CN113698442B - 一种瞿麦中tunicoside B的分离制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及天然药物化学技术领域，具体涉及一种瞿麦中麦芽酚苷类化合物tunicoside B的分离制备方法。其制备方法：提取、微孔树脂中压色谱粗分、反相中压色谱富集及反相/亲水高压二维液相色谱纯化四个步骤。本发明成本低廉、产品纯度大于98%；本发明采用的技术手段可进行规模化生产：原料要求不高、成本低廉、极易获取，易于批量备料；乙醇室温冷浸提取，易于操作；分离采用微孔树脂中压色谱粗分、反相中压色谱富集，涉及的两种分离材料可以装于中压柱层析系统中，易于规模化；分离纯化中使用的反相制备液相色谱或亲水制备液相色谱，为快速的等度方法。
Description
技术领域
本发明涉及天然药物化学技术领域，具体涉及一种瞿麦中麦芽酚苷类化合物tunicoside B的分离制备方法。
背景技术
瞿麦（Dianthus superbus L.）系丝石竹属（Gypsophila L.）、石竹科（Caryophyllaceae）植物，收载于2010年版《中国药典》，是常用的传统中药，含有皂苷类、环肽类、黄酮类、酚酸类、蒽醌类、酰胺类、香豆素类及挥发油等多种化学成分。现代药理学研究表明其具有抗菌、肾保护、改善血糖和胰岛素水平、抗早孕、抗肿瘤、免疫抑制、神经保护等多种作用。为了加快瞿麦的种质资源评价和相关新药的研发步伐，发展高纯度化学对照品的高效制备方法，尤其规模化制备技术显得尤为重要。
目前，tunicoside B于2019年在石竹科金铁锁属的金铁锁植物中首次被发现（亓小坡, 田均勉, 沈云亨, 等. 金铁锁根中2个新的麦芽酚苷类化合物[J]. 中草药, 2019,50 (11): 2513-2517.），但由于该研究利用传统植物化学手段，经过提取、萃取、大孔树脂柱洗脱、反相硅胶柱洗脱、硅胶柱色谱分离、反相硅胶ODS（50 μm）中压液相柱色谱以及Sephadex LH-20柱色谱洗脱等多个步骤，实验操作较为复杂，化合物不易分离，不能进行批量生产；并且，并未见有关从瞿麦中规模化快速制备化合物tunicoside B的文献报道。因此，亟需建立一种工艺简单、能从瞿麦中规模化快速制备化合物tunicoside B的方法。
发明内容
基于上述问题，本发明的目的在于提供一种瞿麦中麦芽酚苷类化合物tunicosideB的分离制备方法。
一种瞿麦中麦芽酚苷类化合物tunicoside B的分离制备方法，其特征在于：该工艺具体包括如下步骤：
步骤1，提取：将瞿麦药材阴干，粗碎后按料液比1 g：5~100 mL的乙醇提取，在室温下提取2~4次，每次2~4 h，过滤、合并滤液，即滤液A，该滤液A按硅胶的量：瞿麦药材的量=1：5~15拌样并减压干燥，即得瞿麦提取物拌样样品；
步骤2，微孔树脂中压色谱粗分：瞿麦提取物拌样样品，该样品经装有微孔树脂的中压色谱分离，经检测波长为210 nm的紫外检测器检测，收集制备色谱图中第四个色谱峰馏分，该馏分经减压干燥即得目标组分Fr4；
步骤3，反相中压色谱富集：所述目标组分Fr4与硅胶拌样后得样品，该样品经装有硅胶基质材料的反相中压色谱塔分离，经检测波长为210 nm的紫外检测器检测，收集制备色谱图中第四个色谱峰馏分，该馏分经减压干燥即得含有目标成分的组分Fr4-4；
