CN114182271A - 一种烯丙基砜化合物的电化学合成方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种烯丙基砜化合物的电化学合成方法,包括:首先将α‑甲基苯乙烯类化合物、磺酰类化合物及电解质在一定溶剂内配制成混合溶液,以铂片为电解材料,进行通电反应,反应结束后,将反应混合液依次经过萃取、浓缩、分离纯化后,即得到烯丙基砜化合物。与现有技术相比,本发明具有制备方法简单、操作方便、原子利用率高、反应条件温和、绿色环保等优点,表现出良好的工业应用前景。
Description
技术领域
本发明涉及有机合成技术领域,具体涉及一种烯丙基砜化合物的电化学合成方法。
背景技术
砜类化合物作为一种很重要的合成中间体,在基础有机合成领域发挥着重要作用。除此之外,其在农业、工业和医药等方面也有广泛的应用。而烯丙基类化合物由于其独特的生物骨架和生物活性,收到许多合成化学家的青睐,因此合成烯丙基砜类化合物具有重要的意义。
烯丙基砜类化合物主要是通过Tsuji-Trost反应进行合成的,Tsuji-Trost反应是钯催化下亲核试剂对烯丙基化合物(如乙酸烯丙酯和烯丙基溴)亲核取代进行烯丙基化的反应。但通过该反应合成烯丙基类化合物时,需要先把反应物预制成像乙酸烯丙酯这类的物质,无法一步到位,不符合原子经济型理念。且该反应需要金属钯的参与,不符合绿色化学的要求。因此,在基于原子经济和绿色环保的原则上,发展原子经济型高、安全环保的合成方法来制备烯丙基砜具有重要意义。
发明内容
本发明的目的就是为了克服上述现有技术存在的缺陷而提供一种制备工艺不复杂、不加入金属催化剂的烯丙基砜化合物的电化学合成方法。
本发明的目的可以通过以下技术方案来实现:
一种烯丙基砜化合物的电化学合成方法,该方法包括以下步骤:
(1)将α-甲基苯乙烯类化合物、磺酰类化合物及电解质混合,并加入混合溶剂中,配制得到混合溶液,之后再进行通电反应,得到反应混合液;
(2)将反应混合液依次经过萃取、浓缩、分离纯化后,即得到烯丙基砜化合物。
进一步地,所述的α-甲基苯乙烯类化合物、磺酰类化合物及电解质的摩尔比为1:(1-1.2):(0.01-0.02)。
进一步地,所述的通电反应中,反应电流为5-20mA,反应温度为40-80℃,反应时间为5-10h。
进一步地,所述的混合溶剂中包括体积比为(0.5-2):1的氯仿与水。
进一步地,所述的α-甲基苯乙烯类化合物包括α-甲基苯乙烯、1-甲基-4-(1-甲基乙烯基)苯或1-氯-3-(1-甲基乙烯基)苯。
进一步地,所述的磺酰类化合物包括苯磺酰肼类化合物,所述的电解质包括含碘电解质。
进一步地,所述的苯磺酰肼类化合物包括2,4,6-三甲基苯磺酰肼与4-叔丁基苯磺酰肼。
进一步地,所述的萃取过程中,萃取剂为乙酸乙酯;所述的萃取过程后,还采用饱和硫代硫酸钠溶液进行洗涤。
进一步地,所述的浓缩过程为减压浓缩。
进一步地,采用柱层析法进行分离纯化,所用展开剂为石油醚与乙酸乙酯以体积比为10:1的混合溶剂。
本发明首次在通电条件下完成了以α-甲基苯乙烯和磺酰肼为原料制备烯丙基砜化合物,本发明使用的α-甲基苯乙烯存在叔碳,在反应过程中可形成稳定的叔碳自由基,进而形成目标产物烯丙基砜。更重要的是,本发明的碘化物为催化作用,只需要催化量即可实现,而现有技术往往需要将碘化物作为反应物,有着本质的区别。
与现有技术相比,本发明具有以下特点:
(1)本发明采用电化学方法制备烯丙基砜化合物,在反应过程中使含碘电解质在阳极处进行氧化反应,得到碘自由基,之后碘自由基再与α-甲基苯乙烯类化合物及磺酰化试剂进行反应,即得到烯丙基砜化合物;该方法具有制备方法简单、操作方便、原子利用率高、反应条件温和等优点;
