅仅是对本申请的解释，其并不是对本申请的限制，本领域技术人员在阅读完本说明书后可以根据需要对本实施例做出没有创造性贡献的修改，但只要在本申请的权利要求范围内都受到专利法的保护。

Claims (10)

1.一种脂肪族仲胺基酯树脂，其特征在于，所述脂肪族仲胺基酯树脂具有下列通式（1）表示的结构：
Figure 750622DEST_PATH_IMAGE001
通式（1）
通式（1）中，所述X选自环己烷基、环戊烷基或C2-C17烷烃基中任一种或多种组合；所述R为C1-C8烷烃基或C6-C8芳烃基。
2.一种权利要求1所述脂肪族仲胺基酯树脂的制备方法，其特征在于，包括如下步骤：
脂肪族伯胺基化合物与衣康酸酯经迈克尔加成反应，后处理，得脂肪族仲胺基酯树脂。
3.根据权利要求2所述的一种脂肪族仲胺基酯树脂的制备方法，其特征在于，所述脂肪族伯胺基化合物选自
Figure 838401DEST_PATH_IMAGE002
、
Figure 883718DEST_PATH_IMAGE003
、
Figure 544506DEST_PATH_IMAGE004
、
Figure 499824DEST_PATH_IMAGE005
、
Figure 587866DEST_PATH_IMAGE006
、
Figure 120478DEST_PATH_IMAGE007
、
Figure 584958DEST_PATH_IMAGE008
、
Figure 394782DEST_PATH_IMAGE009
、
Figure 653725DEST_PATH_IMAGE010
、
Figure 673633DEST_PATH_IMAGE011
、
Figure 676224DEST_PATH_IMAGE012
、
Figure 340555DEST_PATH_IMAGE013
、
Figure 35979DEST_PATH_IMAGE014
、
Figure 543183DEST_PATH_IMAGE015
、
Figure 83886DEST_PATH_IMAGE016
、
Figure 366838DEST_PATH_IMAGE017
、
Figure 967583DEST_PATH_IMAGE018
和
Figure 306292DEST_PATH_IMAGE019
中的任一种或多种组合。
4.根据权利要求2所述的一种脂肪族仲胺基酯树脂的制备方法，其特征在于，所述衣康酸酯选自衣康酸二甲酯、衣康酸二乙酯、衣康酸二正丙酯、衣康酸二异丙酯、衣康酸二异丁酯、衣康酸二正丁酯、衣康酸二仲丁酯、衣康酸二叔丁酯、衣康酸二正戊酯、衣康酸二异戊酯、衣康酸二正己酯、衣康酸二正庚酯和衣康酸二异辛酯中的任一种。
5.根据权利要求2所述的一种脂肪族仲胺基酯树脂的制备方法，其特征在于，所述脂肪族伯胺基化合物、所述衣康酸酯的摩尔比为(0.8-1.2)：(1.6-7.2)。
6.根据权利要求5所述的一种脂肪族仲胺基酯树脂的制备方法，其特征在于，所述脂肪族伯胺基化合物、所述衣康酸酯的摩尔比为1:4。
7.根据权利要求2所述的一种脂肪族仲胺基酯树脂的制备方法，其特征在于，所述反应的温度为60-120℃，反应时间为48-240h。
8.根据权利要求2所述的一种脂肪族仲胺基酯树脂的制备方法，其特征在于，所述后处理包括分离提纯和过滤。
9.根据权利要求8所述的一种脂肪族仲胺基酯树脂的制备方法，其特征在于，所述分离提纯选自反应釜常压蒸馏、反应釜负压蒸馏、薄膜蒸发器负压蒸馏、分子蒸发器负压蒸馏中一种或多种。
10.根据权利要求8所述的一种脂肪族仲胺基酯树脂的制备方法，其特征在于，所述过滤选自袋式过滤、板框式过滤、棒式过滤中的一种或多种。
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