步骤4，反相/亲水高压二维液相色谱纯化：含有目标成分的组分Fr4-4用体积分数为50~100%的甲醇-水溶液溶解，配制样品浓度为20.0~50.0 mg/mL，经0.45 μm微孔滤膜过滤，得到滤液，即滤液B，滤液B经反相高压液相色谱分离，经检测波长为210 nm的紫外检测器检测，收集滤液B反相高压制备色谱图中第一个色谱峰馏分，该色谱峰馏分经减压干燥即得含有目标成分的组分Fr441；含有目标成分的组分Fr441用体积分数为100%的甲醇溶液溶解，配制样品浓度为25.0 mg/mL，经0.45 μm微孔滤膜过滤，得到滤液，即滤液C，滤液C经亲水高压液相色谱纯化，经检测波长为210 nm的紫外检测器检测，收集滤液C亲水高压制备色谱图中第一个色谱峰馏分Fr4411，该色谱峰馏分经减压干燥得到纯度大于98%的tunicoside B化学对照品。
进一步的，所述步骤1、步骤2、步骤3和步骤4中，减压干燥的条件均为：真空度50~250 mbar，温度40~60℃；
进一步的，所述步骤2中，微孔树脂中压色谱粗分的分离工作参数为：色谱柱柱长460 mm、直径49 mm，微孔树脂柱固定相为HP20SS，流动相A为水，B为甲醇，C为二氯甲烷，色谱条件为0~20 min，0% B，20~240 min，0%-100% B，240~300 min，100% B，300~420 min，0-100% C，进样量为10~80 g，流速为40~60 mL/min；
进一步的，所述步骤3中，反相中压色谱富集的工作参数为：色谱柱柱长500 mm、直径50 mm，反相制备柱固定相为50 μm的Spherical C18，流动相A为水，B为甲醇，色谱条件为0~120 min，20%-65% B，进样量为10~30 g，流速为40~60 mL/min；
进一步的，所述步骤4中，反相/亲水高压二维液相色谱纯化的工作参数为：色谱柱尺寸均为250×20 mm，反相制备柱固定相为7 μm反相柱（X10），流动相为25%甲醇-水溶液；亲水制备柱固定相为5 μm两性离子柱Click XION，流动相为94%乙腈-水溶液。
本发明与现有技术相比具有以下优点：
（1）本发明成本低廉、产品纯度高
使用的提取溶剂，微孔树脂中压色谱粗分、反相中压色谱富集、反相、亲水高压色谱分离使用的溶剂均可以回收利用；使用的色谱分离材料（微孔树脂、反相制备液相色谱和亲水制备液相色谱分离材料）均可以重复利用；回收利用的溶剂和重复利用的分离材料保证了分离过程中平均成本比较低廉，两步中压分离（微孔树脂中压色谱粗分和反相中压色谱富集）及高压液相色谱纯化可以保证产品的纯度大于98%。
（2）本发明的制备方法可实现规模化生产需要
原料要求不高、成本低廉、极易获得，一般种植的或市场上销售的瞿麦中药材即可，易于批量备料；乙醇室温提取，易于操作；分离采用微孔树脂柱粗分，该微孔树脂分离材料可以装于中压柱层析系统中，易于实现规模化；分离纯化中使用的反相/亲水高压制备液相色谱，为快速的等度方法，非常适宜大规模生产。
附图说明
图1为本发明样品的微孔树脂分离色谱图；
图2为本发明微孔树脂分离组分Fr4的反相中压色谱富集色谱图；
图3为本发明瞿麦目标组分Fr4-4反相制备液相色谱分离图；
图4为本发明瞿麦目标组分Fr441亲水制备液相色谱分离图
图5为本发明瞿麦中麦芽酚苷类化合物tunicoside B纯度验证色谱图；
图6为本发明分离得到的tunicoside B化学对照品ESI-MS分子离子峰质谱图；
图7为本发明分离得到的tunicoside B化学对照品旋光测量记录图
图8为本发明分离得到的tunicoside B化学对照品紫外光谱图
图9为本发明分离得到的tunicoside B化学对照品红外光谱图
图10为本发明分离得到的tunicoside B化学对照品1H NMR核磁图；
