CN113980066B - 一种亚麻提取物中苯并芘的去除方法 - Google Patents
一种亚麻提取物中苯并芘的去除方法 Download PDFInfo
- Publication number
- CN113980066B CN113980066B CN202111368761.9A CN202111368761A CN113980066B CN 113980066 B CN113980066 B CN 113980066B CN 202111368761 A CN202111368761 A CN 202111368761A CN 113980066 B CN113980066 B CN 113980066B
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- ethanol
- flax
- precipitate
- filtering
- benzopyrene
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- FMMWHPNWAFZXNH-UHFFFAOYSA-N Benz[a]pyrene Chemical compound C1=C2C3=CC=CC=C3C=C(C=C3)C2=C2C3=CC=CC2=C1 FMMWHPNWAFZXNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 61
- 235000004431 Linum usitatissimum Nutrition 0.000 title claims abstract description 46
- 241000208202 Linaceae Species 0.000 title claims abstract description 44
- 239000000284 extract Substances 0.000 title claims abstract description 34
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 25
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 91
- MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N Oxalic acid Chemical compound OC(=O)C(O)=O MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 33
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 claims abstract description 24
- 238000001914 filtration Methods 0.000 claims abstract description 21
- 235000012054 meals Nutrition 0.000 claims abstract description 19
- 239000011347 resin Substances 0.000 claims abstract description 19
- 229920005989 resin Polymers 0.000 claims abstract description 19
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 claims abstract description 18
- 235000004426 flaxseed Nutrition 0.000 claims abstract description 18
- MJYQFWSXKFLTAY-OVEQLNGDSA-N (2r,3r)-2,3-bis[(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)methyl]butane-1,4-diol;(2r,3r,4s,5s,6r)-6-(hydroxymethyl)oxane-2,3,4,5-tetrol Chemical compound OC[C@H]1O[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O.C1=C(O)C(OC)=CC(C[C@@H](CO)[C@H](CO)CC=2C=C(OC)C(O)=CC=2)=C1 MJYQFWSXKFLTAY-OVEQLNGDSA-N 0.000 claims abstract description 15
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 13
- 235000006408 oxalic acid Nutrition 0.000 claims abstract description 11
- AXCZMVOFGPJBDE-UHFFFAOYSA-L calcium dihydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Ca+2] AXCZMVOFGPJBDE-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims abstract description 10
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims abstract description 10
