CN113912850B - 双氰胺衍生物的制备方法、高韧性环氧树脂的制备方法 - Google Patents

双氰胺衍生物的制备方法、高韧性环氧树脂的制备方法 Download PDF

Info

Publication number
CN113912850B
CN113912850B CN202111275649.0A CN202111275649A CN113912850B CN 113912850 B CN113912850 B CN 113912850B CN 202111275649 A CN202111275649 A CN 202111275649A CN 113912850 B CN113912850 B CN 113912850B
Authority
CN
China
Prior art keywords
epoxy resin
dicyandiamide
toughness
derivative
preparation
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
CN202111275649.0A
Other languages
English (en)
Other versions
CN113912850A (zh
Inventor
汤翊
洪名岿
王杰
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Zhuhai Sanzhen New Material Technology Co ltd
Original Assignee
Zhuhai Sanzhen New Material Technology Co ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Zhuhai Sanzhen New Material Technology Co ltd filed Critical Zhuhai Sanzhen New Material Technology Co ltd
Priority to CN202111275649.0A priority Critical patent/CN113912850B/zh
Publication of CN113912850A publication Critical patent/CN113912850A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN113912850B publication Critical patent/CN113912850B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Images

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G77/04—Polysiloxanes
    • C08G77/22—Polysiloxanes containing silicon bound to organic groups containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen
    • C08G77/26—Polysiloxanes containing silicon bound to organic groups containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen nitrogen-containing groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
    • C08G59/18—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing
    • C08G59/40—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing characterised by the curing agents used
    • C08G59/4007—Curing agents not provided for by the groups C08G59/42 - C08G59/66
    • C08G59/4014—Nitrogen containing compounds
    • C08G59/4021—Ureas; Thioureas; Guanidines; Dicyandiamides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
    • C08G59/18—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing
    • C08G59/40—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing characterised by the curing agents used
    • C08G59/4007—Curing agents not provided for by the groups C08G59/42 - C08G59/66
    • C08G59/4085—Curing agents not provided for by the groups C08G59/42 - C08G59/66 silicon containing compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G77/04—Polysiloxanes
    • C08G77/38—Polysiloxanes modified by chemical after-treatment
    • C08G77/382—Polysiloxanes modified by chemical after-treatment containing atoms other than carbon, hydrogen, oxygen or silicon
    • C08G77/388—Polysiloxanes modified by chemical after-treatment containing atoms other than carbon, hydrogen, oxygen or silicon containing nitrogen

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Epoxy Resins (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)

Abstract

本发明属于高性能树脂材料及辅助材料技术领域，具体公开一种双氰胺衍生物的制备方法、高韧性环氧树脂的制备方法。本发明公开的双氰胺衍生物为含柔性聚硅氧烷链段的双氰胺衍生物，其表现的柔性特性更佳，所制得双氰胺衍生物与环氧树脂进行合成，制得的环氧树脂交联网络中含有柔性聚硅氧烷链段的环氧树脂，韧性更好且便于调控。

