CN114106062B - 一种海藻糖基乳化剂的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种海藻糖基乳化剂的制备方法，涉及有机合成技术领域，包括以下步骤：(1)将海藻糖配制成溶液，调节pH值至弱碱性；(2)搅拌状态下，逐滴加入改性剂，反应2～10h；(3)调节pH值至中性使反应终止，浓缩，异丙醇反溶剂结晶，干燥，得海藻糖基乳化剂。本发明以海藻糖作为主要原料，原料天然；制备的乳化剂无毒无害，除了具备良好的乳化性能，同时兼顾抗氧化等功能，且容易被生物降解，所以可避免由此带来的环境污染问题；通过在海藻糖分子上接入烯烃类物质，为海藻糖的高效利用开辟了新途径；本发明的制备方法反应条件温和，生产过程易于控制，产品质量稳定，可以广泛用于食品，医药，日用化工等领域。
Description
技术领域
本发明涉及有机合成技术领域，更具体的说是涉及一种海藻糖基乳化剂的制备方法及其产品。
背景技术
乳化剂是能够改善乳浊液中各种构成相之间的表面张力，使之形成均匀稳定的分散体系或乳浊液的物质。乳化剂是表面活性物质，分子中同时具有亲水基和亲油基，它聚集在油/水界面上，可以降低界面张力和减少形成乳状液所需要的能量，从而提高乳状液的能量。根据HLB值，将乳化剂分为油包水型(W/O型，即亲油型)及水包油型(O/W型，即亲水型)两大类。常见的糖基类乳化剂有单蔗糖酯、山梨醇衍生物(如司盘、吐温等)等，这些乳化剂一般都发挥着乳化、助溶、抗老化、起泡及消泡等作用，可广泛应用于食品、医药、日用化工等行业。
海藻糖是由两个葡萄糖分子以α,α,1,1-糖苷键构成的非还原性糖，具有性质稳定，防腐，抗辐射，抗氧化等作用，并对多种生物活性物质具有神奇的保护作用。这些独特的功能特性，使得海藻糖除了可以作为蛋白质药物、酶、疫苗和其他生物制品的优良活性保护剂以外，还是保持细胞活性、保湿类化妆品的重要成分，更可作为防止食品劣化、保持食品新鲜风味、提升食品品质的独特食品配料。
目前，糖酯类乳化剂通常是由脂肪酸与海藻糖反应制备，或是由蔗糖与辛烯基琥珀酸酐反应制得。在糖酯的合成方法上，由于溶剂法常用毒性大的有机溶剂，熔融法可能导致局部焦化、反应不均匀，酶法经济成本高制约着推广。
因此，提供一种安全的海藻糖乳化剂制备方法是本领域技术人员亟需解决的问题。
发明内容
有鉴于此，本发明提供了一种海藻糖基乳化剂的制备方法，应用此种方法制备海藻糖基乳化剂，反应条件温和，生产过程易于控制，产品质量稳定，且成本低。本发明方法采用湿法改性技术，在水相中由海藻糖与烯烃类酸酐反应制备海藻糖基乳化剂，为绿色表面活性剂的开发和应用提供理论指导，且在现有技术的基础上研究出种类更丰富，性能更优越的新型乳化剂对人类社会的发展和科学的进步有着积极意义。
为了实现上述目的，本发明采用如下技术方案：
一种海藻糖基乳化剂的制备方法，包括以下步骤：
(1)将海藻糖配制成溶液，调节pH值至弱碱性；
(2)搅拌状态下，逐滴加入改性剂，反应2～10h；
(3)调节pH值至中性使反应终止，浓缩，异丙醇反溶剂结晶，干燥，得海藻糖基乳化剂。
作为本发明优选的技术方案，步骤(1)海藻糖浓度为30～60％，调节pH值至8.0～9.0。
更优选的，步骤(1)海藻糖浓度为60％，调节pH值至8.5。
作为本发明优选的技术方案，步骤(2)改性剂的添加比例为海藻糖质量的5～25％，且所述改性剂为C8～C18烯基琥珀酸酐中的一种或多种。
更优选的，步骤(2)改性剂的添加比例为海藻糖质量的25％。
作为本发明优选的技术方案，步骤(2)反应温度为30～45℃，且反应过程需维持pH值的稳定。
更优选的，步骤(2)反应温度为35℃。
作为本发明优选的技术方案，步骤(2)搅拌速率为250～350rpm。
作为本发明优选的技术方案，步骤(3)调节pH值至6.5～7.0。
作为本发明优选的技术方案，步骤(3)浓缩采用旋蒸浓缩法浓缩至无水分蒸出。
作为本发明优选的技术方案，步骤(3)干燥温度为60℃。
作为本发明优选的技术方案，步骤(1)调节pH值的试剂为3％氢氧化钠，步骤(3)调节pH值的试剂为3％盐酸。
本发明的另一目的是，提供上述制备方法制备的海藻糖基乳化剂。
经由上述的技术方案可知，与现有技术相比，本发明具有以下有益效果：
(1)本发明以海藻糖作为主要原料，原料天然；