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 claims abstract description 9
- 230000001376 precipitating effect Effects 0.000 claims abstract description 8
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 claims abstract description 8
- 238000003756 stirring Methods 0.000 claims abstract description 7
- 238000001035 drying Methods 0.000 claims abstract description 6
- 238000002156 mixing Methods 0.000 claims abstract description 6
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 claims abstract description 5
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims abstract description 5
- 238000002481 ethanol extraction Methods 0.000 claims description 6
- 239000002994 raw material Substances 0.000 claims description 6
- 240000006240 Linum usitatissimum Species 0.000 claims description 3
- 238000010992 reflux Methods 0.000 claims description 3
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims 1
- 238000011084 recovery Methods 0.000 claims 1
- SBVBJPHMDABKJV-PGCJWIIOSA-N secoisolariciresinol diglucoside Chemical compound C1=C(O)C(OC)=CC(C[C@@H](CO[C@H]2[C@@H]([C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O2)O)[C@H](CO[C@H]2[C@@H]([C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O2)O)CC=2C=C(OC)C(O)=CC=2)=C1 SBVBJPHMDABKJV-PGCJWIIOSA-N 0.000 abstract description 19
- SBVBJPHMDABKJV-UHFFFAOYSA-N secoisolariciresinol diglycoside Natural products C1=C(O)C(OC)=CC(CC(COC2C(C(O)C(O)C(CO)O2)O)C(COC2C(C(O)C(O)C(CO)O2)O)CC=2C=C(OC)C(O)=CC=2)=C1 SBVBJPHMDABKJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 19
- TXVHTIQJNYSSKO-UHFFFAOYSA-N BeP Natural products C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC4=CC=C1C2=C34 TXVHTIQJNYSSKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 12
- 125000005575 polycyclic aromatic hydrocarbon group Chemical group 0.000 abstract description 10
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 abstract description 7
- 238000000605 extraction Methods 0.000 abstract description 7
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 abstract description 4
- 238000009776 industrial production Methods 0.000 abstract description 3
- 229930013686 lignan Natural products 0.000 description 10
- 235000009408 lignans Nutrition 0.000 description 10
- 150000005692 lignans Chemical class 0.000 description 10
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 10
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 5
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 4
