CN114292164A - 一种4,4,4-三氟-2-丁烯醇的合成方法 - Google Patents
一种4,4,4-三氟-2-丁烯醇的合成方法 Download PDFInfo
- Publication number
- CN114292164A CN114292164A CN202111280500.1A CN202111280500A CN114292164A CN 114292164 A CN114292164 A CN 114292164A CN 202111280500 A CN202111280500 A CN 202111280500A CN 114292164 A CN114292164 A CN 114292164A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- trifluoro
- butenol
- synthesizing
- trifluoropropene
- tert
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- UUTWQLLIVDODPQ-UHFFFAOYSA-N 4,4,4-trifluorobut-2-en-1-ol Chemical compound OCC=CC(F)(F)F UUTWQLLIVDODPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 34
- 238000010189 synthetic method Methods 0.000 title description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 54
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 24
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 claims abstract description 22
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims abstract description 21
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims abstract description 16
- 238000005286 illumination Methods 0.000 claims abstract description 13
- 239000003999 initiator Substances 0.000 claims abstract description 12
- 239000003513 alkali Substances 0.000 claims abstract description 10
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims abstract description 10
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 claims abstract description 10
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 claims abstract description 10
- 238000000605 extraction Methods 0.000 claims abstract description 7
- 238000007865 diluting Methods 0.000 claims abstract description 6
- 238000001035 drying Methods 0.000 claims abstract description 6
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 15
- QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N Hydroquinone Chemical compound OC1=CC=C(O)C=C1 QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- BZLVMXJERCGZMT-UHFFFAOYSA-N Methyl tert-butyl ether Chemical compound COC(C)(C)C BZLVMXJERCGZMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 9
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 239000000243 solution Substances 0.000 claims description 8
- BGNXCDMCOKJUMV-UHFFFAOYSA-N Tert-Butylhydroquinone Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(O)=CC=C1O BGNXCDMCOKJUMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- LSXWFXONGKSEMY-UHFFFAOYSA-N di-tert-butyl peroxide Chemical compound CC(C)(C)OOC(C)(C)C LSXWFXONGKSEMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- NWVVVBRKAWDGAB-UHFFFAOYSA-N p-methoxyphenol Chemical compound COC1=CC=C(O)C=C1 NWVVVBRKAWDGAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- JZODKRWQWUWGCD-UHFFFAOYSA-N 2,5-di-tert-butylbenzene-1,4-diol Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(O)=C(C(C)(C)C)C=C1O JZODKRWQWUWGCD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N Dimethoxyethane Chemical compound COCCOC XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- SHFJWMWCIHQNCP-UHFFFAOYSA-M hydron;tetrabutylazanium;sulfate Chemical compound OS([O-])(=O)=O.CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC SHFJWMWCIHQNCP-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 6
- NHGXDBSUJJNIRV-UHFFFAOYSA-M tetrabutylammonium chloride Chemical compound [Cl-].CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC NHGXDBSUJJNIRV-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 6
- JRMUNVKIHCOMHV-UHFFFAOYSA-M tetrabutylammonium bromide Chemical compound [Br-].CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC JRMUNVKIHCOMHV-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 5
