CN112794873B - 一种糖酯表面活性剂及其制备方法和应用 - Google Patents

一种糖酯表面活性剂及其制备方法和应用 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种糖酯表面活性剂及其制备方法和应用。本发明的糖酯表面活性剂的制备方法包括以下步骤：1)将氢氧化钠加入糖溶液中，进行反应，再将产物的水分含量降至10％以下，得到碱化的糖；2)在碱化的糖中加水至其完全分散，再加入疏水性酸酐，进行反应，再对产物进行萃取，即得糖酯表面活性剂。本发明在亲水性的糖分子中引入疏水基团，得到一种表面活性强、温和无刺激的糖酯表面活性剂，在洗护用品领域具有广阔的应用前景。

Description

一种糖酯表面活性剂及其制备方法和应用
技术领域
本发明涉及糖类改性及深加工技术领域，具体涉及一种糖酯表面活性剂及其制备方法和应用。
背景技术
表面活性剂是同时含有亲水基团和疏水基团的一类分子，具有降低界面张力、乳化、润湿、去污等功能，是日化、食品、纺织、石油等领域不可或缺的物质，有“工业味精”之称。小分子表面活性剂与淀粉或蛋白质类大分子表面活性剂相比，溶解性更强，与不同原料的配伍性也更优异，因此应用更加广泛。市场上常见的表面活性剂有十二烷基苯磺酸钠、脂肪醇聚氧乙烯醚、十六烷基三甲基溴化铵等，大多以石油化工产品为原料，制备过程中需要强酸、强碱或高温等严苛的条件，且存在产品不易降解、刺激性强、副产物多等问题。因此，寻找合适的可再生原料、简化生产流程、制备绿色温和的表面活性剂迫在眉睫。
糖基表面活性剂以糖或其衍生的多元醇作为亲水基团，是天然绿色表面活性剂中最具代表性的一类，具有表面活性强、水溶性好、温和性高的特点，且部分糖基表面活性剂还具有抑菌功能。糖基表面活性剂以烷基糖苷最为常见，早在20世纪90年代以葡萄糖和脂肪醇为原料制得的烷基糖苷就已经实现工业化生产，在温和性和抗菌性方面具有独特优势。糖类的疏水改性一般以脂肪醇为原料，制备方法多为转苷法，即先用短链脂肪醇与葡萄糖缩合，再进一步与长链脂肪醇结合，生产过程仍较为繁琐，且伴随着强酸和高温。
《应用化学》2016年第33卷第11期第1266-1272页公开了一种以葡萄糖为原料，经乙酰化，在SnCl4催化下与脂肪醇进行糖苷化反应合成不同链长葡萄糖苷的方法，该方法虽然避免了强酸和高温，但催化剂和副产物的分离比较困难，在实际应用中受到限制。
酸酐是羧酸的衍生物，不溶于水，对人体无刺激，FDA已批准辛烯基琥珀酸酐(OSA)用于淀粉的改性。酸酐的亲核取代反应活性高于羧酸，利用酸酐进行疏水改性也越来越受到重视。目前，糖类的疏水改性大都在水溶液中进行，例如CN 106279454 A公开了利用OSA对可溶性大豆多糖进行疏水改性的方法，是在大豆多糖溶液中加入交联剂，再逐滴滴加OSA，反应过程中始终控制反应体系的pH在8.0～8.5之间，反应时间60分钟，得到的改性大豆多糖产率为6％，该方法在反应过程中需持续调节反应体系的pH，操作不便，同时易造成酸酐大量水解，反应效率低。
发明内容
本发明的目的在于提供一种糖酯表面活性剂及其制备方法和应用。
本发明所采取的技术方案是：
一种糖酯表面活性剂的制备方法包括以下步骤：
1)将氢氧化钠加入糖溶液中，进行反应，再将产物的水分含量降至10％以下，得到碱化的糖；
2)在碱化的糖中加水至其完全分散，再加入疏水性酸酐，进行反应，再对产物进行萃取，即得糖酯表面活性剂。
优选的，一种糖酯表面活性剂的制备方法包括以下步骤：
1)将氢氧化钠加入糖溶液中，进行反应，再将产物干燥至水分含量10％以下，粉碎，过筛，得到碱化的糖；
2)在碱化的糖中加水至其完全分散，再加入疏水性酸酐，进行反应，再对产物进行萃取和浓缩，即得糖酯表面活性剂。
优选的，步骤1)所述糖溶液为葡萄糖溶液、麦芽糖溶液、蔗糖溶液中的至少一种。
