CN114171691B - 有机发光器件 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及有机发光器件，所述有机发光器件包括：阳极；阴极；以及设置在阳极与阴极之间的发光层，其中在发光层与阳极之间包括第一有机材料层，所述第一有机材料层包含含有化学式1的化合物或其固化产物的组合物；以及在第一有机材料层与发光层之间包括第二有机材料层，所述第二有机材料层包含含有化学式2的共聚物或其固化产物的组合物，其中所有变量描述于本文中。[化学式1][化学式2]

Description

有机发光器件
相关申请的交叉引用
本申请要求于2020年9月10日提交的韩国专利申请第10-2020-0116030号的优先权，其全部内容通过引用并入本文。
技术领域
本发明涉及有机发光器件。
背景技术
有机发光现象是通过特定有机分子的内部过程将电流转换为可见光的实例之一。有机发光现象的原理如下。当将有机材料层设置在阳极与阴极之间并且在两个电极之间施加电流时，电子和空穴分别从阴极和阳极注入到有机材料层中。注入到有机材料层中的电子和空穴复合形成激子，并且激子再次落回至基态而发光。利用该原理的有机发光器件通常可以由阴极、阳极、以及设置在阴极与阳极之间的有机材料层(例如，空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子注入层、以及电子传输层)构成。
为了制造相关领域中的有机发光器件，通常使用沉积法。然而，存在当通过沉积法制造有机发光器件时经常发生材料的损失和难以制造具有大面积的器件的问题，并且为了解决这些问题，已经开发了使用溶液法的器件。
因此，需要开发用于通过溶液法制备的有机材料层的材料和材料的组合。
[相关技术文献]
[专利文献]
(专利文献1)韩国专利申请特许公开第10-2012-0112277号
发明内容
本发明致力于提供具有优异的驱动电压、效率或使用寿命特性的有机发光器件。
本发明的一个示例性实施方案提供了一种有机发光器件，其包括：阳极；阴极；设置在阳极与阴极之间的发光层，其中在发光层与阳极之间包括第一有机材料层，所述第一有机材料层包含含有以下化学式1的化合物或其固化产物的组合物；以及在第一有机材料层与发光层之间包括第二有机材料层，所述第二有机材料层包含含有以下化学式2的共聚物或其固化产物的组合物。
[化学式1]
在化学式1中，
L和L1至L4彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的亚芳基，
L5和L6彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键；或者经取代或未经取代的亚芳基，
Az1和Az2彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂芳基，
R1至R4彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂芳基，
X1至X4彼此相同或不同，并且各自独立地为-(U101)w；或-M-Q，并且X1至X4中的两者或更多者为-M-Q，
U101为氢；氘；卤素基团；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的芳氧基，
w为0至5的整数，并且当w为2或更大时，各个U101彼此相同或不同，
M为O或S，
Q为可固化基团，
m1和m2彼此相同或不同，并且各自独立地为1至5的整数，
n5和n6彼此相同或不同，并且各自独立地为0至2的整数，
n1和n4彼此相同或不同，并且各自独立地为0至4的整数，
n2和n3彼此相同或不同，并且各自独立地为0至3的整数，
当n5和n6各自为2时，各个L5和L6分别彼此相同或不同，
当n1至n4各自为2或更大时，各个R1至R4分别彼此相同或不同。
[化学式2]
在化学式2中，
A为包含至少一个三芳基胺基的单体单元，
B'为在共聚物中具有至少三个结合点的单体单元，
C'为芳族单体单元或其氘化类似物，
E各自独立地选自氢；氘；卤素基团；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的甲硅烷基；经取代或未经取代的锗基；经取代或未经取代的芳基；经取代或未经取代的芳基氨基；经取代或未经取代的硅氧烷基；以及经取代或未经取代的可固化基团，以及
a、b和c为摩尔分数，a+b+c＝1，a≠0，并且b≠0。
根据本发明的一个示例性实施方案的有机发光器件通过在第一有机材料层中包含化学式1的化合物而在第一有机材料的膜的固化和保持功率方面优异，并且所述有机发光器件具有改善的将空穴从第一有机材料层注入到第二有机材料层的能力。
根据本发明的一个示例性实施方案的有机发光器件在第一有机材料层中包含化学式1的化合物并且在第二有机材料层中包含化学式2的共聚物，由此可以制造具有低驱动电压、高效率和/或高使用寿命特性的器件。
附图说明
图1为示出了根据本发明的一个示例性实施方案的有机发光器件的实例的图。
图2为制备例中制备的化合物3-3的NMR谱。
图3为制备例中制备的化合物3-3的质谱。
具体实施方式
在下文中，将详细地描述本发明。
本发明的一个示例性实施方案提供了以下有机发光器件，其包括：
阳极；阴极；以及设置在阳极与阴极之间的发光层，其中在发光层与阳极之间包括第一有机材料层，所述第一有机材料层包含含有以下化学式1的化合物或其固化产物的组合物；以及在第一有机材料层与发光层之间包括第二有机材料层，所述第二有机材料层包含含有以下化学式2的共聚物或其固化产物的组合物。
[化学式1]
在化学式1中，
L和L1至L4彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的亚芳基，
L5和L6彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键；或者经取代或未经取代的亚芳基，
Az1和Az2彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂芳基，
R1至R4彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂芳基，
X1至X4彼此相同或不同，并且各自独立地为-(U101)w；或-M-Q，并且X1至X4中的两者或更多者为-M-Q，
U101为氢；氘；卤素基团；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的芳氧基，
w为0至5的整数，并且当w为2或更大时，各个U101彼此相同或不同，
M为O或S，
Q为可固化基团，
m1和m2彼此相同或不同，并且各自独立地为1至5的整数，
n5和n6彼此相同或不同，并且各自独立地为0至2的整数，
n1和n4彼此相同或不同，并且各自独立地为0至4的整数，
n2和n3彼此相同或不同，并且各自独立地为0至3的整数，
当n5和n6各自为2时，各个L5和L6分别彼此相同或不同，
当n1至n4各自为2或更大时，各个R1至R4分别彼此相同或不同。
[化学式2]
在化学式2中，
A为包含至少一个三芳基胺基的单体单元，
B'为在共聚物中具有至少三个结合点的单体单元，
C'为芳族单体单元或其氘化类似物，
E各自独立地选自氢；氘；卤素基团；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的甲硅烷基；经取代或未经取代的锗基；经取代或未经取代的芳基；经取代或未经取代的芳基氨基；经取代或未经取代的硅氧烷基；以及经取代或未经取代的可固化基团，以及
a、b和c为摩尔分数，a+b+c＝1，a≠0，并且b≠0。
通过在化合物中包含氧(O)原子或硫(S)原子，化学式1的化合物形成通过热处理或光处理而完全固化的稳定薄膜。具体地，本发明的上述化合物由于对基于烃的溶剂和/或基于醚的溶剂的高亲和力而具有溶剂选择性，并且当通过溶液法形成除了包含所述化合物的有机材料层之外的其他层时，所述化合物对将要使用的溶剂具有抗性，使得可以防止所述化合物移动至其他层。此外，由化学式1表示的化合物由于通过用氟基(-F)取代胺基的键合取代基产生的强吸电子效应而使分子的最高占据分子轨道(HOMO)加深，并且当将具有深HOMO的本发明的化合物用于有机发光器件例如空穴注入层时，由于与空穴传输层的能级差异减小而使空穴迁移率作为整体增加，从而具有改善有机发光器件的使用寿命的效果。
当本发明中的一个构件(层)设置在另一个构件(层)“上”时，这不仅包括一个构件(层)与另一个构件接触的情况，而且还包括在两个构件(层)之间存在又一个构件(层)的情况。
当本发明中的一个部件“包括”一个构成要素时，除非另有具体描述，否则这并不意指排除另外的构成要素，而是意指还可以包括另外的构成要素。
在本发明中，“层”具有与本领域通常使用的“膜”一致的含义，并且意指覆盖目标区域的涂层。“层”的尺寸没有限制，并且各个“层”的尺寸可以彼此相同或不同。根据一个示例性实施方案，“层”的尺寸可以与整个器件的尺寸相同，可以对应于特定功能区域的尺寸，并且还可以与单个子像素一样小。
除非在本发明中另有限定，否则本发明中使用的所有技术和科学术语具有与本发明所属领域的普通技术人员通常理解的相同的含义。尽管在实践中或者在本发明的示例性实施方案的测试中可以使用与本发明中描述的方法和材料相似或等同的方法和材料，但是下面将描述适合的方法和材料。本发明中提及的所有出版物、专利申请、专利和其他参考文献由此通过引用整体并入，并且在冲突的情况下，除非提及特定的段落，否则以本发明(包括定义)为准。此外，所述材料、方法和实例仅为示例性的并且不旨在限制性的。
在本发明中，“可固化基团”意指能够通过热处理和/或暴露于光而引发交联键合的基团。当通过热处理或光照射使碳-碳多重键或者环状结构分解而产生的自由基彼此连接时，可以产生交联。
在本发明的一个示例性实施方案中，可固化基团为以下结构中的任一者。
在所述结构中，
L11为直接键；-O-；-S-；经取代或未经取代的亚烷基；经取代或未经取代的亚芳基；或者经取代或未经取代的亚杂芳基，
k为1或2，
当k为2时，各个L11彼此相同或不同，以及
R21为经取代或未经取代的烷基。
根据本发明的一个示例性实施方案，L11为直接键；亚甲基；或亚乙基。
在另一个示例性实施方案中，L11为直接键。
根据本发明的一个示例性实施方案，R21为甲基；或乙基。
根据另一个示例性实施方案，R21为甲基。
在本发明中，术语“氘化的”旨在意指至少一个可用H被D替换。对于X％氘化的化合物或基团，可用H的X％被D替换。对于氘化的化合物或基团，氘以其天然丰度水平的100倍或更高的量存在。
根据本发明的一个示例性实施方案，化学式1的化合物和化学式2的共聚物中的一者或更多者可以被氘化。在这种情况下，氘化的化合物可以使用氘化的前体材料以相似的方式制备，或者更一般地在路易斯酸H/D交换催化剂例如三氟甲磺酸、三氯化铝或二氯化乙基铝的存在下，通过用氘化溶剂例如苯-d6处理非氘化的化合物来制备。
在本发明中，“氘化率”或“氘取代率”可以通过已知的方法例如质子核磁共振法(1H NMR)、薄层色谱质谱法(TLS/MS)、或者气相色谱质谱法(GC/MS)来确定。
在本发明中，“氘化类似物”是指其中一个或更多个可用氢被氘替换的化合物或基团的结构类似物。
在本发明的一个示例性实施方案中，化学式1的化合物或化学式2的共聚物中的至少一者为10％至100％氘化的。
在本发明的一个示例性实施方案中，化学式2的共聚物为5％至100％氘化的。
在本发明的一个示例性实施方案中，化学式2的共聚物为40％至100％氘化的。
在本发明的一个示例性实施方案中，化学式2的共聚物为50％至100％氘化的化合物。
根据本发明的一个示例性实施方案，化学式1的化合物或化学式2的共聚物中的一者或更多者可以是氘化的。当氘在氢位置处取代时，化合物的化学特性几乎未改变。然而，由于氘具有两倍的氢的原子重量，因此氘化的化合物的物理特性改变。例如，由于由分子间振动引起的碰撞，氘化的化合物具有较低的振动能级，并且振动能级的降低可以防止分子间范德华力的减小和量子效率的降低。因此，包含氘化的化合物的器件具有改善的效率和使用寿命。
在整个本发明中，马库什类型表达中包括的术语“其组合”意指选自马库什类型表达中描述的构成要素中的一者或更多者的混合物或组合，并且意指包含选自上述构成要素中的一者或更多者。
下面将描述本发明中的取代基的实例，但其不限于此。
在本发明中，“-----”和“*”意指待连接的部分。
在本发明中，术语“取代”意指与化合物的碳原子键合的氢原子变为另一个取代基，并且待取代的位置没有限制，只要该位置为氢原子被取代的位置(即，取代基可以取代的位置)即可，并且当两个或更多个取代基取代时，两个或更多个取代基可以彼此相同或不同。
在本发明中，术语“经取代或未经取代的”意指经选自以下的一个或更多个取代基取代：氘；卤素基团；氰基；烷基；环烷基；烷氧基；甲硅烷基；芳基；锗基；可固化基团；杂芳基，经示例的取代基中的两个或更多个取代基连接的取代基取代，或者没有取代基。
在本发明中，卤素基团为氟基(-F)、氯基(-Cl)、溴基(-Br)或者碘基(-I)。
在本发明中，烷基可以为直链或支化的，并且其碳原子数没有特别限制，但是可以为1至20。根据另一个示例性实施方案，烷基的碳原子数为1至10。烷基的具体实例包括甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、正己基、正庚基等，但不限于此。
在本发明中，环烷基没有特别限制，但是可以具有3至60个碳原子，并且根据一个示例性实施方案，环烷基的碳原子数为3至30。根据另一个示例性实施方案，环烷基的碳原子数为3至20。环烷基的具体实例包括环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基等，但不限于此。
在本发明中，烷氧基可以为直链或支化的。烷氧基的碳原子数没有特别限制，但是可以为1至20。烷氧基的具体实例包括甲氧基、乙氧基、正丙氧基、正丁氧基、叔丁氧基、正戊氧基、正己氧基、正辛氧基、正壬氧基、正癸氧基等，但不限于此。
在本发明中，氨基意指-NRR'，并且R和R'彼此相同或不同，并且可以各自独立地为烷基、芳基、或其氘化类似物。
在本发明中，芳氧基意指-OR，以及R意指芳基。
在本发明中，锗基意指-GeRR'R"，并且R、R'和R”彼此相同或不同，并且各自独立地为氢、氘、烷基、氘化烷基、氟代烷基、氘化的经部分氟化的烷基、芳基、或者氘化芳基。
在本发明中，甲硅烷基意指-SiRR'R"，R、R'和R”彼此相同或不同，并且各自独立地为氢、氘、烷基、氘化烷基、氟代烷基、芳基、或者氘化芳基，并且在一些实施方案中，当R、R'和R”各自为烷基时，烷基中的一个或更多个碳被Si替换。
