CN113796385A - 一种含银离子氯己定盐类化合物及其制备方法和应用 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及一种含银离子氯己定盐类化合物及其制备方法和应用，属于抗微生物剂技术领域。本发明的含银离子氯己定盐类化合物，所述含银离子氯己定盐类化合物的结构式为A·n(B)·mC，其中A为氯己定，B为同时含有基团D和基团E的化合物，C为含有羧基的化合物，n为1或2或3或4，m为0或1或2或3，且m+n≤4，基团D为‑COOH，基团E为‑COOAg。本发明的含银离子氯己定盐类化合物作为抗微生物剂，化合物中同时含有氯己定结构和银离子，其中氯己定结构具有快速杀菌功能，银离子具有长效抗菌功能，使得本发明的含银离子氯己定盐类化合物具有快速杀菌和长效抗菌的双重功能。

Description

一种含银离子氯己定盐类化合物及其制备方法和应用
技术领域
本发明涉及一种含银离子氯己定盐类化合物及其制备方法和应用，属于抗微生物剂技术领域。
背景技术
氯己定是一种公知的使用在各种医学应用上的抗微生物剂。这些医学应用包括皮肤清洁制剂、手消毒剂和含漱液，其它对革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌以及许多酵母菌都有效。
因氯己定本身难溶于水，常见的商品都是以盐酸盐，或醋酸盐使用或出售的。氯己定的盐酸盐或醋酸盐作为杀菌剂使用时，这些氯己定盐化合物通过与感染区域接触而发挥杀菌作用，但氯己定盐溶液很容易流失，其抗微生物作用时间较短，因此氯己定盐溶液的抗微生物作用也是有限的、不易于控制的，并且可能是不充分的，达不到满意的杀菌和抗菌效果。
硝酸银水溶液是一种无机金属离子抗菌剂，其具有无色、无毒、无刺激性以及广谱抗菌的特点，因此得到了较为广泛的应用。然而，其中的硝酸根具有一定副作用，而在某些应用场景受到限制，如妇科抗菌等。
发明内容
本发明的目的在于提供一种含银离子氯己定盐类化合物，用于解决目前的氯己定盐溶液使用时抗微生物作用时间短而引起的杀菌和抗菌效果不佳的问题。
本发明的第二个目的在于提供一种含银离子氯己定盐类化合物的制备方法。
本发明的第三个目的在于提供一种含银离子氯己定盐类化合物作为抗微生物剂的应用。
为了实现上述目的，本发明的含银离子氯己定盐类化合物所采用的的技术方案为：
一种含银离子氯己定盐类化合物，所述含银离子氯己定盐类化合物的结构式为A·n(B)·mC，其中A为氯己定，B为同时含有基团D和基团E的化合物，C为含有羧基的化合物，n为1或2或3或4，m为0或1或2或3，且m+n≤4，基团D为-COOH，基团E为-COOAg。
本发明的含银离子氯己定盐类化合物作为抗微生物剂，化合物中同时含有氯己定结构和银离子，其中氯己定结构具有快速杀菌功能，银离子具有长效抗菌功能，使得本发明的含银离子氯己定盐类化合物具有快速杀菌和长效抗菌的双重功能。
优选地，所述B具有式I或式II所示的结构：
Figure BDA0003302060900000021
式I中，R1、R2和R3各自独立地选自氢、羟基、羧基、烃基、羟基取代的烃基、羧基取代的烃基或式III所示的基团，且R1、R2和R3中至少有一个为式III所示的取代基；
式II中，R4、R5、R6、R7和R8各自独立地选自氢、羧基、卤代基、硝基、磺酸基、氰基、烃基或式III所示的取代基，且R4、R5、R6、R7和R8中至少有一个为式III所示的取代基；
式III中，R9为单键、亚烃基、羟基取代的亚烃基或羧基取代的亚烃基。
在本发明中，“烃基”是指衍生自烃的具有一个键合位点的基团，具体地，例如，可以选自烷基、环烷基、烯丙基、烯基、炔基等，或它们的组合。“亚烃基”是指衍生自烃的具有两个键合位点的二价烃基团。
