CN113710736A - 具有降低的甲醛释放的三聚氰胺甲醛泡沫 - Google Patents

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Abstract

降低三聚氰胺/甲醛聚合物模制品、膜或纤维的甲醛释放的方法，其通过使用至少一种甲醛清除剂的水溶液浸渍三聚氰胺/甲醛聚合物模制品、膜或纤维来进行。

Description

具有降低的甲醛释放的三聚氰胺甲醛泡沫
本发明涉及具有降低的甲醛释放的三聚氰胺/甲醛泡沫、制备这些泡沫的方法和可用于这些方法的溶液。
基于三聚氰胺/甲醛树脂的开孔弹性泡沫及其制备方法是已知的并记载在例如EP-A 17672和EP-A 37470中，所述制备方法使用热空气、蒸汽或微波辐射进行加热，使得三聚氰胺/甲醛预缩合物的含发泡剂的溶液或分散体发泡和交联。
基于甲醛树脂的泡沫释放少量甲醛。甲醛释放随着温度和湿度的增加而增加。因此，WO 01/94436记载了一种制备基于三聚氰胺/甲醛缩合物且具有低甲醛释放的泡沫的方法，其中使用三聚氰胺与甲醛的摩尔比大于1:2的MF预缩合物。为了实现非常低的甲醛释放，泡沫必须在干燥后在220℃下再加热30分钟。然而，在加热后，泡沫已经固化并且不再是可热成型的。
US 2008/0197524 A1公开了一种制备泡沫的方法，其通过加热使包含三聚氰胺/甲醛预缩合物、固化剂和发泡剂的混合物发泡和交联，其中在加热之前，加入2至10重量％的脲、取代的脲、烷基取代的三聚氰胺或芳基取代的三聚氰胺、氨基甲酸酯、羧酰胺、双氰胺、胍、硫酰胺(sulfuryl amide)、磺酰胺(sulfonamide)、脂族胺或脂族二醇作为甲醛清除剂，基于三聚氰胺/甲醛预缩合物计。
US 7,714,031 B2教导了在由三聚氰胺/甲醛预缩合物制备泡沫时，通过使用大于0.5的三聚氰胺:甲醛摩尔比来减少甲醛释放。
WO 2018/024559 A1公开了一种聚合物水性分散体，其在含水的阴离子稳定的脂族聚氨酯分散体中含有甲醛清除剂，所述甲醛清除剂选自羟基磺基乙酸二钠、三羟甲基丙烷三乙酰乙酸酯和丙二酸二酰肼。聚合物分散体用于涂覆或粘合基材，或用于制备膜或箔，以及用于浸渍纺织品或皮革材料。
另一方面，WO 2017/207687公开了一种制备聚氨酯的方法，其在甲醛清除剂(如丙二酸二酰肼)的存在下，使多异氰酸酯和具有对异氰酸酯反应的基团的聚合化合物反应。
化合物(如1,2-亚乙基双乙酰乙酰胺)也用作阻燃剂组合物中的迈克尔供体，参见例如WO 2015/197744 A1。
在已知的聚氨酯泡沫中，甲醛释放的降低并不总是令人满意。此外，在形成聚氨酯泡沫的同时通过改变反应混合物的组成以调节甲醛释放，有必要改变聚氨酯泡沫的制备方法。这使得不同种类的聚氨酯泡沫制品的制备复杂化。
本发明的目的是克服现有技术的缺点并提供一种使聚氨酯泡沫和类似的聚合物材料模制品具有低甲醛释放的简单方法。
此外，根据DIN EN 14184-1和VDA 275的2019年有效的版本，模制品、纤维或箔应显示出0ppm的甲醛释放。
根据本发明，所述目的通过一种降低三聚氰胺/甲醛聚合物模制品、膜或纤维的甲醛释放的方法来实现，所述方法使用至少一种甲醛清除剂的水溶液浸渍三聚氰胺/甲醛聚合物模制品、膜或纤维。
所述目的还通过一种制备具有低甲醛释放的三聚氰胺/甲醛聚合物模制品、膜或纤维的方法来实现，所述方法首先制备三聚氰胺/甲醛聚合物模制品、膜或纤维，随后使用至少一种甲醛清除剂的水溶液浸渍所述三聚氰胺/甲醛聚合物模制品、膜或纤维的表面。
优选地，三聚氰胺/甲醛聚合物模制品由三聚氰胺/甲醛泡沫制成。
所述目的还通过一种用于浸渍三聚氰胺/甲醛泡沫的水溶液实现，所述水溶液含有甲醛清除剂，并且不含聚氨酯、三聚氰胺/甲醛聚合物，或其混合物、预聚物或单体。
优选地，溶液包含0.1至25重量％、更优选1至25重量％的甲醛清除剂，基于溶液的总重量计。
所述目的还通过该溶液用于浸渍三聚氰胺/甲醛聚合物模制品、膜或纤维，优选三聚氰胺/甲醛(聚合物)泡沫或由其制成的模制品的用途而实现。
根据本发明，所述目的还通过三聚氰胺/甲醛泡沫的成型制品实现，所述成型制品的甲醛释放优选为0ppm，根据DIN EN 14184-1和VDA 275测定，所述成型制品可通过以下方法获得：
a)由三聚氰胺/甲醛预缩合物制备泡沫，
b)将所得泡沫在低于250℃下进行退火，
c)使用甲醛清除剂的水溶液浸渍经退火的泡沫，
d)对经浸渍且经退火的泡沫进行干燥，
其中可使经退火的泡沫成型，例如在浸渍之前或之后，将经退火的泡沫进行切割或机械磨损，或
其中，例如，将经退火的泡沫在压力机中模制以得到成型制品，或
其中，例如，在所需形状的模具中制备泡沫。
所述目的还通过浸渍有甲醛清除剂的三聚氰胺/甲醛泡沫的成型制品实现，所述甲醛清除剂选自乙酰乙酰胺、含有优选共价连接的乙酰乙酰胺基团的分子，及其混合物。
在成型制品中，甲醛清除剂的量优选为0.025至10重量％，基于经浸渍的三聚氰胺/甲醛泡沫计。
成型的实例可参见
Figure BDA0003312512930000031
TG和
Figure BDA0003312512930000032
G+。
优选地，甲醛清除剂或甲醛清除剂溶液的量为0至50重量％，更优选0.025至50重量％，更优选0.05至25重量％，最优选0.1至15重量％，基于干燥的经浸渍的成型制品计。
甲醛清除剂化合物的量优选为0.025至10重量％，更优选0.05至5重量％，最优选0.1至2.5重量％，例如0.1至1重量％，基于成型制品、优选泡沫模制品计。
可使用减少模制品中甲醛释放的所有合适的甲醛清除剂作为甲醛清除剂，所述甲醛清除剂可在水中形成稳定的溶液。优选地，甲醛清除剂选自C-H-酸性化合物和Schiff碱，以及为Schiff碱的C-H-酸性化合物。
例如，甲醛清除剂选自乙酰乙酰胺、乙二胺双乙酰乙酰胺、三羟甲基丙烷三乙酰乙酸酯、丙二酸双酰胺、丙二酸二酰肼、1,3-丙酮二羧酸二甲酯、6-羟基尿嘧啶、N-甲基乙酰乙酰胺、N,N-二甲基乙酰乙酰胺、2-氰基乙酰乙酰胺、氰基乙酸甲酯、2-氰基-N-(2-羟乙基)乙酰胺、甲基-2-(2-羟乙基氨基甲酰基)乙醇、脲、取代的脲、烷基取代的三聚氰胺或芳基取代的三聚氰胺、脲酸盐、羧酰胺、双氰胺、胍、硫酰胺、磺酰胺、脂族胺或脂族二醇或其混合物。
合适的甲醛清除剂公开于WO 2017/207687、WO 2018/024559、WO 2015/197744和US 2008/0197524 A1中。
优选地，甲醛清除剂选自乙酰乙酰胺和含有乙酰乙酰胺基团的化合物。
最优选地，甲醛清除剂选自乙酰乙酰胺，以及含有优选共价连接的乙酰乙酰胺基团或单元的分子，如乙二胺双乙酰乙酰胺、N-甲基乙酰乙酰胺、N,N-二甲基乙酰乙酰胺、2-氰基乙酰乙酰胺。最优选地，使用乙酰乙酰胺或乙二胺双乙酰乙酰胺。这些化合物充当C-H-酸性化合物和Schiff碱，因此与其他清除剂化合物相比，对甲醛具有更高的高反应性。
通过浸渍各模制品、膜或纤维的表面，将甲醛清除剂施用至三聚氰胺/甲醛聚合物模制品、膜或纤维。最优选地，模制品为使用水溶液浸渍的三聚氰胺/甲醛泡沫。由于高的内表面积，大量的水溶液可浸渍在三聚氰胺/甲醛泡沫或由三聚氰胺/甲醛泡沫制成的泡沫制品上。
水溶液通常含有0.1至50重量％、优选0.1至25重量％、更优选0.5至25重量％、最优选1至20重量％的甲醛清除剂，基于溶液的总重量计。
除一种或多种甲醛清除剂外，水溶液还可含有佐剂，如表面活性剂或润湿剂、消泡剂及其混合物。如果使用，水溶液含有优选最高达20重量％、更优选最高达10重量％的不同于水和甲醛清除剂的另外的组分。