在本发明中，硅氧烷基意指-RSiOSiR'，R和R'彼此相同或不同，并且各自独立地为氢、氘、烷基、氘化烷基、氟代烷基、芳基、或者氘化芳基，并且在一些实施方案中，当R和R'各自为烷基时，烷基中的一个或更多个碳被Si替换。
在本发明中，甲硅烷氧基意指-OSiR3，并且R彼此相同或不同，并且各自独立地为氢、氘、烷基、氘化烷基、氟代烷基、芳基、或者氘化芳基。
在本发明中，芳基没有特别限制，但是可以具有6至60个碳原子，并且可以为单环芳基或多环芳基。根据一个示例性实施方案，芳基的碳原子数为6至30。根据一个示例性实施方案，芳基的碳原子数为6至20。单环芳基的实例包括苯基、联苯基、三联苯基等，但不限于此。多环芳基的实例包括萘基、蒽基、菲基、芘基、基、三亚苯基、/>基、芴基等，但不限于此。
在本发明中，芴基可以被取代，并且两个取代基可以彼此键合以形成螺环结构。
当芴基被取代时，取代基可以为螺芴基例如以及经取代的芴基例如/>(9,9-二甲基芴基)和/>(9,9-二苯基芴基)。然而，取代基不限于此。
在本发明中，杂芳基为包含N、O、P、S、Si和Se中的一者或更多者作为杂原子的芳族环状基团，并且其碳原子数没有特别限制，但是可以为2至60。根据一个示例性实施方案，杂芳基的碳原子数为2至30。杂芳基的实例包括吡啶基、吡咯基、嘧啶基、哒嗪基、呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基等，但不限于此。
在本发明中，将上述关于烷基的描述应用于亚烷基，不同之处在于亚烷基是二价的。
在本发明中，将上述关于芳基的描述应用于亚芳基，不同之处在于亚芳基是二价的。
在本发明中，将上述关于杂芳基的描述应用于亚杂芳基，不同之处在于亚杂芳基是二价的。
在本发明中，在“-O-”中，O意指氧原子，并且-意指直接键(单键)。
在本发明中，在“-S-”中，S意指硫原子，并且-意指直接键(单键)。
在本发明中，脂族环不是芳族环但是烃环，并且其实例包括上述环烷基的实例，以及金刚烷基。
在本发明中，可以将上述关于芳基的描述应用于芳族环。
在本发明中，“相邻”基团可以意指对与被相应取代基所取代的原子直接连接的原子进行取代的取代基，设置为空间上最接近相应取代基的取代基，或者对被相应取代基所取代的原子进行取代的另一个取代基。例如，在苯环中的邻位上取代的两个取代基和脂族环中取代同一个碳的两个取代基可以理解为彼此“相邻”的基团。
在本发明中，在通过使基团键合而形成的经取代或未经取代的环中，“环”意指烃环；或杂环。烃环基团可以为芳族稠环、脂族稠环或芳族-脂族稠环。可以将关于杂环基的描述应用于杂环，不同之处在于杂环是二价的。
在本发明中，可以将上述关于芳基的描述应用于芳族烃环，不同之处在于芳族烃环是二价的。
在本发明中，可以将上述关于环烷基的描述应用于脂族烃环，不同之处在于脂族烃环是二价的。
在本发明中，摩尔分数意指给定组分的摩尔数与所有组分的总摩尔数的比率。
在本发明中，“单体单元”旨在意指聚合物或共聚物中的重复单元。
在下文中，将描述化学式1的化合物。
根据本发明的一个示例性实施方案，X1至X4彼此相同或不同，并且各自独立地为-(U101)w；或-M-Q，并且X1至X4中的两者或更多者为-M-Q。
根据另一个示例性实施方案，X1至X4彼此相同或不同，并且各自独立地为-(U101)w；或-M-Q，并且X1至X4中的两者为-M-Q。
根据又一个示例性实施方案，X1和X4彼此相同或不同，并且各自独立地为-M-Q，以及X2和X3彼此相同或不同，并且各自独立地为-(U101)w。
在另一个示例性实施方案中，X1和X2彼此相同或不同，并且各自独立地为-M-Q，X3和X4彼此相同或不同，并且各自独立地为-(U101)w。
根据再一个示例性实施方案，X1、X2和X4彼此相同或不同，并且各自独立地为-M-Q，以及X3为-(U101)w。
在又一个示例性实施方案中，X1至X4彼此相同或不同，并且各自独立地为-M-Q。
根据本发明的一个示例性实施方案，化学式1由以下化学式1-1表示。
[化学式1-1]
在化学式1-1中，
R1至R4、L2、L3、L5、L6、n1至n6、Az1、Az2、L、X2、X3、m1和m2与化学式1中限定的那些相同，
M1和M2彼此相同或不同，并且各自独立地为O或S，
Q1和Q2彼此相同或不同，并且各自独立地为可固化基团，
R11和R12彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；卤素基团；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的芳氧基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂芳基，n11和n12彼此相同或不同，并且各自独立地为0至4的整数，并且
当n11和n12各自为2或更大时，各个R11和R12分别彼此相同或不同。
根据本发明的一个示例性实施方案，L1至L4彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的具有6至60个碳原子的亚芳基。
根据另一个示例性实施方案，L1至L4彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的亚芳基。
根据又一个示例性实施方案，L1至L4彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的亚苯基；或者经取代或未经取代的萘基。
在本发明的一个示例性实施方案中，化学式1由以下化学式1-2或1-3表示。
[化学式1-2]
[化学式1-3]
在化学式1-2和1-3中，
R1至R4、L5、L6、n1至n6、Az1、Az2、L、m1和m2与化学式1中限定的那些相同，
M1和M2彼此相同或不同，并且各自独立地为O或S，
Q1和Q2彼此相同或不同，并且各自独立地为可固化基团，
R11至R16彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；卤素基团；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的芳氧基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂芳基，
n11和n12彼此相同或不同，并且各自独立地为0至4的整数，
n13和n14彼此相同或不同，并且各自独立地为0至5的整数，
n15和n16彼此相同或不同，并且各自独立地为0至7的整数，以及
当n11至n16各自为2或更大时，各个R11至R16分别彼此相同或不同。
根据本发明的一个示例性实施方案，化学式1由以下化学式1-4至1-7中的任一者表示。
[化学式1-4]
[化学式1-5]
[化学式1-6]
[化学式1-7]
在化学式1-4至1-7中，
R1至R4、n1至n4、Az1、Az2、L、m1和m2与化学式1中限定的那些相同，
M1和M2彼此相同或不同，并且各自独立地为O或S，
Q1和Q2彼此相同或不同，并且各自独立地为可固化基团，
L5'和L6'彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的亚芳基，
R11至R16彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；卤素基团；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的芳氧基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂芳基，
n11和n12彼此相同或不同，并且各自独立地为0至4的整数，
n13和n14彼此相同或不同，并且各自独立地为0至5的整数，
n15和n16彼此相同或不同，并且各自独立地为0至7的整数，以及
当n11至n16各自为2或更大时，各个R11至R16分别彼此相同或不同。
在本发明的一个示例性实施方案中，L5'和L6'彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的亚芳基。
根据本发明的一个示例性实施方案，M为O。
根据本发明的一个示例性实施方案，M为S。
根据本发明的一个示例性实施方案，M1和M2各自为O。
根据本发明的一个示例性实施方案，M1和M2各自为S。
在本发明的一个示例性实施方案中，Q为可固化基团。
在本发明的一个示例性实施方案中，Q1和Q2彼此相同或不同，并且各自独立地为可固化基团。
根据本发明的一个示例性实施方案，w为0至2的整数，并且当w为2时，各个U101彼此相同或不同。
根据本发明的一个示例性实施方案，U101为氢；氘；卤素基团；经取代或未经取代的具有1至20个碳原子的烷基；经取代或未经取代的具有1至20个碳原子的烷氧基；经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳基；或者经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳氧基。
根据另一个示例性实施方案，U101为氢；氘；或者经取代或未经取代的具有1至20个碳原子的烷基。
根据又一个示例性实施方案，U101为氢；氘；经取代或未经取代的甲基；经取代或未经取代的乙基；经取代或未经取代的丙基；或者经取代或未经取代的丁基。
根据再一个示例性实施方案，U101为氢；氘；甲基；乙基；丙基；或者丁基。
根据本发明的一个示例性实施方案，R11至R16彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；卤素基团；经取代或未经取代的具有1至20个碳原子的烷基；经取代或未经取代的具有1至20个碳原子的烷氧基；经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳氧基；经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳基；或者经取代或未经取代的具有2至30个碳原子的杂芳基。
根据本发明的一个示例性实施方案，R11和R12彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；或者经取代或未经取代的具有1至20个碳原子的烷基。
根据另一个示例性实施方案，R11和R12各自为氢。
在本发明的一个示例性实施方案中，R13至R16彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；经取代或未经取代的具有1至20个碳原子的烷基；或者经取代或未经取代的具有1至20个碳原子的烷氧基。
根据又一个示例性实施方案，R13至R16彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；经取代或未经取代的甲基；经取代或未经取代的乙基；经取代或未经取代的丙基；经取代或未经取代的丁基；或者经取代或未经取代的乙氧基。
根据再一个示例性实施方案，R13至R16彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；甲基；乙基；丙基；丁基；乙氧基；或者经乙氧基取代的乙氧基。
根据本发明的一个示例性实施方案，n11为0至4的整数，并且当n11为2或更大时，各个R11彼此相同或不同。
根据本发明的一个示例性实施方案，n11为0或1。
根据本发明的一个示例性实施方案，n12为0至4的整数，并且当n12为2或更大时，各个R12彼此相同或不同。
根据本发明的一个示例性实施方案，n12为0或1。
根据本发明的一个示例性实施方案，n13为0至5的整数，并且当n13为2或更大时，各个R13彼此相同或不同。
根据本发明的一个示例性实施方案，n13为0至2的整数，并且当n13为2时，各个R13彼此相同或不同。
根据本发明的一个示例性实施方案，n14为0至5的整数，并且当n14为2或更大时，各个R14彼此相同或不同。
根据本发明的一个示例性实施方案，n14为0至2的整数，并且当n14为2或更大时，各个R14彼此相同或不同。
根据本发明的一个示例性实施方案，n15为0至5的整数，并且当n15为2时，各个R15彼此相同或不同。
根据本发明的一个示例性实施方案，n15为0至2的整数，并且当n15为2或更大时，各个R15彼此相同或不同。
根据本发明的一个示例性实施方案，n16为0至5的整数，并且当n16为2或更大时，各个R16彼此相同或不同。
根据本发明的一个示例性实施方案，n16为0至2的整数，并且当n16为2时，各个R16彼此相同或不同。
根据本发明的一个示例性实施方案，L为经取代或未经取代的具有6至60个碳原子的亚芳基。
根据另一个示例性实施方案，L为经取代或未经取代的亚苯基；经取代或未经取代的亚联苯基；或者经取代或未经取代的亚螺二芴基。
根据又一个示例性实施方案，L为选自以下化学式1-A至1-C中的任一者。
[化学式1-A]
[化学式1-B]
[化学式1-C]
在化学式1-A至1-C中，
Sv1至Sv5彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂芳基，
i1至i3彼此相同或不同，并且各自独立地为0至4的整数，
i4和i5彼此相同或不同，并且各自独立地为0至7的整数，以及
当i1至i5各自为2或更大时，各个i1至i5分别彼此相同或不同。
根据本发明的一个示例性实施方案，Sv1至Sv5彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；经取代或未经取代的具有1至20个碳原子的烷基；经取代或未经取代的具有1至20个碳原子的烷氧基；经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳基；或者经取代或未经取代的具有2至30个碳原子的杂芳基。
根据本发明的一个示例性实施方案，Sv1至Sv5彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；或氘。
根据本发明的一个示例性实施方案，i1为0至4的整数，并且当i1为2或更大时，各个Sv1彼此相同或不同。
根据另一个示例性实施方案，i1为0或1。
根据本发明的一个示例性实施方案，i2为0至4的整数，并且当i2为2或更大时，各个Sv2彼此相同或不同。
根据又一个示例性实施方案，i2为0或1。
根据本发明的一个示例性实施方案，i3为0至4的整数，并且当i3为2或更大时，各个Sv3彼此相同或不同。
根据另一个示例性实施方案，i3为0或1。
根据本发明的一个示例性实施方案，i4为0至7的整数，并且当i4为2或更大时，各个Sv4彼此相同或不同。