优选的，步骤1)所述糖溶液的质量分数为30％～80％。
进一步优选的，步骤1)所述糖溶液的质量分数为30％～50％。
优选的，步骤1)所述氢氧化钠、糖的质量比为0.1:1～0.5:1。
优选的，步骤1)所述反应的时间为10min～20min。
优选的，步骤1)所述干燥为真空冷冻干燥。
优选的，步骤1)所述过筛为过100目筛。
优选的，步骤2)所述水、碱化的糖的质量比为0.1:1～1:1。
进一步优选的，步骤2)所述水、碱化的糖的质量比为0.48:1。
优选的，步骤2)所述疏水性酸酐、碱化的糖的质量比为0.8:1～2:1。
进一步优选的，步骤2)所述疏水性酸酐、碱化的糖的质量比为1.2:1。
优选的，步骤2)所述C8～C18的烯基(即含有8～18个碳原子的烯基)取代的琥珀酸酐。
进一步优选的，步骤2)所述疏水性酸酐为2-辛烯基琥珀酸酐、十二烯基琥珀酸酐(又称十二烯基丁二酸酐，简称DDSA)、十八烯基琥珀酸酐中的一种。
优选的，步骤2)所述反应在25℃～50℃下进行，反应时间为2h～8h。
优选的，步骤2)所述疏水性酸酐通过滴加的形式添加。
优选的，步骤2)所述萃取采用的水相为氯化钠溶液，有机相为正己烷、石油醚中的一种。
优选的，所述氯化钠溶液的质量分数为5％～15％。
一种糖酯表面活性剂，由上述方法制备得到。
一种洗护用品，包含上述糖酯表面活性剂。
优选的，所述洗护用品为洗洁精、洗衣液、沐浴露中的一种。
本发明的原理：
本发明先将亲水性很强的小分子糖配制成溶液，再在溶液中加入氢氧化钠使糖碱化(碱化后的糖带有氧负离子，且同时由于电荷斥力的作用，在水中的溶解度会大大提高，后续反应只需采用少量的水作为介质)，再在低水分环境(可以有效避免酸酐的水解)下与酸酐反应，反应过程中，碱化后的糖中的氧负离子作为亲核试剂进攻酸酐的羰基碳，使酸酐开环，一端与糖结合，另一端水解为羧基或与钠离子结合，且通过调整酸酐的添加量、反应体系的水分含量和反应时间等参数，可以得到不同糖酯含量的表面活性剂，具体的反应式如下：
本发明的有益效果是：本发明在亲水性的糖分子中引入疏水基团，得到一种表面活性强、温和无刺激的糖酯表面活性剂，在洗护用品领域具有广阔的应用前景。
具体来说：
1)本发明采用低水分体系制备工艺，在亲水性的糖分子中引入疏水基团的同时，还可以控制酸酐水解的副反应；
2)本发明采用的制备工艺可以实现零污染物排放，具有工艺简单、生产成本低、环保等优点；
3)本发明制备的糖酯表面活性剂中的糖酯含量可达40％以上，表面活性强、温和无刺激，在洗护用品(例如：洗洁精、洗衣液、沐浴露等)领域具有广阔的应用前景。
具体实施方式
下面结合具体实施例对本发明作进一步的解释和说明。
实施例1：
一种糖酯表面活性剂，其制备方法包括以下步骤：
1)将1质量份的葡萄糖加蒸馏水配制成质量分数40％的葡萄糖溶液，再加入0.16质量份的氢氧化钠，搅拌15min，再将产物真空冷冻干燥至水分含量8％，粉碎，过100目筛，得到碱化的糖；
2)在1质量份的碱化的糖中加入0.48质量份的蒸馏水至碱化的糖充分分散，再边搅拌边逐滴滴加1.2质量份的2-辛烯基琥珀酸酐，加完后25℃搅拌反应2h，再进行萃取，萃取采用的水相为质量分数10％的氯化钠溶液，有机相为正己烷，再将有机相蒸发浓缩，即得糖酯表面活性剂(糖酯含量42.67％)。
实施例2：
一种糖酯表面活性剂，其制备方法包括以下步骤：
1)将1质量份的蔗糖加蒸馏水配制成质量分数40％的蔗糖溶液，再加入0.16质量份的氢氧化钠，搅拌15min，再将产物真空冷冻干燥至水分含量8％，粉碎，过100目筛，得到碱化的糖；
2)在1质量份的碱化的糖中加入0.48质量份的蒸馏水至碱化的糖充分分散，再边搅拌边逐滴滴加1.2质量份的2-辛烯基琥珀酸酐，加完后25℃搅拌反应2h，萃取采用的水相为质量分数10％的氯化钠溶液，有机相为正己烷，再将有机相蒸发浓缩，即得糖酯表面活性剂(糖酯含量40.13％)。
实施例3：
一种糖酯表面活性剂，其制备方法包括以下步骤：
1)将1质量份的麦芽糖加蒸馏水配制成质量分数40％的麦芽糖溶液，再加入0.16质量份的氢氧化钠，搅拌15min，再将产物真空冷冻干燥至水分含量8％，粉碎，过100目筛，得到碱化的糖；
2)在1质量份的碱化的糖中加入0.48质量份的蒸馏水至碱化的糖充分分散，再边搅拌边逐滴滴加1.2质量份的2-辛烯基琥珀酸酐，加完后25℃搅拌反应2h，萃取采用的水相为质量分数10％的氯化钠溶液，有机相为正己烷，再将有机相蒸发浓缩，即得糖酯表面活性剂(糖酯含量39.61％)。
实施例4：
一种糖酯表面活性剂，其制备方法包括以下步骤：
1)将1质量份的葡萄糖加蒸馏水配制成质量分数40％的葡萄糖溶液，再加入0.22质量份的氢氧化钠，搅拌15min，再将产物真空冷冻干燥至水分含量8％，粉碎，过100目筛，得到碱化的糖；
2)在1质量份的碱化的糖中加入0.48质量份的蒸馏水至碱化的糖充分分散，再边搅拌边逐滴滴加1.2质量份的2-辛烯基琥珀酸酐，加完后25℃搅拌反应2h，萃取采用的水相为质量分数10％的氯化钠溶液，有机相为正己烷，再将有机相蒸发浓缩，即得糖酯表面活性剂(糖酯含量40.46％)。
实施例5：
一种糖酯表面活性剂，其制备方法包括以下步骤：
1)将1质量份的葡萄糖加蒸馏水配制成质量分数40％的葡萄糖溶液，再加入0.16质量份的氢氧化钠，搅拌15min，再将产物真空冷冻干燥至水分含量8％，粉碎，过100目筛，得到碱化的糖；
2)在1质量份的碱化的糖中加入0.2质量份的蒸馏水至碱化的糖充分分散，再边搅拌边逐滴滴加1.2质量份的2-辛烯基琥珀酸酐，加完后25℃搅拌反应2h，萃取采用的水相为质量分数10％的氯化钠溶液，有机相为正己烷，再将有机相蒸发浓缩，即得糖酯表面活性剂(糖酯含量41.09％)。
实施例6：
一种糖酯表面活性剂，其制备方法包括以下步骤：
1)将1质量份的葡萄糖加蒸馏水配制成质量分数40％的葡萄糖溶液，再加入0.16质量份的氢氧化钠，搅拌15min，再将产物真空冷冻干燥至水分含量8％，粉碎，过100目筛，得到碱化的糖；
2)在1质量份的碱化的糖中加入0.48质量份的蒸馏水至碱化的糖充分分散，再边搅拌边逐滴滴加1.2质量份的2-辛烯基琥珀酸酐，加完后25℃搅拌反应4h，萃取采用的水相为质量分数10％的氯化钠溶液，有机相为正己烷，再将有机相蒸发浓缩，即得糖酯表面活性剂(糖酯含量42.01％)。
实施例7：
一种糖酯表面活性剂，其制备方法包括以下步骤：
1)将1质量份的葡萄糖加蒸馏水配制成质量分数40％的葡萄糖溶液，再加入0.16质量份的氢氧化钠，搅拌15min，再将产物真空冷冻干燥至水分含量8％，粉碎，过100目筛，得到碱化的糖；
2)在1质量份的碱化的糖中加入0.48质量份的蒸馏水至碱化的糖充分分散，再边搅拌边逐滴滴加1.5质量份的2-辛烯基琥珀酸酐，加完后25℃搅拌反应2h，萃取采用的水相为质量分数10％的氯化钠溶液，有机相为正己烷，再将有机相蒸发浓缩，即得糖酯表面活性剂(糖酯含量41.51％)。
对比例1：
一种糖酯表面活性剂，其制备方法包括以下步骤：
1)将1质量份的葡萄糖加蒸馏水配制成质量分数40％的葡萄糖溶液，再加入0.16质量份的氢氧化钠，搅拌15min，再将产物真空冷冻干燥至水分含量8％，粉碎，过100目筛，得到碱化的糖；
2)在1质量份的碱化的糖中加入2质量份的蒸馏水至碱化的糖充分分散，再边搅拌边逐滴滴加1.2质量份的2-辛烯基琥珀酸酐，加完后25℃搅拌反应2h，萃取采用的水相为质量分数10％的氯化钠溶液，有机相为正己烷，再将有机相蒸发浓缩，即得糖酯表面活性剂(糖酯含量35.51％)。
对比例2：
一种糖酯表面活性剂，其制备方法包括以下步骤：
