CN114213671B - 一种基于金属有机框架的富氮杂环类化合物荧光传感器及其制备方法和应用 - Google Patents

一种基于金属有机框架的富氮杂环类化合物荧光传感器及其制备方法和应用 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种基于金属有机框架(MOFs)检测富氮杂环类化合物的荧光传感器及其制备方法和应用，该方法以四[4‑(4'‑羧基苯基)苯基]乙烯为前体合成了一种富氮杂环类化合物荧光传感器。该荧光传感器可在水相中选择性识别富氮杂环类化合物；通过荧光分光光度计测定水相中该荧光传感器的特征峰的强度变化，检测富氮杂化类化合物的存在。与现有技术相比，本发明使用的原料价格低廉，合成步骤简单，后处理方便，较易实现大规模生产，在检测富氮杂化类化合物方面有很大的应用前景。

Description

一种基于金属有机框架的富氮杂环类化合物荧光传感器及其 制备方法和应用
技术领域
本发明涉及荧光分析检测，尤其涉及一种基于金属有机框架富氮杂环类化合物荧光传感器的制备方法及应用。
背景技术
快速、准确地检测爆炸物对维护国家安全、减少环境污染具有重要意义。目前已采用气相色谱-质谱联用法、离子迁移谱、循环伏安法、拉曼光谱法、荧光法、比色法等多种检测方法对不同类型的炸药进行分析，如硝基烷烃、硝基芳烃、硝胺、硝酸酯和无机盐。与传统炸药相比，富氮杂环化合物(NRHCs)作为新兴的高能量密度材料，因其具有丰富的N-C、N-N、N＝N键而具有更高的生成焓，较高的能量密度和良好的爆轰性能。例如，5,5′-二硝基-3,3′-联(1,2,4-三唑)(DNBT)可以与羟胺形成富氮高能化合物，密度达到1.836g·cm-3，并且计算爆轰性能达到8477m·s-1。3-硝基-1,2,4-三唑-5-酮(NTO)已经用于现代装备系统。由于具有不同类型的唑类和嗪类骨架，NRHCs的结构非常多样化，因此，相应的探针很少被报道。NRHCs的传感不仅需要具有良好的选择性，而且要快速、灵敏、便于携带。
金属有机框架是一种由金属节点和有机连接体周期性组装而成的结晶多孔材料。由于其具有良好的结构、超高的孔隙度和功能的可设计性，MOFs具有广泛的应用，如气体存储、分离和传感。荧光MOFs在设计生物和化学探针方面具有许多优势。可以设计不同种类的荧光团作为MOFs的连接体，通过选择和组合金属节点来调节MOFs的发光状态。具有聚集诱导发光(AIE)特性的分子在溶解良好的体系中表现出微弱的发光，但在聚集状态下荧光增强。AIE结构独特的光物理性质已成功地应用到配位系统中，实现了MOFs和AIE的优势互补。因此，AIE-MOFs可以为水溶液中NRHCs的检测策略设计提供一个合适的平台。
发明内容
本发明针对现有技术不足，提出了一种基于金属有机框架的富氮杂环类化合物荧光传感器及其制备方法和应用。发明目的：本发明的目的是提供一种具有选择性好，灵敏度高、检测快速、普适性好等优点的基于金属有机框架富氮杂环类化合物荧光传感器。
为实现上述目的，本发明的技术方案为：本发明提出了一种基于金属有机框架的富氮杂环类化合物荧光传感器，所述荧光传感器为金属有机框架，所述金属有机框架是由Co(Ⅱ)钴氧团簇和四[4-(4'-羧基苯基)苯基]乙烯连接的无限延伸的3D网络结构。
进一步地，所述金属有机框架为Co-TCPE。
进一步地，所述Co(Ⅱ)钴氧团簇为节点；所述四[4-(4'-羧基苯基)苯基]乙烯作为配体，其结构式如下：
Figure BDA0003452357280000021
