CN114249762A - 一种以苯二酚焦油制备高性能磷酸酯阻燃剂的方法 - Google Patents
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Abstract
本发明的一种以苯二酚焦油制备高性能磷酸酯阻燃剂的方法，包括以下步骤：（1）以一元醇或多元醇为原料，以苯及其烷基取代物或氯代烃为反应溶剂，将原料与反应溶剂进行反应，反应时升温，再加入三氯氧磷，蒸馏出反应溶剂后得到磷酰氯中间体；（2）以1,2‑二氯乙烷为反应溶剂，将该反应溶剂、苯二酚焦油和步骤（1）中的磷酰氯中间体进行反应，反应时升温，蒸馏出反应溶剂后得到以多羟基酚为骨架的磷酸酯；（3）在步骤（2）中的反应溶剂中加入苯酚进行反应，反应时升温，反应后得出阻燃剂；通过该方法获得的无卤含磷类阻燃剂，不仅阻燃效果好，而且环保无污染，同时，本发明以苯二酚焦油为原料，成本低廉，具有很强的实用性。
Description
技术领域
本发明涉及阻燃剂合成技术领域，具体为一种以苯二酚焦油制备高性能磷酸酯阻燃剂的方法。
背景技术
高分子材料具有优异的耐热性、 耐化学腐蚀性、力学性能以及质轻等特点，几十年间高分子材料已广泛应用于航空航天、电子电器、机械、 化工、日常生活等领域。由于绝大多数高分子材料在空气中是可燃或易燃的，在给人们的生产和生活带来巨大利益的同时，也使人们面临新的火灾威胁。近年来，重特大火灾时有发生，给社会和家庭造成重大人身和财产损失。随着防火安全标准的日益严格和塑料制品产量的大幅增长，绝大多数可燃或易燃的材料需要通过添加阻燃剂来提升其阻燃性，以防止火灾等隐患。阻燃剂中最常用的是卤系阻燃剂，它虽然具有其他阻燃剂系列无可比拟的高效性，但传统的卤系阻燃剂在燃烧时产生的有毒卤化氢气体及烟雾会对人体造成二次伤害，尤其是产生的二噁英有致癌作用，已受到日益严格的环保和阻燃法规的压力，引起了国际社会的广泛关注；
磷系阻燃剂具有阻燃效率高、低毒、无腐蚀性以及与高分子材料相容性好等优点，很多品种还同时具有增塑、热稳定等作用，因此，磷系阻燃剂有广阔的发展前景。磷酸酯作为一种有机无卤含磷阻燃剂，在燃烧过程中有低烟、无毒等优点，使用时更为环保，被公认是可替代含卤阻燃剂的重要产品之一，具有很好的发展前景；
苯二酚指的是邻苯二酚、对苯二酚、间苯二酚，都是应用广泛的化工中间体，通过苯酚过氧化氢羟基化法生产。在其生产过程中产生部分深度氧化副产物即所谓的苯二酚焦油，其成分为多羟基酚类化合物，现在工业化生产中多为焚烧处理，不仅浪费且增加环保压力。
发明内容
本发明要解决的技术问题是针对现有技术的不足，提供了一种阻燃性能好，并且节省成本的新型无卤含磷类阻燃剂。
本发明要解决的技术问题是通过以下技术方案来实现的，一种以苯二酚焦油制备高性能磷酸酯阻燃剂的方法，包括以下步骤：
（1）以一元醇或多元醇为原料，以苯及其烷基取代物或氯代烃为反应溶剂，将原料与反应溶剂进行反应，反应时升温，再加入三氯氧磷，蒸馏出反应溶剂后得到磷酰氯中间体；
（2）以1,2-二氯乙烷为反应溶剂，将该反应溶剂、苯二酚焦油和步骤（1）中的磷酰氯中间体进行反应，反应时升温，蒸馏出反应溶剂后得到以多羟基酚为骨架的磷酸酯；
（3）在步骤（2）中的反应溶剂中加入苯酚进行反应，反应时升温，反应后得出阻燃剂。
本发明要解决的技术问题还可以通过以下技术方案来实现的，以上所述的一种以苯二酚焦油制备高性能磷酸酯阻燃剂的方法，
