CN113880857A - 多异戊烯基取代的笼状氧杂蒽酮类化合物及其制备方法和应用 - Google Patents

多异戊烯基取代的笼状氧杂蒽酮类化合物及其制备方法和应用 Download PDF

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Abstract

本发明涉及医药技术领域，具体涉及多异戊烯基取代笼状氧杂蒽酮类化合物及其制备方法和应用，多异戊烯基取代的笼状氧杂蒽酮类化合物，具有如下所示的结构：
Figure DDA0003349794830000011
上述多异戊烯基取代的笼状氧杂蒽酮类化合物对肺癌细胞具有增殖抑制作用，可作为制备抗肺癌的药物应用。

Description

多异戊烯基取代的笼状氧杂蒽酮类化合物及其制备方法和 应用
技术领域
本发明涉及医药技术领域，具体涉及多异戊烯基取代的笼状氧杂蒽酮类化合物及其制备方法和应用。
背景技术
公开该背景技术部分的信息仅仅旨在增加对本发明的总体背景的理解，而不必然被视为承认或以任何形式暗示该信息构成已经成为本领域一般技术人员所公知的现有技术。
肺癌是最常见的肿瘤类型，其5年生存率只有19％，是生存率最低的肿瘤类型之一。针对肺癌开发新的化疗药物仍然非常必要。天然产物是发现抗肿瘤药物的重要来源；多异戊烯基取代的笼状氧杂蒽酮类化合物结构中包含多个异戊烯基，异戊烯基取代位置、数目及氧化程度的不同造就了氧杂蒽酮类化合物的结构多样性和复杂性。该类成分不仅结构新颖多样，生物活性也表现出广泛性。多异戊烯基取代的笼状氧杂蒽酮类化合物是藤黄科植物特有的一类成分。
单花山竹子Garcinia oligantha是藤黄科多年生灌木植物，其枝叶具有清热解毒、收敛生肌的功效，民间可用于湿疹、口腔炎、牙周炎、下肢溃疡、烧伤和烫伤的治疗。多异戊烯基取代的笼状氧杂蒽酮类化合物曾经在单花山竹子中被获取，但现阶段对于单花山竹子的研究仍然有限。
发明内容
针对现有技术中存在的问题，本发明的目的是提供了多异戊烯基取代的笼状氧杂蒽酮类化合物及其制备方法和应用，通过对单花山竹子枝叶进行系统分离，得到四种多异戊烯基取代的笼状氧杂蒽酮类化合物，并发现这些化合物对肺癌细胞具有增殖抑制作用，可作为制备抗肺癌的药物进行应用。
为了实现上述目的，本发明的技术方案如下所述：
在本发明的第一方面，提供一种多异戊烯基取代的笼状氧杂蒽酮类化合物，具有如下所示的结构：
Figure BDA0003349794810000011
Figure BDA0003349794810000021
上述多异戊烯基取代的笼状氧杂蒽酮类化合物提取自单花山竹子，优选提取自单花山竹子枝叶。
在本发明的第二方面，提供一种第一方面所述多异戊烯基取代的笼状氧杂蒽酮类化合物的制备方法，所述制备方法为：
在本发明的实施方式中，所述多异戊烯基取代的笼状氧杂蒽酮类化合物的制备方法为：
(1)粉碎单花山竹子枝叶，使用乙醇进行回流提取，提取物加水混悬，然后用石油醚和乙酸乙酯分别萃取，得到石油醚萃取物和乙酸乙酯萃取物；
(2)对乙酸乙酯萃取物进行硅胶柱色谱分离，用石油醚/乙酸乙酯进行洗脱，洗脱液1上样至Sephadex LH-20柱，以二氯甲烷/甲醇进行洗脱，以硅胶薄层跟踪各洗脱部分，洗脱液2继续进行HPLC制备，色谱柱为C18柱，流动相为甲醇/水，得到笼状氧杂蒽酮类化合物Ⅰ-Ⅲ；
