CN107952482B - 一种苝酰亚胺超分子纳米纤维光催化剂的制备方法与应用 - Google Patents

一种苝酰亚胺超分子纳米纤维光催化剂的制备方法与应用 Download PDF

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Abstract

本发明涉及一种苝酰亚胺超分子纳米纤维光催化剂的制备方法与应用，属于纳米材料技术领域。本发明方法包括如下步骤：通过3,4,9,10‑苝四酸二酐与11‑氨基十一酸反应生成苝酰亚胺粗产品，利用此苝酰亚胺的碱溶性施行溶解重结晶，形成苝酰亚胺超分子纳米纤维光催化剂。用本发明的方法制备出的苝酰亚胺超分子纳米纤维光催化剂具有全可见光光谱吸收响应，较高的光稳定性和生物相容性，同时具有较高的光催化杀灭癌细胞活性。本方法提供的制备方法，原料价廉，工艺简单，有很好的应用前景。

Description

一种苝酰亚胺超分子纳米纤维光催化剂的制备方法与应用
技术领域
本发明涉及一种苝酰亚胺超分子纳米纤维光催化剂的制备方法与应用，属于纳米材料技术领域。
背景技术
苝酰亚胺及其衍生物是目前公认的最好的n型有机半导体材料之一，其具有良好的光热稳定性，出众的光学性质，优异的光电性能等特点。苝酰亚胺分子的刚性π电子平面使其分子间存在强烈的π-π相互作用，因此苝酰亚胺分子与分子之间的π-π相互作用和其他弱相互作用力(例如氢键、范德华力等)为其形成超分子堆积结构提供了有利的保证。
发明内容
本发明的目的是提出一种苝酰亚胺超分子纳米纤维光催化剂的制备方法与应用，通过苝酰亚胺分子修饰技术和超分子自组装调控技术，合成出有优异的生物相容性、水分散性、可见光光谱响应及强光致氧化性的苝酰亚胺超分子纳米纤维材料，使其能够应用于光致杀灭癌细胞等生物技术领域。
本发明提出的苝酰亚胺超分子纳米纤维光催化剂的制备方法，包括以下步骤：
(1)将质量比为1:6～12:80的3,4,9,10-苝四酸二酐、11-氨基十一酸和咪唑相混合，在80～110℃惰性气体保护下反应3-7小时，得到对称双取代的苝酰亚胺粗产品；
(2)制备摩尔浓度为2mol/L的盐酸与乙醇以体积比为3:1的混合溶液，用混合溶液洗涤上述步骤(1)的苝酰亚胺粗产品；
(3)对上述步骤(2)的反应体系进行过滤，收集固体，用去离子水充分洗涤固体，至上清液为中性；
(4)对上述步骤(3)的固体进行干燥，干燥温度为50～80℃，干燥时间为8-16小时，得到暗红色固体；
(5)将上述(4)的暗红色固体溶于摩尔浓度为25～45mmol/L的三乙胺水溶液中，形成暗红色均质溶液，边搅拌边向暗红色均质溶液中滴加4mol/L的盐酸，形成暗红色絮状凝胶沉淀；
(6)对上述步骤(6)的暗红色絮状凝胶沉淀进行离心分离，用水洗涤离心分离得到的固体至上清液为中性，使固体在50～80℃下干燥8-16小时，得到苝酰亚胺超分子纳米纤维光催化剂。
本发明提出的上述苝酰亚胺超分子纳米纤维光催化剂的应用，将苝酰亚胺超分子纳米纤维光催化剂应用于癌症细胞杀灭，包括以下步骤：
(1)用生理盐水将苝酰亚胺超分子纳米纤维光催化剂制备成分散液，苝酰亚胺超分子纳米纤维光催化剂在生理盐水中的质量体积浓度为0-750μg/mL；
(2)将配置好的分散液用注射器直接注入小鼠肿瘤内部，按肿瘤体积的注入剂量为1μL/mm3；
(3)对注射有分散液的肿瘤部位进行定位光照，光照波长为500-800nm，光照时间为5-15分钟。
本发明提出的苝酰亚胺超分子纳米纤维光催化剂的制备方法和应用，其优点是：
1、本发明制备方法，通过分子修饰技术和超分子自组装调控技术，在苝酰亚胺分子的酰胺为接入了端位羧酸的直链烷烃，使苝酰亚胺分子能通过J型π-π堆积形成有机超分子纳米纤维结构。端位羧酸基团的引入使其具备碱溶性，是其能溶解重结晶控制超分子自组装的基础。同时端位羧酸基团的引入了使其具备良好的水分散性，有利于在生物质中的扩散。J型π-π堆积结构大幅拓展了苝酰亚胺的光谱响应范围，使其具备了全可见光响应的能力。
2、本发明方法制备的苝酰亚胺超分子纳米纤维光催化剂，具有优异的生物相容性、水分散性、可见光光谱响应及强光致氧化性，表现出了优异的光催化杀灭癌细胞性能。
3、本发明的制备方法具有原料低廉、工艺简单等特点，能有效降低了产品生产成本，适合批量生产，具有很高的应用前景和实用价值。
附图说明
图1为实施例1中苝酰亚胺分子的合成线路图。
图2为实施例1中苝酰亚胺超分子纳米纤维光催化剂的全反射红外光谱(FT-IR)谱图。
图3为实施例1中苝酰亚胺超分子纳米纤维光催化剂的X射线衍射(XRD)谱图。
图4为实施例1中苝酰亚胺超分子纳米纤维光催化剂的透射电子显微(TEM)图像。
