JPH10279449A - アルケニルコハク酸トレハロースエステル塩を含有する組成物およびそれを用いた洗髪剤組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】化粧品などの分野では近年、低刺激の素材が求
められ、天然素材をベースに開発されるものが多くなっ
てきている。本発明でのアルケニルコハク酸トレハロー
スエステル塩を含有する組成物およびそれを用いた洗髪
剤組成物を提供することを目的とする。 【解決手段】本発明のアルケニルコハク酸とトレハロー
スをアルカリ触媒で反応して得られるトレハロースエス
テル塩を含有する組成物は乳化性、起泡力と泡の安定性
において優れる。洗浄剤組成物として用いた場合、泡
質、泡切れ、感触が良好であった。化粧品基材として用
いた場合、良好な使用感、仕上り感を付与することがで
きる。また、本発明のアルケニルコハク酸トレハロース
エステル塩は、合成品の界面活性剤に比べて、生分解性
が優れているという特長がある。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、トレハロースのアルケ
ニルコハク酸エステルからなる新規なエステル、さらに
詳しくは、乳化剤、洗浄剤、保護コロイド剤あるいは化
粧品基材となる界面活性作用を有するエステル、および
それを用いた洗髪剤組成物に関するものである。

【０００２】

【従来の技術】従来、糖エステルとしては、ショ糖脂肪
酸エステルが知られている。例えば、特公昭５８−２１
６３７号明細書には、ショ糖と脂肪酸の低級アルコール
エステルとのエステル交換反応により、ショ糖と脂肪酸
のモノ、ジまたはトリエステルの製造方法が開示されて
いる。また、特開平４−２８８０９２号明細書にはトレ
ハロースを除く多くの糖類のアルケニルコハク酸エステ
ルの製造方法について開示されている。

【０００３】一方、特開平９−５９１３４号明細書に
は、アルケニルコハク酸糖エステル塩（但し、トレハロ
ースを除く）、糖類（但し、トレハロースを除く）、ア
ニオン界面活性剤、カチオン化ポリマー、両性界面活性
剤、ノニオン界面活性剤およびカチオン界面活性剤より
なる群から選ばれる１種または２種以上を含有してなる
ことを特徴とする洗髪剤組成物が、洗髪時の泡立ち、ぬ
めり感および滑らかさが良好で、洗髪後の毛髪の柔らか
さ、滑らかさ、べとつきのなさ、くし通りの良さおよび
艶等も良好であり、更に加えて洗髪時の指通りが極めて
良好で、損傷毛髪の損傷が進行しないことが開示され、
糖質素材の化粧品への利用が期待されている。

【０００４】

【発明が解決しようとする課題】化粧品などの分野では
近年、低刺激の素材が求められ、天然素材をベースに開
発されるものが多くなってきている。一方、トレハロー
ス（α，α−トレハロース）は、ミコースまたはマッシ
ュルーム糖とも呼ばれ、グルコース２分子からなる非還
元性糖である。自然界では動植物・微生物にわたって広
く遊離の状態で存在している。最近、澱粉から直接トレ
ハロースを作る酵素が発見され、高純度トレハロースが
工業的規模で安価に製造されるようになってきた。ま
た、トレハロースには保水作用、タンパク変性防止作用
といった、上述の化粧品素材に求められる性質が備わっ
ており、トレハロースをベースにしたものは、これらの
性質を引き継いでいるものと考えられる。また、トレハ
ロースは非還元性糖であるため、非常に安定で反応後の
経時変化も少ないと考えられる。本発明ではトレハロー
スのエステルおよびそれを用いた洗髪剤組成物を提供す
ることを目的とする。

【０００５】

【課題を解決するための手段】本発明は前記の目的を達
成すべく種々検討した結果、アルカリ触媒の存在下にト
レハロースとアルケニル無水コハク酸を反応させて得ら
れるアルケニルコハク酸トレハロースエステル塩が本発
明の目的を達成することを見出し本発明を完成するに至
った。

【０００６】すなわち、本発明は、トレハロースにオク
テニル無水コハク酸、デセニル無水コハク駿、ドデセニ
ル無水コハク酸、テトラデセニル無水コハク酸、へキサ
デセニル無水コハク酸、オクタデセニル無水コハク酸等
のアルケニル無水コハク酸を反応試薬として反応せしめ
たアルケニルコハク酸トレハロースエステル塩を含有す
る組成物、およびその組成物を用いた洗髪用組成物に関
するものである。

