CN113855801B - 一种具有肿瘤催化治疗功能的铁掺杂碳点的制备方法 - Google Patents

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Abstract

本发明提供了一种具有肿瘤催化治疗功能的铁掺杂碳点的制备方法，它以单宁酸与铁离子作为原料，一步水热法制备出铁掺杂的碳点，然后将ABTS与所得的碳点进行复合，最后在其表面通过静电吸附作用包裹透明质酸所得。Fe‑CDs具有非常优异的类过氧化物酶活性(POD)以及氧化酶活性(OXD)活性，在肿瘤内过氧化氢存在的情况下，Fe‑CDs的类过氧化物酶活性能将过氧化物酶底物ABTS强烈催化氧化形成氧化态ABTS，氧化的ABTS具有很强的近红外吸收，能起到良好的光热协同治疗效果。在碳点表面包裹透明质酸能够提高碳点与ABTS之间的亲和力，增加碳点对ABTS的催化效果，透明质酸有着良好的肿瘤靶向作用，能够实现其在体内的长循环时间以及高的细胞摄取率，起到更好的肿瘤催化治疗效果。

Description

一种具有肿瘤催化治疗功能的铁掺杂碳点的制备方法
技术领域
本发明具体涉及一种具有肿瘤催化治疗功能的铁掺杂碳点的制备方法，属于生物治疗领域。
背景技术
纳米催化医学，即利用生物相容性良好的纳米材料的催化反应实现对疾病的有效诊断及治疗。碳点，作为一种新型的零维碳纳米材料，具有非常多的优异性质，如良好的水溶性、表面修饰灵活、优异的生物相容性、高效的细胞穿透活性，逐渐引起了科学界的广泛关注。此外，尤其是其具有的零维小尺寸效应(通常小于10nm)，该尺寸非常接近生物体中广泛存在的酶的尺寸，而天然酶是一类具有催化功能的生物分子，其催化特点是催化效率高、底物专一。而新型发现的纳米酶是一类既具有纳米材料理化特性，又蕴含着催化功能的新一代人工模拟酶。基于以上特性，碳点在构建性能更为优异的纳米酶，并用于肿瘤的催化治疗方面具有非常重要的作用。
目前，天然酶由于其固有的缺点(提纯成本高，稳定性差)而限制了其实际应用，而纳米酶在肿瘤微环境(TEM)中的催化活性相对不足，特异性较差的原因，限制了其在生物医学领域的应用。
发明内容
本发明所要解决的技术问题是针对上述现有技术存在的不足而提供一种具有肿瘤催化治疗功能的铁掺杂碳点的制备方法它以天然多酚单宁酸与铁离子作为原料，一步水热法制备出铁掺杂的碳点(Fe-CDs)，然后将2,2-联氮-二(3-乙基-苯并噻唑-6-磺酸)二铵盐(ABTS)与所得的碳点之间通过大量的π-π共轭和脱水缩合反应进行复合，最后在其表面通过静电吸附作用包裹透明质酸所得。Fe-CDs具有非常优异的类过氧化物酶活性(POD)以及氧化酶活性(OXD)活性，其可以催化细胞内的过氧化氢及氧气产生对细胞具有毒性的活性氧。在肿瘤内过氧化氢存在的情况下，Fe-CDs的类过氧化物酶活性能将过氧化物酶底物ABTS强烈催化氧化形成氧化态的ABTS，氧化的ABTS具有很强的近红外吸收，能起到良好的光热协同治疗效果。在碳点表面包裹透明质酸能够提高碳点表面ABTS的负载量，还能够减少碳点与ABTS之间的距离，从而提高碳点与ABTS之间的亲和力，增加碳点对ABTS的催化效果。同时透明质酸有着良好的肿瘤靶向作用，能够实现其在体内的长循环时间以及高的细胞摄取率，起到更好的肿瘤催化治疗效果。
本发明为解决上述提出的问题所采用的技术方案为：
(1)以单宁酸、无水氯化铁、氨水、水合肼、乙醇、水为原料，进行一步水热反应，然后进行过滤、透析，干燥，得到Fe-CDs；
(2)将步骤(1)所得Fe-CDs与ABTS在低温避光搅拌下进行反应，得到中间产物Fe-CDs-ABTS；
(3)将步骤(2)所得中间产物Fe-CDs-ABTS与透明质酸低温避光搅拌进行包裹，超滤，得到最终产物。
步骤(1)中，单宁酸和无水氯化铁的母液浓度分别为10～50mg/mL、1～5mg/mL；单宁酸、无水氯化铁、氨水、水合肼、乙醇、水的体积份数比为1～10：1～5：0.1～1：0.1～1：1～5：1～5。
步骤(1)中，高温高压反应釜的四氟乙烯内胆容积为25ml，水热反应的温度为120～200℃，反应时间为5～12h；透析时间为5～12h；干燥时间为2～5天；过滤孔径为0.1～1μm。
步骤(2)中，Fe-CDs与ABTS的浓度比为0.5～2:1～25；反应温度为0～10℃，反应时间在3～10h。
步骤(3)中，中间产物Fe-CDs-ABTS与透明质酸的浓度比为1～25：1～25；反应温度为0～10℃，反应时间在1～5h。
步骤(3)中，超滤离心管的截留分子量为1～10KD；超滤时间为5～10min，转速为5000～10000rpm/min。
步骤(2)和(3)中，Fe-CDs、ABTS、Fe-CDs-ABTS与透明质酸的溶剂皆为水。
与现有技术相比，本发明的有益效果是：
本发明由天然多酚和铁离子为主要原料，原料廉价易得，合成方法为一步水热法，方法简便，成本低，所得的铁离子掺杂的碳点有优异的类过氧化物酶活性。同时采用ABTS复合得到了良好的光热治疗效果，能在激光照射10min左右升温30℃，起到了协同治疗的效果。透明质酸的包裹也为该碳点提供了靶向性的作用，相较于传统的肿瘤治疗药物，能够使碳点在血液循环中更精准的到达肿瘤部位，减小对正常细胞的伤害。整个复合、包裹的步骤也简单低成本。
附图说明
图1为实施例1中Fe-CDs、Fe-CDs-ABTS、HA、Fe-CDs-ABTS-HA的Zeta电位图。
图2为实施例1中Fe-CDs-ABTS、HA、Fe-CDs-ABTS-HA的红外图像。
图3为实施例1中Fe-CDs-ABTS-HA的水合粒径图像。
图4为实施例1中Fe-CDs的紫外吸收光谱图。
图5为实施例1中Fe-CDs-ABTS-HA的光热图像。
图6、7为实施例1中Fe-CDs-ABTS-HA的细胞活性图像。
具体实施方式
为了更好的理解本发明，下面结合实施例进一步阐明本发明的内容，但本发明不仅仅局限于下面的实施例。
实施例1
一种具有肿瘤催化治疗功能的铁掺杂碳点的制备方法，具体步骤如下：
步骤一，称取612mg单宁酸溶于15mL水中，称取38.9mg无水氯化铁溶于10mL水中，超声分散。向25mL的高温高压反应釜的四氟乙烯内胆中分别加入5mL的单宁酸溶液，1.5mL的氯化铁溶液，再加入3.5mL的去离子水，然后依次加入3.875mL的乙醇、0.5mL的氨水、0.625mL的水合肼。然后将反应釜放入160℃的烘箱加热8h。待反应釜冷却后，将内胆里的溶液用0.22μm的过滤头进行过滤，将过滤后的溶液装入1000D的透析袋中透析10h。然后将透析好的溶液冷冻干燥3天得到Fe-CDs。
步骤二，将Fe-CDs溶于水配成1mg/mL的溶液，ABTS溶于水配成25mg/mL的溶液，分别取2mL的Fe-CDs溶液和ABTS溶液于10mL离心管中，加入磁子，用锡箔纸包住离心管避光。将离心管放在6℃冰水浴中快速搅拌6h，得到中间产物Fe-CDs-ABTS。
步骤三，将透明质酸(HA)溶于水配成20mg/mL的溶液取2mL于10mL离心管中，加入2mL中间产物Fe-CDs-ABTS，离心管中放入磁子用锡箔纸包好放在6℃的冰水浴中快速搅拌2h。将产物倒入3KD的超滤管中以7000rpm/min离心10min，得到最终产物。
应用测试
取实施例1各步骤中制得的Fe-CDs、Fe-CDs-ABTS、HA以及Fe-CDS-ABTs-HA作为应用测试原料。
测试一，将Fe-CDs、Fe-CDs-ABTS、HA、Fe-CDS-ABTs-HA于水溶液中测试其Zeta电位。图1可知，通过比较四种物质的电位，可以证明ABTS和HA是成功接到Fe-CDs上了。
测试二，将Fe-CDs-ABTS、Fe-CDs-ABTS-HA冻干后测试红外图谱，同时测试HA的红外图谱。由图2知，1078cm-1，946cm-1左右的吸收峰为HA中糖的特征吸收峰，由此我们也可以得出HA是成功接在Fe-CDs之上。
测试三，稳定性测试。将Fe-CDs-ABTS-HA以1640培养基、以pH为5.0和7.4的PBS缓冲液为溶剂，在37℃恒温震荡24h，每隔6h取出2mL进行水合粒径的测试。由图3可知，Fe-CDs-ABTS-HA有着较好的稳定性。
测试四，将Fe-CDs溶于水配成1mg/mL的溶液，取50μL Fe-CDs于2mL离心管中，加入pH＝4.0的醋酸缓冲液1820μL，将HRP常用的显色底物TMB配制成20mM的水溶液，取100μL加入离心管中，最后加入20μL 1mol/L的过氧化氢。震荡摇匀后25℃室温反应10min，将反应后的溶液测试紫外吸收光谱。按上述方法再做一组Fe-CDs的量为0，pH＝4.0的醋酸缓冲液1870μL，其余不变，测量紫外吸收光谱。如图4可知，在Fe-CDs的存在下，TMB可以和过氧化氢发生显色反应，在652nm处有一个很高的吸收峰，可以说明Fe-CDs有着非常好的类过氧化物酶活性。
测试五，将超滤过后的终产物Fe-CDs-ABTS-HA加入与滤出液同体积的去离子水，取200μL加入同体积去离子水后的Fe-CDs-ABTS-HA于四透比色皿中，加入1760μL的pH＝4.0的醋酸缓冲液，最后再加入40μL浓度为0.1mM的过氧化氢。在功率1W、波长808nm的激光下照射15min，同时用热成像仪记录温度。然后再用1mL pH＝4.0的醋酸缓冲液在相同的条件下照射15min，并记录温度。如图5可知，CDs-ABTS-HA有着良好的光热效果。
测试六，将4T1细胞(小鼠乳腺癌细胞)以每孔5x104个细胞的密度接种于两块96孔板中，在37℃含5％CO2的培养箱中培养24h，然后用含有不同浓度的CDs-ABTS-HA和CDs-ABTS的新鲜培养基替换原来的培养基。培养12h后将其中一块板拿出，用锡箔纸剪出一个96孔板孔洞大小的小洞，锡纸遮住其他孔洞，每次光照时只对一个单孔进行光照，在功率1W波长808nm的激光下依次对每个孔洞照射10min。光照完成后继续培养12h。然后将两块96孔板用pH为7.4的PBS缓冲液清洗数次，用90μL新鲜培养基和10μL MTT溶液(5mg/mL)替换掉孔板中的培养基。将细胞继续培养4h后，小心移除培养基，加入150μLDMSO。在室温下震荡10min，使用酶标仪测量490nm处的光学密度，通过计算可得到细胞存活率。图6、7为细胞活性的图像，其中两组材料的CDS，ABTS，HA的比例分别为1:25:10和1:25:20，我们可以看到CDs-ABTS、CDs-ABTS-HA在没有激光照射时的细胞毒性较低，同时没加材料的对照组在光照的作用下其细胞毒性也很低，但是在光照条件下随着材料浓度的增加，细胞毒性显著升高，在100μg/mL的材料浓度下，对4T1细胞的杀死率效果显著，其存活率只有12％左右。
实施例2
步骤一，称取612mg单宁酸溶于15mL水中，称取38.9mg无水氯化铁溶于10mL水中，超声分散。向25mL的高温高压反应釜的四氟乙烯内胆中分别加入5mL的单宁酸溶液，1mL的氯化铁溶液，再加入4mL的去离子水，然后依次加入3.875mL的乙醇、0.5mL的氨水、0.625mL的水合肼。然后将反应釜放入160℃的烘箱加热8h。待反应釜冷却后，将内胆里的溶液用0.22μm的过滤头进行过滤，将过滤后的溶液装入1000D的透析袋中透析10h。然后将透析好的溶液冷冻干燥3天得到Fe-CDs。
步骤二，将Fe-CDs溶于水配成1mg/mL的溶液，ABTS溶于水配成25mg/ml的溶液，分别取2mL的Fe-CDs溶液和ABTS溶液于10mL离心管中，加入磁子，用锡箔纸包住离心管避光。将离心管放在6℃冰水浴中快速搅拌6h，得到中间产物Fe-CDs-ABTS。
步骤三，将透明质酸溶于水配成10mg/ml的溶液取2mL于10ml离心管中，加入2mL中间产物Fe-CDs-ABTS，离心管中放入磁子用锡箔纸包好放在6℃的冰水浴中快速搅拌2h。将产物倒入3KD的超滤管中以7000rpm/min离心10min，得到最终产物。
实施例3
步骤一，称取612mg单宁酸溶于15mL水中，称取38.9mg无水氯化铁溶于10mL水中，超声分散。向25ml的高温高压反应釜的四氟乙烯内胆中分别加入5mL的单宁酸溶液，0.5mL的氯化铁溶液，再加入4.5mL的去离子水，然后依次加入3.875mL的乙醇、0.5mL的氨水、0.625mL的水合肼。然后将反应釜放入160℃的烘箱加热8h。待反应釜冷却后，将内胆里的溶液用0.22μm的过滤头进行过滤，将过滤后的溶液装入1000D的透析袋中透析10h。然后将透析好的溶液冷冻干燥3天得到Fe-CDs。
步骤二，将Fe-CDs溶于水配成1mg/mL的溶液，ABTS溶于水配成1mg/ml的溶液，分别取2mL的Fe-CDs溶液和ABTS溶液于10ml离心管中，加入磁子，用锡箔纸包住离心管避光。将离心管放在6℃冰水浴中快速搅拌6h，得到中间产物Fe-CDs-ABTS。
步骤三，将透明质酸溶于水配成10mg/mL的溶液取2mL于10mL离心管中，加入2mL中间产物Fe-CDs-ABTS，离心管中放入磁子用锡箔纸包好放在6℃的冰水浴中快速搅拌2h。将产物倒入3KD的超滤管中以7000rpm/min离心10min，得到最终产物。
以上所述仅是本发明的优选实施方式，应当指出，对于本领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明创造构思的前提下，还可以做出若干改进和变换，这些都属于本发明的保护范围。

Claims (8)

1.一种具有肿瘤催化治疗功能的铁掺杂碳点的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
(1)以单宁酸、无水氯化铁、氨水、水合肼、乙醇、水为原料，进行一步水热反应，然后进行过滤、透析，干燥，得到Fe-CDs；
(2)将步骤(1)所得Fe-CDs与ABTS在低温避光搅拌下进行反应，得到中间产物Fe-CDs-ABTS；
(3)将步骤(2)所得中间产物Fe-CDs-ABTS与透明质酸低温避光搅拌进行包裹，超滤，得到最终产物。
2.根据权利要求1所述的一种具有肿瘤催化治疗功能的铁掺杂碳点的制备方法，其特征在于，步骤(1)中，单宁酸和无水氯化铁的母液浓度分别为10～50mg/mL、1～5mg/mL；单宁酸、无水氯化铁、氨水、水合肼、乙醇、水的体积份数比为1～10：1～5：0.1～1：0.1～1：1～5：1～5。
3.根据权利要求1所述的一种具有肿瘤催化治疗功能的铁掺杂碳点的制备方法，其特征在于，步骤(1)中，水热反应的温度为120～200℃，反应时间为5～12h；透析时间为5～12h；干燥时间为2～5天；过滤孔径为0.1～1μm。
4.根据权利要求1所述的一种具有肿瘤催化治疗功能的铁掺杂碳点的制备方法，其特征在于，步骤(2)中，Fe-CDs与ABTS的浓度比为0.5～2：1～25；反应温度为0～10℃，反应时间在3～10h。
5.根据权利要求1所述的一种具有肿瘤催化治疗功能的铁掺杂碳点的制备方法，其特征在于，步骤(3)中，中间产物Fe-CDs-ABTS与透明质酸的浓度比为1～25:1～25；反应温度为0～10℃，反应时间在1～5h。
6.根据权利要求1所述的一种具有肿瘤催化治疗功能的铁掺杂碳点的制备方法，其特征在于，步骤(3)中，超滤离心管的截留分子量为1～10KD；超滤时间为5～10min，转速为5000～10000rpm/min。
7.根据权利要求1所述的一种具有肿瘤催化治疗功能的铁掺杂碳点的制备方法，其特征在于，步骤(2)和(3)中，Fe-CDs、ABTS、Fe-CDs-ABTS与透明质酸的溶剂皆为水。
8.一种具有肿瘤催化治疗功能的铁掺杂碳点，其特征在于，由权利要求1～7任一所述制备方法制得。
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Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN116836700B (zh) * 2023-06-29 2024-05-31 辽宁大学 一种透明质酸修饰红光碳点HA-R-CDs的制备方法及其在肺癌细胞靶向成像中的应用

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN109970044A (zh) * 2019-04-18 2019-07-05 云南大学 一种蓝色荧光碳量子点的制备方法及应用

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN104449696B (zh) * 2014-12-12 2016-04-27 安徽师范大学 一种荧光探针及其制备方法、牛奶中土霉素的检测方法
CN109957399B (zh) * 2019-04-24 2022-03-15 安徽师范大学 铁掺杂碳量子点及其制备方法、过氧化物模拟酶组合物及其应用和对苯二胺的检测方法
CN112098381B (zh) * 2020-09-18 2024-06-07 广西中烟工业有限责任公司 一种铜掺杂碳点模拟酶结合荧光探针检测铬的方法
US11129797B1 (en) * 2021-05-07 2021-09-28 King Abdulaziz University Catechin and gingerol loaded nanomedicine

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN109970044A (zh) * 2019-04-18 2019-07-05 云南大学 一种蓝色荧光碳量子点的制备方法及应用

Non-Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
Khalilalrahman Dehvari等.Heteroatom doped carbon dots with nanoenzyme like properties as theranostic platforms for free radical scavenging, imaging, and chemotherapy.2020,第114卷第343-357页. *
Yunjin Yao等.Tannic acid-Fe coordination derived Fe/N-doped carbon hybrids for catalytic oxidation processes.2019,第489卷第44-54页. *
Zhouping Yang等.One-pot synthesis of CeO2-carbon dots with enhanced peroxidase-like activity and carbon dots for ratiometric fluorescence detection of H2O2 and cholesterol.2021,第862卷第1-9页. *

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