Description

双氰胺衍生物的制备方法、高韧性环氧树脂的制备方法
技术领域
本发明属于高性能树脂材料及辅助材料技术领域，具体涉及双氰胺衍生物的制备方法、高韧性环氧树脂的制备方法。
背景技术
纤维/环氧树脂复合材料具有质量轻、强度高等诸多优点。在纤维/环氧树脂复合材料中，基体树脂起着粘附纤维并传递载荷的作用，基体树脂性能的优劣对复合材料的性能具有决定性的影响。双氰胺类固化剂作为最早使用的热潜伏性固化剂，具有稳定性好，适用期长，粘结性好等优点。根据现有技术材料及实际应用方面看，只有双氰胺类固化剂与环氧树脂混合良好时才会发挥其优良的性能，否则会由于固化不均匀而使固化后模量下降，受力易断，耐热性也随之下降。但现有双氰胺类固化剂的柔性欠佳，相应制备的环氧树脂的韧性也不足。
发明内容
针对现有技术的不足，本发明的目的是提供一种双氰胺衍生物的制备方法、高韧性环氧树脂及其制备方法。本发明的目的由以下技术方案实现：
一种上述双氰胺衍生物的制备方法，其特征在于，包括：(1)以1，3-双(3-氨基丙基)-1，1，3，3-四甲基二硅氧烷与八甲基环四硅氧烷为原料，进行开环聚合反应，合成端氨基聚硅氧烷；(2)将步骤(1)所得的端氨基聚硅氧烷与双氰胺加成反应，制得下式化合物的双氰胺衍生物：
Figure GDA0004055202150000011
作为具体的技术方案，所述步骤(1)具体包括：在四口烧瓶中，按重量计加入：8-15份的八甲基环四硅氧烷、10-15份的1，3-双(3-氨基丙基)-1，1，3，3-四甲基二硅氧烷、10-15份的催化剂四甲基氢氧化铵、及0.3-0.5份的促进剂DMSO，在N2保护下以90±5℃保温反应6±0.5h；反应结束后，升温至140±10℃并维持1±0.1h，使催化剂失活，降至室温，最后进行减压蒸馏除去低聚物和未反应的原料，得到所述端氨基聚硅氧烷。
作为具体的技术方案，所述步骤(2)具体包括：按重量计将10-20份的端氨基聚硅氧烷与10-30份的双氰胺加入到三口烧瓶中，加入溶剂DMAc及酸催化剂，搅拌下升温至90±5℃反应3±0.2h，将所得产物分离、洗涤、干燥后得到所述双氰胺衍生物。
一种高韧性环氧树脂的制备方法，其特征在于，包括：
通过上文制备方法制得的双氰胺衍生物；将所述双氰胺衍生物与双酚A环氧树脂合成制得包含下式所述的化合物的环氧树脂：
Figure GDA0004055202150000021
其中，
Figure GDA0004055202150000022
进一步地，上述高韧性环氧树脂的制备方法中，以所述双氰胺衍生物为潜伏型固化剂，与常规潜伏型固化剂双氰胺及促进剂联合使用，加入双酚A环氧树脂并充分混合，充模后发生固化反应得到所述环氧树脂。
进一步地，所述环氧树脂的制备方法中还加入阻燃剂并进行所述充分混合。
进一步地，所述环氧树脂的制备方法中，通过下述方法对所述测试所述高韧性环氧树脂的韧性进行测试和调控：固定所述双氰胺衍生物的用量，采用不同分子量的所述双氰胺衍生物来固化所述双酚A环氧树脂，测试所述高韧性环氧树脂的韧性；或者，采用相同分子量的所述双氰胺衍生物为固化剂，调变所述双氰胺衍生物的用量来固化所述双酚A环氧树脂，测试所述高韧性环氧树脂的韧性。
本发明的有益效果在于：所制得双氰胺衍生物为含柔性聚硅氧烷链段的双氰胺衍生物，其表现的柔性特性更佳，所制得双氰胺衍生物与环氧树脂进行合成，制得的环氧树脂交联网络中含有柔性聚硅氧烷链段的环氧树脂，韧性更好且便于调控。
附图说明
图1为本发明实施例提供的含柔性聚硅氧烷链段双氰胺衍生物的合成路线图。
图2为本发明实施例提供的含柔性聚硅氧烷链段双氰胺衍生物固化双酚A环氧树脂的合成路线图。
具体实施方式
实施例一
实施例一提供一种含柔性聚硅氧烷链段的双氰胺衍生物，其包含下式所述的化合物：
Figure GDA0004055202150000031