(2)本发明在不使用氧化剂、金属催化剂的条件下进行反应,充分利用通电条件下进行阳极氧化,促进反应进行,满足绿色化学的相关要求,具有良好的发展前景。
具体实施方式
下面对本发明的实施例作详细说明,本实施例在以本发明技术方案为前提下进行实施,给出了详细的实施方式和具体的操作过程,但本发明的保护范围不限于下述的实施例。
一种烯丙基砜化合物的电化学合成方法,该方法包括以下步骤:
(1)将α-甲基苯乙烯类化合物、磺酰类化合物及电解质混合,α-甲基苯乙烯类化合物、磺酰类化合物及电解质的摩尔比为1:(1-1.2):(0.01-0.02),并加入混合溶剂中,混合溶剂中包括体积比为(0.5-2):1的氯仿与水,配制得到混合溶液,之后再进行通电反应,得到反应混合液;通电反应中,反应电流为5-20mA,反应温度为40-80℃,反应时间为5-10h;α-甲基苯乙烯类化合物包括α-甲基苯乙烯、1-甲基-4-(1-甲基乙烯基)苯或1-氯-3-(1-甲基乙烯基)苯。磺酰类化合物包括苯磺酰肼类化合物,所述的电解质包括含碘电解质。苯磺酰肼类化合物包括2,4,6-三甲基苯磺酰肼与4-叔丁基苯磺酰肼,具体方程式如下:
(2)将反应混合液依次经过萃取、浓缩、分离纯化后,即得到烯丙基砜化合物。萃取过程中,萃取剂为乙酸乙酯;所述的萃取过程后,还采用饱和硫代硫酸钠溶液进行洗涤。浓缩过程为减压浓缩。采用柱层析法进行分离纯化,所用展开剂为石油醚与乙酸乙酯以体积比为10:1的混合溶剂。
实施例1
一种烯丙基砜化合物的电化学合成方法,具体步骤如下:
(1)称取0.5mmolα-甲基苯乙烯、0.6mmol对甲苯磺酰肼、0.05mmol碘化钾于试管中,以氯仿和水(1:1)混合溶液作为溶剂,在60℃条件下反应,并以10mA的反应电流通电反应8h,得到反应混合液;
(2)将反应混合液与乙酸乙酯混合并萃取,取上层液并用饱和硫代硫酸钠溶液洗涤,得到初提纯产物,之后将初提纯产物减压浓缩得浓缩物,对浓缩物进行柱层析分离(展开剂为石油醚和乙酸乙酯以体积比10:1组成的混合溶液),即得到目标产物1-甲基-4-((2-苯基烯丙基)磺酰基)苯,产率86%。
对上述目标产品进行核磁表征,结果如下:
1H NMR(400MHz,Chloroform-d)δ7.69–7.60(m,2H),7.30–7.18(m,7H),5.58(s,1H),5.21(s,1H),4.24(s,2H),2.38(s,3H).
实施例2
一种烯丙基砜化合物的电化学合成方法,具体步骤如下:
(1)称取0.5mmol 1-甲基-4-(1-甲基乙烯基)苯、0.6mmol对甲苯磺酰肼、0.05mmol碘化钾于试管中,以氯仿和水(1:1)混合溶液作为溶剂,在60℃条件下搅拌并以10mA的反应电流通电反应8h,得到反应混合液;
(2)将反应混合液与乙酸乙酯混合并萃取,取上层液并用饱和硫代硫酸钠溶液洗涤,得到初提纯产物,之后将初提纯产物减压浓缩得浓缩物,对浓缩物进行柱层析分离(展开剂为石油醚和乙酸乙酯以体积比10:1组成的混合溶液),即得到目标产物1-甲基-4-((2-(对甲苯基)烯丙基)磺酰基)苯,产率89%。
对上述目标产品进行核磁表征,结果如下:
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.69(d,2H),7.21(d,2H),7.26(d,2H),7.09(d,2H),5.58(s,1H),5.16(s,1H),4.27(s,2H),2.39(d,6H).
实施例3
一种烯丙基砜化合物的电化学合成方法,具体步骤如下:
(1)称取0.5mmol 1-氯-3-(1-甲基乙烯基)苯、0.6mmol对甲苯磺酰肼、0.05mmol碘化钠于试管中,以氯仿和水(1:1)混合溶液作为溶剂,在60℃条件下搅拌并以10mA的反应电流通电反应8h,得到反应混合液;
(2)将反应混合液与乙酸乙酯混合并萃取,取上层液并用饱和硫代硫酸钠溶液洗涤,得到初提纯产物,之后将初提纯产物减压浓缩得浓缩物,对浓缩物进行柱层析分离(展开剂为石油醚和乙酸乙酯以体积比10:1组成的混合溶液),即得到目标产物1-甲基-4-((2-(间氯苯基)烯丙基)磺酰基)苯,产率81%。
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实施例4
一种烯丙基砜化合物的电化学合成方法,具体步骤如下:
(1)称取0.5mmolα-甲基苯乙烯、0.6mmol 2,4,6-三甲基苯磺酰肼、0.05mmol碘化钠于试管中,以氯仿和水(1:1)混合溶液作为溶剂,在室温条件下搅拌并以10mA的反应电流通电反应8h,得到反应混合液;
(2)将反应混合液与乙酸乙酯混合并萃取,取上层液并用饱和硫代硫酸钠溶液洗涤,得到初提纯产物,之后将初提纯产物减压浓缩得浓缩物,对浓缩物进行柱层析分离(展开剂为石油醚和乙酸乙酯以体积比10:1组成的混合溶液),即得到目标产物1,3,5-三甲基-2-((2-苯基烯丙基)磺酰基)苯,产率70%。
对上述目标产品进行核磁表征,结果如下:
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以上所述,仅是本发明的较佳实施例而已,并非是对本发明作其它形式的限制,任何熟悉本专业的技术人员可能利用上述揭示的技术内容加以变更或改型为等同变化的等效实施例。但是凡是未脱离本发明技术方案内容,依据本发明的技术实质对以上实施例所作的任何简单修改、等同变化与改型,仍属于本发明技术方案的保护范围。
Claims (10)
1.一种烯丙基砜化合物的电化学合成方法,其特征在于,该方法包括以下步骤:
(1)将α-甲基苯乙烯类化合物、磺酰类化合物及电解质混合,并加入混合溶剂中,配制得到混合溶液,之后再进行通电反应,得到反应混合液;
(2)将反应混合液依次经过萃取、浓缩、分离纯化后,即得到烯丙基砜化合物。
2.根据权利要求1所述的一种烯丙基砜化合物的电化学合成方法,其特征在于,所述的α-甲基苯乙烯类化合物、磺酰类化合物及电解质的摩尔比为1:(1-1.2):(0.01-0.02)。
3.根据权利要求1所述的一种烯丙基砜化合物的电化学合成方法,其特征在于,所述的通电反应中,反应电流为5-20mA,反应温度为40-80℃,反应时间为5-10h。
4.根据权利要求1所述的一种烯丙基砜化合物的电化学合成方法,其特征在于,所述的混合溶剂中包括体积比为(0.5-2):1的氯仿与水。
5.根据权利要求1所述的一种烯丙基砜化合物的电化学合成方法,其特征在于,所述的α-甲基苯乙烯类化合物包括α-甲基苯乙烯、1-甲基-4-(1-甲基乙烯基)苯或1-氯-3-(1-甲基乙烯基)苯。
6.根据权利要求1所述的一种烯丙基砜化合物的电化学合成方法,其特征在于,所述的磺酰类化合物包括苯磺酰肼类化合物,所述的电解质包括含碘电解质。
7.根据权利要求6所述的一种烯丙基砜化合物的电化学合成方法,其特征在于,所述的苯磺酰肼类化合物包括2,4,6-三甲基苯磺酰肼与4-叔丁基苯磺酰肼。
8.根据权利要求1所述的一种烯丙基砜化合物的电化学合成方法,其特征在于,所述的萃取过程中,萃取剂为乙酸乙酯;所述的萃取过程后,还采用饱和硫代硫酸钠溶液进行洗涤。
9.根据权利要求1所述的一种烯丙基砜化合物的电化学合成方法,其特征在于,所述的浓缩过程为减压浓缩。
10.根据权利要求1所述的一种烯丙基砜化合物的电化学合成方法,其特征在于,采用柱层析法进行分离纯化,所用展开剂为石油醚与乙酸乙酯以体积比为10:1的混合溶剂。
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ALEXANDER O. TERENT\'EV ET. AL.: "Electrosynthesis of vinyl sulfones from alkenes and sulfonyl hydrazides mediated by KI: Аn electrochemical mechanistic study", 《TETRAHEDRON》 * |
PEI-LONG WANG ET. AL.: "Electrochemical Synthesis of Vinyl Sulfones by Sulfonylation of Styrenes with a Catalytic Amount of Potassium Iodide", 《SYNLETT》 * |
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