步骤（1）中的原料与三氯氧磷的摩尔比为1：1~1：5；
步骤（2）中磷酰氯与苯二酚焦油的摩尔比为1：1~1：5；
步骤（3）中多羟基酚的磷酸酯与苯酚的摩尔比为1：1~1：10。
本发明要解决的技术问题还可以通过以下技术方案来实现的，以上所述的一种以苯二酚焦油制备高性能磷酸酯阻燃剂的方法，所述的原料为二元醇。
本发明要解决的技术问题还可以通过以下技术方案来实现的，以上所述的一种以苯二酚焦油制备高性能磷酸酯阻燃剂的方法，所述的原料为新戊二醇。
本发明要解决的技术问题还可以通过以下技术方案来实现的，以上所述的一种以苯二酚焦油制备高性能磷酸酯阻燃剂的方法，步骤（1）中的反应溶剂为多氯代烃。
本发明要解决的技术问题还可以通过以下技术方案来实现的，以上所述的一种以苯二酚焦油制备高性能磷酸酯阻燃剂的方法，步骤（1）中的反应溶剂为氯仿。
本发明要解决的技术问题还可以通过以下技术方案来实现的，以上所述的一种以苯二酚焦油制备高性能磷酸酯阻燃剂的方法，步骤（2）中的苯二酚焦油为苯酚羟基化法生产苯二酚的副产物，其主要成分为多羟基酚。
本发明要解决的技术问题还可以通过以下技术方案来实现的，以上所述的一种以苯二酚焦油制备高性能磷酸酯阻燃剂的方法，
步骤（1）中的升温温度为30℃~120℃，反应时间为1h~10h；
步骤（2）中的升温温度为50℃~150℃，反应时间为1h~10h；
步骤（3）中的升温温度为50℃~150℃，反应状态为常压下减压0.01MPa~0.02MPa，反应时间为1h~10h。
本发明要解决的技术问题还可以通过以下技术方案来实现的，以上所述的一种以苯二酚焦油制备高性能磷酸酯阻燃剂的方法，
步骤（1）中，原料为10.4g的新戊二醇，反应溶剂为50g的氯仿，反应时升温至50℃，以滴加的方式加入15.35g的三氯氧磷后持续反应6h，在常压下蒸馏出反应溶剂；
步骤（2）中，1,2-二氯乙烷为50g，苯二酚焦油为10.9g，反应时升温至80℃，反应时间为8h，在常压下蒸馏出反应溶剂；
步骤（3）中，苯酚为18.8g，反应时间为8h。
本发明要解决的技术问题还可以通过以下技术方案来实现的，以上所述的一种以苯二酚焦油制备高性能磷酸酯阻燃剂的方法，
步骤（1）中，原料为10.4g的新戊二醇，反应溶剂为50g的氯仿，反应时升温至60℃，以滴加的方式加入23.03g三氯氧磷后持续反应8h，在常压下蒸馏出反应溶剂；
步骤（2）中，1,2-二氯乙烷为50g，苯二酚焦油为10.9g，反应时升温至80℃，反应时间为8h，在常压下蒸馏出反应溶剂；
步骤（3）中，苯酚为23.5g，反应时间为10h。
与现有技术相比，本发明的有益技术效果是：通过该方法获得的无卤含磷类阻燃剂，不仅阻燃效果好，而且环保无污染，同时，本发明以苯二酚焦油为原料，成本低廉，具有很强的实用性。
具体实施方式
以下参照附图，进一步描述本发明的具体技术方案，以便于本领域的技术人员进一步地理解本发明，而不构成对其权利的限制。
实施例1，一种以苯二酚焦油制备高性能磷酸酯阻燃剂的方法，包括以下步骤：
（1）以一元醇或多元醇为原料，以苯及其烷基取代物或氯代烃为反应溶剂，将原料与反应溶剂进行反应，反应时升温，再加入三氯氧磷，蒸馏出反应溶剂后得到磷酰氯中间体；
（2）以1,2-二氯乙烷为反应溶剂，将该反应溶剂、苯二酚焦油和步骤（1）中的磷酰氯中间体进行反应，反应时升温，蒸馏出反应溶剂后得到以多羟基酚为骨架的磷酸酯；
（3）在步骤（2）中的反应溶剂中加入苯酚进行反应，反应时升温，反应后得出阻燃剂。
