CN113841265A - 有机发光器件 - Google Patents
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Abstract
本公开内容提供了有机发光器件。
Description
技术领域
相关申请的交叉引用
本申请要求于2019年8月26日向韩国知识产权局提交的韩国专利申请第10-2019-0104638号和于2020年8月5日向韩国知识产权局提交的韩国专利申请第10-2020-0097983号的权益，其公开内容通过引用整体并入本文。
本公开内容涉及有机发光器件。
背景技术
通常，有机发光现象是指通过使用有机材料将电能转换成光能的现象。利用有机发光现象的有机发光器件具有诸如宽视角、优异的对比度、快速的响应时间，优异的亮度、驱动电压和响应速度的特性，并因此进行了许多研究。
有机发光器件通常具有包括阳极、阴极和介于阳极与阴极之间的有机材料层的结构。有机材料层通常具有包含不同材料的多层结构以提高有机发光器件的效率和稳定性，例如，有机材料层可以由空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等形成。在有机发光器件的结构中，如果在两个电极之间施加电压，则空穴从阳极注入有机材料层中，电子从阴极注入有机材料层中，并且当注入的空穴和电子彼此相遇时，形成激子，并且当激子再次落至基态时发光。
持续需要开发用于在如上所述的有机发光器件中使用的有机材料的新材料。
同时，近来，为了降低过程成本，开发了使用溶液法特别是喷墨法代替常规的沉积法的有机发光器件。在开发的初始阶段，尝试了通过溶液法涂覆所有有机发光器件层来开发有机发光器件，但是当前技术具有局限性。因此，在层器件结构中仅HIL、HTL和EML通过溶液法处理，并且作为后续的过程，正在研究利用传统沉积法的混合过程。
就此而言，在本公开内容中，提供了可以用于有机发光器件并且同时可以用于溶液法的用于有机发光器件的新材料、以及使用其的有机发光器件。
[现有技术文献]
[专利文献]
(专利文献1)韩国未审查专利公开第10-2000-0051826号
发明内容
技术问题
本公开内容的目的是提供具有低驱动电压、高发光效率和优异寿命的有机发光器件。
技术方案
为了实现以上目的，提供了有机发光器件，所述有机发光器件包括：阳极、空穴注入层、空穴传输层、发光层和阴极，
其中空穴注入层包含由以下化学式1表示的化合物的固化产物，以及
其中空穴传输层包含含有由以下化学式2-1表示的重复单元和由以下化学式2-2表示的重复单元的聚合物的固化产物：
[化学式1]
在化学式1中，
L1为经取代或未经取代的C6-60亚芳基；或者经取代或未经取代的包含选自N、O和S中的一个或更多个杂原子的C2-60亚杂芳基，
Ar1各自独立地为经取代或未经取代的C6-60芳基，
Ar2各自独立地为经取代或未经取代的C6-60芳基，
L2各自独立地为单键、经取代或未经取代的C1-10亚烷基、或者经取代或未经取代的C6-60亚芳基，
R1各自独立地为氢；氘；卤素；经取代或未经取代的C1-60烷基；经取代或未经取代的C1-60烷氧基；经取代或未经取代的C6-60芳基；或者经取代或未经取代的包含选自N、O和S中的任一个或更多个杂原子的C2-60杂芳基，
n各自独立地为0至3的整数，
R各自独立地为可光固化基团；或热固性基团，
[化学式2-1]
在化学式2-1中，
R'1至R'3各自独立地为氢或C1-10烷基，
L'1为经取代或未经取代的C6-60亚芳基；-(经取代或未经取代的C6-60亚芳基)-O-(经取代或未经取代的C6-60亚芳基)-；-(经取代或未经取代的C6-60亚芳基)-(经取代或未经取代的C1-10亚烷基)-(经取代或未经取代的C6-60亚芳基)-；-(经取代或未经取代的C6-60亚芳基)-O-(经取代或未经取代的C1-10亚烷基)-O-；或者-(经取代或未经取代的C6-60亚芳基)-(经取代或未经取代的C1-10亚烷基)-O-(经取代或未经取代的C1-10亚烷基)-(经取代或未经取代的C6-60亚芳基)-，
L'2和L'3各自独立地为单键；经取代或未经取代的C6-60亚芳基；或者经取代或未经取代的包含选自N、O和S中的任一者或更多者的C2-60亚杂芳基，
Ar'1至Ar'4各自独立地为经取代或未经取代的C6-60芳基、或者经取代或未经取代的包含选自N、O和S中的任一者或更多者的C2-60杂芳基，或者Ar'1与Ar'2、或Ar'3与Ar'4彼此键合以形成C6-60芳族环、或者包含选自N、O和S中的任一者或更多者的C2-60杂芳族环，
Ra为氢；氘；卤素；氰基；硝基；氨基；经取代或未经取代的C1-60烷基；经取代或未经取代的C3-60环烷基；经取代或未经取代的C2-60烯基；经取代或未经取代的C6-60芳基；或者经取代或未经取代的包含选自N、O和S中的任一者或更多者的C2-60杂芳基，
x为由化学式2-1表示的重复单元在聚合物中的摩尔分数，
[化学式2-2]
在化学式2-2中，
R'4至R'6各自独立地为氢或C1-10烷基，
L'4为单键；经取代或未经取代的C6-60亚芳基，
R'为可光固化基团；或热固性基团，以及
y为由化学式2-2表示的重复单元在聚合物中的摩尔分数。
有益效果
根据本公开内容的有机发光器件可以通过溶液法来制备空穴注入层或空穴传输层，并且可以在有机发光器件中改善效率、实现低驱动电压和/或改善寿命特性。
附图说明
图1示出了包括基底1、阳极2、空穴注入层3、空穴传输层4、发光层5和阴极6的有机发光器件的一个实例。
图2示出了包括基底1、阳极2、空穴注入层3、空穴传输层4、发光层5、电子传输层7、电子注入层8和阴极6的有机发光器件的一个实例。
具体实施方式
在下文中，将更详细地描述本公开内容的实施方案以帮助理解本发明。
(术语的限定)
如本文中所用的，符号
意指与另外的取代基连接的键。
如本文中所用的，术语“经取代或未经取代的”是指未经取代或经选自以下中的一个或更多个取代基取代：氘；卤素基团；氰基；硝基；羟基；羰基；酯基；酰亚胺基；氨基；氧化膦基；烷氧基；芳氧基；烷基硫基；芳基硫基；烷基磺酰基；芳基磺酰基；甲硅烷基；硼基；烷基；环烷基；烯基；芳基；芳烷基；芳烯基；烷基芳基；烷基胺基；芳烷基胺基；杂芳基胺基；芳基胺基；芳基膦基；以及包含N、O和S原子中的至少一者的杂芳基，或者未经取代或经以上例示的取代基中的两个或更多个取代基相连接的取代基取代。例如，“两个或更多个取代基相连接的取代基”可以为联苯基。即，联苯基可以为芳基，或者其也可以解释为两个苯基相连接的取代基。
在本公开内容中，羰基的碳数没有特别限制，但优选为1至40。具体地，羰基可以为具有以下结构式的化合物，但不限于此。
在本公开内容中，酯基可以具有其中酯基的氧可以经具有1至25个碳原子的直链、支链或环状烷基、或者具有6至25个碳原子的芳基取代的结构。具体地，酯基可以为具有以下结构式的化合物，但不限于此。
在本公开内容中，酰亚胺基的碳数没有特别限制，但优选为1至25。
具体地，酰亚胺基可以为具有以下结构式的化合物，但不限于此。
在本公开内容中，甲硅烷基具体地包括三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、乙烯基二甲基甲硅烷基、丙基二甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、二苯基甲硅烷基、苯基甲硅烷基等，但不限于此。
在本公开内容中，硼基具体地包括三甲基硼基、三乙基硼基、叔丁基二甲基硼基、三苯基硼基和苯基硼基，但不限于此。
在本公开内容中，卤素基团的实例包括氟、氯、溴或碘。
在本公开内容中，烷基可以为直链或支链，并且其碳数没有特别限制，但优选为1至40。根据一个实施方案，烷基的碳数为1至20。根据另一个实施方案，烷基的碳数为1至10。根据另一个实施方案，烷基的碳数为1至6。烷基的具体实例包括甲基、乙基、丙基、正丙基、异丙基、丁基、正丁基、异丁基、叔丁基、仲丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、环戊基甲基、环己基甲基、辛基、正辛基、叔辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基-丙基、1,1-二甲基-丙基、异己基、2-甲基戊基、4-甲基己基、5-甲基己基等，但不限于此。
