CN114031476B - 一种将甲硫基亚甲基氧衍生物转化为羟基化合物的绿色方法 - Google Patents

一种将甲硫基亚甲基氧衍生物转化为羟基化合物的绿色方法 Download PDF

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Abstract

本发明提供了一种将甲硫基亚甲基氧衍生物转化为羟基化合物的绿色方法，属于绿色有机化学领域。该方法以CeBr3作催化剂，H2O2为氧化剂，短时间内将甲硫基亚甲基氧衍生物转化为羟基化合物。本发明所用催化剂CeBr3，氧化剂H2O2和溶剂(如乙腈、乙醇等)价廉易得，反应时间短且条件温和，具有广泛的官能团相容性，后处理简单，容易操作，是当前非常绿色、环保、安全的甲硫基亚甲基氧衍生物脱保护成羟基化合物的方法，具有广阔的应用前景。

Description

一种将甲硫基亚甲基氧衍生物转化为羟基化合物的绿色方法
技术领域
本发明属于绿色化学和有机合成技术领域，具体涉及一种将甲硫基亚甲基氧衍生物转化为羟基化合物的绿色方法。
背景技术
羟基广泛存在于多种生物活性成分中，如核苷、糖类、甾体、大环内酯类化合物、某些氨基酸侧链等。对这些活性分子进行氧化、酰化、卤化等反应时，往往需要对羟基进行保护。甲硫基亚甲基氧基团因其在酸碱条件下稳定性好而成为一种重要的羟基保护基团。
目前，关于甲硫基亚甲基氧衍生物的脱保护方法，通常需要苛刻的反应条件。脱保护过程复杂、反应时间长、稳定性差、对环境不友好，过渡金属催化剂的使用也带来了严重的环境问题，随着对环境问题的日益关注，有毒有害氧化剂的使用将被逐渐淘汰。
因此，开发一种绿色、高效、易于操作且普遍适用的甲硫基亚甲基氧脱保护成羟基化合物的方法具有重要意义。
发明内容
本发明的目的是，开发一种将甲硫基亚甲基氧衍生物转化为羟基化合物的通用、绿色的方法。
本发明采用的技术方案为：
在室温条件下，以CeBr3作催化剂，H2O2作唯一氧化剂，短时间内完成甲硫基亚甲基氧衍生物转化为羟基化合物的反应。
反应以甲硫基亚甲基氧衍生物为原料，所述衍生物的结构如式I所示：
反应于溶剂中进行，所用溶剂可为乙腈、乙醇、四氢呋喃等。
反应在催化剂条件下进行，所用催化剂为CeBr3、Ce(NO3)3-KBr、CeCl3-KBr、Ce(NH4)2(NO3)6-KBr、Ce(OTf)3-KBr、Ce(OAc)3-KBr等金属和溴化物的组合中的任意一种。
具体操作时，提供一种方案：将甲硫基亚甲基氧衍生物加入到乙腈中，两者混匀后加入催化剂CeBr3(0.01-0.1eq)搅拌均匀，然后向混合物中加入H2O2水溶液(30％，1-2eq)。反应混合物在室温下继续搅拌反应10-30min。反应完成后用稀释的Na2S2O3溶液(0.1M)淬灭，淬灭后用乙酸乙酯萃取。收集有机相，水相用乙酸乙酯萃取2-3次。合并有机相后依次用水洗，无水硫酸钠干燥，过滤，减压浓缩，即可得产物。
本发明的有益效果：
本发明与现有技术相比具有以下优点和效果：
本发明首次实现了以CeBr3催化甲硫基亚甲基氧衍生物转化为羟基化合物的反应，是一种可放大的脱除羟基保护基的绿色方法。该方法具有原料易得、成本低、反应快、底物适用范围广、路线简单、容易操作、对环境友好等特点，比之前所有的方法更具优势，具有良好的应用前景。有望在有机合成和精细化工以及制药行业中得到广泛应用。
附图说明
图1和图2是实施例1的1H-NMR及13C-NMR谱图
图3和图4是实施例2的1H-NMR及13C-NMR谱图
图5和图6是实施例3的1H-NMR及13C-NMR谱图
图7和图8是实施例4的1H-NMR及13C-NMR谱图
图9和图10是实施例5的1H-NMR及13C-NMR谱图
图11和图12是实施例6的1H-NMR及13C-NMR谱图
图13和图14是实施例7的1H-NMR及13C-NMR谱图
图15和图16是实施例8的1H-NMR及13C-NMR谱图
图17和图18是实施例9的1H-NMR及13C-NMR谱图
图19和图20是实施例10的1H-NMR及13C-NMR谱图
图21和图22是实施例11的1H-NMR及13C-NMR谱图
图23和图24是实施例12的1H-NMR及13C-NMR谱图
图25和图26是实施例13的1H-NMR及13C-NMR谱图