本发明提出了一种基于金属有机框架的富氮杂环类化合物荧光传感器的制备方法，包括如下步骤：
(1)将四[4-(4'-羧基苯基)苯基]乙烯溶于N,N-二甲基甲酰胺中，加入Co(Ⅱ)盐的水和甲醇的混合溶液，所述N,N-二甲基甲酰胺、水和甲醇的体积比为4-2：1：1，所述四[4-(4'-羧基苯基)苯基]乙烯和Co(Ⅱ)盐的摩尔比为1:5；然后加入浓度为4M的硝酸搅拌均匀后，使得反应液中的硝酸的实际浓度为4-8×10-3M，放入烘箱加热至75-85℃，保持48h，然后降至室温，得到金属有机框架；
(2)将步骤(1)得到的金属有机框架经N,N-二甲基甲酰胺洗涤、离心、烘干，制得荧光传感器。
进一步地，所述Co(Ⅱ)盐为六水合硝酸钴、六水合氯化钴或七水合硫酸钴。
进一步地，所述降至室温具体为以3℃/h的速率降至室温。
进一步地，所述步骤(2)中的烘干具体为在40-50℃下真空干燥48h。
本发明提出了一种上述的荧光传感器或由上述的制备方法制得的荧光传感器在检测水溶液中是否存在富氮杂环类化合物中的应用。
进一步地，所述应用的方法包括如下步骤：
首先将荧光传感器通过水配制成浓度为0.25mg/mL的悬浮液；
再向悬浮液中加入不同浓度的富氮杂环类化物的水溶液，充分混合反应；
然后取混合液置于荧光比色皿中；
最后固定激发波长为375nm的紫外光，利用荧光光谱仪检测混合液，记录荧光光谱随富氮杂环类化合物浓度的变化。
本发明的有益效果为：
1)荧光处于“off”状态，当本发明制备的基于金属有机框架的富氮杂环类化合物荧光传感器用来检测富氮杂环类化合物时，荧光可以实现从“off”到“on”的转变，发光肉眼可见。
2)当富氮杂环类化合物(DNBT和NTO)浓度在0～100μM范围内，本发明制备的基于金属有机框架的富氮杂环类化合物荧光传感器的荧光从“off”到“on”，进而随着溶液体系中待测物浓度的增大而逐渐增强，荧光强度在1min内达到平衡，可实现快速检测。并且抗干扰能力强，检测结果不受金属离子、pH、有机溶剂等的影响。
3)本发明制备的基于金属有机框架的富氮杂环类化合物荧光传感器具有良好的水稳定性。在水中检测富氮杂环类化合物，相比现有技术制备的同等类型的荧光探针，更加绿色环保。
附图说明
图1为本发明的金属有机框架和配体的荧光光谱；
图2为本发明的金属有机框架随着DNBT浓度的增大荧光增强的荧光光谱图；
图3为本发明的金属有机框架的荧光强度变化与DNBT浓度的关系图；
图4为金属有机框架的晶体结构图。
具体实施方式
这里将详细地对示例性实施例进行说明，其示例表示在附图中。下面的描述涉及附图时，除非另有表示，不同附图中的相同数字表示相同或相似的要素。以下示例性实施例中所描述的实施方式并不代表与本发明相一致的所有实施方式。相反，它们仅是与如所附权利要求书中所详述的、本发明的一些方面相一致的装置和方法的例子。
在本发明使用的术语是仅仅出于描述特定实施例的目的，而非旨在限制本发明。在本发明和所附权利要求书中所使用的单数形式的“一种”、“所述”和“该”也旨在包括多数形式，除非上下文清楚地表示其他含义。还应当理解，本文中使用的术语“和/或”是指并包含一个或多个相关联的列出项目的任何或所有可能组合。
下面结合附图，对本发明提出的基于金属有机框架的富氮杂环类化合物荧光传感器及其制备方法和应用进行详细说明。在不冲突的情况下，下述的实施例及实施方式中的特征可以相互组合。
