CN114085156A - 一种对氨基苯甲醚的制备方法 - Google Patents
一种对氨基苯甲醚的制备方法 Download PDFInfo
- Publication number
- CN114085156A CN114085156A CN202111420991.5A CN202111420991A CN114085156A CN 114085156 A CN114085156 A CN 114085156A CN 202111420991 A CN202111420991 A CN 202111420991A CN 114085156 A CN114085156 A CN 114085156A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- anisidine
- solid
- liquid
- catalyst
- preparation
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C213/00—Preparation of compounds containing amino and hydroxy, amino and etherified hydroxy or amino and esterified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C213/00—Preparation of compounds containing amino and hydroxy, amino and etherified hydroxy or amino and esterified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
- C07C213/10—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
本发明提供了一种对氨基苯甲醚的制备方法，具体步骤如下：(1)以甲醇、硝基苯、硫酸为原料，加入催化剂，在通入氢气的条件下制得初始反应溶液、(2)对初始反应溶液进行固液分离，固体物质为催化剂，并重新用于S1中，液体物质为混合物溶液、(3)用碱性物质调节混合物溶液的PH至中性。本发明提供的对氨基苯甲醚的制备方法，是在低压环境下加氢还原，利用液氨中和得到的对氨基苯甲醚以及硫酸铵，避免了高温高压的操作条件，反应条件温和。且在整个工艺流程中生产效率高，产能高，降低了产品的成本，增加了整体效益。
Description
技术领域
本发明涉及有机合成领域，更具体的涉及一种对氨基苯甲醚的制备方法。
背景技术
对氨基苯甲醚，也可称为对甲氧基苯胺，分子式C7H9NO，分子量为123.15，是重要的染料、医药和香料的中间体。与邻氨基苯甲醚相比，对氨基苯甲醚在染料工业中的应用更为广泛。例如，在染料工业中，对氨基苯甲醚被用于合成兰色盐VB、枣红基GP、色酚AS-SG、AS-RL、还原大红。此外，利用对氨基苯甲醚可以合成2-氨基-4-乙酰氨基苯甲醚，后者是分散染料的重要原料，可以用来进一步合成一系列分散染料，如C.I.分散兰79、139、226、265、301，分散紫58，分散藏青S-2GL等。在医药工业中，对氨基苯甲醚主要用于合成阿的平、伯喹、消炎痛等，其中消炎痛是对氨基苯甲醚消费量比较大的品种。传统合成对氨基苯甲醚的方法为硫化碱或Fe粉还原对硝基苯甲醚，以制备对氨基苯甲醚。但是传统的制备工艺存在消耗大、成本高、质量差等缺点，尤其废水、废渣排放量大，造成了严重的环境污染，如果对废水、废渣进行处理，不但会增加成本同时可能造成二次污染。
目前通过催化加氢制备对氨基苯甲醚的方法存在产品纯度不足、制备过程过于复杂、需要高温高压的操作环境等问题。
发明内容
为解决现有技术的不足，现提供一种对氨基苯甲醚的制备方法，具体包括以下步骤：
S1：以甲醇、硝基苯、硫酸为原料，加入催化剂，在通入氢气的条件下制得初始反应溶液；
S2：对初始反应溶液进行固液分离，固体物质为催化剂，并重新用于S1中，液体物质为混合物溶液；
S3：用碱性物质调节混合物溶液的PH至中性；
S4：将S3中和后的混合物溶液进行固液分离，得到的固体为对氨基苯甲醚，液体为硫酸铵水溶液；
S5：将S4分离出的硫酸铵水溶液进行浓缩处理，得到的固体为硫酸铵并进行回收。
优选的，S1中氢气的操作压力为0.3-0.5MPa。
优选的，S1中硝基苯、硫酸、甲醇的比例为1：1.05：20-30。
优选的，S3中碱性物质为液氨。
有益效果：
(1)区别于现有技术，本发明提供的一种对氨基苯甲醚的制备方法，是在低压环境下加氢还原，利用液氨中和得到的对氨基苯甲醚以及硫酸铵，避免了高温高压的操作条件，反应条件温和、操作过程简单。
(2)本发明提供的一种对氨基苯甲醚的制备方法，生产效率高，产能高，降低了产品的成本，增加了整体效益。通过液相色谱分析得到产品纯度达99％以上，产品质量相对稳定。
(4)本发明提供的一种对氨基苯甲醚的制备方法，所得产品全部市场化，无三废问题。
附图说明
图1是对氨基苯甲醚液相的色谱图；
图2是对氨基苯甲醚制备的工艺流程图。
具体实施方式
为了加深对本发明的理解，下面将结合实施例和附图对本发明作进一步详述，该实施例仅用于解释本发明，并不构成对本发明保护范围的限定。
一、对氨基苯甲醚的制备：
制备对氨基苯甲醚的原料样品规格如下表所示：
按照如下步骤进行制备：
S1、以甲醇、硝基苯、硫酸为原料，加入催化剂Pt-c并通入氢气，其中氢气操作压力为0.3-0.5MPa；
S2、将S1中的固体与液体分离，将分离得到的Pt-c加入到S1中持续反应，其中Pt-c的当量直径为0.01mm-10.0mm，并通入氢气，氢气操作压力为0.3-0.5MPa，分离后得到的液体为混合物溶液；
S3、用液氨调节混合物溶液的PH至中性；
S4、将S3中和后的混合物溶液固体与液体分离，得到的固体为对氨基苯甲醚，液体为硫酸铵水溶液；
S5、将S4分离出的液体硫酸铵水溶液进行浓缩处理，得到的固体为硫酸铵并进行回收。
所得产品质量如下表所示：
二、对氨基苯甲醚的纯度检测
检测方法：液相色谱分析法
仪器与色谱条件：
液相色谱仪：LC-20
色谱柱：Gemini-NX C18
检测波长：254nm
柱温：室温
梯度方式：恒流
所得色谱图如图1所示，对色谱图的信息进行分析，分析结果如下表所示：
| 峰号 | 保留时间 | 峰高 | 峰面积 | 含量 |
| 1 | 3.473 | 355.000 | 1856.800 | 0.0702 |
| 2 | 4.273 | 280.129 | 1920.550 | 0.0726 |
| 3 | 5.107 | 1165.763 | 10992.688 | 0.4154 |
| 4 | 5.682 | 290.211 | 9963.613 | 0.3765 |
| 5 | 6.573 | 292700.781 | 2621821.750 | 99.0654 |
| 总计 | / | 294791.885 | 2646555.401 | 100.0000 |
从上表可知制备的对氨基苯甲醚的纯度为99.0654％。
一种对氨基苯甲醚的制备方法，是在低压环境下加氢还原，利用液氨中和得到的对氨基苯甲醚以及硫酸铵，避免了高温高压的操作条件，反应条件温和。且在整个工艺流程中生产效率高，产能高，降低了产品的成本，增加了整体效益。产品通过液相色谱分析得到纯度达99％以上，产品质量相对稳定。产品全部市场化，无三废问题。
作为进一步改进，以上所述仅为本发明的较佳实施例而已，并不用以限制本发明，凡在本发明的精神和原则之内，所作的任何修改、等同替换、改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。
Claims (5)
1.一种对氨基苯甲醚的制备方法，其特征在于，具体包括如下步骤：
S1：以甲醇、硝基苯、硫酸为原料，加入催化剂，在通入氢气的条件下制得初始反应溶液；
S2：对初始反应溶液进行固液分离，固体物质为催化剂，并重新用于S1中，液体物质为混合物溶液；
S3：用碱性物质调节混合物溶液的PH至中性；
S4：将S3中和后的混合物溶液进行固液分离，得到的固体为对氨基苯甲醚，液体为硫酸铵水溶液；
S5：将S4分离出的硫酸铵水溶液进行浓缩处理，得到的固体为硫酸铵并进行回收。
2.根据权利要求1所述的一种对氨基苯甲醚的制备方法，其特征在于，S1中所述的催化剂为Pt-c，催化剂颗粒的当量直径为0.01mm-10.0mm。
3.根据权利要求1所述的一种对氨基苯甲醚的制备方法，其特征在于，S1中氢气的操作压力为0.3-0.5MPa。
4.根据权利要求1所述的一种对氨基苯甲醚的制备方法，其特征在于，S1中硝基苯、硫酸、甲醇的比例为1：1.05：20-30。
5.根据权利要求1所述的一种对氨基苯甲醚的制备方法，其特征在于，S3中碱性物质为液氨。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN202111420991.5A CN114085156A (zh) | 2021-11-26 | 2021-11-26 | 一种对氨基苯甲醚的制备方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN202111420991.5A CN114085156A (zh) | 2021-11-26 | 2021-11-26 | 一种对氨基苯甲醚的制备方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN114085156A true CN114085156A (zh) | 2022-02-25 |
Family
ID=80304943
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN202111420991.5A Pending CN114085156A (zh) | 2021-11-26 | 2021-11-26 | 一种对氨基苯甲醚的制备方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN114085156A (zh) |
-
2021
- 2021-11-26 CN CN202111420991.5A patent/CN114085156A/zh active Pending
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN102964278B (zh) | 连续催化加氢还原制备clt酸的方法 | |
| WO2020228786A1 (zh) | 一种快速高效地提取叶黄素和槲皮万寿菊素的工业化方法 | |
| CN110105220B (zh) | 一种以间位油为原料制备间苯二胺的方法 | |
| CN113429295A (zh) | 基于固定床微反应器连续催化加氢制备间苯二胺的方法 | |
| CN104151138A (zh) | 一种丁辛醇残液生产醇类高碳有机溶剂的工艺 | |
| CN105272863A (zh) | 对氨基苯甲醚的制备方法 | |
| CN114085156A (zh) | 一种对氨基苯甲醚的制备方法 | |
| CN103508967A (zh) | 一种苯并三氮唑类紫外线吸收剂uv-p的制备方法 | |
| CA2308395C (en) | Purification of .alpha.-acids and .beta.-acids | |
| CN101863778B (zh) | 一种4-氨基二苯胺的生产方法 | |
| CN107619374A (zh) | 一种对苯二胺的连续合成方法 | |
| CN114605274B (zh) | 一种加氢法合成邻氨基苯甲醚的生产工艺 | |
| CN110152661A (zh) | 一种硝基苯类化合物加氢合成苯胺类化合物用纳米Au-CeO2（立方体）催化剂 | |
| CN109053566A (zh) | 一种2-甲基喹啉的合成方法 | |
| CN111825530B (zh) | 一种乙二醇加氢精制的方法 | |
| CN109678655B (zh) | 镍铁水滑石催化剂在制备苯甲醇中的应用 | |
| CN106995382A (zh) | 一种催化氢化法生产3-甲基-4-氨基苯甲酸的方法 | |
| CN109651327B (zh) | 一种无催化剂条件下制备氧杂蒽酮的工艺方法 | |
| CN106117089B (zh) | 一种4,4′-二氨基二苯乙烯-二磺酸的制备方法 | |
| CN109761824B (zh) | 一种催化加氢合成对氨基苯酚联产对氨基苯醚的方法 | |
| CN109761841B (zh) | 一种光谱级甲酰胺的制备工艺 | |
| CN106554284A (zh) | 连续制备n,n’-双（1,4-二甲基戊基）对苯二胺的方法 | |
| CN106995392A (zh) | 一种催化氢化法生产m酸的方法 | |
| CN114031509A (zh) | 一种邻氨基苯酚的制备方法 | |
| CN101798272A (zh) | 对硝基苯甲醚催化加氢合成对氨基苯甲醚的方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PB01 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination |