CN113713783A - 苯并咪唑-偕胺肟纤维及其制备方法和用途 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种苯并咪唑‑偕胺肟纤维及其制备方法和用途。本发明的制备方法包括如下步骤：(1)将5重量份丙烯腈‑丙烯酸甲酯共聚纤维与1～15重量份胺基试剂反应，得到胺化纤维；其中，所述胺基试剂选自乙二胺、三乙烯四胺、二甲胺中的一种或多种；(2)将5重量份胺化纤维与3～20重量份2‑溴苯并咪唑反应，得到苯并咪唑功能化纤维；(3)将5重量份苯并咪唑功能化纤维与10～40重量份盐酸羟胺反应，得到苯并咪唑‑偕胺肟纤维。该方法制备得到的苯并咪唑‑偕胺肟纤维对海水中的铀吸附容量高。

Description

苯并咪唑-偕胺肟纤维及其制备方法和用途
技术领域
本发明涉及一种苯并咪唑-偕胺肟纤维及其制备方法和用途，特别涉及一种用于海水提铀的苯并咪唑-偕胺肟纤维及其制备方法和用途。
背景技术
铀资源在我国核工业发展中具有基础性地位和作用。从铀资源的供需现状和趋势来看，我国经济可采型后备铀资源保有量明显不足。因此，探寻和开拓非常规铀资源是战略性选择之一。
海洋中具有储量巨大的铀资源，其为重要和具有应用前景的非常规铀资源。从海水中提取铀的方法较多，其中吸附法是目前研究较为集中，且使用较多的方法之一。提铀材料是吸附法的关键。海水中铀的浓度很低(约为3.3μg/L)，与铀共存的金属离子较多，海洋环境复杂，在海水提铀过程中还需考虑提铀材料的吸附动力学等因素。此外，由于海水中具有众多的微生物，其附着于吸附材料上，严重影响了吸附材料的重复使用性能。这些因素都给从海水中提取铀带来了很大的困难。
发明内容
本发明的一个目的在于提供一种苯并咪唑-偕胺肟纤维的制备方法，该方法制备得到的苯并咪唑-偕胺肟纤维对海水中的铀吸附容量高。进一步地，本发明的苯并咪唑-偕胺肟纤维抗微生物附着性能好。
本发明的另一目的在于提供一种苯并咪唑-偕胺肟纤维。
本发明的再一个目的在于提供一种苯并咪唑-偕胺肟纤维的用途。
一方面，本发明提供了一种苯并咪唑-偕胺肟纤维的制备方法，包括如下步骤：
(1)将5重量份丙烯腈-丙烯酸甲酯共聚纤维与1～15重量份胺基试剂反应，得到胺化纤维；其中，所述胺基试剂选自乙二胺、三乙烯四胺、二甲胺中的一种或多种；
(2)将5重量份胺化纤维与3～20重量份2-溴苯并咪唑反应，得到苯并咪唑功能化纤维；
(3)将5重量份苯并咪唑功能化纤维与10～40重量份盐酸羟胺反应，得到苯并咪唑-偕胺肟纤维。
步骤(1)中，丙烯腈-丙烯酸甲酯共聚纤维与胺基试剂的重量比优选为5:(7～13)；更优选为5:(9～12)。胺基试剂优选为二甲胺或乙二胺中的一种或多种；更优选为二甲胺。这样有助于将适量的苯并咪唑基团引入聚丙烯腈-丙烯酸甲酯共聚纤维中，从而获得抗生物附着性好且铀吸附容量高的纤维。
根据本发明的制备方法，优选地，步骤(1)中，丙烯腈-丙烯酸甲酯共聚纤维与胺基试剂在第一溶剂存在下反应，反应温度为40～140℃，反应时间为3～30h；所述第一溶剂选自甲苯、乙醇、甲醇中的一种或多种。
在本发明中，第一溶剂优选为甲醇或乙醇；更优选为甲醇。丙烯腈-丙烯酸甲酯共聚纤维与第一溶剂的质量体积比可以为1:(30～90)g/mL；优选为1:(40～70)g/mL。
步骤(1)中，反应温度优选为70～130℃；更优选为110～130℃。反应时间优选为7～20h；优选为9～17h。
