CN113754527A - 一种醚菌酯中间体的合成方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种醚菌酯中间体的合成方法,属于农药的技术领域。本发明将邻甲酚、苯酞、甲醇钠甲醇溶液加入到反应器中,在氮气保护下,一边加热一边蒸馏出甲醇。甲醇蒸出后加入溶剂Ⅰ,在100~170℃反应1~5小时。反应结束后蒸除溶剂,然后再加水淬灭反应,分离出中间体2‑[(2‑甲基苯氧基)甲基]苯甲酸。本发明找到促进反应进行的溶剂,使反应体系均匀。所用溶剂使原料反应更充分,反应速度更快、更充分,收率更高,并且易于操作,更加适合工业化生产。
Description
技术领域
本发明属于农药的技术领域,具体涉及一种醚菌酯中间体的合成方法。
背景技术
醚菌酯因作用机理独特、杀菌范围广、杀菌活性高、低毒低残留、对环境友好等特点,已经成为一种重要的杀菌剂
2-[(2-甲基苯氧基)甲基]苯甲酸是合成醚菌酯的关键中间体,结构式如下:
2-[(2-甲基苯氧基)甲基]苯甲酸现工艺是苯酞和邻甲酚在碱性条件下直接加热熔融反应,反应完成后加水后处理分离。该反应存在随着原料消耗,反应体系越来越粘稠,反应后期搅拌不动,导致因体系不均匀而使反应不充分,收率低的缺点。
发明内容
针对合成2-[(2-甲基苯氧基)甲基]苯甲酸的方法中存在的因体系不均匀而使反应不充分等问题,本发明提供一种醚菌酯中间体的合成方法,以解决上述问题。
一种醚菌酯中间体的合成方法,将邻甲酚、苯酞、甲醇钠甲醇溶液加入到反应器中,加热。在氮气保护下,一边加热一边蒸馏出甲醇。甲醇蒸出后加入溶剂Ⅰ,在100~170℃反应1~5小时,HPLC监控反应。反应结束后蒸除溶剂,然后再加水淬灭反应,分离出中间体2-[(2-甲基苯氧基)甲基]苯甲酸。
优选的,所述溶剂Ⅰ为高沸点非质子极性溶剂,优选DMSO和DMI。
优选的,所述的溶剂Ⅰ用量为以苯酞投料量计1.2~3g/g。
优选的,所述邻甲酚与苯酞的投料摩尔比为1~2:1。
优选的,所述甲醇钠甲醇溶液浓度为30%,苯酞:甲醇钠投料摩尔比为1~4:1。
优选的,分离过程为:加水淬灭反应后,加入溶剂Ⅱ,搅拌下调节反应液pH为1~2,然后升温使反应液溶清,静置分层,溶剂Ⅱ层降温至0~5℃,过滤,干燥,得2-[(2-甲基苯氧基)甲基]苯甲酸。
优选的,所述溶剂Ⅱ为二氯乙烷或甲苯。
优选的,所述溶剂Ⅱ用量为以苯酞投料量计3~8g/g。
优选的,使用盐酸作为酸化剂调节反应液pH。
本发明的有益效果为:
本发明找到促进反应进行的溶剂,使反应体系均匀。所用溶剂使原料反应更充分,反应速度更快、更充分,收率更高,并且易于操作,更加适合工业化生产。
具体实施方式
为了使本技术领域的人员更好地理解本发明中的技术方案,下面将对本发明实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述,显然,所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例,而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例,本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例,都应当属于本发明保护的范围。
实施例1
在干燥的四口烧瓶中,通入氮气,加入苯酞27g(含量99.5%)、邻甲酚26g、30%甲醇钠甲醇溶液45g,加热至70℃,边反应边蒸出甲醇,当反应液中没有甲醇后,加入DMSO40g,于120℃反应1小时;然后蒸馏出DMSO。蒸馏结束后降至室温,加入水110ml和甲苯150ml,加盐酸调节反应液pH=2,升温至使固体物料溶解至透明,分层,甲苯层降温至5℃,过滤,干燥,得2-[(2-甲基苯氧基)甲基]苯甲酸45.4g,HPLC检测产品含量97.0%,收率90.7%。
实施例2
在干燥的四口烧瓶中,通入氮气,加入苯酞27g(含量99.5%)、邻甲酚25g、30%甲醇钠甲醇溶液40g,加热至70℃,边反应边蒸出甲醇,当反应液中没有甲醇后,加入DMI27g,于120℃反应1小时;然后蒸馏出DMI。蒸馏结束后降至室温,加入水100ml和甲苯120ml,加盐酸调节反应液pH=2,升温至使固体物料溶解至透明,分层,甲苯层降温至5℃,过滤,干燥,得2-[(2-甲基苯氧基)甲基]苯甲酸45.6g,HPLC检测产品含量97.5%,收率91.6%。
实施例3
在干燥的四口烧瓶中,通入氮气,加入苯酞27g(含量99.5%)、邻甲酚25g、30%甲醇钠甲醇溶液40g,加热至70℃,边反应边蒸出甲醇,当反应液中没有甲醇后,加入DMI27g,于120℃反应1小时;然后蒸馏出DMI。蒸馏结束后降至室温,加入水100ml和二氯乙烷120g,加盐酸调节反应液pH=2,升温至使固体物料溶解至透明,分层,甲苯层降温至5℃,过滤,干燥,得2-[(2-甲基苯氧基)甲基]苯甲酸46.0g,HPLC检测产品含量96.0%,收率90.9%。
对比例1