根据另一个示例性实施方案，i4为0或1。
根据本发明的一个示例性实施方案，i5为0至7的整数，并且当i5为2或更大时，各个Sv5彼此相同或不同。
根据另一个示例性实施方案，i5为0或1。
根据本发明的一个示例性实施方案，L5和L6彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键；或者经取代或未经取代的具有6至60个碳原子的亚芳基。
根据另一个示例性实施方案，L5和L6彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键；或者经取代或未经取代的亚苯基。
根据本发明的一个示例性实施方案，L5和L6彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键；或者亚苯基。
根据另一个示例性实施方案，L5和L6各自为直接键。
根据又一个示例性实施方案，L5和L6各自为亚苯基。
根据本发明的一个示例性实施方案，n5为0至2的整数，并且当n5为2时，各个L5彼此相同或不同。
根据本发明的一个示例性实施方案，n6为0至2的整数，并且当n6为2时，各个L6彼此相同或不同。
根据本发明的一个示例性实施方案，R1至R4彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；经取代或未经取代的具有1至20个碳原子的烷基；经取代或未经取代的具有1至20个碳原子的烷氧基；经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳基；或者经取代或未经取代的具有2至30个碳原子的杂芳基。
根据本发明的一个示例性实施方案，R1至R4彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；经取代或未经取代的具有1至20个碳原子的烷基；或者经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳基。
根据本发明的一个示例性实施方案，n1为0至4的整数，并且当n1为2或更大时，各个R1彼此相同或不同。
在另一个示例性实施方案中，n1为0或1。
根据本发明的一个示例性实施方案，n2为0至4的整数，并且当n2为2或更大时，各个R2彼此相同或不同。
在又一个示例性实施方案中，n2为0或1。
根据本发明的一个示例性实施方案，n3为0至4的整数，并且当n3为2或更大时，各个R3彼此相同或不同。
在再一个示例性实施方案中，n3为0或1。
根据本发明的一个示例性实施方案，n4为0至4的整数，并且当n4为2或更大时，各个R4彼此相同或不同。
在又再一个示例性实施方案中，n4为0或1。
根据本发明的一个示例性实施方案，Az1和Az2彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的具有6至60个碳原子的芳基；或者经取代或未经取代的具有2至60个碳原子的杂芳基。
根据另一个示例性实施方案，Az1和Az2彼此相同或不同，并且各自独立地为未经取代或经具有1至20个碳原子的烷基取代的具有6至60个碳原子的芳基。
根据又一个示例性实施方案，Az1和Az2彼此相同或不同，并且各自独立地为未经取代或经具有1至20个碳原子的烷基取代的苯基；未经取代或经具有1至20个碳原子的烷基取代的联苯基；或者未经取代或经具有1至20个碳原子的烷基取代的三联苯基。
根据再一个示例性实施方案，Az1和Az2彼此相同或不同，并且各自独立地为未经取代或经甲基、乙基、丙基和丁基中的一个或更多个取代基取代的苯基；未经取代或经甲基、乙基、丙基和丁基中的一个或更多个取代基取代的联苯基；或者未经取代或经甲基、乙基、丙基和丁基中的一个或更多个取代基取代的三联苯基。
根据本发明的一个示例性实施方案，m1为1至3的整数。
根据本发明的一个示例性实施方案，m1为1或2。
根据本发明的一个示例性实施方案，m2为1至3的整数。
根据本发明的一个示例性实施方案，m2为1或2。
根据另一个示例性实施方案，-Az1-(F)m1和-Az2-(F)m2彼此相同或不同，并且各自独立地由以下化学式101至103中的任一者表示。
[化学式101]
[化学式102]
[化学式103]
在化学式101至103中，
Sv11至Sv13彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；或者经取代或未经取代的烷基，
m为1至5的整数，
i11为0至4的整数，并且当i11为2或更大时，各个Sv11彼此相同或不同，
i12为0至8的整数，并且当i12为2或更大时，各个Sv12彼此相同或不同，以及
i13为0至12的整数，并且当i13为2或更大时，各个Sv13彼此相同或不同。
根据本发明的一个示例性实施方案，Sv11至Sv13彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；或者经取代或未经取代的具有1至20个碳原子的烷基。
根据另一个示例性实施方案，Sv11至Sv13彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；经取代或未经取代的甲基；经取代或未经取代的乙基；经取代或未经取代的丙基；或者经取代或未经取代的丁基。
根据又一个示例性实施方案，Sv11至Sv13彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；甲基；乙基；丙基；或者丁基。
根据本发明的一个示例性实施方案，m为1或2。
根据本发明的一个示例性实施方案，i11为0至2的整数。
根据本发明的一个示例性实施方案，i11为0或1。
根据本发明的一个示例性实施方案，i12为0至2的整数。
根据本发明的一个示例性实施方案，i12为0或1。
根据本发明的一个示例性实施方案，i13为0至2的整数。
根据本发明的一个示例性实施方案，i13为0或1。
在本发明的一个示例性实施方案中，化学式1的化合物为选自以下化合物中的任一者。
/>
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根据本发明的一个示例性实施方案，包含化学式1的化合物或其固化产物的组合物还可以包含含有以下化学式3的阴离子基团的离子化合物。
[化学式3]
在化学式3中，
R101至R120中的至少一者为可固化基团，
不是可固化基团的其余R101至R120中的至少一者为F；氰基；或者经取代或未经取代的氟代烷基，
不是可固化基团、F、氰基、或者经取代或未经取代的氟代烷基的其余R101至R20彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；硝基；-C(O)R201；-OR202；-SR203；-SO3R204；-COOR205；-OC(O)R206；-C(O)NR207R208；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的烯基；经取代或未经取代的胺基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂环基，以及
R201至R208彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；或者经取代或未经取代的烷基。
根据本发明的一个示例性实施方案，由化学式3表示的阴离子基团在R101至R120的至少一者中包括可固化基团。
根据本发明的一个示例性实施方案，由化学式3表示的阴离子基团的可固化基团的数目为1至4。
在另一个示例性实施方案中，由化学式3表示的阴离子基团的可固化基团的数目为1。
在又一个示例性实施方案中，由化学式3表示的阴离子基团的可固化基团的数目为2。
在再一个示例性实施方案中，由化学式3表示的阴离子基团的可固化基团的数目为4。由于由化学式3表示的阴离子基团在没有可固化基团时不固化，因此器件的特性由于本发明的阳离子基团和阴离子基团在电极层之间移动而降低。此外，当可固化基团的数目增加时，涂覆组合物的固化速率增加并且膜保留率得到改善，因此具有四个可固化基团的化合物是更期望的。
在本发明的一个示例性实施方案中，由化学式3表示的阴离子基团的F、氰基、或者经取代或未经取代的氟代烷基的数目为8至19。
根据本发明的一个示例性实施方案，基于100重量份的由化学式3表示的阴离子基团，阴离子基团中的F的重量份为15重量份至50重量份。
根据本发明的一个示例性实施方案，由化学式3表示的阴离子基团中的F的数目为8至19。
在本发明的一个示例性实施方案中，第一有机材料层可以为空穴注入层，并且可以将所述离子化合物用作掺杂剂。在这种情况下，当阴离子基团的F的含量增加时，来自另一化合物(主体化合物)的吸电子的力增加，并且在主体中更加有利地产生空穴，使得空穴注入层中的性能得到改善。
根据本发明的一个示例性实施方案，可以使用与Dionex ICS 2000离子色谱仪连接的COSA AQF-100燃烧炉分析F的含量，或者可以通过为通常用于F分析的方法的19F NMR确定F的含量。
在本发明的一个示例性实施方案中，化学式3中的R101至R105键合的苯环、R106至R110键合的苯环、R111至R115键合的苯环以及R116至R120键合的苯环中的至少一个苯环选自以下结构式。
根据本发明的一个示例性实施方案，所述离子化合物包含阳离子基团，并且所述阳离子基团选自一价阳离子基团、化合物、或者以下结构式。
在所述结构式中，
Y1至Y89彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氰基；硝基；卤素基团；羟基；-COOR305；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的芳氧基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的氟代烷基；经取代或未经取代的芳基；或者可固化基团，
R305为氢；氘；或者经取代或未经取代的烷基，
p为0至10的整数，以及
r为1或2，s为0或1，并且r+s＝2。
在本发明中，化合物意指通过将氢离子或另外的自由基与未共用的电子对例如碘、氧、硫、氮和磷配位而产生的化合物。
根据本发明的一个示例性实施方案，Y1至Y89彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氰基；硝基；F；Cl；羟基；-COOR305；甲基；经苯基甲氧基取代的甲基；乙基；丙基；丁基；戊基；己基；甲氧基；经苯基取代的甲氧基；苯氧基；环丙基；乙氧基乙氧基；苯基；萘基；或者可固化基团，并且R305为甲基。
根据本发明的一个示例性实施方案，一价阳离子基团的实例包括Na+、Li+、K+等，但不限于此。
在本发明的一个示例性实施方案中，阳离子基团选自以下结构式。
/>
/>
/>
根据本发明的一个示例性实施方案，离子化合物选自以下结构。
/>
/>
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/>
/>
在本发明的一个示例性实施方案中，基于100重量份的化学式1的化合物，包含化学式1的化合物和含有化学式3的阴离子基团的离子化合物的组合物以5重量份至50重量份的量包含含有化学式3的阴离子基团的离子化合物。
在下文中，将描述化学式2的共聚物。
根据本发明的一个示例性实施方案，化学式2的共聚物表示如下。
[化学式2]
在化学式2中，
A为包含至少一个三芳基胺基的单体单元，
B'为在共聚物中具有至少三个结合点的单体单元，
C'为芳族单体单元或其氘化类似物，
E各自独立地选自氢；氘；卤素基团；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的甲硅烷基；经取代或未经取代的锗基；经取代或未经取代的芳基；经取代或未经取代的芳基氨基；经取代或未经取代的硅氧烷基；以及经取代或未经取代的可固化基团，以及
a、b和c为摩尔分数，a+b+c＝1，a≠0，并且b≠0。
a、b和c彼此相同或不同。
根据另一个示例性实施方案，化学式2可以由以下化学式2'表示。
[化学式2']
在化学式2'中，
A为包含至少一个三芳基胺基的单体单元，
B'为在共聚物中具有至少三个结合点的单体单元，
C'为芳族单体单元或其氘化类似物，
E各自独立地选自氢；氘；卤素基团；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的芳基；经取代或未经取代的芳基氨基；经取代或未经取代的硅氧烷基；以及经取代或未经取代的可固化基团，
a1、b1、c1和e1为摩尔分数，a1+b1+c1+e1＝1，a1≠0，并且b1≠0，
z1为3或更大的整数，以及
*意指在共聚物中的连接点。
a1、b1、c1和e1彼此相同或不同。
根据本发明的一个示例性实施方案，将对于化学式2的下面描述的A、B'、C'和E的所有示例性实施方案同样适用于化学式2'。
在本发明的一个示例性实施方案中，A单元、B'单元和选择性的C'单元以规则的交替模式排列。
在本发明的一个示例性实施方案中，A单元、B'单元和选择性的C'单元以嵌段排列。
在本发明的一个示例性实施方案中，A单元、B'单元和选择性的C'单元无规地排列。
根据本发明的一个示例性实施方案，化学式2的共聚物可以是氘化的。在这种情况下，氘化可以存在于一个或更多个单体单元A、B'和C'上。此外，氘化可以存在于共聚物骨架上、侧基(取代基)上，或者二者。
根据本发明的一个示例性实施方案，化学式2的共聚物的重均分子量(Mw)可以为10,000g/mol至5,000,000g/mol、10,000g/mol至2,000,000g/mol、或者10,000g/mol至500,000g/mol。
在本发明中，术语重均分子量(Mw)意指使用凝胶渗透色谱法(GPC)测量的相对于标准聚苯乙烯转化的分子量。
在本发明中，单体单元A为包含至少一个三芳基胺基的单体单元。单体单元A在共聚物中具有两个结合点。
根据本发明的一个示例性实施方案，A由以下化学式A-1表示。
[化学式A-1]
在化学式A-1中，
Ar1为经取代或未经取代的芳基或者氘化芳基，
Ar2为经取代或未经取代的芳基或者氘化芳基，
T选自直接键；经取代或未经取代的芳基；和氘化芳基，以及
*表示在共聚物中的结合点。
在本发明的一个示例性实施方案中，A由以下化学式A-2表示。
[化学式A-2]
在化学式A-2中，
Ar1各自独立地为经取代或未经取代的芳基或者氘化芳基，
Ar2各自独立地为经取代或未经取代的芳基或者氘化芳基，
Ar3为经取代或未经取代的芳基或者氘化芳基，