结合图1所示，上述双氰胺衍生物的制备方法，主要包括：(1)以1，3-双(3-氨基丙基)-1，1，3，3-四甲基二硅氧烷与八甲基环四硅氧烷为原料，进行开环聚合反应，合成端氨基聚硅氧烷；(2)将步骤(1)所得的端氨基聚硅氧烷与双氰胺加成反应，制得所述双氰胺衍生物。
下面通过具体示例详细描述上述双氰胺衍生物的制备方法：
示例一：
(1)：在四口烧瓶中，按重量计加入：8份的八甲基环四硅氧烷、10份的1，3-双(3-氨基丙基)-1，1，3，3-四甲基二硅氧烷、15份的催化剂四甲基氢氧化铵、及总重量0.5％的促进剂DMSO(二甲基亚砜)，在氮气(N2)保护下以90℃保温反应6h；反应结束后，升温至140℃并维持1h，使催化剂失活，降至室温，最后进行减压蒸馏除去低聚物和未反应的原料，得到所述端氨基聚硅氧烷。
(2)：按重量计将10份的端氨基聚硅氧烷与20份的双氰胺加入到三口烧瓶中，加入溶剂DMAc及酸催化剂，搅拌下升温至90℃反应3h，将所得产物分离、洗涤、干燥后得到所述双氰胺衍生物。
示例二：
(1)：在四口烧瓶中，按重量计加入：10份的八甲基环四硅氧烷、10份的1，3-双(3-氨基丙基)-1，1，3，3-四甲基二硅氧烷、15份的催化剂四甲基氢氧化铵、及总重量0.5％份的促进剂DMSO(二甲基亚砜)，在N2保护下以85℃保温反应5.5h；反应结束后，升温至130℃并维持1.1h，使催化剂失活，降至室温，最后进行减压蒸馏除去低聚物和未反应的原料，得到所述端氨基聚硅氧烷。
(2)：按重量计将10份的端氨基聚硅氧烷与25份的双氰胺加入到三口烧瓶中，加入溶剂DMAc及酸催化剂，搅拌下升温至95℃反应2.8h，将所得产物分离、洗涤、干燥后得到所述双氰胺衍生物。
示例三：
(1)：在四口烧瓶中，按重量计加入：12份的八甲基环四硅氧烷、10份的1，3-双(3-氨基丙基)-1，1，3，3-四甲基二硅氧烷、15份的催化剂四甲基氢氧化铵、及总质量5％的促进剂DMSO(二甲基亚砜)，在N2保护下以95℃保温反应6.5h；反应结束后，升温至150℃并维持0.9h，使催化剂失活，降至室温，最后进行减压蒸馏除去低聚物和未反应的原料，得到所述端氨基聚硅氧烷。
(2)：按重量计将10份的端氨基聚硅氧烷与30份的双氰胺加入到三口烧瓶中，加入溶剂DMAc及酸催化剂，搅拌下升温至85℃反应3.2h，将所得产物分离、洗涤、干燥后得到所述双氰胺衍生物。
实施例二
实施例二提供一种高韧性环氧树脂，通过实施例一所述的双氰胺衍生物与双酚A环氧树脂合成制得，包含下式所述的化合物：
Figure GDA0004055202150000051
其中，
Figure GDA0004055202150000052
结合图2所示，上述高韧性环氧树脂的制备方法为：以实施例一合成的含柔性聚硅氧烷链段的双氰胺衍生物为潜伏型固化剂，与常规潜伏型固化剂双氰胺及促进剂(例如有机脲内促进剂)联合使用，加入双酚A环氧树脂、阻燃剂充分混合，充模后一定温度下发生固化反应得到交联网络中含有柔性聚硅氧烷链段的环氧树脂。
在上述高韧性环氧树脂的制备过程中，可以通过下述方法对所述测试所述高韧性环氧树脂的韧性进行测试和调控：固定含柔性聚硅氧烷链段双氰胺衍生物的用量，采用不同分子量的含柔性聚硅氧烷链段双氰胺衍生物来固化所述双酚A环氧树脂，测试高韧性环氧树脂的韧性；或者，采用相同分子量的含柔性聚硅氧烷链段的双氰胺衍生物为固化剂，调变其用量来固化所述双酚A环氧树脂，测试所述高韧性环氧树脂的韧性。
其中，韧性测试采用冲击强度测试仪进行，本实施例选取两款调控好的高韧性环氧树脂进行韧性测试，并于现有市面上常用的环氧树脂进行比对，结果如下表1：
表1
Figure GDA0004055202150000061
由表1可见，本实施例提供的高韧性环氧树脂的韧性明显优于现有市面上常用的环氧树脂。
以上实施例仅为充分公开而非限制本发明，凡基于本发明的创作主旨、无需经过创造性劳动即可得到的等效技术特征的替换，应当视为本申请揭露的范围。