含有甲醛清除剂的水溶液已知于上文引用的现有技术。然而，这些溶液含有聚氨酯、三聚氰胺/甲醛聚合物，或用于制备聚氨酯或三聚氰胺/甲醛聚合物的预聚物或单体。根据本发明，通常对预制的聚氨酯泡沫进行浸渍，使得水溶液不含聚氨酯、三聚氰胺/甲醛聚合物，或它们的混合物、预聚物或单体。优选地，水溶液也不含烧蚀性阻燃添加剂，如在WO2015/197744的第17至19页中公开的形成气体或水的添加剂。例如，水溶液不含氢氧化铝、氢氧化铝水合物、氢氧化镁和硼酸锌。
此外，水溶液优选不含多官能迈克尔受体，具体如WO 2015/197744所公开的。
本发明的水溶液还优选不含固化剂和发泡剂。
三聚氰胺/甲醛聚合物模制品、膜和纤维可由三聚氰胺甲醛树脂或优选三聚氰胺甲醛泡沫制备。它们可通过多种方法制备，例如在US 2008/0197524 A1、US 7,714,034 B2和US 2015/0210814 A1中所公开的。
合适的三聚氰胺/甲醛泡沫和泡沫制品可从BASF SE中以
Figure BDA0003312512930000051
获得。该材料的其他参考可参见EP 0 074 593 A1、EP 0 017 671A1、EP 0 017 672 A1、EP 0 037 470A1。
还可以根据US 7,714,031 B2的方法制备三聚氰胺/甲醛泡沫。以此方式，甚至可进一步减少甲醛释放。
浸渍可以通过所有合适的方法进行，例如将模制品浸入含有甲醛清除剂的水溶液中，将溶液喷涂在模制品上，或其他方法。术语“浸渍”意指溶液以这样的方式与模制品的表面接触，使得在随后干燥时，甲醛清除剂保留在模制品上或模制品中。
模制品、纤维或膜，特别是根据本发明获得的三聚氰胺/甲醛泡沫显示出低甲醛释放，根据DIN EN 14184-1和VDA 275。优选地，释放可降低至低于0.0015mg/m3，更优选低于0.0010mg/m3，特别是降低至0ppm。此外，优选地，满足根据AgBB方案(德国建筑产品健康相关评估委员会的评估方案，AgBB(evaluation scheme of the German Committee forHealth-related Evaluation of Building Products,AgBB))的长期测试。
通过以下实施例进一步说明本发明。
实施例
根据US 2015/0210814 A1的实施例2制备三聚氰胺/甲醛泡沫
Figure BDA0003312512930000052
泡沫的密度为8至10g/l。从三聚氰胺/甲醛泡沫中切下泡沫板形式的模制品。
通过将1至25重量％的乙二胺-N,N'-双(乙酰乙酰胺)或乙酰乙酰胺溶解在水中来制备浸渍溶液。浸渍活性物质的量是指除水之外的浸渍的活性物质，基于干泡沫计。
获得了以下三聚氰胺/甲醛泡沫模制品
Figure BDA0003312512930000053
的甲醛(FA)释放结果：
Figure BDA0003312512930000061
*未浸渍的
Figure BDA0003312512930000062
参考：22
Figure BDA0003312512930000063
*用水浸渍的
Figure BDA0003312512930000064
参考：162-171
AgBB测试结果：
28天后的释放：
Figure BDA0003312512930000065
EA：乙二胺-N,N'-双(乙酰乙酰胺)，其量以泡沫模制品的重量％计
Figure BDA0003312512930000066
G+：三聚氰胺/甲醛泡沫模制品，未浸渍
最大值(AgBB)：AgBB测试允许的最大值，AgBB测试根据现有技术进行
TVOC：总挥发性有机化合物
TSVOC：总半挥发性有机化合物

Claims (15)