在本公开内容中，烯基可以为直链或支链，并且其碳数没有特别限制，但优选为2至40。根据一个实施方案，烯基的碳数为2至20。根据另一个实施方案，烯基的碳数为2至10。根据又一个实施方案，烯基的碳数为2至6。其具体实例包括乙烯基、1-丙烯基、异丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯基-1-基、2-苯基乙烯基-1-基、2,2-二苯基乙烯基-1-基、2-苯基-2-(萘基-1-基)乙烯基-1-基、2,2-双(二苯基-1-基)乙烯基-1-基、
基、苯乙烯基等，但不限于此。
在本公开内容中，环烷基没有特别限制，但其碳数优选为3至60。根据一个实施方案，环烷基的碳数为3至30。根据另一个实施方案，环烷基的碳数为3至20。根据又一个实施方案，环烷基的碳数为3至6。其具体实例包括环丙基、环丁基、环戊基、3-甲基环戊基、2,3-二甲基环戊基、环己基、3-甲基环己基、4-甲基环己基、2,3-二甲基环己基、3,4,5-三甲基环己基、4-叔丁基环己基、环庚基、环辛基等，但不限于此。
在本公开内容中，芳基没有特别限制，但其碳数优选为6至60，并且其可以为单环芳基或多环芳基。根据一个实施方案，芳基的碳数为6至30。根据一个实施方案，芳基的碳数为6至20。作为单环芳基，芳基可以为苯基、联苯基、三联苯基等，但不限于此。多环芳基包括萘基、蒽基、菲基、芘基、
基、
基等，但不限于此。
在本公开内容中，芴基可以为经取代的，并且两个取代基可以彼此连接以形成螺环结构。在芴基为经取代的情况下，可以形成
等。然而，结构不限于此。
在本公开内容中，杂芳基为包含O、N、Si和S中的一者或更多者作为杂原子的杂芳基，并且其碳数没有特别限制，但优选为2至60。杂芳基的实例包括
吨基、噻吨基、噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、
唑基、
二唑基、三唑基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并
唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、苯并呋喃基、菲咯啉基、异
唑基、噻二唑基、吩噻嗪基、二苯并呋喃基等，但不限于此。
在本公开内容中，芳烷基、芳烯基、烷基芳基、芳基胺基和芳基甲硅烷基中的芳基与芳基的前述实例相同。在本公开内容中，芳烷基、烷基芳基和烷基胺基中的烷基与烷基的前述实例相同。在本公开内容中，杂芳基胺中的杂芳基可以应用杂芳基的前述描述。在本公开内容中，芳烯基中的烯基与烯基的前述实例相同。在本公开内容中，可以应用芳基的前述描述，不同之处在于亚芳基为二价基团。在本公开内容中，可以应用杂芳基的前述描述，不同之处在于亚杂芳基为二价基团。在本公开内容中，可以应用芳基或环烷基的前述描述，不同之处在于烃环不是一价基团而是通过使两个取代基相结合而形成的。在本公开内容中，可以应用杂芳基的前述描述，不同之处在于杂环不是一价基团而是通过使两个取代基相结合而形成的。
在本公开内容中，术语“氘化的”意指各化学式中的至少一个可用氢(H)被氘(D)替代。在一些实施方案中，在各化学式中，至少10％氘化的意指可用氢中的至少10％被氘替代。在一些实施方案中，各化学式为至少20％、至少30％、至少40％、至少50％、至少60％、至少70％、至少80％氘化的，或者至少90％氘化的。
(阳极和阴极)
根据本公开内容的有机发光器件包括阳极和阴极。
作为阳极材料，通常优选使用具有大的功函数的材料，使得空穴可以顺利地注入有机材料层中。阳极材料的具体实例包括金属，例如钒、铬、铜、锌和金，或其合金；金属氧化物，例如锌氧化物、铟氧化物、铟锡氧化物(ITO)和铟锌氧化物(IZO)；金属和氧化物的组合，例如ZnO:Al或SnO2:Sb；导电化合物，例如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧基)噻吩](PEDOT)、聚吡咯和聚苯胺；等等，但不限于此。
作为阴极材料，通常优选使用具有小的功函数的材料，使得电子可以容易地注入有机材料层中。阴极材料的具体实例包括金属，例如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅，或其合金；多层结构材料，例如LiF/Al或LiO2/Al；等等，但不限于此。
(空穴注入层)
根据本公开内容的有机发光器件包括在阳极上的空穴注入层，其中使用由化学式1表示的化合物作为用于空穴注入层的材料，并且具体地，使用由化学式1表示的化合物的固化产物作为空穴注入层。
在化学式1中，优选地，L1为亚苯基、联苯二基、三联苯二基、苯基萘二基、联萘二基、菲二基、螺二芴二基、二甲基芴二基、二苯基芴二基、或四苯基芴二基，以及所述L1为未经取代的或经一个或两个C1-10烷基取代。
优选地，L1为选自以下中的任一者：
优选地，Ar1各自独立地为苯基、联苯基、萘基、菲基或二甲基芴基，以及所述Ar1为未经取代的或经1至5个氘、或卤素取代。
优选地，Ar2各自独立地为苯基、联苯基或萘基，所述Ar2为未经取代的或经以下取代：-R；1至5个氘；1或2个C1-10烷基；1至5个卤素；C1-10烷氧基；取代有C1-10烷氧基的C1-10烷氧基；C1-10卤代烷基；或者苯氧基，以及R的限定与以上所限定的相同。
优选地，L2各自独立地为单键、亚丁基、亚戊基、亚己基、亚庚基或亚苯基。
优选地，n为1，以及R1各自独立地为氢或苯基。
优选地，R为-L3-R2、L3为单键、-O-、-S-、-CH2-、-CH2O-、-OCH2-、-CH2OCH2-、-N(苯基)-、或-O(CH2)6-，以及R2为选自以下中的任一者：
由化学式1表示的化合物的代表性实例如下：
由化学式1表示的化合物可以为至少10％氘化的。或者，由化学式1表示的化合物可以为至少20％、至少30％、至少40％、至少50％、至少60％、至少70％、至少80％、至少90％或100％氘化的。
根据另一个实施方案，提供了如以下反应方案1中所示的用于制备由化学式1表示的化合物的方法：
[反应方案1]
在反应方案1中，除X之外的剩余取代基的限定与以上所限定的相同，以及X为卤素，并且更优选为氯或溴。该反应为胺取代反应，其优选在钯催化剂和碱的存在下进行，并且用于胺取代反应的反应性基团可以如本领域中已知的来修改。以上制备方法可以在下文中所述的制备例中进一步呈现。
此外，根据本公开内容的空穴注入层还可以包含由以下化学式3表示的化合物：
[化学式3]
在化学式3中，
n1和n2各自独立地为1至3的整数，条件是n1+n2为4，
Ar"1为
R"为可光固化基团；或热固性基团，
R"1各自独立地为氢、卤素或C1-60卤代烷基，
n3为1至4的整数，
Ar"2为
R"2各自独立地为氢、卤素、C1-60卤代烷基、可光固化基团或热固性基团，以及
n4为1至5的整数。
优选地，对于R"的可光固化基团或热固性基团，可以应用关于以上化学式1中限定的R的内容。
优选地，R"1各自独立地为氢、氟或CF3。
优选地，Ar"1为选自以下中的任一者：
优选地，R"2各自独立地为氢、氟、CF3、CF(CF3)2、CF2CF2CF2CF3、可光固化基团、或热固性基团。在这种情况下，对于可光固化基团或热固性基团，可以应用关于以上化学式1中限定的R的内容。
优选地，Ar"2为选自以下中的任一者：
由化学式3表示的化合物的代表性实例如下：
在以上组中，
n1和n2如化学式3中所限定。
由化学式3表示的化合物可以为至少10％氘化的。或者，由化学式3表示的化合物可以为至少20％、至少30％、至少40％、至少50％、至少60％、至少70％、至少80％、至少90％或100％氘化的。
此外，除了以上由化学式3表示的化合物之外，根据本公开内容的空穴注入层还可以包含阳离子化合物。阳离子化合物的实例如下：
所述离子化合物可以为至少10％氘化的。优选地，所述离子化合物可以为至少20％、至少30％、至少40％、至少50％、至少60％、至少70％、至少80％、至少90％或100％氘化的。
