CN113816873A - 一种氰氟草酯除草剂生产制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及氰氟草酯除草剂制备技术领域，具体涉及一种氰氟草酯除草剂生产制备方法，通过3，4二氟苯腈和对苯二酚在碱性条件下，进行醚化反应得到需要的单醚化产物4‑(4‑氰基‑2‑氟苯氧基)苯酚，随着单醚化产物的增加，在极性偶极子溶剂中因有利于酚钾盐的溶解，反应进行的较好，其中以二甲基亚砜为溶剂时收率达到93.2％，强碱能使对苯二酚的2个酚羟基形成具有高活性的双盐，促使单醚化反应进行的同时抑制双醚化副反应，如此在得到单醚化中间体4‑(4‑氰基‑2‑氟苯氧基)苯酚，所得中间体与(S)‑2‑(4‑甲基苯磺酰氧基)丙酸丁酯在碳酸钾的作用下，得到氰氟草酯，减少双醚化副产物的生成。
Description
技术领域
本发明涉及氰氟草酯除草剂制备技术领域，尤其涉及一种氰氟草酯除草剂生产制备方法。
背景技术
目前氰氟草酯对水稻具有优良的选择性，其选择性基于不同的代谢速度，在水稻体内，氰氟草酯可被迅速降解为对乙酰辅酶A羧化酶无活性的二酸态，因而对水稻具有高度的安全性。因其在土壤中和典型的稻田水中降解迅速，故对后茬作物安全。
目前将3，4二氟苯腈和对苯二酚在碱性条件下，进行醚化反应得到需要的单醚化产物4-(4-氰基-2-氟苯氧基)苯酚，但是在进行单醚化物制备过程中，随着单醚化产物的增加，单醚化产物会与3，4二氟苯腈再进行醚化反应，生成双醚化副产物，从而减少了单醚化产物的获取。
发明内容
本发明的目的在于提供一种氰氟草酯除草剂生产制备方法，旨在解决现有技术中的在进行单醚化物制备过程中，随着单醚化产物的增加，单醚化产物会与3,4二氟苯腈再进行醚化反应，生成双醚化副产物，从而减少了单醚化产物的获取的技术问题。
为实现上述目的，本发明采用的一种氰氟草酯除草剂生产制备方法，包括如下步骤，
使用对苯二酚、氢氧化钾、二甲基亚砜和甲苯混合；
加入溶解3，4二氟苯腈的二甲基亚砜溶液，反应后制得4-(4-氰基-2-氟苯氧基)苯酚；
使用制得的4-(4-氰基-2-氟苯氧基)苯酚加入碳酸钾、N，N-二甲基甲酰胺和(S)-2-(4-甲基苯磺酰氧基)丙酸丁酯，制得黄色油状液体；
将黄色油状液体重结晶后干燥得到氰氟草酯。
其中，在“使用对苯二酚、氢氧化钾、二甲基亚砜和甲苯混合”中，所述方法还包括，
依次向500毫升三口烧瓶中加入对苯二酚38～42克，氢氧化钾42～43克，二甲基亚砜320～350毫升，甲苯45～52毫升；
氮气保护下加热回流脱水，持续3小时；
常压蒸除甲苯，将反应液冷却至室温。
其中，在“加入溶解3，4二氟苯腈的二甲基亚砜溶液，反应后制得4-(4-氰基-2-氟苯氧基)苯酚”中，所述方法还包括，
缓慢滴加溶解溶解3，4二氟苯腈39～43克的二甲基亚砜溶液70毫升；
反应2小时后减压蒸除二甲基亚砜，得到淡黄色固体；
将淡黄色固体放入容器内加入60毫升水溶解；
加入稀盐酸调节PH值至中性；
过滤溶液后水洗，干燥后得到灰白色固体4-(4-氰基-2-氟苯氧基)苯酚。
其中，在“使用制得的4-(4-氰基-2-氟苯氧基)苯酚加入碳酸钾、N，N-二甲基甲酰胺和(S)-2-(4-甲基苯磺酰氧基)丙酸丁酯，制得黄色油状液体”中，所述方法还包括，
依次向300毫升三口烧瓶中加入灰白色固体4-(4-氰基-2-氟苯氧基)苯酚23～25克、碳酸钾18.7～22.5克、N，N-二甲基甲酰胺145～162毫升和(S)-2-(4-甲基苯磺酰氧基)丙酸丁酯23.54～25.35克；
加热升温，并进行搅拌溶解；
冷却过滤后将滤液浓缩，得到淡黄色油状液体。
