CN113999488B - 一种单组分环氧树脂及其制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种单组分环氧树脂及其制备方法。该单组分环氧树脂由环氧树脂、双氰胺衍生物、咪唑聚氨酯‑聚合物微胶囊组成；所述环氧树脂、双氰胺衍生物、咪唑聚氨酯‑聚合物微胶囊的重量比为100：1~30:0.1~20；该方法首先制备以水性聚氨酯‑聚合物为壳咪唑为核的微胶囊；将微胶囊、环氧树脂及双氰胺混合，得单组分环氧树脂，所得单组分环氧树脂可中温快速固化，且贮存期长，适合用于涂料、粘合剂、浸渍、浇铸、灌封等领域。
Description
技术领域
本发明属于化工材料领域，具体涉及一种单组分环氧树脂及其制备方法。
背景技术
环氧树脂是一种常见的热固性高分子材料，但环氧树脂只有加入固化剂后才具有应用价值。固化后环氧树脂综合性能优异，被广泛用于涂料、胶粘剂、预浸料、复合材料等领域。因此，环氧树脂产品大多采用树脂和固化剂的双组分体系，使用时需现场配制，这对环氧树脂的使用带来许多不便。
单组分环氧树脂一般是由潜伏型固化剂与环氧树脂组成，其室温下稳定可放置较长时间，在特定条件下，潜伏型固化剂活化，产生活性固化剂并与环氧树脂发生交联反应而固化。单组分环氧树脂避免了双组分环氧树脂使用上的缺点，因此，单组分环氧树脂具有很大的应用前景。
双氰胺是最早使用的热致活潜伏性固化剂，室温下为固体，常以粉末状的形式分散于环氧树脂中，但固化温度高，需要与固化促进剂配合使用。促进剂的加入可以降低双氰胺的固化温度，但对其作为单组分环氧树脂的贮存稳定性会降低。
发明内容
针对现有技术的不足，本发明提供了一种单组分环氧树脂及其制备方法，该方法首先制备以水性聚氨酯-聚合物为壳咪唑为核的微胶囊；将微胶囊、环氧树脂及双氰胺混合，得单组分环氧树脂，所得单组分环氧树脂可中温快速固化，且贮存期长。
为解决现有技术问题，本发明采取的技术方案为：
一种单组分环氧树脂，由环氧树脂、双氰胺衍生物、咪唑聚氨酯-聚合物微胶囊组成；所述环氧树脂、双氰胺衍生物、咪唑聚氨酯-聚合物微胶囊的重量比为100：1～30:0.1～20。
上述单组分环氧树脂的制备方法，包括以下步骤：
步骤1，聚氨酯-聚合物预聚体的制备
将小分子二元醇、大分子多元醇、亲水多元醇加入反应容器中，脱水，冷却后，加入多异氰酸酯和溶剂，在20～130℃反应0.5～16小时，再加入聚合物溶液得聚氨酯-聚合物预聚体，其中，溶剂的用量不超过多异氰酸酯、小分子多元醇、大分子多元醇、亲水多元醇重量总和的300％；
步骤2，咪唑聚氨酯-聚合物微胶囊的制备
待上述聚氨酯-聚合预聚体降至室温，将咪唑衍生物及多异氰酸酯加入聚氨酯-聚合物预聚体中，0～80℃下搅拌10～120min至均匀，然后加入蒸馏水，得固含量为10％～60％的咪唑聚氨酯-聚合物预聚体水分散液；向咪唑聚氨酯-聚合物预聚体水分散液中逐滴加入有机胺类水溶液，在0～80℃下进行扩链反应1～24小时，得到以聚氨酯-聚合物为壳材的咪唑微胶囊乳液；或进行干燥，得到微胶囊颗粒，所述多异氰酸酯的添加量不超过聚氨酯预聚体重量的10倍；
步骤3，单组分环氧树脂的制备
将环氧树脂、双氰胺、咪唑聚氨酯-聚合物微胶囊按照重量比为100：1～30：0.1～20，混合均匀，即得单组分环氧树脂。
作为改进的是，步骤1中所述的小分子多元醇和大分子多元醇的重量比为1:0～1:10；异氰酸酯基与羟基的摩尔比为NCO:OH＝1.2:1～10.0:1。
