CN113831258A - 一种合成对苯二甲酸二肼的方法 - Google Patents
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Abstract
本发明提出了一种合成对苯二甲酸二肼的方法，包括如下步骤：将聚对苯二甲酸乙二醇酯、甲醇或乙醇、水合肼置于反应容器中，在40‑120℃条件下反应6‑36h，反应后冷却至室温，得到固液混合物，往固液混合物中加入适量纯净水在超声波下洗净，高速离心后取下层固体，重复清洗离心三次，烘干，得到固体产物对苯二甲酸二酰肼。基于原料聚对苯二甲酸乙二醇酯质量，对苯二甲酸二酰肼产率可高达95wt%，纯度可高达95%。本发明通过一步反应，实现把聚对苯二甲酸乙二醇酯高效转化为对苯二甲酸二酰肼，具有良好工业化应用前景。
Description
技术领域
本发明涉及有机合成、医药化工等领域，尤其涉及一种合成对苯二甲酸二肼的方法。
背景技术
对苯二甲酸二酰肼（英文名Terephthalohydrazide；分子式C8H10N4O2）同时具有苯环和酰肼基团，是一种化工领域的重要有机砌块。对苯二甲酸二酰肼的酰肼基团位于苯环对位，这可增强苯环活性。同时酰肼基团可参与多种反应，这可使对苯二甲酸二酰肼广泛应用在有机合成、医药化工等领域。对苯二甲酸二酰肼是一种高熔点粉末状化合物，可作为环氧树脂的潜伏固化剂；对苯二甲酸二酰肼还可以制备具有抗菌活性的噁二唑衍生物，如4-bis(substituted phenyl)-4-thiazolidinone derivatives，1,4-bis(6-(substitutedphenyl)-[1,2,4]-triazolo[3,4-b]-1,3,4-thiadiazoles等。
当前，在合成对苯二甲酸二酰肼方面仍然具有较高挑战。对苯二甲酸二酰肼通常由对苯二甲酸、对苯二甲酸二乙酯、对苯二甲酸二甲酯和对苯二甲酰氯等原料合成，但是这些原料都是较为昂贵的精细化学品，导致对苯二甲酸二酰肼生产成本较高，不利于工业化生产。聚对苯二甲酸乙二醇酯是一种已经大量应用在生活中的聚酯塑料，如食品包装（典型如饮料瓶、纯净水瓶等），工程塑料，纤维等。但是，聚对苯二甲酸乙二醇酯在环境中能长期稳定存在，很难在自然条件下降解，其的广泛应用将不可避免对环境造成危害。开发高效降解技术，实现把聚对苯二甲酸乙二醇酯（或含有聚对苯二甲酸乙二醇酯的废旧塑料）转化为高价值化学品（如对苯二甲酸二酰肼）具有重要的意义。
发明内容
针对上述的技术问题，本发明提出一种合成对苯二甲酸二肼的方法，克服了现有对苯二甲酸二酰肼合成原料价格昂贵的缺点，开发通过一步反应、以廉价的聚对苯二甲酸乙二醇酯（或含有聚对苯二甲酸乙二醇酯的废旧塑料）来合成对苯二甲酸二酰肼的方法，具有工艺简单、成本低的特点，同时具有环境效益和经济效益。
为了达到上述目的，本发明的技术方案是这样实现的：
一种合成对苯二甲酸二肼的方法，包括如下步骤：将聚对苯二甲酸乙二醇酯、甲醇或乙醇、水合肼置于反应容器中，在40-120℃条件下反应6-36h，反应后冷却至室温，得到固液混合物，往固液混合物中加入适量纯净水在超声波下洗净，高速离心后取下层固体，重复清洗离心三次、烘干，得到固体产物对苯二甲酸二酰肼。
优选地，所述反应温度为60-90℃。温度升高有利于加快反应，但温度过高（如>120℃）增加了副产物和能耗，以及对反应器会造成损坏风险；温度低（如＜40℃）反应速度太慢，所需要的反应时间太长，不符合经济利益。
优选地，聚对苯二甲酸乙二醇酯、甲醇或乙醇、水合肼的质量体积比为1：（1-3）：（1-6），g/mL/mL。
本发明的有益效果：本发明以聚对苯二甲酸乙二醇酯为原料，在温和温度下实现对苯二甲酸二酰肼的制备；基于原料聚对苯二甲酸乙二醇酯质量，产率可高达95wt%，纯度95%。本发明通过一步反应，实现把廉价的聚对苯二甲酸乙二醇酯高效转化为高价值的对苯二甲酸二酰肼，具有工业化应用前景。
附图说明
为了更清楚地说明本发明实施例或现有技术中的技术方案，下面将对实施例或现有技术描述中所需要使用的附图作简单地介绍，显而易见地，下面描述中的附图仅仅是本发明的一些实施例，对于本领域普通技术人员来讲，在不付出创造性劳动的前提下，还可以根据这些附图获得其他的附图。