【０００７】

【発明の実施の形態】本発明であるオクテニルコハク酸
トレハロースエステルを含有する組成物については、ト
レハロースを適量の水単独または水とアルコールやアセ
トンのような有機溶媒との混合溶媒に溶解し、アルケニ
ル無水コハク酸を添加し、水酸化ナトリウム、水酸化カ
リウム、水酸化リチウム等のアルカリ金属の水酸化物、
炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸リチウム等のアル
カリ金属の炭酸塩、ナトリウムメトキサイド、ナトリウ
ムエトキサイド、カリウムメトキサイド等のアルカリ金
属のアルコキサイド、アンモニア、メチルアミン、ジメ
チルアミン、トリメチルアミン、エチルアミン、ジエチ
ルアミン、トリエチルアミン、プロピルアミン、ジプロ
ピルアミン、ブチルアミン、イソブチルアミン、第２級
ブチルアミン、第３級ブチルアミン、アミルアミン、第
２級アミルアミン、第３級アミルアミン、へキシルアミ
ン等のアルキル基を有するモノ、ジもしくはトリアルキ
ルアミン、トリエタノールアミン、トリイソプロパノー
ルアミン、ジエタノールアミン等のアルコール基を有す
るモノ、ジもしくはトリエタノールアミン等を触媒とし
て添加し、ｐＨ６以上好ましくは６〜８に維持しながら
攪枠混合することによって反応する。反応中は反応溶液
のｐＨは低下するので、ｐＨを維持するために上記のア
ルカリ触媒を固体であるいは溶液の形態で添加する。反
応温度は特に限定するものではないが、反応液中でアル
ケニル無水コハク酸が溶解する温度に適宜調整すれば良
い。

【０００８】本発明のアルケニルコハク酸トレハロース
エステルは、前記のアルカリ触媒によってアルケニル無
水コハク酸が開環反応し、片エステルとしてトレハロー
スにエステル結合したものであり、他方のカルボン酸は
用いたアルカリ触媒によりアルカリ金属塩やアミン塩と
なった溶液として得られる。すべての水酸基に導入しな
いでも所望の効果を達成されるので、トレハロースに対
するアルケニル無水コハク酸の添加量は適宜選択でき
る。また、本発明のアルケニルコハク酸トレハロースエ
ステル塩を含有する組成物には、必要に応じて、防腐防
カビ剤、各種の界面活性剤、長鎖脂肪酸エステルや炭化
水素等の油性物質、加水分解タンパク質、ラノリン、脂
質、ビタミン類、香科、色素、各種の増粘剤等を配合す
ることができる。

【０００９】本発明に係る洗髪剤組成物中におけるアル
ケニルコハク酸トレハロースエステル塩を含有する組成
物の割合は、任意であるが、一般的に０．１〜６５重量
％程度が好ましい。アルケニルコハク酸トレハロースエ
ステル塩を含有する組成物の割合が０．１重量％未満で
あると、本発明の目的である洗髪時の指通りが十分に改
善しきれない傾向が生じる。また、アルケニルコハク酸
トレハロースエステル塩を含有する組成物の割合が６５
重量％を超えても、洗髪時における指通りの改善が飽和
状態となる傾向が生じ、アルケニルコハク酸トレハロー
スエステル塩の含有する組成物の多量の含有は合理的で
はない。

【００１０】本発明において使用するアニオン界面活性
剤としては、従来公知のアニオン界面活性剤であればど
のようなものでも用いうるが、特に、アルキル脂肪酸石
鹸、アルキル硫酸塩、ポリオキシエチレンアルキルエー
テル硫酸塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、α−オレ
フィンスルホン酸塩、ポリオキシエチレンアルキルエテ
ル酢酸塩、スルホコハク酸アルキル二塩またはポリオキ
シエチレンスルホコハク酸アルキル二塩を用いるのが好
ましい。また、塩としては、アルカリ金属塩、アルカリ
土類金属塩またはアルカノールアミン塩を用いるのが好
ましい。本発明に係る洗髪剤組成物中におけるアニオン
界面活性剤の含有割合は、１．５〜２０重量％程度が好
ましい。この程度の量的割合であると、洗髪時の泡立
ち、ぬめり感及び滑らかさ等の洗髪剤に要求される性能
に悪影響を与えることが少ない。

【００１１】本発明において使用するカチオン化ポリマ
ーとしては、従来公知のカチオン化ポリマーであればど
のようなものでも用いうるが、特に、カチオン化セルロ
ース、カチオン化グアーガム、カチオン化デキストラ
ン、カチオン化還元水飴またはカチオン化トレハロース
を用いるのが好ましい。具体的には、化粧品原料基準外
成分規格に収載されている、ヒドロキシエチルセルロー
スヒドロキシプロピルトリメチルアンモニウムエーテル
（カチオン化セルロース）、塩化−Ｏ−〔２−ヒドロキ
シ−３−（トリメチルアンモニオ）プロピルグアーガム
（カチオン化グアーガム）、カチオン化デキストラン塩
化ヒドロキシプロピルトリメチルアンモニウムエーテル
（カチオン化デキストラン）等を用いるのが最も好まし
い。本発明に係る洗髪剤組成物中におけるカチオン化ポ
リマーの含有割合は、０．１〜５重量％程度が好まし
い。この程度の量的割合であると洗髪後の毛髪の柔らか
さ、べとつきのなさ、くし通りの良さおよび艶等を良好
に発揮させることができる。

【００１２】本発明に係る洗髪剤組成物中には、アルケ
ニルコハク酸トレハロースエステル塩を含有する組成
物、アニオン界面活性剤及びカチオン化ポリマーの他
に、両性界面活性剤、ノニオン界面活性剤および／また
はカチオン界面活性剤が含有されていてもよい。両性界
面活性剤としては、従来公知の両性界面活性剤であれぱ
どのようなものでも用いうるが、特に、アルキルジメチ
ルアミノ酢酸ベタイン、アルキル脂肪酸アミドプロピル
ベタイン、２−アルキル−Ｎ−カルボキシメチル−Ｎ’
ヒドロキシエチルイミダゾリニウムベタイン、アルキル
脂肪酸メチルアラニン塩、アルキルヒドロキシスルホベ
タイン、アルキルグリシネートまたはアルキルカルボキ
シグリシネート等を単独でまたは混合して用いるのが好
ましい。本発明に係る洗髪剤組成物中に両性界面活性剤
を含有させる場合において、その含有量は２０重量％以
下であるのが好ましい。両性界面活性剤は、洗髪時に生
じる泡の質をクリーミーにする目的等で配合されるもの
である。両性界面活性剤の含有量が２０重量％を超える
と、洗髪時の泡質がクリーミーになりすぎる傾向が生じ
る。

【００１３】本発明に係る洗髪剤組成物中に、任意的に
含有されるノニオン界面活性剤としては、従来公知のノ
ニオン界面活性剤であればどのようなものでも用いうる
が、特に、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリ
オキシエチレン硬化ヒマシ油、ポリオキシエチレンアル
キルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンソルビタン
脂肪酸エステル、ソルビタン脂肪酸エステル、アルキル
脂肪酸ジエタノールアミドまたはアルキルジメチルアミ
ンオキシドを単独でまたは混合して用いるのが好まし
い。本発明に係る洗髪剤組成物中にノニオン界面活性剤
を含有させる場合において、その含有量は５重量％以下
であるのが好ましい。ノニオン界面活性剤は、洗髪時に
おける泡の安定性を改善する目的等で配合されるもので
ある。ノニオン界面活性剤の含有量が５重量％を超えて
も、泡の安定性の改善効果が飽和状態になるので、多量
のノニオン界面活性剤の配合は合理的ではない。

【００１４】本発明に係る洗髪剤組成物中に、任意的に
含有されるカチオン界面活性剤としては、従来公知のカ
チオン界面活性剤であればどのようなものでも用いうる
が、特に、ジ長鎖アルキル第４級アンモニウム塩、モノ
長鎖アルキル第４級アンモニウム塩、ジ長鎖アルキルポ
リオキシエチレン第４級アンモニウム塩またはモノ長鎖
アルキルポリオキシエチレン第４級アンモニウム塩等を
単独でまたは混合して用いるのが好ましい。本発明に係
る洗髪剤組成物中にカチオン界面活性剤を含有させる場
合において、その含有量は５重量％以下であるのが好ま
しい。カチオン界面活性剤は、洗髪剤に同時にリンス効
果を付与する目的等で配合されるものである。カチオン
界面活性剤の含有量が５重量％を超えると、洗髪剤組成
物の洗髪効果が低下する傾向が生じる。