在干燥的四口烧瓶中,通入氮气,加入苯酞27g(含量99.5%)、邻甲酚25g、30%甲醇钠甲醇溶液40g,加热至70℃,边反应边蒸出甲醇,于150℃反应3小时,反应的后期,反应体系非常粘稠,搅拌效果不佳。反应结束后降至室温,然后加入水100g和二氯乙烷120g,酸化至pH=1,升温至使固体物料溶解至透明,分层,二氯乙烷层降温至0℃,过滤,干燥,称重,得2-[(2-甲基苯氧基)甲基]苯甲酸40.5g,HPLC检测产品含量96.0%,收率80.1%。
对比例2
在干燥的四口烧瓶中,通入氮气,加入苯酞27g(含量99.5%)、邻甲酚30、甲醇钠甲醇溶液45g,加热,边反应边蒸出甲醇,加入乙二醇二乙醚30g于150℃反应3小时,HPLC检测反应液显示,加入乙二醇二乙醚后反应立即停止。
对比例3
在干燥的四口烧瓶中,通入氮气,加入苯酞27g(含量99.5%)、邻甲酚30g、甲醇钠甲醇溶液40g,加热,边反应边蒸出甲醇,加入丙酮30g,加热回流,HPLC检测反应液显示,加入丙酮回流后反应没有继续进行。
对比例4
采用专利US5221762A中制备方法,进行了一个批次的2-[(2-甲基苯氧基)甲基]苯甲酸的制备,步骤如下:
向1.5L二甲苯中加入26.0g邻甲酚和21.0g 80%氢氧化钾水溶液,加热至回流,同时连续除去水;然后将反应液冷却至100℃,并在此温度下加入27.0g苯酞(含量99.5%)和10ml N’N-二甲基甲酰胺。然后将所得混合物在100℃保温14小时;然后将反应液冷却至20~25℃;随后用400ml×2的水萃取反应液两次,然后向水相中加入25ml浓盐酸水溶液析晶。抽滤,用水洗涤滤饼,干燥。再将产物溶解在100ml丙酮中,加入600ml水析晶,过滤,干燥,得产品42.0g,HPLC检测产品含量96.0%,收率:83.0%。
根据实施例与对比例的比较可以看出,本发明在反应过程中加入了一种可以促进反应进行的溶剂,使反应体系均匀。相比于现有的生产工艺,本发明反应速度更快、更充分,收率更高,并且易于操作,更加适合工业化生产。
尽管通过优选实施例的方式对本发明进行了详细描述,但本发明并不限于此。在不脱离本发明的精神和实质的前提下,本领域普通技术人员可以对本发明的实施例进行各种等效的修改或替换,而这些修改或替换都应在本发明的涵盖范围内/任何熟悉本技术领域的技术人员在本发明揭露的技术范围内,可轻易想到变化或替换,都应涵盖在本发明的保护范围之内。因此,本发明的保护范围应以权利要求所述的保护范围为准。
Claims (10)
1.一种醚菌酯中间体的合成方法,其特征在于,将邻甲酚、苯酞、甲醇钠甲醇溶液加入到反应器中,一边加热一边蒸馏出甲醇;甲醇蒸出后加入溶剂Ⅰ,在100~170℃反应1~5小时;反应结束后蒸除溶剂,然后再加水淬灭反应,分离出中间体2-[(2-甲基苯氧基)甲基]苯甲酸。
2.如权利要求1所述的醚菌酯中间体的合成方法,其特征在于,所述溶剂Ⅰ为高沸点非质子极性溶剂。
3.如权利要求1或2任一所述的醚菌酯中间体的合成方法,其特征在于,所述溶剂Ⅰ为DMSO或DMI。
4.如权利要求1所述的醚菌酯中间体的合成方法,其特征在于,所述的溶剂Ⅰ用量为以苯酞投料量计1.2~3g/g。
5.如权利要求1所述的醚菌酯中间体的合成方法,其特征在于,所述邻甲酚与苯酞的投料摩尔比为1~2:1。
6.如权利要求1所述的醚菌酯中间体的合成方法,其特征在于,所述甲醇钠甲醇溶液浓度为30%,苯酞:甲醇钠投料摩尔比为1~4:1。
7.如权利要求1所述的醚菌酯中间体的合成方法,其特征在于,分离过程为:加水淬灭反应后,加入溶剂Ⅱ,搅拌下调节反应液pH为1~2,然后升温使反应液溶清,静置分层,溶剂Ⅱ层降温至0~5℃,过滤,干燥,得2-[(2-甲基苯氧基)甲基]苯甲酸。
8.如权利要求7所述的醚菌酯中间体的合成方法,其特征在于,所述溶剂Ⅱ为二氯乙烷或甲苯。
9.如权利要求7所述的醚菌酯中间体的合成方法,其特征在于,所述溶剂Ⅱ用量为以苯酞投料量计3~8g/g。
10.如权利要求7所述的醚菌酯中间体的合成方法,其特征在于,使用盐酸作为酸化剂调节反应液pH。
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SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
CB02 | Change of applicant information |
Address after: 256500 Boxing Economic Development Zone, Shandong, Binzhou Applicant after: Shandong Jingbo Agrochemical Technology Co.,Ltd. Address before: 256500 Boxing Economic Development Zone, Shandong, Binzhou Applicant before: JINGBO AGROCHEMICALS TECHNOLOGY Co.,Ltd. |
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CB02 | Change of applicant information | ||
GR01 | Patent grant | ||
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