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- WJFKNYWRSNBZNX-UHFFFAOYSA-N 10H-phenothiazine Chemical compound C1=CC=C2NC3=CC=CC=C3SC2=C1 WJFKNYWRSNBZNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- DMWVYCCGCQPJEA-UHFFFAOYSA-N 2,5-bis(tert-butylperoxy)-2,5-dimethylhexane Chemical compound CC(C)(C)OOC(C)(C)CCC(C)(C)OOC(C)(C)C DMWVYCCGCQPJEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229940044119 2-tert-butylhydroquinone Drugs 0.000 claims description 3
- JIGUICYYOYEXFS-UHFFFAOYSA-N 3-tert-butylbenzene-1,2-diol Chemical compound CC(C)(C)C1=CC=CC(O)=C1O JIGUICYYOYEXFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 150000003983 crown ethers Chemical class 0.000 claims description 3
- 238000010790 dilution Methods 0.000 claims description 3
- 239000012895 dilution Substances 0.000 claims description 3
- 238000003113 dilution method Methods 0.000 claims description 3
- DDXLVDQZPFLQMZ-UHFFFAOYSA-M dodecyl(trimethyl)azanium;chloride Chemical compound [Cl-].CCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)C DDXLVDQZPFLQMZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 3
- XKBGEWXEAPTVCK-UHFFFAOYSA-M methyltrioctylammonium chloride Chemical compound [Cl-].CCCCCCCC[N+](C)(CCCCCCCC)CCCCCCCC XKBGEWXEAPTVCK-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 3
- 239000003444 phase transfer catalyst Substances 0.000 claims description 3
- 229950000688 phenothiazine Drugs 0.000 claims description 3
- 238000004321 preservation Methods 0.000 claims description 3
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- CEYYIKYYFSTQRU-UHFFFAOYSA-M trimethyl(tetradecyl)azanium;chloride Chemical compound [Cl-].CCCCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)C CEYYIKYYFSTQRU-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 3
- 239000002994 raw material Substances 0.000 abstract description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 4
- NPVJWHGCIWRZAU-UHFFFAOYSA-N 2,4,4,4-tetrafluorobutan-1-ol Chemical compound OCC(F)CC(F)(F)F NPVJWHGCIWRZAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- BSSOFXRLGWZJTP-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-4,4,4-trifluorobutan-1-ol Chemical compound OCC(Cl)CC(F)(F)F BSSOFXRLGWZJTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 2
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 2
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 2
- VPAYJEUHKVESSD-UHFFFAOYSA-N trifluoroiodomethane Chemical compound FC(F)(F)I VPAYJEUHKVESSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CDOOAUSHHFGWSA-OWOJBTEDSA-N (e)-1,3,3,3-tetrafluoroprop-1-ene Chemical compound F\C=C\C(F)(F)F CDOOAUSHHFGWSA-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 1
- LDTMPQQAWUMPKS-OWOJBTEDSA-N (e)-1-chloro-3,3,3-trifluoroprop-1-ene Chemical compound FC(F)(F)\C=C\Cl LDTMPQQAWUMPKS-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 230000007547 defect Effects 0.000 description 1
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 1
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 1
- TVDSBUOJIPERQY-UHFFFAOYSA-N prop-2-yn-1-ol Chemical compound OCC#C TVDSBUOJIPERQY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001308 synthesis method Methods 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
本发明公开了一种4,4,4‑三氟‑2‑丁烯醇的合成方法，包括如下步骤：带光照的反应器内投入无水甲醇和引发剂，体系N2置换，在光照射下缓缓通入1‑X‑3,3,3‑三氟丙烯，通毕保温至反应完全；减压蒸出大部分甲醇，浓缩液精馏得2‑X‑4,4,4‑三氟丁醇；在反应釜内投入制备好的2‑X‑4,4,4‑三氟丁醇，用溶剂稀释，再加入催化剂和阻聚剂，加碱脱HX；经分层，萃取，干燥，浓缩得4,4,4‑三氟‑2‑丁烯醇。本发明的工艺原料成本便宜，反应条件温和，收率能达到80％以上。
Description
技术领域
本发明属于化学反应合成领域，具体涉及一种4,4,4-三氟-2-丁烯醇的合成方法。
背景技术
4,4,4-三氟-2-丁烯醇主要用于合成液晶材料和医药中间体，一般由三氟碘甲烷和丙炔醇合成，但是，三氟碘甲烷价格昂贵，且该反应收率很低。
发明内容
发明目的：为了解决现有技术的不足，本发明提供了一种4,4,4-三氟-2-丁烯醇的合成方法。
技术方案：一种4,4,4-三氟-2-丁烯醇的合成方法，包括如下步骤：
(1)带光照的反应器内投入无水甲醇和引发剂，体系N2置换，在光照射下缓缓通入1-X-3,3,3-三氟丙烯，通毕保温至反应完全；减压蒸出大部分甲醇，浓缩液精馏得2-X-4,4,4-三氟丁醇。
(2)在反应釜内投入制备好的2-X-4,4,4-三氟丁醇，用溶剂稀释，再加入催化剂和阻聚剂，加碱脱HX；经分层，萃取，干燥，浓缩得4,4,4-三氟-2-丁烯醇。
进一步的，所述引发剂为二叔丁基过氧化物(DTBP)或者2,5-二甲基-2,5-二(叔丁基过氧基)己烷(DHBP)的一种。
进一步的，所述引发剂的加入量为甲醇质量的1-5％，优选2-3％。
进一步的，所述的光照光源为紫外光，紫外光波长＜300nm。
进一步的，所述的1-X-3,3,3三氟-丙烯，X为F、Cl、Br等，分子式为
进一步的，所述的通入1-X-3,3,3-三氟丙烯的温度为10-50℃，优选25-30℃。
进一步的，所述的保温反应的温度为20-60℃，优选35-45℃.
进一步的，所述的甲醇的摩尔当量为1-X-3,3,3-三氟丙烯的20-50倍，优选30-40倍。
进一步的，所述的溶剂稀释过程所用的溶剂为甲基叔丁基醚、四氢呋喃、环己烷、甲苯、二氧六环、乙二醇二甲醚等。
进一步的，所述的溶剂用量为2-X-4,4,4-三氟丁醇质量的1-5倍。
进一步的，所述的催化剂为相转移催化剂，包含但不局限与四丁基溴化铵、四丁基氯化铵、四丁基硫酸氢铵、三辛基甲基氯化铵、十二烷基三甲基氯化铵、十四烷基三甲基氯化铵、18冠醚等。
进一步的，所述的催化剂的用量为0.5-10％，优选1-5％。
进一步的，所述的阻聚剂为对苯二酚(HQ)、对羟基苯甲醚(MEHQ)、2-叔丁基对苯二酚(MTBHQ)、2，5-二叔丁基对苯二酚(DTBHQ)、吩噻嗪、叔丁基邻苯二酚等的一种或几种混用。
进一步的，所述的阻聚剂的加入量100-1000ppm，优选200-500ppm。
进一步的，所述的碱为氢氧化钠或氢氧化钾，摩尔当量为2-X-4,4,4-三氟丁醇的1-2倍。
进一步的，所述的加碱脱HX的温度为20-80℃，优选40-60℃。
进一步的，所述的萃取所用溶剂为稀释相同。
有益效果：本发明的工艺原料成本便宜，反应条件温和，收率能达到80％以上。
具体实施方式
下面将对本发明实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述，以使本领域的技术人员能够更好的理解本发明的优点和特征，从而对本发明的保护范围做出更为清楚的界定。本发明所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例，基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动的前提下所获得的所有其他实施例，都属于本发明保护的范围。
实施例
一种4,4,4-三氟-2-丁烯醇的合成方法，包括如下步骤：
(1)带光照的反应器内投入无水甲醇和引发剂，体系N2置换，在光照射下缓缓通入1-X-3,3,3-三氟丙烯，通毕保温至反应完全；减压蒸出大部分甲醇，浓缩液精馏得2-X-4,4,4-三氟丁醇。
(2)在反应釜内投入制备好的2-X-4,4,4-三氟丁醇，用溶剂稀释，再加入催化剂和阻聚剂，加碱脱HX；经分层，萃取，干燥，浓缩得4,4,4-三氟-2-丁烯醇。
本实施例中，所述引发剂为二叔丁基过氧化物(DTBP)或者2,5-二甲基-2,5-二(叔丁基过氧基)己烷(DHBP)的一种。所述引发剂的加入量为甲醇质量的1-5％，可优选为2-3％。所述的光照光源为紫外光，紫外光波长＜300nm。所述的1-X-3,3,3三氟-丙烯，X为F、Cl、Br等，分子式为
所述的通入1-X-3,3,3-三氟丙烯的温度为10-50℃，可优选为25-30℃。所述的保温反应的温度为20-60℃，可优选为35-45℃。所述的甲醇的摩尔当量为1-X-3,3,3-三氟丙烯的20-50倍，可优选为30-40倍。所述的溶剂稀释过程所用的溶剂为甲基叔丁基醚、四氢呋喃、环己烷、甲苯、二氧六环、乙二醇二甲醚等。所述的溶剂用量为2-X-4,4,4-三氟丁醇质量的1-5倍。
所述的催化剂为相转移催化剂，包含但不局限与四丁基溴化铵、四丁基氯化铵、四丁基硫酸氢铵、三辛基甲基氯化铵、十二烷基三甲基氯化铵、十四烷基三甲基氯化铵、18冠醚等。所述的催化剂的用量为0.5-10％，可优选为1-5％。
所述的阻聚剂为对苯二酚(HQ)、对羟基苯甲醚(MEHQ)、2-叔丁基对苯二酚(MTBHQ)、2，5-二叔丁基对苯二酚(DTBHQ)、吩噻嗪、叔丁基邻苯二酚等的一种或几种混用。所述的阻聚剂的加入量100-1000ppm，可优选为200-500ppm。所述的碱为氢氧化钠或氢氧化钾，摩尔当量为2-X-4,4,4-三氟丁醇的1-2倍。所述的加碱脱HX的温度为20-80℃，可优选为40-60℃。所述的萃取所用溶剂为稀释相同。
具体实施例1
一种4,4,4-三氟-2-丁烯醇的合成方法，包括如下步骤：
(1)2,4,4,4-四氟丁醇的制备
在1L光照反应瓶内投入975g(30.4mol)无水甲醇和21.8gDHBP(0.075mol)，体系N2置换，在254nm光照射下于25～30℃缓缓通入82.76g(0.726mol)1,3,3,3-四氟丙烯，通毕40℃保温至反应完全；减压蒸出大部分甲醇，浓缩液精馏得2,4,4,4-四氟丁醇90g，含量96％，收率0.85％。
(2)2-氯-4,4,4-三氟丁醇的制备
在1L光照反应瓶内投入975g(30.4mol)无水甲醇和11.68gDTBP(0.08mol)，体系N2置换，在254nm光照射下于25～30℃缓缓通入94.74g(0.726mol)1-氯-3,3,3-三氟丙烯，通毕40℃保温至反应完全；减压蒸出大部分甲醇，浓缩液精馏得2-氯-4,4,4-三氟丁醇101.5g，含量97.8％，收率0.86％。
(3)4,4,4-三氟-2-丁烯醇的制备
在1L带冷凝回流装置和精馏装置的烧瓶内投入90g步骤(1)制备的2,4,4,4-四氟丁醇，用150gMTBE稀释，再加入引发剂12gTBAB和0.12gMEHQ，40℃滴加92.5g含量32％的氢氧化钠溶液，再60℃保温至反应完全；静置分层，分别用100gMTBE萃取2次，合并有机相，干燥，浓缩得)4,4,4-三氟-2-丁烯醇64.5g，含量98.5％，收率95％。
(4)4,4,4-三氟-2-丁烯醇的制备
在1L带冷凝回流装置和精馏装置的烧瓶内投入101.5g步骤(2)制备的2-氯-4,4,4-三氟丁醇，用200gMTBE稀释，再加入引发剂9gTBAB和0.15gMTBHQ，50℃滴加117g含量32％的氢氧化钠溶液，再50℃保温至反应完全；静置分层，分别用100gMTBE萃取水相2次，合并有机相，干燥，浓缩得)4,4,4-三氟-2-丁烯醇66.7g，含量98.4％，收率97％。
Claims (17)
1.一种4,4,4-三氟-2-丁烯醇的合成方法，其特征在于：包括如下步骤：
(1)带光照的反应器内投入无水甲醇和引发剂，体系N2置换，在光照射下缓缓通入1-X-3,3,3-三氟丙烯，通毕保温至反应完全；减压蒸出大部分甲醇，浓缩液精馏得2-X-4,4,4-三氟丁醇；
(2)在反应釜内投入制备好的2-X-4,4,4-三氟丁醇，用溶剂稀释，再加入催化剂和阻聚剂，加碱脱HX；经分层，萃取，干燥，浓缩得4,4,4-三氟-2-丁烯醇。
2.根据权利要求1所述的4,4,4-三氟-2-丁烯醇的合成方法，其特征在于：所述引发剂为二叔丁基过氧化物(DTBP)或者2,5-二甲基-2,5-二(叔丁基过氧基)己烷(DHBP)的一种。
3.根据权利要求1所述的4,4,4-三氟-2-丁烯醇的合成方法，其特征在于：所述引发剂的加入量为甲醇质量的1-5％，优选2-3％。
4.根据权利要求1所述的4,4,4-三氟-2-丁烯醇的合成方法，其特征在于：所述的光照光源为紫外光，紫外光波长＜300nm。
5.根据权利要求1所述的4,4,4-三氟-2-丁烯醇的合成方法，其特征在于：所述的1-X-3,3,3-三氟丙烯中，X为F、Cl、Br等，分子式为
6.根据权利要求1所述的4,4,4-三氟-2-丁烯醇的合成方法，其特征在于：所述的通入1-X-3,3,3-三氟丙烯的温度为10-50℃，优选25-30℃。
7.根据权利要求1所述的4,4,4-三氟-2-丁烯醇的合成方法，其特征在于：所述的保温反应的温度为20-60℃，优选35-45℃。
8.根据权利要求1所述的4,4,4-三氟-2-丁烯醇的合成方法，其特征在于：所述的甲醇的摩尔当量为1-X-3,3,3-三氟丙烯的20-50倍，优选30-40倍。
9.根据权利要求1所述的4,4,4-三氟-2-丁烯醇的合成方法，其特征在于：所述的溶剂稀释过程所用的溶剂为甲基叔丁基醚、四氢呋喃、环己烷、甲苯、二氧六环、乙二醇二甲醚等。
10.根据权利要求1所述的4,4,4-三氟-2-丁烯醇的合成方法，其特征在于：所述的溶剂用量为2-X-4,4,4-三氟丁醇质量的1-5倍。
11.根据权利要求1所述的4,4,4-三氟-2-丁烯醇的合成方法，其特征在于：所述的催化剂为相转移催化剂，包含但不局限与四丁基溴化铵、四丁基氯化铵、四丁基硫酸氢铵、三辛基甲基氯化铵、十二烷基三甲基氯化铵、十四烷基三甲基氯化铵、18冠醚等。
12.根据权利要求1所述的4,4,4-三氟-2-丁烯醇的合成方法，其特征在于：所述的催化剂的用量为0.5-10％，优选1-5％。
13.根据权利要求1所述的4,4,4-三氟-2-丁烯醇的合成方法，其特征在于：所述的阻聚剂为对苯二酚(HQ)、对羟基苯甲醚(MEHQ)、2-叔丁基对苯二酚(MTBHQ)、2，5-二叔丁基对苯二酚(DTBHQ)、吩噻嗪、叔丁基邻苯二酚等的一种或几种混用。
14.根据权利要求1所述的4,4,4-三氟-2-丁烯醇的合成方法，其特征在于：所述的阻聚剂的加入量100-1000ppm，优选200-500ppm。
15.根据权利要求1所述的4,4,4-三氟-2-丁烯醇的合成方法，其特征在于：所述的碱为氢氧化钠或氢氧化钾，摩尔当量为2-X-4,4,4-三氟丁醇的1-2倍。
16.根据权利要求1所述的4,4,4-三氟-2-丁烯醇的合成方法，其特征在于：所述的加碱脱HX的温度为20-80℃，优选40-60℃。
