CN113825818A - 可光固化的粘合剂组合物 - Google Patents
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Abstract
本文提供了可光固化的粘合剂组合物，其具有快速固化性质以及强度发展和在暴露于加速老化条件之后的经时保留强度的平衡。
Description
背景技术
技术领域
本发明涉及可光固化的粘合剂组合物，该组合物具有快速固化性质以及粘合强度发展和在暴露于加速老化条件之后经时(over time)保留粘度强度的平衡。
相关技术的简要说明
具有良好的不粘手(tack-free)固化时间、良好的固定时间和良好的拉伸强度的可光固化的粘合剂是已知的。然而，迄今为止，表现出这些性质并且另外表现出牢固的(robust)粘合强度和优异的保留强度的可光固化的粘合剂一直难以找到。
美国专利号6,080,450公开了使用氧化膦光引发剂；尽管掺入了高浓度的荧光剂，但该氧化膦光引发剂仍能有效地固化可聚合的丙烯酸酯配制物，从而利用所述荧光剂的荧光响应促进和提高固化的沉积物的评价效率。美国专利号6,080,450中配制物的增强荧光涉及用于对扫描仪光束(例如用于无损检查的扫描仪光束)表现出更高响应水平的涂料和油墨中的用途。
在暴露于电磁谱中的辐射下固化的市售可得产品是已知的并且经常用于医疗器械的组装中。一些已经在本文中被进行了评价。评价结果如实施例中所示。这些产品不能满足本文所表达的市场需求。
因此，尽管市售产品的可用性，但仍希望提供在未固化组合物、固化特性(cureprofile)和固化组合物中均表现出所想要性质的替代组合物。
发明内容
本发明满足了那种愿望。
在一个方面中，本发明提供了一种可光固化的粘合剂组合物，其包含：聚氨酯(甲基)丙烯酸酯树脂组分；(甲基)丙烯酸酯组分，例如可以选自(甲基)丙烯酸异冰片酯、N,N-二甲基丙烯酰胺和丙烯酸β-羧乙酯二聚体(“β-CEA”)的组合的(甲基)丙烯酸酯组分；和光引发剂组分。
在另一个方面中，本发明提供了一种固化可光固化的粘合剂组合物的方法，其包括以下步骤：将本发明的组合物至少施用于第一基材，并将该组合物暴露于电磁谱中的辐射(例如可以从发光二极管(“LED”)发出的辐射)以固化所述组合物。
令人惊讶地发现，基于组合物的总重量约55重量％至约65重量％的(甲基)丙烯酸酯组分与基于组合物的总重量约28重量％至约34重量％的聚氨酯(甲基)丙烯酸酯树脂组分的组合提供快速固化以及牢固的粘合强度(特别是改善的在加速老化后的保留强度)。
将本发明组合物的组分——至少包括聚氨酯(甲基)丙烯酸酯树脂组分、(甲基)丙烯酸酯组分、和光引发剂组分——以任何顺序混合在一起并混合足够的时间以确保适当的溶解或分散。当需要时，这种组合物可以通过电磁谱中的辐射——例如由LED灯(如LOCTITE品牌的Flood阵列)所发出的UV辐射，特别是405nm辐射——而被固化。
具体实施方式
如上所述，本发明在一个方面中提供了一种可光固化的粘合剂组合物，其包含：聚氨酯(甲基)丙烯酸酯树脂组分；(甲基)丙烯酸酯组分，例如可以选自(甲基)丙烯酸异冰片酯、N,N-二甲基丙烯酰胺和β-CEA的组合的(甲基)丙烯酸酯组分；和光引发剂组分。
令人惊讶地发现，基于组合物的总重量约55重量％至约65重量％的(甲基)丙烯酸酯组分与基于组合物的总重量约28重量％至约34重量％的聚氨酯(甲基)丙烯酸酯树脂组分的组合提供快速固化以及牢固的粘合强度(特别是改善的在加速老化后的保留强度)，正如将在下面的实施例中可见的那样。
