CN1141300C

CN1141300C - 丙烯腈化合物

Info

Publication number: CN1141300C
Application number: CNB998157872A
Authority: CN
Inventors: С; 小仓友幸; 沼田昭; 植野英树; 舛泽祯英; ��һ; 三宅敏郎; 井上洋一; 三森纪彦; 泷井新自
Original assignee: Nissan Chemical Corp
Current assignee: Nissan Chemical Corp
Priority date: 1998-12-25
Filing date: 1999-12-24
Publication date: 2004-03-10
Anticipated expiration: 2019-12-24
Also published as: AU763640B2; TW482762B; AU1799300A; US6642234B1; IL143816A; WO2000039106A1; CN1333759A; IL143816A0; CA2356141A1; KR20010108050A; EP1142882A1; BR9916558A; EP1142882A4; EP1142882A9

Abstract

本发明涉及式(1)表示的丙烯腈化合物，其中R是C₁～C₆烷基、可以被C₁～C₄烷基取代的C₃～C₇环烷基或萘基等，R₁是H、卤素或C₁～C₆烷基等，A是含有从N、O和S中选出的两个杂原子的特定五元芳族杂环等，B是H、C₁～C₄烷基或C₂～C₄烷氧基烷基等。该化合物作为农药，特别是作为杀虫剂、杀螨剂是有用的。

Description

丙烯腈化合物

技术领域

本发明涉及新颖的丙烯腈化合物以及含该化合物作有效成分为特征的农药。本发明的农药是指杀虫剂、杀螨剂、杀线虫剂、除草剂和杀菌剂，特别是农业园艺、畜产和卫生领域的杀虫剂、杀螨剂和杀线虫剂。

背景技术

作为农药用的丙烯腈化合物，载于WO97/40009之中。

近年来因长期使用杀虫剂和杀菌剂，导致病害虫获得了抗药性，所以使用已有杀虫剂和杀菌剂进行防治变得困难。因此，本发明课题在于提供一种具有有害生物优良防治活性的杀虫剂或杀菌剂。

发明的公开

本发明人等为解决上述课题进行了深入研究，结果发现下记化合物组对有害生物能显示防治活性，特别是对有害生物能显示很长期的防治活性，因而完成了本发明。

也就是说，本发明涉及下面[1]～[11]记载的化合物(以下称为本发明化合物)以及下面[12]含有所述化合物作为有效成分的农药。

[1]由式(1)表示的丙烯腈化合物：

[式中，

R是C₁～C₆烷基、可以被C₁～C₄烷基取代的C₃～C₇环烷基、可以被X取代的苯基、萘基或吡啶基；

R¹是H、卤素、C₁～C₆烷基、可以被C₁～C₄烷基取代的C₃～C₇环烷基、C₁～C₆烷氧基、C₁～C₄卤代烷基、C₂～C₆烷氧基烷基、CH₃OC₂H₄OCH₂、C₂～C₆烷硫基(スルフエニル)烷基、C₂～C₆烷基亚磺酰基烷基、C₂～C₆烷基磺酰基烷基、被苯基取代的C₁～C₃烷基、苯基、C₇～C₁₀苯氧基烷基、COORa、CONHRb、CONRaRb、CORa、CO(哌啶基)CN、NO₂或CH₂J；A是：

或 B是H、C₁～C₄烷基、C₂～C₄烷氧基烷基、CH₂SCH₃、CH₂OC₂H₄OCH₃、被Rc或Rd取代的C₁～C₄烷基、四氢吡喃基、Si(CH₃)₃、SO₂Re、SO₂NHRb、SO₂NRaRb、C(S)NHRb、C(S)NRaRb、CH₂COORa、C(O)Rf、P(O)RgRh、P(S)RgRh、碱金属、碱土金属或NHRiRjRk；

X是从卤素、C₁～C₄烷基、C₁～C₄卤代烷基、C₁～C₄烷氧基、C₁～C₄卤代烷氧基、C₁～C₄烷基硫基、C₁～C₄烷基亚磺酰基、C₁～C₄烷基磺酰基、C₁～C₄卤代烷基硫基、C₁～C₄卤代烷基亚磺酰基、C₁～C₄卤代烷基磺酰基、NO₂、CN、苯基及苯氧基中任意选出的1～3个取代基；

Y、Y₁和Y₂各自独立为H、卤素、C₁～C₄烷基、C₁～C₄卤代烷基、C₁～C₄烷氧基、C₁～C₄卤代烷氧基、C₁～C₄烷基硫基、C₁～C₄烷基亚磺酰基、C₁～C₄烷基磺酰基、C₁～C₄卤代烷基硫基、C₁～C₄卤代烷基亚磺酰基、C₁～C₄卤代烷基磺酰基、NO₂或CN；

Y₃是C₁～C₄烷基或C₁～C₄卤代烷基；

Ra是C₁～C₆烷基；

Rb是H、C₁～C₆烷基或者是可以被T¹取代的苯基；

Rc是可以被从卤素、C₁～C₄烷基、C₁～C₄烷氧基和C₁～C₄卤代烷基中任意选出的一种以上取代基取代的苯基；

Rd是可以被从卤素、C₁～C₄烷基和C₁～C₄卤代烷基中任意选出的一种以上取代基取代的苯甲酰基；

Re是C₁～C₄烷基、C₁～C₄卤代烷基或可以被T¹取代的苯基；

Rf是C₁～C₆烷基、C₂～C₆链烯基、C₁～C₆卤代烷基、C₂～C₄烷氧基烷基、C₃～C₆卤代环烷基、被Rc取代的C₁～C₄烷基、可以被C₁～C₄烷基取代的C₃～C₇环烷基、被Rc取代的环烷基、被Rc和C₁～C₄烷基取代的环丙基、被Rc及卤素取代的C₃～C₄环烷基、被T²和C₁～C₄烷基取代的环丙基、被Rc取代的C₂～C₄链烯基、C₁～C₆烷氧基、C₁～C₄卤代烷氧基、C₂～C₅链烯氧基、可以被C₁～C₃烷基取代的C₃～C₆环烷氧基、苄氧基、COORa、-NU¹U²、可以被T³取代的苯基、萘基、可以被T¹取代的吡啶基、苯基C₁～C₆烷基或者A1～A151；

Rg和Rh各自独立为OH、苯基、C₁～C₆烷基、C₁～C₆烷氧基或C₁～C₄烷硫基；

Ri、Rj和Rk各自独立为H、C₁～C₆烷基、C₁～C₄链烯基、可以被C₁～C₃烷基取代的C₃～C₆环烷基或苄基，或者Ri、Rj和Rk中两个可以与各自结合的氮原子一起形成含有氧原子、氮原子或硫原子的五元至八元环；

J是吡唑基、咪唑基或吗啉基；

T¹是卤素、C₁～C₄烷基、C₁～C₄卤代烷基或C₁～C₄烷氧基；

T²是可以被卤素取代的C₂～C₄链烯基；

T³是从卤素、C₁～C₄烷基、C₁～C₄卤代烷基、C₁～C₄烷氧基、C₁～C₄卤代烷氧基、C₁～C₄烷基硫基、C₁～C₄烷基亚磺酰基、C₁～C₄烷基磺酰基、C₁～C₄卤代烷基硫基、C₁～C₄卤代烷基亚磺酰基、C₁～C₄卤代烷基磺酰基、NO₂、CN、CHO、-NU¹U²、苯基和苯氧基中任意选出的1～5个取代基；

U¹和U²各自独立表示H、C₁～C₆烷基、COORa、苯基或苄基，或者U¹和U²可以与各自结合的氮原子一起形成含有氧原子、氮原子或硫原子的五元～八元环；

m表示取代基数0、1、2或3；

n表示取代基数0、1、2、3或4；

p表示取代基数0、1或2；

q表示取代基数0或1(当m、n和p表示2以上整数的场合下，该取代基可以相同或不同)]。

[2]上述[1]中记载的丙烯腈化合物，其中A是：

或 [3]上述[2]中记载的丙烯腈化合物，其中R是

、1-萘基、叔丁基或2-吡啶基；

X₁是H、卤素、C₁～C₄烷基、C₁～C₄烷氧基、C₁～C₄卤代烷基或苯基；

X₂是H或卤素；

R¹是H、C₁～C₆烷基、C₃～C₇环烷基、CN、COORa、CO(N-哌啶基)、C₂～C₆烷硫基烷基、C₂～C₆烷氧基烷基、CH₃OC₂H₄OCH₂、CONRaRb、苯基或CH₂J；

A是A-1、A-2、A-3、A-6或A-7；

B是H、C₁～C₄烷基、C(O)Rf、SO₂Re或C₂～C₄烷氧基烷基；

Ra和Rb各自独立为C₁～C₆烷基；

Rf是C₁～C₆烷基、C₁～C₆烷氧基、可以被卤素取代的苯基、2-吡啶基、3-吡啶基、苯基C₁～C₆烷基或者被C₁～C₄烷基取代的5-吡唑基；

Re是C₁～C₄烷基或苯基；

Y₁和Y₂各自独立为H、卤素、C₁～C₄烷基、C₁～C₄卤代烷基或CN；

Y₃是C₁～C₄烷基；

J是N-吡唑基或N-吗啉基。

[4]上述[3]中记载的丙烯腈化合物，其中R是

X₂是H或卤素；

A是A-1；

B是H、C₁～C₄烷基、C(O)Rf、SO₂Re或C₂～C₄烷氧基烷基；

Ra和Rb各自独立为C₁～C₆烷基；

Re是C₁～C₄烷基或苯基；

Y₁为H、卤素、C₁～C₄烷基或CN；

Y₂为H、卤素或C₁～C₄烷基；

Y₃是C₁～C₄烷基；

J是N-吡唑基或N-吗啉基。

[5]上述[4]中记载的丙烯腈化合物，其中

X₁是H、氟原子、氯原子、溴原子、甲基、甲氧基、三氟甲基或苯基；

X₂是H、氟原子或氯原子；

R¹是H、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、正己基、环己基、CN、COORa、CO(N-哌啶基)、甲硫基甲基、甲氧基甲基、乙氧基甲基、正丁氧基甲基、CH₃OC₂H₄OCH₂、CONRaRb、苯基或CH₂(N-吡唑基)或CH₂(N-吗啉基)；

B是H、甲基、C(O)Rf、SO₂Re、甲氧甲基或乙氧基甲基；

Ra和Rb为甲基；

Rf是叔丁基、乙氧基、异丁氧基、2-氯代苯基、2-吡啶基、3-吡啶基、苄基或1，3，4-三甲基-5-吡唑基；

Re是甲基或苯基；

Y₁为H、氯原子、甲基或CN；

Y₂为H、溴原子、甲基或乙基；

Y₃是甲基。

[6]上述[4]中记载的丙烯腈化合物，其中

X₁是H、卤原子或C₁～C₄烷基；

X₂是H或卤原子；

R¹是C₁～C₆烷基；

B是C(O)Rf；

Rf是C₁～C₆烷基；

Y₁为卤素或C₁～C₄烷基；

Y₂为C₁～C₄烷基；

Y₃是C₁～C₄烷基。

[7]上述[6]中记载的丙烯腈化合物，其中

X₁是H、氟原子、氯原子、溴原子或甲基；

X₂是H或氟原子；

R¹是甲基、乙基、正丙基、异丙基或正丁基；

B是C(O)Rf；

Rf是叔丁基；

Y₁为氯原子或甲基；

Y₂为甲基；

Y₃是甲基。

[8]上述[3]中记载的丙烯腈化合物，其中

R是

X₁是H、卤原子或C₁～C₄烷基；

R¹是H、C₁～C₆烷基或C₃～C₇环烷基；

A是A-3；

B是H或C(O)Rf；

Rf是C₁～C₆烷基、苯基或苯基C₁～C₆烷基；

Y₁为C₁～C₄烷基或C₁～C₄卤代烷基；

Y₂为C₁～C₄烷基。

[9]上述[8]中记载的丙烯腈化合物，其中

X₁是H、氯原子或甲基；

R¹是H、甲基、乙基、异丙基、正丁基或环己基；

B是H或C(O)Rf；

Rf是叔丁基、苯基或苄基；

Y₁为甲基或三氟甲基；

Y₂为甲基。

[10]上述[8]中记载的丙烯腈化合物，其中

X₁是H；

R¹是C₁～C₆烷基；

B是C(O)Rf；

Rf是C₁～C₆烷基；

Y₁为C₁～C₄烷基；

Y₂为C₁～C₄烷基。

[11]上述[10]中记载的丙烯腈化合物，其中

X₁是H；

R¹是甲基、乙基、异丙基或正丁基；

B是C(O)Rf；

Rf是叔丁基；

Y₁为甲基；

Y₂为甲基。

[12]一种农药，其特征在于作为有效成分其中含有权利要求1～11中记载的一种以上丙烯腈化合物。

从有害生物防治活性的残余活性来看，优选化合物是上述[3]记载的化合物，更优选上述[4]和[8]记载的化合物，特别优选上述[5]、[6]、[9]和[10]记载的化合物，最好是上述[7]和[11]记载的化合物。

在本发明化合物(1)的-C(CN)＝C(OB)部分存在E体和Z体两种异构体，二者均包括在本发明之中。

以下依次说明R、R¹、A、B、X、Y、Ra、Rb、Rc、Rd、Re、Rf、Rg、Rh、Ri、Rj、Rk、T¹、T³、Y₁、Y₂、Y₃、U¹、U²、m、n、p或q的优选范围。

优选的R范围如下，即

RI：C₁～C₆烷基、可以被X取代的苯基、吡啶基。

RII：C₁～C₆烷基、可以被X取代的苯基。

优选的R¹范围如下，即

R¹I：H、C₁～C₆烷基、C₂～C₆烷氧基烷基、CH₃OC₂H₄OCH₂、C₂～C₆烷基硫基烷基。

R¹II：H、C₁～C₆烷基。

优选的A范围如下，即

AI：A-1、A-2、A-3、A-4、A-5、A-6、A-7、A-8。

AII：A-1、A-3、A-4、A-5、A-6、A-7、A-8。

AIII：A-1、A-3。

优选的B范围如下，即

BI：H、C₁～C₄烷基、C₂～C₄烷氧基烷基、CH₂OC₂H₄OCH₃、SO₂Re、SO₂NHRb、SO₂NRaRb、C(S)NHRb、C(S)NRaRb、CH₂COORa、C(O)Rf、碱金属、碱土金属和NHRiRjRk。

BII：H、C₁～C₄烷基、C₂～C₄烷氧基烷基、SO₂Re、C(O)Rf、碱金属、碱土金属和NHRiRjRk。

BII：H、C₁～C₄烷基、C₂～C₄烷氧基烷基、SO₂Re、C(O)Rf。

优选的X范围如下，即

XI：从卤素、C₁～C₄烷基、C₁～C₄卤代烷基、C₁～C₄烷氧基烷基和苯基中任意选出的1～3个取代基。

XII：从卤素、C₁～C₄烷基、C₁～C₄卤代烷基、C₁～C₄烷氧基烷基和苯基中任意选出的1～2个取代基。

优选的Y范围如下，即

YI：从H、卤素、C₁～C₄烷基、C₁～C₄卤代烷基、C₁～C₄烷氧基、C₁～C₄卤代烷氧基、C₁～C₄烷基硫基、C₁～C₄烷基亚磺酰基、C₁～C₄烷基磺酰基、C₁～C₄卤代烷基硫基、C₁～C₄卤代烷基亚磺酰基、C₁～C₄卤代烷基磺酰基和CN中任意选出的1～3个取代基。