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 4
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 3
- 230000007547 defect Effects 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- 230000036541 health Effects 0.000 description 3
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 3
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 3
- 238000011068 loading method Methods 0.000 description 3
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 3
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 3
- 238000007127 saponification reaction Methods 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- 238000001179 sorption measurement Methods 0.000 description 3
- OOCCDEMITAIZTP-QPJJXVBHSA-N (E)-cinnamyl alcohol Chemical compound OC\C=C\C1=CC=CC=C1 OOCCDEMITAIZTP-QPJJXVBHSA-N 0.000 description 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- 238000001514 detection method Methods 0.000 description 2
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 2
- 239000003205 fragrance Substances 0.000 description 2
- 239000004519 grease Substances 0.000 description 2
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 2
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000419 plant extract Substances 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N pyrene Chemical compound C1=CC=C2C=CC3=CC=CC4=CC=C1C2=C43 BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 206010006187 Breast cancer Diseases 0.000 description 1
- 208000026310 Breast neoplasm Diseases 0.000 description 1
- 206010007269 Carcinogenicity Diseases 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 235000008733 Citrus aurantifolia Nutrition 0.000 description 1
- 206010009944 Colon cancer Diseases 0.000 description 1
- 102000004190 Enzymes Human genes 0.000 description 1
- 108090000790 Enzymes Proteins 0.000 description 1
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 1
- COLNVLDHVKWLRT-QMMMGPOBSA-N L-phenylalanine Chemical compound OC(=O)[C@@H](N)CC1=CC=CC=C1 COLNVLDHVKWLRT-QMMMGPOBSA-N 0.000 description 1
- 208000005777 Lupus Nephritis Diseases 0.000 description 1
- 206010027304 Menopausal symptoms Diseases 0.000 description 1
- 206010028980 Neoplasm Diseases 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 208000001132 Osteoporosis Diseases 0.000 description 1
- 206010060862 Prostate cancer Diseases 0.000 description 1
- 208000000236 Prostatic Neoplasms Diseases 0.000 description 1
- 235000004789 Rosa xanthina Nutrition 0.000 description 1