作为改进的是，所述的小分子二元醇为乙二醇、一缩二乙二醇、二缩三乙二醇、丙二醇、一缩二丙二醇、丁二醇、戊二醇、己二醇、辛二醇、异戊二醇、新戊二醇、孟二醇、苯二甲醇、1,4-丁烯二醇中的一种或几种混合；所述大分子多元醇为大分子二元醇或大分子三元醇；所述聚合物溶液为聚甲基丙烯酸甲酯、聚苯乙烯、苯乙烯-丙烯腈共聚物(AS树脂)、或氯乙烯-醋酸乙烯酯共聚物(氯醋树脂)中的一种或几种混合而成，溶剂为丙酮、丁酮、1-甲基-2-吡咯烷酮(NMP)、N,N-二甲基甲酰胺(DMF)、二甲基亚砜(DMSO)中的一种或几种混合而成，重量浓度为5％～70％，聚合物加入量为聚氨酯重量的10％～100％。
进一步改进的是，所述大分子二元醇为聚四亚甲基醚二醇(聚四氢呋喃二醇)、聚己二酸乙二醇酯二醇、聚己二酸丙二醇酯二醇、聚己二酸丁二醇酯二醇、聚己二酸新戊二醇酯二醇、聚己二酸环己烷二甲醇酯二醇、聚己内酯二醇、聚碳酸酯二醇、或聚氧化丙烯二醇中的一种或几种混合成；所述大分子三元醇为聚氧化丙烯三醇，或聚酯三元醇中的一种或几种混合成；大分子多元醇的分子量为100～10000；所述亲水多元醇为聚乙二醇、聚乙二醇单甲醚(MPEG)、或聚乙二醇-聚丙二醇嵌段共聚物中的一种或几种混合而成；所述溶剂为丙酮、丁酮、1-甲基-2-吡咯烷酮(NMP)、N,N-二甲基甲酰胺(DMF)、或二甲基亚砜(DMSO)中的一种或几种混合而成。
作为改进的是，步骤1和步骤2中所述的多异氰酸酯为二苯基甲烷二异氰酸酯(MDI)、甲苯二异氰酸酯(TDI)、异佛尔酮二异氰酸酯(IPDI)、萘-1,5-二异氰酸酯(NDI)、2,6-二异氰酸酯己酸甲酯(LDI)、1,6-己基二异氰酸酯(HDI)，二环己基甲烷二异氰酸酯(HMDI)、甲基环己基二异氰酸酯(HTDI)、苯二亚甲基二异氰酸酯(XDI)、甲苯二异氰酸酯三聚体、1,6-己基二异氰酸酯三聚体、或异佛尔酮二异氰酸酯三聚体中的一种或几种混合而成。
作为改进的是，步骤2中所述咪唑衍生物的用量为聚氨酯-聚合物质量的5％～80％；有机胺的用量为有机胺中活泼氢的摩尔数，是体系中未反应的异氰酸酯基摩尔数的0.5～10倍。
作为改进的是，步骤2中所述咪唑衍生物为2-甲基咪唑、4-甲基咪唑、2，4-二甲基咪唑、2-乙基-4-甲基咪唑、1，2-二甲基咪唑、1-正丁基咪唑、2-苯基咪唑、1-氰乙基-2-乙基-4-甲基咪唑、1-氰乙基-2-苯基咪唑、2-甲基咪唑与丁基缩水甘油醚的加成物(704固化剂)、2-甲基咪唑与2-乙基己基缩水甘油醚的加成物(705固化剂)或异氰酸酯改性咪唑中的一种或几种混合而成；所述有机胺为乙二胺、丙二胺、己二胺、哌嗪、异佛尔酮二胺、对苯二胺、二甲基戊二胺、二氨基二苯基甲烷、二乙烯三胺、三乙烯四胺、多乙烯多胺、聚乙烯亚胺、或聚乙烯胺中的一种或几种混合而成。
作为改进的是，步骤2中所述的干燥为冷冻干燥、喷雾干燥或沉淀干燥中的一种或几种方式组合。
作为改进的是，步骤3中所述环氧树脂为双酚A型环氧树脂、双酚F型环氧树脂、多酚型缩水甘油醚环氧树脂、脂肪族缩水甘油醚环氧树脂、或缩水甘油酯型环氧树脂中的一种或几种混合；所述双氰胺为二氰二胺或二氰二胺改性物。
有益效果
与现有技术相比，本发明一种单组分环氧树脂及其制备方法，通过本发明方法制备的单组分环氧树脂，具有制备简单、贮存期长、固化速率快及使用方便等优点，在涂料、粘合剂、浸渍、浇铸、灌封等领域具有广泛的应用。
具体实施方式
现在结合具体实施例对本发明作进一步说明，以下实施例旨在说明本发明而不是对本发明的进一步限定。
实施例1
一种单组分环氧树脂的制备方法，具体步骤如下：
(1)聚氨酯-聚甲基丙烯酸甲酯预聚体的制备
