CN114213244A - 一种高效合成甲基丙烯酸叔丁酯的方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种高效合成甲基丙烯酸叔丁酯的方法，所述该方法利用酸烯加成，将原料异丁烯与甲基丙烯酸转化为甲基丙烯酸叔丁酯，具体制作方法包括以下步骤：(1)树脂催化剂填充，将树脂催化剂填充进管式反应器，分别为反应器A和反应器B。(2)在室温下将阻聚剂溶解在甲基丙烯酸中。(3)将原料异丁烯与甲基丙烯酸同时输入反应器A。(4)反应器A中反应液进入反应器B，反应器B流出的即为甲基丙烯酸叔丁酯反应液，其中含甲基丙烯酸叔丁酯粗品。该高效合成甲基丙烯酸叔丁酯的方法利用甲基丙烯酸与异丁烯加成生成甲基丙烯酸叔丁酯，该方法具有工艺路线简单，催化剂高效，重复利用率高，反应过程对环境友好等优点。
Description
技术领域
本发明涉及甲基丙烯酸叔丁酯技术领域，具体为一种高效合成甲基丙烯酸叔丁酯的方法。
背景技术
甲基丙烯酸叔丁酯(TBMA)是一种重要的丙烯酸酯类单体，具有反应活性高、疏水性强等特点，主要用作涂料、分散剂、纤维处理剂、包覆材料等方面的高分子聚合单体。
关于TBMA的合成，传统工业方法采用浓硫酸催化甲基丙烯酸与异丁烯反应的方法，实验室探索合成新方法会采用酯化法、酯交换法等，但这两种方法均为可逆反应，反应时间长，产率也不高，酯化工艺要通过萃取、回收、精馏等工艺步骤，才能得到最终产品。此工艺存在设备腐蚀，副反应选择性高，产物收率低，反应废液难处理等问题。同时在酯化过程中，因为叔丁醇的空间位阻效应较大，在酯化与小区这两个竞争反应中更倾向于消去反应，达不到酯化的目的，叔丁醇极易发生分解生成异丁烯。酯交换法则存在叔丁醇空间位阻大，反应不易进行的缺点。
发明内容
本发明的目的在于提供一种高效合成甲基丙烯酸叔丁酯的方法，以解决上述背景技术中提出的目前市场上甲基丙烯酸叔丁酯通过酯交换法进行合成，存在设备腐蚀副反应选择性高，产物收率低，反应废液难处理等问题，同时存在叔丁醇空间位阻大，反应不易进行的缺点的问题。
为实现上述目的，本发明提供如下技术方案：一种高效合成甲基丙烯酸叔丁酯的方法，该方法利用酸烯加成，将原料异丁烯与甲基丙烯酸转化为甲基丙烯酸叔丁酯，具体制作方法包括以下步骤：(1)树脂催化剂填充，将树脂催化剂填充进管式反应器，分别计反应器A和反应器B。(2)在室温下将0.05％阻聚剂溶解在甲基丙烯酸中。(3)将原料异丁烯与甲基丙烯酸同时输入反应器A。(4)反应器A中反应液进入反应器B，反应器B流出的即为甲基丙烯酸叔丁酯反应液，其中含甲基丙烯酸叔丁酯粗品。
优选的，所述步骤(1)中的反应器管程走物料，壳程走冷却水，原料经过混合器混匀后进入反应器。
优选的，所述步骤(1)中使用的反应器A和反应器B为串联的管式反应器。
优选的，所述步骤(2)中的催化剂为酸性催化剂，异丁烯与甲基丙烯酸摩尔比1:1。
优选的，所述步骤(2)中的阻聚剂为有机铜盐、2,2,6,6-四甲基-4-羟基哌啶-1-氧氮氧自由基、四甲基哌啶氮氧自由基亚磷酸三酯、2，6–二硝基对甲酚(以下简称DNPC)、2-仲丁基-4，6-二硝基苯酚(以下简称DNBP)、对叔丁基邻苯二酚、对苯二酚等酚类、吩噻嗪、对羟基苯甲醚。
优选的，所述的阻聚剂使用量为0.01％-0.2％
优选的，所述的阻聚剂可以单一使用，也可以两种以上复合使用，其中A组分为：有机铜盐、2,2,6,6-四甲基-4-羟基哌啶-1-氧氮氧自由基、四甲基哌啶氮氧自由基亚磷酸三酯，B组分为：2，6–二硝基对甲酚(以下简称DNPC)、2-仲丁基-4，6-二硝基苯酚(以下简称DNBP)、对叔丁基邻苯二酚、对苯二酚等酚类、吩噻嗪、对羟基苯甲醚，AB组分的复合比例10:1-1:10。
优选的，所述步骤(3)中的反应器A温度控制在5-10℃，反应压力控制在300-400kpa。
优选的，所述步骤(4)中的反应器B温度控制在10-15℃，反应压力控制在300-400kpa。
优选的，所述步骤(4)中反应器B中的反应液经管道进入中间罐，气相异丁烯经过压缩机进行压缩后回至反应器A，中间罐内物料即为甲基丙烯酸叔丁酯粗品。
与现有技术相比，本发明的有益效果是：该高效合成甲基丙烯酸叔丁酯的方法利用甲基丙烯酸与异丁烯加成生成甲基丙烯酸叔丁酯，该方法具有工艺路线简单，催化剂高效，重复利用率高，反应过程对环境友好等优点。
具体实施方式
下面将结合本发明以下实施例，对本发明实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本发明保护的范围。