同时，形成根据本公开内容的空穴注入层的方法是使由化学式1表示的化合物(或者与由化学式3表示的化合物和/或所述阳离子化合物一起)经受热处理或光处理以制备固化产物的方法，这将在稍后描述。
(空穴传输层)
根据本公开内容的有机发光器件包括在空穴注入层与发光层之间的空穴传输层，其中使用包含由化学式2-1表示的重复单元和由化学式2-2表示的重复单元的聚合物作为用于空穴传输层的材料。具体地，使用所述聚合物的固化产物作为空穴传输层。
化学式2-1可以由以下化学式2-1-1表示：
[化学式2-1-1]
在化学式2-1-1中，
R'1至R'3、L'1至L'3、Ar'1至Ar'4和Ra与化学式2-1中限定的相同。
在化学式2-1中，优选地，R'1至R'3各自独立地为氢或甲基，并且更优选地，R'1至R'3全部为氢。
优选地，L'1为经取代或未经取代的C6-20亚芳基；-(经取代或未经取代的C6-20亚芳基)-O-(经取代或未经取代的C6-20亚芳基)-；-(经取代或未经取代的C6-20亚芳基)-(经取代或未经取代的C1-10亚烷基)-(经取代或未经取代的C6-20亚芳基)-；-(经取代或未经取代的C6-20亚芳基)-O-(经取代或未经取代的C1-10亚烷基)-O-；或者-(经取代或未经取代的C6-20亚芳基)-(经取代或未经取代的C1-10亚烷基)-O-(经取代或未经取代的C1-10亚烷基)-(经取代或未经取代的C6-20亚芳基)-。
更优选地，L'1为亚苯基、-(亚苯基)O(亚苯基)-、-(亚苯基)(CH2)6(亚苯基)-；-(亚苯基)O(CH2)6O-；或-(亚苯基)CH2OCH2(亚苯基)-。
最优选地，L'1为选自以下中的任一者：
优选地，L'2和L'3各自独立地为单键；经取代或未经取代的C6-20亚芳基，更优选地，L'2和L'3各自独立地为单键或亚苯基，并且最优选地，L'2和L'3各自独立地为单键或1,4-亚苯基。
优选地，Ar'1至Ar'4各自独立地为经取代或未经取代的C6-20芳基、或者经取代或未经取代的包含选自N、O和S中的任一者或更多者的C2-20杂芳基，或者Ar'1与Ar'2、或Ar'3与Ar'4彼此键合以形成C6-20芳族环、或者包含选自N、O和S中的任一者或更多者的C2-20杂芳族环。
更优选地，Ar'1至Ar'4各自独立地为苯基、联苯基、经N,N-二苯基氨基取代的联苯基、或二甲基芴基，或者Ar'1与Ar'2、或Ar'3与Ar'4彼此键合以形成
最优选地，Ar'1至Ar'4各自独立地为选自以下中的任一者，或者Ar'1与Ar'2、或Ar'3与Ar'4彼此键合以形成
优选地，Ar'1和Ar'3各自独立地为苯基或联苯基，Ar'2和Ar'4为选自以下中的任一者，或者Ar'1与Ar'2、以及Ar'3与Ar'4彼此键合以形成
优选地，Ra为氢、C1-10烷基或C6-20芳基，更优选地，Ra为氢、甲基或苯基。
优选地，化学式2-1为选自由下式表示的重复单元中的任一者：
由化学式2-1表示的重复单元可以为至少10％氘化的。或者，由化学式2-1表示的重复单元可以为至少20％、至少30％、至少40％、至少50％、至少60％、至少70％、至少80％、至少90％或100％氘化的。
同时，由化学式2-1表示的化合物衍生自由以下化学式2-1'表示的单体：
[化学式2-1']
在化学式2-1'中，
R'1至R'3、L'1至L'3、Ar'1至Ar'4和Ra与以上化学式2-1中限定的相同。
由化学式2-1'表示的化合物可以通过如以下反应方案2-1-1中所示的制备方法来制备。在由化学式2-1'表示的化合物中，当L'1为-(亚苯基)CH2OCH2(亚苯基)-时，其可以例如通过如以下反应方案2-1-2中所示的制备方法来制备，其他剩余的化合物可以以类似的方式来制备。
[反应方案2-1-1]
[反应方案2-1-2]
在反应方案2-1-1中，除X'1之外的剩余取代基的限定与以上所限定的相同，以及X'1为卤素或-OTf，并且更优选为碘、溴、氯或-OTf。反应方案2-1-1的步骤1为胺取代反应，其优选在钯催化剂和碱的存在下进行，并且用于胺取代反应的反应性基团可以如本领域中已知的来修改。此外，步骤2为Wittig反应，其中酮或醛与
叶立德反应以形成烯烃。用于Wittig反应的反应性基团可以如本领域中已知的来修改。
在反应方案2-1-2中，除X'2之外的剩余取代基的限定与以上所限定的相同，以及X'2为卤素或-OTf，并且更优选为碘、溴、氯或-OTf。反应方案2-1-2的步骤1为将氢添加至醛的还原反应，其可以使用NaBH3、LiAlH4、在金属催化剂的存在下的H2等。用于醛的还原反应的反应性基团可以如本领域中已知的来修改。此外，步骤2为亲核取代反应，其为其中通过碱的加成来使醇烷氧基化以产生亲核体，然后与作为离去基团的卤素取代基反应的一种取代反应。用于亲核取代反应的反应性基团可以如本领域中已知的来修改。
以上制备方法可以在下文中所述的制备例中进一步呈现。
由化学式2-2表示的重复单元包含作为可固化反应性基团的R'。
优选地，对于R'的可光固化基团或热固性基团，可以应用关于以上化学式1中限定的R的内容。
优选地，R'4至R'6各自独立地为氢或甲基，更优选地，R'4至R'6全部为氢。
优选地，L'4为单键、经取代或未经取代的C6-20亚芳基，更优选为单键或亚苯基，并且最优选为单键或1,4-亚苯基。
优选地，化学式2-2为选自由下式表示的重复单元中的任一者：
由化学式2-2表示的重复单元可以为至少10％氘化的。或者，由化学式2-2表示的重复单元可以为至少20％、至少30％、至少40％、至少50％、至少60％、至少70％、至少80％、至少90％或100％氘化的。
优选地，化学式1、化学式2-1和化学式2-2中的至少一者可以为至少10％氘化的。
同时，化学式2-2的重复单元衍生自由以下化学式2-2'表示的单体：
[化学式2-2']
在化学式2-2'中，R'4至R'6和L'4如以上化学式2-2中所限定。
由化学式2-2'表示的化合物可以通过如以下反应方案2-2中所示的制备方法来制备。
[反应方案2-2]
在反应方案2-2中，除X'3之外的剩余取代基的限定与以上所限定的相同，以及X'3为卤素，优选为溴或氯。反应方案2-2为Suzuki偶联反应，其在钯催化剂和碱的存在下进行以制备由化学式2-2'表示的化合物。以上制备方法可以在下文中所述的制备例中进一步呈现。
根据本公开内容的聚合物可以通过使由化学式2-1'表示的单体与由化学式2-2'表示的单体聚合来制备。优选地，根据本公开内容的聚合物为包含重复单元的无规共聚物。
在根据本公开内容的聚合物中，x和y为化学式2-1的重复单元和化学式2-2的重复单元在聚合物中的摩尔分数，其中x:y为0.5至0.99:0.01至0.5，优选为0.5至0.9:0.1至0.5。聚合物的摩尔比可以通过调节由化学式2-1'表示的单体与由化学式2-2'表示的单体的反应摩尔比来调节。
优选地，所述聚合物的重均分子量为5,000g/mol至300,000g/mol，更优选为5,000g/mol至100,000g/mol。
如本文中所用的，术语“重均分子量(Mw)”和“数均分子量(Mn)”是使用GPC(凝胶渗透色谱法)测量的根据标准聚苯乙烯换算的数值。如本文中所用的，除非另有说明，否则术语“分子量”意指重均分子量。
例如，使用配备有来自Polymer Laboratories的PLgel MIXED-B柱(长度为300mm)的Agilent PL-GPC 220仪器来测量分子量。在此，测量温度为35℃，使用THF作为溶剂，以及以1mL/分钟的速率测量流量。以10mg/10mL的浓度制备样品，然后以200μL的量供应。使用利用聚苯乙烯标准试样形成的校准曲线来得到Mw和Mn的值。作为聚苯乙烯标准试样，使用分子量分别为2,000/10,000/30,000/70,000/200,000/700,000/2,000,000/4,000,000/10,000,000的九种试样。
另一方面，形成根据本公开内容的空穴传输层的方法是使聚合物经受热处理或光处理以制备固化产物的方法，这将在稍后描述。
(发光层)
发光层可以包含主体材料和掺杂剂材料。主体材料可以为稠合芳族环衍生物、含杂环的化合物等。稠合芳族环衍生物的具体实例包括蒽衍生物、芘衍生物、萘衍生物、并五苯衍生物、菲化合物、荧蒽化合物等。含杂环的化合物的实例包括咔唑衍生物、二苯并呋喃衍生物、梯子型呋喃化合物、嘧啶衍生物等，但不限于此。