【００１５】本発明に係る洗髪剤組成物は、一般的に、
水溶液の形態で製造され販売されるものであるため、所
定量の水が含有されている。水の含有量は、アルケニル
コハク酸トレハロースエステル塩を含有する組成物など
必要成分が、所定の濃度になる程度であれば、どのよう
な量であっても差し支えない。また、洗髪剤組成物中に
は、上記した各種成分の他に、粘度調整剤、乳濁剤、可
溶化剤、殺菌剤、香料、色素、潤滑剤、保湿剤、ｐＨ調
整剤等が含有されていてもよい。なお、洗髪剤組成物中
における、アニオン界面活性剤、カチオン化ポリマー、
任意成分である両性界面活性剤、任意成分であるノニオ
ン界面活性剤、任意成分であるカチオン界面活性剤の含
有割合（含有量）は、アルケニルコハク酸トレハロース
エステル塩を含有する組成物の場合と同様に、洗髪剤組
成物を得る際に配合したこれらの成分の重量割合のこと
を意味している。

【００１６】

【発明の効果】以上の如き本発明に係るアルケニルコハ
ク酸トレハロースエステル塩を含有する洗髪剤組成物
は、洗髪時の泡立ち、ぬめり感及び滑らかさが良好で、
洗髪後の毛髪の柔らかさ、滑らかさ、べとつきのなさ、
くし通りの良さおよび艶等も良好であり、更に加えて洗
髪時の指通りが極めて良好であるという効果を奏する。
また、本発明に係る洗髪剤組成物を使用すると、損傷毛
髪の損傷が進行しないという効果を奏するものである。

【００１７】

【実施例】次に実施例を挙げて本発明をさらに詳しく説
明する。 実施例１ トレハロース１００重量部（以下、単に部と略す）を水
１００部に溶解し、オクテニル無水コハク酸５０部を添
加し、４０℃で攪枠しながら水酸化ナトリウムの５０％
水溶液でｐＨを７．５に調整し８時間反応した。反応
後、水含有量を調整し、生成物を５０％水溶液に調整し
た。 実施例２ 実施例１において、アルカリ触媒をトリエタノールアミ
ンにした以外は実施例１と同様にして生成物を得た。 実施例３ 実施例１において、アルカリ触媒を水酸化カリウムにし
た以外は実施例１と同様にして生成物を得た。 実施例４ 実施例１において、オクテニル無水コハク酸の添加量を
１００部にした以外は実施例１と同様にして生成物を得
た。 実施例５ 実施例１において、オクテニル無水コハク酸の添加量を
１５０部にした以外は実施例１と同様にして生成物を得
た。 実施例６ 実施例１において、オクテニル無水コハク酸をドデセニ
ル無水コハク酸にした以外は実施例１と同様にして生成
物を得た。 実施例７ 実施例１において、オクテニル無水コハク酸をテトラデ
セニル無水コハク酸にした以外は実施例１と同様にして
生成物を得た。 実施例８ 実施例１において、オクテニル無水コハク酸をオクタデ
セニル無水コハク酸にし、反応温度を５０℃にした以外
は実施例１と同様にして生成物を得た。

【００１８】実施例９ 実施例１〜８で得られた生成物およびトレハロースの２
％溶液を調製し、乳化力テストおよび起泡力と泡の安定
度のテストを行った。乳化力テストは、５００ｍｌ容ビ
ーカーにサンプル溶液を６０ｇ入れておき、白絞油６０
ｇ添加し、ホモミキサーで１分間、９０００ｒｐｍで攪
拌する。攪拌後直ちに１００ｍｌ容メスシリンダーに移
し、１００ｍｌにメスアップする。２４時間後、各相の
分離状態を観察した、結果を表１に示す。起泡力と泡の
安定度のテストはＪＩＳ３３６２−１９９０に規定する
方法に従って行った。結果を表２に示す。

【００１９】

【表１】

【００２０】

【表２】

【００２１】実施例１０ 下記配合の洗髪剤組成物を得た。 オクテニルコハク酸トレハロースエステルトリエタノールアミン塩組成物（固形 分５０％） ５．０重量％ Ｃ12-13脂肪族アルコール３モルエトキシ硫酸エステルナトリウム塩 １５．０重量％ カチオン化セルロース（カチオン化密度０．０１８、分子量１２００００） ０．５重量％ 水 ７９．５重量％

【００２２】実施例１１ 下記配合の洗髪剤組成物を得た。 オクテニルコハク酸トレハロースエステルトリエタノールアミン塩組成物（固形 分５０％） ５．０重量％ Ｃ12-13脂肪族アルコール３モルエトキシ硫酸エステルナトリウム塩 １０．０重量％ カチオン化セルロース（実施例１０で使用の物） ０．５重量％ カチオン化デキストラン ０．１重量％ ヤシ油脂肪酸アミドプロピルベタイン ５．０重量％ 水 ７９．４重量％