图27和图28是实施例14的1H-NMR及13C-NMR谱图
图29和图30是实施例15的1H-NMR及13C-NMR谱图
图31和图32是实施例16的1H-NMR及13C-NMR谱图
图33和图34是实施例17的1H-NMR及13C-NMR谱图
图35和图36是实施例18的1H-NMR及13C-NMR谱图
图37和图38是实施例19的1H-NMR及13C-NMR谱图
图39和图40是实施例20的1H-NMR及13C-NMR谱图
具体实施方式
下面用具体实施方案详述本发明，但本发明的保护范围不仅限于此。
以下实施例中的1H-NMR及13C-NMR谱均在室温条件下测定，记录在400MHz光谱仪上，1H为400MHz，13C为100MHz，光谱仪来自布鲁克公司。
实施例1
将乙腈6ml、1a(1.15mmol，0.15g)依次加入25ml圆底烧瓶中，搅拌均匀，然后向二者混合物中依次加入CeBr3(0.12mmol，0.044g)，H2O2水溶液(30wt％，2.30mmol，208ul)，在室温下搅拌反应10min。反应完成后用Na2S2O3溶液(0.1M)淬灭反应，用乙酸乙酯萃取。合并有机相后，乙酸乙酯萃取依次用水洗，无水硫酸钠干燥，过滤，减压浓缩，即可得目标产物1b(产率：83.9％)。该化合物的表征数据如下：1H-NMR(400MHz，Chloroform-d)δ3.86(t，J＝6.1Hz，2H)，3.18(s，1H)，2.60(t，J＝6.1Hz，2H).13C-NMR(101MHz，Chloroform-d)δ118.5，57.7，21.5.
实施例2
将乙腈4ml、2a(0.64mmol，0.15g)依次加入25ml圆底烧瓶中，搅拌均匀，然后向二者混合物中依次加入CeBr3(0.06mmol，0.024g)，H2O2水溶液(30wt％，1.28mmol，115ul)，在室温下搅拌反应20min。反应完成后用Na2S2O3溶液(0.1M)淬灭反应，用乙酸乙酯萃取。合并有机相后依次用水洗，无水硫酸钠干燥，过滤，减压浓缩，即可得目标产物2b(产率：55.4％)。该化合物的表征数据如下：1H NMR(400MHz，Chloroform-d)δ4.91(s，1H)，3.63(t，J＝5.4Hz，2H)，3.27-3.21(m，2H)，1.67-1.61(m，2H)，1.41(s，9H).13C-NMR(100MHz，Chloroform-d)δ157.2，79.6，59.3，37.1，32.9，28.5.
实施例3
将乙腈4ml、3a(0.82mmol，0.15g)依次加入25ml圆底烧瓶中，搅拌均匀，然后向二者混合物中依次加入CeBr3(0.08mmol，0.031g)，H2O2水溶液(30wt％，1.64mmol，56ul)，在室温下搅拌反应15min。反应完成后用Na2S2O3溶液(0.1M)淬灭反应，用乙酸乙酯萃取。合并有机相后依次用水洗，无水硫酸钠干燥，过滤，减压浓缩，即可得目标产物2b(产率：71.1％)。该化合物的表征数据如下：1H-NMR(400MHz，Chloroform-d)δ7.29-7.27(m，2H)，7.23-7.12(m，3H)，3.80(t，J＝6.6Hz，2H)，2.83(t，J＝6.6Hz，2H)，1.95(s，1H).13C-NMR(100MHz，Chloroform-d)δ138.6，129.1，128.6，126.5，63.6，39.2.
实施例4
将乙腈6ml、4a(1.03mmol，0.15g)依次加入25ml圆底烧瓶中，搅拌均匀，然后向二者混合物中依次加入CeBr3(0.10mmol，0.039g)，H2O2水溶液(30wt％，2.06mmol，185ul)，在室温下搅拌反应15min。反应完成后用Na2S2O3溶液(0.1M)淬灭反应，用乙酸乙酯萃取。合并有机相后依次用水洗，无水硫酸钠干燥，过滤，减压浓缩，即可得目标产物4b(产率：83.9％)。该化合物的表征数据如下：1H-NMR(400MHz，Chloroform-d)δ3.49(d，J＝7.0Hz，2H)，2.08(q，J＝7.4Hz，1H)，1.73(m，2H)，1.56(m，4H)，1.25-1.19(m，2H).13C-NMR(100MHz，Chloroform-d)δ67.5，42.2，29.2，25.6.