1.降低三聚氰胺/甲醛聚合物模制品、膜或纤维的甲醛释放的方法，其通过使用至少一种甲醛清除剂的水溶液浸渍三聚氰胺/甲醛聚合物模制品、膜或纤维来进行。
2.制备具有低甲醛释放的三聚氰胺/甲醛聚合物模制品、膜或纤维的方法，所述方法首先制备三聚氰胺/甲醛聚合物模制品、膜或纤维，随后使用至少一种甲醛清除剂的水溶液浸渍所述三聚氰胺/甲醛聚合物模制品、膜或纤维的表面。
3.根据权利要求1或2所述的方法，其中所述三聚氰胺/甲醛聚合物模制品由三聚氰胺/甲醛泡沫制成。
4.用于浸渍三聚氰胺/甲醛泡沫的水溶液，其含有甲醛清除剂，并且不含聚氨酯、三聚氰胺/甲醛聚合物，或其混合物、预聚物或单体。
5.根据权利要求4所述的溶液，其含有0.1至25重量％的甲醛清除剂，基于溶液的总重量计。
6.根据权利要求4或5所述的溶液用于浸渍三聚氰胺/甲醛聚合物模制品、膜或纤维，优选三聚氰胺/甲醛泡沫模制品的用途。
7.三聚氰胺/甲醛泡沫的成型制品，其甲醛释放优选为0ppm，根据DIN EN 14184-1和VDA275测定，所述成型制品可通过以下方法获得：
a)由三聚氰胺/甲醛预缩合物制备泡沫，
b)将所得泡沫在低于250℃下进行退火，
c)使用甲醛清除剂的水溶液浸渍经退火的泡沫制品，
d)对经浸渍且经退火的泡沫进行干燥。
8.根据权利要求7所述的成型制品，其中甲醛清除剂的量为0.025至10重量％，优选0.05至5重量％，更优选0.1至2.5重量％，基于干燥的经浸渍的成型制品计。
9.根据权利要求7或8所述的成型制品，其中在步骤a)中，所述泡沫通过包括以下步骤的方法制备：
aa)制备含水混合物M1)，其包含100重量份的至少一种三聚氰胺/甲醛预缩合物、2至4重量份的至少一种固化剂、0.2至5重量份的表面活性剂或表面活性剂混合物、0.1至5重量份的至少一种无机酸盐或一种有机羧酸盐、1至40重量份的至少一种发泡剂、0至5重量份的至少一种染料和/或荧光增白剂、0至20重量份的一种或多种其他添加剂和25至60重量份的水，
ab)使用微波辐射对所述混合物M1)进行加热和发泡，
ac)使用固化剂和微波辐射对所得泡沫进行交联和固化，
ad)使用微波辐射干燥所述泡沫。
10.根据权利要求7至9中任一项所述的成型制品，其中使经退火的泡沫成型，例如在浸渍之前或之后，将经退火的泡沫进行切割或机械磨损，或其中例如将经退火的泡沫在压力机中模制以得到成型制品，或其中例如在所需形状的模具中制备泡沫。
11.根据权利要求1至10中任一项所述的方法、溶液、用途或成型制品，其中所述甲醛清除剂选自C-H-酸性化合物、Schiff碱以及为Schiff碱的C-H-酸性化合物。
12.根据权利要求11所述的方法、溶液、用途或成型制品，其中所述甲醛清除剂选自乙酰乙酰胺和含有优选共价连接的乙酰乙酰胺基团的化合物。
13.根据权利要求11或12所述的方法、溶液、用途或成型制品，其中所述甲醛清除剂选自乙酰乙酰胺、乙二胺双乙酰乙酰胺、三羟甲基丙烷三乙酰乙酸酯、丙二酸双酰胺、丙二酸二酰肼、1,3-丙酮二羧酸二甲酯、6-羟基尿嘧啶、N-甲基乙酰乙酰胺、N,N-二甲基乙酰乙酰胺、2-氰基乙酰乙酰胺、氰基乙酸甲酯、2-氰基-N-(2-羟乙基)乙酰胺、甲基-2-(2-羟乙基氨基甲酰基)乙醇、脲、取代的脲、烷基取代的三聚氰胺或芳基取代的三聚氰胺、脲酸盐、羧酰胺、双氰胺、胍、硫酰胺、磺酰胺、脂族胺或脂族二醇或其混合物。
14.三聚氰胺/甲醛泡沫的成型制品，其使用甲醛清除剂浸渍，所述甲醛清除剂选自乙酰乙酰胺、含有优选共价连接的乙酰乙酰胺基团的分子，及其混合物。
15.根据权利要求14所述的成型制品，其中甲醛清除剂的量为0.025至10重量％，基于经浸渍的三聚氰胺/甲醛泡沫计。
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