(3)对石油醚萃取物进行硅胶柱色谱分离，用石油醚/乙酸乙酯进行洗脱，洗脱液3上样至Sephadex LH-20柱，以二氯甲烷/甲醇进行洗脱，以硅胶薄层跟踪各洗脱部分，洗脱液4继续进行HPLC制备，色谱柱为C18柱，流动相为甲醇/水，得到笼状氧杂蒽酮类化合物Ⅲ。
在本发明的第三方面，提供一种组合物或药物制剂，所述组合物或药物制剂包含第一方面所述的多异戊烯基取代的笼状氧杂蒽酮类化合物或其药学上可接受的盐。
在本发明的第四方面，提供一种第一方面所述的多异戊烯基取代的笼状氧杂蒽酮类化合物或其药学上可接受的盐，或者第三方面所述的组合物或药物制剂在制备用于治疗肺癌的药物中的应用。
本发明的具体实施方式具有以下有益效果：
本发明提供的四个化合物是从单花山竹子枝叶中分离得到的新化合物，对肺癌细胞具有增殖抑制作用，可作为制备抗肺癌的药物应用。
附图说明
构成本发明的一部分的说明书附图用来提供对本发明的进一步理解，本发明的示意性实施例及其说明用于解释本发明，并不构成对本发明的不当限定。
图1为化合物Ⅰ-Ⅲ对于A549细胞活力的影响；
图2为化合物Ⅰ-Ⅲ处理对A549细胞Caspase-3和PARP蛋白表达的影响。
具体实施方式
应该指出，以下详细说明都是例示性的，旨在对本申请提供进一步的说明。除非另有指明，本申请使用的所有技术和科学术语具有与本申请所属技术领域的普通技术人员通常理解的相同含义。
需要注意的是，这里所使用的术语仅是为了描述具体实施方式，而非意图限制根据本申请的示例性实施方式。如在这里所使用的，除非上下文另外明确指出，否则单数形式也意图包括复数形式，此外，还应当理解的是，当在本说明书中使用术语“包含”和/或“包括”时，其指明存在特征、步骤、操作、器件、组件和/或它们的组合。
本发明的一种实施方式中，提供了一种多异戊烯基取代的笼状氧杂蒽酮类化合物，具有如下所示的结构：
Figure BDA0003349794810000031
上述多异戊烯基取代的笼状氧杂蒽酮类化合物提取自单花山竹子，优选提取自单花山竹子枝叶。
本发明的一种实施方式中，提供了上述多异戊烯基取代的笼状氧杂蒽酮类化合物的制备方法，所述制备方法为：
在本发明的实施方式中，所述多异戊烯基取代的笼状氧杂蒽酮类化合物的制备方法为：
(1)粉碎单花山竹子枝叶，使用乙醇进行回流提取，提取物加水混悬，然后用石油醚和乙酸乙酯分别萃取，得到石油醚萃取物和乙酸乙酯萃取物；
(2)对乙酸乙酯萃取物进行硅胶柱色谱分离，用石油醚/乙酸乙酯进行洗脱，洗脱液1上样至Sephadex LH-20柱，以二氯甲烷/甲醇进行洗脱，以硅胶薄层跟踪各洗脱部分，洗脱液2继续进行HPLC制备，色谱柱为C18柱，流动相为甲醇/水，得到笼状氧杂蒽酮类化合物Ⅰ-Ⅲ；
(3)对石油醚萃取物进行硅胶柱色谱分离，用石油醚/乙酸乙酯进行洗脱，洗脱液3上样至Sephadex LH-20柱，以二氯甲烷/甲醇进行洗脱，以硅胶薄层跟踪各洗脱部分，洗脱液4继续进行HPLC制备，色谱柱为C18柱，流动相为甲醇/水，得到笼状氧杂蒽酮类化合物Ⅳ。
在一种或多种实施方式中，步骤(1)中所述乙醇为体积分数20-95％的乙醇，优选地乙醇的体积分数为90％；