实施例5
将乙腈5ml、5a(0.86mmol，0.15g)依次加入25ml圆底烧瓶中，搅拌均匀，然后向二者混合物中依次加入CeBr3(0.09mmol，0.033g)，H2O2水溶液(30wt％，1.72mmol，155ul)，在室温下搅拌反应10min。反应完成后用Na2S2O3溶液(0.1M)淬灭反应，用乙酸乙酯萃取。合并有机相后依次用水洗，无水硫酸钠干燥，过滤，减压浓缩，即可得目标产物5b(产率：52.3％)。该化合物的表征数据如下：1H-NMR(400MHz，Chloroform-d)δ3.38(d，J＝6.4Hz，2H)，2.26(s，1H)，1.73-1.61(m，5H)，1.47-1.38(m，1H)，1.26-1.10(m，3H)，0.93-0.83(m，2H).13C-NMR(100MHz，Chloroform-d)δ68.8，40.5，29.6，26.6，25.9.
实施例6
将乙腈4ml、6a(0.61mmol，0.15g)依次加入25ml圆底烧瓶中，搅拌均匀，然后向二者混合物中依次加入CeBr3(0.03mmol，0.012g)，H2O2水溶液(30wt％，1.22mmol，28ul)，在室温下搅拌反应10min。反应完成后用Na2S2O3溶液(0.1M)淬灭反应，用乙酸乙酯萃取。合并有机相后依次用水洗，无水硫酸钠干燥，过滤，减压浓缩，即可得目标产物6b(产率：56.3％)。该化合物的表征数据如下：1H NMR(400MHz，Chloroform-d)δ3.62(t，J＝6.7Hz，2H)，1.54(m，2H)，1.23(m，18H)，0.85(t，J＝6.6Hz，3H).13C-NMR(100MHz，Chloroform-d)δ63.3，32.7，32.1，29.8，29.8，29.7，29.6，29.5，25.9，22.8，14.2.
实施例7
将乙腈3ml、7a(0.46mmol，0.15g)依次加入25ml圆底烧瓶中，搅拌均匀，然后向二者混合物中依次加入CeBr3(0.05mmol，0.018g)，H2O2水溶液(30wt％，0.92mmol，85ul)，在室温下搅拌反应10min。反应完成后用Na2S2O3溶液(0.1M)淬灭反应，用乙酸乙酯萃取。合并有机相后依次用水洗，无水硫酸钠干燥，过滤，减压浓缩，即可得目标产物7b(产率：75.1％)。该化合物的表征数据如下：1H NMR(400MHz，Chloroform-d)δ5.57(d，J＝5.0Hz，1H)，4.61(d，J＝7.9Hz，1H)，4.36-4.25(m，2H)，3.90-3.72(m，3H)，1.97(s，1H)，1.53(s，3H)，1.46(s，3H)，1.33(s，7H).13C-NMR(100MHz，Chloroform-d)δ109.6，108.8，96.4，71.8，70.9，70.7，68.2，62.5，26.2，26.1，25.1，24.4.
实施例8
将乙腈5ml、8a(0.94mmol，0.15g)依次加入25ml圆底烧瓶中，搅拌均匀，然后向二者混合物中依次加入CeBr3(0.09mmol，0.036g)，H2O2水溶液(30wt％，1.88mmol，64ul)，在室温下搅拌反应10min。反应完成后用Na2S2O3溶液(0.1M)淬灭反应，用乙酸乙酯萃取。合并有机相后依次用水洗，无水硫酸钠干燥，过滤，减压浓缩，即可得目标产物8b(产率：95.7％)。该化合物的表征数据如下：1H-NMR(400MHz，Chloroform-d)δ3.63-3.55(m，lH)，1.89(m，1H)，1.74(m，2H)，1.54(m，3H)，1.27(m，5H).13C-NMR(100MHz，Chloroform-d)δ70.3，35.6，25.5，24.1.