(甲基)丙烯酸异冰片酯、N,N-二甲基丙烯酰胺和β-CEA的组合在低辐射强度(例如从LED灯发出的405nm能量)下赋予快速固化(就不粘手固化而言)。本发明的组合物产生牢固的粘合强度，而且即使在暴露于常常用于加速老化评价的侵蚀性环境条件之后也会产生经时保留强度。
聚氨酯(甲基)丙烯酸酯树脂组分包括数均分子量为约500至约100,000Mn——例如约2,500至约25,000Mn——的低聚物。数均分子量可以例如通过凝胶渗透色谱法测量。
在一个方面中，基于组合物的总重量，本发明的组合物包含以约18重量％至约40重量％——例如约24重量％至约34重量％——的量存在的聚氨酯(甲基)丙烯酸酯树脂组分。
聚氨酯(甲基)丙烯酸酯树脂可以是多(例如二-或三-)官能聚氨酯丙烯酸酯低聚物，更理想的是脂族聚醚聚氨酯丙烯酸酯。合适的聚氨酯(甲基)丙烯酸酯的实例是BR-582E8(其可从Dymax Corporation，Torrington，CT商购获得)，其被描述为具有聚醚主链的脂族聚氨酯丙烯酸酯低聚物。另一个实例是实施例中描述为4,4-(1-甲基亚乙基)双环己醇与1,3-二异氰酸根合甲基苯和四氢呋喃、丙二醇单体的聚合物(cyclohexanol,4,4-(1-methylethylidene)bis-,polymer with 1,3-disocyanatomethylbenzene andtetrahydrofuran,propylene glycol monomer)的嵌段树脂。当然，可以使用这两种聚氨酯(甲基)丙烯酸酯树脂的组合。当组合使用时，它们可以以约2.5∶1至约1.0的重量比使用。
其它合适的聚氨酯(甲基)丙烯酸酯树脂包括例如在授予Baccei的美国专利号4,018,851、4,295,909和4,309,526以及授予Lapin等人的美国专利号Re 33,211、4,751,273、4,775,732、5,019,636和5,139,872中公开的那些，以及想要的4,4-(1-甲基亚乙基)双环己醇与1,3-二异氰酸根合甲基苯和四氢呋喃、丙二醇单体的聚合物。
如前所述，在一个方面中，可光固化的粘合剂组合物具有可以彼此以约2.5∶1至1∶0的重量比存在的聚氨酯(甲基)丙烯酸酯树脂的组合。实施例部分阐述了其一些可能组合的成分和量。
基于组合物的总重量，(甲基)丙烯酸异冰片酯可以约15重量％至约32重量％——例如约20重量％至约30重量％、如约23重量％至约28重量％——的量存在。
基于组合物的总重量，N,N-二甲基丙烯酰胺可以约18重量％至约30重量％——例如约20重量％至约25重量％、如约24重量％至约24.5重量％——的量存在。
基于组合物的总重量，丙烯酸β-羧乙酯二聚体可以约1.5重量％至约7.5重量％——例如约2.5重量％至约5重量％——的量存在。
光引发剂组分可以选自以下物质中的至少一种：(2,4,6三甲基苯甲酰基)苯基次膦酸乙酯、1-羟基环己基苯基酮、(2,4,6-三甲基苯甲酰基)二苯基氧化膦、氧-苯基-乙酸2-[2氧代-2-苯基-乙酰氧基-乙氧基]-乙基酯、氧-苯基-乙酸2-[2-羟基-乙氧基]-乙基酯、2-羟基-2-甲基-1-苯基-1-丙酮、苯基双(2,4,6-三甲基苯甲酰基)氧化膦、(4-甲基苯基)[4-(2-甲基丙基)苯基]碘鎓六氟磷酸盐(1-)(iodonium(4-methylphenyl)[4-(2-methylpropyl)phenyl]-hexafluorophosph ate(1-))、或它们的组合。