- 241000220222 Rosaceae Species 0.000 description 1
- 235000011941 Tilia x europaea Nutrition 0.000 description 1
- 241000700605 Viruses Species 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 238000009098 adjuvant therapy Methods 0.000 description 1
- OOCCDEMITAIZTP-UHFFFAOYSA-N allylic benzylic alcohol Natural products OCC=CC1=CC=CC=C1 OOCCDEMITAIZTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000010426 asphalt Substances 0.000 description 1
- 230000001363 autoimmune Effects 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 230000007670 carcinogenicity Effects 0.000 description 1
- 231100000260 carcinogenicity Toxicity 0.000 description 1
- HVYWMOMLDIMFJA-DPAQBDIFSA-N cholesterol Chemical compound C1C=C2C[C@@H](O)CC[C@]2(C)[C@@H]2[C@@H]1[C@@H]1CC[C@H]([C@H](C)CCCC(C)C)[C@@]1(C)CC2 HVYWMOMLDIMFJA-DPAQBDIFSA-N 0.000 description 1
- 208000029742 colonic neoplasm Diseases 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- 206010012601 diabetes mellitus Diseases 0.000 description 1
- 238000006471 dimerization reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 1
- 239000008157 edible vegetable oil Substances 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 230000002708 enhancing effect Effects 0.000 description 1
- 239000000262 estrogen Substances 0.000 description 1
- 229940011871 estrogen Drugs 0.000 description 1
- 238000005189 flocculation Methods 0.000 description 1
- 230000016615 flocculation Effects 0.000 description 1
- GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N fluoranthrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=C22)=C3C2=CC=CC3=C1 GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 210000001035 gastrointestinal tract Anatomy 0.000 description 1
- 230000012010 growth Effects 0.000 description 1
- 231100000086 high toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 238000011031 large-scale manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000004571 lime Substances 0.000 description 1
- 239000000944 linseed oil Substances 0.000 description 1
- 235000021388 linseed oil Nutrition 0.000 description 1
- 210000004072 lung Anatomy 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N phenol group Chemical group C1(=CC=CC=C1)O ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- COLNVLDHVKWLRT-UHFFFAOYSA-N phenylalanine Natural products OC(=O)C(N)CC1=CC=CC=C1 COLNVLDHVKWLRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003075 phytoestrogen Substances 0.000 description 1