掺杂剂材料的实例包括芳族胺衍生物、苯乙烯基胺化合物、硼配合物、荧蒽化合物、金属配合物等。具体地，芳族胺衍生物为经取代或未经取代的具有芳基氨基的稠合芳族环衍生物，并且其实例包括具有芳基氨基的芘、蒽、
二茚并芘等。苯乙烯基胺化合物为在经取代或未经取代的芳基胺中取代有至少一个芳基乙烯基的化合物，其中选自芳基、甲硅烷基、烷基、环烷基和芳基氨基中的一个或两个或更多个取代基为经取代的或未经取代的。其具体实例包括苯乙烯基胺、苯乙烯基二胺、苯乙烯基三胺、苯乙烯基四胺等，但不限于此。此外，金属配合物包括铱配合物、铂配合物等，但不限于此。
(电子传输层)
根据本公开内容的有机发光器件可以包括在发光层上的电子传输层。
电子传输层是接收来自电子注入层的电子并将电子传输至发光层的层，电子传输材料为可以良好地接收来自阴极的电子并将电子传输至发光层的材料，并且对电子具有大的迁移率的材料是合适的。其具体实例包括8-羟基喹啉Al配合物；包含Alq3的配合物；有机自由基化合物；羟基黄酮-金属配合物等，但不限于此。电子传输层可以与如根据现有技术所使用的预定的期望阴极材料一起使用。特别地，合适阴极材料的实例为具有低的功函数且后接有铝层或银层的一般材料。其具体实例包括铯、钡、钙、镱和钐，并且每种情况都后接着铝层或银层。
(电子注入层)
如有必要，根据本公开内容的有机发光器件可以包括在电子传输层(或发光层)与阴极之间的电子注入层。
电子注入层是注入来自电极的电子的层，并且优选这样的化合物：其具有传输电子的能力，具有注入来自阴极的电子的效应，并且对发光层或发光材料具有优异的电子注入效应，防止发光层中产生的激子移动至空穴注入层，并且具有优异的薄膜形成能力。其具体实例包括芴酮、蒽醌二甲烷、联苯醌、噻喃二氧化物、
唑、
二唑、三唑、咪唑、
四羧酸、亚芴基甲烷、蒽酮等，及其衍生物；金属配合物化合物；含氮5元环衍生物；等等，但不限于此。
金属配合物化合物的实例包括8-羟基喹啉锂、双(8-羟基喹啉)锌、双(8-羟基喹啉)铜、双(8-羟基喹啉)锰、三(8-羟基喹啉)铝、三(2-甲基-8-羟基喹啉)铝、三(8-羟基喹啉)镓、双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍、双(10-羟基苯并[h]喹啉)锌、双(2-甲基-8-喹啉)氯镓、双(2-甲基-8-喹啉)(邻甲酚)镓、双(2-甲基-8-喹啉)(1-萘酚)铝、双(2-甲基-8-喹啉)(2-萘酚)镓等，但不限于此。
(有机发光器件)
根据本公开内容的有机发光器件可以为其中阳极、至少一个有机材料层和阴极顺序地堆叠在基底上的正常型有机发光器件。此外，根据本公开内容的有机发光器件可以为其中阴极、至少一个有机材料层和阳极顺序地堆叠在基底上的倒置型有机发光器件。例如，根据本公开内容的一个实施方案的有机发光器件的结构示于图1和图2中。
图1示出了包括基底1、阳极2、空穴注入层3、空穴传输层4、发光层5和阴极6的有机发光器件的一个实例。在这样的结构中，空穴注入层包含由化学式1表示的化合物，以及空穴传输层包含含有由化学式2-1表示的重复单元、由化学式2-2表示的重复单元和由化学式2-3表示的重复单元的聚合物。
图2示出了包括基底1、阳极2、空穴注入层3、空穴传输层4、发光层5、电子传输层7、电子注入层8和阴极6的有机发光器件的一个实例。在这样的结构中，空穴注入层包含由化学式1表示的化合物，以及空穴传输层包含含有由化学式2-1表示的重复单元、由化学式2-2表示的重复单元和由化学式2-3表示的重复单元的聚合物。
根据本公开内容的有机发光器件可以通过本领域中已知的材料和方法来制造，不同之处在于使用了上述元素。
例如，根据本公开内容的有机发光器件可以通过在基底上顺序地堆叠阳极、有机材料层和阴极来制造。在这种情况下，有机发光器件可以通过如下来制造：通过使用PVD(物理气相沉积)法例如溅射法或电子束蒸镀法在基底上沉积金属、具有导电性的金属氧化物、或其合金以形成阳极，在阳极上形成包括空穴注入层、空穴传输层、发光层和电子传输层的有机材料层，然后在有机材料层上沉积可以用作阴极的材料。
除了这样的方法之外，有机发光器件还可以通过在基底上顺序地沉积阴极材料、有机材料层和阳极材料来制造(国际公开WO 2003/012890)。然而，制造方法不限于此。
根据使用的材料，根据本公开内容的有机发光器件可以为前侧发射型、后侧发射型或双侧发射型。
此外，除了有机发光器件之外，根据本公开内容的化合物还可以包含在有机太阳能电池或有机晶体管中。
(涂覆组合物)
同时，根据本公开内容的空穴注入层和空穴传输层可以分别通过溶液法形成。出于此目的，在一些实施方案中，提供了包含由化学式1表示的化合物和溶剂的用于形成空穴注入层的涂覆组合物；以及包含含有由化学式2-1表示的重复单元和由化学式2-2表示的重复单元的聚合物的用于形成空穴传输层的涂覆组合物。
溶剂没有特别限制，只要其为能够溶解或分散根据本公开内容的化合物的溶剂即可。溶剂的实例可以包括基于氯的溶剂，例如氯仿、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、1,1,2-三氯乙烷、氯苯和邻二氯苯；基于醚的溶剂，例如四氢呋喃和二
烷；基于芳族烃的溶剂，例如甲苯、二甲苯、三甲基苯和均三甲苯；基于脂族烃的溶剂，例如环己烷、甲基环己烷、正戊烷、正己烷、正庚烷、正辛烷、正壬烷和正癸烷；基于酮的溶剂，例如丙酮、甲基乙基酮和环己酮；基于酯的溶剂，例如乙酸乙酯、乙酸丁酯和乙基溶纤剂乙酸酯；多元醇，例如乙二醇、乙二醇单丁醚、乙二醇单乙醚、乙二醇单甲醚、二甲氧基乙烷、丙二醇、二乙氧基甲烷、三乙二醇单乙醚、甘油和1,2-己二醇，及其衍生物；基于醇的溶剂，例如甲醇、乙醇、丙醇、异丙醇和环己醇；基于亚砜的溶剂，例如二甲基亚砜；基于酰胺的溶剂，例如N-甲基-2-吡咯烷酮和N,N-二甲基甲酰胺；基于苯甲酸酯的溶剂，例如苯甲酸丁酯和甲基-2-甲氧基苯甲酸酯；四氢化萘；3-苯氧基-甲苯；等等。此外，上述溶剂可以单独使用或者以两种或更多种溶剂的组合使用。
优选地，用于形成空穴注入层的涂覆组合物的溶剂和用于形成空穴传输层的涂覆组合物的溶剂彼此不同。
此外，涂覆组合物的粘度优选为1cP至10cP，并且在以上范围内容易涂覆。此外，根据本公开内容的化合物在涂覆组合物中的浓度优选为0.1重量/体积％至20重量/体积％。
此外，涂覆组合物还可以包含选自热聚合引发剂和光聚合引发剂中的一种或两种或更多种添加剂。
热聚合引发剂的实例可以包括：过氧化物引发剂，例如甲基乙基酮过氧化物、甲基异丁基酮过氧化物、乙酰丙酮过氧化物、甲基环己酮过氧化物、环己酮过氧化物、异丁酰基过氧化物、2,4-二氯苯甲酰基过氧化物、双-3,5,5-三甲基己酰基过氧化物、月桂酰过氧化物、苯甲酰基过氧化物；或基于偶氮的引发剂，例如偶氮二异丁腈、偶氮双二甲基戊腈和偶氮双环己腈，但不限于此。
光聚合引发剂的实例可以包括：基于苯乙酮或基于缩酮的光聚合引发剂，例如二乙氧基苯乙酮、2,2-二甲氧基-1,2-二苯基乙-1-酮、1-羟基-环己基-苯基-酮、4-(2-羟基乙氧基)苯基-(2-羟基-2-丙基)酮、2-苄基-2-二甲基氨基-1-(4-吗啉代苯基)丁酮-1,2-羟基-2-甲基-1-苯基丙-1-酮、2-甲基-2-吗啉代(4-甲硫基苯基)丙-1-酮和1-苯基-1,2-丙二酮-2-(O-乙氧基羰基)肟；基于安息香醚的光聚合引发剂，例如安息香、安息香甲醚和安息香乙醚；基于二苯甲酮的光聚合引发剂，例如二苯甲酮、4-羟基二苯甲酮、2-苯甲酰基萘、4-苯甲酰基联苯和4-苯甲酰基苯基醚；基于噻吨酮的光聚合引发剂，例如2-异丙基噻吨酮、2-氯噻吨酮、2,4-二甲基噻吨酮、2,4-二乙基噻吨酮和2,4-二氯噻吨酮；以及其他光聚合引发剂，例如乙基蒽醌、2,4,6-三甲基苯甲酰基二苯基氧化膦、2,4,6-三甲基苯甲酰基苯基乙氧基氧化膦、双(2,4,6-三甲基苯甲酰基)苯基氧化膦、双(2,4-二甲氧基苯甲酰基)-2,4,4-三甲基戊基氧化膦，但不限于此。
此外，也可以单独使用具有光聚合促进效果的那些或者与光聚合引发剂组合使用。其实例包括三乙醇胺、甲基二乙醇胺、4-二甲基氨基苯甲酸乙酯、4-二甲基氨基苯甲酸异戊酯、苯甲酸(2-二甲基氨基)乙酯、4,4'-二甲基氨基二苯甲酮等，但不限于此。
在本公开内容的另一个实施方案中，提供了用于使用上述涂覆组合物形成空穴注入层和空穴传输层的方法。具体地，所述方法包括以下步骤：通过溶液法将上述用于形成空穴注入层的涂覆组合物涂覆到阳极上；以及使所涂覆的涂覆组合物经受热处理或光处理。此外，所述方法包括以下步骤：通过溶液法将上述用于形成空穴传输层的涂覆组合物涂覆到空穴注入层上；以及使所涂覆的涂覆组合物经受热处理或光处理。
溶液法使用根据本公开内容的涂覆组合物，并且是指旋涂、浸涂、刮刀涂覆、喷墨印刷、丝网印刷、喷洒法、辊涂等，但不限于此。
热处理步骤中的热处理温度优选为150℃至230℃。在一些实施方案中，热处理时间可以为1分钟至3小时，更优选为10分钟至1小时。在一些实施方案中，热处理优选在惰性气体气氛例如氩气和氮气中进行。此外，在涂覆步骤与热处理或光处理之间还可以包括使溶剂蒸发的步骤。
在以下实施例中将详细地描述根据本公开内容的有机发光器件的制备。然而，提出这些实施例仅用于说明的目的，并且本公开内容的范围不限于此。
[制备例-HIL主体]
制备例1-1：化合物1-1的制备
将甲苯放入容纳化合物1-1′(1.58g，3.74mmol)、N4，N4′-二苯基-[1，1′-联苯]-4，4′-二胺(572mg，1.7mmol)和叔丁醇钠(980mg，10.2mmol)的烧瓶中。将容纳反应物的烧瓶浸入90℃的油浴中，然后添加Pd(P(tBu)3)2(43mg，0.085mmol)并搅拌1小时。通过添加水终止反应，用二氯甲烷萃取混合物，然后用MgSO4干燥有机层。使用旋转真空浓缩器除去有机溶剂，并使剩余物经受柱纯化以得到化合物1-1(950mg，产率：55％，HPLC纯度：99.5％)。
1H NMR(500MHz，CDCl3)：δ7.71(d，2H)，7.65(d，2H)，7.42(d，4H)，7.35(d，4H)，7.27-7.20(m，18H)，7.17-7.13(m，4H)，7.11-7.06(m，14H)，7.03(t，2H)，6.70-6.64(dd，2H)，5.69(d，2H)，5.19(d，2H)
制备例1-2：化合物1-2的制备
将甲苯放入容纳化合物1-2′(1.37g，3.03mmol)、N4，N4′-二苯基-[1，1′-联苯]-4，4′-二胺(464mg，1.38mmol)和叔丁醇钠(769mg，8.3mmol)的烧瓶中。将容纳反应物的烧瓶浸入90℃的油浴中，然后添加Pd(P(tBu)3)2(36mg，0.085mmol)并搅拌1小时。通过添加水终止反应，用二氯甲烷萃取混合物，然后用MgSO4干燥有机层。使用旋转真空浓缩器除去有机溶剂，并使剩余物经受柱纯化以得到化合物1-2(500mg，产率：34％，HPLC纯度：99.8％)。
1H NMR(500MHz，CDCl3)：δ7.70(d，2H)，7.63(d，2H)，7.43(d，4H)，7.37(t，2H)，7.30-7.20(m，14H)，7.15-7.05(m，14H)，7.02(t，2H)，6.93(s，4H)，6.86(s，2H)，6.71-6.65(dd，2H)，5.70(d，2H)，5.20(d，2H)，2.15(s，6H)，1.57(s，6H)
制备例1-3：化合物1-3的制备
将甲苯放入容纳化合物1-3′(2.32g，5.0mmol)、2，2′-二溴-9，9′-螺二(芴)(948mg，2.0mmol)和叔丁醇钠(960mg，10.0mmol)的烧瓶中。将容纳反应物的烧瓶浸入90℃的油浴中，然后添加Pd(P(tBu)3)2(72mg，0.14mmol)并搅拌1小时。通过添加水终止反应，用二氯甲烷萃取混合物，然后用MgSO4干燥有机层。使用旋转真空浓缩器除去有机溶剂，并使剩余物经受柱纯化以得到化合物1-3(1.46g，产率：59％，HPLC纯度：99.2％)。
1H NMR(500MHz，CDCl3)：δ7.74-7.69(m，4H)，7.68-7.63(m，2H)，7.62-7.56(m，2H)，7.39(td，2H)，7.33(ddddd，4H)，7.26(tdd，6H)，7.19-7.04(m，12H)，7.04-6.90(m，14H)，6.85(d，2H)，6.76-6.68(m，4H)，6.65-6.55(m，2H)，5.78-5.70(m，2H)，5.25(dq，2H)，2.16(s，6H)，1.57(s，6H)
制备例1-4：化合物1-4的制备
将甲苯放入容纳化合物1-4′(1.6g，4.2mmol)、N4，N4′-二(萘-1-基)-[1，1′-联苯]-4，4′-二胺(873mg，2.0mmol)和叔丁醇钠(769mg，8.0mmol)的烧瓶中，并用氮气鼓泡。将容纳反应物的烧瓶浸入100℃的油浴中，然后添加Pd(P(tBu)3)2(82mg，0.16mmol)并搅拌12小时。通过添加水终止反应，用二氯甲烷萃取混合物，然后用MgSO4干燥有机层。使用旋转真空浓缩器除去有机溶剂，并使剩余物经受柱纯化以得到化合物1-4(1.2g，产率：53％，HPLC纯度：99.1％)。
1H NMR(500MHz，CDCl3)：δ7.90-7.88(m，2H)，7.87(dd，2H)，7.79-7.75(m，2H)，7.64(dt，2H)，7.59(dd，2H)，7.49-7.41(m，4H)，7.37-7.30(m，12H)，7.22-7.11(m，8H)，7.09-7.03(m，4H)，7.02-6.96(m，6H)，6.64(dd，2H)，5.67(dd，2H)，5.18(dd，2H)
[制备例-HTL]
制备例2-1：化合物2-1的制备
步骤1)中间体a1的制备
将4-(联苯-4-基(9，9-二甲基-9H-芴-2-基)氨基)苯基硼酸(12g，25mmol)、Pd(PPh3)4(578mg，0.5mmol)和K2CO3(6.9g，50mmol)放入圆底烧瓶中，然后用氮气吹扫。向其中添加1，3-二溴-5-氟苯(1.26mL，10mmol)、THF(四氢呋喃，40mL)和H2O(10mL)，然后在90℃下搅拌12小时。在反应完成之后，用乙酸乙酯和水萃取混合物。在收集有机层之后，使用MgSO4干燥有机层并过滤。用旋转真空浓缩器干燥滤液以除去有机溶剂，然后使剩余物经受柱纯化以得到9.5g(产率：98％)中间体a1。
步骤2)中间体a2的制备
将NaH(60重量％，420mg，10.5mmol)放入圆底烧瓶中，然后用氮气吹扫。向其中添加NMP(N-甲基吡咯烷酮，8.8mL)，然后冷却至0℃。将溶解在NMP(8.8mL)中的3-溴咔唑(2.6g，10.5mmol)的溶液缓慢添加至反应混合物中，然后在0℃下搅拌30分钟。将溶解在NMP(17mL)中的中间体a1(6.8g，7mmol)的溶液添加至反应混合物中，然后在220℃下搅拌2小时。在反应完成之后，用乙酸乙酯和水萃取反应混合物。在收集有机层之后，使用MgSO4干燥有机层并过滤。用旋转真空浓缩器干燥滤液以除去有机溶剂，并使剩余物经受柱纯化以得到5g(产率：60％)中间体a2。
步骤3)中间体a3的制备
将中间体a2(4g，3.35mmol)、4-甲酰基苯基硼酸(750mg，5mmol)、Pd(PPh3)4(196mg，0.17mmol)和K2CO3(1.4g，10mmol)放入圆底烧瓶中，然后用氮气吹扫。向其中添加THF(13.4mL)和H2O(3.4mL)，然后在90℃下搅拌4小时。在反应完成之后，用乙酸乙酯和水萃取混合物。在收集有机层之后，使用MgSO4干燥有机层并过滤。用旋转真空浓缩器干燥滤液以除去有机溶剂，然后使剩余物经受柱纯化以得到2.87g(产率：70％)中间体a3。
步骤4)化合物2-1的制备
将CH3PPh3Br(1.57g，4.4mmol)和THF(12mL)放入圆底烧瓶中，然后用氮气吹扫，并冷却至0℃。将KOtBu(494mg，4.4mmol)添加至反应混合物中，然后用氮气吹扫并在0℃下搅拌20分钟。将溶解在THF(10mL)中的中间体a3(2.68g，2.2mmol)的溶液缓慢添加至反应混合物中，然后在0℃下搅拌40分钟。在反应完成之后，用乙酸乙酯和水萃取反应混合物。在收集有机层之后，使用MgSO4干燥有机层并过滤。用旋转真空浓缩器干燥滤液以除去有机溶剂，然后使剩余物经受柱纯化以得到2.25g(产率：84％)化合物2-1。