步骤(1)中还包括将所得反应产物洗涤和干燥的步骤。洗涤所采用的试剂选自丙酮、水中的一种或多种。根据本发明的一个实施方式，依次用丙酮和水洗涤反应产物。可以洗涤多次，例如5～10次。干燥温度为35～70℃；优选为40～60℃。干燥时间为20～36h；优选为20～28h。
根据本发明的制备方法，优选地，步骤(2)中，胺化纤维与2-溴苯并咪唑在第二溶剂、催化剂和缚酸剂的存在下反应；
所述第二溶剂选自N,N-二甲基甲酰胺、甲醇、二甲基亚砜中的一种或多种，所述催化剂选自溴化亚铜或溴化亚铁中的一种或多种，所述缚酸剂选自三乙胺或吡啶中的一种或多种。
在本发明中，胺化纤维与2-溴苯并咪唑的重量比在某些方式中为5:(7～9)，在另一些实施方式中为优选为5:(12～17)。这样能够量适当的苯并咪唑基团引入聚丙烯腈-丙烯酸甲酯共聚纤维中，从而获得抗生物附着性好且铀吸附容量高的纤维。
在本发明中，第二溶剂优选为二甲基亚砜或甲醇，更优选为二甲基亚砜。胺化纤维与第二溶剂的质量体积比可以为1:(30～90)g/mL；优选为1:(40～70)g/mL。
在某些实施方式中，催化剂为溴化亚铜。在另一些实施方式中，催化剂为溴化亚铁。催化剂与胺化纤维的重量比可以为(0.05～0.8):1；优选为(0.08～0.3):1。
在某些实施方式中，缚酸剂为三乙胺。在另一些实施方式中，缚酸剂为吡啶。缚酸剂与胺化纤维的体积重量比可以为(1～4):5mL/g；优选为(1～3):5mL/g。
根据本发明的制备方法，优选地，步骤(2)中，催化剂与胺化纤维的重量比为(0.05～0.8):1，缚酸剂与胺化纤维的体积重量比为(1～4):5mL/g。
根据本发明的制备方法，优选地，步骤(2)中，胺化纤维与2-溴苯并咪唑在30～120℃下反应8～55h。在某些实施方式中，胺化纤维与2-溴苯并咪唑在70～110℃下反应10～20h。
步骤(2)中还包括将所得反应产物洗涤和干燥的步骤。洗涤所采用的试剂选自丙酮、水中的一种或多种。根据本发明的一个实施方式，依次用水和丙酮洗涤反应产物。可以洗涤多次，例如5～10次。干燥温度为30～60℃；优选为40～50℃。干燥时间为12～30h；优选为20～28h。
根据本发明的制备方法，优选地，步骤(3)中，苯并咪唑功能化纤维与盐酸羟胺在第三溶剂和碱性催化剂的存在下反应；反应温度为50～100℃，反应时间为10～60h；
所述第三溶剂选在甲醇、甲苯和水中的一种或多种，所述碱性催化剂选自氢氧化钾、氢氧化钠、碳酸钾或碳酸钠中的一种或多种。
在本发明中，苯并咪唑功能化纤维与盐酸羟胺的质量比优选为5:(23～35)；更优选为5:(28～33)。这样有助于将适量的偕胺肟基团引入聚丙烯腈-丙烯酸甲酯共聚纤维中，从而获得抗生物附着性好且铀吸附容量高的纤维。
在本发明中，苯并咪唑功能化纤维与第三溶剂的质量体积比可以为1:(30～90)g/mL；优选为1:(40～70)g/mL。在某些实施方式中，第三溶剂为甲醇和水的混合物。甲醇与水的体积比可以为(0.5～2):1；优选为(0.8～1.2):1。在另一些实施方式中，第三溶剂为甲苯与水的混合物。甲苯与水的体积比可以为(0.5～2):1；优选为(0.8～1.2):1。
在本发明中，碱性催化剂优选为氢氧化钾。碱性催化剂与苯并咪唑功能化纤维的重量比可以为(2～6):1；优选为(18～28):5；更优选为(23～27):5。
步骤(3)中，反应温度优选为75～100℃；更优选为85～95℃。反应时间优选为10～22h；优选为10～15h。
根据本发明的制备方法，优选地，所述碱性催化剂与苯并咪唑功能化纤维的重量比为(2～6):1。
步骤(3)中还包括将所得反应产物洗涤和干燥的步骤。洗涤所采用的试剂选自甲醇、水中的一种或多种。根据本发明的一个实施方式，依次用水和甲醇洗涤反应产物。可以洗涤多次，例如5～10次。干燥温度为30～60℃；优选为40～50℃。干燥时间为12～30h；优选为20～28h。
根据本发明的制备方法，优选地，步骤(1)中还包括将所得反应产物洗涤和干燥的步骤；洗涤所采用的试剂选自丙酮、水中的一种或多种，干燥温度为35～70℃，干燥时间为20～36h；
步骤(2)中还包括将所得反应产物洗涤和干燥的步骤；洗涤所采用的试剂选自丙酮、水中的一种或多种，干燥温度为30～60℃，干燥时间为12～30h；
步骤(3)中还包括将所得反应产物洗涤和干燥的步骤；洗涤所采用的试剂选自甲醇、水中的一种或多种，干燥温度为30～60℃，干燥时间为12～30h。
另一方面，本发明提供了由上述制备方法制备得到的苯并咪唑-偕胺肟纤维。
本发明的苯并咪唑-偕胺肟纤维采用GB/T 20944.3-2008测试，其对大肠杆菌的抑菌率大于87％；优选为90～97％；更优选为94～96％；其对金黄色葡萄球菌的抑菌率大于84％；优选为90～95％；更优选为91～93％。
本发明的苯并咪唑-偕胺肟纤维对铀的吸附容量大于28.0mg/g；优选为29～35mg/g；更优选为30～33mg/g。对铀的吸附容量采用如下方法测得：在天然海水中加入三碳酸铀酰，得到模拟海水。模拟海水中铀浓度为0.3mg/L，pH为8.1。在25℃下将纤维置于模拟海水中进行实验。铀酰离子浓度按照HJ700-2014的方法进行测试。
再一方面，本发明提供了上述苯并咪唑-偕胺肟纤维在海水中铀提取中的用途。
本发明采用适当量的苯并咪唑基团和偕胺肟基团对丙烯腈-丙烯酸甲酯共聚纤维进行修饰，得到具有良好的抗生物附着性，且对海水中铀吸附容量高的吸附纤维。本发明的纤维能够用于海水中铀的提取，解决了铀资源匮乏的难题，具有较大的实用价值。
具体实施方式
下面介绍原料：
丙烯腈-丙烯酸甲酯共聚纤维牌号为HYYD9008，购买自核工业北京化工冶金研究院。
下面介绍测试方法：
抑菌率：按照GB/T 20944.3-2008测试。
对铀的吸附容量：在天然海水中加入三碳酸铀酰，得到模拟海水。模拟海水中铀浓度为0.3mg/L，pH为8.1。在25℃下将纤维置于模拟海水中进行实验。铀酰离子浓度按照HJ700-2014的方法进行测试。
实施例1～4
将5g丙烯腈-丙烯酸甲酯共聚纤维、胺基试剂和300mL第一溶剂在用翻口塞密封的施兰克瓶中，在T1温度下回流并搅拌t1时间，得到第一反应产物。将第一反应产物依次用丙酮和去离子水各洗涤5次，然后在T2温度下干燥24h，得到胺化纤维。
将5g胺化纤维、300mL第二溶剂、0.5g催化剂、2mL缚酸剂和2-溴苯并咪唑在用翻口塞密封的施兰克瓶中，在T3温度下回流并搅拌t2时间，得到第二反应产物。将第二产物依次用去离子水和丙酮洗涤，然后在T4温度下真空干燥24h，得到苯并咪唑功能化纤维。
将5g苯并咪唑功能化纤维、盐酸羟胺、150mL第三溶剂A、150mL第三溶剂B和氢氧化钾在用翻口塞密封的施兰克瓶中，在T5温度下回流反应t3时间，得到第三反应产物。将第三反应物依次用去离子水和甲醇洗涤，然后在T6温度下真空干燥24h，得到苯并咪唑-偕胺肟纤维。
具体参数及所得苯并咪唑-偕胺肟纤维的性能如表1所示。
表1
Figure BDA0003248059980000071
比较例1和比较例2
除2-溴苯并咪唑的用量为1g(比较例1)和25g(比较例2)外，其余同实施例3。
比较例1所得苯并咪唑-偕胺肟纤维对大肠杆菌的抑菌率为35％，对金黄色葡萄球菌的抑菌率为30％。
比较例2所得苯并咪唑-偕胺肟纤维对大肠杆菌对铀的吸附容量为26.7mg/g。