q为0或更大的整数，以及
*表示在共聚物中的结合点。
根据本发明的一个示例性实施方案，化学式A-2由以下化学式A-2-1表示。
[化学式A-2-1]
化学式A-2-1的取代基的限定与化学式A-2中的那些相同。
根据本发明的一个示例性实施方案，化学式A-2由以下化学式A-2-2表示。
[化学式A-2-2]
在化学式A-2-2中，
Ar2各自独立地为经取代或未经取代的芳基或者氘化芳基，
T21至T25彼此相同或不同，并且各自独立地选自氢；氘；F；氰基；烷基；氟代烷基；芳基；杂芳基；氨基；甲硅烷基；锗基；烷氧基；芳氧基；氟代烷氧基；硅氧烷基；甲硅氧烷基；氘化烷基；氘化的经部分氟化的烷基；氘化芳基；氘化杂芳基；氘化氨基；氘化甲硅烷基；氘化锗基；氘化烷氧基；氘化芳氧基；氘化氟代烷氧基；氘化硅氧烷基；氘化甲硅氧基；以及可固化基团，其中选自T21至T25的相邻基团可以彼此键合以形成5元或6元芳族环，
k各自为0至4的整数，g为0至3的整数，以及h和h1各自为1或2，以及
*表示在共聚物中的结合点。
在本发明的一个示例性实施方案中，A由以下化学式A-3表示。
[化学式A-3]
在化学式A-3中，
Ar2各自独立地为经取代或未经取代的芳基或者氘化芳基，
Ar4各自独立地选自经取代或未经取代的亚苯基；经取代或未经取代的亚萘基；及其氘化类似物，
T1和T2彼此相同或不同，并且各自独立地为以非平面的构造连接的共轭部分，或者其氘化类似物，
d各自为1至6的整数，
e各自为1至6的整数，以及
*表示在共聚物中的结合点。
在本发明的一个示例性实施方案中，A由以下化学式A-4或A-5表示。
[化学式A-4]
[化学式A-5]
在化学式A-4和A-5中，
Ar2各自独立地为经取代或未经取代的芳基或者氘化芳基，
Ar5、Ar6和Ar7彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的芳基或者氘化芳基，
T3至T5彼此相同或不同，并且各自独立地选自氢；氘；F；氰基；烷基；氟代烷基；芳基；杂芳基；氨基；甲硅烷基；锗基；烷氧基；芳氧基；氟代烷氧基；硅氧烷基；甲硅烷氧基；氘化烷基；氘化的经部分氟化的烷基；氘化芳基；氘化杂芳基；氘化氨基；氘化甲硅烷基；氘化锗基；氘化烷氧基；氘化芳氧基；氘化氟代烷氧基；氘化硅氧烷基；氘化甲硅烷氧基；和可固化基团，其中选自T3、T4和T5的相邻基团可以彼此键合以形成环，
k3为0至4的整数，以及k4和k5各自为0至3的整数，以及
*表示在共聚物中的结合点。
根据本发明的一个示例性实施方案，Ar1选自萘基、蒽基、萘基苯基、苯基萘基、芴基，其经取代的衍生物，及其氘化类似物。
根据本发明的一个示例性实施方案，Ar1为经选自以下的一个或更多个取代基取代的芳基：氘；F；氰基；烷基；氟代烷基；芳基；杂芳基；氨基；甲硅烷基；锗基；烷氧基；芳氧基；氟代烷氧基；硅氧烷基；甲硅烷氧基；可固化基团；氘化烷基；氘化的经部分氟化的烷基；氘化芳基；氘化杂芳基；氘化氨基；氘化甲硅烷基；氘化锗基；氘化烷氧基；氘化芳氧基；氘化氟代烷氧基；氘化硅氧烷基；氘化甲硅烷氧基；和氘化可固化基团。根据另一个示例性实施方案，所述取代基选自氘、烷基、芳基氨基、芳基、氘化烷基、氘化芳基氨基和氘化芳基。
根据本发明的一个示例性实施方案，Ar1为芳基。
根据本发明的一个示例性实施方案，Ar1选自苯基；联苯基；三联苯基；1-萘基；2-萘基；蒽基；芴基；其氘化类似物，及其具有一个或更多个取代基的衍生物。根据另一个示例性实施方案，所述一个或更多个取代基选自氟基、烷基、烷氧基、甲硅烷基、锗基、甲硅烷氧基、具有可固化基团的取代基，及其氘化类似物。
根据本发明的一个示例性实施方案，Ar1为未经取代或经具有1至20个碳原子的烷基或具有6至30个碳原子的芳基胺基取代的具有6至30个碳原子的芳基。
在另一个示例性实施方案中，Ar1为未经取代或经具有1至20个碳原子的烷基或具有6至30个碳原子的芳基胺基取代的苯基；未经取代或经具有1至20个碳原子的烷基或具有6至30个碳原子的芳基胺基取代的联苯基；未经取代或经具有1至20个碳原子的烷基或具有6至30个碳原子的芳基胺基取代的三联苯基；或者未经取代或经具有1至20个碳原子的烷基或具有6至30个碳原子的芳基胺基取代的萘基。
关于Ar1的示例性实施方案的描述同样适用于Ar3、Ar5、Ar6和Ar7。
根据本发明的一个示例性实施方案，Ar2选自萘基、蒽基、萘基苯基、苯基萘基、芴基，其经取代的衍生物，及其氘化类似物。
根据本发明的一个示例性实施方案，Ar2为芳基。
根据本发明的一个示例性实施方案，Ar2选自苯基；联苯基；三联苯基；1-萘基；2-萘基；蒽基；芴基；其氘化类似物，及其具有一个或更多个取代基的衍生物。
根据另一个示例性实施方案，所述一个或更多个取代基选自氟基、烷基、烷氧基、甲硅烷基、锗基、甲硅烷氧基、具有可固化基团的取代基，及其氘化类似物。
根据本发明的一个示例性实施方案，Ar2为未经取代或经具有1至20个碳原子的烷基或具有6至30个碳原子的芳基胺基取代的具有6至30个碳原子的芳基。
在另一个示例性实施方案中，Ar2为未经取代或经具有1至20个碳原子的烷基或具有6至30个碳原子的芳基胺基取代的苯基；未经取代或经具有1至20个碳原子的烷基或具有6至30个碳原子的芳基胺基取代的联苯基；未经取代或经具有1至20个碳原子的烷基或具有6至30个碳原子的芳基胺基取代的三联苯基；或者未经取代或经具有1至20个碳原子的烷基或具有6至30个碳原子的芳基胺基取代的萘基。
根据本发明的一个示例性实施方案，T为直接键；或具有6至30个碳原子的芳基。
根据本发明的一个示例性实施方案，T3至T5彼此相同或不同，并且各自独立地为氢或氘。
根据本发明的一个示例性实施方案，当d为2或更大时，(Ar4)d中的各个Ar4彼此相同或不同。
根据本发明的一个示例性实施方案，d为1或2。
根据本发明的一个示例性实施方案，当e为2或更大时，(Ar4)e中的各个Ar4彼此相同或不同。
根据本发明的一个示例性实施方案，e为1或2。
根据本发明的一个示例性实施方案，当k3至k5各自为2或更大时，各个T3至T5分别彼此相同或不同。
根据本发明的一个示例性实施方案，当q为2或更大时，各个NAr1Ar2彼此相同或不同。
根据本发明的一个示例性实施方案，q为0至2的整数。
根据另一个示例性实施方案，q为0或1。
根据本发明的一个示例性实施方案，T21至T25彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；C1-10烷基；或氘化C1-10烷基。
根据另一个示例性实施方案，T21至T25彼此相同或不同，并且各自独立地为C1-10甲硅烷基；或氘化C1-10甲硅烷基。
在另一个示例性实施方案中，T21至T25彼此相同或不同，并且各自独立地为C6-20芳基；氘化C6-20芳基；或C3-20杂芳基。
在又一个示例性实施方案中，T21至T25彼此相同或不同，并且各自独立地为氨基；或氘化氨基。
根据本发明的一个示例性实施方案，当k、g、h和h1为2或者2或更大时，单元中的各个结构分别彼此相同或不同。
根据本发明的一个示例性实施方案，k为0至2的整数。
根据本发明的一个示例性实施方案，g为0至2的整数。
在本发明的一个示例性实施方案中，g为1。
根据本发明的一个示例性实施方案，T1和T2彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳基。
根据另一个示例性实施方案，T1和T2彼此相同或不同，并且各自独立地为未经取代或经具有1至20个碳原子的烷基取代的具有6至30个碳原子的芳基。
根据又一个示例性实施方案，T1和T2彼此相同或不同，并且各自独立地为未经取代或经具有1至20个碳原子的烷基取代的萘基。
根据本发明的一个示例性实施方案，单体单元A可以为以下结构中的任一者。
/>
/>
在本发明的一个示例性实施方案中，单体单元B'是在共聚物中具有至少三个结合点的多官能单体单元。
根据另一个示例性实施方案，单体单元B'具有3至6个结合点。
在另一个示例性实施方案中，单体单元B'具有三个结合点。
在又一个示例性实施方案中，单体单元B'具有四个结合点。
在再一个示例性实施方案中，单体单元B'具有五个结合点。
在再一个示例性实施方案中，单体单元B'具有六个结合点。
根据本发明的一个示例性实施方案，单体单元B'由以下化学式B'-A表示。
[化学式B'-A]
Cy1-(Cy2-*)s
在化学式B'-A中，
Cyl选自C、Si、Ge、N、脂族环状基团、芳族环状基团、氘化脂族环状基团和氘化芳族环状基团，其各自具有至少三个结合位置，
Cy2各自独立地为直接键；烷基；芳基；氘化烷基；或氘化芳基，
条件是当Cy2为直接键、烷基或氘化烷基时，Cy1为芳族环状基团或氘化芳族环状基团，
s为从3至Cy1的可用结合位置的最大数的整数，以及
*表示在共聚物中的结合点。
根据本发明的一个示例性实施方案，Cy1为C、Si、N、具有3至30个碳原子的脂族环状基团、或具有6至30个碳原子的芳族环状基团。
根据本发明的一个示例性实施方案，s为3至5的整数，并且各个Cy2彼此相同或不同。
在再一个示例性实施方案中，s为3或4。
根据本发明的一个示例性实施方案，各个Cy2彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键；或具有6至30个碳原子的芳基。
在再一个示例性实施方案中，各个Cy2彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键；苯基；或联苯基。
在本发明的一个示例性实施方案中，单体单元B'由以下化学式B'-1至B'-9中的任一者表示。
[化学式B'-1]
[化学式B'-2]
[化学式B'-3]
[化学式B'-4]
[化学式B'-5]
[化学式B'-6]
[化学式B'-7]
[化学式B'-8]
[化学式B'-9]
在化学式B'-1至B'-9中，
Ar8为具有至少三个结合点的芳族环状基团或氘化芳族环状基团，
T31至T61彼此相同或不同，并且各自独立地选自氢；氘；F；氰基；烷基；氟代烷基；芳基；杂芳基；氨基；甲硅烷基；锗基；烷氧基；芳氧基；氟代烷氧基；硅氧烷基；甲硅烷氧基；氘化烷基；氘化的经部分氟化的烷基；氘化芳基；氘化杂芳基；氘化氨基；氘化甲硅烷基；氘化锗基；氘化烷氧基；氘化芳氧基；氘化氟代烷氧基；氘化硅氧烷基；氘化甲硅烷氧基；和可固化基团，其中选自T31至T61的相邻基团可以彼此键合以形成5元或6元芳族环，
k6至k19、k21至k25、以及k27至k35彼此相同或不同，并且各自独立地为0至4的整数，k20和k26彼此相同或不同，并且各自独立地为0至5的整数，k36为0至3的整数，以及
*表示在共聚物中的结合点。
根据本发明的一个示例性实施方案，当k6至k36各自为2或更大时，各个T31至T61分别彼此相同或不同。
根据本发明的一个示例性实施方案，Ar8为具有至少三个结合点的苯。
根据本发明的一个示例性实施方案，T31至T61各自为氢或氘。
根据本发明的一个示例性实施方案，单体单元B'可以为以下结构中的任一者。
/>
/>
根据本发明的一个示例性实施方案，单体单元C'为芳族单体单元或其氘化类似物。
在本发明的一个示例性实施方案中，单体单元C'为具有两个结合点的双官能单体单元。
根据本发明的一个示例性实施方案，单体单元C'包含可固化基团或氘化可固化基团。
在本发明的一个示例性实施方案中，单体单元C'可以为以下化学式中的一者。
/>
/>
在化学式M1至M20中，
R12各自独立地选自氢；氘；烷基；甲硅烷基；锗基；芳基；氘化烷基；氘化甲硅烷基；氘化锗基；和氘化芳基，
R13各自独立地选自氢；氘；烷基；和氘化烷基，
R14各自独立地选自烷基；芳基；及其氘化类似物，
R15选自芳基和氘化芳基，
R各自独立地为氢；氘；或烷基，
f各自独立地为从0至取代基的可用结合位置的最大数的整数，
t各自独立地为0至20的整数，以及
**意指结合点。
在本发明的一个示例性实施方案中，当f和t各自为2或更大时，各个R12和R分别彼此相同或不同。
根据本发明的一个示例性实施方案，f各自独立地为0至2的整数。
在本发明的一个示例性实施方案中，t各自独立地为1至3的整数。
在本发明的一个示例性实施方案中，各个R12彼此相同或不同，并且各自独立地为氘；具有1至20个碳原子的烷基；或具有6至30个碳原子的芳基。
在本发明的一个示例性实施方案中，各个R13彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；具有1至20个碳原子的烷基；或具有1至20个碳原子的氘化烷基。
在本发明的一个示例性实施方案中，R15为具有6至30个碳原子的烷基；或具有6至30个碳原子的氘化芳基。
在本发明的一个示例性实施方案中，各个R14彼此相同或不同，并且各自独立地为具有1至20个碳原子的烷基；或具有6至30个碳原子的芳基。
根据本发明的一个示例性实施方案，各个R彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；或者具有1至20个碳原子的烷基。
根据本发明的一个示例性实施方案，单体单元C'可以选自以下结构。
根据本发明的一个示例性实施方案，单元E各自独立地为共聚物的封端单元。
在本发明的一个示例性实施方案中，单元E各自独立地为具有一个结合点的单官能单元。
根据本发明的一个示例性实施方案，单元E各自独立地为氢或氘。
根据本发明的一个示例性实施方案，单元E各自独立地为单官能单体单元。
根据本发明的一个示例性实施方案，单元E各自独立地为可固化基团或氘化可固化基团。
根据本发明的一个示例性实施方案，单元E各自独立地为芳基或氘化芳基。
根据本发明的一个示例性实施方案，单元E各自独立地选自芳基；芳基氨基；可固化基团；及其氘化类似物。
根据本发明的一个示例性实施方案，单元E各自独立地选自苯基；联苯基；二苯基氨基；其经取代的衍生物及其氘化类似物。在这种情况下，取代基为C1-10烷基、可固化基团、或其氘化类似物。
根据本发明的一个示例性实施方案，单元E可以各自独立地为以下结构中的任一者。
在这种情况下，*表示在共聚物中的结合点。
根据本发明的一个示例性实施方案，化学式2的a为0.50或更大。
根据本发明的一个示例性实施方案，化学式2的a为0.50至0.99。
根据本发明的一个示例性实施方案，化学式2的a为0.60至0.90。
根据本发明的一个示例性实施方案，化学式2的a为0.65至0.80。
根据本发明的一个示例性实施方案，化学式2的b为0.05或更大，并且根据一些示例性实施方案，b为0.10或更大。
根据本发明的一个示例性实施方案，化学式2的b为0.01至0.50。
根据本发明的一个示例性实施方案，化学式2的b为0.05至0.45。
根据本发明的一个示例性实施方案，化学式2的b为0.10至0.40。