本发明提供一种技术方案：一种高效合成甲基丙烯酸叔丁酯的方法，该方法利用酸烯加成，将原料异丁烯与甲基丙烯酸转化为甲基丙烯酸叔丁酯，具体制作方法包括以下步骤：(1)树脂催化剂填充，将树脂催化剂填充进管式反应器，分别计反应器A和反应器B。步骤(1)中的反应器管程走物料，壳程走冷却水，原料经过混合器混匀后进入反应器，此结构壳程走冷却水可以起到降温的作用，异丁烯与甲基丙烯酸原料经过混合器混匀后进入反应器A，可以使进入反应器A内的原料充分混合，提高反应效率。步骤(1)中使用的反应器A和反应器B为串联的管式反应器，此结构可以使反应器A产生的反应液直接通入反应器B内进行进一步的反应，减少反应路线。(2)在室温下将0.05％阻聚剂溶解在甲基丙烯酸中。步骤(2)中的催化剂为酸性催化剂，异丁烯与甲基丙烯酸摩尔比1:1，催化剂为异丁烯与甲基丙烯酸的反应起到催化的作用，步骤(2)中的阻聚剂为有机铜盐、2,2,6,6-四甲基-4-羟基哌啶-1-氧氮氧自由基、四甲基哌啶氮氧自由基亚磷酸三酯、2，6–二硝基对甲酚(以下简称DNPC)、2-仲丁基-4，6-二硝基苯酚(以下简称DNBP)、对叔丁基邻苯二酚、对苯二酚等酚类、吩噻嗪、对羟基苯甲醚，阻聚剂使用量为0.01％-0.2％，阻聚剂可以单一使用，也可以两种以上复合使用，其中A组分为：有机铜盐、2,2,6,6-四甲基-4-羟基哌啶-1-氧氮氧自由基、四甲基哌啶氮氧自由基亚磷酸三酯，B组分为：2，6–二硝基对甲酚(以下简称DNPC)、2-仲丁基-4，6-二硝基苯酚(以下简称DNBP)、对叔丁基邻苯二酚、对苯二酚等酚类、吩噻嗪、对羟基苯甲醚，AB组分的复合比例10:1-1:10。(3)将原料异丁烯与甲基丙烯酸同时输入反应器A。步骤(3)中的反应器A温度控制在5-10℃，反应压力控制在300-400kpa。(4)反应器A中反应液进入反应器B，反应器B流出的即为甲基丙烯酸叔丁酯反应液，其中含甲基丙烯酸叔丁酯粗品。步骤(4)中的反应器B温度控制在10-15℃，反应压力控制在300-400kpa。步骤(4)中反应器B中的反应液经管道进入中间罐，气相异丁烯经过压缩机进行压缩后回至反应器A，中间罐内物料即为甲基丙烯酸叔丁酯粗品，这样可以实现异丁烯的重复利用，提高甲基丙烯酸叔丁酯的合成效率，对中间罐内的甲基丙烯酸叔丁酯粗品进行提纯处理即可制得甲基丙烯酸叔丁酯。
尽管参照前述实施例对本发明进行了详细的说明，对于本领域的技术人员来说，其依然可以对前述各实施例所记载的技术方案进行修改，或者对其中部分技术特征进行等同替换，凡在本发明的精神和原则之内，所作的任何修改、等同替换、改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。
Claims (10)
1.一种高效合成甲基丙烯酸叔丁酯的方法，其特征在于：该方法利用酸烯加成，将原料异丁烯与甲基丙烯酸转化为甲基丙烯酸叔丁酯，具体制作方法包括以下步骤：(1)树脂催化剂填充，将树脂催化剂填充进管式反应器，分别计反应器A和反应器B。(2)在室温下将阻聚剂溶解在甲基丙烯酸中。(3)将原料异丁烯与甲基丙烯酸同时输入反应器A。(4)反应器A中反应液进入反应器B，反应器B流出的即为甲基丙烯酸叔丁酯反应液，其中含甲基丙烯酸叔丁酯粗品。
2.根据权利要求1所述的一种高效合成甲基丙烯酸叔丁酯的方法，其特征在于：所述步骤(1)中的反应器管程走物料，壳程走冷却水，原料经过混合器混匀后进入反应器。
3.根据权利要求1所述的一种高效合成甲基丙烯酸叔丁酯的方法，其特征在于：所述步骤(1)中使用的反应器A和反应器B为串联的管式反应器。
4.根据权利要求1所述的一种高效合成甲基丙烯酸叔丁酯的方法，其特征在于：所述步骤(1)中的催化剂为酸性催化剂，异丁烯与甲基丙烯酸摩尔比1:1。
5.根据权利要求1所述的一种高效合成甲基丙烯酸叔丁酯的方法，其特征在于：所述步骤(2)中的阻聚剂为有机铜盐、2,2,6,6-四甲基-4-羟基哌啶-1-氧氮氧自由基、四甲基哌啶氮氧自由基亚磷酸三酯、2，6–二硝基对甲酚(以下简称DNPC)、2-仲丁基-4，6-二硝基苯酚(以下简称DNBP)、对叔丁基邻苯二酚、对苯二酚等酚类、吩噻嗪、对羟基苯甲醚。
6.根据权利要求5所述的一种高效合成甲基丙烯酸叔丁酯的方法，其特征在于：所述的阻聚剂使用量为0.01％-0.2％。
7.根据权利要求6所述的一种高效合成甲基丙烯酸叔丁酯的方法，其特征在于：所述的阻聚剂可以单一使用，也可以两种以上复合使用，其中A组分为：有机铜盐、2,2,6,6-四甲基-4-羟基哌啶-1-氧氮氧自由基、四甲基哌啶氮氧自由基亚磷酸三酯，B组分为：2，6–二硝基对甲酚(以下简称DNPC)、2-仲丁基-4，6-二硝基苯酚(以下简称DNBP)、对叔丁基邻苯二酚、对苯二酚等酚类、吩噻嗪、对羟基苯甲醚，AB组分的复合比例10:1-1:10。
8.根据权利要求1所述的一种高效合成甲基丙烯酸叔丁酯的方法，其特征在于：所述步骤(3)中的反应器A温度控制在5-35℃，反应压力控制在300-400kpa。