图1为实施例1中所得产品实物图；
图2为实施例1中所得产品气质联用分析图；
图3为实施例1中所得产品质谱分析图。
具体实施方式
下面将结合本发明实施例，对本发明实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有付出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本发明保护的范围。
实施例1
一种合成对苯二甲酸二酰肼的方法，所述方法如下：
（1）取5.00g聚对苯二甲酸乙二醇酯于反应器中，分别加入甲醇15mL、水合肼20mL。反应器以6℃/min升温至70℃，并在70℃保持24h。
（2）反应后冷却至室温，得到固体产物对苯二甲酸二酰肼粗品。将对苯二甲酸二酰肼粗品采用纯净水超声洗净、高速离心后取固体、烘干，得到4.75 g对苯二甲酸二酰肼（见图1），产率为95.00 wt%。
（3）通过对步骤（2）所得对苯二甲酸二酰肼做做红外光谱（见图2）和XRD（见图3）测试以及与标准品对比分析，可以确定产物为对苯二甲酰胺。
（4）取0.0104g步骤（2）所得对苯二甲酸二酰肼溶解于N，N-二甲基甲酰胺中，经高效液相色谱定量分析，该样品中含有对苯二甲酸二酰肼0.0099g。为此，该样品对苯二甲酸二酰肼纯度为95.19%。
实施例2
一种合成对苯二甲酸二酰肼的方法，所述方法如下：
（1）取5.00g聚对苯二甲酸乙二醇酯于反应器中，分别加入甲醇10mL、水合肼30mL。反应器以6℃/min升温至40℃，并在40℃保持36h。
（2）反应后冷却至室温，得到固体产物对苯二甲酸二酰肼粗品。将对苯二甲酸二酰肼粗品采用纯净水超声洗净、高速离心后取固体、烘干，得到4.75 g对苯二甲酸二酰肼，产率为95.00 wt%。
（3）取0.0100g步骤（2）所得对苯二甲酸二酰肼溶解于N，N-二甲基甲酰胺中，经高效液相色谱定量分析，该样品中含有对苯二甲酸二酰肼0.0087g。为此，该样品对苯二甲酸二酰肼纯度为87.00%。
实施例3
一种合成对苯二甲酸二酰肼的方法，所述方法如下：
（1）取5.00g聚对苯二甲酸乙二醇酯于反应器中，分别加入甲醇5mL、水合肼15 mL。反应器以6℃/min升温至120℃，并在120℃保持24h。
（2）反应后冷却至室温，得到固体产物对苯二甲酸二酰肼粗品。将对苯二甲酸二酰肼粗品采用纯净水超声洗净、高速离心后取固体、烘干，得到4.6 g对苯二甲酸二酰肼，产率为92.00 wt%。
（3）取0.0102g步骤（2）所得对苯二甲酸二酰肼溶解于N，N-二甲基甲酰胺中，经高效液相色谱定量分析，该样品中含有对苯二甲酸二酰肼0.0094g。为此，该样品对苯二甲酸二酰肼纯度为92.16%。
实施例4
一种合成对苯二甲酸二酰肼的方法，所述方法如下：
（1）取10.0g聚对苯二甲酸乙二醇酯于反应器中，分别加入乙醇30mL、水合肼30mL。反应器以6℃/min升温至120℃，并在120℃保持6h。
（2）反应后冷却至室温，得到固体产物对苯二甲酸二酰肼粗品。将对苯二甲酸二酰肼粗品采用纯净水超声洗净、高速离心后取固体、烘干，得到9.3g对苯二甲酸二酰肼，产率为93.00 wt%。
（3）取0.0100g步骤（2）所得对苯二甲酸二酰肼溶解于N，N-二甲基甲酰胺中，经高效液相色谱定量分析，该样品中含有对苯二甲酸二酰肼0.0094g。为此，该样品对苯二甲酸二酰肼纯度为94.00%。
实施例5
一种合成对苯二甲酸二酰肼的方法，所述方法如下：
（1）取10.0g聚对苯二甲酸乙二醇酯于反应器中，分别加入甲醇10mL、水合肼10mL。反应器以6℃/min升温至70℃，并在70℃保持36h。
（2）反应后冷却至室温，得到固体产物对苯二甲酸二酰肼粗品。将对苯二甲酸二酰肼粗品采用纯净水超声洗净、高速离心后取固体、烘干，得到9.33g对苯二甲酸二酰肼，产率为93.30wt%。
（3）取0.0102g步骤（2）所得对苯二甲酸二酰肼溶解于N，N-二甲基甲酰胺中，经高效液相色谱定量分析，该样品中含有对苯二甲酸二酰肼0.0090g。为此，该样品对苯二甲酸二酰肼纯度为88.24%。
实施例6
一种合成对苯二甲酸二酰肼的方法，所述方法如下：