实施例2，实施例1所述的一种以苯二酚焦油制备高性能磷酸酯阻燃剂的方法：
步骤（1）中的原料与三氯氧磷的摩尔比为1：1~1：5；
步骤（2）中磷酰氯与苯二酚焦油的摩尔比为1：1~1：5；
步骤（3）中多羟基酚的磷酸酯与苯酚的摩尔比为1：1~1：10。
实施例3，实施例1所述的一种以苯二酚焦油制备高性能磷酸酯阻燃剂的方法：所述的原料为二元醇。
实施例4，实施例1所述的一种以苯二酚焦油制备高性能磷酸酯阻燃剂的方法：所述的原料为新戊二醇。
实施例5，实施例1所述的一种以苯二酚焦油制备高性能磷酸酯阻燃剂的方法：步骤（1）中的反应溶剂为多氯代烃。
实施例6，实施例1所述的一种以苯二酚焦油制备高性能磷酸酯阻燃剂的方法：步骤（1）中的反应溶剂为氯仿。
实施例7，实施例1所述的一种以苯二酚焦油制备高性能磷酸酯阻燃剂的方法：步骤（2）中的苯二酚焦油为苯酚羟基化法生产苯二酚的副产物，其主要成分为多羟基酚。
实施例8，实施例1所述的一种以苯二酚焦油制备高性能磷酸酯阻燃剂的方法：
步骤（1）中的升温温度为30℃~120℃，反应时间为1h~10h；
步骤（2）中的升温温度为50℃~150℃，反应时间为1h~10h；
步骤（3）中的升温温度为50℃~150℃，反应状态为常压下减压0.01MPa~0.02MPa，反应时间为1h~10h。
实施例9，实施例8所述的一种以苯二酚焦油制备高性能磷酸酯阻燃剂的方法：
步骤（1）中，原料为10.4g的新戊二醇，反应溶剂为50g的氯仿，反应时升温至50℃，以滴加的方式加入15.35g的三氯氧磷后持续反应6h，在常压下蒸馏出反应溶剂；
步骤（2）中，1,2-二氯乙烷为50g，苯二酚焦油为10.9g，反应时升温至80℃，反应时间为8h，在常压下蒸馏出反应溶剂；
步骤（3）中，苯酚为18.8g，反应时间为8h，得到浅黑色固体，即为阻燃剂，产率为92.5%。
实施例10，实施例8所述的一种以苯二酚焦油制备高性能磷酸酯阻燃剂的方法：
步骤（1）中，原料为10.4g的新戊二醇，反应溶剂为50g的氯仿，反应时升温至60℃，以滴加的方式加入23.03g三氯氧磷后持续反应8h，在常压下蒸馏出反应溶剂；
步骤（2）中，1,2-二氯乙烷为50g，苯二酚焦油为10.9g，反应时升温至80℃，反应时间为8h，在常压下蒸馏出反应溶剂；
步骤（3）中，苯酚为23.5g，反应时间为10h，得到黑色固体，即为阻燃剂，产率为93.0%。
Claims (10)
1.一种以苯二酚焦油制备高性能磷酸酯阻燃剂的方法，其特征在于：包括以下步骤：
（1）以一元醇或多元醇为原料，以苯及其烷基取代物或氯代烃为反应溶剂，将原料与反应溶剂进行反应，反应时升温，再加入三氯氧磷，蒸馏出反应溶剂后得到磷酰氯中间体；
（2）以1,2-二氯乙烷为反应溶剂，将该反应溶剂、苯二酚焦油和步骤（1）中的磷酰氯中间体进行反应，反应时升温，蒸馏出反应溶剂后得到以多羟基酚为骨架的磷酸酯；
（3）在步骤（2）中的反应溶剂中加入苯酚进行反应，反应时升温，反应后得出阻燃剂。
2.根据权利要求1所述的一种以苯二酚焦油制备高性能磷酸酯阻燃剂的方法，其特征在于：
步骤（1）中的原料与三氯氧磷的摩尔比为1：1~1：5；
步骤（2）中磷酰氯与苯二酚焦油的摩尔比为1：1~1：5；
步骤（3）中多羟基酚的磷酸酯与苯酚的摩尔比为1：1~1：10。
3.根据权利要求1所述的一种以苯二酚焦油制备高性能磷酸酯阻燃剂的方法，其特征在于：所述的原料为二元醇。