9.根据权利要求1所述的一种高效合成甲基丙烯酸叔丁酯的方法，其特征在于：所述步骤(4)中的反应器B温度控制在10-35℃，反应压力控制在300-400kpa。
10.根据权利要求1所述的一种高效合成甲基丙烯酸叔丁酯的方法，其特征在于：所述步骤(4)中反应器B中的反应液经管道进入中间罐，气相异丁烯经过压缩机进行压缩后回至反应器A，中间罐内物料即为甲基丙烯酸叔丁酯粗品。
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Citations (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN1821207A (zh) * | 2006-01-23 | 2006-08-23 | 上海华谊丙烯酸有限公司 | 一种生产甲基丙烯酸及其酯的复合阻聚剂 |
| CN102850155A (zh) * | 2012-09-24 | 2013-01-02 | 上海和创化学有限公司 | 甲基丙烯酸酯类产品的制备方法 |
| CN104030919A (zh) * | 2014-06-27 | 2014-09-10 | 无锡阿科力科技股份有限公司 | 一种连续法制备(甲基)丙烯酸叔丁酯的工艺方法 |
| CN104276948A (zh) * | 2014-09-04 | 2015-01-14 | 深圳市飞扬实业有限公司 | (甲基)丙烯酸叔丁酯制备方法 |
| CN104987288A (zh) * | 2015-05-12 | 2015-10-21 | 齐鲁工业大学 | 一种丙烯酸叔丁酯的制备工艺 |
| CN106748749A (zh) * | 2016-11-10 | 2017-05-31 | 万华化学集团股份有限公司 | 一种分离丙烯酸叔丁酯反应液中三异丁烯的方法 |
| KR20190123107A (ko) * | 2018-04-23 | 2019-10-31 | 주식회사 엘지화학 | t-부틸 메타크릴레이트의 제조방법 |
-
2022
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Patent Citations (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN1821207A (zh) * | 2006-01-23 | 2006-08-23 | 上海华谊丙烯酸有限公司 | 一种生产甲基丙烯酸及其酯的复合阻聚剂 |
| CN102850155A (zh) * | 2012-09-24 | 2013-01-02 | 上海和创化学有限公司 | 甲基丙烯酸酯类产品的制备方法 |
| CN104030919A (zh) * | 2014-06-27 | 2014-09-10 | 无锡阿科力科技股份有限公司 | 一种连续法制备(甲基)丙烯酸叔丁酯的工艺方法 |
| CN104276948A (zh) * | 2014-09-04 | 2015-01-14 | 深圳市飞扬实业有限公司 | (甲基)丙烯酸叔丁酯制备方法 |
| CN104987288A (zh) * | 2015-05-12 | 2015-10-21 | 齐鲁工业大学 | 一种丙烯酸叔丁酯的制备工艺 |
| CN106748749A (zh) * | 2016-11-10 | 2017-05-31 | 万华化学集团股份有限公司 | 一种分离丙烯酸叔丁酯反应液中三异丁烯的方法 |
| KR20190123107A (ko) * | 2018-04-23 | 2019-10-31 | 주식회사 엘지화학 | t-부틸 메타크릴레이트의 제조방법 |
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| 施英;张文泉;朱萌;范慧军;潘萍;: "酸烯酯化合成甲基丙烯酸叔丁酯工艺研究", 应用化工, vol. 44, no. 10, pages 1867 - 1870 * |
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Legal Events
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| PB01 | Publication | ||
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| RJ01 | Rejection of invention patent application after publication | ||
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