1H NMR(500MHz，CD2Cl2)：δ8.40(s，1H)，8.21(d，1H)，7.95(s，1H)，7.77(s，2H)，7.71(d，3H)7.66-7.50(m，20H)，7.46-7.38(m，7H)，7.33-7.20(m，17H)，7.11(d，2H)，6.78(dd，1H)，5.80(d，1H)，5.26(d，2H)，1.41(s，12H)
制备例2-2：化合物2-2的制备
步骤1)中间体b1的制备
将中间体a3(2.44g，2mmol)放入圆底烧瓶中，然后溶解在MeOH(5mL)和THF(5mL)中。在将反应混合物保持在室温的同时，一点一点地添加硼氢化钠(227mg，6mmol)，然后将混合物在室温下搅拌30分钟。在反应完成之后，用乙酸乙酯和水萃取反应混合物。在收集有机层之后，使用MgSO4干燥有机层并过滤。用旋转真空浓缩器干燥滤液以得到2.1g(产率：86％)中间体b1。
步骤2)化合物2-2的制备
将氢化钠(60重量％，112mg，2.8mmol)放入圆底烧瓶中，并吹扫气氛以用氮气取代。向其中添加无水DMF(3.5mL)，然后冷却至0℃。将溶解在无水DMF(3.5mL)中的中间体b1(1.71g，1.4mmol)的溶液缓慢添加至反应混合物中，然后在0℃下搅拌1小时。在添加4-乙烯基苄基氯(0.39mL，2.8mmol)之后，将温度升高至60℃，并将混合物搅拌4小时。在反应完成之后，用乙酸乙酯和水萃取反应混合物。在收集有机层之后，使用MgSO4干燥有机层并过滤。用旋转真空浓缩器干燥滤液以吹走有机溶剂。使剩余物经受柱纯化以得到1.22g(产率：65％)化合物2-2。
1H NMR(500MHz，CDCl3)：δ8.40(s，1H)，8.21(d，1H)，7.95(s，1H)，7.77(s，2H)，7.71(d，3H)7.66-7.50(m，22H)，7.46-7.38(m，7H)，7.33-7.20(m，19H)，7.11(d，2H)，6.69(dd，1H)，5.73(d，1H)，5.21(d，1H)，4.50(s，2H)，4.48(s，2H)，1.41(s，12H)
制备例2-3：聚合物C1的制备
将化合物2-1(973mg，0.8mmol)和偶氮二异丁腈(1.3mg，0.008mmol)放入圆底烧瓶中，然后在氮气氛下溶解在无水甲苯(1.6mL)中。将混合物在70℃下搅拌6小时。在反应完成之后，将反应混合物用THF(5mL)稀释，然后添加至乙酸乙酯(70mL)中。将沉淀物过滤并用乙酸乙酯洗涤。将获得的固体干燥以得到620mg(产率：64％)聚合物C1。(Mw＝102591，Mn＝45941；数均分子量和重均分子量通过GPC使用PS标准物和Agilent 1200系列来测量)。
制备例2-4：聚合物C2的制备
将化合物2-1(973mg，0.8mmol)和3-(4-乙烯基苯基)双环[4.2.0]八-1(6),2,4-三烯(41mg，0.2mmol)和偶氮二异丁腈(1.3mg，0.008mmol)放入圆底烧瓶中，然后在氮气氛下溶解在无水甲苯(1.6mL)中。将混合物在70℃下搅拌6小时。在反应完成之后，将反应混合物用THF(5mL)稀释，然后添加至乙酸乙酯(70mL)中。将沉淀物过滤并用乙酸乙酯洗涤。将获得的固体干燥以获得730mg(产率：72％)聚合物C2。(Mw＝90410，Mn＝48393；数均分子量和重均分子量通过GPC使用PS标准物和Agilent1200系列来测量)。
制备例2-5：聚合物C3的制备
将化合物2-2(1.07g，0.8mmol)和3-(4-乙烯基苯基)双环[4.2.0]八-1(6),2,4-三烯(41mg，0.2mmol)和偶氮二异丁腈(1.3mg，0.008mmol)放入圆底烧瓶中，然后在氮气氛下溶解在无水甲苯(1.6mL)中。将混合物在70℃下搅拌6小时。在反应完成之后，将反应混合物用THF(5mL)稀释，然后添加至乙酸乙酯(70mL)中。将沉淀物过滤并用乙酸乙酯洗涤。将获得的固体干燥以得到689mg(产率：62％)聚合物C3。(Mw＝108187，Mn＝78944；数均分子量和重均分子量通过GPC使用PS标准物和Agilent 1200系列来测量)
[制备例-HIL掺杂剂]
制备例3-1：化合物3-1的制备
步骤1)化合物3-1'的制备
在氮气氛下将Mg(193mg，7.92mmol)、I2(4mg)和THF(10mL)放入100mL圆底烧瓶中，并搅拌30分钟。向其中添加4-溴苯乙烯(1.04mL，7.92mmol)，并在圆底烧瓶下面放置30℃水浴的同时将混合物搅拌一天。通过溶液变黑确定Mg的溶解。添加乙醚(5mL)以稀释反应溶液。将三(五氟苯基)硼烷(1g，3.96mmol)溶解在乙醚(5mL)中并缓慢添加至反应溶液中，持续30分钟。将溶液搅拌一天。将Na2CO3(0.1M，80mL，8.0mmol)缓慢添加至反应溶液中。使用乙酸乙酯(20mL*3)萃取有机溶剂，并用MgSO4除去残留的水。为了另外除去残留的水和杂质，使用迪安-斯达克(Dean-stark)用苯蒸馏所得物。当剩余约10mL溶剂时，将溶液冷却并过滤以得到化合物3-1'(1.6g，产率：64％)。
步骤2)化合物3-1的制备
将化合物3-1'(100mg，0.16mmol)、蒸馏水(10mL)和Ph2ICl(60mg，0.19mmol)放入25mL圆底烧瓶中，并搅拌1小时。将丙酮(15mL)添加至反应溶液中以引起沉淀，并将沉淀物过滤并干燥以得到化合物3-1(140mg，产率：100％)。
MS：[M-H]-＝615(负模式)
MS：[M+H]+＝281(正模式)
制备例3-2：化合物3-2的制备
步骤1)化合物3-2'的制备
将甲基三苯基溴化钾(13.90g，38.91mmol)和THF(100mL)放入250mL圆底烧瓶中，并在0℃下搅拌30分钟。将n-BuLi(15.6mL，38.91mmol，在己烷中2.5M)缓慢添加至反应溶液中，并在0℃下搅拌30分钟。在0℃下将4-甲酰基-2,3,5,6-四氟-1-溴苯(5.0g，19.47mmol，在THF中30mL)缓慢添加至反应溶液中。搅拌反应溶液，同时将温度逐渐升高至室温。在3小时之后，将乙醚(100mL)和饱和NH4Cl溶液(400mL)添加至反应溶液中。用乙醚(200mL*2)萃取有机溶剂，并用MgSO4除去残留的水。用乙酸乙酯:己烷＝1:9(体积:体积)使所得物质经受柱色谱以得到化合物3-2'(1.29g，产率：26％)。
步骤2)化合物3-2”的制备
将Mg(95mg，3.92mmol)、THF(10mL)和I2(4mg)放入25mL圆底烧瓶中，并搅拌。将化合物3-2'(1.0g，3.92mmol)添加至反应溶液中，并在室温下搅拌。在10小时之后，通过溶液变黑确定Mg的完全溶解，并经30分钟添加乙醚(10mL)和BCl3(1.3mL，1.3mmol，在己烷溶液中1M)。在将反应溶液搅拌一天之后，添加Na2CO3(30mL，3.0mmol，在H2O中0.1M)。用乙酸乙酯(10mL*3)萃取合成的物质，然后用MgSO4除去残留的水。在除去所有溶剂之后，使用迪安-斯达克用苯完全除去水，并过滤固体以得到化合物3-2”(340mg，产率：28％)。
步骤3)化合物3-2的制备
将化合物3-2”(200mg，0.27mmol)、1-(4-乙烯基苄基)吡啶-1-
氯化物(69mg，0.30mmol)、H2O(10mL)和二氯甲烷(10mL)放入25mL圆底烧瓶中，并剧烈搅拌30分钟。用乙醚(10mL×3)萃取有机溶剂，并用MgSO4除去残留的水。将溶剂除去并在真空中干燥以得到化合物3-2(247mg，产率：100％)。
MS：[M-H]-＝711(负模式)
MS：[M+H]+＝196(正模式)
制备例3-3：化合物3-3的制备
步骤1)化合物3-3'的制备
将1-溴-2,3,5,6-四氟-4-(1,2,2-三氟乙烯基)苯(2g，7.84mmol)添加至50mL圆底烧瓶中的THF(20mL)中，并在-78℃下搅拌30分钟。将n-BuLi(3.45mL，8.63mmol，在己烷中2.5M)缓慢添加至溶液中，并在-78℃下搅拌30分钟。在-78℃下经15分钟将BCl3(2.6mL，2.61mmol，在己烷溶液中1M)添加至反应溶液中并搅拌。在将温度缓慢升高至室温的同时将反应溶液搅拌一天，然后添加水(30mL)。用乙酸乙酯(10mL*3)萃取合成的物质，然后除去所有溶剂。使用迪安-斯达克用苯完全除去水，并过滤固体以得到化合物3-3'(800mg，产率：43％)。
步骤2)化合物3-3的制备
将化合物3-3'(400mg，0.56mmol)、二苯基碘
氯化物(176mg，0.56mmol)、水(10mL)和丙酮(10mL)放入25mL圆底烧瓶中，并剧烈搅拌30分钟。使用二氯甲烷(10mL*3)萃取所得物，然后在除去溶剂之后干燥以得到化合物3-3(552mg，产率：100％)。
MS：[M-H]-＝711(负模式)
MS：[M+H]+＝281(正模式)
制备例3-4：化合物3-4的制备
步骤1)化合物3-4'的制备
将碳酸钾(10.4g，75.3mmol)放入500mL圆底烧瓶中，向其中添加DMF(200ml)。将2,3,5,6-四氟苯酚(10.0g，60.22mmol)添加至烧瓶中，并将混合物在60℃下搅拌30分钟。将4-乙烯基苄基氯(7.66g，50.18mmol)缓慢添加至反应溶液中并在60℃下搅拌16小时。然后，添加水(300mL)和乙酸乙酯(200mL)。用乙酸乙酯(200mL*2)萃取有机层，并用MgSO4除去残留的水。用乙酸乙酯:己烷＝1:9(体积:体积)使所得物质经受柱色谱以得到化合物3-4'(11.2g，产率：79％)。
步骤2)化合物3-4”的制备
将化合物3-4'(10g，35.43mmol)放入250ml圆底烧瓶中，向其中添加乙醚(130ml)，并搅拌混合物。将反应溶液冷却至-78℃，并搅拌30分钟。经30分钟向其中缓慢注入n-BuLi(17mL，42.52mmol，在己烷中2.5M)。然后，将所得物搅拌1小时。经30分钟缓慢添加BCl3(8.15ml，8.15mmol，在己烷中1M)。将反应溶液的温度缓慢升高至室温。在将反应溶液搅拌一天之后，向其中添加水(200mL)。使用乙醚(100mL*3)萃取合成的物质，并除去所有溶剂。之后，使用迪安-斯达克用苯完全除去水，并过滤固体以得到化合物3-4”(6.2g，产率：66％)。
步骤3)化合物3-4的制备
将化合物3-4”(6.2g，5.42mmol)、二苯基碘
氯化物(2.57g，8.13mmol)、水(50mL)和丙酮(10mL)放入25mL圆底烧瓶中，并剧烈搅拌30分钟。用二氯甲烷(20mL*3)萃取有机溶剂并除去溶剂。用二氯甲烷:丙酮＝9:1(体积:体积)使所得物质经受柱色谱以得到化合物3-4(5.0g，产率：65％)。
MS：[M-H]-＝1135(负模式)
MS：[M+H]+＝281(正模式)
制备例A：比较化合物1的制备
将甲苯放入容纳2-溴-9,9-二苯基-9H-芴(1.49g，3.74mmol)、N4,N4'-二苯基-[1,1'-联苯]-4,4'-二胺(572mg，1.7mmol)和叔丁醇钠(980mg，10.2mmol)的烧瓶中。将容纳反应物的烧瓶浸入90℃的油浴中，然后添加Pd(P(tBu)3)2(43mg，0.085mmol)并搅拌1小时。通过添加水终止反应，用二氯甲烷萃取混合物，然后用MgSO4干燥有机层。使用旋转真空浓缩器除去有机溶剂，并使剩余物经受柱纯化以得到比较化合物1(870mg，HPLC纯度：99.0％)。
MS：[M+H]+＝969
制备例B：比较化合物2的制备
将甲苯放入容纳溴萘(774mg，3.74mmol)、N4,N4'-二苯基-[1,1'-联苯]-4,4'-二胺(572mg，1.7mmol)和叔丁醇钠(980mg，10.2mmol)的烧瓶中。将容纳反应物的烧瓶浸入90℃的油浴中，然后添加Pd(P(tBu)3)2(43mg，0.085mmol)并搅拌1小时。通过添加水终止反应，用二氯甲烷萃取混合物，然后用MgSO4干燥有机层。使用旋转真空浓缩器除去有机溶剂，并使剩余物经受柱纯化以得到比较化合物2(830mg，HPLC纯度：99.0％)。
MS：[M+H]+＝589
制备例C：比较聚合物1的制备
步骤1)化合物d1'的制备
将2,2'-二溴-9,9'-螺二芴(50g，105.4mmol，1.0当量)和4-乙烯基苯基硼酸(31.2g，211mmol，2.0当量)溶解在300g四氢呋喃(THF)中，并在80℃的水浴中搅拌10分钟。将K2CO3(37.89g，274mmol，2.60当量)溶解在300mL水中，然后逐滴添加，持续10分钟。在回流下添加Pd催化剂(3.66g，3.2mmol，0.03当量)。在搅拌2小时之后，用乙酸乙酯(EA)/H2O洗涤混合物，将有机层分离，并使溶剂在真空中干燥。将所得物质通过柱色谱法经由正己烷(n-Hex)和乙酸乙酯(EA)纯化，然后从四氢呋喃(THF)和乙醇中重结晶以得到作为白色固体的化合物d1'(22.8g)。
MS：[M+H]+＝496
步骤2)单体d1的制备
将化合物d1'(2.4g，5.0mmol，1.0当量)和化合物d2'(2.82g，5.0mmol，1.0当量)溶解在20mL 1,4-二
烷中，并在120℃的水浴中搅拌30分钟。将K2CO3(5.10g，37mmol，1.75当量)溶解在40mL水中，并在将内部温度保持在90℃的同时持续10分钟逐滴添加该溶液。在回流下添加Pd催化剂(0.077g，0.15mmol，0.03当量)。在搅拌1小时之后，用乙酸乙酯(EA)/H2O洗涤混合物，将有机层分离，并使溶剂在真空中干燥。将所得物质通过柱色谱法经由正己烷(n-Hex)和二氯甲烷(DCM)纯化，并从正己烷(n-Hex)中重结晶以得到单体d1。
MS：[M+H]+＝854.5
步骤3)比较聚合物1的制备
将单体1(500mg)和偶氮二异丁腈(AIBN)(1.2mg)添加至乙酸乙酯(EA)中，并在氮取代下于25℃下反应12小时。过滤在反应之后形成的沉淀物以制备比较聚合物1。
制备的比较聚合物1具有37,100g/mol的数均分子量和78,600g/mol的重均分子量。此时，分子量通过GPC使用PS标准物和Agilent 1200系列来测量。
[器件实施例]
实施例1
将其上涂覆有厚度为
的ITO(氧化铟锡)作为薄膜的玻璃基底使用丙酮溶剂超声清洗10分钟。然后将基底放入溶解有清洁剂的蒸馏水中，超声清洗10分钟，然后使用蒸馏水重复两次超声清洗10分钟。在用蒸馏水清洗完成之后，将基底用异丙醇溶剂超声清洗10分钟，然后干燥。然后将基底转移至手套箱中。
在如上准备的透明ITO电极上，旋涂以8:2的重量比包含先前制备的化合物1-2和化合物3-3的2重量％环己酮溶液，并在230℃下热处理30分钟以形成厚度为
的空穴注入层。在空穴注入层上旋涂包含先前制备的聚合物C2的0.8重量％甲苯溶液以形成厚度为
的空穴传输层。
随后，将所得物转移至真空沉积器中，然后在空穴传输层上以9:1的重量比真空沉积以下化合物A和以下化合物B以形成厚度为
的发光层。在发光层上真空沉积以下化合物C以形成厚度为
的电子注入和传输层。在电子注入和传输层上，顺序地沉积厚度分别为
和
的LiF和铝，从而形成阴极。
在上述过程中，将有机材料的沉积速率保持在
/秒至
/秒，将阴极的LiF和铝的沉积速率分别保持在
/秒和
/秒，并且将沉积期间的真空度保持在2*10-8托至5*10-6托。
实施例2至29
以与实施例1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用下表1中所示的化合物代替化合物1-2、化合物3-3和/或聚合物C2。
比较例1至6
以与实施例1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用下表1中所示的化合物代替化合物1-2、化合物3-3和/或聚合物C2。
实验例
对于实施例中制造的有机发光器件，在10mA/cm2的电流密度下测量驱动电压、电流效率、功率效率和寿命，并且结果示于下表1中。在这种情况下，LT90意指亮度降低至初始亮度的90％所需的时间。
[表1]
