CN113683576A - 异氰脲酸酯及其制备方法和在高频高速树脂中的应用 - Google Patents

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Abstract

本发明提供一种异氰脲酸酯及其制备方法和在高频高速树脂中的应用，涉及化工材料技术领域。本发明的异氰脲酸酯为多元交联的三嗪环结构，具有高耐热性、高交联密度的特点。本发明的异氰脲酸酯的制备方法为：在催化剂和溶剂存在的条件下，以三聚氰酸钠和卤代乙烯基芳香化合物为反应物，进行醚化取代反应得到。本发明的异氰脲酸酯可应用于高频高速树脂组合物以及高频覆铜板，满足介电性能、热性能和力学性能等要求。

Description

异氰脲酸酯及其制备方法和在高频高速树脂中的应用
技术领域
本发明涉及化工材料技术领域，特别是涉及一种异氰脲酸酯及其制备方法和在高频高速树脂中的应用。
背景技术
5G高频高速覆铜板采用的常规专用树脂体系，如改性聚苯醚树脂、碳氢树脂、双马来酰亚胺树脂等含有双键的基体树脂，上述树脂中的双键结构在特殊引发剂的促进下可互相固化交联。其中，改性聚苯醚树脂主要承担固化后树脂体系的尺寸稳定性；碳氢树脂有利于改善树脂体系的韧性和可加工型；双马来酰亚胺树脂分子量较小，与其他两种树脂的共聚活性较高，因此作为树脂体系的交联剂，调整树脂体系的工艺性能。
随着5G技术的不断发展，应用场景多样化，5G高频高速覆铜板经常应用在高温、高湿的环境中，常规5G高频高速树脂体系中的交联剂树脂双马来酰亚胺树脂中的部分基团在高温、高湿条件会造成覆铜板的介电性能下降明显，无法满足终端客户的要求，因此5G终端市场提出从树脂原材料的角度进行改良的需求。
5G高频高速覆铜板的制作工艺为120～180℃预固化成半固化片，200～220℃后固化热压成板，这也就要求树脂体系中的低分子量交联剂树脂内部结构不但要能适用于高温、高湿环境，而且本身还必须具备较高的热稳定度。因此，开发适用于高温、高湿环境的高耐热交联剂树脂具有重要意义。
发明内容
基于此，有必要针对上述问题，提供一种异氰脲酸酯，以三嗪杂环为中心以及取代的刚性芳环结构，可满足高频树脂热压工艺。
一种异氰脲酸酯，具有式I所示结构：
Figure BDA0003226246150000011
其中，R为苯甲基或者苯基。
上述异氰脲酸酯为多元交联的三嗪环结构，具有高耐热性、高交联密度的特点，可满足5G树脂热压工艺条件。
在其中一个实施例中，所述R选自：
Figure BDA0003226246150000021
在其中一个实施例中，所述异氰脲酸酯具有式II所示结构：
Figure BDA0003226246150000022
本发明一方面还提供一种上述异氰脲酸酯的制备方法，其合成路线按照式III进行：
Figure BDA0003226246150000023
其中，X为溴或氯，R为苯甲基或者苯基；
在催化剂和溶剂存在的条件下，以化合物1(三聚氰酸钠)和化合物2(卤代乙烯基芳香化合物)为反应物，进行醚化取代反应得到。
上述制备方法反应条件温和，副反应少。
在其中一个实施例中，所述催化剂为有机碱和/或无机碱。
在其中一个实施例中，所述催化剂选自：脂族叔胺、吡啶、氢氧化钠中的一种或两种以上。由于无机盐在反应混合物中具有相对不溶性，优选胺作为酸受体。
在其中一个实施例中，所述催化剂的用量为三聚氰酸钠的摩尔量的0.5％-10％。
在其中一个实施例中，化合物1和化合物2的摩尔比为1：3～5。
在其中一个实施例中，所述溶剂选自：邻二氯苯、溴苯、三氯苯、氯化萘、甲苯、二甲苯、苯甲醚、硝基苯、乙酸戊酯、邻苯二甲酸二丁酯、二恶烷、二苯醚、N,N-二甲基甲酰胺(DMF)、N,N-二甲基乙酰胺(DMAC)中的一种或两种以上。
在其中一个实施例中，所述制备方法具体为：将化合物1和催化剂加入溶剂中，在70-110℃下滴加化合物2，滴加完成后反应0.5-4h，即得。
在其中一个实施例中，醚化取代反应后还包括提纯步骤：将产物过滤，滤液中加入洗涤溶剂，搅拌0.5-2h，过滤，将固体干燥，即得提纯的产物。
在其中一个实施例中，所述洗涤溶剂选自：甲醇、乙醇、丙醇和水中的一种或两种以上。
本发明还提供一种包括上述异氰脲酸酯的树脂组合物，包括以下原料：异氰脲酸酯、聚苯醚、双马来酰亚胺树脂、碳氢树脂、填料、阻燃剂、引发剂和有机溶剂。
上述树脂组合物中采用本发明的异氰脲酸酯作为交联剂，适用于高频覆铜板(如5G覆铜板)热压工艺。