Claims (7)

1.一种双氰胺衍生物的制备方法，其特征在于，包括：(1)以1，3-双(3-氨基丙基)-1，1，3，3-四甲基二硅氧烷与八甲基环四硅氧烷为原料，进行开环聚合反应，合成端氨基聚硅氧烷；(2)将步骤(1)所得的端氨基聚硅氧烷与双氰胺加成反应，制得包含下式所述的化合物的双氰胺衍生物：
Figure FDA0004055202120000011
2.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述步骤(1)具体包括：在四口烧瓶中，按重量计加入：8-15份的八甲基环四硅氧烷、10-15份的1，3-双(3-氨基丙基)-1，1，3，3-四甲基二硅氧烷、10-15份的催化剂四甲基氢氧化铵、及总量0.3-0.7％的促进剂二甲基亚枫DMSO，在N2保护下以90±5℃保温反应6±0.5h；反应结束后，升温至140±10℃并维持1±0.1h，使催化剂失活，降至室温，最后进行减压蒸馏除去低聚物和未反应的原料，得到所述端氨基聚硅氧烷。
3.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述步骤(2)具体包括：按重量计将10-20份的端氨基聚硅氧烷与10-30份的双氰胺加入到三口烧瓶中，加入溶剂二甲基乙酰胺DMAc及酸催化剂，搅拌下升温至90±5℃反应3±0.2h，将所得产物分离、洗涤、干燥后得到所述双氰胺衍生物。
4.一种高韧性环氧树脂的制备方法，其特征在于，包括：
通过权利要求1所述制备方法制得双氰胺衍生物；将所述双氰胺衍生物与双酚A环氧树脂合成制得包含下式所述的化合物的环氧树脂：
Figure FDA0004055202120000012
其中，
Figure FDA0004055202120000021
Figure FDA0004055202120000022
5.根据权利要求4所述的制备方法，其特征在于，以所述双氰胺衍生物为潜伏型固化剂，与常规潜伏型固化剂双氰胺及促进剂联合使用，加入双酚A环氧树脂并充分混合，充模后发生固化反应得到所述环氧树脂。
6.根据权利要求5所述的制备方法，其特征在于，所述充分混合前还加入阻燃剂。
7.根据权利要求5所述的制备方法，其特征在于，通过下述方法对所述测试所述高韧性环氧树脂的韧性进行测试和调控：固定所述双氰胺衍生物的用量，采用不同分子量的所述双氰胺衍生物来固化所述双酚A环氧树脂，测试所述高韧性环氧树脂的韧性；或者，采用相同分子量的所述双氰胺衍生物为固化剂，调变所述双氰胺衍生物的用量来固化所述双酚A环氧树脂，测试所述高韧性环氧树脂的韧性。
CN202111275649.0A 2021-10-29 2021-10-29 双氰胺衍生物的制备方法、高韧性环氧树脂的制备方法 Active CN113912850B (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN202111275649.0A CN113912850B (zh) 2021-10-29 2021-10-29 双氰胺衍生物的制备方法、高韧性环氧树脂的制备方法

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN202111275649.0A CN113912850B (zh) 2021-10-29 2021-10-29 双氰胺衍生物的制备方法、高韧性环氧树脂的制备方法

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN113912850A CN113912850A (zh) 2022-01-11
CN113912850B true CN113912850B (zh) 2023-03-14

Family

ID=79244017

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN202111275649.0A Active CN113912850B (zh) 2021-10-29 2021-10-29 双氰胺衍生物的制备方法、高韧性环氧树脂的制备方法

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN113912850B (zh)

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN115010931B (zh) * 2022-06-08 2023-08-15 合肥工业大学 一种阻燃抑烟硅油及其制备方法和应用

Citations (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3496139A (en) * 1966-12-20 1970-02-17 Gen Electric Epoxy resins with reaction product of a polysiloxane and an amine
JPS6069127A (ja) * 1983-09-26 1985-04-19 Nitto Electric Ind Co Ltd エポキシ樹脂組成物
CA1296466C (en) * 1987-05-29 1992-02-25 Hong-Son Ryang Thermosetting resin systems containing secondary amine-terminated siloxane modifiers
US5620831A (en) * 1994-04-05 1997-04-15 Taiyo Ink Manufacturing Co., Ltd. Cyanoguanidine derivatives, and thermosetting or photocurable, thermosetting resin composition using the same
WO2006005559A1 (en) * 2004-07-13 2006-01-19 Hexion Specialty Chemicals Research Belgium S.A. Stable curable epoxy resin compositions and uses thereof
CN101696263A (zh) * 2009-10-29 2010-04-21 复旦大学 一种环氧树脂固化剂及其制备方法和应用
CN101787132A (zh) * 2010-03-29 2010-07-28 中科院广州化学有限公司 一种有机硅杂化环氧树脂及其制备方法和应用
CN102731750A (zh) * 2012-07-06 2012-10-17 武汉理工大学 一种潜伏性环氧树脂固化体系的制备方法
CN107033550A (zh) * 2017-03-07 2017-08-11 珠海辉帛复合材料有限公司 一种纤维预浸料用快速固化树脂及其制备方法
CN107814914A (zh) * 2017-10-25 2018-03-20 安徽中铁工程材料科技有限公司 一种有机硅改性水性环氧固化剂及其制备方法

Family Cites Families (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US8431653B2 (en) * 2005-12-16 2013-04-30 Mitsubishi Electric Company, Inc. Curing agent composition for epoxy resins and epoxy resin composition

Patent Citations (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3496139A (en) * 1966-12-20 1970-02-17 Gen Electric Epoxy resins with reaction product of a polysiloxane and an amine
JPS6069127A (ja) * 1983-09-26 1985-04-19 Nitto Electric Ind Co Ltd エポキシ樹脂組成物
CA1296466C (en) * 1987-05-29 1992-02-25 Hong-Son Ryang Thermosetting resin systems containing secondary amine-terminated siloxane modifiers
US5620831A (en) * 1994-04-05 1997-04-15 Taiyo Ink Manufacturing Co., Ltd. Cyanoguanidine derivatives, and thermosetting or photocurable, thermosetting resin composition using the same
WO2006005559A1 (en) * 2004-07-13 2006-01-19 Hexion Specialty Chemicals Research Belgium S.A. Stable curable epoxy resin compositions and uses thereof
CN101696263A (zh) * 2009-10-29 2010-04-21 复旦大学 一种环氧树脂固化剂及其制备方法和应用
CN101787132A (zh) * 2010-03-29 2010-07-28 中科院广州化学有限公司 一种有机硅杂化环氧树脂及其制备方法和应用
CN102731750A (zh) * 2012-07-06 2012-10-17 武汉理工大学 一种潜伏性环氧树脂固化体系的制备方法
CN107033550A (zh) * 2017-03-07 2017-08-11 珠海辉帛复合材料有限公司 一种纤维预浸料用快速固化树脂及其制备方法
CN107814914A (zh) * 2017-10-25 2018-03-20 安徽中铁工程材料科技有限公司 一种有机硅改性水性环氧固化剂及其制备方法

Non-Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
"Blends of tri-block copolymers and addition curing resins: Influence of block copolymer-resin compatibility on toughness and matrix properties on toughenability";Christoph Uhlig，等;《Reactive and Functional Polymers》;20190614;第142卷;第159-182页 *
"新型有机硅多元胺环氧树脂固化剂结构与性能";曹骏，等;《粘接》;20141231;第33-37,49页 *
"环氧树脂含硅固化剂的合成及其性能研究";邸喜强;《武汉理工大学学位论文》;20131231;第1-84页 *
"邻甲基苯胺改性双氰胺环氧固化剂的合成及性能研究";程秀莲，等;《粘接》;20141231;第60-64页 *

Also Published As

Publication number Publication date
CN113912850A (zh) 2022-01-11

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN113912850B (zh) 双氰胺衍生物的制备方法、高韧性环氧树脂的制备方法
JP3434550B2 (ja) 熱硬化性化合物、その硬化物及び熱硬化性化合物の製造方法
TWI705064B (zh) 含有苯并環氧化物摻合物之可固化組合物及其用途
JPS6094418A (ja) エポキシ樹脂およびサリチロイルヒドロカルビルアミンを含む硬化可能な組成物およびそれの硬化した組成物
CN106751503A (zh) 高模碳纤维预浸料用中温固化环氧树脂体系的制备方法
JP2709731B2 (ja) 芳香族ジアミン硬化剤からなるエポキシ樹脂
KR100405859B1 (ko) 에폭시수지경화용촉매인1-이미다졸릴메틸-2-나프톨
KR20140067006A (ko) 벤족사진 중간체 및 이를 제조하는 방법
CN114085359A (zh) 一种反应活性可控的高模量环氧树脂基体及其制备方法
RU2327718C1 (ru) Эпоксидное связующее для композиционных материалов
CN113248865A (zh) 一种可快速固化的苯并噁嗪树脂体系和一种复合材料
GB2239021A (en) Epoxy resin composition for use in carbon fiber reinforced plastics
US20240158627A1 (en) Epoxy resin compositions
EP3115396A1 (en) Cyanate ester/aryl ethynyl polyimide resins for composite materials
JP3429090B2 (ja) 熱硬化性樹脂組成物及びその硬化物
CN1560167A (zh) 含双马来酰亚胺的环氧树脂胶粘剂及其制备方法
JP7040683B1 (ja) エポキシ樹脂硬化剤、エポキシ樹脂組成物、及びアミン組成物の使用
JP7040684B1 (ja) エポキシ樹脂硬化剤、エポキシ樹脂組成物、及びアミン組成物の使用
JP3941659B2 (ja) 熱硬化性樹脂組成物及びその硬化物
JPH0586422B2 (zh)
CN116057043A (zh) 脲衍生物及其作为树脂体系的固化剂和固化促进剂的用途
WO1992001726A1 (en) Substituted cyanoguanidines as curing agents for epoxy resins
WO1989005315A1 (en) Resin composition for composite material
JP4487334B2 (ja) 熱硬化性樹脂組成物およびこれを用いた成形材料
RU2447104C1 (ru) Эпоксидная композиция

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant
EE01 Entry into force of recordation of patent licensing contract

Application publication date: 20220111

Assignee: Hengqin Financial Investment International Finance Leasing Co.,Ltd.

Assignor: ZHUHAI SANZHEN NEW MATERIAL TECHNOLOGY Co.,Ltd.

Contract record no.: X2023980042478

Denomination of invention: Preparation method of dicyandiamide derivatives and high toughness epoxy resin

Granted publication date: 20230314

License type: Exclusive License

Record date: 20230922

EE01 Entry into force of recordation of patent licensing contract
PE01 Entry into force of the registration of the contract for pledge of patent right

Denomination of invention: Preparation method of dicyandiamide derivatives and high toughness epoxy resin

Effective date of registration: 20230926

Granted publication date: 20230314

Pledgee: Hengqin Financial Investment International Finance Leasing Co.,Ltd.

Pledgor: ZHUHAI SANZHEN NEW MATERIAL TECHNOLOGY Co.,Ltd.

Registration number: Y2023980059079

PE01 Entry into force of the registration of the contract for pledge of patent right