CN110540530B - 一种鸡骨香根提取物及其超临界流体提取方法、应用 - Google Patents

一种鸡骨香根提取物及其超临界流体提取方法、应用 Download PDF

Info

Publication number
CN110540530B
CN110540530B CN201910454441.1A CN201910454441A CN110540530B CN 110540530 B CN110540530 B CN 110540530B CN 201910454441 A CN201910454441 A CN 201910454441A CN 110540530 B CN110540530 B CN 110540530B
Authority
CN
China
Prior art keywords
petroleum ether
extract
acetone
extraction
compound
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
CN201910454441.1A
Other languages
English (en)
Other versions
CN110540530A (zh
Inventor
孙金月
刘超
陈英凯
程安玮
王新坤
王青
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
INSTITUTE OF AGRO-FOOD SCIENCE AND TECHNOLOGY SHANDONG ACADEMY OF AGRICULTURAL SCIENCES
Original Assignee
INSTITUTE OF AGRO-FOOD SCIENCE AND TECHNOLOGY SHANDONG ACADEMY OF AGRICULTURAL SCIENCES
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by INSTITUTE OF AGRO-FOOD SCIENCE AND TECHNOLOGY SHANDONG ACADEMY OF AGRICULTURAL SCIENCES filed Critical INSTITUTE OF AGRO-FOOD SCIENCE AND TECHNOLOGY SHANDONG ACADEMY OF AGRICULTURAL SCIENCES
Priority to CN201910454441.1A priority Critical patent/CN110540530B/zh
Publication of CN110540530A publication Critical patent/CN110540530A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN110540530B publication Critical patent/CN110540530B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Images

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D307/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D307/38—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D307/40—Radicals substituted by oxygen atoms
    • C07D307/46—Doubly bound oxygen atoms, or two oxygen atoms singly bound to the same carbon atom
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02A—TECHNOLOGIES FOR ADAPTATION TO CLIMATE CHANGE
    • Y02A50/00—TECHNOLOGIES FOR ADAPTATION TO CLIMATE CHANGE in human health protection, e.g. against extreme weather
    • Y02A50/30—Against vector-borne diseases, e.g. mosquito-borne, fly-borne, tick-borne or waterborne diseases whose impact is exacerbated by climate change
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
    • Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
    • Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
    • Y02P20/54—Improvements relating to the production of bulk chemicals using solvents, e.g. supercritical solvents or ionic liquids

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Medicines Containing Plant Substances (AREA)

Abstract

本发明属于药物提取技术领域，具体涉及一种鸡骨香根提取物及其超临近流体提取方法及其应用。该提取物的结构式如下：
Figure 100004_DEST_PATH_IMAGE001
。本发明提取的化合物药物原料易得，纯度高，且抗肿瘤活性高，具有抗增殖和诱导细胞凋亡的作用，具有作为抗癌疗法候选物的潜力，易于产业化，可以根据需要制备成不同的剂型，具有巨大的社会效益。