- 230000008635 plant growth Effects 0.000 description 1
- 230000008092 positive effect Effects 0.000 description 1
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 1
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 1
- 239000013557 residual solvent Substances 0.000 description 1
- 210000003491 skin Anatomy 0.000 description 1
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 1
- 238000000638 solvent extraction Methods 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
- C07H1/00—Processes for the preparation of sugar derivatives
- C07H1/06—Separation; Purification
- C07H1/08—Separation; Purification from natural products
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
- C07H15/00—Compounds containing hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to hetero atoms of saccharide radicals
- C07H15/18—Acyclic radicals, substituted by carbocyclic rings
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Biotechnology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Genetics & Genomics (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Medicines Containing Plant Substances (AREA)
Abstract
本发明属于植物成分提取的技术领域，公开了一种亚麻提取物中苯并芘的去除方法，将榨完油的亚麻籽粕用乙醇提取，合并提取液，过滤，浓缩至无醇，回收乙醇；向浓缩的无醇液中加石灰水调pH为碱性，在热水浴中进行反应，反应后过滤，收集滤液；将得到滤液用草酸调pH为酸性，静置，析出沉淀，过滤，收集沉淀；向得到的沉淀加乙醇溶解，搅拌完全溶解；并利用非极性树脂吸附，收集流出液，干燥得到亚麻提取物。本发明不仅使苯并(a)芘含量降至0.5ppb以下，4种多环芳烃总量小于2ppb，远高于欧盟标准，安全性高；同时有效成分亚麻木酚素含量提高，收率增高，脱除操作简单，成本低，经济有效，可实现工业化生产。
Description
技术领域
本发明属于植物成分提取的技术领域，尤其涉及一种亚麻提取物中苯并芘的去除方法。
背景技术
目前，亚麻亦称胡麻，属双子叶植物纲蔷薇亚纲亚麻科一年生草本植物，是世界十大油料作物之一。亚麻粕中含有丰富的木酚素，其含量约为1％～4％，比其他含有木酚素的食品中高出75倍。亚麻木酚素的结构与人体雌激素十分相似，被认为是一种植物雌激素，它是由苯丙氨酸生成肉桂醇，肉桂醇二聚反应生成的天然成分，通常以开环异落叶松树脂酚二葡萄糖甙的形式存在。亚麻木酚素具有抗氧化、抗肿瘤、抗病毒和真菌、抗骨质疏松、降低血清胆固醇、增强自身免疫力、延缓衰老、保护心血管、抑制芳香酶活性、抑制DNA和RNA合成等作用，尤其在抑制人体乳癌细胞生长、减轻妇女绝经期症状、预防结肠癌和前列腺癌等方面有良好的效果，同时对治疗糖尿病也发挥重要作用。还对狼疮性肾炎起到辅助治疗作用。近年来亚麻木酚素被开发制成药品和保健品，也作为食品的添加剂，所以亚麻木酚素对人类的健康有着非常重要的意义。而现在人们都迫切希望服用天然的亚麻木酚素，天然亚麻木酚素从亚麻籽榨完油的粕里提取。
亚麻籽油为一种常见的植物食用油，为了使油脂保持特殊的香味，一般采用高温压榨技术，虽然高温压榨使油脂保持了香味，提高了出油率，同时高温也会导致苯并芘含量升高。另一方面，植物生长的土壤、水资源污染或晾晒在沥青路面上都有可能导致苯并芘含量超标，苯并芘是一种致癌性极强的化合物，可诱发皮肤、肺和消化道癌变。
苯并芘是由一个苯环和一个芘分子结合而成的多环芳烃类化合物。具有较强的亲脂性，不溶于水，微溶于乙醇、甲醇，溶于苯、甲苯、二甲苯、氯仿、乙醚、丙酮等，易聚集在油脂类物料中，原料污染或加工不当都会导致苯并芘含量超标。虽然苯并芘含量通常比较低，但因其毒性较大，对人体健康的损害不容忽视。
现在资料显示有活性炭吸附、中性氧化铝吸附、聚合氯化铝絮凝、有机溶剂如正己烷、石油醚萃取，如上方法均能降低苯并芘含量，但是没有考虑到有效成分的损失，及提取物中溶剂的残留。目前，未见关于亚麻木酚素中去除和降低苯并芘含量的报道，因此，需要研发一种去除亚麻提取物中苯并芘的方法。
通过上述分析，现有技术存在的问题及缺陷为：
(1)现有技术在脱除苯并芘时无法控制提取物中有效成分亚麻木酚素的损失，脱除成本大，经济效益低、不适用于植物提取物中苯并芘的脱除；
(2)现有技术没有专门针对植物提取物中苯并芘的去除方法。