在三口烧瓶中加入1,4-丁二醇(BDO)0.83g(0.0092mol)、N210 0.83g(0.0008mol)、MPEG 4g(0.004mol)、N303 1.2g(0.004mol)，搅拌均匀，在160℃下搅拌脱水2min，降温至70℃，滴加IPDI 10g(0.0045mol)，反应0.5h后，再升温至90℃反应5h，降温至室温，再加入1.7g(50wt％)PMMA丁酮溶液得聚氨酯-聚甲基丙烯酸甲酯预聚体。
(2)聚氨酯-聚甲基丙烯酯甲酯双层壳微胶囊的制备
上述预聚体反应结束后，加入2-乙基-4-甲基咪唑4.5g并搅拌均匀，缓慢加入去离子水93g，搅拌分散半小时，得微胶囊预聚体分散液；
将乙二胺(EDA)1.96g(0.065mol)溶解在7.8g去离子水中，配置成固含量为20％的EDA水溶液，并将其逐滴加入微胶囊分散液中，在5～50℃下扩链反应，得到微胶囊乳液，固含量为20％；将乳液经冷冻干燥处理后，得固化剂微胶囊粉末，即咪唑聚氨酯-聚甲基丙烯酸甲酯微胶囊颗粒。
(3)单组分环氧树脂的制备
将环氧树脂E51 10g，双氰胺1g，咪唑聚氨酯-聚甲基丙烯酸甲酯微胶囊0.05g，混合均匀，即得单组分环氧树脂。
实施例2
(1)聚氨酯-聚甲基丙烯酸甲酯预聚体的制备
在三口烧瓶中加入乙二醇0.57g(0.0092mol)、N220 1.66g(0.0008mol)、MPEG10004g(0.004mol)、N303 1.2g(0.004mol)，搅拌均匀，在160℃下搅拌脱水2min，降温至70℃，滴加IPDI 10g(0.0045mol)，反应0.5h后，再升温至90℃反应5h，降温至室温，加入1.7g(50wt％)PMMA丁酮溶液得聚氨酯-聚甲基丙烯酸甲酯预聚体。
(2)聚氨酯-聚甲基丙烯酯甲酯双层壳微胶囊的制备
上述预聚体反应结束后，加入2-甲基咪唑4.5g并搅拌均匀，缓慢加入去离子水93g，搅拌分散半小时，得微胶囊预聚体分散液；
将乙二胺(EDA)1.96g(0.065mol)溶解在7.8g去离子水中，配置成固含量为20％的EDA水溶液。并将其逐滴加入微胶囊分散液中，在5～50℃下扩链反应，得到微胶囊乳液，固含量为20％。将乳液经冷冻干燥处理后，得固化剂微胶囊粉末。
(3)单组分环氧树脂的制备
将环氧树脂E54 10g，双氰胺1g，上述咪唑聚氨酯-聚甲基丙烯酸甲酯微胶囊0.05g，混合均匀，即得单组分环氧树脂。
实施例3
(1)聚氨酯-聚甲基丙烯酸甲酯预聚体的制备
在三口烧瓶中加入二甘醇0.98g(0.0092mol)、N210 0.83g(0.0008mol)、MPEG20008g(0.004mol)、N303 1.2g(0.004mol)，搅拌均匀，在160℃下搅拌脱水2min，降温至70℃，滴加IPDI 10g(0.0045mol)，反应0.5h后，再升温至90℃反应5h，降温至室温，加入1.7g(50wt％)PMMA丁酮溶液得聚氨酯-聚甲基丙烯酸甲酯预聚体。
(2)聚氨酯-聚甲基丙烯酯甲酯双层壳微胶囊的制备
上述预聚体反应结束后，加入2-乙基-4-甲基咪唑-异佛二酮二异氰酸酯加成物4.5g并搅拌均匀。缓慢加入去离子水93g，搅拌分散半小时，得微胶囊预聚体分散液。将乙二胺(EDA)1.96g(0.065mol)溶解在7.8g去离子水中，配置成固含量为20％的EDA水溶液。并将其逐滴加入微胶囊分散液中，在常温下扩链反应，得到微胶囊乳液，固含量为20％。将乳液经冷冻干燥处理后，得固化剂微胶囊粉末。
(3)单组分环氧树脂的制备
将环氧树脂E54 10g，双氰胺1g，上述咪唑聚氨酯-聚甲基丙烯酸甲酯微胶囊0.05g，混合均匀，即得单组分环氧树脂。
实施例4