Description

一种鸡骨香根提取物及其超临界流体提取方法、应用
技术领域
本发明属于药物提取技术领域，具体涉及一种鸡骨香根提取物及其超临界流体提取方法、应用。
背景技术
巴豆属是大戟科，在全球拥有超过1300种，广泛分布于热带和亚热带地区的一个大属。中国大约生长有21种鸡骨香，其中一些长期以来被用于缓解痛经和中医治疗消化不良和疟疾。巴豆属的植物以其多种萜类化合物而闻名，具有广泛的生物活性。此外，还获得了生物碱，黄烷酮，木脂素，多酚化合物，苯基丁酸和肽。
Croton crassifolius Geisel是巴豆属的一种，主要分布于中国南部和东南亚其他地区。作为一种名为“鸡骨香”的中药材，其根已被用于治疗癌症，胃痛，喉咙痛和风湿病。现有的植物化学研究表明，C. crassifolius中的主要植物化学物质是萜类化合物，包括倍半萜，二萜和三萜。二萜被认为是C. crassifolius中的主要和特征化合物，具有各种生物活性，如抗病毒和抗血管生成活性。
目前，关于C. crassifolius的大多数研究都关注其根提取物在医学中的应用，并且很少研究其低极性部分的利用。现有技术中，据报道该草药的低极性部分含有丰富的活性化合物，但是具体的研究较少。尚未有本发明化合物提取的相关记载。
发明内容
本发明的目的在于提供了一种新的鸡骨香根提取物，该提取物具有高的抗肿瘤活性，具有抗增殖和诱导细胞凋亡的作用。
本发明的还提供了一种上述鸡骨香根提取物的超临界提取方法。
本发明另一目的在于提供了一种鸡骨香根提取物的应用。
本发明为了实现上述目的所采用的技术方案为：
本发明提供了一种鸡骨香根提取物的超临界提取方法，包括以下步骤：
（1）取鸡骨香干燥根，粉碎，过40目筛，称取样品，装入超临界CO2流体萃取仪的反应釜中，首先静态提取，接着动态提取，以甲醇为夹带剂 ，获得深黄色浸膏，将浸膏用温水冲散，以二氯甲烷充分萃取，得萃取物；
（2）配制洗脱剂，极性梯度为石油醚/丙酮 (50:1~1:2)，每个比例洗脱5.0 L，将萃取物经薄层色谱分析，选择石油醚-丙酮分离体系，用100-200目硅胶干法装柱，进行粗分；薄层色谱检测合并，获得5个组分A1～A5；
（3）将A4用200-300目硅胶细分；配制石油醚-乙酸乙酯体系洗脱液进行梯度洗脱，极性梯度为8:1-5:1，在8:1部分析出无色块状晶体，甲醇溶解后以半制备液相进一步纯化，经C18柱并65-85% CH3OH/H2O 2 mL/min, 20 min)梯度洗脱，紫外检测器210 nm处检测，获得化合物J-11。
本发明提供的鸡骨香根提取物-化合物J-11的结构式如下：
Figure 100002_DEST_PATH_IMAGE001
。
进一步的，所述静态提取为在压力25 MPa，温度35℃条件下提取30 min。
进一步的，所述动态提取时，CO2流速5.0 L/min，以甲醇为夹带剂，甲醇的流速为5.4 mL/min。
进一步的，所述A1为石油醚/丙酮=50:1-30:1部分；A2 为石油醚/丙酮=15:1部分；A3为石油醚/丙酮=10:1-8:1，8.5 g部分；A4为石油醚/丙酮=6:1-2:1部分；A5为石油醚/丙酮=1:1-1:2部分。
进一步的，步骤（3）中，所述二氯甲烷-甲醇的体积比为1：1。
本发明还提供了一种超临界提取方法提取的化合物在制备抗肿瘤药物中的应用。
本发明从鸡骨香中提取的化合物具有抑制A549细胞增殖并将A549细胞周期阻滞于G2/M期。 化合物增加了A549细胞中Bax/Bcl-2的比例，导致线粒体膜电位崩溃，随后细胞色素C的释放和caspase级联反应的激活，导致PARP的裂解和最终的细胞凋亡。
本发明的有益效果为：
（1）本发明提取的化合物药物原料易得，易于产业化，可以根据需要制备成不同的剂型，具有巨大的社会效益。
（2）本发明提取的化合物，纯度高，且抗肿瘤活性高，具有抗增殖和诱导细胞凋亡的作用，具有作为抗癌疗法候选物的潜力。
附图说明
图1为化合物J-11的HMBC和RORSY的谱图，以及ECD光谱。
图2为不同浓度的化合物J-11对A549细胞迁移的影响图。
图3为化合物J-11诱导A549细胞自噬图。
具体实施方式
下面通过具体的实施例对本发明的技术方案作进一步的解释和说明。
实施例1
（1）材料和方法
Crassifolius根于2017年10月在中国安徽亳州的中草药市场购买。该物种由山东省农业科学院农业食品科学技术研究所单成钢教授鉴定（IAST，SAAS），济南，中国。 凭证样本（No.17-10-29）保存在SAAS的IAST生物活性物质和功能食品实验室。
（2）提取过程：
Figure 593376DEST_PATH_IMAGE002
取鸡骨香干燥根，中药粉碎机粉碎，过40目筛 (450 μm)。称取2.0 kg样品，分10次装入超临界CO2流体萃取仪的反应釜 (650 mL) 中，每次200 g。在25 MPa、35oC下静态提取30分钟，接着动态提取30分钟 (CO2流速5.0 L/min)，以甲醇为夹带剂 (流速5.4 mL/min)。共获得深黄色浸膏100.4 g，将浸膏用500 mL温水冲散，以二氯甲烷 r (500 mL×5次)充分萃取，共得到萃取物77.0 g；
Figure DEST_PATH_IMAGE003
经薄层色谱分析，选择石油醚-丙酮分离体系。用100-200目硅胶干法装柱，进行粗分。配制洗脱剂，极性梯度为石油醚/丙酮 (50:1~1:2)，每个比例洗脱5.0 L，薄层色谱检测合并，获得5个组分A1~A5。
Figure 169851DEST_PATH_IMAGE004
A4 (石油醚/丙酮=6:1-2:1部分，7.3 g) 用200-300目硅胶细分。配制石油醚-乙酸乙酯体系洗脱液进行梯度洗脱，极性梯度为8:1-5:1，在8:1部分析出无色块状晶体，薄层色谱检测不纯，甲醇溶解后以半制备液相进一步纯化，经C18柱并65-85% CH3OH/H2O (2mL/min, 20 min) 梯度洗脱，紫外检测器210 nm处检测，获得化合物J-11 (4.1 mg, tR16.800 min)。结构式如下：
Figure 33901DEST_PATH_IMAGE001
；
（3）实验程序