实施例9
将乙腈5ml、9a(0.85mmol，0.15g)依次加入25ml圆底烧瓶中，搅拌均匀，然后向二者混合物中依次加入CeBr3(0.09mmol，0.032g)，H2O2水溶液(30wt％，1.70mmol，154ul)，在室温下搅拌反应10min。反应完成后用Na2S2O3溶液(0.1M)淬灭反应，用乙酸乙酯萃取。合并有机相后依次用水洗，无水硫酸钠干燥，过滤，减压浓缩，即可得目标产物9b(产率：52.3％)。该化合物的表征数据如下：1H-NMR(400MHz，Chloroform-d)δ3.95(dt，J＝11.7，4.4Hz，2H)，3.84(m，1H)，3.48-3.38(m，2H)，1.93-1.85(m，2H)，1.74(s，1H)，1.56(m，2H).13C-NMR(100MHz，Chloroform-d)δ67.1，65.8，35.6.
实施例10
将乙腈3ml、10a(0.55mmol，0.15g)依次加入25ml圆底烧瓶中，搅拌均匀，然后向二者混合物中依次加入CeBr3(0.06mmol，0.021g)，H2O2水溶液(30wt％，1.1mmol，98ul)，在室温下搅拌反应10min。反应完成后用Na2S2O3溶液(0.1M)淬灭反应，用乙酸乙酯萃取。合并有机相后依次用水洗，无水硫酸钠干燥，过滤，减压浓缩，即可得目标产物10b(产率：50.9％)。该化合物的表征数据如下：1H-NMR(400MHz，Chloroform-d)δ4.38(s，1H)，3.58(tt，J＝6.5，3.3Hz，1H)，3.40(s，1H)，1.97(m，4H)，1.77(s，1H)，1.42(s，9H)，1.36(m，2H)，1.15(m，2H).13C-NMR(100MHz，Chloroform-d)δ155.4，79.4，69.9，49.0，34.1，31.3，28.5.
实施例11
将乙腈4ml、11a(0.69mmol，0.15g)依次加入25ml圆底烧瓶中，搅拌均匀，然后向二者混合物中依次加入CeBr3(0.07mmol，0.026g)，H2O2水溶液(30wt％，1.38mmol，125ul)，在室温下搅拌反应10min。反应完成后用Na2S2O3溶液(0.1M)淬灭反应，用乙酸乙酯萃取。合并有机相后依次用水洗，无水硫酸钠干燥，过滤，减压浓缩，即可得目标产物11b(产率：74.8％)。该化合物的表征数据如下：1H-NMR(400MHz，Chloroform-d)δ3.45-3.37(td，J＝10.4，4.3Hz，1H)，2.21-2.12(m，1H)，1.97(m，1H)，1.68-1.58(m，2H)，1.43(m，1H)，1.13-1.07(m，1H)，0.96(m，8H)，0.87-0.82(m，1H)，0.80(d，J＝1.5Hz，3H).13C-NMR(100MHz，Chloroform-d)δ71.7，50.3，45.2，34.7，31.8，26.0，23.3，22.4，21.2，16.2.
实施例12
将乙腈4ml、12a(0.70mmol，0.15g)依次加入25ml圆底烧瓶中，搅拌均匀，然后向二者混合物中依次加入CeBr3(0.07mmol，0.027g)，H2O2水溶液(30wt％，1.40mmol，126ul)，在室温下搅拌反应10min。反应完成后用Na2S2O3溶液(0.1M)淬灭反应，用乙酸乙酯萃取。合并有机相后依次用水洗，无水硫酸钠干燥，过滤，减压浓缩，即可得目标产物12b(产率：54.6％)。该化合物的表征数据如下：1H-NMR(400MHz，Chloroform-d)δ4.00(ddd，J＝10.0，3.3，1.6Hz，1H)，2.31-2.22(m，1H)，1.92-1.84(m，1H)，1.72(m，1H)，1.61(t，J＝4.6Hz，1H)，1.51(s，1H)，1.28-1.20(m，2H)，0.93(dd，J＝13.4，3.5Hz，1H)，0.87-0.83(m，9H).13C-NMR(100MHz，Chloroform-d)δ77.5，49.6，48.2，45.2，39.2，28.4，26.0，20.3，18.8，13.5.