图11为本发明分离得到的tunicoside B化学对照品13C NMR核磁图；
图12为本发明分离得到的tunicoside B化学对照品平面结构图。
具体实施方式
下面将结合实施例对本发明的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本发明保护的范围。
实施例1
一种瞿麦中麦芽酚苷类化合物tunicoside B的分离制备方法，该方法具体包括如下步骤：
步骤1，提取：取瞿麦药材阴干样品4.0 kg，粉碎后加入其质量10倍的乙醇，在室温下提取4次，每次2 h，过滤、合并滤液，即滤液A，该滤液A按硅胶的量：瞿麦药材的量=1:15拌样并减压干燥，即得瞿麦乙醇提取物拌样样品827 g，其中，减压干燥的条件为真空度50mbar，温度40℃；
步骤2，微孔树脂中压色谱粗分：所述瞿麦乙醇提取物拌样样品，该样品经装有微孔树脂材料的中压色谱塔分离，经检测波长为210 nm的紫外检测器检测，收集制备色谱图中第四个主要的色谱峰馏分Fr4（附图1所示），该馏分经减压干燥即得含有目标成分的组分Fr4：159 g；
其中，减压干燥的条件为真空度50 mbar，温度40℃；微孔树脂中压色谱粗分的工作参数为：色谱柱柱长460 mm、直径49 mm，微孔树脂柱固定相为HP20SS，流动相A为水，B为甲醇，C为二氯甲烷，色谱条件为0~20 min，0% B，20~240 min，0%-100% B，240~300 min，100% B，300~420 min，0-100% C，进样量为80 g，流速为60 mL/min；
步骤3，反相中压色谱富集：所述目标组分Fr4与硅胶拌样后得样品，该样品经装有硅胶基质材料的反相中压色谱塔分离，经检测波长为210 nm的紫外检测器检测，收集制备色谱图中第四个主要的色谱峰馏分Fr4-4（附图2所示），该馏分经减压干燥即得含有目标成分的组分Fr4-4：5.7 g；
其中，减压干燥的条件为真空度50 mbar，温度40℃；反相中压色谱富集的分离工作参数为：色谱柱柱长500 mm、直径50 mm，反相制备柱固定相为50 μm的Spherical C18，流动相A为水，B为甲醇，色谱条件为0~120 min，20%-65% B，进样量为30 g，流速为60 mL/min；
步骤4，反相/亲水二维液相色谱纯化：含有目标成分的组分Fr4-4用体积分数为50%的甲醇-水溶液溶解，配制样品浓度为50.0 mg/mL，经0.45 μm微孔滤膜过滤，得到滤液，即滤液B，滤液B经反相高压液相色谱分离，经检测波长为210 nm的紫外检测器检测，收集滤液B反相高压制备色谱图中第一个主要的色谱峰馏分，该色谱峰馏分经减压干燥即得含有目标成分的组分Fr441（附图3所示）；含有目标成分的组分Fr441用体积分数为100%的甲醇溶液溶解，配制样品浓度为25.0 mg/mL，经0.45 μm微孔滤膜过滤，得到滤液，即滤液C，滤液C经亲水高压液相色谱纯化，经检测波长为210 nm的紫外检测器检测，收集滤液C亲水高压制备色谱图中第一个主要的色谱峰馏分Fr4411（附图4所示），该色谱峰馏分经减压干燥得到纯度大于98%的tunicoside B化学对照品57 mg；
其中，所述反相/亲水高压二维液相色谱纯化的工作参数为：色谱柱尺寸均为250×20 mm，反相制备柱固定相为7 μm反相柱X10，流动相为25%甲醇-水溶液，进样体积为4mL，流速为19 mL/min；亲水制备柱固定相为5 μm两性离子柱Click XION，流动相为94%乙腈-水溶液，进样体积为4 mL，流速为19 mL/min。
实施例2
一种瞿麦中麦芽酚苷类化合物tunicoside B的分离制备方法，该方法具体包括如下步骤：
步骤1，提取：取瞿麦阴干样品10 kg，粉碎后加入其质量10倍的乙醇，在室温下提取3次，每次3 h，过滤、合并滤液，即滤液A，该滤液A按硅胶的量：瞿麦药材的量=1:8拌样并减压干燥，即得瞿麦乙醇提取物拌样样品2.66 kg，其中，减压干燥的条件为真空度250mbar，温度60℃；
步骤2，微孔树脂中压色谱粗分：所述瞿麦乙醇提取物拌样样品，该样品经装有微孔树脂材料的中压色谱塔分离，经检测波长为210 nm的紫外检测器检测，收集制备色谱图中第四个主要的色谱峰馏分Fr4，该馏分经减压干燥即得含有目标成分的组分Fr4：392 g；
其中，减压干燥的条件为真空度250 mbar，温度60℃；微孔树脂中压色谱粗分的工作参数为：色谱柱柱长460 mm、直径49 mm，微孔树脂柱固定相为HP20SS，流动相A为水，B为甲醇，C为二氯甲烷，色谱条件为0~20 min，0% B，20~240 min，0%-100% B，240~300 min，100% B，300~420 min，0-100% C，进样量为40 g，流速为50 mL/min；
步骤3，反相中压色谱富集：所述目标组分Fr4与硅胶拌样后得样品，该样品经装有硅胶基质材料的反相中压色谱塔分离，经检测波长为210 nm的紫外检测器检测，收集制备色谱图中第四个主要的色谱峰馏分Fr4-4，该馏分经减压干燥即得含有目标成分的组分Fr4-4：13.8 g；
其中，减压干燥的条件为真空度250 mbar，温度60℃；反相中压色谱富集的分离工作参数为：色谱柱柱长500 mm、直径50 mm，反相制备柱固定相为50 μm的Spherical C18，流动相A为水，B为甲醇，色谱条件为0~120 min，20%-65% B，进样量为15 g，流速为45 mL/min；
步骤4，反相/亲水二维液相色谱纯化：含有目标成分的组分Fr4-4用体积分数为80%的甲醇-水溶液溶解，配制样品浓度为40.0 mg/mL，经0.45 μm微孔滤膜过滤，得到滤液，即滤液B，滤液B经反相高压液相色谱分离，经检测波长为210 nm的紫外检测器检测，收集滤液B反相高压制备色谱图中第一个主要的色谱峰馏分，该色谱峰馏分经减压干燥即得含有目标成分的组分Fr441；含有目标成分的组分Fr441用体积分数为100%的甲醇溶液溶解，配制样品浓度为25.0 mg/mL，经0.45 μm微孔滤膜过滤，得到滤液，即滤液C，滤液C经亲水高压液相色谱纯化，经检测波长为210 nm的紫外检测器检测，收集滤液C亲水高压制备色谱图中第一个主要的色谱峰馏分Fr4411，该色谱峰馏分经减压干燥得到纯度大于98%的tunicoside B化学对照品135 mg；
其中，所述反相/亲水高压二维液相色谱纯化的工作参数为：色谱柱尺寸均为250×20 mm，反相制备柱固定相为7 μm反相柱X10，流动相为25%甲醇-水溶液，进样体积为4mL，流速为19 mL/min；亲水制备柱固定相为5 μm两性离子柱Click XION，流动相为94%乙腈-水溶液，进样体积为4 mL，流速为19 mL/min。
实施例3
一种瞿麦中麦芽酚苷类化合物tunicoside B化学对照品的分离制备方法，该方法具体包括如下步骤：
步骤1，提取：取瞿麦阴干样品1 kg，粉碎后加入其质量10倍的乙醇，在室温下提取2次，每次4 h，过滤、合并滤液，即滤液A，该滤液A按硅胶的量：瞿麦药材的量=1:5拌样并减压干燥，即得瞿麦乙醇提取物拌样样品338 g，其中，减压干燥的条件为真空度150 mbar，温度50℃；
步骤2，微孔树脂中压色谱粗分：所述瞿麦乙醇提取物拌样样品，该样品经装有微孔树脂材料的中压色谱塔分离，经检测波长为210 nm的紫外检测器检测，收集制备色谱图中第四个主要的色谱峰馏分Fr4，该馏分经减压干燥即得含有目标成分的组分Fr4：38.7 g；
其中，减压干燥的条件为真空度150 mbar，温度50℃；微孔树脂中压色谱粗分的工作参数为：色谱柱柱长460 mm、直径49 mm，微孔树脂柱固定相为HP20SS，流动相A为水，B为甲醇，C为二氯甲烷，色谱条件为0~20 min，0% B，20~240 min，0%-100% B，240~300 min，100% B，300~420 min，0-100% C，进样量为10 g，流速为40 mL/min；
步骤3，反相中压色谱富集：所述目标组分Fr4与硅胶拌样后得样品，该样品经装有硅胶基质材料的反相中压色谱塔分离，经检测波长为210 nm的紫外检测器检测，收集制备色谱图中第四个主要的色谱峰馏分Fr4-4，该馏分经减压干燥即得含有目标成分的组分Fr4-4：1.4 g。
其中，减压干燥的条件为真空度150 mbar，温度50℃；反相中压色谱富集的分离工作参数为：色谱柱柱长500 mm、直径50 mm，反相制备柱固定相为50 μm的Spherical C18，流动相A为水，B为甲醇，色谱条件为0~120 min，20%-65% B，进样量为10 g，流速为40 mL/min。
步骤4，反相/亲水二维液相色谱纯化：含有目标成分的组分Fr4-4用体积分数为100%的甲醇-水溶液溶解，配制样品浓度为20.0 mg/mL，经0.45 μm微孔滤膜过滤，得到滤液，即滤液B，滤液B经反相高压液相色谱分离，经检测波长为210 nm的紫外检测器检测，收集滤液B反相高压制备色谱图中第一个主要的色谱峰馏分，该色谱峰馏分经减压干燥即得含有目标成分的组分Fr441；含有目标成分的组分Fr441用体积分数为100%的甲醇溶液溶解，配制样品浓度为25.0 mg/mL，经0.45 μm微孔滤膜过滤，得到滤液，即滤液C，滤液C经亲水高压液相色谱纯化，经检测波长为210 nm的紫外检测器检测，收集滤液C亲水高压制备色谱图中第一个主要的色谱峰馏分Fr4411，该色谱峰馏分经减压干燥得到纯度大于98%的tunicoside B化学对照品14 mg。
其中，所述反相/亲水高压二维液相色谱纯化的工作参数为：色谱柱尺寸均为250×20 mm，反相制备柱固定相为7 μm反相柱X10，流动相为25%甲醇-水溶液，进样体积为4mL，流速为19 mL/min；亲水制备柱固定相为5 μm两性离子柱Click XION，流动相为94%乙腈-水溶液，进样体积为4 mL，流速为19 mL/min。
其中，得到的Fr4411为纯度大于98%的tunicoside B样品，纯度验证色谱图（附图5所示）；
从瞿麦中得到的麦芽酚苷类化合物tunicoside B结构表征及结构如附图6-12所示，证明本发明的方法成功分离出麦芽酚苷类化合物tunicoside B。
尽管已经示出和描述了本发明的实施例，对于本领域的普通技术人员而言，可以理解在不脱离本发明的原理和精神的情况下可以对这些实施例进行多种变化、修改、替换和变型，本发明的范围由所附权利要求及其等同物限定。
Claims (1)
1.一种瞿麦中麦芽酚苷类化合物tunicoside B的分离制备方法，其特征在于：该工艺具体包括如下步骤：
步骤1，提取：将瞿麦药材阴干，粗碎后按料液比1 g：5~100 mL的乙醇提取，在室温下提取2~4次，每次2~4 h，过滤、合并滤液，即滤液A，将滤液A按硅胶的量：瞿麦药材的量=1：5~15拌样并减压干燥，即得瞿麦提取物拌样样品；
步骤2，微孔树脂中压色谱粗分：瞿麦提取物拌样样品，该样品经装有微孔树脂的中压色谱分离，经检测波长为210 nm的紫外检测器检测，收集制备色谱图中第四个色谱峰馏分，该馏分经减压干燥即得目标组分Fr4；
步骤3，反相中压色谱富集：所述目标组分Fr4与硅胶拌样后得样品，该样品经装有硅胶基质材料的反相中压色谱塔分离，经检测波长为210 nm的紫外检测器检测，收集制备色谱图中第四个色谱峰馏分，该馏分经减压干燥即得含有目标成分的组分Fr4-4；
步骤4，反相/亲水高压二维液相色谱纯化：含有目标成分的组分Fr4-4用体积分数为50~100%的甲醇-水溶液溶解，配制样品浓度为20.0~50.0 mg/mL，经0.45 μm微孔滤膜过滤，得到滤液，即滤液B，滤液B经反相高压液相色谱分离，经检测波长为210 nm的紫外检测器检测，收集滤液B反相高压制备色谱图中第一个色谱峰馏分，该色谱峰馏分经减压干燥即得含有目标成分的组分Fr441；含有目标成分的组分Fr441用体积分数为100%的甲醇溶液溶解，配制样品浓度为25.0 mg/mL，经0.45 μm微孔滤膜过滤，得到滤液，即滤液C，滤液C经亲水高压液相色谱纯化，经检测波长为210 nm的紫外检测器检测，收集滤液C亲水高压制备色谱图中第一个色谱峰馏分Fr4411，该色谱峰馏分经减压干燥得到纯度大于98%的tunicoside B化学对照品；
其中，所述步骤1、步骤2、步骤3和步骤4中，减压干燥的条件均为：真空度50~250 mbar，温度40~60℃；
所述步骤2中，微孔树脂中压色谱粗分的分离工作参数为：色谱柱柱长460 mm、直径49mm，微孔树脂柱固定相为HP20SS，流动相A为水，B为甲醇，C为二氯甲烷，色谱条件为0~20min，0% B，20~240 min，0%-100% B，240~300 min，100% B，300~420 min，0-100% C，进样量为10~80 g，流速为40~60 mL/min；
所述步骤3中，反相中压色谱富集的工作参数为：色谱柱柱长500 mm、直径50 mm，反相制备柱固定相为50 μm的Spherical C18，流动相A为水，B为甲醇，色谱条件为0~120 min，20%-65% B，进样量为10~30 g，流速为40~60 mL/min；
所述步骤4中，反相/亲水高压二维液相色谱纯化的工作参数为：色谱柱尺寸均为250×20 mm，反相制备柱固定相为7 μm反相柱X10，流动相为25%甲醇-水溶液，进样体积为4 ml，流速为19 mL/min；亲水制备柱固定相为5 μm两性离子柱Click XION，流动相为94%乙腈-水溶液，进样体积为4 mL，流速为19 mL/min。
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| CN105085588B (zh) * | 2015-09-15 | 2018-08-24 | 中国科学院西北高原生物研究所 | 一种从狭叶红景天根中制备红景天苷化学对照品的方法 |
| CN111187159B (zh) * | 2020-01-15 | 2021-06-22 | 中国科学院西北高原生物研究所 | 唐古特虎耳草中天然自由基清除剂的分离工艺及其应用 |
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