根据本发明的一个示例性实施方案，化学式2的b为0.20至0.35。
根据本发明的一个示例性实施方案，化学式2的c为0。
根据本发明的一个示例性实施方案，化学式2的c为0至0.20。
根据本发明的一个示例性实施方案，化学式2的c为0.01至0.20。
根据本发明的一个示例性实施方案，化学式2的c为0.05至0.15。
在本发明的一个示例性实施方案中，A+B'与E的摩尔比在40:60至98:2；或50:50至90:10或60:40至80:20的范围内。
根据本发明的一个示例性实施方案，在化学式2'中，a1为0.30至0.90。
根据本发明的一个示例性实施方案，在化学式2'中，a1为0.40至0.80。
根据本发明的一个示例性实施方案，在化学式2'中，a1为0.50至0.80。
根据本发明的一个示例性实施方案，在化学式2'中，b1为0.05至0.40。
根据本发明的一个示例性实施方案，在化学式2'中，b1为0.10至0.30。
根据本发明的一个示例性实施方案，在化学式2'中，b1为0.10至0.20。
根据本发明的一个示例性实施方案，在化学式2'中，c1为0。
根据本发明的一个示例性实施方案，在化学式2'中，c1为0至0.15。
根据本发明的一个示例性实施方案，在化学式2'中，c1为0.01至0.15。
根据本发明的一个示例性实施方案，在化学式2'中，c1为0.05至0.12。
根据本发明的一个示例性实施方案，在化学式2'中，c1为0.05至0.60。
根据本发明的一个示例性实施方案，在化学式2'中，c1为0.10至0.50。
根据本发明的一个示例性实施方案，在化学式2'中，c1为0.15至0.35。
根据本发明的一个示例性实施方案，在化学式2'中，e1为0.05至0.60。
根据本发明的一个示例性实施方案，在化学式2'中，e1为0.10至0.50。
根据本发明的一个示例性实施方案，在化学式2'中，e1为0.15至0.35。
根据本发明的一个示例性实施方案，化学式2的共聚物的实例在下面用化学式2'的形式示出。
[共聚物类型1]
在共聚物类型1中，c1为0并且不存在单体单元C'。封端单元E为可固化基团。
[共聚物类型2]
在共聚物类型2中，c1为0并且不存在单体单元C'。封端单元E为芳基。
[共聚物类型3]
在共聚物类型3中，c1为0并且不存在单体单元C'。封端单元E为可固化基团。
[共聚物类型4]
在共聚物类型4中，单体单元C'存在并且包含可固化基团。封端单元E为芳基。
[共聚物类型5]
在共聚物类型5中，c1为0并且不存在单体单元C'。封端单元E为可固化基团。
[共聚物类型6]
在共聚物类型6中，c1为0并且不存在单体单元C'。封端单元E为可固化基团。
[共聚物类型7]
在共聚物类型7中，c1为0并且不存在单体单元C'。封端单元E为芳基。
[共聚物类型8]
在共聚物类型8中，c1为0并且不存在单体单元C'。封端单元E为可固化基团。
[共聚物类型9]
在共聚物类型9中，c1为0并且不存在单体单元C'。封端单元E为芳基。
[共聚物类型10]
在共聚物类型10中，单体单元C'存在并且包含可固化基团。封端单元E为可固化基团。
[共聚物类型11]
在共聚物类型11中，c1为0并且不存在单体单元C'。封端单元E为可固化基团。
[共聚物类型12]
在共聚物类型12中，c1为0并且不存在单体单元C'。封端单元E包含可固化基团。
[共聚物类型13]
在共聚物类型13中，c1为0并且不存在单体单元C'。封端单元E为芳基。
[共聚物类型14]
在共聚物类型14中，c1为0并且不存在单体单元C'。单体单元B'为四官能的。封端单元E为芳基。
[共聚物类型15]
在共聚物类型15中，c1为0并且不存在单体单元C'。封端单元E为可固化基团。
[共聚物类型16]
在共聚物类型16中，c1为0并且不存在单体单元C'。封端单元E为可固化基团。
[共聚物类型17]
在共聚物类型17中，c1为0并且不存在单体单元C'。封端单元E为芳基。
[共聚物类型18]
在共聚物类型18中，c1为0并且不存在单体单元C'。封端单元E为可固化基团。
[共聚物类型19]
在共聚物类型19中，c1为0并且不存在单体单元C'。封端单元E为芳基。
[共聚物类型20]
在共聚物类型20中，c1为0并且不存在单体单元C'。封端单元E为可固化基团。
[共聚物类型21]
在共聚物类型21中，c1为0并且不存在单体单元C'。封端单元E为可固化基团。
化学式2的共聚物可以使用用于计算C-C或C-N键的任何技术和已知的聚合技术来制备。各种技术是已知的，例如Suzuki、Yamamoto、Stille和金属催化C-N偶联，以及金属催化氧化直接芳基化。
控制本发明的共聚物的分子量的技术是本领域公知的。本发明中描述的共聚物的分子量通常可以通过聚合反应中单体的比率来控制。根据另一个示例性实施方案，可以使用猝灭反应来控制分子量。
在本发明的一个示例性实施方案中，组合物可以呈液相。“液相”意指在大气压下在室温下组合物处于液体状态。
在本发明的一个示例性实施方案中，包含化学式1的化合物的组合物还包含溶剂。
根据本发明的一个示例性实施方案，包含化学式1的化合物和含有化学式3的阴离子基团的离子化合物的组合物还包含溶剂。
根据本发明的一个示例性实施方案，包含化学式2的共聚物的组合物还包含溶剂。
在本发明的一个示例性实施方案中，溶剂例示为例如：基于氯的溶剂，例如氯仿、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、1,1,2-三氯乙烷、氯苯和邻二氯苯；基于醚的溶剂，例如四氢呋喃和二烷；基于芳族烃的溶剂，例如甲苯、二甲苯、三甲基苯和均三甲苯；基于脂族烃的溶剂，例如环己烷、甲基环己烷、正戊烷、正己烷、正庚烷、正辛烷、正壬烷和正癸烷；基于酮的溶剂，例如丙酮、甲基乙基酮、环己酮、异佛尔酮、四氢萘酮、萘烷酮和乙酰丙酮；基于酯的溶剂，例如乙酸乙酯、乙酸丁酯和乙基溶纤剂乙酸酯；多元醇，例如乙二醇、乙二醇单丁醚、乙二醇单乙醚、乙二醇单甲醚、二甲氧基乙烷、丙二醇、二乙氧基甲烷、三乙二醇单乙醚、甘油和1,2-己二醇，及其衍生物；基于醇的溶剂，例如甲醇、乙醇、丙醇、异丙醇和环己醇；基于亚砜的溶剂，例如二甲基亚砜；基于酰胺的溶剂，例如N-甲基-2-吡咯烷酮和N,N-二甲基甲酰胺；以及诸如四氢化萘的溶剂，但只要溶剂可以溶解或分散根据本发明的一个示例性实施方案的化学式1的化合物，溶剂就是足够的，并且不限于此。
在另一个示例性实施方案中，溶剂可以单独使用或以两种或更多种溶剂的混合物使用。
在又一个示例性实施方案中，溶剂的沸点优选为40℃至250℃，并且更优选为60℃至230℃，但不限于此。
在再一个示例性实施方案中，包含化学式1的化合物的组合物在室温下具有2cP至15cP的粘度。
根据另一个示例性实施方案，包含化学式1的化合物和含有化学式3的阴离子基团的离子化合物的组合物在室温下具有2cP至15cP的粘度。
在再一个示例性实施方案中，包含化学式2的共聚物的组合物在室温下具有2cP至15cP的粘度。
在本发明的一个示例性实施方案中，包含化学式1的化合物的组合物的浓度为0.5重量/w％至10重量/w％。
在本发明的一个示例性实施方案中，包含化学式1的化合物和含有化学式3的阴离子基团的离子化合物的组合物的浓度为0.5重量/体积％至10重量/体积％。
在本发明的一个示例性实施方案中，包含化学式2的共聚物的组合物的浓度为0.1重量/体积％至10重量/体积％。
在本发明的一个示例性实施方案中，组合物还可以包含选自热聚合引发剂和光聚合引发剂中的一种或两种或更多种添加剂。
热聚合引发剂的实例包括过氧化物，例如甲基乙基酮过氧化物、甲基异丁基酮过氧化物、乙酰丙酮过氧化物、甲基环己酮过氧化物、环己酮过氧化物、异丁酰基过氧化物、2,4-二氯苯甲酰基过氧化物、双-3,5,5-三甲基己酰基过氧化物、月桂酰基过氧化物、苯甲酰基过氧化物、对氯苯甲酰基过氧化物、二枯基过氧化物、2,5-二甲基-2,5-(叔丁氧基)己烷、1,3-双(叔丁基过氧-异丙基)苯、叔丁基枯基过氧化物、二叔丁基过氧化物、2,5-二甲基-2,5-(二叔丁基过氧)己烷-3、三-(叔丁基过氧)三嗪、1,1-二叔丁基过氧-3,3,5-三甲基环己烷、1,1-二叔丁基过氧化环己烷、2,2-二(叔丁基过氧)丁烷、4,4-二叔丁基过氧化戊酸正丁基酯、2,2-双(4,4-叔丁基过氧化环己基)丙烷、叔丁基过氧化异丁酸酯、二叔丁基过氧化六氢对苯二甲酸酯、叔丁基过氧化-3,5,5-三甲基己酸酯、叔丁基过氧化苯甲酸酯和二叔丁基过氧化三甲基己二酸酯；或者基于偶氮的热聚合物引发剂，例如偶氮二异丁腈、偶氮双二甲基戊腈和偶氮二环己腈，但实例不限于此。
光聚合引发剂的实例包括：基于苯乙酮或基于缩酮的光聚合引发剂，例如二乙氧基苯乙酮、2,2-二甲氧基-1,2-二苯基乙-1-酮、1-羟基-环己基-苯基-酮、4-(2-羟基乙氧基)苯基-(2-羟基-2-丙基)酮、2-苄基-2-二甲基氨基-1-(4-吗啉代苯基)丁酮-1,2-羟基-2-甲基-1-苯基丙-1-酮、2-甲基-2-吗啉代(4-甲硫基苯基)丙-1-酮和1-苯基-1,2-丙二酮-2-(邻乙氧基羰基)肟；基于安息香醚的光聚合引发剂，例如安息香、安息香甲醚、安息香乙醚、安息香异丁醚和安息香异丙醚；基于二苯甲酮的光聚合引发剂，例如二苯甲酮、4-羟基二苯甲酮、2-苯甲酰基萘、4-苯甲酰基联苯、4-苯甲酰基苯基醚、丙烯酸酯化二苯甲酮和1,4-苯甲酰基苯；基于噻吨酮的光聚合引发剂，例如2-异丙基噻吨酮、2-氯噻吨酮、2,4-二甲基噻吨酮、2,4-二乙基噻吨酮和2,4-二氯噻吨酮，其他光聚合引发剂的实例包括乙基蒽醌、2,4,6-三甲基苯甲酰基二苯基氧化膦、2,4,6-三甲基苯甲酰基苯基乙氧基氧化膦、双(2,4,6-三甲基苯甲酰基)苯基氧化膦、双(2,4-二甲氧基苯甲酰基)-2,4,4-三甲基戊基氧化膦、甲基苯基乙醛酸酯(methyl phenyl glyoxy ester)、9,10-菲、基于吖啶的化合物、基于三嗪的化合物和基于咪唑的化合物，但不限于此。
此外，具有光聚合促进效果的化合物可以单独使用或者与光聚合引发剂组合使用。其实例包括三乙醇胺、甲基二乙醇胺、4-二甲基氨基苯甲酸乙酯、4-二甲基氨基苯甲酸异戊酯、苯甲酸(2-二甲基氨基)乙酯、4,4′-二甲基氨基二苯甲酮等，但不限于此。
根据本发明的一个示例性实施方案，第一有机材料层为空穴注入层，第二有机材料层为空穴传输层。
根据本发明的一个示例性实施方案，第一有机材料层设置为与阳极接触，第二有机材料层设置为与第一有机材料层接触。
在另一个示例性实施方案中，第一有机材料层为空穴注入层，第二有机材料层为空穴传输层，第一有机材料层设置为与阳极接触，第二有机材料层设置为与第一有机材料层接触。由于包含化学式1的化合物的空穴注入层和包含化学式2的共聚物的空穴传输层设置为彼此接触，因此空穴在器件中顺利地注入和传输，从而可以获得具有低驱动电压和长寿命的器件。
在本发明的一个示例性实施方案中，在第二有机材料层与发光层之间可以包括第三有机材料层。
根据本发明的一个示例性实施方案，有机发光器件除了第一有机材料层、第二有机材料层和发光层之外还可以包括选自空穴注入层、空穴传输层、电子传输层、电子注入层、发光层、电子注入和传输层、空穴注入和传输层、电子阻挡层和空穴阻挡层中的一个层或者两个或更多个层。
在另一个示例性实施方案中，有机发光器件可以是其中阳极、具有一个或更多个层的有机材料层和阴极顺序地堆叠在基底上的正常型有机发光器件。
在又一个示例性实施方案中，有机发光器件可以是其中阴极、具有一个或更多个层的有机材料层和阳极顺序地堆叠在基底上的倒置型有机发光器件。
本发明的有机发光器件的有机材料层可以由单层结构构成，而且可以由堆叠有两个或更多个有机材料层的多层结构构成。例如，本发明的有机发光器件可以具有包括空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层、空穴注入和传输层、电子注入和传输层等作为有机材料层的结构。然而，有机发光器件的结构不限于此，并且可以包括较少数目的有机层。
例如，根据本发明的一个示例性实施方案的有机发光器件的结构例示在图1中。
图1例示出了其中阳极201、空穴注入层301、空穴传输层401、发光层501、电子注入和传输层601和阴极701顺序地堆叠在基底101上的有机发光器件的结构。在此，电子注入和传输层意指同时注入和传输电子的层。图1的空穴注入层301可以包含含有化学式1的化合物或其固化产物的组合物，空穴传输层401可以包含含有化学式2的共聚物或其固化产物的组合物。
图1例示了一种有机发光器件，并且有机发光器件不限于此。
当有机发光器件包括复数个有机材料层时，有机材料层可以由相同的材料或不同的材料形成。
本发明的有机发光器件可以通过本领域已知的材料和方法制造，不同之处在于在有机材料层中，第一有机材料层使用化学式1的化合物形成，第二有机材料层使用包含化学式2的共聚物的组合物形成。
例如，本发明的有机发光器件可以通过在基底上顺序地堆叠阳极、有机材料层和阴极来制造。在这种情况下，有机发光器件可以通过以下来制造：在基底上沉积金属或具有导电性的金属氧化物、或其合金以形成阳极，通过沉积法、溶液法、沉积法等在阳极上形成包括空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子注入层、电子传输层、空穴注入和传输层以及电子注入和传输层的一个或更多个层的有机材料层，然后通过使用物理气相沉积(PVD)方法例如溅射或电子束蒸镀在有机材料层上沉积可以用作阴极的材料。除了上述方法之外，有机发光器件还可以通过在基底上顺序地沉积阴极材料、有机材料层和阳极材料来制造。
本发明还提供了用于制造通过使用所述组合物形成的有机发光器件的方法。
具体地，本发明的一个示例性实施方案包括：准备基底；在基底上形成阳极；在阳极上形成第一有机材料层；在第一有机材料层上形成第二有机材料层；在第二有机材料层上形成发光层；以及在发光层上形成阴极。
在本发明的一个示例性实施方案中，第一有机材料层和/或第二有机材料层通过使用旋涂或喷墨形成。
在本发明的一个示例性实施方案中，第一有机材料层和/或第二有机材料层通过使用印刷法形成。
在本发明的示例性实施方案中，印刷法的实例包括喷墨印刷、喷嘴印刷、胶版印刷、转印或丝网印刷等，但不限于此。
根据本发明的一个示例性实施方案，作为形成第一有机材料层和第二有机材料层的方法，溶液法是合适的，从而在制造器件时在时间和成本方面具有经济效益，因为第一有机材料层和第二有机材料层可以通过旋涂、喷墨和印刷法形成。
在本发明的一个示例性实施方案中，第一有机材料层的形成包括：涂覆第一有机材料层的组合物；以及对涂覆的组合物进行热处理或光处理。
在本发明的一个示例性实施方案中，第二有机材料层的形成包括：涂覆第二有机材料层的组合物；以及对涂覆的组合物进行热处理或光处理。