如上表1中所示，确定与其中使用不包含由化学式2-1和/或化学式2-2表示的重复单元的聚合物的固化产物作为空穴传输层的材料的有机发光器件相比，其中使用由化学式1表示的化合物的固化产物作为空穴注入层的主体材料并且使用包含由化学式2-1表示的重复单元和由化学式2-2表示的重复单元的聚合物的固化产物作为空穴传输层材料的实施例的有机发光器件在驱动电压、效率和寿命方面表现出改善的特性，特别是表现出显著改善的寿命。
还确定与使用不包含固化性基团的化合物作为用于空穴注入层的主体材料的有机发光器件相比，本公开内容的一个实施方案的有机发光器件在驱动电压、效率和寿命方面表现出改善的特性，特别是表现出显著改善的寿命。
[附图标记]
1：基底 2：阳极
3：空穴注入层 4：空穴传输层
5：发光层 6：阴极
7：电子传输层 8：电子注入层
Claims (28)
1.一种有机发光器件，包括：
阳极、空穴注入层、空穴传输层、发光层和阴极，
其中所述空穴注入层包含由以下化学式1表示的化合物的固化产物，以及
其中所述空穴传输层包含含有由以下化学式2-1表示的重复单元和由以下化学式2-2表示的重复单元的聚合物的固化产物：
[化学式1]
在所述化学式1中，
L1为经取代或未经取代的C6-60亚芳基；或者经取代或未经取代的包含选自N、O和S中的一个或更多个杂原子的C2-60亚杂芳基，
Ar1各自独立地为经取代或未经取代的C6-60芳基，
Ar2各自独立地为经取代或未经取代的C6-60芳基，
L2各自独立地为单键、经取代或未经取代的C1-10亚烷基、或者经取代或未经取代的C6-60亚芳基，
R1各自独立地为氢；氘；卤素；经取代或未经取代的C1-60烷基；经取代或未经取代的C1-60烷氧基；经取代或未经取代的C6-60芳基；或者经取代或未经取代的包含选自N、O和S中的任一个或更多个杂原子的C2-60杂芳基，
n各自独立地为0至3的整数，
R各自独立地为可光固化基团；或热固性基团，
[化学式2-1]
在所述化学式2-1中，
R'1至R'3各自独立地为氢或C1-10烷基，
L'1为经取代或未经取代的C6-60亚芳基；-(经取代或未经取代的C6-60亚芳基)-O-(经取代或未经取代的C6-60亚芳基)-；-(经取代或未经取代的C6-60亚芳基)-(经取代或未经取代的C1-10亚烷基)-(经取代或未经取代的C6-60亚芳基)-；-(经取代或未经取代的C6-60亚芳基)-O-(经取代或未经取代的C1-10亚烷基)-O-；或者-(经取代或未经取代的C6-60亚芳基)-(经取代或未经取代的C1-10亚烷基)-O-(经取代或未经取代的C1-10亚烷基)-(经取代或未经取代的C6-60亚芳基)-，
L'2和L'3各自独立地为单键；经取代或未经取代的C6-60亚芳基；或者经取代或未经取代的包含选自N、O和S中的任一者或更多者的C2-60亚杂芳基，
Ar'1至Ar'4各自独立地为经取代或未经取代的C6-60芳基、或者经取代或未经取代的包含选自N、O和S中的任一者或更多者的C2-60杂芳基，或者Ar'1与Ar'2、或Ar'3与Ar'4彼此键合以形成C6-60芳族环、或者包含选自N、O和S中的任一者或更多者的C2-60杂芳族环，
Ra为氢；氘；卤素；氰基；硝基；氨基；经取代或未经取代的C1-60烷基；经取代或未经取代的C3-60环烷基；经取代或未经取代的C2-60烯基；经取代或未经取代的C6-60芳基；或者经取代或未经取代的包含选自N、O和S中的任一者或更多者的C2-60杂芳基，
x为由化学式2-1表示的重复单元在所述聚合物中的摩尔分数，
[化学式2-2]
在所述化学式2-2中，
R'4至R'6各自独立地为氢或C1-10烷基，
L'4为单键；经取代或未经取代的C6-60亚芳基，
R'为可光固化基团；或热固性基团，以及
y为由化学式2-2表示的重复单元在所述聚合物中的摩尔分数。
2.根据权利要求1所述的有机发光器件，
其中L1为亚苯基、联苯二基、三联苯二基、苯基萘二基、联萘二基、菲二基、螺二芴二基、二甲基芴二基、二苯基芴二基、或四苯基芴二基，以及
所述L1为未经取代的或经一个或两个C1-10烷基取代。
3.根据权利要求1所述的有机发光器件，
其中L1为选自以下中的任一者：
4.根据权利要求1所述有机发光器件，
其中Ar1各自独立地为苯基、联苯基、萘基、菲基或二甲基芴基，以及
所述Ar1为未经取代的或经1至5个氘、或卤素取代。
5.根据权利要求1所述的有机发光器件，
其中Ar2各自独立地为苯基、联苯基或萘基，
所述Ar2为未经取代的或经以下取代：-R；1至5个氘；1或2个C1-10烷基；1至5个卤素；C1-10烷氧基；取代有C1-10烷氧基的C1-10烷氧基；C1-10卤代烷基；或者苯氧基，以及
R如权利要求1中所限定。
6.根据权利要求1所述的有机发光器件，
其中L2各自独立地为单键、亚丁基、亚戊基、亚己基、亚庚基或亚苯基。
7.根据权利要求1所述的有机发光器件，
其中n为1，以及
R1各自独立地为氢或苯基。
8.根据权利要求1所述的有机发光器件，
其中R为-L3-R2，
L3为单键、-O-、-S-、-CH2-、-CH2O-、-OCH2-、-CH2OCH2-、-N(苯基)-、或-O(CH2)6-，以及
R2为选自以下中的任一者：
9.根据权利要求1所述的有机发光器件，
其中由化学式1表示的化合物为选自以下中的任一种化合物：
10.根据权利要求1所述的有机发光器件，
其中x:y为0.5至0.99:0.01至0.5。
11.根据权利要求1所述的有机发光器件，
其中L'1为亚苯基、-(亚苯基)O(亚苯基)-、-(亚苯基)(CH2)6(亚苯基)-、-(亚苯基)O(CH2)6O-、或-(亚苯基)CH2OCH2(亚苯基)-。
12.根据权利要求1所述的有机发光器件，
其中L'2和L'3各自独立地为单键或亚苯基。
13.根据权利要求1所述的有机发光器件，
其中Ar'1至Ar'4各自独立地为苯基、联苯基、经N,N-二苯基氨基取代的联苯基、或二甲基芴基，或者Ar'1与Ar'2、或Ar'3与Ar'4彼此键合以形成
14.根据权利要求1所述的有机发光器件，
其中Ar'1至Ar'4各自独立地为选自以下中的任一者，或者
Ar'1与Ar'2、或Ar'3与Ar'4彼此键合以形成
15.根据权利要求1所述的有机发光器件，
其中Ar'1和Ar'3为苯基或联苯基，Ar'2和Ar'4为选自以下中的任一者，或者
Ar'1与Ar'2、以及Ar'3与Ar'4彼此键合以形成
16.根据权利要求1所述的有机发光器件，
其中Ra为氢、甲基或苯基。
17.根据权利要求1所述的有机发光器件，
其中所述化学式2-1为选自由下式表示的重复单元中的任一者：
18.根据权利要求1所述的有机发光器件，
其中L'4为单键或亚苯基。
19.根据权利要求1所述的有机发光器件，
其中所述化学式2-2为选自由下式表示的重复单元中的任一者：
20.根据权利要求1所述的有机发光器件，
其中所述聚合物的重均分子量为5,000g/mol至1,000,000g/mol。
21.根据权利要求1所述的有机发光器件，
其中所述空穴注入层还包含由以下化学式3表示的化合物：
[化学式3]
在所述化学式3中，
n1和n2各自独立地为1至3的整数，条件是n1+n2为4，
Ar"1为
R"为可光固化基团；或热固性基团，
R"1各自独立地为氢、卤素或C1-60卤代烷基，
n3为1至4的整数，
Ar"2为
R"2各自独立地为氢、卤素、C1-60卤代烷基、可光固化基团或热固性基团，以及
n4为1至5的整数。
22.根据权利要求21所述的有机发光器件，
其中R"1各自独立地为氢、氟或CF3。
23.根据权利要求21所述的有机发光器件，
其中Ar"1为选自以下中的任一者：
24.根据权利要求21所述的有机发光器件，
其中R"2各自独立地为氢、氟、CF3、CF(CF3)2、CF2CF2CF2CF3、可光固化基团或热固性基团。
25.根据权利要求21所述的有机发光器件，
其中Ar"2为选自以下中的任一者：
26.根据权利要求21所述的有机发光器件，
其中由化学式3表示的化合物为选自以下中的任一者：
在以上组中，
n1和n2如权利要求21中所限定。
27.根据权利要求1所述的有机发光器件，
其中所述化学式1、所述化学式2-1和所述化学式2-2中的至少一者为至少10％氘化的。
28.根据权利要求21所述的有机发光器件，
其中所述化学式3为至少10％氘化的。
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