CN113755866A - 一种2,4,6-三溴苯胺的制备方法 - Google Patents

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Abstract

本发明提供了一种2,4,6‑三溴苯胺的制备方法，包括：在设置有阳极与阴极的无隔膜电解槽中以苯为原料、溴盐为溴源、硝酸水溶液为电解液进行电解反应，得到2,4,6‑三溴苯胺；所述电解液中还加入微介孔复合分子筛HY/HMS与有机溶剂。与现有技术相比，本发明以苯为主要原料，先在催化剂的作用下硝基化生成硝基苯，然后硝基苯在阴极上被还原为苯胺，同时溶液中游离的溴离子在阳极上被氧化为单质溴，最后通过亲电取代生成2,4,6‑三溴苯胺，该方法溴原子利用率接近100％，电流效率高，催化剂重复使用效果较好；同时避免了硝基化过程中强酸的使用，几乎没有污染，降低生产成本、防止环境污染，具有较强市场应用前景。

Description

一种2,4,6-三溴苯胺的制备方法
技术领域
本发明属于有机化合物制备技术领域，尤其涉及一种2,4,6-三溴苯胺的制备方法。
背景技术
2,4,6-三溴苯胺一种重要的化工产品，是一种重要的化学中间体，广泛应用于分析试剂、合成染料、化学阻燃剂等。常规合成方法主要是将溴通入苯胺、盐酸、水的混合溶液中，在40℃的条件下反应，如有文献报道以MgBr2为催化剂，用液溴直接溴化苯胺制得2,4,6-三溴苯胺，收率98％(郑平,金冬霞.2,4,6-三溴苯胺的合成[J].染料工业,1999,36(6):32-33.)。但常规合成方法中不仅用到大量液溴且溴原子利用率低，而且苯胺的毒性也是非常大，这会对环境造成严重的污染。也有专利通过用硝基苯电化学合成2,4,6-三溴苯胺，产率在50％左右，但是硝基苯不仅属于管制药品，而且易爆、毒性大、易致癌。因此通过苯代替硝基苯有一定的意义。
目前国内工业化制备主要是通过硝基苯铁粉还原和催化加氢来制备2,4,6-三溴苯胺。其中，以铁粉还原需要消耗大量铁粉，如果处理不当会造成严重的污染；催化加氢法不仅投资巨大，而且需要昂贵的催化剂。因此开发一种绿色、环保与经济的合成2,4,6-三溴苯胺的方法意义重大。
发明内容
有鉴于此，本发明要解决的技术问题在于提供一种2,4,6-三溴苯胺的制备方法，该方法催化剂可重复利用且绿色环保。
本发明提供了一种2,4,6-三溴苯胺的制备方法，包括：
在设置有阳极与阴极的无隔膜电解槽中以苯为原料、溴盐为溴源、硝酸水溶液为电解液进行电解反应，得到2,4,6-三溴苯胺；所述电解液中还加入微介孔复合分子筛HY/HMS与有机溶剂。
优选的，所述溴盐选自溴化钠和/或溴化钾；所述有机溶剂选自乙酸乙酯；
所述阳极与阴极各自独立地选自铜电极、石墨电极、玻碳电极、铂电极或铅电极。
优选的，所述微介孔复合分子筛HY/HMS中HY沸石与HMS介孔材料的质量比为1：0.5～1.5，其中HMS介孔材料的质量以硅质量计算。
优选的，所述微介孔复合分子筛HY/HMS中HY沸石与HMS介孔材料的质量比为1：1。
优选的，所述微介孔复合分子筛HY/HMS按照以下方法制备：
将十二烷基胺与水混合溶解，然后滴加烷氧基硅烷的醇溶液，加热反应后，加入HY沸石，继续搅拌后，室温下静置老化，过滤，干燥，高温焙烧除去模板剂，得到微介孔复合分子筛HY/HMS。
优选的，所述烷氧基硅烷选自正硅酸四乙酯；所述十二烷基胺的质量为烷氧基硅烷质量的20％～25％。
优选的，所述烷氧基硅烷的醇溶液在搅拌与加热的条件下滴加；所述搅拌的转速为200～300r/min；所述加热的温度为40℃～50℃；所述加热反应的温度为40℃～50℃；所述加热反应的时间为2～4h；所述继续搅拌的转速为200～300r/min；所述继续搅拌的时间为2～4h；所述静置老化的时间为15～20h；所述高温焙烧的温度为400℃～600℃；所述高温焙烧的时间为4～6h。