17.根据权利要求1所述的4,4,4-三氟-2-丁烯醇的合成方法，其特征在于：所述的萃取所用溶剂为稀释相同。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN202111280500.1A CN114292164A (zh) | 2021-10-29 | 2021-10-29 | 一种4,4,4-三氟-2-丁烯醇的合成方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN202111280500.1A CN114292164A (zh) | 2021-10-29 | 2021-10-29 | 一种4,4,4-三氟-2-丁烯醇的合成方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN114292164A true CN114292164A (zh) | 2022-04-08 |
Family
ID=80964533
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN202111280500.1A Pending CN114292164A (zh) | 2021-10-29 | 2021-10-29 | 一种4,4,4-三氟-2-丁烯醇的合成方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN114292164A (zh) |
Citations (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3622533A1 (de) * | 1986-07-04 | 1988-01-07 | Hoechst Ag | Verfahren zur herstellung von perfluoralkylalkenolen |
| JP2000327607A (ja) * | 1999-03-15 | 2000-11-28 | Daikin Ind Ltd | フッ素アルコールの製造法 |
| US6673976B1 (en) * | 2002-09-19 | 2004-01-06 | Honeywell International, Inc | Process of making fluorinated alcohols |
| CN101979364A (zh) * | 2010-09-30 | 2011-02-23 | 浙江环新氟材料股份有限公司 | 2,3,3,3-四氟丙烯的制备方法 |
| CN102531842A (zh) * | 2010-12-30 | 2012-07-04 | 上海恩氟佳科技有限公司 | 2,2,3,4,4,4-六氟-1-丁醇的制备方法 |
| CN103664525A (zh) * | 2013-11-14 | 2014-03-26 | 西安近代化学研究所 | 一种3,3,3-三氟-2-溴丙醇的制备方法 |
| CN103880709A (zh) * | 2012-12-19 | 2014-06-25 | 中化蓝天集团有限公司 | 一种4,4,4-三氟-2-丁烯腈的制备方法 |
| CN106673957A (zh) * | 2016-11-22 | 2017-05-17 | 李晖 | 一种2,2,3,4,4,4‑六氟‑1‑丁醇的制备方法 |
| CN113412252A (zh) * | 2019-02-19 | 2021-09-17 | 3M创新有限公司 | 氢氟烯烃及其使用方法 |
-
2021
- 2021-10-29 CN CN202111280500.1A patent/CN114292164A/zh active Pending
Patent Citations (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3622533A1 (de) * | 1986-07-04 | 1988-01-07 | Hoechst Ag | Verfahren zur herstellung von perfluoralkylalkenolen |
| JP2000327607A (ja) * | 1999-03-15 | 2000-11-28 | Daikin Ind Ltd | フッ素アルコールの製造法 |
| US6673976B1 (en) * | 2002-09-19 | 2004-01-06 | Honeywell International, Inc | Process of making fluorinated alcohols |
| CN101979364A (zh) * | 2010-09-30 | 2011-02-23 | 浙江环新氟材料股份有限公司 | 2,3,3,3-四氟丙烯的制备方法 |
