CN107417849B - 一种近红外光开关荧光聚合物纳米粒子制备及其应用 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种近红外光开关荧光聚合物纳米粒子制备及其应用，利用荧光共振能量转移原理(FRET)，以甲基丙烯酸甲酯(MMA)为可聚合单体，可聚合型近红外荧光染料(TEGTPPDI‑Aly)为能量供体、可聚合型光致变色化合物(STPMA)能量受体、正十六烷(HD)为疏水物质，十六烷基三甲基氯化铵(CTAC)为表面活性剂，采用一步简单的细乳液聚合法制备了一种近红外光开关荧光聚合物纳米粒子。本发明得到的光开关荧光聚合物纳米粒子具有近红外光开关能力，低细胞毒性，优良的水分散性，且投入成本较低，合成路线简单等优点，适于放大合成和实际生产应用，在超分辨成像、生命科学等技术领域有着巨大的应用前景。

Description

一种近红外光开关荧光聚合物纳米粒子制备及其应用
技术领域
本发明属于化学材料制备及分析检测领域，基于近红外的可逆光开关荧光聚合物纳米粒子制备及其应用，具体地说，涉及一种近红外光开关荧光聚合物纳米粒子制备及其应用。
背景技术
在近20年内，具有响应性的功能高分子材料受到了越来越多的关注，具有响应性的功能高分子材料一般指受到外界刺激如pH值、温度、外力、磁场、光照的改变或者综合作用从而导致材料的物理性质或者化学结构发生可逆或者不可逆的变化。其应用涉及药物释放到组织修复、也包括生物传感器、化学传感器等领域。近期的研究工作着力于具有快速响应能力的新型功能高分子材料的设计与合成，例如靶位药物释放和光学成像等领域。
在过去的十年里，在各种光开关荧光材料的设计与合成中，具有光致变色以及可逆荧光开关性能的材料被认为是一类可应用于高密度光学储、复杂生物体系成像的新材料。这种光开关荧光材料一般是通过将一种给体荧光染料和对应能级匹配的受体光致变色化合物(如恶嗪类化合物、螺吡喃类化合物和偶氮苯类化合物等)通过共价键连接、物理吸附等方式结合到聚合物纳米粒子中，从而实现在不同光激发下对粒子的荧光性能进行可逆调控。与传统的光开关荧光有机分子二色体或三色体相比，光开关荧光聚合物纳米粒子具有以下多个优点：(1)更好的水分散性和生物相容性；(2)更高的荧光亮度和光稳定性；(3)可应用于复杂体系中，通过频率调制的信号可以将噪声分离。这些优点使得光开关荧光聚合物纳米粒子在生物医学等各个领域具有非常重要的应用价值。
但是，目前的光开关荧光中，如恶嗪类化合物、螺吡喃类化合物和偶氮苯类化合物都是集中于可见光区(400-600nm)的光开关荧光。这使得这些光开关荧光材料在生物体内的应用很容易受到生物体背景荧光的干扰。并且可见光在生物体内的成像深度远小于近红外光的成像深度。因此，近红外光开关荧光聚合物纳米粒子能够更好的应用于生物成像，避免生物背景荧光的干扰，尤其是在超分辨成像技术中具有无可比拟的优势。
因此，发明一种简单、低成本、优良的水溶性、生物毒性低、且具有近红外光开关能力的新型光开关荧光聚合物纳米粒子具有相当重要的现实意义和应用前景。
有鉴于此特提出本发明。
发明内容
本发明要解决的技术问题在于克服现有技术的不足，提供一种近红外光开关荧光聚合物纳米粒子制备及其应用，光开关荧光聚合物纳米粒子根据现有技术制备(CN104151480B)。进一步应用研究表明，该光开关荧光聚合物纳米粒子在紫外光和红色光交替照射下具有多次可逆荧光开关性能。
为解决上述技术问题，本发明采用技术方案的基本构思是：
一种近红外光开关荧光聚合物纳米粒子的制备，包括以下步骤：
(1)将甲基丙烯酸甲酯、可聚合型近红外荧光染料、可聚合型近红外光致变色化合物、正十六烷、偶氮二异丁腈按质量比为1：0.0008：0.033：0.125：0.041混合成溶液；
(2)将十六烷基三甲基氯化铵(CTAC)试剂配成浓度为0.005～0.015g/mL的水溶液；
(3)将步骤(1)和步骤(2)中配制的溶液混合搅拌10～15分钟，形成预乳液；
(4)将步骤(3)中形成的预乳液在超声波细胞粉碎仪中进行超声乳化，时间为15分钟，完成后形成细乳液；
(5)将步骤(4)中所形成的细乳液通氮气除氧20分钟，并升温到75℃，反应3小时，得到近红外光开关荧光聚合物纳米粒子；