乙醇用量为待提取单花山竹子枝叶质量的3-8倍，提取次数为至少3次，每次提取时间0.5-1.5小时；优选地，每次乙醇用量为待提取单花山竹子枝叶质量的5倍，回流提取3次，每次提取时间为1小时；
在一种或多种实施方式中，步骤(1)中加水混悬的加水量为提取物质量0.5-1.5倍的水；
在一种或多种实施方式中，步骤(2)中石油醚/乙酸乙酯的体积比为100:0-0:100；优选地，洗脱液1选择石油醚/乙酸乙酯以80:20体积比洗脱的部分；
二氯甲烷/甲醇的体积比为1:1；甲醇/水的体积比为75:25；
在一种或多种实施方式中，步骤(3)中石油醚/乙酸乙酯的体积比为100:0-0:100；优选地，洗脱液3选择石油醚/乙酸乙酯以100:10体积比洗脱的部分；
二氯甲烷/甲醇的体积比为1:1；甲醇/水的体积比为90:10；
本发明的一种实施方式中，提供了一种组合物或药物制剂，所述组合物或药物制剂包含上述的多异戊烯基取代的笼状氧杂蒽酮类化合物或其药学上可接受的盐。
本发明的一种实施方式中，提供了一种上述多异戊烯基取代的笼状氧杂蒽酮类化合物或其药学上可接受的盐，或者上述组合物或药物制剂在制备用于治疗肺癌的药物中的应用。
下面结合具体的实施例对本发明作进一步的解释和说明。
实施例1
多异戊烯基取代的笼状氧杂蒽酮类化合物Ⅰ-Ⅳ的制备：
称取粉碎的单花山竹子枝叶1000g，用90％的乙醇回流提取3次，每次乙醇用量均为5000g，每次提取时间为1小时，合并提取液后浓缩至干，得单花山竹子提取物180g，然后加水180g混悬，用石油醚进行萃取，180ml每次，萃取5次，合并石油醚萃取液，浓缩至干，得石油醚萃取物；剩余水液用乙酸乙酯进行萃取，180ml每次，萃取5次，合并乙酸乙酯萃取液，浓缩至干，得乙酸乙酯萃取物；乙酸乙酯萃取物用硅胶柱色谱进一步分离，用石油醚/乙酸乙酯以体积比100:0-0:100依次洗脱，合并石油醚/乙酸乙酯以80:20体积比洗脱的部分，浓缩至干，上样至Sephadex LH-20柱，以二氯甲烷/甲醇1:1体积比进行洗脱，以硅胶薄层跟踪各洗脱部分，相同洗脱液合并浓缩，浓缩液继续进行HPLC制备，色谱柱为C18柱，流动相为甲醇/水体积比为75:25，得到笼状氧杂蒽酮类化合物Ⅰ-Ⅲ；对石油醚萃取物进行硅胶柱色谱分离，用石油醚/乙酸乙酯以体积比100:0-0:100依次洗脱，合并石油醚/乙酸乙酯以100:10体积比洗脱的部分，浓缩至干，上样至Sephadex LH-20柱，以二氯甲烷/甲醇1:1体积比进行洗脱，以硅胶薄层跟踪各洗脱部分，相同洗脱液合并浓缩，浓缩液继续进行HPLC制备，色谱柱为C18柱，流动相为甲醇/水体积比为90:10，得到笼状氧杂蒽酮类化合物Ⅳ。
化合物Ⅰ-Ⅳ具有如下所示的结构：
Figure BDA0003349794810000051
化合物Ⅰ-Ⅲ的1HNMR和13CNMR数据如表1和2所示。
表1化合物Ⅰ-Ⅲ的1H NMR(600MHz)数据(δin ppm,J in Hz).
Figure BDA0003349794810000052
Figure BDA0003349794810000061
a在CDCl3中测定；b在DMSO-d6中测定。
表2化合物Ⅰ-Ⅲ的13C NMR(150MHz)数据(δin ppm).