YII：从H、卤素、C₁～C₄烷基和C₁～C₄卤代烷基中任意选出的1～3个取代基。

优选的Ra范围如下，即

RaI：C₁～C₄烷基。

优选的Rb范围如下，即

RbI：C₁～C₆烷基、可以被T¹取代的苯基。

优选的Rc范围如下，即

RcI：卤素、C₁～C₄烷基、可以被C₁～C₄烷氧基取代的苯基。

优选的Rd范围如下，即

RdI：可以被卤素、C₁～C₄烷基取代的苯甲酰基。

优选的Re范围如下，即

ReI：C₁～C₄烷基、可以被T¹取代的苯基。

优选的Rf范围如下，即

RfI：C₁～C₆烷基、C₂～C₆链烯基、C₁～C₆卤代烷基、C₂～C₄烷氧基烷基、可以被C₁～C₃烷基取代的C₃～C₆环烷基、C₁～C₆烷氧基、C₃～C₆环烷氧基、可以被T³取代的苯基。

RfII：C₁～C₆烷基、可以被C₁～C₃烷基取代的C₃～C₆环烷基、C₁～C₆烷氧基、C₃～C₆环烷氧基、可以被T³取代的苯基。

优选的Rg范围如下，即

RgI：OH、苯基、C₁～C₆烷氧基和C₁～C₄烷基硫基。

优选的Rh范围如下，即

RhI：C₁～C₆烷氧基和C₁～C₄烷基硫基。

优选的Ri范围如下，即

RiI：H、C₁～C₆烷基、C₃～C₆环烷基或苄基；或者Ri和Rj与各自结合的氮原子一起，可以形成含有氧原子、氮原子或硫原子的五元至六元环。

优选的Rj范围如下，即

RjI：H、C₁～C₆烷基、C₃～C₆环烷基或苄基；或者Ri和Rj与各自结合的氮原子一起，可以形成含有氧原子、氮原子或硫原子的五元至六元环。

优选的Rk范围如下，即

RkI：H、C₁～C₆烷基。

优选的U¹范围如下，即

U¹I：H、C₁～C₆烷基、COORa、苯基或苄基。

优选的U²范围如下，即

U²I：H、C₁～C₆烷基、COORa、苯基或苄基。

进一步优选的是U¹和U²与各自结合的氮原子一起，可以共同形成含有氧原子、氮原子或硫原子的五元至八元环的取代基。

优选的T¹范围如下，即

T¹I：卤素、C₁～C₄烷基和C₁～C₄卤代烷基。

优选的T³范围如下，即

T³I：从卤素、C₁～C₄烷基、C₁～C₄卤代烷基、C₁～C₄烷氧基、C₁～C₄卤代烷氧基、C₁～C₄烷基硫基、C₁～C₄烷基亚磺酰基、C₁～C₄烷基磺酰基和-NU¹U²中任意选出的1～3个取代基。

T³II：从卤素、C₁～C₄烷基、C₁～C₄卤代烷基和C₁～C₄烷氧基中任意选出的1～3个取代基。

优选的Y₁范围如下，即

Y₁I：H、卤素、C₁～C₄烷基和C₁～C₄卤代烷基。

优选的Y₂范围如下，即

Y₂I：H、卤素、C₁～C₄烷基、C₁～C₄卤代烷基、C₁～C₄烷氧基、C₁～C₄卤代烷氧基、C₁～C₄烷基硫基、C₁～C₄烷基亚磺酰基、C₁～C₄烷基磺酰基、C₁～C₄卤代烷基硫基、C₁～C₄卤代烷基亚磺酰基和C₁～C₄卤代烷基磺酰基。

Y₂II：H、卤素、C₁～C₄烷基和C₁～C₄卤代烷基。

优选的Y₃范围如下，即

Y₃I：C₁～C₄烷基。

优选的m范围是1、2或3，更优选1或2。

优选的n范围是0、1、2或3，更优选1或2。

优选的p范围是1或2。

上述优选取代基范围内的各组，可以各自任意组合，以下列举特别优选的本发明化合物。

即，优选取代基范围为RI、R¹I、AI、BI、XI、YI、RaI、RbI、ReI、RfI、RiI、RjI、RkI、T¹I、T³I、U¹I、U²I、Y₁I、Y₂I、Y₃I的本发明化合物。

优选取代基范围为RI、R¹I、AII、BI、XI、RaI、RbI、ReI、RfI、RiI、RjI、RkI、T¹I、T³I、U¹I、U²I、Y₁I、Y₂I、Y₃I的本发明化合物。

优选取代基范围为RI、R¹I、AIII、BI、XI、RaI、RbI、ReI、RfI、RiI、RjI、RkI、T¹I、T³I、U¹I、U²I、Y₁I、Y₂II、Y₃I的本发明化合物。

优选取代基范围为RII、R¹I、AI、BI、XI、YI、RaI、RbI、ReI、RfI、RiI、RjI、RkI、T¹I、T³I、U¹I、U²I、Y₁I、Y₂II、Y₃I的本发明化合物。

优选取代基范围为RII、R¹I、AII、BI、XI、RaI、RbI、ReI、RfI、RiI、RjI、RkI、T¹I、T³I、U¹I、U²I、Y₁I、Y₂II、Y₃I的本发明化合物。

优选取代基范围为RII、R¹I、AIII、BI、XI、RaI、RbI、ReI、RfI、RiI、RjI、RkI、T¹I、T³I、U¹I、U²I、Y₁I、Y₂II、Y₃I的本发明化合物。

优选取代基范围为RI、R¹I、AII、BII、XI、RaI、RbI、ReI、RfI、RiI、RjI、RkI、T¹I、T³I、U¹I、U²I、Y₁I、Y₂II、Y₃I的本发明化合物。

优选取代基范围为RI、R¹I、AII、BIII、XI、RaI、RbI、ReI、RfI、T¹I、T³I、UuI、U²I、Y₁I、Y₂II、Y₃I的本发明化合物。

优选取代基范围为RI、R¹I、AIII、BII、XI、RaI、RbI、ReI、RfI、RiI、RjI、RkI、T¹I、T³I、U¹I、U²I、Y₁I、Y₂II、Y₃I的本发明化合物。

优选取代基范围为RI、R¹I、AIII、BIII、XI、RaI、RbI、ReI、RfI、T¹I、T³I、U¹I、U²I、Y₁I、Y₂II、Y₃I的本发明化合物。

优选取代基范围为RII、R¹I、AII、BII、XI、RaI、RbI、ReI、RfI、RiI、RjI、RkI、T¹I、T³I、U¹I、U²I、Y₁I、Y₂II、Y₃I的本发明化合物。

优选取代基范围为RII、R¹I、AII、BIII、XI、RaI、RbI、ReI、RfI、T¹I、T³I、U¹I、U²I、Y₁I、Y₂II、Y₃I的本发明化合物。

优选取代基范围为RII、R¹I、AIII、BII、XI、RaI、RbI、ReI、RfI、RiI、RjI、RkI、T¹I、T³I、U¹I、U²I、Y₁I、Y₂II、Y₃I的本发明化合物。

优选取代基范围为RII、R¹I、AIII、BII、XI、RaI、RbI、ReI、RfI、T¹I、T³I、U¹I、U²I、Y₁I、Y₂II、Y₃I的本发明化合物。

优选取代基范围为RI、R¹II、AII、BII、XI、RaI、RbI、ReI、RfI、RiI、RjI、RkI、T¹I、T³I、U¹I、U²I、Y₁I、Y₂II、Y₃I的本发明化合物。

优选取代基范围为RI、R¹II、AII、BIII、XI、RaI、RbI、ReI、RfI、T¹I、T³I、U¹I、U²I、Y₁I、Y₂II、Y₃I的本发明化合物。

优选取代基范围为RI、R¹II、AIII、BII、XI、RaI、RbI、ReI、RfI、RiI、RjI、RkI、T¹I、T³I、U¹I、U²I、Y₁I、Y₂II、Y₃I的本发明化合物。

优选取代基范围为RI、R¹II、AIII、BIII、XI、RaI、RbI、ReI、RfI、T¹I、T³I、U¹I、U²I、Y₁I、Y₂II、Y₃I的本发明化合物。

优选取代基范围为RII、R¹II、AII、BII、XI、RaI、RbI、ReI、RfI、RiI、RjI、RkI、Tu¹I、T³I、U¹I、U¹I、Y₁I、Y₂II、Y₃I的本发明化合物。

优选取代基范围为RII、R¹II、AII、BIII、XI、RaI、RbI、ReI、RfI、T¹I、T³I、U¹I、U²I、Y₁I、Y₂II、Y₃I的本发明化合物。

优选取代基范围为RII、R¹II、AIII、BII、XI、RaI、RbI、ReI、RfI、RiI、RjI、RkI、T¹I、T³I、U¹I、U²I、Y₁I、Y₂II、Y₃I的本发明化合物。

优选取代基范围为RII、R¹II、AIII、BIII、XI、RaI、RbI、ReI、RfI、T¹I、T³I、U¹I、U²I、Y₁I、Y₂II、Y₃I的本发明化合物。

优选取代基范围为RII、R¹I、AII、BII、XI、RaI、RbI、ReI、RfII、RiI、RjI、RkI、T¹I、T³I、U¹I、U²I、Y₁I、Y₂II、Y₃I的本发明化合物。

优选取代基范围为RII、R¹I、AII、BIII、XI、RaI、RbI、ReI、RfII、T¹I、T³I、U¹I、U²I、Y₁I、Y₂II、Y₃I的本发明化合物。

优选取代基范围为RII、R¹I、AIII、BII、XI、RaI、RbI、ReI、RfII、RiI、RjI、RkI、T¹I、T³I、U¹I、U²I、Y₁I、Y₂II、Y₃I的本发明化合物。

优选取代基范围为RII、R¹I、AIII、BIII、XI、RaI、RbI、ReI、RfII、T¹I、T³I、U¹I、U²I、Y₁I、Y₂II、Y₃I的本发明化合物。

优选取代基范围为RI、R¹II、AII、BII、XI、RaI、RbI、ReI、RfII、RiI、RjI、RkI、T¹I、T³I、U¹I、U²I、Y₁I、Y₂II、Y₃I的本发明化合物。

优选取代基范围为RI、R¹II、AII、BIII、XI、RaI、RbI、ReI、RfII、T¹I、T³I、U¹I、U²I、Y₁I、Y₂II、Y₃I的本发明化合物。

优选取代基范围为RI、R¹II、AIII、BII、XI、RaI、RbI、ReI、RfII、RiI、RjI、RkI、T¹I、T³I、U¹I、U²I、Y₁I、Y₂II、Y₃I的本发明化合物。

优选取代基范围为RI、R¹II、AIII、BIII、XI、RaI、RbI、ReI、RfII、T¹I、T³I、U¹I、U²I、Y₁I、Y₂II、Y₃I的本发明化合物。

优选取代基范围为RII、R¹II、AII、BII、XI、RaI、RbI、ReI、RfI、RiI、RjI、RkI、T¹I、T³I、U¹I、U²I、Y₁I、Y₂II、Y₃I的本发明化合物。

优选取代基范围为RII、R¹II、AII、BIII、XI、RaI、RbI、ReI、RfII、T¹I、T³I、U¹I、U²I、Y₁I、Y₂II、Y₃I的本发明化合物。

优选取代基范围为RII、R¹II、AIII、BII、XI、RaI、RbI、ReI、RfII、RiI、RjI、RkI、T¹I、T³I、U¹I、U²I、Y₁I、Y₂II、Y₃I的本发明化合物。

优选取代基范围为RII、R¹II、AIII、BIII、XI、RaI、RbI、ReI、RfII、T¹I、T³I、U¹I、U²I、Y₁I、Y₂II、Y₃I的本发明化合物。

优选取代基范围为RII、R¹I、AII、BII、XI、RaI、RbI、ReI、RfII、RiI、RjI、RkI、T¹I、T³II、U¹I、U²I、Y₁I、Y₂II、Y₃I的本发明化合物。

优选取代即范围为RII、R¹I、AII、BIII、XI、RaI、RbI、ReI、RfII、T¹I、T³II、U¹I、U²I、Y₁I、Y₂II、Y₃I的本发明化合物。

优选取代范基围为RII、R¹I、AIII、BII、XI、RaI、RbI、ReI、RfII、RiI、RjI、RkI、T¹I、T³II、U¹I、U²I、Y₁I、Y₂II、Y₃I的本发明化合物。

优选取代基范围为RII、R¹I、AIII、BIII、XI、RaI、RbI、ReI、RfII、T¹I、T³II、U¹I、U²I、Y₁I、Y₂II、Y₃I的本发明化合物。

优选取代基范围为RI、R¹II、AII、BII、XI、RaI、RbI、ReI、RfII、RiI、RjI、RkI、T¹I、T³II、U¹I、U²I、Y₁I、Y₂II、Y₃I的本发明化合物。

优选取代基范围为RI、R¹II、AII、BIII、XI、RaI、RbI、ReI、RfII、T¹I、T³II、U¹I、U²I、Y₁I、Y₂II、Y₃I的本发明化合物。

优选取代基范围为RI、R¹II、AIII、BII、XI、RaI、RbI、ReI、RfII、RiI、RjI、RkI、T¹I、T³II、U¹I、U²I、Y₁I、Y₂II、Y₃I的本发明化合物。

优选取代基范围为RI、R¹II、AIII、BIII、XI、RaI、RbI、ReI、RfII、T¹I、T³II、U¹I、U²I、Y₁I、Y₂II、Y₃I的本发明化合物。

优选取代基范围为RII、R¹II、AII、BII、XI、RaI、RbI、ReI、RfI、RiI、RjI、RkI、T¹I、T³II、U¹I、U²I、Y₁I、Y₂II、Y₃I的本发明化合物。

优选取代基范围为RII、R¹II、AII、BIII、XI、RaI、RbI、ReI、RfII、T¹I、T³II、U¹I、U²I、Y₁I、Y₂II、Y₃I的本发明化合物。

优选取代基范围为RII、R¹II、AIII、BII、XI、RaI、RbI、ReI、RfII、RiI、RjI、RkI、T¹I、T³II、U¹I、U²I、Y₁I、Y₂II、Y₃I的本发明化合物。

优选取代基范围为RII、R¹II、AIII、BIII、XI、RaI、RbI、ReI、RfII、T¹I、T³II、U¹I、U²I、Y₁I、Y₂II、Y₃I的本发明化合物。

以下说明在R、R¹、A、B、X、Y、Ra、Rb、Rc、Rd、Re、Rf、Rg、Rh、Ri、Rj、Rk、T¹、T²、T³、Y₁、Y₂、Y₃、U¹和U²的定义中各原子和基团的实例。