(1)聚氨酯-聚苯乙烯预聚体的制备
在三口烧瓶中加入1,4-丁二醇(BDO)0.83g(0.0092mol)、N210 0.83g(0.0008mol)、MPEG 4g(0.004mol)、N303 1.2g(0.004mol)，搅拌均匀，在160℃下搅拌脱水2min，降温至70℃，滴加IPDI 10g(0.0045mol)，加入溶剂1-甲基-2-吡咯烷酮2g，反应0.5h后，再升温至90℃反应5h，降温至室温，再加入2.5g(50wt％)聚苯乙烯丁酮溶液得聚氨酯-聚苯乙烯预聚体。
(2)聚氨酯-聚苯乙烯双层壳微胶囊的制备
上述预聚体反应结束后，加入2-乙基-4-甲基咪唑4.5g并搅拌均匀。缓慢加入去离子水93g，搅拌分散半小时，得微胶囊预聚体分散液。将乙二胺(EDA)1.96g(0.065mol)溶解在7.8g去离子水中，配置成固含量为20％的EDA水溶液。并将其逐滴加入微胶囊分散液中，在5～50℃下扩链反应，得到微胶囊乳液，固含量为20％。将乳液经冷冻干燥处理后，得固化剂微胶囊粉末。
(3)单组分环氧树脂的制备
将环氧树脂E20 10g，双氰胺1g，上述咪唑聚氨酯-聚苯乙烯微胶囊0.05g，混合均匀，即得单组分环氧树脂。
实施例5
利用实施例1所制咪唑聚氨酯-聚甲基丙烯酸甲酯微胶囊颗粒，进行单组分环氧树脂的合成，其中，单组分环氧树脂包括以下按重量计的组分：E54 100，双氰胺10，咪唑聚氨酯-聚甲基丙烯酸甲酯微胶囊颗粒0～10。单组分环氧树脂的固化行为及贮存稳定性可见下表1所示。
对比例
将环氧树脂E20 10g，双氰胺1g，2-乙基-4-甲基咪唑0.05g，混合均匀，即得单组分环氧树脂。
表1单组分环氧树脂的固化行为及贮存稳定性
固化行为：用DSC测定，升温速率为10℃/min，氮气氛围。
贮存稳定性：指在60℃下放置，固化程度小于10％的时间。
通过上表可知，通过本发明方法制备的单组分环氧树脂，具有制备简单、贮存期长、固化速率快及使用方便等优点，在涂料、粘合剂、浸渍、浇铸、灌封等领域具有广泛的应用。
以上所述，仅为本发明较佳的具体实施方式，本发明的保护范围不限于此，任何熟悉本技术领域的技术人员在本发明披露的技术范围内，可显而易见地得到的技术方案的简单变化或等效替换均落入本发明的保护范围内。
Claims (8)
1.一种单组分环氧树脂，其特征在于，由环氧树脂、双氰胺、咪唑聚氨酯-聚合物微胶囊组成；所述环氧树脂、双氰胺、咪唑聚氨酯-聚合物微胶囊的重量比为100：1~30:0.1~20；
所述的单组分环氧树脂的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
步骤1，聚氨酯-聚合物预聚体的制备
将小分子二元醇、大分子多元醇、亲水多元醇加入反应容器中，脱水，冷却后，加入多异氰酸酯和溶剂，在20~130oC反应0.5~16小时，再加入聚合物溶液得聚氨酯-聚合物预聚体，其中，溶剂的用量不超过多异氰酸酯、小分子多元醇、大分子多元醇、亲水多元醇重量总和的300%，其中，所述聚合物为聚甲基丙烯酸甲酯、聚苯乙烯、苯乙烯-丙烯腈共聚物、或氯乙烯-醋酸乙烯酯共聚物中的一种或几种混合而成，聚合物加入量为聚氨酯重量的10%~100%，所述大分子多元醇为大分子二元醇或大分子三元醇，所述大分子二元醇为聚四亚甲基醚二醇、聚己二酸乙二醇酯二醇、聚己二酸丙二醇酯二醇、聚己二酸丁二醇酯二醇、聚己二酸新戊二醇酯二醇、聚己二酸环己烷二甲醇酯二醇、聚己内酯二醇、聚碳酸酯二醇、或聚氧化丙烯二醇中的一种或几种混合成；所述大分子三元醇为聚氧化丙烯三醇，或聚酯三元醇中的一种或几种混合成；所述亲水多元醇为聚乙二醇、聚乙二醇单甲醚、或聚乙二醇-聚丙二醇嵌段共聚物中的一种或几种混合而成；