解决以上问题及缺陷的难度为：
在除去苯并芘的同时，要确保有效成分亚麻木酚素含量不损失，其次考虑经济成本与可行性，操作简便，能适应规模化生产。
解决以上问题及缺陷的意义为：
本发明不仅使苯并(a)芘含量降至0.5ppb以下，4种多环芳烃总量小于2ppb，远高于欧盟标准(欧盟要求苯并(a)芘含量小于10ppb，4种多环芳烃总量小于100ppb)，安全性高；同时有效成分亚麻木酚素含量提高，收率增高，脱除操作简单，成本低，经济有效，可实现工业化生产。
发明内容
针对现有技术存在的问题，本发明提供了一种亚麻提取物中苯并芘的去除方法。
本发明是这样实现的，一种亚麻提取物中苯并芘的去除方法，所述亚麻提取物中苯并芘的去除方法包括：
步骤一，将榨完油的亚麻籽粕用乙醇提取，合并提取液，过滤，浓缩至无醇，回收乙醇，利用亚麻木酚素可以溶于乙醇的性质；
步骤二，向浓缩的无醇液中加石灰水调pH为碱性，在热水浴中进行反应，反应后过滤，收集滤液，利用亚麻木酚素可以溶于碱的性质，将不溶于碱的杂质除去；
步骤三，将得到滤液用草酸调pH为酸性，静置，析出沉淀，过滤，收集沉淀，亚麻木酚素具有酚羟基，故具有一定的酸性，在碱性水溶液中溶解，加酸酸化后以沉淀析出；
步骤四，向得到的沉淀加乙醇溶解，搅拌完全溶解，并利用非极性树脂吸附，收集流出液，干燥得到亚麻提取物。非极性树脂对亚麻木酚素中的苯并芘有强的吸附作用，同时对极性小的其他杂质也有吸附，能进一步除去杂质，提高亚麻木酚素的含量，降低苯并芘的含量。
进一步，步骤一中，所述将榨完油的亚麻籽粕用乙醇提取包括：
将榨完油的亚麻籽粕用浓度为65％-75％的乙醇进加热回流提取1～3次，每次提取时间为0.5～2h。
进一步，所述将榨完油的亚麻籽粕用乙醇提取还包括：所述乙醇与原料亚麻籽粕的重量比为1:5～1:10。
进一步，步骤一中，所述回收乙醇包括：减压浓缩回收乙醇。
进一步，步骤二中，所述向浓缩的无醇液中加石灰水调pH为碱性包括：用石灰调接无醇液的pH值为10～11。
进一步，步骤二中，所述在热水浴中进行反应包括：于60℃～80℃的热水浴中反应4～6h。
进一步，所述将得到滤液用草酸调pH为酸性包括：用草酸调节滤液pH为5～6。
进一步，步骤三中，所述静置时间为4～6h。
进一步，所述将得到的沉淀加乙醇溶解包括：向得到的沉淀中加入4-6倍量的浓度为65％～75％的乙醇进行溶解。
本发明的另一目的在于提供一种利用所述亚麻提取物中苯并芘的去除方法处理的亚麻提取物，其特征在于，所述亚麻提取物中的苯并(a)芘的残留量小于0.5ppb。
结合上述的所有技术方案，本发明所具备的优点及积极效果为：本发明不仅使苯并(a)芘含量降至0.5ppb以下，4种多环芳烃总量小于2ppb，远高于欧盟标准(欧盟要求苯并(a)芘含量小于10ppb，4种多环芳烃总量小于100ppb)，安全性高，同时有效成分亚麻木酚素含量提高，收率增高，脱除操作简单，成本低，经济有效，可实现工业化生产。
本发明通过上非极性树脂对亚麻提取物中的苯并芘进行去除，不仅使苯并(a)芘为0.5ppb以下，远高于欧盟标准，产品安全性高，而且制备的亚麻提取物有效成分亚麻木酚素的含量达46％，转移率超过85％，同时考虑了脱除剂对指标成分的影响，使其无明显损耗，脱除成本低，经济有效，此外，本发明方法适合于工业生产，工艺简单易于操作。
附图说明
图1是本发明实施例提供的亚麻提取物中苯并芘的去除方法流程图。
图2是本发明实施例提供的亚麻木酚素对照品的HPLC图谱。
图3是本发明实施例提供的实施例1制得亚麻木酚素的HPLC图谱。
图4是本发明实施例提供的实施例2制得亚麻木酚素的HPLC图谱。
图5是本发明实施例提供的实施例3制得亚麻木酚素的HPLC图谱。
图6是本发明实施例提供的实施例1脱苯并芘之前第三方(欧陆)检测报告。
图7是本发明实施例提供的实施例1脱苯并芘之后第三方(欧陆)检测报告。
具体实施方式
为了使本发明的目的、技术方案及优点更加清楚明白，以下结合实施例，对本发明进行进一步详细说明。应当理解，此处所描述的具体实施例仅仅用以解释本发明，并不用于限定本发明。
针对现有技术存在的问题，本发明提供了一种亚麻提取物中苯并芘的去除方法，下面结合附图对本发明作详细的描述。
如图1所示，本发明实施例提供的亚麻提取物中苯并芘的去除方法包括：
S101，将榨完油的亚麻籽粕用乙醇提取，合并提取液，过滤，浓缩至无醇，减压浓缩回收乙醇；
S102，向浓缩的无醇液中加石灰水调pH为10～11，于60℃～80℃的热水浴中反应4～6h，反应后过滤，收集滤液；
S103，将得到滤液用草酸调pH为5～6，静置4～6h，析出沉淀，过滤，收集沉淀；
S104，向得到的沉淀中加入4-6倍量的浓度为65％～75％的乙醇进行溶解，搅拌完全溶解；并利用非极性树脂吸附，收集流出液，干燥得到亚麻提取物。
本发明实施例提供的将榨完油的亚麻籽粕用乙醇提取包括：
将榨完油的亚麻籽粕用浓度为65％-75％的乙醇进加热回流提取1～3次，每次提取时间为0.5～2h。
本发明实施例提供的乙醇与原料亚麻籽粕的重量比为1:5～1:10。
本发明实施例提供的非极性树脂包括但不限于PHD-100树脂、LX-60树脂、X-5树脂、D3520树脂、D101树脂。
本发明实施例提供的亚麻提取物中的苯并(a)芘的残留量小于0.5ppb，4种多环芳烃总量小于2ppb。
下面结合具体实施例对本发明的技术方案做进一步说明。
实施例1：
本发明实施例提供的亚麻提取物中苯并芘的去除方法具体包括：
(1)乙醇提取：取亚麻籽粕200g,用75％的乙醇提取，提取三次，1.5h/次，提取溶剂倍量为原料的8/6/6倍。合并提取液，过滤，滤液浓缩至无醇，回收乙醇；
(2)皂化：无醇液中加石灰水调pH为11，在热水浴中反应，热水浴为80℃，保温5小时，过滤；
(3)调酸：滤液用草酸调pH为5，静置4小时，析出沉淀，过滤，收集沉淀；
(4)醇溶解:沉淀加75％乙醇溶解，乙醇加入量为沉淀的5倍量，搅拌完全溶解。
(5)上柱：溶液上PHD-100非极性树脂吸附，收集流出液，浓缩，干燥，得亚麻提取物20.12g,测得亚麻木酚素含量为46.22％，有效成分转移率为85.63％，苯并(a)芘含量低于0.5ppb。相关数据如下表：
实施例2：
本发明实施例提供的亚麻提取物中苯并芘的去除方法具体包括：
(1)乙醇提取：取亚麻籽粕500g，用70％的乙醇提取，提取三次，1.5h/次，提取溶剂倍量为原料的10/8/6倍。合并提取液，过滤，滤液浓缩至无醇，回收乙醇；
(2)皂化：无醇液中加石灰水调pH为11，在热水浴中反应，热水浴为80℃，保温6小时，过滤；
(3)调酸：滤液用草酸调pH为5，静置5小时，析出沉淀，过滤，收集沉淀；
(4)醇溶解:沉淀加75％乙醇溶解，乙醇加入量为沉淀的6倍量，搅拌完全溶解。
(5)上柱：溶液上LX-60非极性树脂吸附，收集流出液，浓缩，干燥，得亚麻提取物20.82g，测得亚麻木酚素含量为46.36％，有效成分转移率为85.86％，苯并(a)芘含量低于0.5ppb，4种多环芳烃总量小于2ppb。
实施例3
本发明实施例提供的亚麻提取物中苯并芘的去除方法具体包括：
(1)乙醇提取：取亚麻籽粕1000g，用65％的乙醇提取，提取三次，2h/次，提取溶剂倍量为原料的10/8/8倍。合并提取液，过滤，滤液浓缩至无醇，回收乙醇；
(2)皂化：无醇液中加石灰水调pH为11，在热水浴中反应，热水浴为85℃，保温4小时，过滤；
(3)调酸：滤液用草酸调pH为5，静置4小时，析出沉淀，过滤，收集沉淀；
(4)醇溶解:沉淀加75％乙醇溶解，乙醇加入量为沉淀的4倍量，搅拌完全溶解。
(5)上柱：溶液上D101非极性树脂吸附，收集流出液，浓缩，干燥，得亚麻提取物19.82g,测得亚麻木酚素含量为46.56％，有效成分转移率为86.98％，苯并(a)芘含量低于0.5ppb，4种多环芳烃总量小于2ppb。
以上实施例说明制备的亚麻提取物中苯并(a)芘含量低于0.5ppb，4种多环芳烃总量小于2ppb。有效成分亚麻木酚素含量可达46％，转移率达85％以上，同时考虑了脱除剂对目的成分的影响，使其无明显损耗，成本低，经济有效。
以上所述，仅为本发明的具体实施方式，但本发明的保护范围并不局限于此，任何熟悉本技术领域的技术人员在本发明揭露的技术范围内，凡在本发明的精神和原则之内所作的任何修改、等同替换和改进等，都应涵盖在本发明的保护范围之内。
Claims (4)
1.一种亚麻提取物中苯并芘的去除方法，其特征在于，所述亚麻提取物中苯并芘的去除方法包括：
步骤一，将榨完油的亚麻籽粕用乙醇提取，合并提取液，过滤，浓缩至无醇，回收乙醇；
步骤二，向浓缩的无醇液中加石灰水调pH为碱性，在热水浴中进行反应，反应后过滤，收集滤液；
步骤三，将得到滤液用草酸调pH为酸性，静置，析出沉淀，过滤，收集沉淀；
步骤四，向得到的沉淀加乙醇溶解，搅拌完全溶解；并利用非极性树脂吸附，收集流出液，干燥得到亚麻提取物；
步骤一中，所述将榨完油的亚麻籽粕用乙醇提取包括：将榨完油的亚麻籽粕用浓度为65%-75%的乙醇进行加热回流提取1~3次，每次提取时间为0.5~2h；
所述乙醇与原料亚麻籽粕的重量比为1:5~1:10；
所述回收乙醇包括：减压浓缩回收乙醇；
步骤二中，所述向浓缩的无醇液中加石灰水调pH为碱性包括：用石灰水调节无醇液的pH值为10~11；
步骤四中，所述将得到的沉淀加乙醇溶解包括：向得到的沉淀中加入2-4倍量的浓度为65%~75%的乙醇进行溶解；非极性树脂选择PHD-100树脂、LX-60树脂、D101树脂中的一种。
2.如权利要求1所述的亚麻提取物中苯并芘的去除方法，其特征在于，步骤二中，所述在热水浴中进行反应包括：于60℃~80℃的热水浴中反应4~6h。
3.如权利要求1所述的亚麻提取物中苯并芘的去除方法，其特征在于，所述将得到滤液用草酸调pH为酸性包括：用草酸调节滤液pH为5~6。
4.如权利要求1所述的亚麻提取物中苯并芘的去除方法，其特征在于，步骤三中，所述静置时间为4~6h。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN202111368761.9A CN113980066B (zh) | 2021-11-18 | 2021-11-18 | 一种亚麻提取物中苯并芘的去除方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN202111368761.9A CN113980066B (zh) | 2021-11-18 | 2021-11-18 | 一种亚麻提取物中苯并芘的去除方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN113980066A CN113980066A (zh) | 2022-01-28 |
| CN113980066B true CN113980066B (zh) | 2024-01-12 |
Family
ID=79749263
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN202111368761.9A Active CN113980066B (zh) | 2021-11-18 | 2021-11-18 | 一种亚麻提取物中苯并芘的去除方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN113980066B (zh) |
Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN102558252A (zh) * | 2010-12-31 | 2012-07-11 | 西安天一生物技术有限公司 | 一种亚麻木酚素的生产工艺 |
| CN105145806A (zh) * | 2015-10-22 | 2015-12-16 | 仇颖超 | 一种高效提取亚麻木酚素制备水果抗氧化剂的方法 |
| CN106675767A (zh) * | 2017-01-18 | 2017-05-17 | 江南大学 | 一种木榨菜籽油的方法 |
| CN107805544A (zh) * | 2017-10-24 | 2018-03-16 | 青岛天祥食品集团有限公司 | 食用植物油中苯并芘的去除方法 |
-
2021
- 2021-11-18 CN CN202111368761.9A patent/CN113980066B/zh active Active
Patent Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN102558252A (zh) * | 2010-12-31 | 2012-07-11 | 西安天一生物技术有限公司 | 一种亚麻木酚素的生产工艺 |
| CN105145806A (zh) * | 2015-10-22 | 2015-12-16 | 仇颖超 | 一种高效提取亚麻木酚素制备水果抗氧化剂的方法 |
| CN106675767A (zh) * | 2017-01-18 | 2017-05-17 | 江南大学 | 一种木榨菜籽油的方法 |
| CN107805544A (zh) * | 2017-10-24 | 2018-03-16 | 青岛天祥食品集团有限公司 | 食用植物油中苯并芘的去除方法 |
Non-Patent Citations (5)
| Title |
|---|
| 吸附法同时脱除菜籽油苯并芘及色泽最佳工艺条件研究;张小涛等;《中国油脂》;第38卷(第12期);第10-14页 * |
| 吸附脱除矿物油中苯并[a]芘等八种多环芳烃的研究;朱玉龙等;《工业催化》;第28卷(第5期);第61-64页 * |
| 大孔树脂精制竹蔗烟熏液的工艺研究;王路等;《安全与检测》(第6期);第147-152页 * |
| 浸出芝麻油提取芝麻木酚素及精炼工艺设计;闫政;《中国硕士学位论文全文数据库，工程科技Ⅰ辑》;第B024-140页 * |
| 降低压榨油茶籽油中苯并芘含量关键加工技术的研究;周兴旺等;《粮食科技与经济》;第38卷(第5期);第47-49、60页 * |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN113980066A (zh) | 2022-01-28 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN110845328B (zh) | 一种以迷迭香油膏副产品制备高纯度鼠尾草酸的方法 | |
| CN103655928A (zh) | 一种复合酶法自茶叶渣中提取茶多酚的方法 | |
| WO2020063894A1 (zh) | 一种甜叶菊的工业化利用方法及其甜菊糖苷和绿原酸 | |
| CN112057500A (zh) | 一种从五味子中提取多糖、挥发油、黄酮和木脂素的方法 | |
| CN103772339B (zh) | 一种从茶叶下脚料中提取表没食子儿茶素没食子酸酯的方法 | |
| CN111393310B (zh) | 一种枳实提取物的提取方法 | |
| CN105713053B (zh) | 一种硫代葡萄糖苷提取分离方法 | |
| CN1506362A (zh) | 一种树脂法提取葡萄籽中原花青素的方法 | |
| CN109369733B (zh) | 一种从苦荞叶中同时提取多种黄酮类化合物的方法 | |
| CN113980066B (zh) | 一种亚麻提取物中苯并芘的去除方法 | |
| CN104292366A (zh) | 从落叶松中同时提取阿拉伯半乳聚糖和二氢槲皮素的方法 | |
| CN101818184A (zh) | 从槐米中提取芦丁的方法 | |
| CN103356740A (zh) | 黄芩素和黄芩黄酮总苷元提取物的制备方法 | |
| CN104606288A (zh) | 黄芩总黄酮苷元提取物的制备新方法 | |
| CN105851068A (zh) | 一种利用茴香制备抗菌剂和细菌群体感应抑制剂的方法 | |
| CN113197935B (zh) | 一种厚朴提取物的提取方法 | |
| CN110169472B (zh) | 功能性保健茶用天然抗氧剂提取方法 | |
| CN108276467A (zh) | 一种茶皂素及其提取工艺和应用 | |
| CN111018929B (zh) | 一种异柚皮苷的提取分离工艺 | |
| CN110878093B (zh) | 一种高纯度水飞蓟宾的制备方法 | |
| US20230219872A1 (en) | Industrial extraction method of cannabidiol | |
| CN102836280A (zh) | 枸杞叶总黄酮提取物及其制备方法 | |
| CN107602642B (zh) | 一种从红花籽中提取纯化络石苷的方法 | |
| CN111018675A (zh) | 一种高效增量提取大麻二酚的方法 | |
| CN112390837B (zh) | 一种从枳实中提取芸香柚皮苷的方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PB01 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| GR01 | Patent grant | ||
| GR01 | Patent grant |