【００２３】実施例１２ 下記配合の洗髪剤組成物を得た。 オクテニルコハク酸トレハロースエステルナトリウム塩組成物（固形分５０％） ５．０重量％ Ｃ12-13脂肪族アルコール３モルエトキシ硫酸エステルナトリウム塩 １５．０重量％ カチオン化セルロース（実施例１０で使用の物） ０．５重量％ 水 ７９．５重量％

【００２４】実施例１３ 下記配合の洗髪剤組成物を得た。 オクテニルコハク酸トレハロースエステルナトリウム塩組成物（固形分５０％） ５．０重量％ Ｃ12-13脂肪族アルコール３モルエトキシ硫酸エステルナトリウム塩 １０．０重量％ カチオン化セルロース（実施例１０で使用の物） ０．５重量％ カチオン化デキストラン ０．１重量％ ヤシ油脂肪酸アミドプロピルベタイン ５．０重量％ 水 ７９．４重量％

【００２５】実施例１４ 下記配合の洗髪剤組成物を得た。 オクテニルコハク酸トレハロースエステルカリウム塩組成物（固形分５０％） ５．０重量％ Ｃ12-13脂肪族アルコール３モルエトキシ硫酸エステルナトリウム塩 １５．０重量％ カチオン化セルロース（実施例１０で使用の物） ０．５重量％ 水 ７９．５重量％

【００２６】実施例１５ 下記配合の洗髪剤組成物を得た。 オクテニルコハク酸トレハロースエステルカリウム塩組成物（固形分５０％） ５．０重量％ Ｃ12-13脂肪族アルコール３モルエトキシ硫酸エステルナトリウム塩 １０．０重量％ カチオン化セルロース（実施例１０で使用の物） ０．５重量％ カチオン化デキストラン ０．１重量％ ヤシ油脂肪酸アミドプロピルベタイン ５．０重量％ 水 ７９．４重量％

【００２７】比較例１ 下記配合の洗髪剤組成物を得た。 Ｃ12-13脂肪族アルコール３モルエトキシ硫酸エステルナトリウム塩 １５．０重量％ カチオン化セルロース（実施例１０で使用の物） ０．５重量％ 水 ８４．５重量％

【００２８】実施例１６ 実施例１０〜１５および比較例１に係る洗髪剤組成物
を、損傷毛髪に適用した場合について、以下の試験方法
１および２で毛髪の物性を試験した。 ［試験方法１］２．５ｇの毛束をブリーチ剤を用いて４
０℃で１５分間処理した後、温湯で充分にすすぎ、テス
ト用の毛束とする。このテスト用毛束を、各々、実施例
９〜１４および比較例１に係る洗髪剤組成物中に浸し、
８０℃、１５分間処理する。その後、温湯で充分にすす
ぎ、タオルで水分を除去した後、温度２０℃で湿度７５
％の室内で２０時間放置し、自然乾燥させる。その後、
各々のテスト用毛束から、一本の毛髪を取り出して、こ
れを伸長テスターで、毛髪が切断されるまでに伸びた長
さ（伸び率：％）と毛髪が切断されるまでに要した力
（破断強度：ｇ）を測定した。測定に用いた毛髪は、直
径が０．０５５±０．００５ｍｍのものを選び、その毛
髪を２０本測定して、その平均値を採用した。

【００２９】［試験方法２］試験方法１で使用したテス
ト用毛束を、各々、実施例９〜１４および比較例１に係
る洗髪剤組成物中で２回洗浄した後、温湯で充分にすす
ぎ、ドライヤーで乾燥した。次いで、温度２０℃で湿度
７５％の室内で２０時間放置した後、各々のテスト用毛
束の重量〔Ｗ1 （ｇ）〕を測定する。更に、この各々の
テスト用毛束を、シリカゲル乾燥剤を入れたデシケータ
ー内に２０時間放置した後、各々のテスト用毛束の重量
〔Ｗ2 （ｇ）〕を測定する。そして、Ｗ1およびＷ2を用
いて、次式によって水分低下率（％）を算出した。 水分低下率（％）＝〔（Ｗ1／Ｗ2）×１００〕−１００

【００３０】試験方法１および２の結果は、表３のとお
りであった。

【００３１】

【表３】

【００３２】表３の結果から明らかなように、実施例１
０〜１５に係る洗髪剤組成物で処理した毛髪は、比較例
１に係る洗髪剤組成物で処理した毛髪と比較して、伸び
率および破断強度共に向上しており、損傷毛髪の損傷の
進行が抑制および防止されていることが分かる。

【００３３】水分低下率については、表３の結果から明
らかなように、実施例１０〜１５に係る洗髪剤組成物で
処理した毛髪は、比較例１に係る洗髪剤組成物で処理し
た毛髪と比較して、水分低下率が低いことが分かる。即
ち、実施例１０〜１５に係る洗髪剤組成物を使用した場
合、毛髪の水分保持力が高まり、毛髪にしっとり感が与
えられることが分かる。従って、外観的にも、損傷毛髪
の損傷の進行が防止され、損傷が治癒したような状態と
なる。

【００３４】実施例１７ 下記配合の洗髪剤組成物を得た。 オクテニルコハク酸トレハロースエステルトリエタノールアミン塩組成物（固形 分５０％） ５．０重量％ Ｃ12-13脂肪族アルコール３モルエトキシ硫酸エステルナトリウム塩 １５．０重量％ カチオン化セルロース（実施例１０で使用の物） ０．５重量％ ヤシ油脂肪酸ジエタノールアミド ３．０重量％ 食塩 １．０重量％ 水 ７５．５重量％

【００３５】実施例１８ 下記配合の洗髪剤組成物を得た。 オクテニルコハク酸トレハロースエステルトリエタノールアミン塩組成物（固形 分５０％） ５．０重量％ Ｃ12-13脂肪族アルコール３モルエトキシ硫酸エステルナトリウム塩 １０．０重量％ ヤシ油脂肪酸アミドプロピルベタイン ５．０重量％ ヤシ油脂肪酸ジエタノールアミド １．５重量％ 塩化セチルトリメチルアンモニウム １．０重量％ カチオン化セルロース（実施例１０で使用の物） ０．３重量％ 水 ７５．２重量％

【００３６】実施例１９ 下記配合の洗髪剤組成物を得た。 オクテニルコハク酸トレハロースエステルナトリウム塩組成物（固形分５０％） ５．０重量％ Ｃ12-13脂肪族アルコール３モルエトキシ硫酸エステルナトリウム塩 １５．０重量％ カチオン化セルロース（実施例１０で使用の物） ０．５重量％ ヤシ油脂肪酸ジエタノールアミド ３．０重量％ 食塩 １．０重量％ 水 ７５．５重量％

【００３７】実施例２０ 下記配合の洗髪剤組成物を得た。 オクテニルコハク酸トレハロースエステルナトリウム塩組成物（固形分５０％） ５．０重量％ Ｃ12-13脂肪族アルコール３モルエトキシ硫酸エステルナトリウム塩 １０．０重量％ ヤシ油脂肪酸アミドプロピルベタイン ５．０重量％ ヤシ油脂肪酸ジエタノールアミド １．５重量％ 塩化セチルトリメチルアンモニウム １．０重量％ カチオン化セルロース（実施例１０で使用の物） ０．３重量％ 水 ７５．２重量％

【００３８】実施例２１ 下記配合の洗髪剤組成物を得た。 オクテニルコハク酸トレハロースエステルカリウム塩組成物（固形分５０％） ５．０重量％ Ｃ12-13脂肪族アルコール３モルエトキシ硫酸エステルナトリウム塩 １５．０重量％ カチオン化セルロース（実施例１０で使用の物） ０．５重量％ ヤシ油脂肪酸ジエタノールアミド ３．０重量％ 食塩 １．０重量％ 水 ７５．５重量％

【００３９】実施例２２ 下記配合の洗髪剤組成物を得た。 オクテニルコハク酸トレハロースエステルカリウム塩組成物（固形分５０％） ５．０重量％ Ｃ12-13脂肪族アルコール３モルエトキシ硫酸エステルナトリウム塩 １０．０重量％ ヤシ油脂肪酸アミドプロピルベタイン ５．０重量％ ヤシ油脂肪酸ジエタノールアミド １．５重量％ 塩化セチルトリメチルアンモニウム １．０重量％ カチオン化セルロース（実施例１０で使用の物） ０．３重量％ 水 ７５．２重量％

【００４０】比較例２ 下記配合の洗髪剤組成物を得た。 オクテニルコハク酸トレハロースエステルトリエタノールアミン塩組成物（固形 分５０％） ５．０重量％ Ｃ12-13脂肪族アルコール３モルエトキシ硫酸エステルナトリウム塩 １５．０重量％ 水 ８０．０重量％

【００４１】実施例２３ 以上の実施例１０〜１５および１７〜２２、比較例１、
２に係る洗髪剤組成物を使用して、「洗浄時の指通
り」、「泡立ち」、「泡質のクリーミーさ」、「乾燥後
のまとまりやすさ」、「乾燥後の滑らかさ」、「乾燥後
のしっとり感」について、下記の試験方法で評価した。
そして、その結果を表５に示した。

【００４２】「洗浄時の指通り」：５ｇの毛束を、実施
例および比較例に係る洗髪剤組成物の各々で５回洗浄
し、洗浄時の後のすすぎ時の指通り性をテスター１０名
の感触により判定した。比較例１に係る洗髪剤組成物を
使用した場合の指通り性を△と評価し、これに比べて指
通りの良好なものを◎、やや良好なものを○、同等のも
のを△、劣っているものを×として評価した。

【００４３】「泡立ち」：前記と同様に洗浄し、この洗
浄の際の泡立ちの大きさをテスター１０名の視覚により
判定した。比較例１に係る洗髪剤組成物を使用した場合
の泡立ちの大きさを△と評価し、これに比べて泡立ちの
大きなものを◎、やや大きいものを○、同等のものを
△、劣っているものを×として評価した。

【００４４】「泡質のクリーミーさ」：前記と同様に洗
浄し、この洗浄の際に立つ泡のクリーミーさをテスター
１０名の視覚により判定した。比較例lに係る洗髪剤組
成物を使用した場合の泡質のクリーミーさを△と評価
し、これに比べて泡質が非常にクリーミーであれば◎、
ややクリーミーであれは○、同等であれば△、劣ってい
れば×として評価した。

【００４５】「乾燥後のまとまりやすさ」：前記と同様
に洗浄し、乾燥後の毛束のまとまりやすさをテスター１
０名の視覚により判定した。比較例１に係る洗髪剤組成
物を使用した場合の毛束のまとまりやすさを△と評価
し、これに比べてまとまりやすさが良好であれば◎、や
や良好であれば○、同等であれば△、劣っていれば×と
して評価した。

【００４６】「乾燥後の滑らかさ」：前記と同様に洗浄
し、乾燥後の毛束の滑らかさをテスター１０名の感触に
より判定した。比較例１に係る洗髪剤組成物を使用した
場合の毛束の滑らかさを△と評価し、これに比べてまと
まりやすさが優れていれば◎、やや優れていれば○、同
等であれば△、劣っていれば×として評価した。

【００４７】「乾燥後のしっとり感」：前記と同様に洗
浄し、乾燥後の毛束のしっとり感をテスター１０名の感
触により判定した。比較例１に係る洗髪剤組成物を使用
した場合の毛束のしっとり感を△と評価し、これに比べ
てしっとり感が優れていれば◎、やや優れていれば○、
同等であれば△、劣っていれば×として評価した。

【００４８】

【表４】

【００４９】表４の結果から明らかなように、実施例１
０〜１５および１７〜２２に係る洗髪剤組成物は、アル
ケニルコハク酸トレハロースエステル塩組成物が含有さ
れていない比較例１に係る洗髪剤組成物に比べて、「洗
浄時の指通り」、「泡立ち」、「泡質のクリーミー
さ」、「乾燥後のまとまりやすさ」、「乾燥後の滑らか
さ」、「乾燥後のしっとり感」の全てにおいて優れてい
るものであった。また、カチオン化ポリマーが含有され
ていない比較例２に係る洗髪剤組成物と比べて、「洗浄
時の指通り」及び「乾燥後の滑らかさ」の点において優
れているものであった。このシャンプーは本発明のアル
ケニルコハク酸トレハロースエステルを配合しないもの
に比べて、髪の滑らかさ、しっとり感の良さの点で著し
く性能の向上が認められた。

【００５０】

【発明の効果】本発明のアルケニルコハク酸トレハロー
スエステル塩を含有する組成物は乳化性、起泡力と泡の
安定性において優れる。洗浄剤組成物として用いた場
合、泡質、泡切れ、感触が良好であった。化粧品基材と
して用いた場合、良好な使用感、仕上り感を付与するこ
とができる。また、本発明のアルケニルコハク酸トレハ
ロースエステル塩は、合成品の界面活性剤に比べて、生
分解性が優れているという特長がある。

フロントページの続き (72)発明者 大月 直美 大阪府大阪市淀川区三津屋北３丁目３番29 号 日澱化学株式会社内 (72)発明者 林 成晃 大阪府大阪市淀川区三津屋北３丁目３番29 号 日澱化学株式会社内 (72)発明者 徳山 浩史 大阪府大阪市淀川区三津屋北３丁目３番29 号 日澱化学株式会社内

Claims (10)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】トレハロースとアルケニル無水コハク酸を
   アルカリ触媒の存在下で反応させて得られるアルケニル
   コハク酸トレハロースエステル塩を含有する組成物。
2. 【請求項２】アルケニルコハク酸トレハロースエステル
   塩を含有する組成物、アニオン界面活性剤およびカチオ
   ン化ポリマーを含有してなることを特徴とする洗髪剤組
   成物。
3. 【請求項３】アルケニルコハク酸トレハロースエステル
   塩を含有する組成物０．１〜６５重量％、アニオン界面
   活性剤１．５〜２０重量％、カチオン化ポリマー０．１
   〜５重量％および所定重量％の水を含有する（但し、こ
   れらの成分の合計は１００重量％以下）請求項２記載の
   洗髪剤組成物。
4. 【請求項４】アルケニルコハク酸トレハロースエステル
   塩を含有する組成物、アニオン界面活性剤およびカチオ
   ン化ポリマーに加えて、更に両性界面活性剤、ノニオン
   界面活性剤およびカチオン界面活性剤よりなる群から選
   ばれる１種または２種以上を含有してなることを特徴と
   する洗髪剤組成物。
5. 【請求項５】アルケニルコハク酸トレハロースエステル
   塩を含有する組成物０．１〜６５重量％、アニオン界面
   活性剤１．５〜２０重量％およびカチオン化ポリマー
   ０．１〜５重量％を含有すると共に、両性界面活性剤が
   ２０重量％以下、ノニオン界面活性剤が５重量％以下お
   よびカチオン界面活性剤が５重量％以下の量で配合さ
   れ、更に所定重量％の水を含有する（但し、これらの成
   分の合計は１００重量％以下）請求項４記載の洗髪剤組
   成物。
6. 【請求項６】アニオン界面活性剤として、アルキル脂肪
   酸石鹸、アルキル硫酸塩、ポリオキシエチレンアルキル
   エーテル硫酸塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、α−
   オレフィンスルホン酸塩、ポリオキシエチレンアルキル
   エーテル酢酸塩、スルホコハク酸アルキル二塩及びポリ
   オキシエチレンスルホコハク酸アルキル二塩よりなる群
   から選ばれた１種または２種以上を用いる請求項２乃至
   ５のいずれか一項に記載の洗髪剤組成物。
7. 【請求項７】カチオン化ポリマーとして、カチオン化セ
   ルロース、カチオン化グアーガム、カチオン化デキスト
   ラン、カチオン化還元水飴、カチオン化トレハロースよ
   りなる群から選ばれた１種または２種以上を用いる請求
   項２乃至５のいずれか一項に記載の洗髪剤組成物。
8. 【請求項８】両性界面活性剤として、アルキルジメチル
   アミノ酢酸ベタインアルキル脂肪酸アミドプロピルベタ
   イン、２−アルキル−Ｎ−カルボキシメチル−Ｎ’−ヒ
   ドロキシエチルイミダゾリニウムベタイン、アルキル脂
   肪酸メチルアラニン塩、アルキルヒドロキシスルホベタ
   イン、アルキルグリシネートおよびアルキルカルボキシ
   グリシネートよりなる群から選ばれた１種または２種以
   上を用いる請求項４または５記載の洗髪剤組成物。
9. 【請求項９】ノニオン界面活性剤として、ポリオキシエ
   チレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレン硬化ヒマ
   シ油、ポリオキシエチレンアルキルフエニルエーテル、
   ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、ソルビ
   タン脂肪酸エステル、アルキル脂肪酸ジエタノールアミ
   ド及びアルキルジメチルアミンオキシドよりなる群から
   選ばれた１種または２種以上を用いる請求項４または５
   記載の洗髪剤組成物。
10. 【請求項１０】カチオン界面活性剤として、ジ長鎖アル
    キル第４級アンモニウム塩、モノ長鎖アルキル第４級ア
    ンモニウム塩、ジ長鎖アルキルポリオキシエチレン第４
    級アンモニウム塩およびモノ長鎖アルキルポリオキシエ
    チレン第４級アンモニウム塩よりなる群から選ばれた１
    種または２種以上を用いる請求項４または５記載の洗髪
    剤組成物。