图5为实施例1中苝酰亚胺超分子纳米纤维光催化剂的紫外可见吸收(UV-vis)谱图。
图6为实施例1中苝酰亚胺超分子纳米纤维光催化剂的生物相容性实验。
图7为实施例1中苝酰亚胺超分子纳米纤维光催化剂的光稳定性测试。
图8为实施例1中苝酰亚胺超分子纳米纤维光催化剂对人宫颈癌(Hela)细胞的体外杀灭测试。
图9为实施例1中用苝酰亚胺超分子纳米纤维光催化剂对接种人宫颈癌(Hela)小鼠的治疗效果(肿瘤大小)对比图。
图10为实施例1中小鼠肿瘤大小与治疗天数的统计数据。
图11为实施例1中小鼠体重与治疗天数的统计数据。
具体实施方式
本发明提出的苝酰亚胺超分子纳米纤维光催化剂的制备方法，包括以下步骤：
(1)将质量比为1:6～12:80的3,4,9,10-苝四酸二酐、11-氨基十一酸和咪唑相混合，在80～110℃惰性气体保护下反应3-7小时，得到对称双取代的苝酰亚胺粗产品；
(2)制备摩尔浓度为2mol/L的盐酸与乙醇以体积比为3:1的混合溶液，用混合溶液洗涤上述步骤(1)的苝酰亚胺粗产品；
(3)对上述步骤(2)的反应体系进行过滤，收集固体，用去离子水充分洗涤固体，至上清液为中性；
(4)对上述步骤(3)的固体进行干燥，干燥温度为50～80℃，干燥时间为8-16小时，得到暗红色固体；
(5)将上述(4)的暗红色固体溶于摩尔浓度为25～45mmol/L的三乙胺水溶液中，形成暗红色均质溶液，边搅拌边向暗红色均质溶液中滴加4mol/L的盐酸，形成暗红色絮状凝胶沉淀；
(6)对上述步骤(6)的暗红色絮状凝胶沉淀进行离心分离，用水洗涤离心分离得到的固体至上清液为中性，使固体在50～80℃下干燥8-16小时，得到苝酰亚胺超分子纳米纤维光催化剂。
本发明提出的上述苝酰亚胺超分子纳米纤维光催化剂的应用，将苝酰亚胺超分子纳米纤维光催化剂应用于癌症细胞杀灭，包括以下步骤：
(1)用生理盐水将苝酰亚胺超分子纳米纤维光催化剂制备成分散液，苝酰亚胺超分子纳米纤维光催化剂在生理盐水中的质量体积浓度为0-750μg/mL；
(2)将配置好的分散液用注射器直接注入小鼠肿瘤内部，按肿瘤体积的注入剂量为1μL/mm3；
(3)对注射有分散液的肿瘤部位进行定位光照，光照波长为500-800nm，光照时间为5-15分钟。
以下介绍本发明方法的实施例：
以下实施例中所使用的材料、试剂等如无特殊说明，均为化学纯，可从商业途径得到。
实施例1
将物质的量比为1:7:80的3,4,9,10-苝四酸二酐、11-氨基十一酸和咪唑的混合，在100℃惰性气体保护下反应4小时得到对称双取代的苝酰亚胺粗产品；苝酰亚胺粗产品用盐酸(2mol/L)和乙醇的混合溶液(体积比为3:1)洗涤；对反应体系进行过滤，收集固体，用去离子水充分洗涤固体至中性；对上述步骤的固体进行干燥，干燥温度为60℃，干燥时间为8小时，得到暗红色固体。将得到的暗红色固体溶于25mmol/L的三乙胺水溶液形成暗红色均质溶液；边搅拌边向上述溶液中滴加4mol/L的盐酸，形成暗红色絮状凝胶沉淀；离心分离上述的沉淀，并有水洗涤至中性，离心分离后在60℃干燥8小时即可得到苝酰亚胺超分子纳米纤维光催化剂。
本实施例中，苝酰亚胺分子的合成线路图如图1所示。
将苝酰亚胺超分子纳米纤维光催化剂应用于癌症细胞杀灭的具体步骤：
用生理盐水将苝酰亚胺超分子纳米纤维光催化剂制备成分散液，苝酰亚胺超分子纳米纤维光催化剂在生理盐水中的质量体积浓度为500μg/mL；将配置好的分散液用注射器直接注入到接种了人宫颈癌(Hela)的小鼠的肿瘤内部，按肿瘤体积的注入剂量为1μL/mm3；对注射有分散液的肿瘤部位进行定位光照，光照波长为600nm，光照时间为10分钟。
实施例2
将物质的量比为1:9:80的3,4,9,10-苝四酸二酐、11-氨基十一酸和咪唑的混合，在80℃惰性气体保护下反应5小时得到对称双取代的苝酰亚胺粗产品；苝酰亚胺粗产品用盐酸(2mol/L)和乙醇的混合溶液(体积比为3:1)洗涤；对反应体系进行过滤，收集固体，用去离子水充分洗涤固体至中性；对上述步骤的固体进行干燥，干燥温度为70℃，干燥时间为12小时，得到暗红色固体。将得到的暗红色固体溶于35mmol/L的三乙胺水溶液形成暗红色均质溶液；边搅拌边向上述溶液中滴加4mol/L的盐酸，形成暗红色絮状凝胶沉淀；离心分离上述的沉淀，并有水洗涤至中性，离心分离后在70℃干燥12小时即可得到苝酰亚胺超分子纳米纤维光催化剂。
将苝酰亚胺超分子纳米纤维光催化剂应用于癌症细胞杀灭的具体步骤：
用生理盐水将苝酰亚胺超分子纳米纤维光催化剂制备成分散液，苝酰亚胺超分子纳米纤维光催化剂在生理盐水中的质量体积浓度为650μg/mL；将配置好的分散液用注射器直接注入到已接种了人宫颈癌(Hela)的小鼠的肿瘤内部，按肿瘤体积的注入剂量为1μL/mm3；对注射有分散液的肿瘤部位进行定位光照，光照波长为700nm，光照时间为12分钟。
实施例3
将物质的量比为1:12:80的3,4,9,10-苝四酸二酐、11-氨基十一酸和咪唑的混合，在110℃惰性气体保护下反应7小时得到对称双取代的苝酰亚胺粗产品；苝酰亚胺粗产品用盐酸(2mol/L)和乙醇的混合溶液(体积比为3:1)洗涤；对反应体系进行过滤，收集固体，用去离子水充分洗涤固体至中性；对上述步骤的固体进行干燥，干燥温度为80℃，干燥时间为16小时，得到暗红色固体。将得到的暗红色固体溶于45mmol/L的三乙胺水溶液形成暗红色均质溶液；边搅拌边向上述溶液中滴加4mol/L的盐酸，形成暗红色絮状凝胶沉淀；离心分离上述的沉淀，并有水洗涤至中性，离心分离后在80℃干燥16小时即可得到苝酰亚胺超分子纳米纤维光催化剂。
将苝酰亚胺超分子纳米纤维光催化剂应用于癌症细胞杀灭的具体步骤：
用生理盐水将苝酰亚胺超分子纳米纤维光催化剂制备成分散液，苝酰亚胺超分子纳米纤维光催化剂在生理盐水中的质量体积浓度为750μg/mL；将配置好的分散液用注射器直接注入到接种了人宫颈癌(Hela)的小鼠的肿瘤内部，按肿瘤体积的注入剂量为1μL/mm3；对注射有分散液的肿瘤部位进行定位光照，光照波长为800nm，光照时间为15分钟。
对上述实施例1制备的苝酰亚胺超分子纳米纤维光催化剂材料表征如下：图2为实施例1中苝酰亚胺超分子纳米纤维光催化剂的全反射红外光谱(FT-IR)谱图。由图2可知，从全反射红外光谱(FTIR)结果来看，反应得到的产物在2875cm-1和2926cm-1出现新的吸收峰，归属于-CH2-烷基链的振动峰，说明酰胺位侧链已经接上。
图3为实施例1中苝酰亚胺超分子纳米纤维光催化剂的X射线衍射(XRD)谱图。由图3，X射线衍射(XRD)图谱可知，苝酰亚胺纳米纤维具有一定的结晶程度，其中24-28°的峰可以归属为苝酰亚胺苝核之间的π-π堆积特征峰。
图4为实施例1中苝酰亚胺超分子纳米纤维光催化剂的透射电子显微(TEM)图像。由图4的透射电子显微(TEM)图像可知，通过超分子自组装，苝酰亚胺形成了一维纳米纤维结构，直径约为20nm，长度在100-300nm之间。
图5为实施例1中苝酰亚胺超分子纳米纤维光催化剂的紫外可见吸收(UV-vis)谱图。由图5的紫外可见吸收光谱(UV-vis)图谱可知，对比苝酰亚胺分子态(虚线)，苝酰亚胺超分子纳米纤维的紫外可见吸收光谱的主峰发生了蓝移，同时在576nm左右出现了一个新的峰，这种吸收光谱的变化是其形成J型π-π自组装堆积的直接证据。
对实施例1制备的苝酰亚胺超分子纳米纤维光催化剂的生物相容性和光稳定性进行测定如下：
图6为实施例1中苝酰亚胺超分子纳米纤维光催化剂的生物相容性实验。由图6可知传统的敏化材料(PpIX)高浓度生物相容性较差，这不利于其引用于临床抗癌，而苝酰亚胺超分子纳米纤维表现出了优异的生物相容性，暗光条件下，其在高达1000μg/ml的浓度下依然没有出现明显的生物毒性。
图7为实施例1中苝酰亚胺超分子纳米纤维光催化剂的光稳定性测试。由图7可知，苝酰亚胺超分子纳米纤维材料在可见光照射下并没有出现明显的自降解，而作为对比的传统敏化材料(PpIX)在可见光照射下出现了明显的自降解。这说明施例1制备的苝酰亚胺超分子纳米纤维光催化剂具有很好的光稳定性。对实施例1制备的苝酰亚胺超分子纳米纤维光催化剂的体外抗癌性能进行测定：
图8为实施例1中苝酰亚胺超分子纳米纤维光催化剂对人宫颈癌(Hela)细胞的体外杀灭测试。由图8可知，无光条件下苝酰亚胺对人宫颈(Hela)癌细胞并有没杀灭作用。而在600nm光照下，随着苝酰亚胺浓度的升高，其对人宫颈(Hela)癌细胞的杀灭效果逐渐加强，在500μg/ml的用量下，经过10min照射后，人宫颈(Hela)癌细胞的存活率低至30％，说明苝酰亚胺超分子纳米纤维在光照条件下具有杀灭人宫颈(Hela)癌细胞的能力。
图9为实施例1中用苝酰亚胺超分子纳米纤维光催化剂对接种人宫颈癌(Hela)小鼠的治疗效果(肿瘤大小)对比图。由图9可知，在肿瘤部位接种苝酰亚胺纳米纤维，在经过光照治疗后，小鼠肿瘤部位结痂。与未经过治疗的小鼠相比，经过治疗的小鼠解剖后肿瘤大小明显减小。
图10为实施例1中小鼠肿瘤大小与治疗天数的统计数据。治疗组和空白组小鼠肿瘤大小随时间变化统计图，可以发现经过治疗的小鼠肿瘤几乎消失，而空白组小鼠肿瘤大小随着时间的延长而长大。
图11记录了治疗组和空白组小鼠的体重，数据表明苝酰亚胺接种治疗对小鼠体重并没有明显影响，说明这种苝酰亚胺超分子纳米纤维材料具有实用性。

Claims (2)

1.一种苝酰亚胺超分子纳米纤维光催化剂的制备方法，其特征在于该制备方法包括以下步骤：
(1)将质量比为1:(6～12):80的3,4,9,10-苝四酸二酐、11-氨基十一酸和咪唑相混合，在80～110℃惰性气体保护下反应3-7小时，得到对称双取代的苝酰亚胺粗产品；
(2)制备摩尔浓度为2mol/L的盐酸与乙醇以体积比为3:1的混合溶液，用混合溶液洗涤上述步骤(1)的苝酰亚胺粗产品；
(3)对上述步骤(2)的反应体系进行过滤，收集固体，用去离子水充分洗涤固体，至上清液为中性；
(4)对上述步骤(3)的固体进行干燥，干燥温度为50～80℃，干燥时间为8-16小时，得到暗红色固体；
(5)将上述步骤(4)的暗红色固体溶于摩尔浓度为25～45mmol/L的三乙胺水溶液中，形成暗红色均质溶液，边搅拌边向暗红色均质溶液中滴加4mol/L的盐酸，形成暗红色絮状凝胶沉淀；
(6)对上述步骤(6)的暗红色絮状凝胶沉淀进行离心分离，用水洗涤离心分离得到的固体至上清液为中性，使固体在50～80℃下干燥8-16小时，得到苝酰亚胺超分子纳米纤维光催化剂。
2.一种如权利要求1所述的制备方法制备得到的苝酰亚胺超分子纳米纤维光催化剂。
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