R¹、X、Y、Rc、Rd、T¹、T²、T³、Y₁和Y₂定义中的卤原子，可以举出氟原子、氯原子、溴原子和碘原子，优选氟原子、氯原子和溴原子。

R、R¹、B、X、Y、Ra、Rb、Rc、Rd、Re、Rf、Rg、Rh、Ri、Rj、Rk、T¹、T²、T³、U¹和U²的定义中的烷基，可以举出直链和支链烷基，例如甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、仲丁基、戊基-1、戊基-2、戊基-3、2-甲基丁基-1、2-甲基丁基-2、2-甲基丁基-3、3-甲基丁基-1、2，2-二甲基丙基-1、己基-1、己基-2、己基-3、1-甲基戊基、2-甲基戊基、3-甲基戊基、4-甲基戊基、1，1-二甲基丁基、1，2-二甲基丁基、1，3-二甲基丁基、2，2-二甲基丁基、2，3-二甲基丁基、3，3-二甲基丁基、1-乙基丁基、2-乙基丁基、1，1，2-三甲基丙基、1，2，2-三甲基丁基、1-乙基-1-甲基丙基和1-乙基-2-甲基丙基等，可以分别在指定的碳原子数范围内选择。

R¹、X、Y、Rc、Rd、Re、Rf、T¹、T³、Y₁、Y₂和Y₃定义中的卤代烷基，可以举出直链和支链卤代烷基，例如氟甲基、氯甲基、溴甲基、氟乙基、氯乙基、溴乙基、氟代正丙基、氯代正丙基、二氟甲基、一氯二氟甲基、三氟甲基、二氯甲基、三氯甲基、二氟乙基、三氟乙基、三氯乙基、一氯二氟甲基、一溴二氟甲基、三氟一氯乙基、六氟正丙基、氯代丁基和氟代丁基等，可以从各自指定的碳原子数中选择。

R、Rf、Ri、Rj和Rk定义中的可以被C₁～C₄烷基取代的C₃～C₇环烷基，可以举出环丙基、1-甲基环丙基、2，2，3，3-四甲基环丙基、环丁基、1-乙基环丁基、1-正丁基环丁基、环戊基、1-甲基环戊基、环己基、1-甲基环己基和4-甲基环己基、环庚基等。

Rf定义中的可以被Rc取代的C₁～C₄烷基，可以举出苄基、2-氯代苄基、3-溴代苄基、4-氯代苄基、4-甲基苄基、4-叔丁基苄基、2-甲基苄基、2-甲氧基苄基、1-苯基乙基、1-(3-氯苯基)乙基、2-苯基乙基、1-甲基-1-苯基乙基、1-(4-氯代苯基)-1-甲基乙基、1-(3-氯代苯基)-1-甲基乙基、1-苯基丙基、2-苯基丙基、3-苯基丙基、1-苯基丁基、2-苯基丁基、3-苯基丁基、4-苯基丁基、1-甲基-1-苯基丙基、1-甲基-2-苯基丙基、1-甲基-3-苯基丙基、2-甲基-2-苯基丙基、2-(4-氯代苯基)-2-甲基丙基和2-甲基-2-(3-甲基苯基)丙基等。

Rb和Re定义中的可以被T¹取代的苯基，可以举出苯基、2-氟苯基、3-氟苯基、4-氟苯基、2-氯苯基、3-氯苯基、4-氯苯基、2-溴苯基、3-溴苯基、4-溴苯基、4-碘代苯基、2，4-二氯苯基、3，4-二氯苯基、2，6-二氟苯基、2，6-二氯苯基、2-氟-4-氯苯基、2，3，4，5，6-五氟苯基、2-甲基苯基、3-甲基苯基、4-甲基苯基、2，5-二甲基苯基、4-甲基-2，3，5，6-四氟苯基、2-甲氧基苯基、3-甲氧基苯基、4-甲氧基苯基、2，6-二甲氧基苯基、3，4-二甲氧基苯基和3，4，5-三甲氧基苯基、2-三氟甲基苯基、3-三氟甲基苯基、4-三氟甲基苯基等。

R¹、X、Y、Rc、Rf、Rg、Rh、T¹、T³、Y₁和Y₂定义中的烷氧基，可以举出直链或支链烷氧基，例如甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、正戊氧基、1-甲基丁氧基、2-甲基丁氧基、3-甲基丁氧基、1，1-二甲基丙氧基、1，2-二甲基丙氧基、2，2-二甲基丙氧基、1-乙基丙氧基、正己氧基、1-甲基戊氧基、2-甲基戊氧基、3-甲基戊氧基、4-甲基戊氧基、1，1-二甲基丁氧基、1，2-二甲基丁氧基、1，3-二甲基丁氧基、2，2-二甲基丁氧基、2，3-二甲基丁氧基、3，3-二甲基丁氧基、1-乙基丁氧基、2-乙基丁氧基、1，1，2-三甲基丙氧基、1，2，2-三甲基丙氧基、1-乙基-1-甲基丙氧基和1-乙基-2-甲基丙氧基等，可以在指定的碳原子数范围内选择。

Rf和T³定义中的-NU¹U²，可以举出甲氨基、乙氨基、正丙氨基、异丙氨基、正丁氨基、异丁氨基、仲丁氨基、叔丁氨基、正戊氨基、1-甲基丁氨基、2-甲基丁氨基、3-甲基丁氨基、1，1-二甲基丙氨基、1，2-二甲基丙氨基、2，2-二甲基丙氨基、1-乙基丙氨基、正己氨基、1-甲基戊氨基、2-甲基戊氨基、3-甲基戊氨基、4-甲基戊氨基、1，1-二甲基丁氨基、1，2-二甲基丁氨基、1，3-二甲基丁氨基、2，2-二甲基丁氨基、2，3-二甲基丁氨基、3，3-二甲基丁氨基、1-乙基丁氨基、2-乙基丁氨基、1，1，2-三甲基丙氨基、1，2，2-三甲基丙氨基、1-乙基-1-甲基丙氨基、二甲氨基、二乙氨基、二正丙氨基、二异丙氨基、二正丁氨基、二仲丁氨基、二异丁氨基、二正戊氨基、二正己氨基、甲基乙基氨基、甲基丙基氨基、甲基异丙基氨基、甲基丁基氨基、甲基仲丁基氨基、甲基异丁基氨基、甲基叔丁基氨基、甲基戊氨基、甲基己氨基、乙基丙氨基、乙基异丙氨基、乙基丁基氨基、乙基仲丁基氨基、乙基异丁基氨基、乙基戊氨基、乙基己氨基、苯基氨基、苄基氨基、N-甲基乙酰胺基、N-乙基乙酰胺基和N-苯基乙酰胺基、N-乙酰基乙酰胺基等，可以在各自指定的碳原子数范围内选择。

X、Y、Rf、T³、Y₁和Y₂定义中的C₁～C₄卤代烷氧基，可以各自举出C₁～C₄直链和支链卤代烷氧基，例如氟代甲氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、一氯二氟甲氧基、一溴二氟甲氧基、二氯一氟甲氧基、氯代甲氧基、二氯甲氧基、三氯甲氧基、溴代甲氧基、氟代乙氧基、氯代乙氧基、溴代乙氧基、二氟乙氧基、三氟乙氧基、四氟乙氧基、五氟乙氧基、三氯乙氧基、三氟一氯乙氧基、氟代丙氧基、氯代丙氧基、溴代丙氧基、氟代丁氧基、氯代丁氧基、氟代异丙氧基和氯代异丙氧基等。

X、Y、Rg、Rh、T³、Y₁和Y₂定义中的C₁～C₄烷基硫基，可以举出甲硫基、乙硫基、正丙硫基、异丙硫基、正丁硫基、异丁硫基、仲丁硫基、叔丁硫基等。

X、Y、T³、Y₁和Y₂定义中C₁～C₄烷基亚磺酰基，可以举出甲基亚磺酰基、乙基亚磺酰基、正丙基亚磺酰基、异丙基亚磺酰基、正丁基亚磺酰基、异丁基亚磺酰基、仲丁基亚磺酰基和叔丁基亚磺酰基等。

X、Y、T³、Y₁和Y₂定义中C₁～C₄烷基磺酰基，可以举出甲基磺酰基、乙基磺酰基、正丙基磺酰基、异丙基磺酰基、正丁基磺酰基、异丁基磺酰基、仲丁基磺酰基和叔丁基磺酰基等。

R¹、B和Rf定义中C₁～C₄烷氧基烷基，可以举出甲氧甲基甲基、乙氧甲基、正丙氧甲基、异丙氧甲基、正丁氧甲基、异丁氧甲基、仲丁氧甲基、叔丁氧甲基、正戊氧基甲基、甲氧基乙基、乙氧基甲基和甲氧基丙基等，可以在各自指定的碳原子数范围内选择。

R¹定义中C₂～C₆烷基硫基烷基，可以举出甲硫基甲基甲基、乙硫基甲基、正丙硫基甲基、异丙硫基甲基、正丁硫基甲基、异丁硫基甲基、仲丁硫基甲基、叔丁硫基甲基、正戊硫基甲基、甲硫基乙基、乙硫基甲基和甲硫基丙基等。

R和Rf定义中的萘基，可以举出1-萘基和2-萘基。

X、Y、T³、Y₁和Y₂定义中的卤代烷基硫基，可以举出C₁～C₄直链或支链卤代烷基硫基，例如一氟甲硫基、一氯二氟甲硫基、一溴二氟甲硫基、三氟甲硫基、三氯甲硫基、2，2，2-三氟乙硫基、1，1，2，2-四氟乙硫基、氟代乙硫基、五氟乙硫基和氟代异丙硫基等。

X、Y、T³、Y₁和Y₂定义中的卤代烷基亚磺酰基，可以举出C₁～C₄直链或支链卤代烷基亚磺酰基，例如一氟甲基亚磺酰基、一氯二氟甲基亚磺酰基、一溴二氟甲基亚磺酰基、三氟甲基亚磺酰基、三氯甲基亚磺酰基、2，2，2-三氟乙基亚磺酰基、1，1，2，2-四氟乙基亚磺酰基、氟代乙基亚磺酰基、五氟乙基亚磺酰基和氟代异丙基亚磺酰基等。

X、Y、T³、Y₁和Y₂定义中的卤代烷基磺酰基，可以举出C₁～C₄直链或支链卤代烷基磺酰基，例如一氟甲基磺酰基、一氯二氟甲基磺酰基、一溴二氟甲基磺酰基、三氟甲基磺酰基、三氯甲基磺酰基、2，2，2-三氟乙基磺酰基、1，1，2，2，-四氟乙基磺酰基、氟代乙基磺酰基、五氟乙基磺酰基和氟代异丙基磺酰基等。

Rf定义中的链烯氧基，可以举出C₂～C₄直链或直链链烯氧基，例如烯丙氧基、2-丙烯氧基、2-丁烯氧基和2-甲基-2-丙烯氧基等。

Ri、Rj和Rk定义中的C₁～C₄链烯基，可以举出烯丙基、2-丙烯基、2-丁烯基、2-甲基-2-丙烯基、4-甲基-3-戊烯基和2-己烯基等。

B定义中的金属，可以举出锂、钠和钾等。

B定义中的碱土金属，可以举出镁、钙、锶和钡等，其中优选镁、钙和钡。

B定义中由NHRiRjRk表示的铵基，可以举出铵基、一甲基铵基、二甲基铵基、三甲基铵基、二乙基铵基、三乙基铵基、二异丙基铵基、二异丙基乙基铵基、己基甲基铵基、环丙基甲基铵基、环己基甲基铵基、烯丙基甲基铵基、苄基甲基铵基或4-甲基环己基乙基铵基，或者Ri、Rj和Rk中有两个与各自结合的氮原子一起，组成其中可以含有氧原子、氮原子或硫原子的五元、六元、七元或八元杂环铵基等。

Ri、Rj和Rk定义中的Ri、Rj和Rk内其中两个与各自结合的氮原子一起，组成可以含有氧原子、氮原子或硫原子的五元、六元、七元或八元杂环铵基，可以举出吡咯烷、吡唑烷、咪唑烷、噁唑烷、异噁唑烷、噻唑烷、哌啶、哌嗪、吗啉、硫代吗啉、六甲撑亚胺、七甲撑亚胺等。

U¹和U²定义中，U¹和U²与结合的氮原子一起可以组成含有氧原子、氮原子或硫原子的五元～八元杂环，可以举出吡啶、吡唑烷、咪唑烷、噁唑烷、异噁唑烷、噻唑烷、哌啶、哌嗪、吗啉、硫代吗啉、六甲撑亚胺、七甲撑亚胺等。

Rf定义中的C₃～C₆卤代环烷基，可以举出氟代环丙基、二氟环丙基、氯代环丙基、二氯环丙基、1-甲基-2，2-二氯环丙基、氯代环丁基、二氯环丁基、氯代环戊基、二氯环戊基、氯代环己基、二氯环己基和四氟环丁基等。

Rf定义中的T²以及被C₁～C₄烷基取代的环丙基，可以举出2，2-二甲基-3-(2，2-二甲基乙烯基)环丙基、3-(2，2-二溴乙烯基)-2，2-二甲基环丙基、3-(2，2-二氯乙烯基)-2，2-二甲基环丙基和3-(2，2-一氯三氟乙烯基)-2，2-二甲基环丙基等。

Rf定义中的可以被C₁～C₄烷基取代的C₃～C₆环烷氧基，可以举出环丙氧基、环丁氧基、环戊氧基、环己氧基、1-甲基环丙氧基等。

Rf定义中被Rc和卤原子取代的C₃～C₄环烷基，可以举出2，2-二氯-1-苯基环丙基、2，2-二氯-1-(3-氯代苯基)环丙基、2，2-二氯-1-(4-甲氧苯基)环丙基、2，2-二氯-1-(4-乙氧苯基)环丙基、2，2-二氯-1-(4-异丙氧基苯基)环丙基、2，2-二氯-1-(4-叔丁基苯基)环丙基、2，2-二氯-1-(4-甲氧苯基)-3-苯基环丙基、1-(4-乙氧苯基)-2，2，3，3-四氟丁基等。

Rf定义中被Rc和C₁～C₄烷基取代的C₃～C₄环丙基，可以举出2，2-二甲基-1-苯基环丙基、1-(4-氯代苯基)-2，2-二甲基环丙基、2，2-二甲基-3-苯基环丙基、3-(3-氯代苯基)-2，2-二甲基环丙基、(4-氯代苯基)-2，2-二甲基-3-苯基环丙基、(4-溴代苯基)-2，2-二甲基-3-苯基环丙基、2，2-二甲基-3-(4-甲基苯基)环丙基、(4-叔丁基苯基)-2，2-二甲基-3-苯基环丙基等。

Rf定义中被Rc取代的C₃～C₆环烷基，可以举出1-苯基环丙基、1-(3-氯代苯基)环丙基、1-(4-氯代苯基)环丙基、1-(4-溴代苯基)环丙基、1-(3-氟代苯基)环丙基、1-(4-乙基苯基)环丙基、1-(4-丙基苯基)环丙基、2-苯基环丙基、1-苯基环丁基、2-苯基环丁基、1-苯基环戊基、1-(4-氯代苯基)环戊基、2-苯基环戊基、3-苯基环戊基、1-苯基环己基、1-(3-氟代苯基)环己基、1-(4-氯代苯基)环己基、1-(4-叔丁基苯基)环己基、2-苯基环己基、3-苯基环己基和4-苯基环己基等。