步骤2，咪唑聚氨酯-聚合物微胶囊的制备
待上述聚氨酯-聚合物预聚体降至室温，将咪唑衍生物及多异氰酸酯加入聚氨酯-聚合物预聚体中，0~80℃下搅拌10~120min至均匀，然后加入蒸馏水，得固含量为10%~60%的咪唑聚氨酯-聚合物预聚体水分散液；向咪唑聚氨酯-聚合物预聚体水分散液中逐滴加入有机胺类水溶液，在0~80℃下进行扩链反应1~24小时，得到以聚氨酯-聚合物为壳材的咪唑微胶囊乳液；或进行干燥，得到微胶囊颗粒，所述多异氰酸酯的添加量不超过聚氨酯预聚体重量的10倍，所述咪唑衍生物的用量为聚氨酯-聚合物质量的5%~80%；有机胺的用量为有机胺中活泼氢的摩尔数，是体系中未反应的异氰酸酯基摩尔数的0.5~10倍；
步骤3，单组分环氧树脂的制备
将环氧树脂、双氰胺、咪唑聚氨酯-聚合物微胶囊按照重量比为100：1~30：0.1~20，混合均匀，即得单组分环氧树脂。
2.根据权利要求1所述的一种单组分环氧树脂，其特征在于，步骤1中所述的小分子多元醇和大分子多元醇的重量比为1:0~1:10；异氰酸酯基与羟基的摩尔比为NCO:OH=1.2:1~10.0:1。
3.根据权利要求2所述的一种单组分环氧树脂，其特征在于，所述的小分子二元醇为乙二醇、一缩二乙二醇、二缩三乙二醇、丙二醇、一缩二丙二醇、丁二醇、戊二醇、己二醇、辛二醇、异戊二醇、新戊二醇、孟二醇、苯二甲醇、1,4-丁烯二醇中的一种或几种混合；所述聚合物溶液的溶剂为丙酮、丁酮、1-甲基-2-吡咯烷酮、N,N-二甲基甲酰胺、二甲基亚砜中的一种或几种混合而成，重量浓度为5%~70%。
4.根据权利要求2所述的一种单组分环氧树脂，其特征在于，大分子多元醇的分子量为100~10000；所述溶剂为丙酮、丁酮、1-甲基-2-吡咯烷酮、N,N-二甲基甲酰胺、或二甲基亚砜中的一种或几种混合而成。
5.根据权利要求1所述的一种单组分环氧树脂，其特征在于，步骤1和步骤2中所述的多异氰酸酯为二苯基甲烷二异氰酸酯、甲苯二异氰酸酯、异佛尔酮二异氰酸酯、萘-1,5-二异氰酸酯、2,6-二异氰酸酯己酸甲酯、1,6-己基二异氰酸酯，二环己基甲烷二异氰酸酯、甲基环己基二异氰酸酯、苯二亚甲基二异氰酸酯、甲苯二异氰酸酯三聚体、1,6-己基二异氰酸酯三聚体、或异佛尔酮二异氰酸酯三聚体中的一种或几种混合而成。
6.根据权利要求1所述的一种单组分环氧树脂，其特征在于，步骤2中所述咪唑衍生物为2-甲基咪唑、4-甲基咪唑、2，4-二甲基咪唑、2-乙基-4-甲基咪唑、1，2-二甲基咪唑、1-正丁基咪唑、2-苯基咪唑、1-氰乙基-2-乙基-4-甲基咪唑、1-氰乙基-2-苯基咪唑、2-甲基咪唑与丁基缩水甘油醚的加成物、2-甲基咪唑与2-乙基己基缩水甘油醚的加成物或异氰酸酯改性咪唑中的一种或几种混合而成；所述有机胺为乙二胺、丙二胺、己二胺、哌嗪、异佛尔酮二胺、对苯二胺、二甲基戊二胺、二氨基二苯基甲烷、二乙烯三胺、三乙烯四胺、多乙烯多胺、聚乙烯亚胺、或聚乙烯胺中的一种或几种混合而成。
7.根据权利要求1所述的一种单组分环氧树脂，其特征在于，步骤2中所述的干燥为冷冻干燥、喷雾干燥或沉淀干燥中的一种或几种方式组合。
8.根据权利要求1所述的一种单组分环氧树脂，其特征在于，步骤3中所述环氧树脂为双酚A型环氧树脂、双酚F型环氧树脂、多酚型缩水甘油醚环氧树脂、脂肪族缩水甘油醚环氧树脂、或缩水甘油酯型环氧树脂中的一种或几种混合。
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