上述的近红外光开关荧光聚合物纳米粒子的制备方法，所述步骤(1)中的可聚合型近红外荧光染料TEGTPPDI-Aly，其结构如下：
Figure GDA0001421923480000021
上述的近红外光开关荧光聚合物纳米粒子的制备方法，所述步骤(1)中的可聚合型近红外光响应基团甲基丙烯酸乙基-3,3-二甲基-6-硝基吲哚啉螺噻喃酯即STPMA，其结构如下：
Figure GDA0001421923480000031
根据上述制备方法制备的近红外光开关荧光聚合物纳米粒子，其具体的反应过程如下：
Figure GDA0001421923480000032
一种根据上述的制备方法制备的近红外光开关荧光聚合物纳米粒子。
利用荧光共振能量转移原理(FRET)，以甲基丙烯酸甲酯(MMA)为可聚合单体，可聚合型近红外荧光染料(TEGTPPDI-Aly)为能量供体、可聚合型光致变色化合物(STPMA)能量受体、正十六烷(HD)为疏水物质，十六烷基三甲基氯化铵(CTAC)为表面活性剂，采用一步简单的细乳液聚合法制备了一种近红外光开关荧光聚合物纳米粒子。该光开关荧光聚合物纳米粒子在水中具有稳定的分散性和较小的粒径，能在紫外光和红色光的照射下表现出快速、可逆的荧光开关的特性。相比于现有的光开关荧光聚合物纳米粒子，本发明得到的光开关荧光聚合物纳米粒子具有近红外光开关能力，低细胞毒性，优良的水分散性，且投入成本较低，合成路线简单等优点，适于放大合成和实际生产应用，在超分辨成像、生命科学等技术领域有着巨大的应用前景。
采用上述技术方案后，本发明与现有技术相比具有以下有益效果。
(1)本发明依据荧光共振能量转移(FRET)原理，采用简单的一步细乳液聚合方法成功地制备出近红外光开关荧光聚合物纳米粒子，具有稳定的分散性和较小的粒径(70nm左右)。
(2)本发明中所制备的近红外光开关荧光聚合物纳米粒子，光开关能力在近红外区，避开了目前的光开关材料在可见光区的一些弊端，例如生物背景荧光干扰，可见光区的生物成像深度较近红外区更浅。因此，近红外区的光开关荧光材料更有利于该类材料在生物环境中的应用。
(3)本发明中所制备的近红外光开关荧光聚合物纳米粒子，能在紫外光和可见光(红光)的照射下表现出快速、可逆的荧光开关的特性，在细胞高分辨率成像，复杂环境生物结构分析等领域有着非常重要的应用前景。
下面结合附图对本发明的具体实施方式作进一步详细的描述。
附图说明
附图作为本申请的一部分，用来提供对本发明的进一步的理解，本发明的示意性实施例及其说明用于解释本发明，但不构成对本发明的不当限定。显然，下面描述中的附图仅仅是一些实施例，对于本领域普通技术人员来说，在不付出创造性劳动的前提下，还可以根据这些附图获得其他附图。在附图中：
图1为TEGTPPDI-Aly的核磁共振氢谱图。
图2为STPMA的核磁共振氢谱图
图3为制备的纳米粒子的粒径图。
图4为制备的纳米粒子光响应示意图。
图5为制备的纳米粒子对紫外光响应荧光图。
图6为制备的纳米粒子经过紫外光照射后对红光响应荧光图。
图7为制备的纳米粒子对紫外光和红光的光响应吸收图。
图8为制备的纳米粒子对紫外光和红光的可逆响应循环图。
需要说明的是，这些附图和文字描述并不旨在以任何方式限制本发明的构思范围，而是通过参考特定实施例为本领域技术人员说明本发明的概念。
具体实施方式
为使本发明实施例的目的、技术方案和优点更加清楚，下面将结合本发明实施例中的附图，对实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述，以下实施例用于说明本发明，但不用来限制本发明的范围。
实施例1：一种近红外光开关荧光聚合物纳米粒子的制备方法，具体步骤以下：
将甲基丙烯酸甲酯0.6g、TEGTPPDI-Aly0.0005g、甲基丙烯酸乙基-3,3-二甲基-6-硝基吲哚啉螺噻喃酯(STPMA)0.020g、正十六烷0.075g、偶氮二异丁腈0.025g混合搅拌均匀后分散在浓度为0.005g/mL的CTAC的水溶液10mL中，超声乳化至形成稳定均匀的细乳液，75℃下反应3小时后得到近红外光开关荧光聚合物纳米粒子。
实施例2：一种近红外光开关荧光聚合物纳米粒子的制备方法，具体步骤以下：
将甲基丙烯酸甲酯0.6g、TEGTPPDI-Aly0.0005g、甲基丙烯酸乙基-3,3-二甲基-6-硝基吲哚啉螺噻喃酯(STPMA)0.020g、正十六烷0.075g、偶氮二异丁腈0.025g混合搅拌均匀后分散在浓度为0.01g/mL的CTAC的水溶液10mL中，超声乳化至形成稳定均匀的细乳液，75℃下反应3小时后得到近红外光开关荧光聚合物纳米粒子。
实施例3：一种近红外光开关荧光聚合物纳米粒子的制备方法，具体步骤以下：
将甲基丙烯酸甲酯0.6g、TEGTPPDI-Aly0.0005g、甲基丙烯酸乙基-3,3-二甲基-6-硝基吲哚啉螺噻喃酯(STPMA)0.020g、正十六烷0.075g、偶氮二异丁腈0.025g混合搅拌均匀后分散在浓度为0.015g/mL的CTAC的水溶液10mL中，超声乳化至形成稳定均匀的细乳液，75℃下反应3小时后得到近红外光开关荧光聚合物纳米粒子。
实施例4：紫外光和红色光响应实验。
具体为，取稀释到固含量为0.39wt％的样品3mL至石英比色皿中，在365nm紫外灯的照射下，每隔一定时间测试其荧光发射曲线，直到荧光不再继续下降；然后在660nm红光的照射下，每隔一定时间测试其荧光发射曲线，然后取714nm处的荧光值作图，结果如图5和图6所示。从图5中可以看出，714nm处的荧光强度也会随紫外光或者红光的照射时间的延长而产生有规律的变化，在紫外光照射下，仅需要1分钟，其在714nm处的荧光强度就下降至最低。从图6中可以看出，而在红光的照射下，6分钟后其在714nm处的荧光强度又可以基本恢复。因此，该近红外光开关荧光聚合物纳米粒子具有较快的光响应速度。分别取紫外光和红色光照射的样品测吸收光谱，结果如图7所示，紫外光照射后的样品在550～800nm之间有明显的增加。
实施例5：在紫外光与红光交替照射下的可逆循环实验。
取稀释到固含量为0.39wt％的样品3mL至石英比色皿中，在365nm紫外光和660nm可红光的多次交替照射后分别测试其在714nm处的荧光强度，结果如图8所示，图8表明该纳米粒子经四次光开关循环测试后仍具有较好的可逆荧光开关性能。
以上所述仅是本发明的较佳实施例而已，并非对本发明作任何形式上的限制，虽然本发明已以较佳实施例揭露如上，然而并非用以限定本发明，任何熟悉本专利的技术人员在不脱离本发明技术方案范围内，当可利用上述提示的技术内容作出些许更动或修饰为等同变化的等效实施例，但凡是未脱离本发明技术方案的内容，依据本发明的技术实质对以上实施例所作的任何简单修改、等同变化与修饰，均仍属于本发明方案的范围内。

Claims (3)

1.一种近红外光开关荧光聚合物纳米粒子的制备，其特征在于，将甲基丙烯酸甲酯、可聚合型近红外荧光染料、可聚合型近红外光致变色化合物甲基丙烯酸乙基-3,3-二甲基-6-硝基吲哚啉螺噻喃酯、正十六烷、偶氮二异丁腈，十六烷基三甲基氯化铵(CTAC)细乳液聚合得到近红外光开关荧光聚合物纳米粒子；
具体步骤为：
(1)将甲基丙烯酸甲酯、可聚合型近红外荧光染料、可聚合型近红外光致变色化合物、正十六烷、偶氮二异丁腈按质量比为1：0.0008：0.033：0.125：0.041混合成溶液；其中，可聚合型近红外荧光染料为TEGTPPDI-Aly，其结构如下：
Figure DEST_PATH_IMAGE002
；
(2)将十六烷基三甲基氯化铵（CTAC）试剂配成浓度为0.005～0.015g/mL的水溶液；
(3)将步骤(1)和步骤(2)中配制的溶液混合搅拌10～15分钟，形成预乳液；
(4)将步骤(3)中形成的预乳液在超声波细胞粉碎仪中进行超声乳化，时间为15分钟，完成后形成细乳液；
(5)将步骤(4)中所形成的细乳液通氮气除氧20分钟，并升温到75℃，反应3小时，得到近红外光开关荧光聚合物纳米粒子。
2.根据权利要求1所述的一种近红外光开关荧光聚合物纳米粒子的制备，其特征在于，所述步骤中的可聚合型近红外光致变色化合物为甲基丙烯酸乙基-3,3-二甲基-6-硝基吲哚啉螺噻喃酯即STPMA，其结构式如下：
Figure DEST_PATH_IMAGE004
。
3.一种按权利要求1或2制备方法制备的近红外光开关荧光聚合物纳米粒子。
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