| CN102531842A (zh) * | 2010-12-30 | 2012-07-04 | 上海恩氟佳科技有限公司 | 2,2,3,4,4,4-六氟-1-丁醇的制备方法 |
| CN103880709A (zh) * | 2012-12-19 | 2014-06-25 | 中化蓝天集团有限公司 | 一种4,4,4-三氟-2-丁烯腈的制备方法 |
| CN103664525A (zh) * | 2013-11-14 | 2014-03-26 | 西安近代化学研究所 | 一种3,3,3-三氟-2-溴丙醇的制备方法 |
| CN106673957A (zh) * | 2016-11-22 | 2017-05-17 | 李晖 | 一种2,2,3,4,4,4‑六氟‑1‑丁醇的制备方法 |
| CN113412252A (zh) * | 2019-02-19 | 2021-09-17 | 3M创新有限公司 | 氢氟烯烃及其使用方法 |
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| PETER IVANKO等: "Method for the synthesis of pure (E)-3-(perfluoroalkyl)-allylic alcohols", FLUORINE NOTES, vol. 84, pages 5 - 6 * |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN108864031A (zh) | 一种碳酸亚乙烯酯的制备方法 | |
| CN114292164A (zh) | 一种4,4,4-三氟-2-丁烯醇的合成方法 | |
| JP2546124B2 (ja) | 多官能性（メタ）アクリレートの製造方法 | |
| CA2117150A1 (fr) | Procede de fabrication d'esters halogenes d'acides carboxyliques ou dicarboxyliques | |
| KR101804596B1 (ko) | 큐멘 하이드로퍼옥사이드의 분해 방법 | |
| CN112390729A (zh) | 一种氯甲酸-2-乙基己酯联产正丁基异氰酸酯的方法 | |
| JP2010126502A (ja) | （メタ）アクリル酸ナフチルエステルの製造方法 | |
| KR101795813B1 (ko) | 히드록시알킬(메타)아크릴산에스테르의 제조방법 | |
| CN109096143B (zh) | 一种采用过氧乙酸合成二乙基羟胺的方法 | |
| CN104945255B (zh) | 一种甲基丙烯酸环己酯的制备方法 | |
| JP5176401B2 (ja) | （メタ）アクリル酸エステルの製造方法 | |
| CN102604069A (zh) | 一种双烯丙基聚醚的制备方法 | |
| CN1694858A (zh) | 制备氟化醇的方法 | |
| CN102757317A (zh) | 一种仲醇聚醚表面活性剂的合成方法 | |
| WO2007058310A1 (ja) | （メタ）アクリル酸エステルの製造方法 | |
| KR20150023229A (ko) | 하이드록시알킬(메트)아크릴레이트 및 그 제조방법 | |
| JPWO2007129606A1 (ja) | （メタ）アクリル酸エステルの製造方法 | |
| CN100579950C (zh) | 含氟(甲基)丙烯酸酯的制造方法 | |
| CN112521254A (zh) | 一种三氟甲氧基苯类化合物的制备方法 | |
| CN101066922B (zh) | 低色度三甲基丙烯酸三羟甲基丙烷酯的生产方法 | |
| CN102992947B (zh) | 一种五氯环丙烷的制备方法 | |
| WO2008047690A1 (en) | Process for preparing geranylgeranylacetone | |
| CN105418668A (zh) | 3-丙烯酰氧基丙基三甲氧基硅烷的制备方法 | |
| JP2009280543A (ja) | ポリオキシアルキレンアルキルエーテルの製造方法 | |
| JP2008201780A (ja) | ヒドロキシアルキル（メタ）アクリレートの製造方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PB01 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination |