CN113698908A - 一种uv减粘胶及其制备方法 - Google Patents

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Abstract

本发明提出一种UV减粘胶及其制备方法，该UV减粘胶包括端羟基富马酰氯‑戊二醇共聚酯、异佛尔酮二异氰酸酯、扩链剂、光引发剂和催化剂。本发明在UV减粘胶中引入端羟基富马酰氯‑戊二醇共聚酯，改善了胶层脆性，UV失粘后不会产生残胶脱胶；同时，端羟基富马酰氯‑戊二醇共聚酯主链上具有较高的双键密度，使得UV减粘胶无需添加多官能度单体即可拥有较高的交联密度，紫外光照后，180°剥离强度可低至0.4N/25mm，易于剥离。其次，由于无需添加多官能单体，不会损害UV减粘胶紫外照射前的剥离强度，紫外光照前的180°剥离强度可达19N/25mm，粘附性能优异。再次，本发明所制备的聚氨酯型UV减粘胶在紫外照射下，能在1‑3min内完成反应，反应速率快，转化率高。

Description

一种UV减粘胶及其制备方法
技术领域
本发明属于胶粘剂技术领域，特别涉及一种UV减粘胶及其制备方法。
背景技术
UV减粘胶是一种新型的胶黏剂材料，其具有超高的粘附力，可保证被粘贴的物体在加工处理过程中保持稳定、不脱落、不飞边，并对未加工部分起到保护作用。加工完毕后，通过紫外辐射可使其粘附力瞬间下降，可在不影响被加工物体性能的前提下，轻松从被粘材料上将其取下。
因此，UV减粘胶被广泛应用于半导体晶圆的切割、刻蚀等工序中，作为固定胶膜，可牢固贴合晶圆，在切割、蚀刻等工艺过程中起到有效的粘接传送和保护作用。加工完毕后，再通过紫外光照射，把晶圆切片从固定胶膜上完全剥离下来，不会对晶圆造成影响。
现有的减粘胶往往以丙烯酸酯为主体，复配以多官能度单体和光引发剂，在UV照射减粘后，容易使器件上附带残胶；此外，制备的UV减粘胶在UV照射前剥离强度较低而在UV照射后剥离强度较高，不能实现有效的固定和轻松地拾取。
发明内容
鉴于现有技术的上述缺陷，本发明的目的在于提出一种UV减粘胶及其制备方法，引入端羟基富马酰氯-戊二醇共聚酯，以改善UV减粘胶的剥离强度及残胶问题。
为实现上述目的及其他目的，本发明提出一种UV减粘胶，具有如下结构式：
Figure BDA0003248233570000011
其中，R为
Figure BDA0003248233570000021
R’为
Figure BDA0003248233570000022
优选地，所述UV减粘胶包括如下组分：端羟基富马酰氯-戊二醇共聚酯、异佛尔酮二异氰酸酯、扩链剂、光引发剂和催化剂。
优选地，所述端羟基富马酰氯-戊二醇共聚酯的羟值为50-80mgKOH/g，分子量为1000-2700。
优选地，所述端羟基富马酰氯-戊二醇共聚酯包括戊二醇和富马酰氯，所述戊二醇和富马酰氯的摩尔比为1.15～1.35:1。
优选地，所述异佛尔酮二异氰酸酯中的异氰酸酯基团与所述端羟基富马酰氯-戊二醇共聚酯和扩链剂中的羟基基团的摩尔比为1.1～1.5:1。
优选地，所述催化剂为二月桂酸二丁基锡、辛酸亚锡、三亚乙基二胺、三乙醇胺中的一种或多种。
优选地，所述光引发剂为1-羟基环己基苯基甲酮、2-羟基-2-甲基-1-苯基酮、苯偶酰双甲醚、二苯甲酮中的一种或者多种。
此外，本发明还提供一种UV减粘胶的制备方法，包括以下步骤：
S1称取富马酰氯与戊二醇单体溶于溶剂A中，加入三乙胺并通入氮气于25～35℃下反应3～5h，反应结束离心后取液相，加入正己烷沉析得端羟基富马酰氯-戊二醇共聚酯；
S2称取端羟基富马酰氯-戊二醇共聚酯、异佛尔酮二异氰酸酯单体、催化剂和溶剂B于容器中，通入氮气于60～80℃下反应3～5h，然后加入扩链剂于60～80℃下反应2～3h，反应结束后加入光引发剂并搅拌，得UV减粘胶。
其中，所述溶剂A为四氢呋喃、甲苯、二氯甲烷中的一种或多种，所述溶剂B为乙酸乙酯、丙酮、四氢呋喃中的一种或多种。
优选地，步骤S1中，还包括对所述端羟基富马酰氯-戊二醇共聚酯进行洗涤和干燥。
优选地，步骤S1中，先依次采用去离子水和乙醇对所述端羟基富马酰氯-戊二醇共聚酯进行洗涤，然后将所述端羟基富马酰氯-戊二醇共聚酯放入真空箱中，50～60℃下真空干燥10～12h。
如上所述，本发明的UV减粘胶具有以下有益效果：
首先，本发明通过引入高分子量的端羟基富马酰氯-戊二醇共聚酯，改善了胶层脆性，使得UV减粘胶在失粘后不会产生残胶脱胶；同时，所制备的端羟基富马酰氯-戊二醇共聚酯主链上具有较高的双键密度，无需添加多官能度单体即可拥有较高的交联密度，使得UV减粘胶在紫外光照后，180°剥离强度可降低至0.4N/25mm。
其次，由于无需添加多官能单体，不会对UV减粘胶在紫外光照前的剥离强度产生影响，本发明的UV减粘胶紫外光照前的180°剥离强度可达19N/25mm。
再次，本发明所制备的聚氨酯型UV减粘胶，在紫外照射下，能在1～3min内完成反应，反应速率快，转化率高，且使用方便。
当然，实施本发明的任一产品并不一定需要同时达到以上所述的所有优点。
具体实施方式
以下通过特定的具体实例说明本发明的实施方式，本领域技术人员可由本说明书所揭露的内容轻易地了解本发明的其他优点与功效。本发明还可以通过另外不同的具体实施方式加以实施或应用，本说明书中的各项细节也可以基于不同观点与应用，在没有背离本发明的精神下进行各种修饰或改变。
当实施例给出数值范围时，应理解，除非本发明另有说明，每个数值范围的两个端点以及两个端点之间任何一个数值均可选用。除非另外定义，本发明中使用的所有技术和科学术语与本技术领域的技术人员对现有技术的掌握及本发明的记载，还可以使用与本发明实施例中所述的方法、设备、材料相似或等同的现有技术的任何方法、设备和材料来实现本发明。
注意，如没有特别说明，本文中描述所示的“％”和“份”分别是指“质量％”和“质量份”。
本发明提供一种UV减粘胶的制备方法，包括如下步骤：
S1称取富马酰氯与戊二醇单体溶于溶剂A中，加入三乙胺并通入氮气于25～35℃下反应3～5h，反应结束离心后取液相，加入正己烷沉析得端羟基富马酰氯-戊二醇共聚酯；
S2称取端羟基富马酰氯-戊二醇共聚酯、异佛尔酮二异氰酸酯单体、催化剂和溶剂B于容器中，通入氮气于60～80℃下反应3～5h，然后加入扩链剂于60～80℃下反应2～3h，反应结束后加入光引发剂并搅拌，得UV减粘胶。
在一具体实施例中，步骤S1中，溶剂A例如是四氢呋喃、甲苯、二氯甲烷中的一种或多种，例如是四氢呋喃，又例如是四氢呋喃和甲苯的混合物等；溶剂A的质量份数可以是200～240份，例如可以是200份/210份/220份/230份/240份的溶剂A。
在一具体实施例中，步骤S1中，戊二醇与富马酰氯的摩尔比可以为1.15-1.35:1，例如是0.45mol的戊二醇和0.35mol的富马酰氯。
在一具体实施例中，步骤S1中，缚酸剂例如是三乙胺；缚酸剂三乙胺的质量份例如是70～80份，例如可以是70份/71份/73份/75份/80份的三乙胺。
在一具体实施例中，步骤S1中，正己烷的质量份例如是250～280份，例如可以是250份/260份/270份/280份/的正己烷。
在一具体实施例中，步骤S1中，加入正己烷沉析后，例如可以对沉淀物进行洗涤和干燥，沉淀物的洗涤过程例如可以是依次用去离子水和乙醇进行洗涤；对沉淀物的干燥例如可以是在真空干燥箱中进行的，真空干燥的温度例如是50～60℃，真空干燥的时间例如是10～12h。
在一具体实施例中，步骤S1中，所得到的产物端羟基富马酰氯-戊二醇共聚酯的羟值例如为50-80mgKOH/g，分子量例如为1000-2700。
在一具体实施例中，步骤S2中，异佛尔酮二异氰酸酯中的异氰酸酯基团与端羟基富马酰氯-戊二醇共聚酯和扩链剂中的羟基基团的摩尔比可以是1.1～1.5:1，例如是1.1:1/1.2:1/1.3:1/1.4:1/1.5:1。例如可以先称取端羟基富马酰氯-戊二醇共聚酯和扩链剂的质量，然后根据异佛尔酮二异氰酸酯中的异氰酸酯基团与端羟基富马酰氯-戊二醇共聚酯和扩链剂中的羟基基团的摩尔比计算出所需要的异佛尔酮二异氰酸酯得质量。
在一具体实施例中，步骤S2中，催化剂可以是二月桂酸二丁基锡、辛酸亚锡、三亚乙基二胺、三乙醇胺中的一种或多种，例如是二月桂酸二丁基锡，又例如是辛酸亚锡，又例如是二月桂酸二丁基锡和辛酸亚锡的混合物等。催化剂的质量份可以是0.1～0.5，例如是0.1/0.2/0.3/0.4/0.5份的催化剂。
在一具体实施例中，步骤S2中，溶剂B例如是乙酸乙酯、丙酮、四氢呋喃中的一种或多种，例如是乙酸乙酯，又例如是乙酸乙酯和丙酮的混合物等；溶剂B的质量份数可以是100～200份，例如可以是100份/120份/150份/160份/180份/200份的溶剂B。
在一具体实施例中，步骤S2中，扩链剂可以是1,4-丁二醇，1,4-丁二醇的质量份数例如是5～20份，例如可以是5份/10份/15份/20份的1,4-丁二醇。
在一具体实施例中，步骤S2中，加入光引发剂之前，例如可以先将反应体系冷却至室温。光引发剂例如是1-羟基环己基苯基甲酮、2-羟基-2-甲基-1-苯基酮、苯偶酰双甲醚、二苯甲酮中的一种或者多种，例如是1-羟基环己基苯基甲酮，又例如是2-羟基-2-甲基-1-苯基酮，又例如是2-羟基-2-甲基-1-苯基酮和苯偶酰双甲醚的混合物；光引发剂的质量份例如是2～6份，例如可以是2份/3份/4.3份/5.8份/6份的光引发剂。
下面列举一些具体实施例来介绍本发明。
实施例1
一种UV减粘胶，制备方法如下：
(1)制备端羟基富马酰氯-戊二醇共聚酯
称取质量为47g(0.45mol)的戊二醇和71g的三乙胺，溶于210g四氢呋喃中，搅拌并缓慢滴加54g(0.35mol)的富马酰氯。滴加完毕后，在氮气保护下于30℃缩合聚合反应3h，然后将反应混合物冷却至室温，离心取溶液相。在溶液相中加入260g正己烷进行沉淀并过滤，然后依次用100g去离子和100g乙醇对沉淀物进行洗涤，洗涤后的沉淀物置于50℃真空干燥箱中干燥12h，即得到端羟基富马酰氯-戊二醇共聚酯。所得端羟基富马酰氯-戊二醇共聚酯的羟值为75mgKOH/g、分子量为1500。
(2)制备UV减粘胶
称取10g步骤(1)中制备的端羟基富马酰氯-戊二醇共聚酯、4.24g的异佛尔酮二异氰酸酯(IPDI)、0.15g的二月桂酸二丁基锡置于反应器中并加热到60℃，然后加入15g乙酸乙酯，在氮气保护下反应3h。反应结束后，向反应器中加入1g的1,4-丁二醇，于60℃下反应2h。待反应器内温度降至室温，加入0.43g的1-羟基环己基苯基甲酮并搅拌1h，得到UV减粘胶。
实施例2
一种UV减粘胶，制备方法如下：
(1)制备端羟基富马酰氯-戊二醇共聚酯
称取质量为45g(0.43mol)的戊二醇和75g的三乙胺，溶于215g四氢呋喃中，搅拌并缓慢滴加55g(0.36mol)的富马酰氯。滴加完毕后，在氮气保护下于30℃缩合聚合反应3h，然后将反应混合物冷却至室温，离心取溶液相。在溶液相中加入260g正己烷进行沉淀并过滤，然后依次用100g去离子和100g乙醇对沉淀物进行洗涤，洗涤后的沉淀物置于50℃真空干燥箱中干燥12h，即得到端羟基富马酰氯-戊二醇共聚酯。所得端羟基富马酰氯-戊二醇共聚酯的羟值为53mgKOH/g、分子量为2120。
(2)制备UV减粘胶
称取10g步骤(1)中制备的端羟基富马酰氯-戊二醇共聚酯、4.6g的异佛尔酮二异氰酸酯(IPDI)、0.22g的二月桂酸二丁基锡置于反应器中并加热到70℃，然后加入16g乙酸乙酯，在氮气保护下反应3h。反应结束后，向反应器中加入1g的1,4-丁二醇，于70℃下反应2h。待反应器内温度降至室温，加入0.58g的1-羟基环己基苯基甲酮并搅拌1h，得到UV减粘胶。
实施例3
一种UV减粘胶，制备方法如下：
(1)制备端羟基富马酰氯-戊二醇共聚酯
称取质量为46g(0.44mol)的戊二醇和73g的三乙胺，溶于220g四氢呋喃中，搅拌并缓慢滴加54g(0.35mol)的富马酰氯。滴加完毕后，在氮气保护下于30℃缩合聚合反应3h，然后将反应混合物冷却至室温，离心取溶液相。在溶液相中加入270g正己烷进行沉淀并过滤，然后依次用110g去离子和110g乙醇对沉淀物进行洗涤，洗涤后的沉淀物置于50℃真空干燥箱中干燥12h，即得到端羟基富马酰氯-戊二醇共聚酯。所得端羟基富马酰氯-戊二醇共聚酯的羟值为70mgKOH/g、分子量为1600。
(2)制备UV减粘胶
称取10g步骤(1)中制备的端羟基富马酰氯-戊二醇共聚酯、4.6g的异佛尔酮二异氰酸酯(IPDI)、0.25g的二月桂酸二丁基锡置于反应器中并加热到70℃，然后加入18g乙酸乙酯，在氮气保护下反应3h。反应结束后，向反应器中加入1g的1,4-丁二醇，于60℃下反应2h。待反应器内温度降至室温，加入0.58g的1-羟基环己基苯基甲酮并搅拌1h，得到UV减粘胶。
实施例4
一种UV减粘胶，制备方法如下：
(1)制备端羟基富马酰氯-戊二醇共聚酯
称取质量为46g(0.44mol)的戊二醇和73g的三乙胺，溶于220g四氢呋喃中，搅拌并缓慢滴加54g(0.35mol)的富马酰氯。滴加完毕后，在氮气保护下于30℃缩合聚合反应4h，然后将反应混合物冷却至室温，离心取溶液相。在溶液相中加入270g正己烷进行沉淀并过滤，然后依次用100g去离子和100g乙醇对沉淀物进行洗涤，洗涤后的沉淀物置于50℃真空干燥箱中干燥12h，即得到端羟基富马酰氯-戊二醇共聚酯。所得端羟基富马酰氯-戊二醇共聚酯的羟值为68mgKOH/g、分子量为1650。
(2)制备UV减粘胶
称取10g步骤(1)中制备的端羟基富马酰氯-戊二醇共聚酯、4.6g的异佛尔酮二异氰酸酯(IPDI)、0.25g的二月桂酸二丁基锡置于反应器中并加热到70℃，然后加入18g乙酸乙酯，在氮气保护下反应3h。反应结束后，向反应器中加入1g的1,4-丁二醇，于60℃下反应2h。待反应器内温度降至室温，加入0.58g的1-羟基环己基苯基甲酮并搅拌1h，得到UV减粘胶。
性能测试
实施例1-4中所制备的UV减粘胶的剥离强度如表1所示。