基于组合物的总重量，光引发剂组分可以约0.01重量％至约5重量％——例如约0.5重量％至约4重量％——的量存在。
在另一个方面中，本发明提供了具有添加的荧光剂的可光固化的粘合剂组合物；其中，基于所述组合物的总重量，所述荧光剂以约0.005重量％至约0.5重量％——例如约0.02重量％至约0.15重量％，如约0.08重量％至约0.12重量％——存在。这种荧光剂可用于帮助识别已经用组合物处理过的区域。有利地，包含至少一种荧光剂的组合物可以例如帮助识别所述组合物的存在。例如，已经用本发明的粘合剂组合物处理过的柔性部件——例如可用于医疗器械组装中的部件，如管套件(tube sets)和针组件——然后可以受益于指示所述粘合剂组合物存在于待组装的部件上的阳性(positive)荧光信号。包含至少一种荧光剂的组合物的另一个优点是，例如，荧光剂的荧光可用于质量控制目的，例如在装配线上制造医疗部件期间，如用于确定正确量的粘合剂已被施用且/或存在于最终产品中。可以使用任何合适的荧光剂，例如本领域公知的那些。
在一个方面中，本发明提供了一种固化本发明组合物的方法，其包括以下步骤：将所述组合物至少施用于第一基材并将所述组合物暴露于电磁谱中的辐射，例如可从LED源(如本文描述的那些)发出的辐射。
至少一种基材可以是塑料材料，其想要地应该是UV或可见光可穿透的。作为示例且无意限制本发明，想要辐射可穿透的塑料材料可以选自聚氯乙烯、聚乙烯、聚丙烯、聚碳酸酯、丙烯腈丁二烯苯乙烯、聚对苯二甲酸乙二醇酯和热塑性弹性体中的至少一种。
待通过使用本发明的组合物粘合的第一基材和第二基材中的至少一个可以包括管材：
(i)其用于传送(包括排放)医用流体，包括液体(例如，电解液如盐水，或血液)和气体(例如氧气)；
(ii)其呈插入体内的形式，例如导管，如其用于插入脉管系统内，或用于插入诸如泌尿道之类的管道内；
(iii)其是可植入装置的一部分；
(iv)其用于连接到用于插入受试者中的套管，例如静脉内导管；
(v)其用于连接到医疗器械例如泵(包括胰岛素泵)或血液透析设备；
(vi)其用作护套，例如以容纳电线，如以容纳来自医疗器械的电线。
实施例
如本文所用，术语“不粘手”是指固化的组合物的性质。不粘手组合物是一种具有一旦固化后被触摸时不胶粘/不发粘的表面的组合物。因此，不粘手组合物是一种对它通常接触的表面不发粘并且不会将材料转移到所述表面的组合物；因此，所述组合物是不发粘的并且被称为不粘手的。固化的组合物的粘性通过将碳化硅粉末置于固化的样品上并检查允许去除所述碳化硅以得到透明表面所需的组合物的固化时间(以秒计)来评价。不能从其中容易去除碳化硅的样品被认为是发粘的，并且不是“不粘手的”。可以容易地从其中去除碳化硅以提供透明表面的样品被认为是不粘手的。当可以去除碳化硅而不改变粘合剂表面的外观或不导致所述表面变得失去光泽时，认为固化的组合物具有不粘手的表面。
例如通过使用发出405nm波长的光的LED灯源在小于500mW/cm2的强度下，本发明的组合物在短于约4秒——例如短于约3秒，通常短于约2秒——内固化成不粘手的表面。
最初，对三种市售可得的可光固化的产品进行了评价，并将某些物理特性作为其性能的基准进行了示例说明。所述市售产品是：LOCTITE 3922、LOCTITE 3971和DYMAX1180-M-UR。如制造商所报告的，
LOCTITE 3922是30-60％的丙烯酸异冰片酯、10-30％的N,N-二甲基丙烯酰胺、10-30％的丙烯酸异冰片酯、1-5％的γ-缩水甘油氧基丙基三甲氧基硅烷和1-5％的二苯基-2,4,6-三甲基苯甲酰基氧化膦；