在本发明的一个示例性实施方案中，对涂覆的组合物进行热处理可以通过热处理进行，并且在对涂覆的组合物进行热处理时的热处理温度根据一个示例性实施方案可以为85℃至250℃，可以为100℃至250℃，并且在另一个示例性实施方案中可以为150℃至250℃。
在另一个示例性实施方案中，在对涂覆的组合物进行热处理时的热处理时间根据一个示例性实施方案可以为1分钟至2小时，可以为1分钟至1小时，并且在另一个示例性实施方案中可以为20分钟至1小时。
根据本发明的一个示例性实施方案，用于在形成第一有机材料层和/或第二有机材料层的过程中的热处理的气氛可以为惰性气体气氛例如氩气或氮气，或者在大气中，但不限于此。
当第一有机材料层和第二有机材料层的形成包括对涂覆的组合物进行热处理或光处理时，包含在组合物中的复数种化合物可以形成交联，从而提供包含薄膜结构的有机材料层。在这种情况下，当在通过使用所述组合物形成的有机材料层的表面上堆叠另外的层时，可以防止有机材料层由于溶剂而溶解、形态上受影响或分解。
因此，当通过使用组合物形成的有机材料层通过包括对涂覆的组合物进行热处理或光处理的方法来形成时，耐溶剂性提高，使得可以通过重复进行溶液沉积和交联方法来形成复数个层，并且稳定性增加，使得器件的使用寿命特性可以提高。
在本发明的一个示例性实施方案中，作为包含化学式1的化合物的组合物或包含化学式2的共聚物的组合物，可以使用混合并分散在聚合物粘结剂中的组合物。
在本发明的一个示例性实施方案中，作为聚合物粘结剂，优选不极度抑制电荷传输的那些，以及优选使用对可见光的吸收不强的那些。作为聚合物粘结剂，例示了聚(N-乙烯基咔唑)、聚苯胺及其衍生物；聚噻吩及其衍生物；聚(对亚苯基亚乙烯基)及其衍生物；聚(2,5-亚噻吩基亚乙烯基)及其衍生物；聚碳酸酯；聚丙烯酸酯；聚丙烯酸甲酯；聚甲基丙烯酸甲酯；聚苯乙烯；聚氯乙烯；聚硅氧烷等。
对于根据本发明的一个示例性实施方案的第一有机材料层的组合物，化学式1的化合物还可以包括包含上述化学式3的阴离子基团的离子化合物或另外的单体(化合物)。
根据本发明的一个示例性实施方案的第二有机材料层的组合物可以单独使用化学式2的共聚物，或者可以包含其他单体或其他共聚物。
作为阳极材料，通常优选具有高功函数的材料以促进空穴注入至有机材料层中。可以用于本发明中的阳极材料的具体实例包括：金属，例如钒、铬、铜、锌和金，或其合金；金属氧化物，例如氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)和氧化铟锌(IZO)；金属和氧化物的组合，例如ZnO:Al或SnO2:Sb；导电聚合物，例如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧基)噻吩](PEDOT)、聚吡咯和聚苯胺；等等，但不限于此。
作为阴极材料，通常优选具有低功函数的材料以促进电子注入至有机材料层。阴极材料的具体实例包括：金属，例如钡、镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅，或其合金；多层结构材料，例如LiF/Al或LiO2/Al；等等，但不限于此。
空穴注入层是注入来自电极的空穴的层，并且空穴注入材料优选为这样的化合物：其具有传输空穴的能力，并因此具有注入阳极处的空穴的效应和将空穴注入发光层或发光材料的优异效应，防止由发光层产生的激子移动至电子注入层或电子注入材料，并且形成薄膜的能力也是优异的。空穴注入材料的最高占据分子轨道(HOMO)的值优选在阳极材料的功函数与相邻有机材料层的HOMO之间。空穴注入材料的具体实例包括上述化学式1的化合物、金属卟啉、低聚噻吩、基于芳基胺的有机材料、基于六腈六氮杂苯并菲的有机材料、基于喹吖啶酮的有机材料、基于的有机材料、蒽醌、基于聚苯胺和基于聚噻吩的导电聚合物等，但不限于此。
空穴传输层是接收来自空穴注入层的空穴并将空穴传输至发光层的层，并且空穴传输材料适当地为可以接收来自阳极或空穴注入层的空穴并将空穴转移至发光层的具有高的空穴迁移率的材料。其具体实例包括基于芳基胺的有机材料、导电聚合物、同时具有共轭部分和非共轭部分的嵌段共聚物等，并且可以使用上述化学式2的共聚物，但本发明不限于此。
空穴注入和传输层可以包含用于上述空穴传输层和空穴注入层的材料。
发光材料是可以接收来自空穴传输层和电子传输层的空穴和电子并使空穴与电子结合而发射可见光区域内的光的材料，并且优选为对荧光或磷光具有高量子效率的材料。其具体实例包括：8-羟基-喹啉铝配合物(Alq3)；基于咔唑的化合物；二聚苯乙烯基化合物；BAlq；10-羟基苯并喹啉-金属化合物；基于苯并唑、基于苯并噻唑和基于苯并咪唑的化合物；基于聚(对亚苯基亚乙烯基)(PPV)的聚合物；螺环化合物；聚芴；红荧烯等，但不限于此。
发光层可以包含主体材料和掺杂剂材料。主体材料的实例包括稠合芳族环衍生物或含杂环的化合物等。具体地，稠合芳族环衍生物的实例包括蒽衍生物、芘衍生物、萘衍生物、并五苯衍生物、菲化合物、荧蒽化合物等，以及含杂环的化合物的实例包括咔唑衍生物、二苯并呋喃衍生物、梯子型呋喃化合物、嘧啶衍生物等，但其实例不限于此。
掺杂剂材料的实例包括芳族胺衍生物、苯乙烯基胺化合物、硼配合物、荧蒽化合物、金属配合物等。具体地，芳族胺衍生物为具有经取代或未经取代的芳基氨基的稠合芳族环衍生物，并且其实例包括具有芳基氨基的芘、蒽、二茚并芘等，苯乙烯胺化合物是其中经取代或未经取代的芳基胺经至少一个芳基乙烯基取代的化合物，并且选自芳基、甲硅烷基、烷基、环烷基和芳基氨基中的一个或两个或更多个取代基是经取代或未经取代的。其具体实例包括苯乙烯基胺、苯乙烯基二胺、苯乙烯基三胺、苯乙烯基四胺等，但并不限于此。此外，金属配合物的实例包括铱配合物、铂配合物等，但不限于此。
电子传输层是接收来自电子注入层的电子并将电子传输至发光层的层，并且电子传输材料适当地为可以有利地接收来自阴极的电子并将电子转移至发光层的具有高电子迁移率的材料。其具体实例包括：8-羟基喹啉的Al配合物、包含Alq3的配合物、有机自由基化合物、羟基黄酮-金属配合物等，但不限于此。电子传输层可以与如根据相关领域使用的任何期望的阴极材料一起使用。特别地，阴极材料的合适的实例为具有低功函数、后接铝层或银层的典型材料。其具体实例包括铯、钡、钙、镱和钐，在每种情况下都接着铝层或银层。
电子注入层是注入来自电极的电子的层，并且电子注入材料优选为这样的化合物：其具有传输电子的能力，具有注入来自阴极的电子的效应和将电子注入发光层或发光材料中的优异效应，防止由发光层产生的激子移动至空穴注入层，并且在形成薄膜的能力方面也是优异的。其具体实例包括芴酮、蒽醌二甲烷、联苯醌、噻喃二氧化物、唑、/>二唑、三唑、咪唑、/>四羧酸、亚芴基甲烷、蒽酮等及其衍生物，金属配合物化合物，含氮5元环衍生物等，但不限于此。
电子注入和传输层可以包含用于上述电子传输层和电子注入层的材料。
金属配合物化合物的实例包括8-羟基喹啉锂、双(8-羟基喹啉)锌、双(8-羟基喹啉)铜、双(8-羟基喹啉)锰、三(8-羟基喹啉)铝、三(2-甲基-8-羟基喹啉)铝、三(8-羟基喹啉)镓、双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍、双(10-羟基苯并[h]喹啉)锌、双(2-甲基-8-喹啉)氯镓、双(2-甲基-8-喹啉)(邻甲酚)镓、双(2-甲基-8-喹啉)(1-萘酚)铝、双(2-甲基-8-喹啉)(2-萘酚)镓等，但不限于此。
空穴阻挡层是阻挡空穴到达阴极的层，并且通常可以在与空穴注入层的条件相同的条件下形成。其具体实例包括二唑衍生物或三唑衍生物、菲咯啉衍生物、BCP、铝配合物等，但不限于此。
电子阻挡层是阻挡电子到达阳极的层，并且可以使用本领域已知的材料。
根据所使用的材料，根据本发明的有机发光器件可以为顶部发射型、底部发射型、或双发射型。
在下文中，将参照用于具体地描述本发明的实施例详细地对本发明进行描述。然而，根据本发明的实施例可以修改成各种不同的形式，并且不应解释为本发明的范围限于以下将描述的实施例。提供本发明的实施例是为了向本领域普通技术人员更全面地说明本发明。
<化学式1的化合物的制备例>
制备例1.化合物A的合成
A-Int的合成：将二碘联苯(10.0g，24.6mmol)、4-氟苯胺(5.12mL，54.2mmol)和叔丁醇钠[下文中称为NaOtBu](7.10g，73.9mmol)放入圆底烧瓶(RBF)中，然后在其中引入甲苯(120mL)。在其中引入Pd(tBu3P)2(0.629g，1.23mmol)之后，将所得混合物在90℃下搅拌1小时。此后，向其中添加水，用乙酸乙酯(EA)萃取有机层，然后用MgSO4干燥，在其中放入二氯甲烷(DCM)，并将所得混合物过滤以获得A-Int(6.10g)。
A的合成：将A-Int(1.50g，4.03mmol)、L1(4.83g，8.46mmol)和NaOtBu(1.16g，12.1mmol)放入圆底烧瓶(RBF)中，然后在其中引入甲苯(30mL)。在将所得混合物加热至90℃之后，在其中引入Pd(tBu3P)2(0.144g，0.282mmol)，并将所得混合物搅拌1小时。向其中添加水，并用二氯甲烷(DCM)萃取有机层，然后用MgSO4干燥，用二氯甲烷/己烷进行柱纯化以获得高纯度化合物A(3.43g)。[M+H]+＝1354
1H NMR：δ7.71-7.69(d，2H)，7.65-7.63(d，2H)，7.39-7.33(m，12H)，7.26-7.22(m，6H)，7.18(m，2H)，7.11-7.02(m，18H)，6.98-6.92(m，8H)，6.85-6.83(m，4H)，6.67-6.61(dd，2H)，5.64-5.60(d，2H)，5.15-5.12(d，2H)，1.27(m，18H)
制备例2.化合物B的合成
B-Int的合成：将二碘联苯(12.0g，29.6mmol)、3,4-二氟苯胺(6.45mL，65.0mmol)和NaOtBu(8.52g，88.7mmol)放入圆底烧瓶(RBF)中，然后在其中引入甲苯(150mL)。在其中引入Pd(tBu3P)2(0.755g，1.48mmol)之后，将所得混合物在90℃下搅拌1小时。此后，向其中添加水，用乙酸乙酯(EA)萃取有机层，然后用MgSO4干燥，在其中放入二氯甲烷(DCM)，并将所得混合物过滤以获得B-Int(9.56g)。
B的合成：将B-Int(0.600g，1.47mmol)、L1(1.70g，2.98mmol)和NaOtBu(0.424g，4.41mmol)放入圆底烧瓶(RBF)中，然后在其中引入甲苯(20mL)。在将所得混合物加热至90℃之后，在其中引入Pd(tBu3P)2(0.0526g，0.103mmol)，并将所得混合物搅拌1小时。向其中添加水，并用二氯甲烷(DCM)萃取有机层，然后用MgSO4干燥，用二氯甲烷/己烷进行柱纯化以获得高纯度化合物B(1.17g)。[M+H]+＝1390
1H NMR：δ7.73-7.71(d，2H)，7.68-7.66(d，2H)，7.43-7.41(m，4H)，7.38-7.33(m，8H)，7.27-7.23(m，6H)，7.19(m，2H)，7.11-7.00(m，16H)，6.94-6.92(m，6H)，6.86-6.80(m，6H)，6.67-6.61(dd，2H)，5.64-5.61(d，2H)，5.15-5.13(d，2H)，1.26(m，18H)
制备例3.化合物C的合成
C-Int的合成：将2,2'-二溴-9,9'-螺二芴(8.00g，16.9mmol)、3-氟-4-甲基苯胺(4.25mL，37.1mmol)和NaOtBu(4.86g，50.6mmol)放入圆底烧瓶(RBF)中，然后在其中引入甲苯(160mL)。在其中引入Pd(tBu3P)2(0.431g，0.844mmol)之后，将所得混合物在90℃下搅拌1小时。此后，向其中添加水，用乙酸乙酯(EA)萃取有机层，然后用MgSO4干燥，在其中放入二氯甲烷(DCM)，并将所得混合物过滤以获得C-Int(6.64g)。
C的合成：将C-Int(2.00g，3.56mmol)、L2(4.16g，7.47mmol)和NaOtBu(1.02g，10.7mmol)放入圆底烧瓶(RBF)中，然后在其中引入甲苯(70mL)。在将所得混合物加热至90℃之后，在其中引入Pd(tBu3P)2(0.127g，0.249mmol)，并将所得混合物搅拌4小时。向其中添加水，用二氯甲烷(DCM)萃取有机层，然后用MgSO4干燥，用二氯甲烷/己烷进行柱纯化以获得高纯度化合物C(2.69g)。[M+H]+＝1516
1H NMR：δ7.71-7.70(m，4H)，7.65-7.63(d，4H)，7.40-7.34(m，12H)，7.27-7.21(m，8H)，7.11-7.03(m，16H)，6.95-6.91(m，4H)，6.84-6.82(m，4H)，6.79-6.76(m，4H)，6.68-6.62(dd，2H)，5.64-5.60(d，2H)，5.14-5.12(d，2H)，4.81(s，4H)，2.22(br s，6H)，2.18(m，12H)
制备例4.化合物D的合成
D-Int-2的合成：将D-Int-1(4.00g，10.3mmol)和L2(11.7g，21.1mmol)放入圆底烧瓶(RBF)中，然后在其中引入四氢呋喃(THF)(100mL)。在其中按此顺序引入Cs2CO3(10.0g，30.8mmol)和溶解在25mL水中的Pd(PPh3)4(0.831g，0.719mmol)，然后将所得混合物在70℃下搅拌过夜。向其中添加水，用二氯甲烷(DCM)萃取有机层，然后用MgSO4干燥，用二氯甲烷/己烷进行柱纯化以获得化合物D-Int-2(5.32g)。
D的合成：将二碘联苯(1.20g，2.96mmol)、D-Int-2(4.59g，6.21mmol)和NaOtBu(0.852g，8.87mmol)放入圆底烧瓶(RBF)中，然后在其中引入甲苯(60mL)。在将所得混合物加热至90℃之后，在其中引入Pd(tBu3P)2(0.106g，0.207mmol)，并将所得混合物搅拌2.5小时。向其中添加水，用二氯甲烷(DCM)萃取有机层，然后用MgSO4干燥，用二氯甲烷/己烷进行柱纯化以获得高纯度化合物D(2.41g)。[M+H]+＝1630
1H NMR：δ7.74-7.72(m，2H)，7.65-7.63(m，2H)，7.40-7.32(m，12H)，7.30-7.28(m，16H)，7.26-7.23(m，6H)，7.20(m，2H)，7.15-7.05(m，418)，6.98-6.92(m，6H)，6.87-6.84(m，4H)，6.66-6.60(dd，2H)，5.65-5.61(d，2H)，5.15-5.12(d，2H)，4.80(s，4H)，2.17(m，12H)