（1）取10.0g聚对苯二甲酸乙二醇酯于反应器中，分别加入甲醇10mL、水合肼10mL。反应器以6℃/min升温至80℃，并在80℃保持24h。
（2）反应后冷却至室温，得到固体产物对苯二甲酸二酰肼粗品。将对苯二甲酸二酰肼粗品采用纯净水超声洗净、高速离心后取固体、烘干，得到9.0g对苯二甲酸二酰肼，产率为90.00wt%。
（3）取0.0101g步骤（2）所得对苯二甲酸二酰肼溶解于N，N-二甲基甲酰胺中，经高效液相色谱定量分析，该样品中含有对苯二甲酸二酰肼0.0091g。为此，该样品对苯二甲酸二酰肼纯度为90.10%。
实施例7
一种合成对苯二甲酸二酰肼的方法，所述方法如下：
（1）取10.0g聚对苯二甲酸乙二醇酯于反应器中，分别加入乙醇10mL、水合肼10mL。反应器以6℃/min升温至50℃，并在50℃保持12h。
（2）反应后冷却至室温，得到固体产物对苯二甲酸二酰肼粗品。将对苯二甲酸二酰肼粗品采用纯净水超声洗净、高速离心后取固体、烘干，得到9.25g对苯二甲酸二酰肼，产率为92.50wt%。
（3）取0.0103g步骤（2）所得对苯二甲酸二酰肼溶解于N，N-二甲基甲酰胺中，经高效液相色谱定量分析，该样品中含有对苯二甲酸二酰肼0.0069g。为此，该样品对苯二甲酸二酰肼纯度为66.99%。
实施例8
一种合成对苯二甲酸二酰肼的方法，所述方法如下：
（1）取5.0g聚对苯二甲酸乙二醇酯于反应器中，分别加入甲醇10mL、水合肼25 mL。反应器以6℃/min升温至90℃，并在90℃保持24h。
（2）反应后冷却至室温，得到固体产物对苯二甲酸二酰肼粗品。将对苯二甲酸二酰肼粗品采用纯净水超声洗净、高速离心后取固体、烘干，得到4.68g对苯二甲酸二酰肼，产率为93.60wt%。
（3）取0.0100g步骤（2）所得对苯二甲酸二酰肼溶解于N，N-二甲基甲酰胺中，经高效液相色谱定量分析，该样品中含有对苯二甲酸二酰肼0.0095g为此，该样品对苯二甲酸二酰肼纯度为95.00%。
以上所述仅为本发明的较佳实施例而已，并不用以限制本发明，凡在本发明的精神和原则之内，所作的任何修改、等同替换、改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。
Claims (8)
1.一种合成对苯二甲酸二肼的方法，其特征在于，将聚对苯二甲酸乙二醇酯加入溶剂置于反应器中，反应得到对苯二甲酸二肼。
2.根据权利要求1所述的合成对苯二甲酸二肼的方法，其特征在于，所述溶剂为水合肼和甲醇或乙醇。
3.根据权利要求1所述的合成对苯二甲酸二肼的方法，其特征在于，所述反应温度为40-120℃，反应时间为6-36h。
4.根据权利要求1所述的合成对苯二甲酸二肼的方法，其特征在于，所述聚对苯二甲酸乙二醇酯、甲醇或乙醇、水合肼质量体积比为1：（1-3）：（1-6） ，g/mL/mL。
5.根据权利要求1-4任一项所述的合成对苯二甲酸二肼的方法，其特征在于，反应后冷却至室温，得到固液混合物，往固液混合物中加入适量纯净水在超声波下洗净，高速离心后取下层固体，烘干，得到固体产物对苯二甲酸二酰肼。
6.根据权利要求5所述的合成对苯二甲酸二肼的方法，其特征在于，将固液混合物用适量纯净水在超声波下洗净，高速离心后取下层固体，重复清洗离心三次，烘干，得到固体产物对苯二甲酸二酰肼。
7.根据权利要求1-4和6任一项所述的合成对苯二甲酸二肼的方法，其特征在于，将聚对苯二甲酸乙二醇酯、甲醇或乙醇、水合肼置于反应容器中，在40-120℃条件下反应6-36h，反应后冷却至室温，得到固液混合物，往固液混合物中加入适量纯净水在超声波下洗净，高速离心后取下层固体，重复清洗离心三次、烘干，得到固体产物对苯二甲酸二酰肼。
8.如权利要求7所述的合成对苯二甲酸二肼的方法的使用方法，其特征在于，基于聚对苯二甲酸乙二醇酯的质量，对苯二甲酸二肼产率高可达到95wt%、纯度高达95 %。
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- 2021-10-13 CN CN202111193950.7A patent/CN113831258A/zh active Pending
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