1)将1质量份的葡萄糖加蒸馏水配制成质量分数40％的葡萄糖溶液，再加入0.6质量份的氢氧化钠，搅拌15min，再将产物真空冷冻干燥至水分含量8％，粉碎，过100目筛，得到碱化的糖；
2)在1质量份的碱化的糖中加入0.48质量份的蒸馏水至碱化的糖充分分散，再边搅拌边逐滴滴加1.2质量份的2-辛烯基琥珀酸酐，加完后25℃搅拌反应2h，萃取采用的水相为质量分数10％的氯化钠溶液，有机相为正己烷，再将有机相蒸发浓缩，即得糖酯表面活性剂(糖酯含量30.09％)。
通过将实施例1、对比例1和对比例2进行对比可知：对比例1和对比例2分别增加了反应体系中的水分和氢氧化钠含量，结果得到的糖酯表面活性剂中糖酯含量均明显下降，说明这两种因素是该反应的关键控制点。当反应体系中水分含量较低时，无法使反应物分散均匀，导致反应不充分，而当体系中水分含量过高时，酸酐水解为羧酸的几率增大，反应效率降低。当加碱量过低时，无法充分碱化反应底物糖，而加碱过量时，酸酐水解为羧酸钠的程度增加，同样使反应效率变低。
性能测试：
对实施例1～7和对比例1～2的表面活性剂进行性能测试，测试结果如下表所示：
表1表面活性剂的性能测试结果
注：
APG0814：烷基糖苷0814，是由天然脂肪醇和葡萄糖为原料合成的，碳链长度为8～14。
最低表面张力(使用表面张力测定仪进行测定)：用去离子水配制浓度2g/L的表面活性剂溶液，于26℃下使用吊片法进行测试，每个样品测量三次取平均值。
CMC值：将表面活性剂分别配制成质量浓度为0.01g/L、0.03g/L、0.05g/L、0.1g/L、0.3g/L、0.5g/L、1g/L、2g/L、5g/L和10g/L的溶液，在26℃下采用吊片法测量表面张力，以表面张力γ为纵坐标，溶液浓度的对数为横坐标作图，曲线上出现的拐点所对应的浓度即为临界胶束浓度(CMC)。
zein值：用zein test法测试表面活性剂的刺激性，将其配制成50g质量分数0.25％的溶液，分别加入0.5g的玉米醇溶蛋白(zein)，25℃～35℃下磁力搅拌2h，过滤，取滤液，按照微量凯氏定氮法测滤液中的蛋白质含量，即zein值，zein值越大，则刺激性越强。
由表1可知：本发明的糖酯表面活性剂的最低表面张力和CMC值与十二烷基苯磺酸钠和APG0814相当，即表面活性相当，但zein值远小于十二烷基苯磺酸钠和APG0814，即刺激性要小很多。
上述实施例为本发明较佳的实施方式，但本发明的实施方式并不受上述实施例的限制，其他的任何未背离本发明的精神实质与原理下所作的改变、修饰、替代、组合、简化，均应为等效的置换方式，都包含在本发明的保护范围之内。

Claims (4)

1.一种糖酯表面活性剂的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
1）将氢氧化钠加入糖溶液中，进行反应，再将产物的水分含量降至10%以下，得到碱化的糖；
2）在碱化的糖中加水至其完全分散，再加入疏水性酸酐，进行反应，再对产物进行萃取，即得糖酯表面活性剂；
步骤1）所述糖溶液为葡萄糖溶液；
步骤1）所述氢氧化钠、糖的质量比为0.16:1～0.22:1；
步骤2）所述水、碱化的糖的质量比为0.2:1～0.48:1；
步骤2）所述疏水性酸酐为C8～C18的烯基取代的琥珀酸酐。
2.根据权利要求1所述的糖酯表面活性剂的制备方法，其特征在于：步骤2）所述疏水性酸酐、碱化的糖的质量比为0.8:1～2:1。
3.根据权利要求1所述的糖酯表面活性剂的制备方法，其特征在于：步骤1）所述反应的时间为10min～20min；步骤2）所述反应在25℃～50℃下进行，反应时间为2h～8h。
4.根据权利要求1所述的糖酯表面活性剂的制备方法，其特征在于：步骤2）所述疏水性酸酐通过滴加的形式添加。
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