LOCTITE 3971是10-30％的聚氨酯丙烯酸酯低聚物、10-30％的N,N-二甲基丙烯酰胺、10-30％的丙烯酸异冰片酯、5-10％的丙烯酸酯、5-10％的2-丙烯酸2-羟基酯与1,1’-亚甲基双[4-异氰酸根合环己烷]和a,a’,a”-1,2,3-丙烷三基三(ω-羟基聚(氧(甲基-1,2-乙二基)))的聚合物、1-5％的丙烯酸低聚物、1-5％的二苯基-2,4,6-三甲基苯甲酰基氧化膦、1-5％的2-丙烯酸2-羧乙酯、1-5％的丙烯酸酯、1-5％的γ-缩水甘油氧基丙基三甲氧基硅烷、1-5％的丙烯酸、1-5％的二丙烯酸酯和0.1-1％的丙烯酸2-羟乙酯；并且
DYMAX 1180-M-UR包含丙烯酸异冰片酯(25-39重量％)、N,N-二甲基丙烯酰胺(10-24重量％)、光引发剂(1-3重量％)、可见光引发剂(1-3重量％)和硅烷偶联剂(1-3重量％)。据制造商称，DYMAX MD医疗器械粘合剂1180-M-UR被设计用于快速粘合通常用于医疗器械制造中的塑料和金属，并在低强度不可见光(365nm)下发出亮红色荧光以允许对用塑料基材形成的粘合层区域进行目视检查。Dymax推广1180-M-UR用于针粘合、贮存器、换能器组装和医用灌封应用。除了发荧光外，1180-M-UR在UV/VIS光下固化，并且据说粘附于各种基材并防潮。
这三种市售可得可光固化的产品的某些物理特性列于下表A中。
表A
将每个样品的1mm厚材料放置在一片载玻片上和LOCTITE品牌的405nm Flood阵列(LED辐射源)中，并在400mW/cm2光强度下固化。固化后，将少量碳化硅粉尘分配在固化的表面上。如果可以，通过用干净的吸收性纸巾——例如
或等效物——轻轻擦拭所述表面来去除碳化硅。当可以去除碳化硅粉末而不改变粘合剂的表面或不导致所述表面变得失去光泽时，认为已经实现了不粘手固化。
为了评价粘合强度(初始的粘合强度和在暴露于侵蚀性老化条件后保留的粘合强度)，将不锈钢套管粘合到聚丙烯套上。将所述套管用异丙醇清洗，并在组装前对所述套进行等离子处理。将所述套管手动插入所述套中，并在套管-套界面处施用一小滴粘合剂并使其芯吸。将粘合剂量设定为确保所述粘合剂完全填满套孔(well)，从而形成圆顶粘合剂片(filet)。将粘合剂通过使用LOCTITE品牌的405nm CureJet在每侧以2W/cm2的辐照度固化2秒。将粘合的组件在针对1kN称重传感器的Instron万能试验机上的针拉固定装置(needlepull fixture)中测试，每个测试重复10次。
从以上数据可以看出，LOCTITE 3922和DYMAX 1180-M-UR各自提供接近30lbf的良好初始强度，以及想要的在两种不同老化条件后的保留强度。然而，LOCTITE 3922和DYMAX1180-M-UR均表现出长的不粘手时间，>30秒。另一方面，LOCTITE 3971表现出快的不粘手时间。但它没有发展出显著的强度，甚至达不到20lbf。这里的粘合强度是在配合的不锈钢和聚丙烯基材之间测量的。
在下表1中，列出了一系列可光固化的组合物，其中提供1号样品作为不含聚氨酯(甲基)丙烯酸酯树脂组分的对照。2至4号样品各自含有28至40重量％的量的聚氨酯(甲基)丙烯酸酯树脂组分。7号样品含有34重量％的量的聚氨酯(甲基)丙烯酸酯树脂组分，尽管该聚氨酯(甲基)丙烯酸酯树脂组分与2至4号样品中的不同。并且5至6号样品包含作为两种不同树脂的组合的聚氨酯(甲基)丙烯酸酯树脂组分。两种树脂的总量也达到了34重量％。
表1
+丙烯酸β-羧乙酯——丙烯酸的二聚体或聚合物
～BOMAR BR-582E8是一种脂族聚醚聚氨酯丙烯酸酯低聚物，制造商DymaxCorporation,Torrington,CT称其提供韧性和柔韧性的平衡。Dymax强烈推荐将这种低聚物产品用于金属和塑料基材上的单层柔性涂层中，并且是抗冲击和抗弯曲涂层的绝佳选择，还表现出耐磨性、柔韧性、光泽度、水解稳定性、耐候性和不变黄特性。Dymax报告该低聚物产品具有23℃的通过DMA测得的Tg，和在50℃下60,000cP的标称粘度，并且粘合至各种基材，但不粘合至高密度聚乙烯。
@4,4-(1-甲基亚乙基)双环己醇与1,3-二异氰酸根合甲基苯和四氢呋喃、丙二醇单体的聚合物(CAS号2243075-64-9)，其由以下顺序步骤制备：丙二醇单体和二羧酸反应以形成聚酯二醇，随后与甲苯二异氰酸酯反应，最后用(甲基)丙烯酸羟丙酯封端。
在下面的表2中，记录了这七个样品的——如上表A中捕获的那些——的物理特性。
表2
$不粘手时间是在玻璃上测量的。
#初始强度是在室温固化24小时后测量的。
在这里，可以看出2至3和5至6号样品各自具有快的不粘手时间(例如，短于约4秒以实现不粘手表面)。虽然1和7号样品也具有快的不粘手时间，但这两个样品显示出小于约30lbf的初始粘合强度。另一方面，2至3和5至6号样品表现出大于约30lbf的初始粘合强度。实际上，每一个都表现出大于约32lbf的初始粘合强度。当暴露于72小时加速老化条件时，2至3和5至6号样品保留了大于约80％的其初始强度。此外，在可比较的暴露4周后，2至3和5至6号样品表现出大于约60％的保留强度。
本发明的组合物在暴露于405nm的辐射约4秒的时间段后固化成不粘手表面，并且然后
(a)在24小时室温暴露后，固化的组合物在不锈钢基材和聚丙烯基材之间表现出大于约30lbf的粘合强度，且/或
(b)在暴露于90％的相对湿度和60℃的温度约72小时的时间段后，固化的组合物在不锈钢基材和聚丙烯基材之间保留大于约90％的其24小时室温粘合强度，且/或
(c)在暴露于60℃的温度约4周的时间段后，固化的组合物在不锈钢基材和聚丙烯基材之间保留大于约90％的其24小时室温粘合强度。
市售可得产品或者1、4或7号样品中没有一个满足暴露于405nm辐射时的不粘手固化时间和初始粘合强度或保留粘合强度的性能值。相比之下，2至3和5至6号样品达到或超过每个测试属性的目标性能。
Claims (18)
1.可光固化的粘合剂组合物，其包含：
(a)(甲基)丙烯酸酯组分，其包含多种(甲基)丙烯酸酯单体；
(b)聚氨酯(甲基)丙烯酸酯树脂组分；和
(c)光引发剂组分。
2.根据权利要求1所述的组合物，其中所述(甲基)丙烯酸酯组分包含(甲基)丙烯酸异冰片酯、N,N-二甲基丙烯酰胺和丙烯酸β-羧乙酯二聚体。
3.根据权利要求1所述的组合物，其中所述(甲基)丙烯酸酯组分以约55重量％至约65重量％的范围存在。
4.根据权利要求1所述的组合物，其在通过使用强度为400mW/cm2或更低的405nm的辐射而被光固化时具有在4秒或更短时间内固化的不粘手表面。
5.根据权利要求1所述的组合物，其中所述组合物在固化后表现出大于约32lbf的粘合强度。
6.根据权利要求1所述的组合物，其中所述聚氨酯(甲基)丙烯酸酯树脂组分包含一种或多种数均分子量为约500至约100,000的聚氨酯(甲基)丙烯酸酯树脂。