制备例1至4例示了合成化学式1的化合物的方法，并且化学式1的化合物可以通过调节取代基的类型、结合位置和数目来合成。
<离子化合物的制备例>
制备例1.化合物3-1的制备
步骤1)化合物3-1'的制备
在氮气气氛下将Mg(193mg，7.92mmol)、I2(4mg)和THF(10mL)放入100mL圆底烧瓶中，并搅拌30分钟。在其中放入4-溴苯乙烯(1.04mL，7.92mmol)，在圆底烧瓶下放置30℃水浴，并将所得混合物搅拌过夜。确认反应溶液已经变黑并且Mg已经溶解在其中。通过向其中添加乙醚(5mL)来稀释反应溶液。将三(五氟苯基)硼烷(1g，3.96mmol)溶解在乙醚(5mL)中，并将所得溶液缓慢添加至反应溶液中持续30分钟。将溶液搅拌过夜。向反应溶液中缓慢添加Na2CO3(0.1M，80mL，8.0mmol)。通过使用乙酸乙酯(20mL×3)萃取有机溶剂，并用MgSO4除去剩余的水。此外，为了除去剩余的水和杂质，通过使用Dean-stock用苯进行蒸馏。当剩余约10mL溶剂时，将溶液冷却并过滤以制备化合物3-1'(1.6g，产率64％)。
步骤2)化合物3-1的制备
将化合物3-1'(100mg，0.16mmol)、蒸馏水(10mL)和Ph2ICl(60mg，0.19mmol)放入25mL圆底烧瓶中并搅拌1小时。通过向反应溶液中添加丙酮(15mL)产生沉淀物，并将该沉淀物过滤并干燥以制备化合物3-1(140mg，产率100％)。
MS:[M-H]-＝615(负模式)
MS:[M+H]+＝281(正模式)
制备例2.化合物3-2的制备
步骤1)化合物3-2'的制备
将甲基三苯基溴化钾(13.90g，38.91mmol)和THF(100mL)放入250mL圆底烧瓶中，并将所得混合物在0℃下搅拌30分钟。将n-BuLi(15.6mL，38.91mmol，在己烷中2.5M)缓慢添加至反应溶液中，并将所得混合物在0℃下搅拌30分钟。在0℃下向反应溶液中缓慢添加4-甲酰基-2,3,5,6-四氟-1-溴苯(5.0g，19.47mmol，在30mL THF中)。将反应溶液搅拌同时将温度缓慢升至室温。3小时后，将乙醚(100mL)和NH4Cl饱和溶液(400mL)添加至反应溶液中。通过使用乙醚(200mL×2)萃取有机溶剂，并用MgSO4除去剩余的水。将剩余物用乙酸乙酯:己烷＝1:9(体积:体积)过柱以制备化合物3-2'(1.29g，产率26％)。
步骤2)化合物3-2”的制备
将Mg(95mg，3.92mmol)、THF(10mL)和I2(4mg)放入25mL圆底烧瓶中并搅拌。将化合物3-2'(1.0g，3.92mmol)放入反应溶液中，并将所得混合物在室温下搅拌。10小时后，确认Mg已完全溶解在其中成黑色，并经30分钟向其中添加乙醚(10mL)和BCl3(1.3mL，1.3mmol，在己烷溶液中1M)。在将反应溶液搅拌过夜后，向其中添加Na2CO3(30mL，3.0mmol，在H2O中0.1M)。在用乙酸乙酯(10mL×3)萃取合成的物质之后，用MgSO4除去剩余的水。在彻底除去溶剂之后，使用苯通过Dean-stock完全除去水，过滤固体以制备化合物3-2”(340mg，产率28％)。
步骤3)化合物3-2的制备
将化合物3-2”(200mg，0.27mmol)、1-(4-乙烯基苄基)吡啶-1-氯化物(69mg，0.30mmol)、H2O(10mL)和二氯甲烷(10mL)放入25mL圆底烧瓶中，并且剧烈搅拌30分钟。通过使用乙醚(10mL×3)萃取有机溶剂，并用MgSO4除去剩余的水。除去溶剂，并在真空下干燥剩余物以制备化合物3-2(247mg，产率100％)。
MS:[M-H]-＝711(负模式)
MS:[M+H]+＝196(正模式)
制备例3.化合物3-3的制备
步骤1)化合物3-3'的制备
将1-溴-2,3,5,6-四氟-4-(1,2,2-三氟乙烯基)苯(2g，7.84mmol)放入在50mL圆底烧瓶中的THF(20mL)中，并将所得溶液在-78℃下搅拌30分钟。将己烷中的n-BuLi(3.45mL，8.63mmol，2.5M)缓慢添加至溶液中，并将所得混合物在-78℃下搅拌30分钟。在-78℃下向反应溶液中添加BCl3(2.6mL，2.61mmol，在己烷溶液中1M)持续15分钟。将所得溶液缓慢加热至室温，将反应溶液搅拌过夜，然后向其中添加水(30mL)。在用乙酸乙酯(10mL×3)萃取合成的物质之后，彻底除去溶剂。使用苯通过Dean-stock完全除去水，过滤固体以制备化合物3-3'(800mg，产率43％)。
步骤2)化合物3-3的制备
将化合物3-3'(400mg，0.56mmol)、二苯基碘氯化物(176mg，0.56mmol)、水(10mL)和丙酮(10mL)放入25mL圆底烧瓶中并剧烈搅拌30分钟。用二氯甲烷(10mL×3)进行萃取以除去溶剂，并将剩余物干燥以制备化合物3-3(552mg，100％产率)。
化合物3-3的NMR谱示于图2中。化合物3-3的质谱示于图3中。
MS:[M-H]-＝711(负模式)
MS:[M+H]+＝281(正模式)
制备例4.化合物3-4的制备
步骤1)化合物3-4'的制备
将碳酸钾(10.4g，75.3mmol)放入500mL圆底烧瓶中，并向其中添加二甲基甲酰胺(DMF)(200ml)。向烧瓶中添加2,3,5,6-四氟苯酚(10.0g，60.22mmol)，并将所得混合物在60℃下搅拌30分钟。向反应溶液中缓慢添加4-乙烯基苄基氯(7.66g，50.18mmol)，并将所得混合物在60℃下搅拌16小时。然后，向其中添加水(300mL)和乙酸乙酯(200ml)。通过使用乙酸乙酯(200mL×2)萃取有机层，并用MgSO4除去剩余的水。将剩余物用乙酸乙酯:己烷＝1:9(体积:体积)过柱以制备化合物3-4'(11.2g，产率79％)。
步骤2)化合物3-4”的制备
将化合物3-4'(10g，35.43mmol)放入250mL圆底烧瓶中，向其中添加乙醚(130mL)，并搅拌所得混合物。将反应溶液在-78℃下冷却并搅拌30分钟。将n-BuLi(17ml，42.52mmol，在己烷中2.5M)经30分钟缓慢注入其中。然后，将所得混合物搅拌1小时。经30分钟向其中缓慢引入BCl3(8.15ml，8.15mmol，在己烷中1M)。将反应溶液缓慢加热至室温。在将反应溶液搅拌过夜之后，向其中添加水(200mL)。在用乙醚(100mL×3)萃取合成的物质之后，彻底除去溶剂。然后，使用苯通过Dean-stock完全除去水，过滤固体以制备化合物3-4”(6.2g，产率66％)。
步骤3)化合物3-4的制备
将化合物3-4”(6.2g，5.42mmol)、二苯基碘氯化物(2.57g，8.13mmol)、水(50mL)和丙酮(10mL)放入25mL圆底烧瓶中并剧烈搅拌30分钟。通过使用二氯甲烷(20mL×3)萃取有机溶剂，并除去溶剂。将剩余物用二氯甲烷:丙酮＝9:1(体积:体积)过柱以制备化合物3-4(5.0g，产率65％)。
MS:[M-H]-＝1135(负模式)
MS:[M+H]+＝281(正模式)
制备例1至4例示了合成包含化学式3的阴离子基团的离子化合物的方法，并且所述离子化合物可以通过调节取代基的类型、结合位置和数目来合成。
<化学式2的共聚物的制备例>
制备例1.共聚物类型5(a1:b1:e1＝58:12:30)
步骤1)中间体A的制备
在氮气下将1,4-二溴苯(55.84g，236.71mmol)和无水THF(400mL)添加至经烘箱干燥的1L三颈圆底烧瓶中。一旦所有起始材料溶解，就将溶液冷却至-67℃(内部温度)。观察到轻微的二溴苯沉淀物。一旦溶液冷却，就通过套管转移添加正丁基锂(15.16g，236.71mmol)，将溶液在-67℃搅拌15分钟，由于锂盐沉淀，需要仔细观察搅拌。向其中添加1,6-二碘己烷(40.00g，118.35mmol)并使浴缓慢加热至室温，得到澄清溶液。将溶液在室温下搅拌16小时。将溶液用1N HCl(200mL)缓慢猝灭。观察到轻微放热。将层分离，并将有机层用NaSO4干燥并通过旋转蒸发浓缩。通过将水浴加热至55℃来实现低分子量杂质的蒸馏。通过使用快速色谱法(二氧化硅，100％己烷等度溶剂)纯化剩余的产物(粗)。通过使用快速色谱法(C18，10％H2O:90％ACN等度溶剂)进行第二次纯化。通过除去ACN使产物沉淀并通过过滤将其收集。以19％产率(8.871g)获得作为白色固体的中间体A。
步骤2)中间体XL1的制备
在氮气下将中间体A(8.871g，22.39mmol)、苯并环丁烯-4-硼酸(3.313g，22.39mmol)、碳酸钠(7.12g，67.17mmol)和1:1间二甲苯:水(80mL)添加至经烘箱干燥的500mL三颈烧瓶中。将溶液脱气。向溶液中添加四(三苯基膦)Pd(0)(7.12g，67.17mmol)。将产生的混合物加热至100℃持续4小时。向反应混合物中添加甲苯(100mL)和水(50mL)。将层分离，并将有机层用NaSO4干燥并通过硅藻土垫、硅酸镁(florisil)和硅胶过滤。将粗物质浓缩得到黄色油。通过使用快速色谱法(二氧化硅，己烷:DCM 0％至10％)纯化黄色油。浓缩纯的馏分以得到白色固体。将所得物质溶解在400mL乙腈中。向其中添加50mL水。通过旋转蒸发除去ACN，导致产物沉淀，将产物过滤并作为白色固体收集(2.854g，30％产率)。
步骤3)单体M1的制备
M1和其他单体的合成已在国际公开第WO 2011/159872号中描述。
合成可以根据以下方案进行。
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步骤4)共聚物类型5(a1:b1:e1＝58:12:30)的制备
将化合物M1(0.765mmol)、M2(0.158mmol)和XL1(0.396mmol)添加至闪烁瓶中并溶解在11mL甲苯中。在干净、干燥的50mL Schlenk管中装入双(1,5-环辛二烯)镍(0)(2.42mmol)。将2,2'-联吡啶(2.42mmol)和1,5-环辛二烯(2.42mmol)称量到闪烁瓶中并溶解在5.5mL N,N'-二甲基甲酰胺和11mL甲苯中。将溶液添加至Schlenk管中，然后将其插入铝块中并加热至50℃的内部温度。将催化剂体系在50℃下保持30分钟。将甲苯中的单体溶液添加到Schlenk管，并且将管密封。
将聚合混合物在50℃下搅拌180分钟。随后，将Schlenk管从所述块中移出并使其冷却至室温。将内容物倒入HCl/甲醇(5％体积/体积，浓HCl)中。在搅拌45分钟之后，聚合物通过真空过滤来收集并且在高真空下进行干燥。将聚合物溶解在甲苯(1％重量/体积)中并使其通过包含分层在硅胶(6克)上的碱性氧化铝(6克)的柱。将聚合物/甲苯滤液浓缩(2.5％重量/体积甲苯)并用3-戊酮磨碎。从半固体聚合物中倾析出甲苯/3-戊酮溶液，然后将其用15mL甲苯溶解，然后倒入搅拌着的甲醇中，以60％产率得到共聚物类型5(a1:b1:e1＝58:12:30)。(Mw：32,000)
其他共聚物类型可以使用上述用于制备共聚物类型5(a1:b1:e1＝58:12:30)的方法以类似的方式制备。
共聚物通过凝胶渗透色谱法(“GPC”)表征，凝胶渗透色谱法使用多角度光散射检测器作为检测器和在线粘度计并使用THF作为溶剂。
制备例2.共聚物类型17(a1:b1:e1＝47:21:32)
共聚物类型17通过如以下方案所示的Suzuki偶联制备。在Suzuki方法中，在单元A和B'的单体已转化为聚合物之后，最后加入封端单体。这样做是为了消耗聚合物上剩余的所有剩余官能度。
/>
在惰性气体条件下，将化合物M1(0.207mmol)、化合物B30(0.092mmol)、Aliquat336(0.041mmol)、1.24mL碳酸钾水溶液(0.5M)、0.1mmol双(二叔丁基(4-二甲基氨基苯基)膦)二氯钯(II)和总共6.0mL甲苯添加至配备有磁力搅拌棒的闪烁瓶中。将该瓶用带隔膜的螺旋盖密封，插入铝块中并经30分钟的时间段加热至105℃的外部温度并在温和回流下在该温度下搅拌5小时。然后将0.05μmol双(二叔丁基(4-二甲基氨基苯基)膦)二氯钯(II)、苯基硼酸频哪醇酯E30(0.138mmol)和0.9ml甲苯装入反应物中。将反应物在上述指定温度下再次加热1.5小时。接着，向其中添加碘苯(0.092mmol)和0.6mL甲苯。将反应物加热另外的1.5小时，然后冷却至室温。除去水层，并将有机层用DI水洗涤两次，每次20mL。使甲苯层通过作为干燥剂的10g硅胶来干燥，并用甲苯漂洗二氧化硅。除去溶剂以获得250mg产物。通过使甲苯溶液通过氧化铝、硅胶和来进一步纯化粗产物。浓缩之后，将经溶剂润湿的产物用甲苯稀释至约14mL，然后添加至150mL乙酸乙酯中以获得约200mg聚合物。产物甲苯溶液在3-戊酮中的再沉淀得到145mg最终的共聚物类型17(a1:b1:e1＝47:21:32)。(Mw：232,350)
制备例3.共聚物类型9(a1:b1:e1＝42:17:41)
共聚物类型9通过如以下方案所示的Suzuki偶联制备。
步骤1)单体M3的制备
将27.81g化合物M1(21.3mmol)、16.2g双(频哪醇)二硼(63.8mmol)、8.35g乙酸钾(85.1mmol)和280mL 1,4-二烷装入配备有顶部机械搅拌器和回流冷凝器的1L夹套式反应器中并惰性化。此后，在惰性气氛下装入0.70g[1,1'-双(二苯基-膦)二茂铁]二氯钯(II)和与二氯甲烷的配合物，并经1小时的时间段将反应混合物加热至约97℃的外部温度。在加热10小时之后，认为反应完成，冷却至25℃。使反应混合物通过硅藻土床，然后用250mL二氯甲烷/己烷混合物(1:1体积/体积)洗涤。除去溶剂，将剩余物用50mL二氯甲烷/己烷(1:1，体积/体积)稀释，添加二氯甲烷有助于将粗混合物加载到含有150g硅胶的柱上，该硅胶预先包埋有硼酸。合并收集的产物级分并通过使用300g包埋有硼酸的硅胶重复柱纯化。除去溶剂之后获得19.1g浅色单体。通过使用二氯甲烷/己烷使单体通过填充有190g硅酸镁的柱来实现进一步纯化。最后，将单体溶解在甲苯/己烷中并在甲醇中沉淀，以52％产率分离出15.4g固体单体M3。
步骤2)共聚物类型9(a1:b1:e1＝42:17:41)的制备
合成以与制备例2类似的方式进行。(Mw：461,000)
在以下实施例的器件中，使用下表1中示出的共聚物。
[表1]
<实验例>
实施例1
将其上薄膜沉积有厚度的ITO的玻璃基底用丙酮溶剂超声波清洗10分钟。然后，将玻璃基底放入溶解有清洁剂的蒸馏水中，用超声波洗涤10分钟，然后将玻璃基底用蒸馏水重复超声波洗涤两次持续10分钟。在用蒸馏水洗涤玻璃基底之后，用异丙醇溶剂超声波洗涤玻璃基底10分钟，然后干燥。此后，将基底输送至手套箱。