表1实施例1-4的UV减粘胶的180°剥离强度表
Figure BDA0003248233570000081
由上表可见，本发明的UV减粘胶，在紫外照射失去粘性后，不会在器件表面产生残胶附着问题。本发明的UV减粘胶在紫外光照后，其180°剥离强度可低至0.4N/25mm左右，易于剥离。本发明的UV减粘胶在紫外光照前，其180°剥离强度可达19N/25mm左右，粘附性能优异，可有效对晶圆等进行固定。
以上的实施例是为了说明本发明公开的实施方案，并不能理解为对本发明的限制。此外，本文所列出的各种修改以及发明中方法、组合物的变化，在不脱离本发明的范围和精神的前提下对本领域内的技术人员来说是显而易见的。虽然已结合本发明的多种具体优选实施例对本发明进行了具体的描述，但应当理解，本发明不应仅限于这些具体实施例。事实上，各种如上所述的对本领域内的技术人员来说显而易见的修改来获取发明都应包括在本发明的范围内。

Claims (10)

1.一种UV减粘胶，其特征在于，具有如下结构式：
Figure FDA0003248233560000011
其中，R为
Figure FDA0003248233560000012
R’为
Figure FDA0003248233560000013
2.根据权利要求1所述的UV减粘胶，其特征在于，包括如下组分：端羟基富马酰氯-戊二醇共聚酯、异佛尔酮二异氰酸酯、扩链剂、光引发剂和催化剂。
3.根据权利要求2所述的UV减粘胶，其特征在于，所述端羟基富马酰氯-戊二醇共聚酯的羟值为50-80mgKOH/g，分子量为1000-2700。
4.根据权利要求2所述的UV减粘胶，其特征在于，所述端羟基富马酰氯-戊二醇共聚酯包括戊二醇和富马酰氯，所述戊二醇和富马酰氯的摩尔比为1.15～1.35:1。
5.根据权利要求2所述的UV减粘胶，其特征在于，所述异佛尔酮二异氰酸酯中的异氰酸酯基团与所述端羟基富马酰氯-戊二醇共聚酯和扩链剂中的羟基基团的摩尔比为1.1～1.5:1。
6.根据权利要求2所述的UV减粘胶，其特征在于，所述催化剂为二月桂酸二丁基锡、辛酸亚锡、三亚乙基二胺、三乙醇胺中的一种或多种。
7.根据权利要求2所述的UV减粘胶，其特征在于，所述光引发剂为1-羟基环己基苯基甲酮、2-羟基-2-甲基-1-苯基酮、苯偶酰双甲醚、二苯甲酮中的一种或者多种。
8.一种UV减粘胶的制备方法，其特征在于，包括如下步骤：
S1称取富马酰氯与戊二醇单体溶于溶剂A中，加入三乙胺并通入氮气于25～35℃下反应3～5h，反应结束离心后取液相，加入正己烷沉析得端羟基富马酰氯-戊二醇共聚酯；
S2称取端羟基富马酰氯-戊二醇共聚酯、异佛尔酮二异氰酸酯单体、催化剂和溶剂B于容器中，通入氮气于60～80℃下反应3～5h，然后加入扩链剂于60～80℃下反应2～3h，反应结束后加入光引发剂并搅拌，得UV减粘胶；
所述溶剂A为四氢呋喃、甲苯、二氯甲烷中的一种或多种；
所述溶剂B为乙酸乙酯、丙酮、四氢呋喃中的一种或多种。
9.根据权利要求8所述的UV减粘胶的制备方法，其特征在于，步骤S1中，还包括对所述端羟基富马酰氯-戊二醇共聚酯进行洗涤和干燥。
10.根据权利要求9所述的UV减粘胶的制备方法，其特征在于，步骤S1中，先依次采用去离子水和乙醇对所述端羟基富马酰氯-戊二醇共聚酯进行洗涤，然后将所述端羟基富马酰氯-戊二醇共聚酯放入真空箱中，50～60℃下真空干燥10～12h。
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