其中，在“将黄色油状液体重结晶后干燥得到氰氟草酯”中，所述方法还包括，
将淡黄色油状液体进行无水乙醇重结晶；
将得到的结晶干燥；
对干燥后的结晶进碾压，得到氰氟草酯粉末。
其中，在“加入稀盐酸调节PH值至中性”中，所述方法还包括，
采用滴管滴取稀盐酸至溶液内，在滴取的同时进行PH值的测定。
其中，在“加热升温，并进行搅拌溶解”中，所述方法还包括，
将容器加热后升温至75～80℃，并在加热过程中使用搅拌设备对溶液进行搅拌。
本发明的一种氰氟草酯除草剂生产制备方法，通过3，4二氟苯腈和对苯二酚在碱性条件下，进行醚化反应得到需要的单醚化产物4-(4-氰基-2-氟苯氧基)苯酚，随着单醚化产物的增加，在极性偶极子溶剂中因有利于酚钾盐的溶解，反应进行的较好，其中以二甲基亚砜为溶剂时收率达到93.2％，强碱能使对苯二酚的2个酚羟基形成具有高活性的双盐，促使单醚化反应进行的同时抑制双醚化副反应，如此在得到单醚化中间体4-(4-氰基-2-氟苯氧基)苯酚，所得中间体与(S)-2-(4-甲基苯磺酰氧基)丙酸丁酯在碳酸钾的作用下，得到氰氟草酯，减少双醚化副产物的生成。
附图说明
为了更清楚地说明本发明实施例或现有技术中的技术方案，下面将对实施例或现有技术描述中所需要使用的附图作简单地介绍，显而易见地，下面描述中的附图仅仅是本发明的一些实施例，对于本领域普通技术人员来讲，在不付出创造性劳动的前提下，还可以根据这些附图获得其他的附图。
图1是本发明的氰氟草酯除草剂生产制备方法的流程图。
图2是本发明的使用对苯二酚、氢氧化钾、二甲基亚砜和甲苯混合的流程图。
图3是本发明的氮气保护下加热回流脱水，持续3小时的流程。
图4是本发明的加入溶解3，4二氟苯腈的二甲基亚砜溶液，反应后制得4-(4-氰基-2-氟苯氧基)苯酚的流程图。
图5是本发明的使用制得的4-(4-氰基-2-氟苯氧基)苯酚加入碳酸钾、N，N-二甲基甲酰胺和(S)-2-(4-甲基苯磺酰氧基)丙酸丁酯，制得黄色油状液体的流程图。
图6是本发明的将黄色油状液体重结晶后干燥得到氰氟草酯的流程图。
具体实施方式
下面详细描述本发明的实施例，所述实施例的示例在附图中示出，其中自始至终相同或类似的标号表示相同或类似的元件或具有相同或类似功能的元件。下面通过参考附图描述的实施例是示例性的，旨在用于解释本发明，而不能理解为对本发明的限制。
在本发明的描述中，需要理解的是，术语“长度”、“宽度”、“上”、“下”、“前”、“后”、“左”、“右”、“竖直”、“水平”、“顶”、“底”“内”、“外”等指示的方位或位置关系为基于附图所示的方位或位置关系，仅是为了便于描述本发明和简化描述，而不是指示或暗示所指的装置或元件必须具有特定的方位、以特定的方位构造和操作，因此不能理解为对本发明的限制。此外，在本发明的描述中，“多个”的含义是两个或两个以上，除非另有明确具体的限定。
请参阅图1至图6，本发明提供了一种氰氟草酯除草剂生产制备方法，包括如下步骤，
S101：使用对苯二酚、氢氧化钾、二甲基亚砜和甲苯混合；
S1011：依次向500毫升三口烧瓶中加入对苯二酚38～42克，氢氧化钾42～43克，二甲基亚砜320～350毫升，甲苯45～52毫升；
S1012：氮气保护下加热回流脱水，持续3小时；
S10121：原料添加完毕后，密封烧瓶，插入导气管；
S10122：将导气管连接存储有氮气的容器；
S10123：在加热条件下进行回流脱水，持续3小时；
S1013：常压蒸除甲苯，将反应液冷却至室温；
S102：加入溶解3，4二氟苯腈的二甲基亚砜溶液，反应后制得4-(4-氰基-2-氟苯氧基)苯酚；
S1021：缓慢滴加溶解溶解3，4二氟苯腈39～43克的二甲基亚砜溶液70毫升；