4.根据权利要求1所述的一种以苯二酚焦油制备高性能磷酸酯阻燃剂的方法，其特征在于：所述的原料为新戊二醇。
5.根据权利要求1所述的一种以苯二酚焦油制备高性能磷酸酯阻燃剂的方法，其特征在于：步骤（1）中的反应溶剂为多氯代烃。
6.根据权利要求1所述的一种以苯二酚焦油制备高性能磷酸酯阻燃剂的方法，其特征在于：步骤（1）中的反应溶剂为氯仿。
7.根据权利要求1所述的一种以苯二酚焦油制备高性能磷酸酯阻燃剂的方法，其特征在于：步骤（2）中的苯二酚焦油为苯酚羟基化法生产苯二酚的副产物，其主要成分为多羟基酚。
8.根据权利要求1所述的一种以苯二酚焦油制备高性能磷酸酯阻燃剂的方法，其特征在于：
步骤（1）中的升温温度为30℃~120℃，反应时间为1h~10h；
步骤（2）中的升温温度为50℃~150℃，反应时间为1h~10h；
步骤（3）中的升温温度为50℃~150℃，反应状态为常压下减压0.01MPa~0.02MPa，反应时间为1h~10h。
9.根据权利要求8所述的一种以苯二酚焦油制备高性能磷酸酯阻燃剂的方法，其特征在于：
步骤（1）中，原料为10.4g的新戊二醇，反应溶剂为50g的氯仿，反应时升温至50℃，以滴加的方式加入15.35g的三氯氧磷后持续反应6h，在常压下蒸馏出反应溶剂；
步骤（2）中，1,2-二氯乙烷为50g，苯二酚焦油为10.9g，反应时升温至80℃，反应时间为8h，在常压下蒸馏出反应溶剂；
步骤（3）中，苯酚为18.8g，反应时间为8h。
10.根据权利要求8所述的一种以苯二酚焦油制备高性能磷酸酯阻燃剂的方法，其特征在于：
步骤（1）中，原料为10.4g的新戊二醇，反应溶剂为50g的氯仿，反应时升温至60℃，以滴加的方式加入23.03g三氯氧磷后持续反应8h，在常压下蒸馏出反应溶剂；
步骤（2）中，1,2-二氯乙烷为50g，苯二酚焦油为10.9g，反应时升温至80℃，反应时间为8h，在常压下蒸馏出反应溶剂；
步骤（3）中，苯酚为23.5g，反应时间为10h。
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|---|---|---|---|---|
| CN101240169A (zh) * | 2008-03-10 | 2008-08-13 | 上海华谊丙烯酸有限公司 | 一种酚焦油废渣的再利用方法 |
| CN102086215A (zh) * | 2010-12-27 | 2011-06-08 | 江汉大学 | 一种新型阻燃剂三（1，3-二氧杂-2-磷杂-2-氧代-1，2-二氢化氧茚）磷酸间苯三酚酯及其制备方法 |
| CN109627491A (zh) * | 2018-12-17 | 2019-04-16 | 江苏三吉利化工股份有限公司 | 一种以邻苯二酚为骨架的磷酸酯阻燃剂及其绿色制备方法 |
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| 张信芳，等: "苯酚羟基化合成苯二酚反应过程中酚焦油的生成机理", 《精细石油化工》 * |
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Application publication date: 20220329 |
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