实施例13
将乙腈4ml、13a(0.69mmol，0.15g)依次加入25ml圆底烧瓶中，搅拌均匀，然后向二者混合物中依次加入CeBr3(0.07mmol，0.026g)，H2O2水溶液(30wt％，1.38mmol，124ul)，在室温下搅拌反应10min。反应完成后用Na2S2O3溶液(0.1M)淬灭反应，用乙酸乙酯萃取。合并有机相后依次用水洗，无水硫酸钠干燥，过滤，减压浓缩，即可得目标产物13b(产率：68.7％)。该化合物的表征数据如下：1H-NMR(400MHz，Chloroform-d)δ1.54(m，1H)，1.50-1.35(m，5H)，1.34-1.26(m，2H)，1.20-1.15(m，2H)，1.14(s，3H)，0.88(m，9H).13C-NMR(100MHz，Chloroform-d)δ73.1，41.7，39.7，34.4，28.1，26.5，22.8，21.7，8.3.
实施例14
将乙腈4ml、14a(0.65mmol，0.15g)依次加入25ml圆底烧瓶中，搅拌均匀，然后向二者混合物中依次加入CeBr3(0.07mmol，0.025g)，H2O2水溶液(30wt％，1.30mmol，116ul)，在室温下搅拌反应10min。反应完成后用Na2S2O3溶液(0.1M)淬灭反应，用乙酸乙酯萃取。合并有机相后依次用水洗，无水硫酸钠干燥，过滤，减压浓缩，即可得目标产物14b(产率：61.8％)。该化合物的表征数据如下：1H NMR(400MHz，Chloroform-d)δ9.69(t，J＝2.4Hz，1H)，2.36(m，1H)，2.19(m，1H)，2.03(m，1H)，1.41-1.30(m，6H)，1.15(m，6H)，0.91(d，J＝6.7Hz，3H).13C-NMR(100MHz，Chloroform-d)δ203.1，76.6，66.8，51.2，41.0，37.4，28.2，25.7，25.7，21.3，20.1，14.6.
实施例15
将乙腈4ml、15a(0.71mmol，0.15g)依次加入25ml圆底烧瓶中，搅拌均匀，然后向二者混合物中依次加入CeBr3(0.07mmol，0.027g)，H2O2水溶液(30wt％，1.42mmol，128ul)，在室温下搅拌反应10min。反应完成后用Na2S2O3溶液(0.1M)淬灭反应，用乙酸乙酯萃取。合并有机相后依次用水洗，无水硫酸钠干燥，过滤，减压浓缩，即可得目标产物15b(产率：75.1％)。该化合物的表征数据如下：1H-NMR(400MHz，Chloroform-d)δ2.13(s，3H)，1.70(d，J＝2.6Hz，6H)，1.62(m，6H).13C-NMR(100MHz，Chloroform-d)δ68.4，45.5，36.2，30.8.
实施例16
将乙腈4ml、16a(0.71mmol，0.15g)依次加入25ml圆底烧瓶中，搅拌均匀，然后向二者混合物中依次加入CeBr3(0.07mmol，0.027g)，H2O2水溶液(30wt％，1.42mmol，128ul)，在室温下搅拌反应10min。反应完成后用Na2S2O3溶液(0.1M)淬灭反应，用乙酸乙酯萃取。合并有机相后依次用水洗，无水硫酸钠干燥，过滤，减压浓缩，即可得目标产物16b(产率：78.3％)。该化合物的表征数据如下：1H-NMR(400MHz，Chloroform-d)δ7.33-7.20(m，5H)，2.76(s，2H)，1.49(s，1H)，1.22(s，6H).13C-NMR(100MHz，Chloroform-d)δ137.9，130.6，128.3，126.6，70.9，49.9，29.3.
实施例17
将乙腈4ml、17a(0.69mmol，0.15g)依次加入25ml圆底烧瓶中，搅拌均匀，然后向二者混合物中依次加入CeBr3(0.07mmol，0.026g)，H2O2水溶液(30wt％，1.38mmol，124ul)，在室温下搅拌反应10min。反应完成后用Na2S2O3溶液(0.1M)淬灭反应，用乙酸乙酯萃取。合并有机相后依次用水洗，无水硫酸钠干燥，过滤，减压浓缩，即可得目标产物17b(产率：67.5％)。该化合物的表征数据如下：1H-NMR(400MHz，Chloroform-d)δ8.06(d，J＝8.1Hz，1H)，7.88(d，J＝7.8Hz，1H)，7.77(d，J＝8.0Hz，1H)，7.56-7.48(m，2H)，7.45-7.37(m，2H)，3.99(t，J＝6.7Hz，2H)，3.36(t，J＝6.7Hz，2H)，1.52(s，1H).13C-NMR(100MHz，Chloroform-d)δ134.5，134.1，132.2，129.0，127.5，127.3，126.2，125.8，125.6，123.8，63.2，36.3.