将以8:2的重量比包含预先制备的化合物A和化合物3-2的2重量％环己酮溶液旋涂在如上所述准备的ITO透明电极上，并在230℃下热处理30分钟，从而形成厚度为60nm的空穴注入层。通过在空穴注入层上旋涂包含0.8重量％的先前制备的共聚物HTL1-1的甲苯溶液，在230℃下进行热处理25分钟，从而形成厚度为140nm的空穴传输层。
然后，在将玻璃基底转移至真空蒸镀机之后，在空穴传输层上以9:1的重量比真空沉积以下主体1和以下掺杂剂1，从而形成厚度为30nm的发光层。在发光层上真空沉积以下ETL，从而形成厚度为40nm的电子注入和传输层。在电子注入和传输层上相继沉积LiF和铝至厚度分别为0.5nm和100nm，从而形成阴极。
在前述步骤中，将有机材料的沉积速率保持在至/>将阴极的LiF和铝的沉积速率分别保持在/>和/>并将沉积期间的真空度保持在2×10-8托至5×10-6托。
实施例2至16和比较例1至5。
以与实施例1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用下表2中描述的材料代替实施例1中的化合物A、化合物3-2和共聚物HTL1-1。
/>
由通过上述方法制造的有机发光器件，在10mA/cm2的电流密度下测量驱动电压和效率的结果示于下表2中。测量在10mA/cm2的电流密度下亮度达到初始亮度的95％所需的时间，并在下表2中作为使用寿命示出。
[表2]
从表2中的实验结果可以确认，作为本发明的有机发光器件的实施例1至16具有比比较例1至5更好的驱动电压、效率或使用寿命。
在比较例1中，使用基于芳基胺的单分子化合物代替化学式2的共聚物作为空穴传输层的材料，在比较例2中，使用具有与化学式2的共聚物的结构不同的结构的共聚物作为空穴传输层的材料。
在比较例3中，使用具有与本发明的化学式1的化合物的结构不同的结构的化合物作为空穴注入层的材料。
在比较例4中，使用化学式2的共聚物作为空穴注入层(第一有机材料层)的材料，使用化学式1的化合物作为空穴传输层(第二有机材料层)的材料。
在比较例5中，使用具有与本发明的化学式1的化合物的结构不同的结构的化合物作为空穴注入层的材料。具体地，在比较例5中用作空穴注入层的主体材料的化合物V-3在与胺基键合的二苯基芴中引入有氟基并且在与该胺基键合的另一个芳基中没有引入氟基，因此其化合物结构不同于其中m1和m2各自为1至5的整数的本发明的化学式1的化合物。可以确认，在其中使用具有不同的结构的化合物作为空穴注入层的材料的比较例5中，与作为本发明的有机发光器件的实施例1至16相比，驱动电压、效率或使用寿命显著劣化。

Claims (19)

1.一种有机发光器件，包括：
阳极；
阴极；以及
设置在所述阳极与所述阴极之间的发光层，
其中在所述发光层与所述阳极之间包括第一有机材料层，所述第一有机材料层包含含有以下化学式1的化合物或其固化产物的组合物，以及
在所述第一有机材料层与所述发光层之间包括第二有机材料层，所述第二有机材料层包含含有以下化学式2的共聚物或其固化产物的组合物：
[化学式1]
在化学式1中，
L和L1至L4彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的亚芳基，
L5和L6彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键；或者经取代或未经取代的亚芳基，
Az1和Az2彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂芳基，
R1至R4彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂芳基，
X1至X4彼此相同或不同，并且各自独立地为-(U101)w；或-M-Q，并且X1至X4中的两者或更多者为-M-Q，
U101为氢；氘；卤素基团；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的芳氧基，
w为0至5的整数，并且当w为2或更大时，各个U101彼此相同或不同，
M为O或S，
Q为可固化基团，
F为氟，
m1和m2彼此相同或不同，并且各自独立地为1至5的整数，
n5和n6彼此相同或不同，并且各自独立地为0至2的整数，
n1和n4彼此相同或不同，并且各自独立地为0至4的整数，
n2和n3彼此相同或不同，并且各自独立地为0至3的整数，
当n5和n6各自为2时，各个L5和L6分别彼此相同或不同，以及
当n1至n4各自为2或更大时，各个R1至R4分别彼此相同或不同，
[化学式2]
在化学式2中，
A为包含至少一个三芳基胺基的单体单元，
B'为在共聚物中具有至少三个结合点的单体单元，
C'为芳族单体单元或其氘化类似物，
E各自独立地选自氢；氘；卤素基团；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的甲硅烷基；经取代或未经取代的锗基；经取代或未经取代的芳基；经取代或未经取代的芳基氨基；经取代或未经取代的硅氧烷基；以及经取代或未经取代的可固化基团，以及
a、b和c为摩尔分数，a+b+c＝1，a≠0，并且b≠0。
2.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中所述化学式1的化合物或所述化学式2的共聚物中的至少一者为10％至100％氘化的。
3.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中所述化学式2的共聚物为5％至100％氘化的。
4.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中化学式1由以下化学式1-1表示：
[化学式1-1]
在化学式1-1中，
R1至R4、L2、L3、L5、L6、n1至n6、Az1、Az2、L、X2、X3、m1和m2与化学式1中限定的那些相同，
M1和M2彼此相同或不同，并且各自独立地为O或S，
Q1和Q2彼此相同或不同，并且各自独立地为可固化基团，
R11和R12彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；卤素基团；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的芳氧基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂芳基，
n11和n12彼此相同或不同，并且各自独立地为0至4的整数，并且
当n11和n12各自为2或更大时，各个R11和R12分别彼此相同或不同。
5.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中所述化学式1的化合物为选自以下化合物中的任一者：
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6.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中所述可固化基团为选自以下结构中的任一者：
其中，
L11为直接键；-O-；-S-；经取代或未经取代的亚烷基；经取代或未经取代的亚芳基；或者经取代或未经取代的亚杂芳基，
k为1或2，
当k为2时，各个L11彼此相同或不同，以及
R21为经取代或未经取代的烷基。
7.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中所述单体单元A由以下化学式A-1至A-5中的任一者表示：
[化学式A-1]
[化学式A-2]
[化学式A-3]
[化学式A-4]
[化学式A-5]
在化学式A-1至A-5中，
Ar1各自独立地为经取代或未经取代的芳基或者氘化芳基，
Ar2各自独立地为经取代或未经取代的芳基或者氘化芳基，
Ar3各自独立地为经取代或未经取代的芳基或者氘化芳基，
Ar4各自独立地选自经取代或未经取代的亚苯基；经取代或未经取代的亚萘基；及其氘化类似物，
Ar5、Ar6和Ar7彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的芳基或者氘化芳基，
T1和T2彼此相同或不同，并且各自独立地为以非平面的构造连接的共轭部分，或者其氘化类似物，
T选自直接键；经取代或未经取代的芳基；和氘化芳基，以及
T3至T5彼此相同或不同，并且各自独立地选自氢；氘；F；氰基；烷基；氟代烷基；芳基；杂芳基；氨基；甲硅烷基；锗基；烷氧基；芳氧基；氟代烷氧基；硅氧烷基；甲硅烷氧基；氘化烷基；氘化的经部分氟化的烷基；氘化芳基；氘化杂芳基；氘化氨基；氘化甲硅烷基；氘化锗基；氘化烷氧基；氘化芳氧基；氘化氟代烷氧基；氘化硅氧烷基；氘化甲硅烷氧基；和可固化基团，其中选自T3、T4和T5的相邻基团任选地彼此键合以形成环，
d各自为1至6的整数，
e各自为1至6的整数，
k3为0至4的整数，k4和k5彼此相同或不同，并且各自为0至3的整数，以及
q为0或更大的整数，
当q、e、d以及k3至k5各自为2或更大时，各个NAr1Ar2、Ar4以及T3至T5分别彼此相同或不同，以及
*表示在所述共聚物中的结合点。
8.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中所述单体单元B'由以下化学式B'-1至B'-9中的任一者表示：
[化学式B'-1]
[化学式B'-2]
[化学式B'-3]
[化学式B'-4]
[化学式B'-5]
[化学式B'-6]
[化学式B'-7]
[化学式B'-8]
[化学式B'-9]
在化学式B'-1至B'-9中，
Ar8为具有至少三个结合点的芳族环状基团或氘化芳族环状基团，
T31至T61彼此相同或不同，并且各自独立地选自氘；F；氰基；烷基；氟代烷基；芳基；杂芳基；氨基；甲硅烷基；锗基；烷氧基；芳氧基；氟代烷氧基；硅氧烷基；甲硅烷氧基；氘化烷基；氘化的经部分氟化的烷基；氘化芳基；氘化杂芳基；氘化氨基；氘化甲硅烷基；氘化锗基；氘化烷氧基；氘化芳氧基；氘化氟代烷氧基；氘化硅氧烷基；氘化甲硅烷氧基；和可固化基团，其中选自T31至T61的相邻基团任选地彼此键合以形成5元或6元芳族环，
k6至k19、k21至k25、以及k27至k35彼此相同或不同，并且各自独立地为0至4的整数，k20和k26彼此相同或不同，并且各自独立地为0至5的整数，以及k36为0至3的整数，
当k6至k36各自为2或更大时，各个T31至T61分别彼此相同或不同，以及
*表示在所述共聚物中的结合点。
9.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中所述化学式2的共聚物由以下化学式2'表示：
[化学式2']
在化学式2'中，
A为包含至少一个三芳基胺基的单体单元，
B'为在共聚物中具有至少三个结合点的单体单元，
C'为芳族单体单元或其氘化类似物，
E选自氢；氘；卤素基团；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的芳基；经取代或未经取代的芳基氨基；经取代或未经取代的硅氧烷基；以及经取代或未经取代的可固化基团，
a1、b1、c1和e1为摩尔分数，a1+b1+c1+e1＝1，a1≠0，并且b1≠0，
z1为3或更大的整数，以及
*意指在所述共聚物中的连接点。
10.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中所述化学式2的共聚物的重均分子量为10,000g/mol至5,000,000g/mol。
11.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中所述第一有机材料层为空穴注入层，以及所述第二有机材料层为空穴传输层。
12.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中所述第一有机材料层被设置为与所述阳极接触，以及
所述第二有机材料层被设置为与所述第一有机材料层接触。
13.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中，
L为经取代或未经取代的亚苯基；经取代或未经取代的亚联苯基；或者经取代或未经取代的亚螺二芴基，
L1至L4彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的亚苯基；或者经取代或未经取代的萘基，
L5和L6彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键；或者亚苯基，以及
Az1和Az2彼此相同或不同，并且各自独立地为未经取代或经具有1至20个碳原子的烷基取代的苯基；未经取代或经具有1至20个碳原子的烷基取代的联苯基；或者未经取代或经具有1至20个碳原子的烷基取代的三联苯基。
14.根据权利要求7所述的有机发光器件，其中Ar1至Ar3以及Ar5至Ar7彼此相同或不同，并且各自独立地为未经取代或经具有1至20个碳原子的烷基或具有6至30个碳原子的芳基胺基取代的苯基；未经取代或经具有1至20个碳原子的烷基或具有6至30个碳原子的芳基胺基取代的联苯基；未经取代或经具有1至20个碳原子的烷基或具有6至30个碳原子的芳基胺基取代的三联苯基；或者未经取代或经具有1至20个碳原子的烷基或具有6至30个碳原子的芳基胺基取代的萘基，
T1和T2彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳基。
15.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中所述单体单元A为以下结构中的任一者：
/>
其中*表示在所述共聚物中的结合点。
16.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中所述单体单元B'为以下结构中的任一者：
/>
其中*表示在所述共聚物中的结合点。
17.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中所述单体单元C'为选自以下结构中的任一者：
其中*表示在所述共聚物中的结合点。
18.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中所述单元E独立地为以下结构中的任一者：
其中*表示在所述共聚物中的结合点。
19.根据权利要求9所述的有机发光器件，其中a1为0.3至0.9，b1为0.05至0.4，c1为0至0.15，以及e1为0.05至0.6。
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