优选地，所述R1、R2和R3各自独立地选自氢、羟基、羧基、C1-C5烃基、羟基取代的C1-C5烃基、羧基取代的C1-C5烃基或式III所示的取代基，且R1、R2和R3中至少有一个为式III所示的取代基。优选地，所述R4、R5、R6、R7和R8各自独立地选自氢、羧基、卤代基、硝基、磺酸基、氰基或式III所示的取代基，且R4、R5、R6、R7和R8中至少有一个为式III所示的取代基。优选地，所述R9为单键、C1-C5亚烃基、羟基取代的C1-C5亚烃基或羧基取代的C1-C5亚烃基。
优选地，所述R1、R2和R3各自独立地选自氢、羟基、羧基、羧甲基或式III所示的取代基，且R1、R2和R3中至少有一个为式III所示的取代基。
优选地，所述卤代基为-Cl。
优选地，所述R9为单键、亚甲基或羟基亚甲基。
优选地，所述n为1或2或3。优选地，所述m为0。
优选地，化合物B由丙二酸、苹果酸、酒石酸、枸橼酸、4-氯邻苯二甲酸、3-氯邻苯二甲酸、4-氯间苯二甲酸、5-氯间苯二甲酸或2-氯对苯二甲酸与银离子按照摩尔比1:1反应得到。
本发明的含银离子氯己定盐类化合物的制备方法所采用的技术方案为：
一种含银离子氯己定盐类化合物的制备方法，包括以下步骤：将氯己定和化合物B或者氯己定、化合物B和化合物C进行成盐反应。
本发明的含银离子氯己定盐类化合物的制备方法操作简单，制备的化合物作为抗微生物剂，具有快速杀菌和长效抗菌的双重功能。
优选地，所述成盐反应的温度为50-60℃；所述成盐反应的时间为2-4h。
优选地，所述化合物B由化合物D与银离子在0-10℃下反应得到；所述化合物D为丙二酸、苹果酸、酒石酸、枸橼酸、4-氯邻苯二甲酸、3-氯邻苯二甲酸、4-氯间苯二甲酸、5-氯间苯二甲酸或2-氯对苯二甲酸。
优选地，所述化合物B由化合物D与银离子在0-10℃下反应1～2h得到。
优选地，所述化合物D与银离子的摩尔比为1:1。
优选地，所述银离子由硝酸银提供。使用硝酸银与化合物D反应后，由于制备得到的化合物B的溶解度在低于0℃时很小，因此通过将反应后的反应体系的温度降至0℃，然后再进行过滤，可以除去溶解度较大的硝酸盐。
本发明的含银离子氯己定盐类化合物作为抗微生物剂的应用所采用的技术方案为：
一种上述含银离子氯己定盐类化合物作为抗微生物剂的应用。
将上述含银离子氯己定盐类化合物作为抗微生物剂，具有快速杀菌和长效抗菌的双重功能。
具体实施方式
以下结合具体实施方式对本发明的技术方案作进一步说明。需要指出的是，本实施例的目的是为了进一步对本发明进行阐述，并不是对本发明保护范围的限制。
一、本发明的含银离子氯己定盐类化合物的具体实施例如下：
实施例1
本实施例的含银离子氯己定盐类化合物的结构式为构式为A·n(B)·mC，其中A为氯己定，B为同时含有基团D和基团E的化合物，C为含有羧基的化合物，n为3，m为0，基团D为-COOH，基团E为-COOAg；所述化合物B由丙二酸与硝酸银按照摩尔比1:1反应得到。
实施例2
本实施例的含银离子氯己定盐类化合物的结构式为构式为A·n(B)·mC，其中A为氯己定，B为同时含有基团D和基团E的化合物，C为含有羧基的化合物，n为2，m为0，基团D为-COOH，基团E为-COOAg；所述化合物B由苹果酸与硝酸银按照摩尔比1:1反应得到。
实施例3
本实施例的含银离子氯己定盐类化合物的结构式为构式为A·n(B)·mC，其中A为氯己定，B为同时含有基团D和基团E的化合物，C为含有羧基的化合物，n为1，m为0，基团D为-COOH，基团E为-COOAg；所述化合物B由枸橼酸与硝酸银按照摩尔比1:1反应得到。
实施例4
本实施例的含银离子氯己定盐类化合物的结构式为构式为A·n(B)·mC，其中A为氯己定，B为同时含有基团D和基团E的化合物，C为含有羧基的化合物，n为1，m为0，基团D为-COOH，基团E为-COOAg；所述化合物B由4-氯邻苯二甲酸与硝酸银按照摩尔比1:1反应得到。
二、本发明的含银离子氯己定盐类化合物的制备方法的具体实施例如下：
实施例5
本实施例的含银离子氯己定盐类化合物的制备方法得到的是实施例1的含银离子氯己定盐类化合物，包括以下步骤：
(1)将含有丙二酸和硝酸银的去离子水溶液在0℃下搅拌反应1.5小时，然后将温度为0℃的反应产物进行过滤，再将过滤得到的固体使用0℃的去离子水进行洗涤，最后将洗涤过的固体在40℃的真空环境中干燥，得到丙二酸单银；所述含有丙二酸和硝酸银的去离子水溶液中丙二酸和硝酸银的浓度均为1摩尔/升。
(2)将0.06摩尔丙二酸单银溶解在1000mL的去离子水中，得到丙二酸单银溶液，然后在搅拌下将丙二酸单银溶液滴加到分散有0.02摩尔氯己定的1000mL去离子水中，形成混合液，将混合液在50℃下反应3小时，得到产物M1，将产物M1干燥后，得到含银离子氯己定盐类化合物；产物M1中银离子的浓度为0.03摩尔/升，或约3237ppm，氯己定基团的浓度为0.01摩尔/升，或约5055ppm。
实施例6
本实施例的含银离子氯己定盐类化合物的制备方法得到的是实施例2的含银离子氯己定盐类化合物，包括以下步骤：
(1)将含有苹果酸和硝酸银的去离子水溶液在5℃下搅拌反应1小时，然后将温度为0℃的反应产物进行过滤，再将过滤得到的固体使用0℃的去离子水进行洗涤，最后将洗涤过的固体在40℃的真空环境中干燥，得到苹果酸单银；所述含有苹果酸和硝酸银的去离子水溶液中苹果酸和硝酸银的浓度均为1摩尔/升。
(2)将0.04摩尔苹果酸单银溶解在1000mL的去离子水中，得到苹果酸单银溶液，然后在搅拌下将苹果酸单银溶液滴加到分散有0.02摩尔氯己定的1000mL去离子水中，形成混合液，将混合液在60℃下反应2小时，得到产物M2，将产物M2干燥后，得到含银离子氯己定盐类化合物；产物M2中银离子的浓度为0.02摩尔/升，或约2158ppm，氯己定基团的浓度为0.01摩尔/升，或约5055ppm。
实施例7
本实施例的含银离子氯己定盐类化合物的制备方法得到的是实施例3的含银离子氯己定盐类化合物，包括以下步骤：
(1)将含有枸橼酸和硝酸银的去离子水溶液在10℃下搅拌反应1小时，然后将温度为0℃的反应产物进行过滤，再将过滤得到的固体使用0℃的去离子水进行洗涤，最后将洗涤过的固体在40℃的真空环境中干燥，得到枸橼酸单银；所述含有枸橼酸和硝酸银的去离子水溶液中枸橼酸和硝酸银的浓度均为1摩尔/升。
(2)将0.01摩尔枸橼酸单银溶解在1000mL的去离子水中，得到枸橼酸单银溶液，然后在搅拌下将枸橼酸单银溶液滴加到分散有0.01摩尔氯己定的1000mL去离子水中，形成混合液，将混合液在60℃下反应2小时，得到产物M3，将产物M3干燥后，得到含银离子氯己定盐类化合物；产物M3中银离子的浓度为0.005摩尔/升，或约540ppm，氯己定基团的浓度为0.005摩尔/升，或约2527ppm。
实施例8
本实施例的含银离子氯己定盐类化合物的制备方法得到的是实施例4的含银离子氯己定盐类化合物，包括以下步骤：
(1)将含有4-氯邻苯二甲酸和硝酸银的去离子水溶液在0℃下搅拌反应2小时，然后将温度为0℃的反应产物进行过滤，再将过滤得到的固体使用0℃的去离子水进行洗涤，最后将洗涤过的固体在40℃的真空环境中干燥，得到4-氯邻苯二甲酸单银；所述含有4-氯邻苯二甲酸和硝酸银的去离子水溶液中4-氯邻苯二甲酸和硝酸银的浓度均为1摩尔/升。
(2)将0.02摩尔4-氯邻苯二甲酸单银溶解在1000mL的去离子水中，得到4-氯邻苯二甲酸单银溶液，然后在搅拌下将4-氯邻苯二甲酸单银溶液滴加到分散有0.02摩尔氯己定的1000mL去离子水中，形成混合液，将混合液在60℃下反应4小时，得到产物M4，将产物M4干燥后，得到含银离子氯己定盐类化合物；产物M4中银离子的浓度为0.01摩尔/升，或约1079ppm，氯己定基团的浓度为0.01摩尔/升，或约5055ppm。
三、本发明的含银离子氯己定盐类化合物作为抗微生物剂的应用的具体实施例如下：
将实施例5、实施例6、实施例7或实施例8制备的含银离子氯己定盐类化合物作为抗微生物剂进行应用即可。
实验例
分别使用去离子水将实施例5、实施例6、实施例7或实施例8得到的产物M1、产物M2、产物M3和产物M4稀释至银离子含量为50ppm后，按照WS/T-650-2019规定的方法进行杀菌实验，实验结果如表1所示，然后再按照WS/T-650-2019规定的方法进行抗菌持久性实验，实验结果如表2所示；然后再按照上述方法，使用浓度为0.001摩尔/升的醋酸氯己定溶液进行抗菌持久性实验，实验结果如表2所示。
表1产物M1、产物M2、产物M3和产物M4稀释至银离子含量为50ppm后的杀菌实验结果
Figure BDA0003302060900000061
表2产物M1、产物M2、产物M3和产物M4稀释至银离子含量为50ppm后以及醋酸氯己定(浓度为0.001摩尔/升)的抗菌持久性实验结果
Figure BDA0003302060900000062

Claims (10)

1.一种含银离子氯己定盐类化合物，其特征在于，所述含银离子氯己定盐类化合物的结构式为A·n(B)·mC，其中A为氯己定，B为同时含有基团D和基团E的化合物，C为含有羧基的化合物，n为1或2或3或4，m为0或1或2或3，且m+n≤4，基团D为-COOH，基团E为-COOAg。
2.如权利要求1所述的含银离子氯己定盐类化合物，其特征在于，所述B具有式I或式II所示的结构：
Figure FDA0003302060890000011
式I中，R1、R2和R3各自独立地选自氢、羟基、羧基、烃基、羟基取代的烃基、羧基取代的烃基或式III所示的基团，且R1、R2和R3中至少有一个为式III所示的取代基；
式II中，R4、R5、R6、R7和R8各自独立地选自氢、羧基、卤代基、硝基、磺酸基、氰基、烃基或式III所示的取代基，且R4、R5、R6、R7和R8中至少有一个为式III所示的取代基；
式III中，R9为单键、亚烃基、羟基取代的亚烃基或羧基取代的亚烃基。
3.根据权利要求2所述的含银离子氯己定盐类化合物，其特征在于，所述R1、R2和R3各自独立地选自氢、羟基、羧基、C1-C5烃基、羟基取代的C1-C5烃基、羧基取代的C1-C5烃基或式III所示的取代基，且R1、R2和R3中至少有一个为式III所示的取代基；
所述R4、R5、R6、R7和R8各自独立地选自氢、羧基、卤代基、硝基、磺酸基、氰基或式III所示的取代基，且R4、R5、R6、R7和R8中至少有一个为式III所示的取代基；所述R9为单键、C1-C5亚烃基、羟基取代的C1-C5亚烃基或羧基取代的C1-C5亚烃基。
4.根据权利要求3所述的含银离子氯己定盐类化合物，其特征在于，所述R1、R2和R3各自独立地选自氢、羟基、羧基、羧甲基或式III所示的取代基，且R1、R2和R3中至少有一个为式III所示的取代基；所述R9为单键、亚甲基或羟基亚甲基。
5.根据权利要求4所述的含银离子氯己定盐类化合物，其特征在于，化合物B由丙二酸、苹果酸、酒石酸、枸橼酸、4-氯邻苯二甲酸、3-氯邻苯二甲酸、4-氯间苯二甲酸、5-氯间苯二甲酸或2-氯对苯二甲酸与银离子按照摩尔比1:1反应得到。
6.根据权利要求1所述的含银离子氯己定盐类化合物，其特征在于，所述n为1或2或3；所述m为0。
7.一种如权利要求1-6任一项所述的含银离子氯己定盐类化合物的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：将氯己定和化合物B或者氯己定、化合物B和化合物C进行成盐反应。
8.根据权利要求7所述的含银离子氯己定盐类化合物的制备方法，其特征在于，所述成盐反应的温度为50-60℃；所述成盐反应的时间为2-4h。
9.根据权利要求7所述的含银离子氯己定盐类化合物的制备方法，其特征在于，所述化合物B由化合物D与银离子在0-10℃下反应得到；所述化合物D为丙二酸、苹果酸、酒石酸、枸橼酸、4-氯邻苯二甲酸、3-氯邻苯二甲酸、4-氯间苯二甲酸、5-氯间苯二甲酸或2-氯对苯二甲酸。
10.一种如权利要求1-6任一项所述的含银离子氯己定盐类化合物作为抗微生物剂的应用。
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