比较例3
除盐酸羟胺的用量为5g外，其余同实施例3。
比较例3所得苯并咪唑-偕胺肟纤维对铀的吸附容量为14.3mg/g。
本发明并不限于上述实施方式，在不背离本发明的实质内容的情况下，本领域技术人员可以想到的任何变形、改进、替换均落入本发明的范围。

Claims (10)

1.一种苯并咪唑-偕胺肟纤维的制备方法，其特征在于，包括如下步骤：
(1)将5重量份丙烯腈-丙烯酸甲酯共聚纤维与1～15重量份胺基试剂反应，得到胺化纤维；其中，所述胺基试剂选自乙二胺、三乙烯四胺、二甲胺中的一种或多种；
(2)将5重量份胺化纤维与3～20重量份2-溴苯并咪唑反应，得到苯并咪唑功能化纤维；
(3)将5重量份苯并咪唑功能化纤维与10～40重量份盐酸羟胺反应，得到苯并咪唑-偕胺肟纤维。
2.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，步骤(1)中，丙烯腈-丙烯酸甲酯共聚纤维与胺基试剂在第一溶剂存在下反应，反应温度为40～140℃，反应时间为3～30h；所述第一溶剂选自甲苯、乙醇、甲醇中的一种或多种。
3.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，步骤(2)中，胺化纤维与2-溴苯并咪唑在第二溶剂、催化剂和缚酸剂的存在下反应；
所述第二溶剂选自N,N-二甲基甲酰胺、甲醇、二甲基亚砜中的一种或多种，所述催化剂选自溴化亚铜或溴化亚铁中的一种或多种，所述缚酸剂选自三乙胺或吡啶中的一种或多种。
4.根据权利要求3所述的制备方法，其特征在于，步骤(2)中，催化剂与胺化纤维的重量比为(0.05～0.8):1，缚酸剂与胺化纤维的体积重量比为(1～4):5mL/g。
5.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，步骤(2)中，胺化纤维与2-溴苯并咪唑在30～120℃下反应8～55h。
6.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，步骤(3)中，苯并咪唑功能化纤维与盐酸羟胺在第三溶剂和碱性催化剂的存在下反应；反应温度为50～100℃，反应时间为10～60h；
所述第三溶剂选自甲醇、甲苯和水中的一种或多种，所述碱性催化剂选自氢氧化钾、氢氧化钠、碳酸钾或碳酸钠中的一种或多种。
7.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述碱性催化剂与苯并咪唑功能化纤维的重量比为(2～6):1。
8.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于：
步骤(1)中还包括将所得反应产物洗涤和干燥的步骤；洗涤所采用的试剂选自丙酮、水中的一种或多种，干燥温度为35～70℃，干燥时间为20～36h；
步骤(2)中还包括将所得反应产物洗涤和干燥的步骤；洗涤所采用的试剂选自丙酮、水中的一种或多种，干燥温度为30～60℃，干燥时间为12～30h；
步骤(3)中还包括将所得反应产物洗涤和干燥的步骤；洗涤所采用的试剂选自甲醇、水中的一种或多种，干燥温度为30～60℃，干燥时间为12～30h。
9.一种苯并咪唑-偕胺肟纤维，其特征在于，由权利要求1～8任意一项所述的制备方法制备得到。
10.根据权利要求9所述的苯并咪唑-偕胺肟纤维在从海水中提取铀中的用途。
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