室温下在Autopol VI旋光仪上测量旋光度。 利用NICOLET IR200 FT-IR分光光度计记录红外辐射（IR）光谱。在Shimadzu UV-2550分光光度计上获得UV数据。 ECD数据在JASCO 810分光光度计上获得。 利用Bruker Avance DRX-400光谱仪在600 MHz（1H）和150MHz（13C）下记录NMR光谱。HR-ESI-MS在Agilent Technologies 6224 TOF LC-MS装置上进行。 用硅胶（200-300目，Qingdao Marine Chemical，Inc。）和ODS（SiliaSphere C18S03230G-A，Silicycle）进行柱色谱（CC）。 半制备HPLC在Agilent Technologies 1260Infinity上与Agilent G1321B DAD检测器和Silgreen GH0525010C18A柱（250 × 10mm，5μm，120 Å）偶联进行。
（4）细胞系和细胞培养
A549肺癌细胞系和HeLa宫颈癌细胞系购自中国科学院（中国上海）的细胞库类型培养物保藏中心。 将A549细胞在含有10％胎牛血清（Gibco）和100 U/mL青霉素-链霉素（HyClone）的RPMI-1640（HyClone）中培养。将HeLa细胞在含有10％胎牛血清（Gibco）和100U/mL青霉素-链霉素（HyClone）的DMEM（HyClone）培养基中培养。所有细胞在37℃，95％空气和5％CO2的气氛下在潮湿条件下培养。
（5）细胞活力测定
使用CCK-8试剂盒评估所分离的化合物对细胞活力的抑制作用。 简而言之，将细胞以5000个细胞/孔接种在96孔板中并培养24小时，然后用不同浓度的样品处理细胞24,48或72小时。 将CCK-8溶液加入到培养基中，并将样品在37℃下再孵育2小时。 然后检测在450 nm处的吸光度。 使用GraphPad Prism软件从CCK-8生存力曲线获得生长抑制曲线和半最大抑制浓度值。
（14）结果讨论
①本发明得到的化合物11，为无色针状晶体（[α]23D = -31.7°（c = 0.3，CHCl3））。其分子式C21H26O6通过HR-ESI-MS在m/z下测定：397.0977 [M + Na]+（cal. [C21H26O6 + Na]+：397.1729），包括9个不饱和度。 J-11的IR吸收带对应于呋喃环（3150,1448,992 cm-1）和典型内酯（1737,1103 cm -1）吸收的存在。
三个甲基信号在δH 1.31（3H，s），δH 1.12（3H，s）和δH 0.81（3H，d，J = 6.6 Hz）；δH3.63（3H，s）为甲氧基信号；在1H-NMR谱中观察到δH 7.92（1H，brs），δH 7.20（1H，brs）和δH6.58（1H，brs）为呋喃环特征信号（表1）。在13C-NMR谱中有21个碳信号（表1）。δC 166.5和δC 124.5处的碳信号表现出不饱和键; δC 197.0，δC 189.9和δC 173.6表明有三个羰基连接到该结构。另外有三个甲基（δC 15.8, 18.5和24.9），一个甲氧基（δC 51.4）和一个呋喃环 [δC145.2，δC 143.0，δC 126.8和δC 107.4]（表1）。 H-14（δ6.58，1H，br s）与C-13（δ126.8），C-15（δ143.0），C-16（δ145.2）和C-12（δ189.9）的HMBC相关性（图1）进一步证实了呋喃环的存在且呋喃环位于C-12位。基于HMBC谱，δH 3.63（3H，s）与C-18（δ173.6）相关表明羧甲氧基连接于该结构中，H-3（δ2.46和δ2.61）与C-18相关，表明该甲基甲氧基位于C-4位。H-17和H-20的ROE相关性（图1）显示这些质子表现出chettaphanin I的α-取向。 ECD光谱中的大约240-260 nm的负吸收效应（图1）与（4R）和（9S）构型一致，ECD计算出的数据进一步证实11的绝对构型为（4R，8R，9S）。
表1
Figure DEST_PATH_IMAGE005
②化合物的细胞毒活性
本发明提取的化合物对抗A549和Hela具有与阳性对照药物苦参碱类似的细胞毒活性，具体见表2。本发明提取的化合物对A549细胞显示出高的细胞毒活性，HL-7702是一种正常的人肝细胞系，用于平菇分离的化合物的细胞毒性作用，结果表明肝细胞对化合物的细胞毒性作用不太敏感，IC50值高达100μM。这些结果表明，本发明提取的化合物对癌细胞系，特别是A549具有非常明显的选择性。
表2
Figure 661323DEST_PATH_IMAGE006
Ι划痕实验
将对数生长期A549细胞接种在6孔板中，37°培养箱中孵育过夜，待细胞达到单层融合时，用200 μL 枪头进行划痕，立即置于倒置显微镜下随机选取视野进行拍照，记录0h时的划痕宽度。随后将不同浓度的化合物J-11（0,15,25,35μM）加入到细胞中，在药物作用不同的时间点时进行拍照，观察细胞的迁移距离。并用ImageJ 及GraphPad软件进行量化。
通过划痕实验检测不同浓度的本发明提取的化合物对A549细胞迁移的影响，如图2所示。结果显示，与对照组0 μM相比，随着药物浓度的增加，细胞迁移的速度逐渐减弱。定量结果显示，在35 μM时，细胞的迁移能力下降了50%。以上结果表明，化合物J-11以浓度依赖的方式能够抑制A549人肺癌细胞迁移。
Ⅱ化合物J-11诱导A549细胞自噬
将A549细胞接种在12孔板中，培养箱培养过夜，用含有不同浓度化合物的培养基，培养细胞48h后，用PBS洗涤两次，加入MDC染液，在37°孵育一小时，后用PBS洗涤细胞两次，立即置于荧光显微镜下进行拍照，观察细胞内的MDC荧光强度。
MDC是自噬泡特异性的荧光标记物。MDC的荧光强度可以直接反应细胞内自噬泡的形成量。本发明结果如图3所示，与对照组相比，化合物处理后，细胞内MDC的绿色荧光增强，且随着浓度的增加，MDC的荧光强度也逐渐增加，35μM化合物处理48 h，荧光强度达到最大值。因此，以上结果表明，化合物J-11诱导A549细胞自噬处理能够诱导A549人肺癌细胞发生自噬。

Claims (3)

1.一种鸡骨香根提取物的超临界流体提取方法，其特征在于，包括以下步骤：
（1）取鸡骨香干燥根，粉碎，过40目筛，称取样品，装入超临界CO2流体萃取仪的反应釜中，首先静态提取，接着动态提取，以甲醇为夹带剂 ，获得深黄色浸膏，将浸膏用温水冲散，以二氯甲烷充分萃取，得萃取物；
（2）配制洗脱剂，极性梯度为50:1~1:2的石油醚/丙酮，每个比例洗脱5.0 L，将萃取物经薄层色谱分析，选择石油醚-丙酮分离体系，用100-200目硅胶干法装柱，进行粗分；薄层色谱检测合并，获得5个组分A1～A5；
所述A1为石油醚/丙酮=50:1-30:1部分；A2 为石油醚/丙酮=15:1部分；A3为石油醚/丙酮=10:1-8:1，8.5 g部分；A4为石油醚/丙酮=6:1-2:1部分；A5为石油醚/丙酮=1:1-1:2部分；
（3）将A4用200-300目硅胶细分；配制石油醚-乙酸乙酯体系洗脱液进行梯度洗脱，极性梯度为8:1-5:1，在8:1部分析出无色块状晶体，甲醇溶解后以半制备液相进一步纯化，经C18柱并采用65-85% CH3OH/H2O 2 mL/min, 20 min，梯度洗脱，紫外检测器210 nm处检测，获得化合物J-11；
所述化合物J-11的结构式为：
Figure DEST_PATH_IMAGE001
。
2.根据权利要求1所述的提取方法，其特征在于，所述静态提取为在压力25MPa，温度35℃条件下提取30min。
3.根据权利要求1或2所述的提取方法，其特征在于，所述动态提取时，CO2流速5.0 L/min，以甲醇为夹带剂，甲醇的流速为5.4 mL/min。
CN201910454441.1A 2019-05-29 2019-05-29 一种鸡骨香根提取物及其超临界流体提取方法、应用 Active CN110540530B (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201910454441.1A CN110540530B (zh) 2019-05-29 2019-05-29 一种鸡骨香根提取物及其超临界流体提取方法、应用