S1022：反应2小时后减压蒸除二甲基亚砜，得到淡黄色固体；
S1023：将淡黄色固体放入容器内加入60毫升水溶解；
S1024：采用滴管滴取稀盐酸至溶液内，在滴取的同时进行PH值的测定；
S1025：过滤溶液后水洗，干燥后得到灰白色固体4-(4-氰基-2-氟苯氧基)苯酚；
在本实施方式中，依次向500ml的三口烧瓶中加入对苯二酚40g(0.36mol)、氢氧化钾42.4g(0.72mol)、二甲基亚砜340ml和甲苯50ml。在氮气保护下加热回流脱水，3小时后常压蒸除甲苯，反应液冷却至室温。
由于甲苯在不同溶剂中反应产物的收率有很大的差异，非极性溶剂不利于反应的进行，其原因是对苯二酚的钾盐溶解性太小。在极性偶极子溶剂中因有利于酚钾盐的溶解，反应进行的较好，其中以二甲基亚砜为溶剂时收率达到93.2％，因此选用二甲基亚砜作为溶剂。
碱性的强弱对反应结果有较显著的影响，在弱碱性条件下，醚化反应选择性差，双醚化副反应严重，而强碱能有效抑制双醚化副反应的发生。其原因可能是弱碱只能与对苯二酚中一个酚羟基形成单盐，单盐的反应活性较低，与单醚化产物的酚盐反应活性相当，从而无法抑制双醚化副产物的进行。强碱能使对苯二酚的2个酚羟基形成具有高活性的双盐，促使单醚化反应进行的同时抑制双醚化副反应。试验中减少氢氧化钾的量也会降低单醚化产物的收率，进一步说明形成单盐不利于选择性单醚化反应。
S103：使用制得的4-(4-氰基-2-氟苯氧基)苯酚加入碳酸钾、N，N-二甲基甲酰胺和(S)-2-(4-甲基苯磺酰氧基)丙酸丁酯，制得黄色油状液体；
S1031：依次向300毫升三口烧瓶中加入灰白色固体4-(4-氰基-2-氟苯氧基)苯酚23～25克、碳酸钾18.7～22.5克、N，N-二甲基甲酰胺145～162毫升和(S)-2-(4-甲基苯磺酰氧基)丙酸丁酯23.54～25.35克；
S1032：将容器加热后升温至75～80℃，并在加热过程中使用搅拌设备对溶液进行搅拌；
S1033：冷却过滤后将滤液浓缩，得到淡黄色油状液体；
S104：将黄色油状液体重结晶后干燥得到氰氟草酯；
S1041：将淡黄色油状液体进行无水乙醇重结晶；
S1042：将得到的结晶干燥；
S1043：将干燥后的结晶放置到碾压平台上，使用碾辊对结晶进行反复碾压，直至没有块状物，得到氰氟草酯粉末。
在本实施方式中，依次向250ml的三口烧瓶中加入4-(4-氰基-2-氟苯氧基)苯酚24.36g(0.10mol)，碳酸钾19.6g(0.14mol)、N，N-二甲基甲酰胺150m和(S)-2-(4-甲基苯磺酰氧基)丙酸丁酯34.52g(0.11mol)，搅拌，升温至80℃，反应4小时，冷却后过滤，滤液浓缩后得到淡黄色油状液体。无水乙醇重结晶，干燥得到白色粉末状固体31.9g。
如此，3，4二氟苯腈和对苯二酚在碱性条件下，进行醚化反应得到需要的单醚化产物4-(4-氰基-2-氟苯氧基)苯酚，随着单醚化产物的增加，在极性偶极子溶剂中因有利于酚钾盐的溶解，反应进行的较好，其中以二甲基亚砜为溶剂时收率达到93.2％，强碱能使对苯二酚的2个酚羟基形成具有高活性的双盐，促使单醚化反应进行的同时抑制双醚化副反应，如此在得到单醚化中间体4-(4-氰基-2-氟苯氧基)苯酚，所得中间体与(S)-2-(4-甲基苯磺酰氧基)丙酸丁酯在碳酸钾的作用下，得到氰氟草酯，减少双醚化副产物的生成。
以上所揭露的仅为本发明一种较佳实施例而已，当然不能以此来限定本发明之权利范围，本领域普通技术人员可以理解实现上述实施例的全部或部分流程，并依本发明权利要求所作的等同变化，仍属于发明所涵盖的范围。
Claims (7)
1.一种氰氟草酯除草剂生产制备方法，其特征在于，包括如下步骤，
使用对苯二酚、氢氧化钾、二甲基亚砜和甲苯混合；
加入溶解3，4二氟苯腈的二甲基亚砜溶液，反应后制得4-(4-氰基-2-氟苯氧基)苯酚；
使用制得的4-(4-氰基-2-氟苯氧基)苯酚加入碳酸钾、N，N-二甲基甲酰胺和(S)-2-(4-甲基苯磺酰氧基)丙酸丁酯，制得黄色油状液体；
将黄色油状液体重结晶后干燥得到氰氟草酯。
2.如权利要求1所述的氰氟草酯除草剂生产制备方法，其特征在于，在“使用对苯二酚、氢氧化钾、二甲基亚砜和甲苯混合”中，所述方法还包括，
依次向500毫升三口烧瓶中加入对苯二酚38～42克，氢氧化钾42～43克，二甲基亚砜320～350毫升，甲苯45～52毫升；
氮气保护下加热回流脱水，持续3小时；
常压蒸除甲苯，将反应液冷却至室温。
3.如权利要求1所述的氰氟草酯除草剂生产制备方法，其特征在于，在“加入溶解3，4二氟苯腈的二甲基亚砜溶液，反应后制得4-(4-氰基-2-氟苯氧基)苯酚”中，所述方法还包括，
缓慢滴加溶解溶解3，4二氟苯腈39～43克的二甲基亚砜溶液70毫升；
反应2小时后减压蒸除二甲基亚砜，得到淡黄色固体；
将淡黄色固体放入容器内加入60毫升水溶解；
加入稀盐酸调节PH值至中性；
过滤溶液后水洗，干燥后得到灰白色固体4-(4-氰基-2-氟苯氧基)苯酚。
4.如权利要求1所述的氰氟草酯除草剂生产制备方法，其特征在于，在“使用制得的4-(4-氰基-2-氟苯氧基)苯酚加入碳酸钾、N，N-二甲基甲酰胺和(S)-2-(4-甲基苯磺酰氧基)丙酸丁酯，制得黄色油状液体”中，所述方法还包括，
依次向300毫升三口烧瓶中加入灰白色固体4-(4-氰基-2-氟苯氧基)苯酚23～25克、碳酸钾18.7～22.5克、N，N-二甲基甲酰胺145～162毫升和(S)-2-(4-甲基苯磺酰氧基)丙酸丁酯23.54～25.35克；
加热升温，并进行搅拌溶解；
冷却过滤后将滤液浓缩，得到淡黄色油状液体。
5.如权利要求1所述的氰氟草酯除草剂生产制备方法，其特征在于，在“将黄色油状液体重结晶后干燥得到氰氟草酯”中，所述方法还包括，
将淡黄色油状液体进行无水乙醇重结晶；
将得到的结晶干燥；
对干燥后的结晶进碾压，得到氰氟草酯粉末。
6.如权利要求3所述的氰氟草酯除草剂生产制备方法，其特征在于，在“加入稀盐酸调节PH值至中性”中，所述方法还包括，
采用滴管滴取稀盐酸至溶液内，在滴取的同时进行PH值的测定。
7.如权利要求4所述的氰氟草酯除草剂生产制备方法，其特征在于，在“加热升温，并进行搅拌溶解”中，所述方法还包括，
将容器加热后升温至75～80℃，并在加热过程中使用搅拌设备对溶液进行搅拌。
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| CN115606597A (zh) * | 2022-10-21 | 2023-01-17 | 南京太化化工有限公司 | 一种高含量氰氟草酯助剂的制备工艺 |
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|---|
| 张继旭等: "除草剂氰氟草酯的合成", 《农药》, vol. 49, no. 5, pages 1 - 1 * |
Cited By (1)
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| CN115606597A (zh) * | 2022-10-21 | 2023-01-17 | 南京太化化工有限公司 | 一种高含量氰氟草酯助剂的制备工艺 |
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