CN113861416A - 液晶配向剂、液晶显示面板及其制备方法 - Google Patents

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CN113861416A CN202111160509.9A CN202111160509A CN113861416A CN 113861416 A CN113861416 A CN 113861416A CN 202111160509 A CN202111160509 A CN 202111160509A CN 113861416 A CN113861416 A CN 113861416A
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Abstract

本申请公开了一种液晶配向剂、液晶显示面板及其制备方法。所述液晶配向剂包括至少一种聚亚酰胺聚合物。本申请的液晶配向剂，通过将光配向基团引入到酸酐上，避免出现残留在液晶中而引起的残像和亮点，进而提升电压保持率的特性。

Description

液晶配向剂、液晶显示面板及其制备方法
技术领域
本申请涉及显示技术领域，具体涉及一种液晶配向剂、液晶显示面板及其制备方法。
背景技术
液晶显示器(Liquid crystal display，LCD)被广泛利用于电视或各种显示器等中。液晶显示器(LCD)的显示元件具有扭转向列(Twisted Nematic，TN)型、超扭转向列(Super Twisted Nematic，STN)型、共面转换(In Plane Switching，IPS)型等液晶单元，亦已知有变更共面转换(IPS)型等的电极结构，使显示元件部分的数值孔径提高而提高亮度的边缘场切换(Fringe Field Switching，FFS)型等。
在这些液晶显示器的构成中，液晶配向膜是关系到液晶显示品质的一个重要因素。为了使液晶显示器获得均匀的显示特性，配向膜需能够将液晶分子排列均匀，使得液晶分子朝一个方向均匀配向且与基板表面形成一定的预倾角。
目前可实现该目的的方法有两种，一种是摩擦法，利用尼龙，人造丝，聚酯类纤维的布沿一个方向摩擦液晶配向膜，进行表面处理，由此可以使液晶分子获得配向，但是摩擦法会产生灰尘、静电等问题；另外一种是光配向法，由含有聚酰胺酸等的液晶配向剂所形成的涂膜赋予液晶配向能力的方法。
近年来，有提出利用光异构化或光二聚化、光分解等的光配向法作为代替摩擦法的技术。光配向法的方法：通过对形成在基板上的感放射线性的有机薄膜照射偏光或非偏光的放射线来对膜赋予异向性，由此控制液晶分子的配向。与摩擦法相比，可降低由灰尘等所引起的显示不良的产生或良率的现象。另外，也具有可对形成在基板上的有机薄膜均匀地赋予液晶配向能力等优点。
最长用的光配向方法是光分解法，但是在伴随聚合物的光分解的情况下，存在液晶单元中杂质离子增加、电压保持率容易下降这一问题。近年来，伴随液晶面板的高品质化，要求在液晶显示元件中显示高电压保持率。
因此，亟需提供一种光配向PI材料，以使液晶显示元件具有高电压保持率。
发明内容
本申请的目的在于提供一种液晶配向剂，可以避免电压保持率下降，使显示元件具有高电压保持率。
本申请实施例提供一种液晶配向剂，包括至少一聚亚酰胺聚合物，所述聚亚酰胺聚合物具有如式(I)所示的结构：
Figure BDA0003290003280000021
其中，n选自20～500中的整数；*为连接位点；
所述R为光配向基团，其结构通式如式(A)所示：
Figure BDA0003290003280000022
其中，R’独立地选自-H，或-F，或-OCH3，或C1～C10的直链或支链化的烷烃，或C1～C10的直链或支链化的烷烃中至少一CH2基团被-O-、-CONH-、-COO-、-O-CO-、-CO-，或以上基团中的至少一H原子被F原子取代；
所述Y为芳香族基团。
可选的，在本申请的一些实施例中，所述Y独立地选自式(B1)至式(B2)中的任意一种：
Figure BDA0003290003280000023
*为连接位点；
其中，Sp为-(CH2)x-的连接基团，x的值为0～8；或者，其中-CH2-独立地被-O-、-S-、-CO-、-CO-O-、-O-CO-、-O-CO-O-、-OCH2-、-CH2O-取代；或者，-(CH2)x-中的部分H原子独立地被F、Cl基团取代。
可选的，在本申请的一些实施例中，所述Sp选自以下基团：
Figure BDA0003290003280000031
Figure BDA0003290003280000032
*为连接位点。
可选的，在本申请的一些实施例中，所述R选自以下基团：
Figure BDA0003290003280000033
可选的，在本申请的一些实施例中，所述聚亚酰胺聚合物的结构选自以下结构：
Figure BDA0003290003280000034
其中*为连接位点。
可选的，在本申请的一些实施例中，所述聚亚酰胺聚合物的数均分子量为5000～500000。
可选的，在本申请的一些实施例中，所述聚亚酰胺聚合物的数均分子量为50000～100000。
可选的，在本申请的一些实施例中，所述液晶配向剂中，所述光配向基团的接枝率在90～100％之间。
相应的，本申请还提供一种液晶显示面板，包括：
相对设置的CF基板与TFT基板；
框胶，设于所述CF基板与所述TFT基板之间用于密封连接所述CF基板与所述TFT基板；以及
液晶层，设于所述CF基板与TFT基板之间被所述框胶围出的空间内；其中，所述液晶层包括由上述的液晶配向剂制成的配向膜。
此外，本申请还提供一种液晶显示面板的制备方法，包括如下步骤：
步骤一、将所述的液晶配向剂溶解在N-甲基吡咯烷酮(NMP)和乙二醇丁甲醚(BCS)中，得到配向液；在CF基板和TFT基板上分别涂布所述配向液，干燥，得到配向膜；
步骤二、对所述CF基板和所述TFT基板上的配向膜分别进行紫外照射；
步骤三、采用密封胶在所述CF基板或所述TFT基板的配向膜上形成一密封层，然后将所述CF基板和所述TFT基板对组成盒；
步骤四、在真空条件下注入液晶，即可获得水平配向的液晶盒，即液晶显示面板。
可选的，在本申请的一些实施例中，所述干燥的过程包括：先在80～120℃温度下进行第一次烘烤2～5min，然后在200～250℃温度下进行第二次烘烤20～40min。
可选的，在本申请的一些实施例中，所述配向膜的厚度为80～120nm。
可选的，在本申请的一些实施例中，所述紫外照射的波长为300～340nm，照射时间为60s～500s。
可选的，在本申请的一些实施例中，所述紫外照射的能量为100～200mJ/cm2。
本申请的有益效果在于：
本申请的液晶配向剂通过将光配向基团引入到酸酐上，可以降低光裂解型PI残留在液晶中引起的残像和亮点的现象，还可以避免电压保持率下降，使显示元件具有高电压保持率。
附图说明
为了更清楚地说明本申请实施例中的技术方案，下面将对实施例描述中所需要使用的附图作简单地介绍，显而易见地，下面描述中的附图仅仅是本申请的一些实施例，对于本领域技术人员来讲，在不付出创造性劳动的前提下，还可以根据这些附图获得其他的附图。
图1是本申请实施例提供的液晶显示面板的结构示意图。
具体实施方式
下面将结合本申请实施例中的附图，对本申请实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例仅仅是本申请一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本申请中的实施例，本领域技术人员在没有作出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本申请保护的范围。
本申请实施例提供一种液晶配向剂、液晶显示面板及其制备方法。以下分别进行详细说明。需说明的是，以下实施例的描述顺序不作为对实施例优选顺序的限定。另外，在本申请的描述中，术语“包括”是指“包括但不限于”。用语第一、第二、第三等仅仅作为标示使用，并没有强加数字要求或建立顺序。本发明的各种实施例可以以一个范围的型式存在；应当理解，以一范围型式的描述仅仅是因为方便及简洁，不应理解为对本发明范围的硬性限制；因此，应当认为所述的范围描述已经具体公开所有可能的子范围以及该范围内的单一数值。例如，应当认为从1到6的范围描述已经具体公开子范围，例如从1到3，从1到4，从1到5，从2到4，从2到6，从3到6等，以及所数范围内的单一数字，例如1、2、3、4、5及6，此不管范围为何皆适用。另外，每当在本文中指出数值范围，是指包括所指范围内的任何引用的数字(分数或整数)。
本申请实施例提供一种液晶配向剂，包括至少一聚亚酰胺聚合物，所述聚亚酰胺聚合物具有如式(I)所示的结构：
Figure BDA0003290003280000061
其中，*为连接位点；n选自20～500中的整数，例如n可以为20、30、50、100、150、200、250、300、400、450或500。
所述R为光配向基团，其结构通式如式(A)所示：
Figure BDA0003290003280000062
式(I)中，R’独立地选自-H，或-F，或-OCH3，或C1～C10的直链或支链化的烷烃，或C1～C10的直链或支链化的烷烃中至少一CH2基团被-O-、-CONH-、-COO-、-O-CO-、-CO-，或以上基团中的至少一H原子被F原子取代。
式(I)中，所述Y为芳香族基团。进一步地，所述Y独立地选自式(B1)至式(B2)中的任意一种：
Figure BDA0003290003280000063
*为连接位点；
其中，Sp为-(CH2)x-的连接基团，x的值为0～8；或者，其中-CH2-独立地被-O-、-S-、-CO-、-CO-O-、-O-CO-、-O-CO-O-、-OCH2-、-CH2O-取代；或者，-(CH2)x-中的部分H原子独立地被F、Cl基团取代。
例如，所述Sp选自但不限于以下基团：
Figure BDA0003290003280000064
Figure BDA0003290003280000065
*为连接位点。
例如，所述R选自但不限于以下基团：
Figure BDA0003290003280000071
例如，所述聚亚酰胺聚合物的结构选自但不限于以下结构：
Figure BDA0003290003280000072
其中*为连接位点。
本申请中，所述聚亚酰胺聚合物的数均分子量可以为5000、10000、20000、30000、40000、50000、60000、80000、100000、150000、200000、300000、400000、450000或500000。
所述液晶配向剂中，所述光配向基团的接枝率可以为90％、91％、92％、93％、94％、95％、96％、97％、98％、99％或100％。
本申请实施例中，所述聚亚酰胺的制备方法可以采用任何可以实现的合成方法。进一步地，所述聚亚酰胺是由酸酐和二胺类单体反应得到；例如，可以参考下列化学反应过程：
Figure BDA0003290003280000081
本申请实施例还提供一种液晶显示面板100，请参阅图1，包括：
相对设置的CF基板110与TFT基板120；
框胶130，设于所述CF基板110与所述TFT基板120之间用于密封连接所述CF基板与所述TFT基板；以及
液晶层140，设于所述CF基板110与TFT基板120之间被所述框胶130围出的空间内；所述液晶层140包括配向膜141和液晶分子142，其中，所述配向膜141由本申请的液晶配向剂制成。
此外，本申请实施例还提供一种液晶显示面板的制备方法，包括如下步骤：
步骤一、将所述的液晶配向剂溶解在N-甲基吡咯烷酮(NMP)和BCS(乙二醇丁甲醚)中，得到配向液；在CF基板和TFT基板上分别涂布所述配向液，干燥，得到配向膜；
步骤二、对所述CF基板和所述TFT基板上的配向膜分别进行紫外照射；
步骤三、采用密封胶在所述CF基板或所述TFT基板的配向膜上形成一密封层，然后将所述CF基板和所述TFT基板对组成盒；
步骤四、在真空条件下注入液晶，即可获得水平配向的液晶盒，即液晶显示面板。
进一步地，步骤一中，所述干燥的过程包括：先在80～120℃温度下进行第一次烘烤2～5min，然后在200～250℃温度下进行第二次烘烤20～40min；所述配向膜的厚度为80～120nm。
进一步地，所述紫外照射的波长为300～340nm，照射时间为60s～500s；所述紫外照射的能量为100～200mJ/cm2。例如，所述紫外照射的波长为313nm；如果波长太短或时间过长或能量较大，均可破坏聚亚酰胺(PI)的结构；反之，则使得聚亚酰胺(PI)无法发生聚合反应。
本申请中，所述聚亚酰胺聚合物在紫外线的照射下，该结构可以发生光加成，可以简单理解成光聚合反应，并不是通常那种254nm光裂解，具体反应式可以参考下列反应式：
Figure BDA0003290003280000091
本申请先后进行过多次试验，现举一部分试验结果作为参考对发明进行进一步详细描述，下面结合具体实施例进行详细说明。
实施例1
本实施例提供一种液晶配向剂，为聚亚酰胺聚合物，所述聚亚酰胺聚合物具有如下所示的结构：
Figure BDA0003290003280000101
所述聚亚酰胺的制备方法，包括如下步骤：
所述BHTDA(酸酐改性)的制备过程包括：
将8g(24.8mmol)3,3',4,4'-二苯甲酮四甲酸二酐(BTDA，CAS号：2421-28-5)溶解在20mL的20％NaOH水溶液中，然后在20～30℃的温度下加入3mL的含有硼氢化钠水溶液(含有0.45g(12mmol)硼氢化钠)；反应1.5h后，加入6.5mol/L的HCl，浓缩，加入200ml乙酸乙酯，然后形成盐；加入活性炭过滤，得到滤液，用乙酸乙酯洗涤滤液，得到有机层，用MgSO4干燥，过滤；
将过滤得到的溶液在减压下浓缩，过滤，在50℃真空干燥，得到6g预产品；将所述预产品在20～30℃下与800毫升乙酸酐混合，在4～5天后，再减压去除乙酸酐，沉淀，得到粗BHTDA，在二氧烷气氛中过滤、分离、冻干；然后采用戊烷洗涤，真空干燥16h，50℃下干燥，得到3g白色产品，即BHTDA。反应式如下所示：
Figure BDA0003290003280000102
将上述得到的1.62g(5mmol)3,3',4,4'-二苯甲醇四甲酸二酐(BHTDA)溶解在有机溶剂(10gN-甲基吡咯烷酮(NMP))中，在氮气的氛围下，加入1.22g(5mmol)的1,2-双(4-氨基苯氧基)乙烷，后在密闭条件下反应6h；然后，向体系中加入无氧有机溶剂(40gN-甲基吡咯烷酮(NMP))，加入1.5g醋酸和0.7g吡啶，在110℃条件下反应6h；对反应溶液进行沉淀，干燥，得到固体物质，记为BHTDA-PI-OH；
将所述固体物质溶解于有机溶剂(5.4000g的N,N-二甲基甲酰胺(DMF))中，加入催化剂(0.005g的4-二甲氨基吡啶和0.25g的吡啶)，混合，在0℃条件下向反应液中加入肉桂酰氯(肉桂酰氯溶于DMF中)，混合，加入甲醇，混合，过滤得到沉淀物，于80℃下干燥24小时，得到聚亚酰胺聚合物，记为BHTDA-PI。反应式如下所示：
Figure BDA0003290003280000111
实施例2
本实施例提供一种液晶显示面板，包括：
相对设置的CF基板与TFT基板；
框胶，设于所述CF基板与所述TFT基板之间用于密封连接所述CF基板与所述TFT基板；以及
液晶层，设于所述CF基板与TFT基板之间被所述框胶围出的空间内；所述液晶层包括配向膜和液晶分子，其中，所述配向膜由本申请实施例1的液晶配向剂制成。
所述液晶显示面板的制备方法，包括如下步骤：
步骤一、将实施例1中的液晶配向剂(0.3g)溶解在4g的N-甲基吡咯烷酮(NMP)和BCS(乙二醇丁甲醚)中，得到配向液；在CF基板和TFT基板上分别涂布所述配向液，干燥，得到配向膜，其中，基板的尺寸可以为2*2cm；进一步地，所述干燥的过程包括：先在80℃温度下进行第一次烘烤5min，然后在230℃温度下进行第二次烘烤30min；所述配向膜的厚度为100nm；
步骤二、对所述CF基板和所述TFT基板上的配向膜分别进行紫外照射；进一步地，所述紫外照射的波长为320nm，照射时间为5min；所述紫外照射的能量为100mJ/cm2；
步骤三、采用密封胶在所述CF基板或所述TFT基板的配向膜上形成一密封层，然后将所述CF基板和所述TFT基板对组成盒；
步骤四、在真空条件下注入液晶，即可获得水平配向的液晶盒。
对比例1
对比例1提供一种光裂解型液晶配向剂，其结构如下所示：
Figure BDA0003290003280000121
试验例1
本实施例分别对实施例1和对比例1中的液晶配向剂制得的液晶盒进行亮点状况、残像状况及电压保持率等性能的测试。结果见表1所示。其中，亮点评价方法：制备好的cell放置在80℃恒温箱200h，倍率5倍偏光显微镜评估，数量<10良好，>10不良。
表1
Figure BDA0003290003280000122
Figure BDA0003290003280000131
根据表1的数据可知，使用本申请的实施例1的液晶配向剂的液晶盒的亮点状况和残像状况均优于对比例1；同时实施例1形成的液晶盒的电压保值率高达97％，也优于对比例1。显然，本申请的液晶配向剂具有显著的有益效果，可广泛应用于液晶显示器中。
综上，聚亚酰胺光配向材料能够解决光裂解型聚亚酰胺(PI)残留在液晶中引起的残像和亮点，提升电压保持率的特性。将光配向基团引入到酸酐上，解决了光裂解型PI残留在液晶中引起的残像和亮点，提升电压保持率的特性。
在上述实施例中，对各个实施例的描述都各有侧重，某个实施例中没有详述的部分，可以参见其他实施例的相关描述。
以上对本申请实施例所提供的一种液晶配向剂、液晶显示面板及其制备方法进行了详细介绍，本文中应用了具体个例对本申请的原理及实施方式进行了阐述，以上实施例的说明只是用于帮助理解本申请的方法及其核心思想；同时，对于本领域的技术人员，依据本申请的思想，在具体实施方式及应用范围上均会有改变之处，综上所述，本说明书内容不应理解为对本申请的限制。

Claims (10)

1.一种液晶配向剂，其特征在于，其包括至少一聚亚酰胺聚合物，所述聚亚酰胺聚合物具有如式(I)所示的结构：
Figure FDA0003290003270000011
n选自20～500中的整数；*为连接位点；
R为光配向基团，其结构通式如式(A)所示：
Figure FDA0003290003270000012
其中，R’独立地选自-H，或-F，或-OCH3，或C1～C10的直链或支链化的烷烃，或至少一CH2基团被-O-、-CONH-、-COO-、-O-CO-、-CO-取代的C1～C10的直链或支链化的烷烃；至少一H原子被F原子取代的-OCH3、至少一H原子被F原子取代的C1～C10的直链或支链化的烷烃、至少一H原子被F原子取代的第一基团，所述第一基团为至少一CH2基团被-O-、-CONH-、-COO-、-O-CO-、-CO-取代的C1～C10的直链或支链化的烷烃；
Y为芳香族基团。
2.根据权利要求1所述的液晶配向剂，其特征在于，所述Y选自式(B1)-(B2)中的一种：
Figure FDA0003290003270000013
*为连接位点；
其中，Sp为-(CH2)x-的连接基团，x的值为0～8；或者，其中-CH2-独立地被-O-、-S-、-CO-、-CO-O-、-O-CO-、-O-CO-O-、-OCH2-、-CH2O-取代；或者，-(CH2)x-中的部分H原子独立地被F、Cl基团取代。
3.根据权利要求2所述的液晶配向剂，其特征在于，所述Sp选自以下基团中的任意一种：
Figure FDA0003290003270000021
Figure FDA0003290003270000022
*为连接位点。
4.根据权利要求1所述的液晶配向剂，其特征在于，所述R选自以下基团中的任意一种：
Figure FDA0003290003270000023
5.根据权利要求1所述的液晶配向剂，其特征在于，所述聚亚酰胺聚合物的结构选自以下结构中的任意一种：
Figure FDA0003290003270000024
其中*为连接位点。
6.根据权利要求1所述的液晶配向剂，其特征在于，所述聚亚酰胺聚合物的数均分子量为5000～500000；和/或
所述液晶配向剂中，所述光配向基团的接枝率在90～100％之间。
7.一种液晶显示面板，其特征在于，包括：
相对设置的CF基板与TFT基板；
框胶，设于所述CF基板与所述TFT基板之间用于密封连接所述CF基板与所述TFT基板；以及
液晶层，设于所述CF基板与TFT基板之间被所述框胶围出的空间内；其中，所述液晶层包括由权利要求1～6中任一项所述的液晶配向剂制成的配向膜。
8.一种液晶显示面板的制备方法，其特征在于，包括如下步骤：
步骤一、将权利要求1～6中任一项所述的液晶配向剂溶解在N-甲基吡咯烷酮和乙二醇丁甲醚中，得到配向液；在CF基板和TFT基板上分别涂布所述配向液，干燥，得到配向膜；
步骤二、对所述CF基板和所述TFT基板上的配向膜分别进行紫外照射；
步骤三、采用密封胶在所述CF基板或所述TFT基板的配向膜上形成一密封层，然后将所述CF基板和所述TFT基板对组成盒；
步骤四、在真空条件下注入液晶，即可获得水平配向的液晶盒，即液晶显示面板。
9.根据权利要求8所述的液晶显示面板的制备方法，其特征在于，所述干燥的过程包括：先在80～120℃温度下进行第一次烘烤2～5min，然后在200～250℃温度下进行第二次烘烤20～40min；和/或
所述配向膜的厚度为80～120nm。
10.根据权利要求8所述的液晶显示面板的制备方法，其特征在于，所述紫外照射的波长为300～340nm，照射时间为60s～500s；
所述紫外照射的能量为100～200mJ/cm2。
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