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201910454441.1A CN110540530B (zh) 2019-05-29 2019-05-29 一种鸡骨香根提取物及其超临界流体提取方法、应用

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN110540530A CN110540530A (zh) 2019-12-06
CN110540530B true CN110540530B (zh) 2022-12-16

Family

ID=68702753

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201910454441.1A Active CN110540530B (zh) 2019-05-29 2019-05-29 一种鸡骨香根提取物及其超临界流体提取方法、应用

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN110540530B (zh)

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN110294766B (zh) * 2019-05-29 2021-08-03 山东省农业科学院农产品研究所 一种超临界流体提取鸡骨香根提取物及其方法、应用

Non-Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
Cytotoxic clerodane diterpenoids from Croton crassifolius;Jin-Long Tian et al.;《Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters》;20170120;第27卷;第1237-1242页 *
Diterpenoids from Croton crassifolius include a novel skeleton possibly generated via an intramolecular [2+2]-photocycloaddition reaction;Maosong Qiu et al.;《Phytochemistry》;20181231;第145卷;第103-110页 *
Synthesis and absolute configuration of (-)-chettaphanin I and (-)-chettaphanin II;I. S. Marcos et al.;《Tetrahedron》;20031231;第59卷;第685-694页 *

Also Published As

Publication number Publication date
CN110540530A (zh) 2019-12-06

Similar Documents

Publication Publication Date Title
Chen et al. Caffeoylquinic acid derivatives isolated from the aerial parts of Gynura divaricata and their yeast α-glucosidase and PTP1B inhibitory activity
EP2329816B1 (en) An anti-cancer active substance from antrodia camphorata, method for preparing the same and use thereof
Shen et al. Bioactive constituents of Clausena lansium and a method for discrimination of aldose enantiomers
Li et al. Lignans from the heartwood of Streblus asper and their inhibiting activities to hepatitis B virus
Kumrit et al. Labdane‐type diterpenes from Hedychium gardnerianum with potent cytotoxicity against human small cell lung cancer cells
CN106588838B (zh) 马齿苋中羟基二氢博伏内酯及其提取分离方法
Cho et al. Phytochemical constituents of Salsola komarovii and their effects on NGF induction
CN112159378B (zh) 一种吉马烷型倍半萜内酯类化合物及其制备方法和应用
Dang et al. Sesquiterpenoids with diverse carbon skeletons from the roots of Cichorium glandulosum and their anti-inflammatory activities
Yao et al. Anti-proliferative and anti-inflammatory prenylated isoflavones and coumaronochromones from the fruits of Ficus altissima
Liu et al. Monomeric and dimeric ent-kauranoid-type diterpenoids from Rabdosia japonica and their cytotoxicity and anti-HBV activities
CN101899082B (zh) 三萜皂苷类化合物、用途及制备方法
CN110540530B (zh) 一种鸡骨香根提取物及其超临界流体提取方法、应用
Liu et al. Anti-inflammatory abietanes diterpenes and triterpenoids isolated from Clinopodium polycephalum
Zhang et al. Four new neolignans isolated from Eleutherococcus senticosus and their protein tyrosine phosphatase 1B inhibitory activity (PTP1B)
CN115991692B (zh) 菘蓝中螺二烯酮木脂素化合物的制备方法及其应用
CN110551163A (zh) 一种从小叶莲中提取黄酮苷类化合物的方法及其应用
CN114213375B (zh) 一种倍半萜内酯化合物及其制备方法与应用
CN105820208A (zh) 一种新的睡加内酯类化合物及其制备方法和医药用途
CN110294766B (zh) 一种超临界流体提取鸡骨香根提取物及其方法、应用
Park et al. Isolation of two new bioactive sesquiterpene lactone glycosides from the roots of Ixeris dentata
CN115521245A (zh) 马齿苋中一种生物碱类化合物及其提取分离方法与应用
CN113968869A (zh) 愈创木烷倍半萜内酯类化合物Artemvulactone及其制备方法和应用
CN110305094B (zh) 马齿苋中两种黄酮类化合物及其提取分离方法与用途
CN109180632B (zh) 一种从雷公藤中分离出的化合物的制备方法

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant