CN113817088A - 基于共组装途径的强极性有机溶剂耐受性宏观蓝相聚二炔材料的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明属于材料制备技术领域，具体公开了一种基于共组装途径的强极性有机溶剂耐受性宏观蓝相聚二炔材料的制备方法。本发明首先分别将二炔酸单体和NMA溶解于强极性有机溶剂中，然后将二炔酸溶液加入到NMA溶液中(二炔酸单体中羧基与NMA中氨基的摩尔比小于或等于1)，得到白色共组装体；通过控制混合速度可以得到宏观尺寸的二炔酸共组装体；将共组装体溶液置于365nm紫外光下照射，可实现二炔酸的拓扑聚合，得到在溶液中稳定存在的宏观蓝相聚二炔。本发明得到的宏观蓝相聚二炔，克服了聚二炔类材料在强极性有机溶剂体系中呈红相，且一般不能可逆变为蓝相的缺点。制备的材料在光电器件、生物监测与传感领域有很好的应用前景。
Description
技术领域
本发明属于材料制备技术领域，具体为一种基于共组装途径的强极性有机溶剂耐受性宏观蓝相聚二炔材料的制备方法。
背景技术
聚二炔是一类含共轭主链结构的聚合物，共轭主链的存在赋予聚二炔独特的光学和电学特性。通常情况下，当聚二炔受到外部刺激(如温度、pH变化、溶剂极性改变)时，会发生颜色的变化以及荧光特性的出现或消失，从而使其能够作为一种传感材料受到研究人员的广泛关注。与小分子传感器相比，聚二炔类传感器具有结合效率更高、信号输出更强、稳定性更高、便于用于器件制造等显著优势，因而被广泛应用于生物及化学传感器。
公认的聚二炔变色机理是：当聚二炔受到外界刺激时，共轭主链受到一定的应力而导致共轭平面发生改变，这种改变使得共轭主链对光的吸收发生变化，从而出现蓝相和红相之间的转变。此外，当外界刺激导致侧链的构象改变时，其主链的共轭程度也会受到影响，导致其有效共轭长度发生变化；因此，对聚二炔的侧链进行化学改性能有效调控其传感能力。例如，对聚二炔侧链进行共价化学改性能提高其以蓝相状态存在于水溶液中的稳定性，使其能作为水溶液中的传感器使用。然而，由于侧链共价修饰基团的限制，在强极性有机溶剂(如DMF)中，该类聚二炔均难以以蓝相稳定存在，更难以直接形成具有宏观尺寸的聚二炔材料。此外，由于聚二炔在强极性有机溶剂中的变色行为一般不可逆，导致聚二炔材料难以在强极性有机溶剂中用作其他外界刺激响应条件(如温度和pH)的传感器，大大限制了其发展。因此，制备在强极性有机溶剂中以蓝相稳定存在，且能够在外界刺激作用下实现不同颜色相态结构转变的聚二炔类材料有重要的应用价值。
发明内容
本发明的目的在于提供一种操作简单，实验重复好的基于共组装途径的强极性有机溶剂耐受性宏观蓝相聚二炔材料的制备方法，主要以二炔酸单体作为原料，通过与小分子胺类化合物共组装得到具有强极性有机溶剂耐受性宏观蓝相聚二炔材料。
为了实现本发明目的，所采用的技术方案为：基于共组装途径的强极性有机溶剂耐受性宏观蓝相聚二炔材料的制备方法，包括如下步骤：
(1)采用共组装的方法，将二炔酸单体的极性有机溶液加入到1-萘基甲胺(NMA)的极性有机溶液中得到混合溶液，静置一段时间后得到白色宏观共组装体沉淀液，二炔酸的极性有机溶液中的极性有机溶剂与NMA的极性有机溶液中的极性有机溶剂相同，且为乙醇、N，N-二甲基甲酰胺(DMF)中任一种。
(2)将步骤(1)所得白色宏观共组装体沉淀液在365nm紫外光照射下聚合，得到深蓝色聚二炔材料。
作为优选，步骤(1)混合溶液中二炔酸单体的浓度为10-50mg/mL。二炔酸单体的浓度低于10mg/mL时，二炔酸单体和NMA形成的共组装单元不能在溶液中发生组装形成规整的宏观共组装体；浓度高于50mg/mL时，二炔酸单体难以溶解。
作为优选，步骤(1)中所述二炔酸单体为10,12-二十五碳二炔酸(PCDA)、10,12-二十二碳二炔二酸(DPDA)中的任一种。
作为优选，步骤(1)中二炔酸单体中羧基与NMA中氨基的摩尔比＜1，以确保二炔酸单体中的羧基均与NMA中氨基通过氢键作用形成共组装单元。
作为优选，步骤(1)中控制二炔酸单体的极性有机溶液加入到NMA的极性有机溶液中的速度为0.1-1mL/h；缓慢滴加有利于形成单个组装体长度大于1毫米的宏观规整聚二炔材料，其在作为传感器使用时，具有更高的灵敏度。缓慢滴加速度更进一步优选为0.2-0.5mL/h。
作为优选，步骤(2)中紫外光照聚合后白色共组装体变为深蓝色，且随光照时间的延长颜色不再发生变化时，共组装单元完全聚合，得到深蓝色的具有强极性溶剂耐受性的蓝相聚二炔材料，光照时间优选3-15分钟。
作为优选，步骤(2)中所得宏观蓝相聚二炔能耐受常见的与水互溶的极性有机溶剂，所述有机溶剂为乙醇、N，N-二甲基甲酰胺(DMF)中任一种，宏观蓝相聚二炔在上述极性有机溶剂中可以长期保持稳定。
与现有技术相比，本发明取得了如下有益效果：
本发明采用非共价作用形成的共组装途径制备含二炔酸单体的宏观组装体，方法简单，无需复杂的有机合成过程；共组装单元中的二炔酸单体在组装体中的排列距离符合拓扑聚合的要求，易于在光照条件下快速聚合；获得的蓝相聚二炔克服了聚二炔类材料在强极性有机溶剂体系中呈红相，且不能可逆变为蓝相的缺点，实现了蓝相聚二炔在强极性有机溶剂中的稳定存在，拓宽了聚二炔类材料的应用范围。此外，通过非共价作用形成的共组装单元易于进行非共价改性，使得聚二炔类材料的侧链结构易于进行调控，利于构筑不同结构和性能的聚二炔类材料，具体的，共组装单元中与二炔酸单体非共价结合的NMA可以被其它胺(如：正十二胺)置换出来，直接得到结构不同的聚二炔类材料。
附图说明
图1为实例1中PCDA与NMA在DMF中形成的宏观规整共组装体的照片，其中宏观规整共组装体呈蓝色。
图2为实例1中PCDA与NMA共组装体的扫描电子显微镜(SEM)图。
图3为实例2中DPDA与NMA共组装体的SEM图。
图4为NMA、PCDA单体以及PCDA与NMA共组装体的红外光谱图。
图5为PCDA与NMA共组装体的核磁共振氢谱图。
图6为PCDA与NMA共组装体经紫外光照不同时间后的拉曼光谱图。
图7为实例1中PCDA与NMA共组装体的紫外光谱图。
图8为实例2中DPDA与NMA共组装体的紫外光谱图。
图9为实例3中蓝相PCDA及蓝相PCDA在加入酸、碱或加热后的紫外光谱图。
图10为对比实施例1中PCDA与NMA直接混合形成的粉末状共组装体的SEM图。
图11为对比实施例2中低浓度PCDA溶液与NMA混合后溶液的照片。无明显沉淀物形成。
具体实施方式
本发明用下列实施例来进一步说明本发明的技术特征，但本发明的保护范围并非限于下列实施例。
实施例1：PCDA与NMA在DMF中缓慢滴加共组装
配制1mL浓度为20mg/mL的PCDA-DMF溶液；配制1mL浓度为15μL/mL的NMA-DMF溶液。在常温25℃下将PCDA-DMF溶液缓慢滴加到NMA-DMF溶液中，滴加速度为0.2mL/h，得到单个共组装体尺寸大于1毫米的宏观白色共组装体溶液。将组装得到的白色沉淀液在365nm紫外光照射下聚合3min。视野内明显看到宏观白色组装体完全变为宏观蓝相聚二炔材料，说明共组装单元完全聚合。将所得宏观蓝相聚二炔的DMF溶液在室温下放置12个月，其颜色及紫外吸收光谱未发生明显变化(见图7)。
实施例2：DPDA与NMA在DMF中缓慢滴加共组装
配制1mL浓度为20mg/mL的DPDA-DMF溶液；配制1mL浓度为20μL/mL的NMA-DMF溶液。在常温25℃下将DPDA-DMF溶液缓慢滴加到NMA-DMF溶液中，滴加速度为0.2mL/h，得到单个共组装体尺寸大于1毫米的宏观白色共组装体溶液。将组装得到的白色沉淀液在365nm紫外光照射下聚合3min。视野内明显看到白色组装体完全转变为蓝相聚二炔材料。将所得蓝相聚二炔的DMF溶液在室温下放置12个月，其颜色及紫外吸收光谱未发生明显变化(见图8)。
实施例3：宏观蓝相聚二炔的传感变色性能测试
配制1mL浓度为20mg/mL的PCDA-乙醇溶液；配制1mL浓度为15μL/mL的NMA-乙醇溶液。在常温25℃下将PCDA-乙醇溶液缓慢滴加到NMA-乙醇溶液中，滴加速度为0.2mL/h，得到宏观白色组装体。将组装得到的白色沉淀液在365nm紫外光照射下聚合3min。视野内明显看到宏观白色组装体聚合得到宏观蓝相聚二炔材料。重复以上操作步骤三次，得到三组宏观蓝相聚二炔溶液。分别向三组溶液中加入酸(HCl)、碱(NaOH)或将溶液温度升高(50℃)，蓝相宏观聚二炔明显变为红色，其紫外吸收光谱图中最大吸收峰从约650nm位移至约550nm，表现出较好的传感性能。
对比实施例1：PCDA与NMA在DMF中直接混合共组装
配制1mL浓度为20mg/mL的PCDA-DMF溶液；配制1mL浓度为15μL/mL的NMA-DMF溶液(加入速度大于1mL/h)。在常温25℃下将PCDA-DMF溶液直接加入到NMA-DMF溶液中，得到尺寸小于100微米的粉末状白色组装体沉淀。如图10所示，组装体的尺寸通过扫描电镜表征。
对比实施例2：低浓度PCDA溶液与NMA在DMF中缓慢滴加共组装
配制1mL浓度为8mg/mL的PCDA-DMF溶液；配制1mL浓度为30μL/mL的NMA-DMF溶液(加入速度大于1mL/h)。在常温25℃下将PCDA-DMF溶液直接加入到NMA-DMF溶液中，产生的共组装单元不能形成组装体。如图11所示，组装体溶液中无明显沉淀物产生，不能获得蓝相聚二炔。
Claims (7)
1.一种基于共组装途径的强极性有机溶剂耐受性宏观蓝相聚二炔材料的制备方法，其特征在于：包括如下步骤：
(1)采用共组装的方法，将二炔酸单体的极性有机溶液加入到1-萘基甲胺(NMA)的极性有机溶液中得到混合溶液，静置一段时间后得到白色共组装体沉淀液，二炔酸的极性有机溶液中的极性有机溶剂与NMA的极性有机溶液中的极性有机溶剂相同，且为乙醇、N，N-二甲基甲酰胺(DMF)中任一种；
(2)将步骤(1)所得白色组装体沉淀液在365nm紫外光照射下聚合，得到深蓝色聚二炔材料。
2.根据权利要求1所述的基于共组装途径的强极性有机溶剂耐受性宏观蓝相聚二炔材料的制备方法，其特征在于：步骤(1)混合溶液中二炔酸单体的浓度为10-50mg/mL。
3.根据权利要求1所述的基于共组装途径的强极性有机溶剂耐受性宏观蓝相聚二炔材料的制备方法，其特征在于：步骤(1)中所述二炔酸单体为10,12-二十五碳二炔酸(PCDA)、10,12-二十二碳二炔二酸(DPDA)中的任一种。
4.根据权利要求1所述的基于共组装途径的强极性有机溶剂耐受性宏观蓝相聚二炔材料的制备方法，其特征在于：步骤(1)中二炔酸单体中羧基与NMA中氨基的摩尔比＜1。
5.根据权利要求1所述的基于共组装途径的强极性有机溶剂耐受性宏观蓝相聚二炔材料的制备方法，其特征在于：步骤(1)中控制二炔酸单体的极性有机溶液缓慢加入到NMA的极性有机溶液中，且缓慢滴加速度为0.1-1mL/h。
6.根据权利要求5所述的基于共组装途径的强极性有机溶剂耐受性宏观蓝相聚二炔材料的制备方法，其特征在于：缓慢滴加速度为0.2-0.5mL/h。
7.根据权利要求1所述的基于共组装途径的强极性有机溶剂耐受性宏观蓝相聚二炔材料的制备方法，其特征在于：步骤(2)中紫外光照时间为3-15分钟。
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2021
- 2021-08-20 CN CN202110962191.XA patent/CN113817088B/zh active Active
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Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN113817088B (zh) | 2022-05-20 |
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