(2)制备的乳化剂无毒无害，除了具备良好的乳化性能，同时兼顾抗氧化等功能，且容易被生物降解，所以可避免由此带来的环境污染问题；
(3)通过在海藻糖分子上接入烯烃类物质，为海藻糖的高效利用开辟了新途径；
(4)本发明的制备方法反应条件温和，生产过程易于控制，产品质量稳定，可以广泛用于食品，医药，日用化工等领域。
具体实施方式
下面将对本发明实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本发明保护的范围。
本发明实施例公开了一种海藻糖基乳化剂的制备方法及其产品，所用原料均为市售可得(食品级，纯度大于98％)，对其来源不做具体限定，所涉及的方法，如无特殊提及，均为常规方法，在此不再一一赘述。
实施例1
一种海藻糖基乳化剂的制备方法，具体步骤如下：
(1)将海藻糖配置成30％溶液，加入3％氢氧化钠调pH8.5；
(2)维持搅拌状态，逐滴加入占海藻糖溶液质量5％的辛烯基琥珀酸酐，45℃反应2h，期间维持pH8.5，搅拌速率250rpm；
(3)用3％盐酸调节pH值至6.5使反应终止，旋蒸浓缩至无水分蒸出，用过量异丙醇反溶剂结晶，60℃干燥，即得本实施例海藻糖基乳化剂。
实施例2
一种海藻糖基乳化剂的制备方法，具体步骤如下：
(1)将海藻糖配置成40％溶液，加入3％氢氧化钠调pH8.0；
(2)维持搅拌状态，逐滴加入占海藻糖溶液质量10％的十二烯基琥珀酸酐，30℃反应4h，期间维持pH8.0，搅拌速率300rpm；
(3)用3％盐酸调节体系pH值至7.0使反应终止，旋蒸浓缩至无水分蒸出，用过量异丙醇反溶剂结晶，60℃干燥，即得本实施例海藻糖基乳化剂。
实施例3
一种海藻糖基乳化剂的制备方法，具体步骤如下：
(1)将海藻糖配置成50％溶液，加入3％氢氧化钠调pH9.0；
(2)维持搅拌状态，逐滴加入占海藻糖溶液质量15％的十四烯基琥珀酸酐搅拌均匀，35℃反应6h，期间维持pH9.0，搅拌速率350rpm；
(3)用3％盐酸调节体系pH值至6.8使反应终止，旋蒸浓缩至无水分蒸出，用过量异丙醇反溶剂结晶，60℃干燥，即得本实施例海藻糖基乳化剂。
实施例4
一种海藻糖基乳化剂的制备方法，具体步骤如下：
(1)将海藻糖配置成60％溶液，加入3％氢氧化钠调pH8.8；
(2)维持搅拌状态，逐滴加入占海藻糖溶液质量20％的十六烯基琥珀酸酐搅拌均匀，40℃反应8h，期间维持pH8.8，搅拌速率300rpm；
(3)用3％盐酸调节体系pH值至7.0使反应终止，旋蒸浓缩至无水分蒸出，用过量异丙醇反溶剂结晶，60℃干燥，即得本实施例海藻糖基乳化剂。
实施例5
一种海藻糖基乳化剂的制备方法，具体步骤如下：
(1)将海藻糖配置成60％溶液，加入3％氢氧化钠调pH8.5；
(2)维持搅拌状态，逐滴加入占海藻糖溶液质量20％的十八烯基琥珀酸酐和占海藻糖溶液质量5％的十五烯基琥珀酸酐搅拌均匀，期间维持pH8.5，35℃反应10h，搅拌速率300rpm；
(3)用3％盐酸调节体系pH值至7.0使反应终止，旋蒸浓缩至无水分蒸出，用过量异丙醇反溶剂结晶，60℃干燥，即得本实施例海藻糖基乳化剂。
对比例1
一种海藻糖基乳化剂的制备方法，具体步骤如下：
(1)将海藻糖配置成10％溶液，加入3％氢氧化钠调pH7.5；
(2)维持搅拌状态，逐滴加入占海藻糖溶液质量3％辛烯基琥珀酸酐搅拌均匀，期间维持pH7.5，25℃反应5h，搅拌速率300rpm；
(3)用3％盐酸调节体系pH值至7.0使反应终止，旋蒸浓缩至无水分蒸出，用过量异丙醇反溶剂结晶，60℃干燥，即得本实施例海藻糖基乳化剂。
效果例1
考量临界胶束浓度
分别用去离子水配制不同浓度(0.01、0.03、0.05、0.08、0.1、0.3、0.5、1、2、4g/L)的各实施例和对比例的乳化剂溶液，同时以吐温80作为对照，吊片法测样品的表面张力，测量温度25℃。以浓度的对数(lgC)为横坐标，表面张力(γ)为纵坐标绘图，拐点对应的浓度即为临界胶束浓度(cmc)，各实施例和对比例的临界胶束浓度结果见表1。
表1
| 样品 | 实施例1 | 实施例2 | 实施例3 | 实施例4 | 实施例5 | 对比例1 | 吐温80 |
| cmc/g/L | 0.695 | 0.626 | 0.553 | 0.484 | 0.312 | 7.347 | 0.54 |
由上表可知，实施例1～5乳化剂的临界胶束浓度与吐温80相近。随着碳链的增加，临界胶束浓度呈现下降趋势，临界胶束浓度越低，说明降低表面张力的能力越强。这是由于烯基琥珀酸酐链为疏水链，随着碳数的减少，烯基琥珀酸海藻糖酯亲水性增大，憎水性减小，增大了乳化剂的溶解度，需要更多的乳化剂分子才能形成胶束。
效果例2
考量亲水-亲油平衡值(HLB)
采用临界胶束浓度(cmc)法测定HLB，公式如下：
HLB＝(0.6673±0.0080)ln(cmc)+(15.4117±0.0396)，R2＝0.99957，各实
施例和对比例的结果见表2。
表2
| 样品 | 实施例1 | 实施例2 | 实施例3 | 实施例4 | 实施例5 | 对比例1 | 吐温80 |
| HLB | 15.2 | 15.1 | 15 | 14.9 | 14.6 | 16.74 | 15 |
HLB值用来衡量乳化剂的亲水或亲油能力，不同HLB值表面活性剂的主要用途不同，HLB值8～16水溶性更强，可做水包油型乳化剂。实施例1～5的HLB值14.6～15.2，可以作为水包油型表面活性剂。这与目前常见的吐温80乳化剂的HLB值相近，说明制备的海藻糖基乳化剂亲水性强，易在水中溶解或分散。
效果例3
考量增溶性能
取各实施例和对比例的乳化剂配置成2％溶液，加入过量黄岑苷，混合均匀后，超声30min，高效液相色谱法测定其溶解度，同时以吐温80和水作为对照，结果见表3。
表3
由上表可知，实施例1～5制备的乳化剂对黄岑苷均产生了较大的增溶作用。
效果例4
考量抗氧化性能
取各实施例和对比例的海藻糖基乳化剂分别加入至新熬制的猪油中，使油样中乳化剂的质量分数为0.02％。搅拌均匀，再放入(70±1)℃的恒温箱中，作强氧化试验，每隔24h搅拌2min，并交换其在烘箱中的位置，共反应5天。以新熬制的猪油作为空白对照，空白样品也按相同的方法操作，只是不加入乳化剂。依据GB/T 5009.37-2003(食用植物油卫生标准的分析方法)定期测定过氧化值(POV)，并以此来衡量油脂的氧化程度，进而评价抗氧化剂的活性，结果见表4。
表4
我国食用猪油卫生标准GB8937-2006规定POV≤0.10％，由上表可知，5天后空白样品过氧化值已超标，而加入海藻糖基乳化剂的样品过氧化值明显降低，且未有超标，表明制备的海藻糖基乳化剂具有一定的抗氧化性能。
本说明书中各个实施例采用递进的方式描述，每个实施例重点说明的都是与其他实施例的不同之处，各个实施例之间相同相似部分互相参见即可。
对所公开的实施例的上述说明，使本领域专业技术人员能够实现或使用本发明。对这些实施例的多种修改对本领域的专业技术人员来说将是显而易见的，本文中所定义的一般原理可以在不脱离本发明的精神或范围的情况下，在其它实施例中实现。因此，本发明将不会被限制于本文所示的这些实施例，而是要符合与本文所公开的原理和新颖特点相一致的最宽的范围。
Claims (6)
1.一种海藻糖基乳化剂的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
(1)将海藻糖配制成溶液，调节pH值至弱碱性；所述海藻糖浓度为30～60％，调节pH值至8.0～9.0；
(2)搅拌状态下，逐滴加入改性剂，反应2～10h；所述改性剂的添加比例为海藻糖质量的5～25％，且所述改性剂为C8～C18烯基琥珀酸酐中的一种或多种；反应温度为30～45℃，且反应过程需维持pH值的稳定；
(3)调节pH值至6.5-7.0使反应终止，浓缩，异丙醇反溶剂结晶，干燥，得海藻糖基乳化剂。
2.根据权利要求1所述的海藻糖基乳化剂的制备方法，其特征在于，步骤(1)海藻糖浓度为60％，调节pH值至8.5。
3.根据权利要求1所述的海藻糖基乳化剂的制备方法，其特征在于，步骤(2)反应温度为35℃。
4.根据权利要求1所述的海藻糖基乳化剂的制备方法，其特征在于，步骤(3)浓缩采用旋蒸浓缩法浓缩至无水分蒸出，且步骤(3)所述干燥的温度为60℃。
5.根据权利要求1所述的海藻糖基乳化剂的制备方法，其特征在于，步骤(1)调节pH值的试剂为3％氢氧化钠，步骤(3)调节pH值的试剂为3％盐酸。
6.根据权利要求1～5任一所述制备方法制备的海藻糖基乳化剂。
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