实施例18
将乙腈3ml、18a(0.57mmol，0.15g)依次加入25ml圆底烧瓶中，搅拌均匀，然后向二者混合物中依次加入CeBr3(0.06mmol，0.022g)，H2O2水溶液(30wt％，1.14mmol，103ul)，在室温下搅拌反应10min。反应完成后用Na2S2O3溶液(0.1M)淬灭反应，用乙酸乙酯萃取。合并有机相后依次用水洗，无水硫酸钠干燥，过滤，减压浓缩，即可得目标产物18b(产率：71.5％)。该化合物的表征数据如下：1H-NMR(400MHz，Chloroform-d)δ7.47-7.37(m，4H)，3.68(t，J＝6.4Hz，2H)，2.78(t，J＝7.8Hz，2H)，1.91(m，2H)，1.55(s，1H).13C-NMR(100MHz，Chloroform-d)δ142.9，132.0，130.7(q，J＝32.0Hz)，128.9，125.2(q，J＝3.8Hz)，124.4(q，J＝120.0Hz)，122.9(q，J＝3.8Hz)，62.0，34.1，32.0.
实施例19
将乙腈4ml、19a(O.76mmol，0.15g)依次加入25ml圆底烧瓶中，搅拌均匀，然后向二者混合物中依次加入CeBr3(O.08mmol，0.029g)，H2O2水溶液(30wt％，1.52mmol，137ul)，在室温下搅拌反应10min。反应完成后用Na2S2O3溶液(O.1M)淬灭反应，用乙酸乙酯萃取。合并有机相后依次用水洗，无水硫酸钠干燥，过滤，减压浓缩，即可得目标产物19b(产率：63.8％)。该化合物的表征数据如下：1H-NMR(400MHz，Chloroform-d)δ7.32(t，J＝7.5Hz，2H)，7.00-6.96(m，3H)，4.10-4.04(t，J＝4.5Hz，2H)，3.98-3.92(t，J＝4.5Hz，2H)，2.53(s，1H).13C-NMR(100MHz，Chloroform-d)δ158.7，129.6，121.2，114.6，69.2，61.5.
实施例20
将乙腈2ml、20a(0.38mmol，O.15g)依次加入25ml圆底烧瓶中，搅拌均匀，然后向二者混合物中依次加入CeBr3(O.04mmol，0.014g)，H2O2水溶液
(30wt％，0.76mmol，68ul)，在室温下搅拌反应20min。反应完成后用Na2S2O3溶液(O.1M)淬灭反应，用乙酸乙酯萃取。合并有机相后依次用水洗，无水硫酸钠干燥，过滤，减压浓缩，即可得目标产物20b(产率：67.8％)。该化合物的表征数据如下：1H-NMR(400MHz，Chloroform-d)δ8.04(d，J＝8.5Hz，2H)，6.94(d，J＝8.5Hz，2H)，4.30(s，1H)，4.11(t，J＝4.9Hz，2H)，3.98(t，J＝4.8Hz，2H)，1.62(s，6H)，0.90(s，9H)，0.09(s，6H).13C-NMR(100MHz，Chloroform-d)δ202.7，163.0，132.5，126.0，114.3，75.9，69.7，61.9，28.8，26.0，18.5，-5.1.

Claims (6)

1.一种将甲硫基亚甲基氧衍生物转化为羟基化合物的绿色方法，其特征在于，所述方法包括：在室温条件下，以甲硫基亚甲基氧衍生物为反应底物，以CeBr3作催化剂，H2O2氧化剂，10-20min将甲硫基亚甲基氧衍生物转化为羟基化合物的反应；
所述甲硫基亚甲基氧衍生物结构如下，其中R为结构式左侧的取代基，以虚线标示：
2.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，所述的原料甲硫基亚甲基氧衍生物与催化剂的摩尔比为1∶0.01-0.1。
3.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，过氧化氢浓度为3-30％。
4.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，所述甲硫基亚甲基氧衍生物与氧化剂的摩尔比为1∶1-2。
5.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，所述反应所用溶剂为乙腈，溶剂与甲硫基亚甲基氧衍生物用量的比例为5ml/1mmol。
6.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，反应结束后，Na2S2O3溶液淬灭，采用乙酸乙酯萃取，收集有机相，无水硫酸钠干燥，过滤，浓缩，即得。
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