本发明化合物即使在低浓度下也能有效防治农业和园艺作物及树木的农业害虫，寄生在家畜、家禽体上的所谓家畜害虫，对居室等人间生活环境产生各种有害影响的所谓卫生害虫，对存储在仓库中的谷物等加害的所谓谷物储藏害虫，以及同样场合下产生加害作用的螨类、线虫类、软体动物类和甲壳类等。

能够用本发明化合物防治的昆虫类、螨类、线虫类、软体动物类和甲壳类具体说明如下，但是并不限于所列举的实例。

二化螟、稻纵卷叶螟、稻螟蛉、直纹稻苞虫、小菜蛾、甘蓝衣蛾、菜粉蛾、芜菁衣蛾、斜纹衣蛾、甜菜衣蛾、玉米穗蛾、小卷叶蛾、茶长卷蛾、桃蛀果蛾、梨小食心虫、棉褐带卷蛾、桃潜蛾、棉铃虫、烟芽叶蛾、玉米螟、草地贪夜蛾、苹蠹蛾和美国白蛾等鳞翅目害虫；

黑尾叶蝉、稻褐飞虱、桃蚜、棉蚜、白粉虱、银叶病粉虱(シル-バ-リ-フコナジラミ)、梨黄木虱、拟梨网蝽、矢尖蚧、康氏粉蚧、柿草履蚧、红蜡蚧、棕岩纹蝽、甘蓝菜蝽、臭虫等半翅目害虫；

茄二十八星瓢虫、大绿丽金龟甲、丽金龟、美洲稻象甲、シバオサゾウムシ、甘薯小象甲、黄守瓜、曲条跳甲、白斑蜡天牛、条叶甲、アオバアリガタバネカクシ、玉米象、カンシャコメツキ、ヒメヒラタケシキスイ、米象、谷象、赤拟谷象等鞘翅目害虫；

美洲斑潜蝇、种蝇、小麦瘿蚊、瓜实蝇、地中海实蝇、家蝇、厩螫蝇、绵羊蜱、纹皮蝇、牛皮蝇、羊鼻蝇、舌蝇、キアシオオブユ、牛虻、オオチョバエ、トクナガクロヌカ、淡色库蚊、埃及伊蚊、白蚊伊蚊和库态按蚊等双翅目害虫；

菜叶蜂、松黄叶蜂、栗栎叶蜂、军蚁、木工蚁、大雀蜂、猛蚁、火蚁、法老蚁等膜翅目害虫；

棕黄蓟马、棉蓟马、苜蓿蓟马、花蓟马、茶黄蓟马等缨翅目害虫；

烟色大蠊、日本蛮蠊、德国小蠊等网翅目害虫；

非洲蝼蛄、黑蟋蟀、亚洲飞蝗、北海道蝗和沙漠蝗等直翅目害虫；

白蚁、黑翅土白蚁、台湾白蚁等等翅目害虫；

猫栉头蚤、人蚤和东方鼠蚤等蚤目害虫；

雏鸡羽虱、牛羽虱等食毛目害虫；

阔胸血虱、猪血虱、牛颚虱、侧管管虱等虱目害虫；

栉衣鱼等缨尾目害虫；

ヒラタチヤタテ等啮虫目害虫；

ヤギシロトビムシ和シロトビムシ等弹尾目害虫；

柑橘爪螨、苹果全爪螨、二点叶螨、神泽叶螨等叶螨类；

柑橘瘿螨、梨叶溴螨、郁金香瘿螨和茶橙瘿螨等瘿螨类；

侧多食跗线螨和樱草狭跗线螨等跗线螨类；

腐食酪螨和罗氏根螨等粉螨类；

大蜂螨等瓦螨类；

オウシマグ二和二棘血蜱等蜱类；

微小牛蜱和长角血蜱等硬蜱类；

疥螨等疥螨类；

トビズムカデ、アカズムカデ和オオグジグジ等唇足类；

ヤケヤケデ和フジヤスデ等倍足类；

南方根结线虫、北方根结线虫、穿刺短体线虫、伤残短体线虫、马铃薯金线虫和松材线虫等线虫类；

苹果沙蚕(スクミリンゴガイ)、蛞蝓、非洲大蜗牛、薄皮大蜗牛和三线大蜗牛等软体动物；

鼠妇等甲壳类等。

也就是说，本发明化合物在低浓度下都能有效防治直翅目、半翅目、鳞翅目、鞘翅目、膜翅目、双翅目、等翅目、螨和虱类的病害和植物病害。另一方面，本发明化合物含有对哺乳类、鱼类、甲壳类和益虫几乎没有有害影响的极为有用的化合物。

本发明化合物(1)可以按照反应路线1记载的方法合成。也就是说本发明化合物(1)可以通过使通式(2)表示的氰基甲基三唑衍生物与通式(3)表示的羧酸衍生物在碱存在下反应的方法，合成一部分本发明化合物，再通过与通式(4)表示的化合物反应合成。通式(4)表示的化合物，具体讲有酰卤类、苄酰卤类、卤代烷类、苄基卤类、卤代烷氧基烷类、卤代烷氧基烷氧基烷类、卤代苯氧基烷类、卤代苄氧基烷类、烷基磺酸酯类、苯磺酸酯类、甲苯磺酸酯类、α-卤代酮类和α-卤代酯类等。

[反应路线1](反应路线1中的R、R¹、A和B与上述的含义相同，L¹和L²是优良的离去基团，例如有氯原子、溴原子、碘原子、C₁～C₄烷基磺酰氧基、苯磺酰氧基、甲苯磺酰氧基、1-咪唑基和1-吡唑基等。)

上述方法中有时也优选使用碱。所使用的碱可以举出乙醇钠、甲醇钠和叔丁醇钾等碱金属醇盐类，氢氧化钠、氢氧化钾等碱金属氢氧化物，碳酸钠、碳酸钾等碱金属碳酸盐，三乙醇胺、吡啶和DBU等有机碱，丁基锂等有机锂化合物，二异丙胺基锂和双三甲基甲硅烷基胺基锂等胺基锂类以及氢化钠等。

上述记载的反应可以在反应惰性溶剂中进行，所说的溶剂可以举出甲醇、乙醇等低级醇类，苯和甲苯等芳烃类，二乙基醚、四氢呋喃、1，4-二氧六圜、1，2-二甲氧基乙烷和1，2-二乙氧基乙烷等醚类，丙酮、甲基乙基酮和甲基异丁基酮等酮类，二氯甲烷、氯仿和1，2-二氯乙烷等卤代烃类，二甲基甲酰胺、二甲基乙酰胺和1，3-二甲基咪唑烷酮等酰胺类，乙腈等腈类，二甲基亚砜以及混合溶剂等。有时也可以使用溶剂与水形成的混合溶剂，通过添加四正丁基溴化铵等季铵盐作催化剂而获得优良结果。反应温度可以在-70～200℃之间任意设定，优选0～150℃或者使用溶剂的场合下，优选的温度范围处于-70℃～溶剂沸点之间。碱用量应当相当于0.05～10当量，优选0.05～3当量反应物的数量之间。

由通式(2)表示的氰基甲基三唑衍生物，例如可以用反应路线2的方法合成。

[反应路线2]

(反应路线2中的R和R¹与上述相同，R²表示低级烷基。)

本发明的化合物可以按照常法从反应液中得到，但是在必须精制反应物的场合下，可以用重结晶、柱层析等任何精制方法进行分离精制。

在本发明包括的化合物中含有不对称碳原子的情况下，也包括光活化合物(+)体和(-)体。本发明包括的化合物实例示于表1和表2之中。其中表内使用的省略符号分别有以下含义，而且取代基A的省略符号也与上述相同。

Me：甲基，Et：乙基，Pr：丙基，Bu：丁基，Pen：戊基，Hex：己基，Hep：庚基，Oct：辛基，Non：壬基，Dec癸基，Ph：苯基，n：正，i：异，s：仲，t：叔，c：环。表1

或 R R¹ B Y¹ Y²Me H H H HEt Me CH₂SMe Me HnPr Me SO₂NHMe H MeiPr Me SO₂NMe₂ Cl ClnBu Me CSNHEt H CF₃iBu Me CSNMe₂ Me MeOsBu Me CH₂COOEt Me CF₃OtBu Me COtBu H MetBu Me COtBu Me HtBu Me COtBu Me MetBu Me COtBu Cl MetBu Me COtBu Me CltBu Me COtBu Me BrtBu Me COtBu CF₃ MetBu Me COtBu F HtBu Me COtBu F FtBu Me COOMe Me MetBu Me COOiBu Me MetBu Me CO(2-Cl-Ph) H MetBu Me SO₂Ph Me MetBu Me Me Cl MetBu Me CH₂OEt Cl EttBu Et COtBu Me EttBu nPr COtBu H MetBu iPr COtBu Me MetBu nBu COtBu Cl MetBu nPen COOMe Cl EttBu nHex COOiBu Me EttBu CN CO(2-Cl-Ph) H MetBu COOMe SO₂Ph Me MetBu OMe Me Cl MetBu OnHex CH₂OEt Cl EtnPen NO₂ COtBu Me EtnHex COMe COtBu H MecPr Ph COtBu Me MecPen CH₂Ph COtBu H MecHex H COtBu Me MecHex Me COtBu Cl MecHex Me COtBu Cl EtcHex H COtBu Me EtcHex Me Me Me HcHex Me CH₂OEt CF₃ MecHep Me COtBu Me MecHep Me COtBu H MecHep Me COtBu Cl MecHep nBu H Me MePh H H CF₃ MePh H COtBu Me MePh H COtBu H MePh H COtBu Cl MePh H COtBu Cl HPh H COtBu F HPh H COtBu F FPh H COtBu Cl EtPh Me COtBu Cl EtPh Me COtBu Cl nPrPh Me COtBu Cl nBuPh Me COtBu Me EtPh Me COtBu Me CF₃Ph Me COtBu Cl ClPh Me COtBu Cl HPh Me COtBu Br HPh Me COtBu Me HPh Me COtBu Me BrPh Me COtBu Me ClPh Me COMe H MePh Me COCH＝CH₂ Me MePh Me COCH＝CMe₂ Cl MePh Me COCF₃ Cl EtPh Me COCF₂CF₃ Me EtPh Me COCH₂OMe Me HPh Me CO(2，2-F₂-cPr) CF₃ MePh Me COOCH₂CH₂Cl H MePh Me COOCH₂CMe＝CH₂ Me MePh Me COcPr Cl MePh Me CO(I-Me-cPr) Cl EtPh Me COcHex Me EtPh Me CO(I-Me-cHex) Me HPh Me COOcPen CF₃ MePh Me COOCH₂Ph H MePh Me COCOOMe Me MePh Me CONHMe Cl MePh Me CONHPh Cl EtPh Me CON(COMe)Me Me EtPh Me CON(COOMe)Et Me HPh Me CONMe₂ CF₃ MePh Me CONMePh H MePh Me CONMeCH₂Ph Me MePh Me COPh Cl MePh Me CO(2-Cl-Ph) Cl EtPh Me CO(2-Me-Ph) Me EtPh Me CO(2-CF₃-Ph) Me HPh Me CO(2-MeO-Ph) CF₃ MePh Me CO(2-CHF₂O-Ph) H MePh Me CO(2-MeS-Ph) Me MePh Me CO(2-MeSO-Ph) CF₃S MePh Me CO(2-MeSO₂Ph) CF₃SO EtPh Me CO(2-CF₃S-Ph) CF₃SO₂ EtPh Me CO(2-CBrF₂SO-Ph) Me HPh Me CO(2-CHF₂SO₂-Ph) CF₃ MePh Me CO(3-NO₂-Ph) H MePh Me CO(4-CN-Ph) Me MePh Me CO(4-NMe₂-Ph) Cl MePh Me CO(2，6-F₂-Ph) Cl EtPh Me CO(2，6-Cl₂-Ph) Me EtPh Me CO(3，4-(MeO)₂-Ph) Me HPh Me CO(2，4，6-Me ₃-Ph) CF₃ MePh Me CO(1-萘基) H MePh Me CO(2-吡啶基) Me MePh Me CO(3-吡啶基) Cl MePh Me CO(4-吡啶基) Cl EtPh Et CO(2，6-F₂-Ph) H MePh Et COtBu Cl EtPh Et COtBu Cl HPh Et COtBu Br HPh Et COtBu NO₂ MePh nPr COtBu Me MePh iPr COtBu Cl MePh nBu COtBu Cl EtPh iBu COtBu CF₃ MePh sBu COtBu Me HPh nPen COtBu Me BrPh nHex COtBu Cl EtPh CN COtBu Me MePh CO₂Me COtBu Cl MePh CO₂Et COtBu Cl EtPh CO₂nPr COtBu CF₃ MePh CO₂nBu COtBu Me HPh CO₂nPen COtBu Me BrPh CO₂nHex COtBu H MePh CONH₂ COtBu Me MePh CONHMe COtBu Cl MePh CONHEt COtBu Cl EtPh CONHnPr COtBu CF₃ MePh CONHiPr COtBu Me HPh CONHnBu COtBu Me BrPh CONHPh COtBu H MePh CONMe₂ COtBu Me MePh CONMeEt COtBu Cl MePh CONEt₂ COtBu Cl EtPh CONMePh COtBu CF₃ MePh CONEtPh COtBu Me HPh CONMe(2-Cl-Ph) COtBu Me BrPh CONMe(4-CF₃-Ph) COtBu H MePh CONMe(3-Me-Ph) COtBu Me MePh CONEt(3，4-(MeO)₂Ph) COtBu Cl MePh OMe COtBu Cl EtPh OEt COtBu CF₃ MePh OnPr COtBu Me HPh OiPo COtBu Me BrPh OnBu COtBu H MePh OiBu COtBu Me MePh OsBu COtBu Cl MePh OtBu COtBu Cl EtPh OnPen COtBu CF₃ MePh OCH₂tBu COtBu Me HPh OnHex COtBu Me BrPh CH₂OMe COtBu H MePh CH₂OnPr COtBu Cl MePh CH₂OiPr COtBu Cl EtPh CH₂OnBu COtBu CF₃ MePh CH₂OnPen COtBu Me HPh CH₂SMe COtBu Me BrPh CH₂SEt COtBu H MePh CH₂SnPr COtBu Me MePh CH₂SiPr COtBu Cl MePh CH₂SnBu COtBu Cl EtPh CH₂SiBu COtBu CF₃ MePh CH₂SnPen COtBu Me HPh Cl CH₂OC₂H₄OMe Me BrPh Br CH₂Ph H MePh I C₂H₄Ph Me MePh CF₃ CH₂COPh Cl MePh CClF₂ SiMe₃ Cl EtPh CF₂CF₃ SO₂Me CF₃ MePh Me PO(OMe)₂ Me HPh Me PS(OEt)₂ Me BrPh Me Na H MePh Me K Me MePh Me NHEt₃ Cl MePh Me NH(-(CH₂)₄-) Cl EtPh Me NH(-(CH₂)₅-) CF₃ MePh Me NH(-(CH₂)₆-) Me MePh Me NH(-(CH₂)₇-) Me MePh Me NH(-CH₂H₄OC₂H₄-)H Me2-F-Ph H COtBu Me H2-F-Ph Me COtBu Me Br2-F-Ph Me COtBu H Me2-F-Ph Me COtBu Me Me2-F-Ph Me COtBu Cl Me2-F-Ph Me COtBu Cl Et2-F-Ph Me COtBu CF₃ Me2-F-Ph H H Me Me2-F-Ph Me H Me Me2-Cl-Ph H COtBu Me H2-Cl-Ph Me COtBu Me Br2-Cl-Ph Me COtBu H Me2-Cl-Ph Me COtBu Me Me2-Cl-Ph Me COtBu Cl Me2-Cl-Ph Me COtBu Cl Et2-Cl-Ph Me COtBu CF₃ Me2-Cl-Ph Et COtBu Me Me2-Cl-Ph CO₂Me COtBu Me Me2-Br-Ph H COtBu Me H2-Br-Ph Me COtBu Me Br2-Br-Ph Me COtBu H Me2-Br-Ph Me COtBu Me Me2-Br-Ph Me COtBu Cl Me2-Br-Ph Me COtBu Cl Et2-Br-Ph Me COtBu CF₃ Me2-Me-Ph Me COtBu Me H2-Et-Ph Me COtBu Me Br2-CF₃-Ph Me COtBu H Me2-MeO-Ph Me COtBu Me Me2-CHF₂O-Ph Me COtBu Cl Me2-MeS-Ph Me COtBu Cl Et2-EtSO-Ph Me COtBu CF₃ Me2-nPrSO₂-Ph Me COtBu Me H2-CF₃S-Ph Me COtBu Me Br2-CF₃SO-Ph Me COtBu H Me2-CF₃SO₂-Ph Me COtBu Me Me2-NO₂-Ph Me COtBu Cl Me2-CN-Ph Me COtBu Cl Et2-Ph-Ph Me COtBu CF₃ Me2-PhO-Ph Me COtBu Me Me2，3-Cl₂-Ph H COtBu Me H2.6-F₂-Ph Me COtBu Me Br2.6-F₂-Ph Me COtBu H Me2.6-F₂-Ph Me COtBu Me Me2.6-F₂-Ph Me COtBu Cl Me2.6-F₂-Ph Me COtBu Cl Et2.6-F₂-Ph Me COtBu CF₃ Me2.6-F₂-Ph Me CO₂Me Me H2.6-F₂-Ph Et Me H Me2.6-F₂-Ph CN CO(2-Cl-Ph) Cl Me2.6-F₂-Ph CO₂Et COcHex Me Me2.6-F₂-Ph OnBu SO₂CF₃ H Me2.6-Cl₂-4-CF₃-Ph Me COtBu Me Me1-萘基 H COtBu CF₃ Me2-萘基 Br COtBu Me H2-吡啶基 CF₃ COtBu H Me3-吡啶基 COOnPen COtBu Cl Me4-吡啶基 COMe COtBu Me Me2-吡啶基 H H Me Me2-吡啶基 H COtBu Me Me2-吡啶基 Me H Me Me2-吡啶基 Me COtBu Me Me2-吡啶基 iPr H Me Me2-吡啶基 iPr COtBu Me MePh CH₂OEt H Me MePh CH₂OEt COtBu Me MePh CH₂OnPr H Me MePh CH₂OnPr COtBu Me MePh CH₂OiPr H Me MePh CH₂OiPr COtBu Me MePh CH₂OnBu H Me MePh CH₂OnBu COtBu Me MePh CH₂OPh H Me MePh CH₂OPh COtBu Me Me表2R R¹ B A Y₁ Y₃Ph Me H A-9 3-Cl -Ph Me COtBu A-9 3-Cl -Ph Me COtBu A-9 3-Me -Ph Me COtBu A-9 3.4-Cl₂ -Ph Et COtBu A-10 4-OMe -Ph Et COtBu A-10 4-OMe-5-Cl -Ph Me COtBu A-11 3-Cl -Ph Me COtBu A-12 4-Cl -tBu H COtBu A-13 2-Cl -Ph Me COtBu A-14 3-Me MePh iPr COtBu A-15 2-Me MePh Me COtBu A-16 4-Me -Ph Me COtBu A-17 2-Cl -Ph Me COtBu A-18 4-Me -Ph Me COtBu A-19 2-Cl -Ph Me COtBu A-20 - -Ph Me COtBu A-21 4-Me MePh Me COtBu A-22 2-Me MePh Me COtBu A-23 4-Me -Ph Me COtBu A-24 3-Me-4-Cl -Ph Et COtBu A-25 4-Cl -Ph Et COtBu A-26 3-Me-4-Cl -Ph nHex COtBu A-27 3，5-Me₂ -Ph CN COtBu A-28 Me -Ph CO₂Me COtBu A-29 Me -Ph OMe COtBu A-30 Me -Ph OnHex COtBu A-31 Me -Ph NO₂ COtBu A-32 Me -Ph COMe COtBu A-33 Me -Ph Me COtBu A-34 3，5-Me₂ -Ph Me COtBu A-35 5-Me MePh Me COtBu A-36 3-Me MePh Et COtBu A-36 3-Me MePh Me COtBu A-37 Me MePh Me COtBu A-38 3-Me -Ph Me COtBu A-39 Me -Ph Me COtBu A-40 Me -Ph Me COtBu A-41 5-Me -Ph Me COtBu A-42 5-Me -Ph Me COtBu A-43 Me MePh Me COtBu A-44 Me MePh Me COtBu A-45 Me MePh Me COtBu A-46 Me -Ph Me COtBu A-47 Me -Ph Me COtBu A-48 - MePh Me COtBu A-49 - MePh Me COtBu A-50 - -Ph Me COtBu A-51 5-CF₃ -Ph Me COtBu A-52 4-CF₃ -Ph Me COtBu A-53 3-Me -Ph Me COtBu A-54 4-Me -Ph Me COtBu A-55 3-Me -Ph Me COtBu A-56 4-Me -Ph Me COtBu A-57 5-Me -Ph Me COtBu A-58 3-Me -Ph Me COtBu A-59 4-Me -Ph Me COtBu A-60 3，5-Me₂ -Ph Me COtBu A-61 4-Cl MePh Me COtBu A-62 3-Me MePh Me COtBu A-63 3-Me MePh Me COtBu A-64 2-Cl -Ph Me COtBu A-65 3-Me MePh Me COtBu A-66 2，4-Me₂ MePh Me COtBu A-67 2，5-Me₂ MePh Me COtBu A-68 4-Me MePh Me COtBu A-69 Me -Ph Me COtBu A-70 Me -Ph Me COtBu A-71 Me -Ph Me COtBu A-72 Me -Ph Me COtBu A-73(2-基) 4-Me -Ph Me COtBu A-74(2-基) 4-Me -Ph Me COtBu A-75(2-基) 4-Me MePh Me COtBu A-76(2-基) 4-Me -Ph Me COtBu A-77(2-基) 4-Me -Ph Me COtBu A-78(2-基) 4-Me MePh Me COtBu A-79(3-基) 4-Me -Ph Me COtBu A-80(3-基) 4-Me MePh Me COtBu A-81(3-基) 4-Me MePh Me COtBu A-82(3-基) 4-Me -Ph Me COtBu A-83(3-基) 4-Me MePh Me COtBu A-84(3-基) 4-Me MePh Me COtBu A-85(2-基) 4，5-Cl₂ -Ph Me COtBu A-86(4-基) 5-Cl MePh Me COtBu A-87 4-Me -Ph Me COtBu A-88(6-基) 2-Me -Ph Me COtBu A-89 4-Me -Ph Me COtBu A-90(6-基) 2-Me -Ph Me COtBu A-91 2-Me -Ph Me COtBu A-92 - MePh Me COtBu A-93(5-基) 6-NO₂ MePh Me COtBu A-94 3-Me -Ph Me COtBu A-95 - MePh Me COtBu A-96 - MePh Me COtBu A-97(4-基) 3-Me MePh Me COtBu A-98(2-基) 3-Me -Ph Me COtBu A-99(4-基) - -Ph Me COtBu A-100(2-基) 3-Me -Ph Me COtBu A-101(4-基) - -Ph Me COtBu A-102 - -Ph Me COtBu A-103(3-基) - MePh Me COtBu A-104(4-基) - MePh Me COtBu A-105 - -Ph Me COtBu A-106(3-基) - -Ph Me COtBu A-107 - -Ph Me COtBu A-108(3-基) - -Ph Me COtBu A-109 - -Ph Me COtBu A-110(4-基) 3-Me -Ph Me COtBu A-111 - -Ph Me COtBu A-112(4-基) 3-Me -Ph Me COtBu A-113 - -Ph Me COtBu A-114(3-基) - -Ph Me COtBu A-115 - -Ph Me COtBu A-116(3-基) - -Ph Me COtBu A-117(4-基) - -Ph Me COtBu A-118(4-基) - -Ph Me COtBu A-119 - -Ph Me COtBu A-120(4-基) - MePh Me COtBu A-121 - -Ph Me COtBu A-122(7-基) - MePh Me COtBu A-123(4-基) - -Ph Me COtBu A-124(8-基) - -Ph Me COtBu A-125(4-基) - -Ph Me COtBu A-126(8-基) - -Ph Me COtBu A-127(4-基) - -Ph Me COtBu A-128(8-基) - -Ph Me COtBu A-129(4-基) - -Ph Me COtBu A-130(8-基) - -Ph Me COtBu A-131(2-基) - -Ph Me COtBu A-132(8-基) - -Ph Me COtBu A-133 - -Ph Me COtBu A-134(8-基) - -Ph Me COtBu A-135(4-基) - -Ph Me COtBu A-136(8-基) - -Ph Me COtBu A-137(4-基) - -Ph Me COtBu A-138(8-基) - -Ph Me COtBu A-139(4-基) - -Ph Me COtBu A-140(8-基) - -Ph Me COtBu A-141(4-基) - -Ph Me COtBu A-142(8-基) - -Ph Me COtBu A-143(4-基) - -Ph Me COtBu A-144(6-基) - -Ph Me COtBu A-145 - -Ph Me COtBu A-146 - MePh Me COtBu A-147(2-基) - MePh Me COtBu A-148(7-基) - -Ph Me COtBu A-149(2-基) - -Ph Me COtBu A-150(7-基) - -Ph Me COtBu A-151(2-基) - -

作为虫害防治剂使用本发明化合物时，通常与固体或液体载体混合，再根据需要添加表面活性剂、渗透剂、展张剂、增粘剂、防冻剂、粘合剂、防固结剂、崩解剂和防分解剂等，可以制成实际使用的任意剂形，例如液剂、乳剂、水合剂、水溶剂、颗粒水合剂、颗粒水溶剂、悬浮剂、乳浊剂、分散乳剂、微乳剂、粉剂、颗粒剂和凝胶剂等。而且从省力和提高安全性角度来看，也可以将上述任意剂形的制剂封装在水溶性包装物中。

所说的载体可以举出例如石英、高岭土、叶蜡石、绢云母、滑石、膨润土、酸性白土、绿坡缕石、沸石和硅藻土等天然矿物质类，碳酸钙、硫酸铵、硫酸钠和氯化钾等无机盐类，合成硅酸以及合成硅酸盐等。

所说的液体载体可以举出，例如乙二醇、丙二醇和异丙醇等醇类，二甲苯、烷基苯和烷基萘等芳烃类，丁基溶纤剂等醚类，环己酮等酮类，Y-丁内酯等酯类，N-甲基吡咯烷酮、N-辛基吡咯烷酮等酰胺类，豆油、菜籽油、棉籽油和蓖麻油等植物油以及水等。

这些固体和液体载体可以单独或混合使用。

所说的表面活性剂可以举出，例如聚氧乙烯烷基醚、聚氧乙烯烷基芳基醚、聚氧乙烯硬脂基苯基醚、聚氧乙烯聚氧丙烯嵌段共聚物、聚氧乙烯脂肪酸酯、山梨醇脂肪酸酯和聚氧乙烯山梨醇脂肪酸酯等非离子型表面活性剂，烷基硫酸盐、烷基苯基磺酸盐、木素磺酸盐、烷基磺基丁二酸盐、萘磺酸盐、烷基萘磺酸盐、萘磺酸甲醛缩合盐、烷基萘磺酸甲醛缩合盐、聚氧乙烯烷基芳基醚的硫酸或磷酸盐、聚氧乙烯苯乙烯基苯基醚的硫酸和磷酸盐、聚羧酸盐和聚苯乙烯磺酸盐等阴离子型表面活性剂，和烷基胺盐和烷基季铵盐等阳离子型表面活性剂，以及氨基酸型和甜菜碱型等两性表面活性剂等。

这些表面活性剂的含量没有特别限制，但是相对于100重量份本发明制剂而言，通常处于0.05～20重量份范围内。而且这些表面活性剂可以单独使用或者两种以上同时并用。

作为农药使用本发明化合物的场合下，根据需要可以在制剂时或洒药时，与其他除草剂、各种杀虫剂、杀螨剂、杀线虫剂、杀菌剂、植物生长调节剂、协同剂、肥料和土壤改良剂混合后使用。

特别通过与其他农药和植物激素混合使用，因施药量减少而降低成本，混合药剂的协同作用使除草谱扩大，对有害生物能获得更高的防治效果。此时也可以与多个公知农药组合使用。能够与本发明化合物混合使用的农药种类，例如有记载在1994年版的《农业化学物质手册》(Farm Chemical Handbook)中的化合物等。这些农药的通用名称具体列举如下，但是并不限于这些农药上。

杀菌剂：噻二唑素(acibenzolar-S-methyl)、酰胺基苯甲酰胺(acylaminobfnzamide)、代森铵(amobam)、氨丙膦酸(ampropyfos)、敌菌灵(anilazine)、戊环唑(azaconazole)、腈嘧菌酯(azoxystrobin)、苯霜灵(benalaxyl)、麦锈灵(benodanil)、苯菌灵(benomyl)、(benthiazole)、苄烯酸(benzamacril)、乐杀螨(binapacryl)、联苯(biphenyl)、双苯三唑醇(bitertanol)、(bethoxazine)、波尔多液(bordeaux mixture)、杀草瘟菌素(blasticidine-S)、糠菌唑(bromoconazole)，

磺嘧菌灵(bupirimate)、粉病定(buthiobate)、多硫化钙(calcium polysulfide)、敌菌丹(captafol)、克菌丹(captan)、氯氧化铜(copper oxychloride)、氯环丙酰胺(carpropamid)、(carbendazim)、萎锈灵(carboxin)、CGA-279202、灭螨猛(chinomethionat)、灭瘟唑(chlobenthiazone)、杀螨醇(chlorfenazol)、地茂散(chloroneb)、百菌清(chlorothalonil)、乙菌利(chlozolinate)、硫杂灵(cufraneb)，

清菌脲(cymoxanil)、环唑醇(cyproconazol)、环丙嘧啶(cyprodinil)、酯菌胺(cyprofuram)、棉隆(dazomat)、双乙氧咪唑威(debacarb)、二氯芬(dichlorophen)、苄氯三唑醇(diclobutrizol)、抑菌灵(dichlofluanid)、(dichlomedine)、氯硝胺(dicloran)、乙霉威(diethofencarb)、(diclocymet)、噁醚唑(difenoconazole)、氟嘧菌胺(diflumetorim)、甲菌定(dimethirimol)，

烯酰吗啉(dimethomoph)、烯唑醇(diniconazole)、烯唑醇(diniconazole-M)、敌螨普(dinocap)、联苯胺(Diphenylamine)、双硫氧吡啶(dipyrithione)、灭菌磷(ditalimfos)、二噻农(dithiano)、吗菌灵(dodemoph)、多果定(dodine)、敌菌酮(drazoxolon)、克瘟散(edifenphos)、氧唑菌(epoxiconazole)、乙环唑(etaconazole)、乙菌定(ethirimol)、氯唑灵(etridiazole)、噁唑酮菌(famoxadone)、多果异嘧菌(fenarimol)、腈苯唑(febuconazole)、(fenamidone)、(fendazosulam)、呋菌胺(fenfuram)、(fenhexamid)，

拌种咯(fenpiclonil)、苯锈定(fenpropidin)、丁苯吗啉(fenpropimorph)、著瘟锡(fentin)、福美铁(ferbam)、嘧菌腙(ferimzone)、氟啶胺(fluazinam)、氟噁菌(fludioxonil)、氟代酰亚胺(fluoroimide)、喹唑菌酮(fluquinconazole)、氟硅唑(flusilazole)、硫菌胺(flusulfamide)、氟酰胺(flutolanil)、粉唑醇(flutriafol)、灭菌丹(folpet)、藻菌磷(forsetyl-aluminium)、麦穗宁(fuberidazole)、呋氨丙灵(furalaxyl)、呋吡唑灵(furametpyr)，

双胍辛醋酸盐(guazatine)、六氯苯(hexachlorobenzene)、己唑醇(hexaconazole)、土菌消(hymexazol)、烯菌灵(imazalil)、酰胺唑(imibfnconazole)、双胍辛醋酸盐(iminoctadine)、环戊唑醇(ipconazole)、异稻瘟净(iprobffos)、异丙定(iprodione)、富士一号(isoprothiolane)、(iprovalicarb)、春日霉素(kasugamycin)、亚胺菌(kresoxim-methyl)、锰铜混剂(mancopper)、代森锰锌(mancozeb)、代森锰(maneb)、嘧菌胺(mepanipyrim)、丙氧灭绣胺(mepronil)、甲霜灵(metalaxyl)、环戊唑菌(metconazole)、磺菌威(methasulfocarb)、代森联(metiram)、叉氨苯酰胺(metominostrobin)、腈菌唑(mycrobutanil)、MTF-753、代森钠(nabam)、双(二甲基二硫代氨基甲酸镍)(nickelbis(dimethyldithiocarbamate))、异丙消(nitrothal-isopropyl)、氟苯嘧啶醇(nuarimol)、NNF-9425、辛基异噻唑酮(octhilinone)、甲呋酰胺(ofurace)、噁霜灵(oxadixyl)、萎锈散(oxycarboxin)、(oxpoconazole fumarate)，

稻瘟酯(pefurzoate)、戊菌唑(penconazole)、戊菌隆(pencycuron)、苯酞(phthalide)、粉病灵(piperalin)、多氧菌素(polyoxins)、碳酸氢钾(potasium hydrogen carbonate)、噻菌灵(probfnazole)、丙氯灵(prochloraz)、杀菌利(procymidone)、百维灵单盐酸盐(propamocarb hydrochloride)、丙环唑(propiconazole)、甲基代森锌(propineb)、定菌磷(pyrazophos)、啶斑肟(pyrifenox)、二甲嘧菌胺(pyrimethanil)、咯喹酮(pyroquilon)、灭螨猛(quiromethionate)、喹氧灵(quinoxyfen)、五氯硝基苯(quintozene)、RH7281，

碳酸氢钠(sodium hydrogen carbonate)、次氯酸钠(sodiumhypochlorite)、硫(sulfur)、螺噁戊胺(spiroxamine)、戊唑醇(tebuconazole)、四氯硝基苯(tecnazene)、氟醚唑(tetraconazole)、涕必灵(thiabendazole)、代森环(thiadiazin/milneb)、溴氟唑菌(thifluzamide)、甲基四氢噻吩盐(thiophanate-methyl)、福美双(thiram)、甲基立枯磷(tolclofos-methyl)、对甲抑菌灵(tolylfluanid)、三唑酮(tradimefon)、唑菌醇(toriadimenol)、唑菌嗪(triazoxide)、三环唑(tricyclazole)、克啉菌(tridemorph)、氟菌唑(triflumizole)、嗪氨灵(triforine)、戊叉唑菌(triticonazole)、有效霉素(validamycin)、烯菌酮(vinclozolin)、硫酸锌(zincsulfate)、代森锰(zineb)、福美锌(ziram)和香菇菌丝体提取物等。

杀细菌剂：链霉素(streptomycin)、叶枯酞(tecloftalam)、氧四环素(oxytetracycline)和1，2，3，4-萘四酮酸(oxolinicacid)等。

杀线虫剂：砜灭威(aldoxycarb)、硫线磷(cadusafos)、噻唑酮磷(fosthiazate)、伐线丹(fosthietan)、草氨酰(oxamyl)和(fenamifos)等。

杀螨剂：灭螨醌(acequinocyl)、虫螨脒(amitraz)、联苯肼酯(bifenazate)、溴螨酯(bromopropylate)、灭螨猛(chinomethionate)、乙酯杀螨醇(chlorobfzilate)、四螨嗪(clofentezine)、环己锡(cyhexatine)、开乐散(dicofol)、除螨灵(dienochlor)、特苯噁唑(etoxazole)、喹螨醚(fenazaquin)、六苯丁烯氧(fenbutatin oxide)、甲氰菊酯(fenpropathrin)、唑螨酯(fenproximate)、卤醚菊酯(halfenprox)、噻螨酮(hexythiazox)、米尔螨素(milbemectin)、克螨特(propargite)、哒螨酮(pyridaben)、嘧胺苯醚(pyrimidifen)和吡螨胺(tebufenpyrad)等。

杀虫剂：齐墩螨素(abamectin)、高灭磷(acephate)、吡虫清(acetamipirid)、洋灭磷(aldicarb)、丙烯除虫菊酯(allethrin)、甲基保棉磷(azinphos-methyl)、噁虫威(bendiocarb)、丙硫克百威(benfracarb)、杀虫磺(bensultap)、氟氯菊酯(bifenthrin)、噻嗪酮(buprofezin)、丁叉威(butocarboxim)、甲氨甲酸萘酯(carbaryl)、卡巴呋喃(carbofran)、丁硫克百威(carbosulfan)、杀螟丹(cartap)、氯唑虫清(ehlorfenapyr)、毒死蜱(chlorpyrifos)、毒虫畏(chlorfenvinphos)、定虫隆(chlorfluazuron)、(clothianidin)、(chromafenozide)、甲基毒死蜱(cholrpyrifos-methyl)、乙氰菊酯(cyclothrin)、氟氯氰菊酯(cyfluthrin)、β-氟氯氰菊酯(beta-cyfluthrin)、氯氰菊酯(cypermethrin)、灭蝇胺(cyromazine)，

氯氟氰菊酯(cyhalothrin)、氯氟氰菊酯(lambda-cyhalothrin)、溴氰菊酯(deltamethrin)、杀螨硫隆(diafenthiuron)、二嗪农(diazinon)、(diacloden)、(diflubfnzuron)、甲基毒虫畏(dimethylvinphos)、噁茂醚(diofenolan)、乙拌磷(disulfoton)、乐果(dimethoate)、(emamectin-bfzoate)、EPA、高氰戊菊酯(esfenvalerate)、苯虫威(ethiofencarb)、(ethiprole)、醚菊酯(etofenprox)、氧嘧啶磷(rtrimfos)、杀螟松(fenitrothion)、丁苯威(fenobucarb)、双氧威(fenoxycarb)、甲氰菊酯(fenpropathrin)、杀灭菊酯(fenvalerate)、锐劲特(fipronil)、(fluacrypyrim)、氟氰戊菊酯(flucythrinate)、氟虫脲(flufenoxuron)、氟丙苄醚(flufenprox)、氟胺氰菊酯(tau-fluvalinate)、地虫磷(fonophos)、伐虫脒(formetanate)、安果(formothion)、呋线威(furathiocarb)，

特丁苯酰肼(halofenozide)、氟铃脲(hexaflumuron)、灭蚁腙(hydramethynon)、吡虫磷(imidacloprid)、丙胺磷(isofenphos)、噁二唑虫(indoxacarb)、异丙威(isoprocarb)、异噁唑磷(isoxathion)、氟丙氧脲(lufemuron)、马拉硫磷(malathion)、四聚乙醛(metaldehyde)、甲胺磷(methamidophos)、杀扑磷(methidathion)、虫螨畏(methacrifos)、(metalcarb)、灭多虫(methomyl)、蒙五一五(methoprene)、甲氧氯(methoxychlor)、甲氧苯酰肼(methoxyfenozide)、久效磷(monocrotophos)、诱虫烯(muscalure)、(nidinotefran)、硝胺烯啶(nitenpyram)、氧乐果(omethoate)、砜吸磷(oxydemeton-methyl)、草氨酰(oxamyl)，

对硫磷(parathion)、甲基对硫磷(parathion-methyl)、苄氯菊酯(permethrin)、稻丰散(phenthoate)、腈肟磷(phoxim)、甲拌磷(phorate)、伏杀磷(phosalone)、亚胺硫磷(phosmet)、磷胺(phosphamidon)、抗芽威(pirimicarb)、虫螨磷(pirimiphos-methyl)、丙溴磷(profenofos)、(protrifenbute)、拒嗪酮(pymetrozine)、吡唑硫磷(pyraclofos)、蚊蝇醚(pyriproxyfen)、鱼藤酮(rotenone)、乙丙硫磷(sulprofos)、灭虫硅醚(silafluofen)、艾克敌105(spinosad)、治螟灵(sulfotep)、吡螨胺(tebufenozide)、伏虫隆(teflubfzuron)、七氟菊酯(tefluthorin)、特丁磷(tebufos)、杀虫畏(tetrachlorvinphos)、(thiacloprid)、硫环杀(thiocyclam)、硫双灭多威(thiodicarb)、(thiamethoxam)、特氨叉威(thiofanox)、甲基乙拌磷(thiometon)、(tolfenpyrad)、四溴菊酯(tralomethrin)、敌百虫(trichlorfon)、(triazuron)、杀虫隆(triflumuron)、蚜灭多(vamidothion)等。

本发明化合物的使用量因施用场所、施用期、施用方法和栽培作物等而异，一般每公顷施用0.005～50千克左右的有效成分是适当的。

实施发明的最佳方式

以下列举使用本发明化合物场合下制剂的配比实例。但是本发明的配比实例并不限于这些。其中在以下配比实例中，所说的“份数”是指重量份而言的。

[水合剂]

本发明化合物 0.1～80份

固体载体： 5～98.9份

表面活性剂 1～10份

其他 0～5份

关于其他可以举出例如防固结剂、防分解剂等。

[乳剂]

本发明化合物 0.1～30份

液体载体： 45～95份

表面活性剂 4.9～15份

其他 0～10份

关于其他可以举出例如展着剂、防分解剂等。

[悬浮剂]

本发明化合物 0.1～70份

液体载体： 15～98.89份

表面活性剂 1～12份

其他 0.01～30份

关于其他可以举出例如防冻剂、增粘剂剂等。

[颗粒水合剂]

本发明化合物 0.1～90份

固体载体： 0～98.9份

表面活性剂 1～20份

其他 0～10份

关于其他可以举出例如粘合剂、防分解剂等。

[液剂]

本发明化合物 0.01～70份

液体载体： 20～99.99份

其他 0～10份

关于其他可以举出例如防冻剂、展着剂等。

[颗粒剂]

本发明化合物 0.01～80份

固体载体： 10～99.99份

其他 0～10份

关于其他可以举出例如粘合剂、防分解剂等。

[粉剂]

本发明化合物 0.01～30份

固体载体： 65～99.99份

其他 0～5份

关于其他可以举出例如防漂移剂、防分解剂等。

[制剂实例]

以下介绍以本发明化合物为有效成分的有害生物防治剂的具体制剂实例，但是本发明并不限于这些实例。

在以下实例中，所说的“份”是指重量份。

[配比例1]水合剂

将以下各成分混合粉碎均匀，制成水合剂：

本发明化合物No.17 20份

叶蜡石： 76份

ソルポ-ル5039 2份

(非离子型表面活性剂和阴离子型表面活性剂的混合物，东邦化

学工业株式会社的商品名)

カ-プレツクス#80D 2份

(合成的含水硅酸，盐野义制药株式会社商品名)。

[配比例2]乳剂

将以下各成分混合制成乳剂：

本发明化合物No.17 5份

二甲苯 75份

N-甲基吡咯烷酮 15份

ソルポ-ル2680 5份

学工业株式会社的商品名)。

[配比例3]悬浮剂(流动剂)

将以下各成分混合后，经湿法粉碎制成悬浮剂：

本发明化合物No.17 25份

アグリゾルS-710 10份

(非离子型表面活性剂，花王株式会社商品名)

リノツクス中间产品1000C 0.5份

(阴离子型表面活性剂，东邦化学工业株式会社商品名)

呫吨胶 0.2份

水 64.3份。

[配比例4]颗粒水合剂(干流动剂)

将以下各成分混合粉碎均匀后，加入少量水搅拌混合，用挤压造粒机造粒后，经干燥制成颗粒水合剂。

本发明化合物No.17 75份

ハイテノ-ルNE-15 5份

(阴离子型表面活性剂，第一工业制药株式会社商品名)

バニレツクスN 10份

(阴离子型表面活性剂，日本制纸株式会社商品名)

カ-プレツクス#80D 10份

(合成的含水硅酸，盐野义制药株式会社商品名)。

[配比例5]粒剂

本发明化合物No.17 5份

膨润土 50份

滑石粉 45份。

[配比例6]粉剂

将以下各成分混合粉碎均匀，制成粉剂。

本发明化合物No.17 3份

カ-プレツクス#80D 0.5份

(合成的含水硅酸，盐野义制药株式会社商品名)

高岭土 95份

磷酸二异丙酯 1.5份。

使用时，将上述的水合剂、乳剂、悬浮剂、颗粒水合剂用水稀释50～20000倍后散布，使每公顷相当于施用0.005～50千克有效成分。

实施例

以下以本发明化合物的合成实例和试验实例作为实施例进行具体说明，但是本发明并不受其任何限制。

[参考例1]氰基甲基三唑衍生物的合成(A法)

以下说明用A法合成氰基甲基三唑的实例。在下述中间体中也包括新化合物。其中物理性质的熔点用“℃”表示，而NMR用1H-NMR(CDCl₃，ppm)表示。

R¹＝Me：2.11(3H，S)，2.15(3H，S)，R¹＝Me：mp.87-88 R¹＝Me：2.39(3H，S)，4.80(2H，S)，

6.54-7.47(5H，m)， 7.10-7.55(3H，m)，

8.56(1H，S)，10.70(1H，S) R¹＝Et：mp41-42 7.57-8.20(2H，m)R¹＝Et：mp，130-131 R¹＝Et：mp.55-57

R¹＝Me：mp.44-45 R¹＝Me：mp.88-89R¹＝ Et：1.35(3H，t)，2.80(2H.q).R¹＝Et：mp.53.3

4.70(2H，S)，7.4(3H，m)，

8.0(2H，m)

1)(1-氮杂-3-(肟基)-2-甲基丁烯-1-基)苯基氨的合成

将10克苯肼盐酸盐溶解在100毫升乙醇中，冰冷却下加入乙酸钠6.8克。将7.0克二乙酰基单肟滴入反应液中后，室温下搅拌1小时。蒸馏除去乙醇后，固体用水洗，得到了12.0克目的物。

2)4，5-二甲基-2-苯基-1，2，3-三唑-1-氧化物的合成

将11.5克(1-氮杂-3-(羟基亚胺基)-2-甲基丁烯-1-基)苯基氨溶解在120毫升吡啶中，室温下向其中滴入60毫升水中溶解了15.0克硫酸铜(五水合物)的溶液。室温下搅拌过夜后，在冰冷却下加入浓盐酸调整到酸性，用氯仿萃取。有机层用水和饱和食盐水洗涤后，用无水硫酸钠干燥。蒸馏除去溶剂后，用异丙醚洗涤析出的结晶，得到了8.8克目的物。

3)(5-甲基-2-苯基-1，2，3-三唑-4-基)-1-羟基甲烷的合成

将7.2克4，5-二甲基-2-苯基-1，2，3-三唑-1-氧化物溶解在25毫升甲苯中，加热到80℃。一边使其保持在85℃以下，一边同时向其中滴入用13毫升甲苯稀释4.8毫升乙酰氯得到的溶液，以及用13毫升甲苯稀释9.1毫升三乙胺得到的溶液。在80℃下搅拌1小时后，同时补加用5毫升甲苯稀释2.5毫升乙酰氯得到的溶液，以及用5毫升甲苯稀释4.5毫升三乙胺得到的溶液。在80℃下搅拌1小时后，室温下放置过夜。加入7毫升30％氢氧化钠水溶液后，减压蒸馏除去甲苯和三乙胺。加入乙醇和5毫升30％氢氧化钠水溶液，加热回流1小时。减压蒸馏除去乙醇后，加入50毫升10％食盐水，室温下放置一会儿。将析出的结晶溶解在醋酸乙酯中，用水和饱和食盐水洗涤后，用无水硫酸钠干燥。蒸馏除去溶剂后，残余物用硅胶柱层析(己烷∶醋酸乙酯＝1∶2)精制。再经己烷∶二异丙醚＝10∶1洗涤，得到了5.7克目的物。

4)4-氯甲基-5-甲基-2-苯基-1，2，3-三唑的合成

将5.0克(5-甲基-2-苯基-1，2，3-三唑-4-基)-1-羟基甲烷溶解在35毫升二氯甲烷中后，在冰冷却下滴加6.3克二氯亚砜。室温下搅拌1小时后，加入100毫升水。用8克碳酸钾调整到碱性后，用氯仿萃取。有机层用水和饱和食盐水洗涤后，用无水硫酸钠干燥。蒸去溶剂后，得到了5.2克目的物。

5)2-(5-甲基-2-苯基-1，2，3-三唑-4-基)乙腈的合成

将1.8克氰化钠悬浮在30毫升DMF中，冰冷下加入5.0克4-氯甲基-5-甲基-2-苯基-1，2，3-三唑。室温下搅拌3小时后，加入氢氧化钠水溶液调整到碱性后，用甲苯萃取。有机层用水和饱和食盐水洗涤后，用无水硫酸钠干燥。蒸馏除去溶剂后，析出的结晶用己烷洗涤，得到了4.3克目的物。

除了用2-(羟基亚胺基)戊-3-酮作原料之外，与上述1)～5)同样操作，合成了2-(5-乙基-2-苯基-1，2，3-三唑-4-基)乙腈。

[参考例2]氰基甲基三唑衍生物的合成(B法)

利用B法合成氰基甲基三唑的实例记述如下。下述中间体中也包括新化合物。其中物理性质中的熔点用“℃”表示，而NMR用1H-NMR(CDCl₃，ppm)表示。R¹＝Et，R²＝Me：mp.61-62 R¹＝Et，R²＝Me：mp.49-51 R¹＝Et：mp.55-57R¹＝iPr，R²＝Et：E/Zmixture R¹＝tPr，R²＝Et：mp.57-59 R¹＝iPr：mp.69-74

1.1(6H，d)，1.3(3H，t).

3.6(1H，m)，4.2(2H，q).

7.3(5H，m)，12.6&14.6(1H，s)R¹＝Et：1.35(3H，t)，2.80(2H，q).

4.70(2H，S)，7.4(3H，m). R¹＝Et：mp.53.3

8.0(2H，m)

R¹＝iPr：1.34(6H，d)，3.12(1H，m).R¹＝ipr：1.40(6H，d)，3.18(1H，m). 3.83(2H，S)，7.4(3H.m).

4.73(2H，S)，7.4(3H，m). 8.0(2H，m)

8.0(2H，m)

1)3-氮杂-3-(苯基氨基)-2-丙酰基丙-2-烯酸甲酯的合成

将11.67克苯胺溶解在130毫升2N盐酸中，0℃下向其中滴加将8.83克亚硝酸钠溶解在25毫升水中得到的溶液。将16.25克丙酰乙酸甲酯悬浮在100毫升水中，在21～23℃下向其中同时滴加含有32.8克醋酸钠和上述重氮盐的反应液。滤出析出的固体后，用水洗涤，得到了目的物。

2)5-乙基-2-苯基-1，2，3-三唑-4-基甲酸乙酯的合成

将1)中合成的3-氮杂-3-(苯基氨基)-2-丙酰基丙-2-烯酸甲酯盐溶解在300毫升乙醇中，室温下向其中滴加用200毫升水溶解羟胺-O-磺酸得到的溶液。室温下搅拌过夜后，用碳酸氢钠水溶液中和，室温下搅拌3小时。减压蒸馏除去乙醇后，用醋酸乙酯萃取。有机层经水洗净后，用无水硫酸钠干燥。蒸馏除去溶剂后，残余物用硅胶柱层析(氯仿)精制，得到了13.95克目的物。

3)(5-乙基-2-苯基-1，2，3-三唑-4-基)-1-羟基甲烷的合成将氢化锂铝悬浮在100毫升乙醚中，3～8℃下向其中滴加在150乙醚和30毫升THF混合溶剂中溶解11.55克5-乙基-2-苯基-1，2，3-三唑-4-基甲酸乙酯得到的溶液。室温下搅拌过夜后，加入少量饱和硫酸钠水溶液。过滤出不溶物后，滤液用无水硫酸钠干燥。蒸馏除去溶剂后，得到了9.40克目的物。

除了用异丁酰醋酸乙酯作原料之外，与上述1)～3)同样操作，合成了(5-异丙基-2-苯基-1，2，3-三唑-4-基)-1羟基甲烷。

此后可以与参考例1同样方式合成氰基甲基三唑衍生物。

[合成例1]3-(2，4-二甲基噻唑-5-基)-3-羟基-2-(5-甲基-2-苯基-1，2，3-三唑-4-基)丙烯腈(化合物No.20)的合成

将0.90克4-氰基甲基-5-甲基-2-苯基-1，2，3-三唑和1.04克1-(2，4-二甲基噻唑-5-羰基)-吡唑溶解在四氢呋喃中，0℃下加入1.02克叔丁醇钾。室温下搅拌1小时后，加入稀盐酸至酸性，用醋酸乙酯萃取，经无水硫酸钠干燥后，减压蒸馏除去溶剂，得到的固体用异丙醚洗涤，得到了0.79克标题化合物，熔点117～118℃。

[合成例2]3-(2，4-二甲基噻唑-5-基)-2-(5-甲基-2-苯基-1，2，3-三唑-4-基)-3-新戊酰氧基丙烯腈(化合物No.21)的合成

将0.6克3-(2，4-二甲基噻唑-5-基)-3-羟基-2-(5-甲基-2-苯基-1，2，3-三唑-4-基)丙烯腈溶解在氯仿中，加入0.22克三乙胺，滴加0.26克新戊酰氯。室温下搅拌3小时后用水洗涤，经无水硫酸钠干燥后，减压蒸馏除去溶剂，得到的结晶用己烷/异丙醚混合溶剂洗涤，得到了0.59克标题化合物(E和Z异构体的混合物)，熔点119～122℃。

按照上述合成路线或上述合成例合成的本发明化合物的结构和熔点示于表3之中，若无特别说明则是E和Z异构体的混合物。表中的省略符号与上述相同。表3

No. R R¹ B A Y₁ Y₂ Y₃ 熔点(℃)，异构体比1 2-Cl-Ph Me COtBu A-3 Me Me - 109.5-110，E体或Z体2 2-Cl-Ph Me COtBu A-3 Me Me - 树脂状，Z体或E体3 Ph Me H A-1 Me Me Me 树脂状4 Ph Me COtBu A-1 Me Me Me 139-142，E体或Z体5 Ph Me COtBu A-1 Me Me Me 133-135，Z体或E体6 Ph Me H A-1 Cl Me Me 140-1417 Ph Me COtBu A-1 Cl Me Me 137-138，E体或Z体8 Ph Me H A-1 H Me Me 118-1199 Ph Me COtBu A-1 H Me Me 104-108，E体/Z体混合物10 Ph Me H A-1 Me H Me 140-14111 Ph Me COtBu A-1 Me H Me 171-177，E体/Z体混合物12 Ph Me H A-1 Me Br Me 171-17713 Ph Me COtBu A-1 Me Br Me 163-164，E体或/Z体14 2-Me-Ph Me H A-1 Me Me Me 树脂状15 2-Me-Ph Me COtBu A-1 Me Me Me 树脂状，E体/Z体混合物16 2-F-Ph Me H A-1 Me Me Me 126-12717 2-F-Ph Me COtBu A-1 Me Me Me 113-116，3/218 2，6-Cl₂-Ph Me H A-1 Me Me Me 203-20419 2，6-Cl₂-Ph Me COtBu A-1 Me Me Me 树脂状，E体/Z体混合物20 Ph Me H A-3 Me Me - 117-11821 Ph Me COtBu A-3 Me Me - 119-122，E体/Z体混合物22 Ph Me H A-3 CF₃ Me - 143-14523 Ph Me COtBu A-3 CF3 Me - 141-142，E体或Z体24 Ph Me COPh A-3 CF₃ Me - 115-118，E体/Z体混合物25 Ph CN COtBu A-1 Me Me Me 树脂状，5/426 Ph Me SO₂Me A-1 Me Me Me 树脂状，5/427 Ph Me SO₂Ph A-1 Me Me Me 树脂状，4/128 Ph Me CO(2- A-1 Me Me Me 树脂状，5/3

Cl-Ph)29 Ph Me CO₂iBu A-1 Me Me Me 树脂状，2/130 Ph Me CH₂OEt A-1 Me Me Me 树脂状，3/131 Ph Me Me A-1 Me Me Me 树脂状，3/132 2-Cl-Ph Me H A-1 Me Me Me 树脂状33 2-Cl-Ph Me COtBu A-1 Me Me Me 树脂状，2/334 2-Br-Ph Me H A-1 Me Me Me 树脂状35 2-Br-Ph Me COtBu A-1 Me Me Me 树脂状，9/1136 tBu Me H A-1 Me Me Me 树脂状37 tBu Me COtBu A-1 Me Me Me 树脂状，E体/Z体混合物38 Ph COOMe H A-1 Me Me Me 树脂状39 Ph CONMe₂ COtBu A-1 Me Me Me 树脂状，4/140 Ph CO(N- COtBu A-1 Me Me Me 树脂状，6/1

哌啶基)41 2-Me-Ph Me COtBu A-1 Cl Me Me 树脂状，1/142 Ph CH₂SMe H A-1 Cl Me Me 104-10643 Ph CH₂SMe COtBu A-1 Cl Me Me 树脂状44 Ph nBu H A-1 Cl Me Me 121-12345 Ph nBu COtBu A-1 Cl Me Me 树脂状，1/146 Ph Et H A-1 Cl Me Me 125-12747 Ph Et COtBu A-1 Cl Me Me 树脂状，1/148 Ph nPr H A-1 Cl Me Me 91-9349 Ph nPr COtBu A-1 Cl Me Me 树脂状，1/150 Ph iPr H A-1 Cl Me Me 132-13351 Ph iPr COtBu A-1 Cl Me Me 树脂状，1/152 Ph CH₂OMe COtBu A-1 Cl Me Me 36.4-42.3，2/153 Ph Me Me A-1 Cl Me Me 123.1-125.1，E体54 Ph Me CH₂OEt A-1 C Me Me 树脂状，1/155 Ph Me SO₂Ph A-1 C Me Me 140.1-141.7，E体56 Ph Me CO₂iBu A-1 C Me Me 树脂状，3/257 Ph Me CO(2-Cl～Ph) A-1 C Me Me 123.6-131.9，4/358 Ph Me SO₂Me A-1 Cl Me Me 树脂状，1/159 Ph Me CO(2- A-1 Cl Me Me 178.2-180.9，

吡啶基) E体或Z体60 Ph Me CO(2- A-1 Cl Me Me 树脂状，Z体或E体

吡啶基)61 2-MeO-Ph Me H A-1 Cl Me Me 128-13062 2-MeO-Ph Me COtBu A-1 Cl Me Me 树脂状，3/263 2-MeO-Ph Me H A-1 Me Me Me 100-11164 2-MeO-Ph Me COtBu A-1 Me Me Me 135-137，E体或E体65 2-MeO-Ph Me COtBu A-1 Me Me Me 树脂状，Z体或Z体66 Ph nHex H A-1 Cl Me Me 109-11067 Ph nHex COtBu A-1 Cl Me Me 树脂状68 Ph Me COtBu A-1 Cl Me Me 96-96.5，Z体或E体69 1-萘基 Me H A-1 Cl Me Me 树脂状70 1-萘基 Me COtBu A-1 Cl Me Me 树脂状，3/771 2-Ph-Ph Me H A-1 Cl Me Me 树脂状72 2-Ph-Ph Me COtBu A-1 Cl Me Me 树脂状，E体/Z体混合物73 2-CF₃-Ph Me H A-1 Cl Me Me 树脂状74 2-CF₃-Ph Me COtBu A-1 Cl Me Me 树脂状，E体/Z体混合物75 2，6-F₂-Ph Me H A-1 Cl Me Me 树脂状76 2，6-F₂-Ph Me COtBu A-1 Cl Me Me 树脂状，5/477 Ph H COtBu A-1 Cl Me Me 119-120，E体或Z体78 tBu H COtBu A-1 Cl Me Me 树脂状79 tBu Me COtBu A-3 Me Me - 树脂状，Z体或 E体80 tBu Me COtBu A-3 Me Me - 111-113，E体或Z体81 Ph Me COtBu A-2 Me H Me 128-137，E/Z混合物82 Ph Me COtBu A-3 Me Me - 143-144，E体或Z体83 Ph Me COtBu A-3 Me Me - 136-138.584 Ph H COtBu A-3 Me Me - 104-105，Z体或E体85 2-Cl-Ph Me H A-1 Cl Et Me 树脂状86 2-Cl-Ph Me COtBu A-1 Cl Et Me 树脂状，1/187 Ph iPr H A-1 Me Me Me 树脂状88 Ph nPr H A-1 Me Me Me 树脂状89 Ph iPr COtBu A-1 Me Me Me 125-125.5，Z体

139-140，E体90 Ph nPr COtBu A-1 Me Me Me 树脂状，1/291 Ph nBu COtBu A-1 Me Me Me 树脂状，1/192 Ph nBu COtBu A-3 Me Me - 树脂状，1/193 Ph Et COtBu A-3 Me Me - 树脂状，1/194 Ph Et COtBu A-1 Me Me Me 139-140，Z体

119，E体95 Ph nBu H A-1 Me Me Me 树脂状96 Ph nBu H A-3 Me Me - 111-11397 2-Me-Ph Me COtBu A-3 Me Me - 树脂状98 2-Me-Ph Me COCH₂Ph A-3 Me Me - 树脂状99 Ph nBu COCH₂Ph A-1 Me Me Me 树脂状，1/2100 Ph cHex H A-3 Me Me - 104--106101 Ph cHex COtBu A-3 Me Me - 128-130，E体或Z体102 Ph cHex H A-1 Me Me Me 树脂状103 Ph cHex COtBu A-1 Me Me Me 树脂状，1/1104 Ph Ph H A-1 Me Me Me 树脂状105 Ph Ph COtBu A-1 Me Me Me 树脂状，1/1106 Ph H H A-1 Cl Me Me 146-147107 Ph Et H A-1 Me Me Me 112-115108 Ph CH₂OEt H A-1 Me Me Me 树脂状109 Ph CH₂OEt COtBu A-1 Me Me Me 52.1-5 5.3110 Ph CH₂OnBu H A-1 Me Me Me 树脂状111 Ph CH₂OnBu COtBu A-1 Me Me Me 树脂状，1/1112 Ph iPr CO(3- A-1 Cl Me Me 树脂状

吡啶基)113 Ph iPr CO₂Et A-1 Cl Me Me 树脂状，2/1114 Ph iPr CH₂OMe A-1 Cl Me Me 树脂状，2/1115 Ph CH₂(N- H A-1 Me Me Me 142.3-145.9

吗啉基)116 Ph CH₂(N- COtBu A-1 Me Me Me 树脂状，4/1

吗啉基)117 Ph Et H A-6 F H - 144.5-145.5118 Ph Et COtBu A-6 F H - 树脂状，1/1119 Ph Et H A-6 F F - 165.5-166.5120 Ph Et COtBu A-6 F F - 树脂状，2/1121 Ph CH₂OCH₂-H A-1 Me Me Me 树脂状

CH₂OMe122 Ph CH₂OCH₂-COtBu A-1 Me Me Me 树脂状

CH₂OMe123 2-吡啶基 Me COtBu A-1 Me Me Me 树脂状，E体或Z体124 2-吡啶基 Me COtBu A-1 Me Me Me 134-135，Z体或E体125 2-吡啶基 Me H A-1 Me Me Me 341(分解.)126 2-吡啶基 Me H A-6 F F - 346.1127 2-吡啶基 Me COtBu A-6 F F - 111-112128 Ph CH₂(N- H A-1 Me Me Me 182.6-185.1

吡唑基)129 Ph CH₂(N- COtBu A-1 Me Me Me 133.3-135.8，9/1

吡唑基)130 Ph CH₂(N- COtBu A-1 Me Me Me 树脂状，1/4

吡唑基)131 Ph Et CO(A-1) A-1 Me Me Me 145-145.5132 Ph iPr H A-3 Me Me - 90.1-92.5133 Ph iPr H A-3 CF₃Me - 106.3-108.9134 Ph iPr COtBu A-3 Me Me - 树脂状，1/1135 Ph iPr COtBu A-3 CF₃Me - 树脂状，2/1136 Ph Et COtBu A-1 CN Me Me 树脂状137 Ph Et H A-1 CN Me Me 129-130138 Ph Et H A-7 Cl H Me 112-114139 Ph Et COtBu A-7 Cl H Me 树脂状，5/4[试验例]

通过以下试验，就本发明化合物作为有害生物防治剂的有用性进行具体说明。

[试验例1]对二点叶螨的残效试验

用叶片打孔器将菜豆叶切成直径3.0厘米圆形，将其放置在直径7.0厘米苯乙烯杯上的湿滤纸上。在其上接种二点叶螨幼虫数量达到每片叶子10个幼虫。将本发明化合物的5％乳剂(根据化合物不同供试25％水合剂)用加入展着剂的水稀释至500ppm浓度下，用旋转散布塔向聚乙烯杯中散布此药液，每杯散布2毫升，置于25℃恒温室内，用下计算式求出经过96小时后的死虫率。试验以二区法进行。

试验结果：以下化合物具有80％以上的死虫率。

化合物No.1～24，26～30，32～38，40～52，54～60，62，65～80，82～124，127～136。

[试验例2]对柑橘爪螨的残效试验

用加入展着剂的水稀释本发明化合物的5％乳剂(根据化合物不同供试25％水合剂)，调整到预定浓度下，用旋转式散布塔散布此溶液，使每盆植有柑橘的容器散布250毫升药液。然后放置在野外，经过预定日数后用叶片打孔器将叶片打成直径3.0厘米的圆形叶片，将其置于处在直径7.0厘米苯乙烯杯上的湿滤纸上。在其上接种柑橘爪螨雌性成虫，每片叶片接种十只。置于25℃恒温室内，用试验例1的计算式求出48小时后的死虫率。试验分四区进行。结果示于表4～表7之中。

其中使用WO97/40009中记载的以下化合物A作为对照化合物。表4

死虫率(％)化合物药液浓度No. (ppm) 种植柑桔容器经药液散布后野外放置日数

2 4 7 9 11 13 17 19 22 26 294 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 92.55 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 1007 100 100 100 100 100 90.0 47.5 57.5 - - - -9 100 100 100 100 100 97.5 32.5 - - - - -21 100 100 100 100 100 100 100 95.0 100 60.0 100 67.5A 100 17.5 40.0 - - - - - - - - -表5

2 4 6 10 14 16 18 2233 100 100 100 100 100 100 97.5 100 87.535 100 100 100 100 100 100 95.0 82.5 67.5A 100 17.5 40.0 - - - - - -表6

2 4 5 8 12 14 16 2041 100 100 - 100 100 100 95.0 97.5 52.576 100 100 - 77.5 52.5 - - - -A 100 17.5 40.0 - - - - - -表7

2 4 5 7 9 13 1589*1 100 100 92.5 100 100 100 100 52.590 50 100 100 100 100 100 65.0 27.591 100 100 100 100 100 100 100 37.592 50 100 97.5 100 92.5 92.5 45.0 -93 100 100 100 100 100 100 50.0 40.094*2 50 100 100 100 100 100 90.0 52.5A 100 17.5 40.0 - - - - -

*1：Z和E异构体的等量混合物

*2：Z异构体

产业上利用的可能性

本发明提供一种具有长期残效性的、新颖的杀螨剂。

Claims

1、一种式(1)表示的丙烯腈化合物，

式中，

R¹是H、卤素、C₁～C₆烷基、可以被C₁～C₄烷基取代的C₃～C₇环烷基、C₁～C₆烷氧基、C₁～C₄卤代烷基、C₂～C₆烷氧基烷基、CH₃OC₂H₄OCH₂、C₂～C₆烷硫基烷基、C₂～C₆烷基亚磺酰基烷基、C₂～C₆烷基磺酰基烷基、被苯基取代的C₁～C₃烷基、苯基、C₇～C₁₀苯氧基烷基、COORa、CONHRb、CONRaRb、CORa、CO(哌啶基)、CN、NO₂或CH₂J；

A是

或

B是H、C₁～C₄烷基、C₂～C₄烷氧基烷基、CH₂SCH₃、CH₂OC₂H₄OCH₃、被Rc或Rd取代的C₁～C₄烷基、四氢吡喃基、Si(CH₃)₃、SO₂Re、SO₂NHRb、SO₂NRaRb、C(S)NHRb、C(S)NRaRb、CH₂COORa、C(O)Rf、P(O)RgRh、P(S)RgRh、碱金属、碱土金属或NHRiRjRk；

X是从卤素、C₁～C₄烷基、C₁～C₄卤代烷基、C₁～C₄烷氧基、C₁～C₄卤代烷氧基、C₁～C₄烷硫基、C₁～C₄烷基亚磺酰基、C₁～C₄烷基磺酰基、C₁～C₄卤代烷硫基、C₁～C₄卤代烷基亚磺酰基、C₁～C₄卤代烷基磺酰基、NO₂、CN、苯基及苯氧基中任意选出的1～3个取代基；

Y、Y₁和Y₂各自独立为H、卤素、C₁～C₄烷基、C₁～C₄卤代烷基、C₁～C₄烷氧基、C₁～C₄卤代烷氧基、C₁～C₄烷硫基、C₁～C₄烷基亚磺酰基、C₁～C₄烷基磺酰基、C₁～C₄卤代烷硫基、C₁～C₄卤代烷基亚磺酰基、C₁～C₄卤代烷基磺酰基、NO₂或CN；

Y₃是C₁～C₄烷基或C₁～C₄卤代烷基；

Ra是C₁～C₆烷基；

Rb是H、C₁～C₆烷基或者是可以被T¹取代的苯基；

Rf是C₁～C₆烷基、C₂～C₆链烯基、C₁～C₆卤代烷基、C₂～C₄烷氧基烷基、C₃～C₆卤代环烷基、被Rc取代的C₁～C₄烷基、可以被C₁～C₄烷基取代的C₃～C₇环烷基、被Rc取代的环烷基、被Rc和C₁～C₄烷基取代的环丙基、被Rc及卤素取代的C₃～C₄环烷基、被T²和C₁～C₄烷基取代的环丙基、被Rc取代的C₂～C₄链烯基、C₁～C₆烷氧基、C₁～C₄卤代烷氧基、C₂～C₅链烯氧基、可以被C₁～C₃烷基取代的C₃～C₆环烷氧基、苄氧基、COORa、一NU¹U²、可以被T³取代的苯基、萘基、可以被T¹取代的吡啶基、苯基C₁～C₆烷基或者A1、A2、A3或A7；

J是吡唑基、咪唑基或吗啉基；

T²是可以被卤素取代的C₂～C₄里链烯基；

T³是从卤素、C₁～C₄烷基、C₁～C₄卤代烷基、C₁～C₄烷氧基、C₁～C₄卤代烷氧基、C₁～C₄烷硫基、C₁～C₄烷基亚磺酰基、C₁～C₄烷基磺酰基、C₁～C₄卤代烷硫基、C₁～C₄卤代烷基亚磺酰基、C₁～C₄卤代烷基磺酰基、NO₂、CN、CHO、-NU¹U²、苯基和苯氧基中任意选出的1～5个取代基；

m表示取代基数0、1、2或3；

n表示取代基数0、1、2、3或4；

p表示取代基数0、1或2；

q表示取代基数0或1，当m、n和p表示2以上整数的场合下，该取代基可以相同或不同。

2、按照权利要求1记载的丙烯腈化合物，其中

R是

、1-萘基、叔丁基或2-吡啶基；

X1是H、卤素、C₁～C₄烷基、C₁～C₄烷氧基、C₁～C₄卤代烷基或苯基；

X₂是H或卤素；

R¹是H、C₁～C₆烷基、C₃～C₇环烷基、CN、COORa、CO(N-哌啶基)、C₂～C₆烷基硫基烷基、C₂～C₆烷氧基烷基、CH₃OC₂H₄OCH₂、CONRaRb、苯基或CH₂J；

B是H、C₁～C₄烷基、C(O)Rf、SO₂Re或C₂～C₄烷氧基烷基；

Ra和Rb各自独立为C₁～C₆烷基；

Re是C₁～C₄烷基或苯基；

Y₃是C₁～C₄烷基；

J是N-吡唑基或N-吗啉基。

3、按照权利要求2记载的丙烯腈化合物，其中

R是

X₂是H或卤素；

A是A-1；

B是H、C₁～C₄烷基、C(O)Rf、SO₂Re或C₂～C₄烷氧基烷基；

Ra和Rb各自独立为C₁～C₆烷基；

Rf是C₁～C₆烷基、C₁～C₆烷氧基、被卤素取代的苯基、2-吡啶基、3-吡啶基、苯基C₁～C₆烷基或者被C₁～C₄烷基取代的5-吡唑基；

Re是C₁～C₄烷基或苯基；

Y₁为H、卤素、C₁～C₄烷基或CN；

Y₂为H、卤素或C₁～C₄烷基；

Y₃是C₁～C₄烷基；

J是N-吡唑基或N-吗啉基。

4、按照权利要求3记载的丙烯腈化合物，其中

X₂是H、氟原子或氯原子；

R¹是H、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、正己基、环己基、CN、COORa、CO(N-哌啶基)、甲硫基甲基、甲氧基甲基、乙氧基甲基、正丁氧基甲基、CH₃OC₂H₄OCH₂、CONRaRb、苯基、CH₂(N-吡唑基)或CH₂(N-吗啉基)；

B是H、甲基、C(O)Rf、SO₂Re、甲氧甲基或乙氧基甲基；

Ra和Rb是甲基；

Re是甲基或苯基；

Y₁为H、氯原子、甲基或CN；

Y₂为H、溴原子、甲基或乙基；

Y₃是甲基。

5、按照权利要求3记载的丙烯腈化合物，其中

X₁是H、卤原子或C₁～C₄烷基；

X₂是H或卤原子；

R¹是C₁～C₆烷基；

B是C(O)Rf；

Rf是C₁～C₆烷基；

Y₁为卤素或C₁～C₄烷基；

Y₂为C₁～C₄烷基；

Y₃是C₁～C₄烷基。

6、按照权利要求5记载的丙烯腈化合物，其中

X₁是H、氟原子、氯原子、溴原子或甲基；

X₂是H或氟原子；

R¹是甲基、乙基、正丙基、异丙基或正丁基；

B是C(O)Rf；

Rf是叔丁基；

Y₁为氯原子或甲基；

Y₂为甲基；

Y₃是甲基。

7、按照权利要求2记载的丙烯腈化合物，其中

R是

X₁是H、卤原子或C₁～C₄烷基；

R¹是H、C₁～C₆烷基或C₃～C₇环烷基；

A是A-3；

B是H或C(O)Rf；

Rf是C₁～C₆烷基、苯基或苯基C₁～C₆烷基；

Y₁为C₁～C₄烷基或C₁～C₄卤代烷基；

Y₂为C₁～C₄烷基。

8、按照权利要求7记载的丙烯腈化合物，其中

X₁是H、氯原子或甲基；

R¹是H、甲基、乙基、异丙基、正丁基或环己基；

B是H或C(O)Rf；

Rf是叔丁基、苯基或苄基；

Y₁为甲基或三氟甲基；

Y₂为甲基。

9、按照权利要求7记载的丙烯腈化合物，其中

X₁是H；

R¹是C₁～C₆烷基；

B是C(O)Rf；

Rf是C₁～C₆烷基；

Y₁为C₁～C₄烷基；

Y₂为C₁～C₄烷基。

10、按照权利要求9记载的丙烯腈化合物，其中

X₁是H；

R¹是甲基、乙基、异丙基或正丁基；

B是C(O)Rf；

Rf是叔丁基；

Y₁为甲基；

Y₂为甲基。

11、一种农药，其特征在于其中含有权利要求1～10任一项中记载的一种以上丙烯腈化合物作为有效成分。