本发明提出了一种基于金属有机框架的富氮杂环类荧光传感器，所述荧光传感器为金属有机框架，所述金属有机框架是以四[4-(4'-羧基苯基)苯基]乙烯为有机配体，以Co(Ⅱ)为金属节点，羟基离子连接CoII阳离子，形成独特的一维金属节点链，TCPE配体通过羧基与CoII形成Co-O键连接到这些链上，形成无限延伸的3D网络结构，其结构式如图4所示。
实施例1
金属有机框架(即荧光传感器)的具体合成如下述步骤：
步骤一：将5mg四[4-(4'-羧基苯基)苯基]乙烯溶于1.6mL N,N-二甲基甲酰胺中，8.9mg六水合硝酸钴溶于甲醇和水的混合溶液(甲醇：水＝0.4mL：04mL)中，将上述两种溶液混合均匀，再滴加25μL浓度为4M的HNO3，搅拌3min。将混合均匀的溶液移至10mL的玻璃瓶中，放入烘箱加热至75℃，在75℃下反应48h，后以3℃/h的速率降至室温，得粉色晶体，即金属有机框架(Co-TCPE)。
步骤二：将上述粉色晶体在10000rmp条件下使用N,N-二甲基甲酰胺(DMF)离心清洗三次，每次5min，离心过后的粉色晶体在40℃下真空干燥48h，所得粉色粉末为荧光传感器。
实施例2
金属有机框架(即荧光传感器)的具体合成如下述步骤：
步骤一：将5mg四[4-(4'-羧基苯基)苯基]乙烯溶于1.6mL N,N-二甲基甲酰胺中，8.9mg六水合硝酸钴溶于甲醇和水的混合溶液(甲醇：水＝0.4mL：04mL)中，将上述两种溶液混合均匀，再滴加50μL浓度为4M的HNO3，搅拌3min。将混合均匀的溶液移至10mL的玻璃瓶中，放入烘箱加热至75℃，在75℃下反应48h，后以3℃/h的速率降至室温，得粉色晶体，即金属有机框架(Co-TCPE)。
步骤二：将上述粉色晶体在10000rmp条件下使用DMF离心清洗三次，每次5min，离心过后的粉色晶体在45℃下真空干燥48h，所得粉色粉末为荧光传感器。
实施例3
金属有机框架(即荧光传感器)的具体合成如下述步骤：
步骤一：将5mg四[4-(4'-羧基苯基)苯基]乙烯溶于1.6mL N,N-二甲基甲酰胺中，8.9mg六水合硝酸钴溶于甲醇和水的混合溶液(甲醇：水＝0.4mL：04mL)中，将上述两种溶液混合均匀，再滴加25μL浓度为4M的HNO3，搅拌3min。将混合均匀的溶液移至10mL的玻璃瓶中，放入烘箱加热至85℃，在85℃下反应48h，后以3℃/h的速率降至室温，得粉色晶体，即金属有机框架(MOFsCo-TCPE)。
步骤二：将上述粉色晶体在10000rmp条件下使用DMF离心清洗三次，每次5min，离心过后的粉色晶体在45℃下真空干燥48h，所得粉色粉末为金属有机框架(Co-TCPE)荧光传感器。
实施例4
金属有机框架(即荧光传感器)的具体合成如下述步骤：
步骤一：将5mg四[4-(4'-羧基苯基)苯基]乙烯溶于1.5mL N,N-二甲基甲酰胺中，8.9mg六水合硝酸钴溶于甲醇和水的混合溶液(甲醇：水＝0.5mL：0.5mL)中，将上述两种溶液混合均匀，再滴加30μL浓度为4M的HNO3，搅拌3min。将混合均匀的溶液移至10mL的玻璃瓶中，放入烘箱加热至75℃，在75℃下反应48h，后以3℃/h的速率降至室温，得粉色晶体，即金属有机框架(Co-TCPE)。
步骤二：将上述粉色晶体在10000rmp条件下使用DMF离心清洗三次，每次5min，离心过后的粉色晶体在50℃下真空干燥48h，所得粉色粉末为荧光传感器。
参阅附图1，在375nm激发下，配体四[4-(4'-羧基苯基)苯基]乙烯(H4TCPE)和所制备金属有机框架(Co-TCPE)的发射光谱。
上述实施例制备的金属有机框架经光学性能检测，相对于配体，制备的金属有机框架的荧光处于“off”状态，为检测待测物奠定了良好的基础。
实施例5
将上述实施例所制备的金属有机框架材料在不同浓度的富氮杂环类化合物(以DNBT为例)溶液中，检测其光学性能。
称取1mg实施例1制备的金属有机框架材料，将其分散在4mL蒸馏水中，测量其发光性能，使用移液枪，分别量取226μL不同浓度的(0-100μM)DNBT水溶液于上述分散液中，分别测试其荧光强度变化。
参阅附图2，实施例1所制备的金属有机框架，随着DNBT浓度的增加，其荧光先由“off”至“on”，再逐渐增强。
参阅附图3，在0-40μM的范围内，DNBT的浓度与实施例1制备的金属有机框架的荧光强度呈线性关系。
本发明以四[4-(4'-羧基苯基)苯基]乙烯为配体，以Co(Ⅱ)为金属中心合成金属有机框架材料，由于配体和金属离子之间会发生电荷转移，因此金属有机框架材料的荧光处于“off”状态。当待测物为富氮杂环类化合物时，配体与富氮杂环类化合物发生竞争配位，导致框架解离，配体被释放。由于该配体具有聚集诱导发光的特性，在不良溶剂中会发生聚集，发出强度较强的荧光。在波长为375nm的紫外光的激发下，该传感器会出现荧光从暗到亮的变化，用荧光分光光度计记录荧光随待测物浓度变化的荧光光谱，进而识别待测物是否为富氮杂环类化合物。
以上所述，仅为本发明较佳的具体实施方式，但本发明保护的范围并不局限于此，任何熟悉本技术领域的技术人员在本发明揭露的技术范围内所做的任何修改，等同替换和改进等，均应包含在发明的保护范围之内。

Claims (7)

1.一种荧光传感器在检测水溶液中是否存在富氮杂环类化合物中的应用；
所述荧光传感器为金属有机框架，所述金属有机框架是由Co(Ⅱ)钴氧团簇和四[4-(4'-羧基苯基)苯基]乙烯连接的无限延伸的3D网络结构；所述Co(Ⅱ)钴氧团簇为节点；
所述荧光传感器的制备方法包括如下步骤：
（1）将四[4-(4'-羧基苯基)苯基]乙烯溶于N,N-二甲基甲酰胺中，加入Co(Ⅱ)盐的水和甲醇的混合溶液，所述N,N-二甲基甲酰胺、水和甲醇的体积比为4-2：1：1，所述四[4-(4'-羧基苯基)苯基]乙烯和Co(Ⅱ)盐的摩尔比为1 : 5；然后加入浓度为4M的硝酸搅拌均匀后，放入烘箱加热至75-85 ºC，保持48h，然后降至室温，得到金属有机框架；
（2）将步骤（1）得到的金属有机框架经N,N-二甲基甲酰胺洗涤、离心、烘干，制得荧光传感器。
2.根据权利要求1所述的应用，其特征在于，所述应用的方法包括如下步骤：
首先将荧光传感器通过水配制成浓度为0.25 mg/mL的悬浮液；
再向悬浮液中加入不同浓度的富氮杂环类化物的水溶液，充分混合反应；
然后取混合液置于荧光比色皿中；
最后固定激发波长为375nm的紫外光，利用荧光光谱仪检测混合液，记录荧光光谱随富氮杂环类化合物浓度的变化。
3.根据权利要求1所述的应用，其特征在于，所述金属有机框架为Co-TCPE。
4.根据权利要求1所述的应用，其特征在于，所述四[4-(4'-羧基苯基)苯基]乙烯作为配体，其结构式如下：
Figure DEST_PATH_IMAGE001
。
5.根据权利要求1所述的应用，其特征在于，所述Co(Ⅱ)盐为六水合硝酸钴、六水合氯化钴或七水合硫酸钴。
6.根据权利要求1所述的应用，其特征在于，所述降至室温具体为以3ºC/h的速率降至室温。
7.根据权利要求1所述的应用，其特征在于，所述步骤（2）中的烘干具体为在40-50ºC下真空干燥48h。
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