优选的，所述硝酸水溶液的质量浓度为20％～50％；所述微介孔复合分子筛HY/HMS的质量为苯质量的5％～15％；所述溴盐中溴元素与苯的摩尔比为1：(1～3)；所述有机溶剂与硝酸水溶液的体积比为1：(1.5～2.5)。
优选的，所述电解反应的温度为50℃～70℃；电解反应的电流为0.1～0.3A；电解反应的时间为2～4h。
优选的，所述电解反应的温度为60℃；电解反应的电流为0.2A；电解反应的时间为3h。
本发明提供了一种2,4,6-三溴苯胺的制备方法，包括：在设置有阳极与阴极的无隔膜电解槽中以苯为原料、溴盐为溴源、硝酸水溶液为电解液进行电解反应，得到2,4,6-三溴苯胺；所述电解液中还加入微介孔复合分子筛HY/HMS与有机溶剂。与现有技术相比，本发明以苯为主要原料，先在催化剂的作用下硝基化生成硝基苯，然后硝基苯在阴极上被还原为苯胺，同时溶液中游离的溴离子在阳极上被氧化为单质溴，最后通过亲电取代生成2,4,6-三溴苯胺，该方法溴原子利用率接近100％，电流效率高，催化剂重复使用效果较好；同时避免了硝基化过程中强酸的使用，几乎没有污染，降低生产成本、防止环境污染，具有较强市场应用前景。
附图说明
图1为本发明实施例1中得到的微介孔复合分子筛HY/HMS的扫描电镜照片；
图2为本发明实施例1中得到的微介孔复合分子筛HY/HMS的广角XRD衍射图；
图3为本发明实施例1中得到的微介孔复合分子筛HY/HMS的傅里叶红外光谱谱图。
具体实施方式
下面将结合本发明实施例，对本发明实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本发明保护的范围。
本发明提供了一种2,4,6-三溴苯胺的制备方法，包括：在设置有阳极与阴极的无隔膜电解槽中以苯为原料、溴盐为溴源、硝酸水溶液为电解液进行电解反应，得到2,4,6-三溴苯胺；所述电解液中还加入微介孔复合分子筛HY/HMS与有机溶剂。
其中，本发明对所有原料的来源并没有特殊的限制，为市售即可。
本发明在设置有阳极与阴极的无隔膜电解槽中进行反应；所述阳极与阴极各自独立地优选为铜电极、石墨电极、玻碳电极、铂电极或铅电极，更优选为铜电极或铅电极。
无隔膜电解槽中设置有电解液；所述电解液为硝酸水溶液；所述硝酸水溶液的质量浓度优选为20％～50％，更优选为20％～40％，再优选为20％～30％。
所述电解液中还需加入微介孔复合分子筛HY/HMS与有机溶剂；其中，所述微介孔复合分子筛HY/HMS的质量优选为苯质量的5％～15％，更优选为8％～12％，再优选为10％；所述微介孔复合分子筛HY/HMS中HY沸石与HMS介孔材料的质量比优选为1：0.5～1.5，更优选为1：0.8～1.2，再优选为1：1，其中HMS介孔材料的质量以硅质量计算；在本发明中，所述微介孔复合分子筛HY/HMS按照以下方法制备：将十二烷基胺与水混合溶解，然后滴加烷氧基硅烷的醇溶液，加热反应后，加入HY沸石，继续搅拌后，室温下静置老化，过滤，干燥，高温焙烧除去模板剂，得到微介孔复合分子筛HY/HMS；其中，十二烷基胺为模板剂，其质量优选为烷氧基硅烷质量的20％～25％，更优选为22％～24％，再优选为23％；所述烷氧基硅烷优选为正硅酸四乙酯；所述烷氧基硅烷的醇溶液优选为烷氧基硅烷的乙醇溶液；所述烷氧基硅烷的醇溶液中烷氧基硅烷的质量浓度优选为0.4～0.6ml/g；所述烷氧基硅烷的醇溶液优选在搅拌与加热的条件下滴加；所述滴加的速度优选为1～10d/s，更优选为3～8d/s，再优选为3～5d/s；所述搅拌的速度优选为200～300r/min，更优选为250r/min；所述加热的温度优选为40℃～50℃，更优选为45℃；所述加热反应的温度优选为40℃～50℃，更优选为45℃；所述加热反应的时间优选为2～4h，更优选为3h；加入HY沸石，继续搅拌；所述继续搅拌的转速优选为200～300r/min，更优选为250r/min；所述继续搅拌的时间优选为2～4h，更优选为3h；所述静置老化的时间优选为15～20h，更优选为18h；所述高温焙烧的温度优选为400℃～600℃；所述高温焙烧的时间优选为4～6h，更优选为4.5～5.5h，再优选为5h；本发明采用后合成法制备微介孔复合分子筛HY/HMS，其结合了介孔分子筛大的比表面积、有序的孔结构和微孔沸石独特的酸性、热稳定性等优点，在酸性氧化方面有很大优点。所述有机溶剂优选为乙酸乙酯；所述有机溶剂与硝酸水溶液的体积比优选为1：(1.5～2.5)，更优选为1：2。
以苯为原料、溴盐为溴源加入无隔膜电解槽中进行电解反应；所述溴盐可为溴的无机盐也可为溴的有机盐，并无特殊的限制，本发明中优选为溴化钠和/或溴化钾；所述溴盐中溴元素与苯的摩尔比为1：(1～3)，更优选为1：(1～2)，再优选为1：1；所述电解反应的温度优选为50℃～70℃，更优选为55℃～65℃，再优选为60℃；当反应温度在60℃时，原料的转化率和产品的选择性最佳；电解反应的电流优选为0.1～0.3A，更优选0.2A；工作电极在0.2A时反应达到最高点，低于0.2A反应不佳，高于0.2A副产物增加；电解反应的时间优选为2～4h，更优选为2.5～3.5h，再优选为3h。
电解反应后，可通过萃取、分液、干燥、过滤后，用气相色谱法分析产物。
为了进一步说明本发明，以下结合实施例对本发明提供一种2,4,6-三溴苯胺的制备方法进行详细描述。
以下实施例中所用的试剂均为市售。
实施例1
称取1.25g的十二烷基胺(DDA)于三颈烧瓶中，加入溶剂25℃水浴恒温搅拌30min，待完全溶解后，转移至微波反应器中。将5.6ml TEOS和10ml乙醇的混合溶液置于恒压滴液漏斗混匀。设定反应温度45℃，转速240r/min，匀速滴加(3d/s)，滴加完毕后，45℃恒温搅拌3h。加入0.7gHY沸石，继续搅拌3h。室温下静置18h老化，抽滤、干燥，500℃焙烧5h除去模板剂，得到微介孔复合分子筛HY/HMS。
利用扫描电子显微镜对实施例1中得到的微介孔复合分子筛HY/HMS进行分析，得到其扫描电镜照片，如图1所示。
利用XRD衍射对实施例1中得到的微介孔复合分子筛HY/HMS进行分析，得到其广角XRD衍射图，如图2所示。
利用红外光谱对实施例1中得到的微介孔复合分子筛HY/HMS进行分析，得到其傅里叶红外光谱谱图，如图3所示。
实施例2
向无隔膜电解槽中加入0.32g苯，40mL质量分数为20％的硝酸酸和0.42g溴化钠，实施例1中得到的微介孔复合分子筛HY/HMS为催化剂其加量为0.032g，20mL乙酸乙酯，恒温60℃，阳极与阴极均使用铅电极电解3h，电流保持0.2A。气相色谱检测2,4,6-三溴苯胺产率为42.6％。
实施例3
向无隔膜电解槽中加入0.32g苯，40mL质量分数为30％的硝酸和0.42g溴化钠，实施例1中得到的微介孔复合分子筛HY/HMS为催化剂其加量为0.032g，20mL乙酸乙酯，恒温60℃，阳极与阴极均使用铅电极电解3h，电流保持0.2A。气相色谱检测2,4,6-三溴苯胺产率为53.2％。
按照上述条件重复使用实施例1中得到的微介孔复合分子筛HY/HMS，得到结果见表1。
表1催化剂重复使用试验结果
Figure BDA0003268551350000061
实施例4
向无隔膜电解槽中加入0.32g苯，40mL质量分数为30％的硝酸和0.42g溴化钠，实施例1中得到的微介孔复合分子筛HY/HMS为催化剂其加量为0.032g，20mL乙酸乙酯，恒温60℃，阳极和阴极均使用铜电极，电解3h，电流保持0.2A。气相色谱检测2,4,6-三溴苯胺产率为58％。
实施例5
向无隔膜电解槽中加入0.32g苯，40mL质量分数为30％的硝酸和0.42g溴化钠，实施例1中得到的微介孔复合分子筛HY/HMS为催化剂其加量为0.032g，20mL乙酸乙酯，恒温60℃，阳极和阴极均使用铅电极，电解3h，电流保持0.3A。气相色谱检测2,4,6-三溴苯胺产率为51.8％。
对比例1
向无隔膜电解槽中加入0.32g苯，40mL质量分数为30％的硝酸和0.42g溴化钠，20mL乙酸乙酯，恒温60℃，阳极与阴极均使用铅电极电解3h，电流保持0.2A，无苯胺生成。
对比例2
向无隔膜电解槽中加入0.32g苯，40mL质量分数为30％的硝酸和0.42g溴化钠，实施例1中得到的微介孔复合分子筛HY/HMS为催化剂其加量为0.032g，恒温60℃，阳极与阴极均使用铅电极电解3h，电流保持0.2A。气相色谱检测2,4,6-三溴苯胺产率为25％。

Claims (10)

1.一种2,4,6-三溴苯胺的制备方法，其特征在于，包括：
在设置有阳极与阴极的无隔膜电解槽中以苯为原料、溴盐为溴源、硝酸水溶液为电解液进行电解反应，得到2,4,6-三溴苯胺；所述电解液中还加入微介孔复合分子筛HY/HMS与有机溶剂。
2.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述溴盐选自溴化钠和/或溴化钾；所述有机溶剂选自乙酸乙酯；
所述阳极与阴极各自独立地选自铜电极、石墨电极、玻碳电极、铂电极或铅电极。
3.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述微介孔复合分子筛HY/HMS中HY沸石与HMS介孔材料的质量比为1：0.5～1.5，其中HMS介孔材料的质量以硅质量计算。
4.根据权利要求3所述的制备方法，其特征在于，所述微介孔复合分子筛HY/HMS中HY沸石与HMS介孔材料的质量比为1：1。
5.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述微介孔复合分子筛HY/HMS按照以下方法制备：
将十二烷基胺与水混合溶解，然后滴加烷氧基硅烷的醇溶液，加热反应后，加入HY沸石，继续搅拌后，室温下静置老化，过滤，干燥，高温焙烧除去模板剂，得到微介孔复合分子筛HY/HMS。
6.根据权利要求5所述的制备方法，其特征在于，所述烷氧基硅烷选自正硅酸四乙酯；所述十二烷基胺的质量为烷氧基硅烷质量的20％～25％。
7.根据权利要求5所述的制备方法，其特征在于，所述烷氧基硅烷的醇溶液在搅拌与加热的条件下滴加；所述搅拌的转速为200～300r/min；所述加热的温度为40℃～50℃；所述加热反应的温度为40℃～50℃；所述加热反应的时间为2～4h；所述继续搅拌的转速为200～300r/min；所述继续搅拌的时间为2～4h；所述静置老化的时间为15～20h；所述高温焙烧的温度为400℃～600℃；所述高温焙烧的时间为4～6h。
8.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述硝酸水溶液的质量浓度为20％～50％；所述微介孔复合分子筛HY/HMS的质量为苯质量的5％～15％；所述溴盐中溴元素与苯的摩尔比为1：(1～3)；所述有机溶剂与硝酸水溶液的体积比为1：(1.5～2.5)。
9.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述电解反应的温度为50℃～70℃；电解反应的电流为0.1～0.3A；电解反应的时间为2～4h。
10.根据权利要求9所述的制备方法，其特征在于，所述电解反应的温度为60℃；电解反应的电流为0.2A；电解反应的时间为3h。
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