Figure BDA0003349794810000062
Figure BDA0003349794810000071
a在CDCl3中测定；b在DMSO-d6中测定。
化合物Ⅰ-Ⅲ的波谱数据如下：
化合物Ⅰ：黄色无定型粉末。[α]D 20-235.5(c 0.02,MeOH)；UV(MeOH)λmax(logε):360,335,210nm；IR(KBr)νmax:3474,2981,1740,1634,1427,1152cm–1；1H and 13C NMR数据见表1和2；HRESIMS:m/z 511.2323[M+H]+,(calcd.for C29H34O8,511.2332).
化合物Ⅰ：黄色无定型粉末。[α]D 20-264.6(c 0.02,MeOH)；UV(MeOH)λmax(logε):360,335,215nm；IR(KBr)νmax:3235,2973,1743,1640,1428,1188cm–1；1H and 13C NMR数据见表1和2；HRESIMS:m/z 511.2323[M+H]+,(calcd.for C29H34O8,511.2332).
化合物Ⅲ：黄色油状物。[α]D 20-247.0(c 0.02,MeOH)；UV(MeOH)λmax(logε):360,335,215nm；IR(KBr)νmax:3166,2973,1744,1641,1427,1136cm–1；1H and 13C NMR数据见表1和2；HRESIMS:m/z 527.2636[M+H]+,(calcd.for C30H38O8,527.2645).
化合物Ⅲ：黄色油状物。[α]D 20-285.0(c 0.02,MeOH)；UV(MeOH)λmax(logε):355,315,260,220nm；IR(KBr)νmax:3152,2971,1742,1649,1448,1143cm–1；1H and 13C NMR数据见表1和2；HRESIMS:m/z 451.1748[M+H]+,(calcd.for C26H26O7,451.1757).
实施例2
实施例1制得的化合物Ⅰ-Ⅲ抑制肺癌细胞增殖实验
实验材料：人非小细胞肺腺癌A549细胞株购自美国ATCC；MTT购自Solarbio公司。
实验方法：取对数生长期的A549细胞，以8000个细胞每孔的密度接种于96孔板，培养过夜使细胞贴壁，加化合物Ⅰ-Ⅲ的DMSO溶液处理细胞，终浓度如图1所示，细胞在含药培养基中继续培养48小时后，每孔加入10μl的5.0mg/ml的MTT溶液，继续培养4小时后去除培养基，每孔加入100μl的DMSO，振摇使结晶溶解，在570nm波长下用酶标仪读取吸光度，计算细胞活力。20μM顺铂处理的细胞作为对照组。
实验结果：化合物Ⅰ-Ⅲ对于A549细胞活力均呈现剂量依赖性抑制，如图1所示，IC50值分别为化合物Ⅰ8.66μM，化合物Ⅰ8.62μM，化合物Ⅲ8.71μM，化合物Ⅲ6.13μM。
实施例3
实施例1制得的化合物Ⅰ-Ⅳ诱导肺癌细胞发生凋亡实验
实验材料：人非小细胞肺腺癌A549细胞株购自美国ATCC；PARP、Cleaved PARP、Caspase-3、Cleaved Caspase-3和β-actin购自Santa Cruz公司。
实验方法：取对数生长期的A549细胞，以1×106个细胞每孔的密度接种于6孔板，培养过夜使细胞贴壁，加化合物Ⅰ-Ⅲ的DMSO溶液处理细胞24h，处理完成后，以预冷的PBS洗两次除去残留药物，加入SDS细胞裂解液100μl每孔，细胞刮刀收集细胞裂解液，煮沸3分钟，超声。细胞裂解液进行western blot，采用聚丙烯酰胺凝胶电泳，转膜至硝酸纤维素薄膜，5％脱脂牛奶封闭1小时，1:1000加入一抗室温孵育2小时，洗3次，每次20分钟，加二抗1:5000室温孵育2小时，洗3次，每次20分钟，化学发光检测蛋白条带。
实验结果：当化合物Ⅰ-Ⅲ在5-20μM范围内浓度上升时，细胞株Cleaved PARP和Cleaved Caspase-3表达增加，说明化合物Ⅰ-Ⅲ诱导A549细胞发生凋亡，实验结果如图2所示。
以上所述仅为本发明的优选实施例而已，并不用于限制本发明，对于本领域的技术人员来说，本发明可以有各种更改和变化。凡在本发明的精神和原则之内，所作的任何修改、等同替换、改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。

Claims (10)

1.一种多异戊烯基取代的笼状氧杂蒽酮类化合物，具有如下所示的结构：
Figure FDA0003349794800000011
2.如权利要求1所述的多异戊烯基取代的笼状氧杂蒽酮类化合物，其特征在于，所述多异戊烯基取代的笼状氧杂蒽酮类化合物提取自单花山竹子，优选提取自单花山竹子枝叶。
3.一种权利要求1所述多异戊烯基取代的笼状氧杂蒽酮类化合物的制备方法，其特征在于，所述制备方法为：
(1)粉碎单花山竹子枝叶，使用乙醇进行回流提取，提取物加水混悬，然后用石油醚和乙酸乙酯分别萃取，得到石油醚萃取物和乙酸乙酯萃取物；
(2)对乙酸乙酯萃取物进行硅胶柱色谱分离，用石油醚/乙酸乙酯进行洗脱，洗脱液1上样至Sephadex LH-20柱，以二氯甲烷/甲醇进行洗脱，以硅胶薄层跟踪各洗脱部分，洗脱液2继续进行HPLC制备，色谱柱为C18柱，流动相为甲醇/水，得到笼状氧杂蒽酮类化合物Ⅰ-Ⅲ；
(3)对石油醚萃取物进行硅胶柱色谱分离，用石油醚/乙酸乙酯进行洗脱，洗脱液3上样至Sephadex LH-20柱，以二氯甲烷/甲醇进行洗脱，以硅胶薄层跟踪各洗脱部分，洗脱液4继续进行HPLC制备，色谱柱为C18柱，流动相为甲醇/水，得到笼状氧杂蒽酮类化合物Ⅲ。
4.如权利要求3所述的制备方法，其特征在于，步骤(1)中所述乙醇为体积分数20-95％的乙醇，优选地乙醇的体积分数为90％。
5.如权利要求3所述的制备方法，其特征在于，步骤(1)中乙醇用量为待提取单花山竹子枝叶质量的3-8倍，提取次数为至少3次，每次提取时间0.5-1.5小时；
优选地，每次乙醇用量为待提取单花山竹子枝叶质量的5倍，回流提取3次，每次提取时间为1小时。
6.如权利要求3所述的制备方法，其特征在于，步骤(1)中加水混悬的加水量为提取物质量0.5-1.5倍的水。
7.如权利要求3所述的制备方法，其特征在于，步骤(2)中石油醚/乙酸乙酯的体积比为100:0-0:100；优选地，洗脱液1选择石油醚/乙酸乙酯以80:20体积比洗脱的部分；
二氯甲烷/甲醇的体积比为1:1；甲醇/水的体积比为75:25。
8.如权利要求3所述的制备方法，其特征在于，步骤(3)中石油醚/乙酸乙酯的体积比为100:0-0:100；优选地，洗脱液3选择石油醚/乙酸乙酯以100:10体积比洗脱的部分；
二氯甲烷/甲醇的体积比为1:1；甲醇/水的体积比为90:10。
9.一种组合物或药物制剂，其特征在于，所述组合物或药物制剂包含权利要求1或2所述的多异戊烯基取代的笼状氧杂蒽酮类化合物或其药学上可接受的盐。
10.一种权利要求1或2所述的多异戊烯基取代的笼状氧杂蒽酮类化合物或其药学上可接受的盐，或者权利要求9所述的组合物或药物制剂在制备用于治疗肺癌的药物中的应用。
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