7.根据权利要求1所述的组合物，其中基于所述组合物的总重量，所述聚氨酯(甲基)丙烯酸酯树脂组分以约18重量％至约24重量％的量存在。
8.根据权利要求1所述的组合物，其中基于所述组合物的总重量，所述(甲基)丙烯酸酯组分中的(甲基)丙烯酸异冰片酯以约15重量％至约35重量％的量存在。
9.根据权利要求1所述的组合物，其中基于所述组合物的总重量，所述N,N-二甲基丙烯酰胺以约18重量％至约35重量％的量存在。
10.根据权利要求1所述的组合物，其中基于所述组合物的总重量，所述丙烯酸β-羧乙酯二聚体以约1.5重量％至约7.5重量％的量存在。
11.根据权利要求1所述的组合物，其中所述光引发剂组分选自(2,4,6三甲基苯甲酰基)苯基次膦酸乙酯、1-羟基环己基苯基酮、(2,4,6-三甲基苯甲酰基)二苯基氧化膦、氧-苯基-乙酸2-[2氧代-2-苯基-乙酰氧基-乙氧基]-乙基酯、氧-苯基-乙酸2-[2-羟基-乙氧基]-乙基酯、2-羟基-2-甲基-1-苯基-1-丙酮、苯基双(2,4,6-三甲基苯甲酰基)氧化膦、(4-甲基苯基)[4-(2-甲基丙基)苯基]碘鎓六氟磷酸盐(1-)、或它们的组合。
12.根据权利要求1所述的组合物，其中基于所述组合物的总重量，所述光引发剂组分以约0.01重量％至约5重量％的量存在。
13.根据权利要求1所述的组合物，其包含
(a)基于所述组合物的总重量约30重量％的量的(甲基)丙烯酸异冰片酯；
(b)基于所述组合物的总重量约25重量％至约31重量％的量的N,N-二甲基丙烯酰胺；
(c)基于所述组合物的总重量约5重量％的量的丙烯酸β-羧乙酯二聚体；
(d)基于所述组合物的总重量约24重量％至约34重量％的量的聚氨酯(甲基)丙烯酸酯树脂；和
(e)光引发剂组分。
14.根据权利要求1所述的组合物，其中所述组合物在暴露于405nm的辐射约4秒的时间段后固化成不粘手表面，并且然后
(a)在24小时室温暴露后，固化的组合物在不锈钢基材和聚丙烯基材之间表现出大于约30lbf的粘合强度，且/或
(b)在暴露于90％的相对湿度和60℃的温度约72小时的时间段后，固化的组合物在不锈钢基材和聚丙烯基材之间保留大于约90％的其24小时室温粘合强度，且/或
(c)在暴露于60℃的温度约4周的时间段后，固化的组合物在不锈钢基材和聚丙烯基材之间保留大于约90％的其24小时室温粘合强度。
15.根据权利要求1所述的组合物，其包含
(a)基于所述组合物的总重量约30重量％的量的(甲基)丙烯酸异冰片酯；
(b)基于所述组合物的总重量约25重量％至约31重量％的量的N,N-二甲基丙烯酰胺；
(c)基于所述组合物的总重量约5重量％的量的丙烯酸β-羧乙酯二聚体；
(d)基于所述组合物的总重量约24重量％至约34重量％的量的聚氨酯(甲基)丙烯酸酯树脂；和
(e)光引发剂组分。
16.根据权利要求1所述的组合物，其中所述聚氨酯(甲基)丙烯酸酯树脂是4,4-(1-甲基亚乙基)双环己醇与1,3-二异氰酸根合甲基苯和四氢呋喃、丙二醇单体的聚合物。
17.固化根据权利要求1所述的可光固化的粘合剂组合物的方法，其包括以下步骤：
(a)将所述组合物至少施用于第一基材；和
(b)将所述组合物暴露于从LED发出的辐射以固化所述组合物。
18.根据权利要求19所述的方法，其包括：将所述第一基材粘合到第二基材，其中所述第一基材和所述第二基材各自是医疗器械的一部分；并且任选随后对通过将所述第一基材粘合到所述第二基材而产生的粘合组件进行消毒。
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