本发明还提供一种上述异氰脲酸酯或上述树脂组合物在制备高频覆铜板中的应用。
与现有技术相比，本发明具有以下有益效果：
本发明的异氰脲酸酯以三嗪杂环为中心以及取代的刚性芳环结构，可满足高频树脂热压工艺。将其应用于高频高速树脂，交联固化后满足介电性能、热性能和力学性能等要求。
附图说明
图1为三聚氰酸钠的核磁共振氢谱。
图2为实施例1中异氰脲酸酯的核磁共振氢谱图。
图3为三聚氰酸钠和实施例1-3的异氰脲酸酯的红外光谱图。
图4为实施例1中异氰脲酸酯的凝胶渗透色谱图。
图5为实施例1中积层板的玻璃转变温度测试图。
图6为实施例1中积层板的热膨胀系数测试图。
图7为实施例1中积层板的热分解温度测试图。
具体实施方式
为了便于理解本发明，以下将给出较佳实施例对本发明进行更全面的描述。但是，本发明可以以许多不同的形式来实现，并不限于本文所描述的实施例。相反地，提供这些实施例的目的是使对本发明的公开内容的理解更加透彻全面。
除非另有定义，本文所使用的所有的技术和科学术语与属于本发明的技术领域的技术人员通常理解的含义相同。本文中在本发明的说明书中所使用的术语只是为了描述具体的实施例的目的，不是旨在于限制本发明。本文所使用的术语“和/或”包括一个或多个相关的所列项目的任意的和所有的组合。
以下各实施例和对比例1中除非特殊说明，原料均为市售购得。原料的计量单位“份”均指重量份数。
实施例1
一、制备异氰脲酸酯
取500ml四口烧瓶，安装搅拌器、恒压滴液漏斗、温度计和蛇形回流冷凝管。向四口烧瓶倒入350ml DMAC和70g三聚氰酸钠，溶解后，加入5.6g三乙胺，加热至90℃，搅拌至温度恒定，滴加164.35g 4-乙烯基苄氯，半小时内滴加完，继续90℃恒温反应1.5h。反应完成后降至室温，抽滤后取滤液，减压蒸馏使溶液减少至210ml，向粗产物加入2L甲醇，常温搅拌2h，抽滤后，滤渣在30℃下真空干燥12h。
二、制备树脂组合物
取3.5份上述异氰脲酸酯、15份改性聚苯醚(沙比克SA9000)、5份双马来酰亚胺树脂(东材科技D937)、5份碳氢树脂(克雷威利R181)、20份填料(二氧化硅)、15份阻燃剂(十溴二苯乙烷)、1份引发剂(双叔丁基过氧异丙基苯)及45份甲苯，混合均匀，制得树脂组合物C1。
三、制备积层板
取上述树脂组合物涂布在7628(RC为43％)玻璃纤维布上，接着将其置于含浸机中，并在180℃下加热干燥210s，制作出半硬化状态的预浸材，然后将8片预浸材层合，并在其两侧的最外层各层合一张1盎司铜箔。接着采用压板机对其进行热压，热压条件为：以2.0℃/min的升温速度升温至220℃，并在220℃下以全压35公斤/平方公分(初压10公斤/平方公分)的压力热压360min，完成积层板的制备，获得铜箔披覆的积层板D1。
实施例2
一、制备异氰脲酸酯
取500ml四口烧瓶，安装搅拌器、恒压滴液漏斗、温度计和蛇形回流冷凝管。向四口烧瓶倒入350ml DMF和70g三聚氰酸钠，溶解后，加入5.6g三乙胺，加热至70℃，搅拌至温度恒定，滴加164.35g乙烯基苄基氯(CAS No.30030-25-2，3-乙烯基苄氯和4-乙烯基苄氯的混合物，Sigma-Aldrich 436887)，半小时内滴加完，继续70℃恒温反应4h。反应完成后降至室温，抽滤后取滤液，减压蒸馏使溶液减少至210ml，向粗产物加入2L乙醇，常温搅拌2h，抽滤后，滤渣在30℃下真空干燥12h。
二、制备树脂组合物
同实施例1，区别在于将异氰脲酸酯替换为本实施例中的异氰脲酸酯，制得树脂组合物C2。
三、制备积层板
同实施例1，区别在于将树脂组合物替换为本实施例中的树脂组合物，制得积层板D2。
实施例3
一、制备异氰脲酸酯
取500ml四口烧瓶，安装搅拌器、恒压滴液漏斗、温度计和蛇形回流冷凝管。向四口烧瓶倒入350ml DMAC和70g三聚氰酸钠，溶解后，加入2g氢氧化钠，加热至80℃，搅拌至温度恒定，滴加140g 3-氯苯乙烯，半小时内滴加完，继续80℃恒温反应5h。反应完成后降至室温，抽滤后取滤液，减压蒸馏使溶液减少至210ml，向粗产物加入2L甲醇，常温搅拌2h，抽滤后，滤渣在30℃下真空干燥12h。
二、制备树脂组合物
同实施例1，区别在于将异氰脲酸酯替换为本实施例中的异氰脲酸酯，制得树脂组合物C3。
三、制备积层板
同实施例1，区别在于将树脂组合物替换为本实施例中的树脂组合物，制得积层板D3。
对比例1
一、常规异氰脲酸酯
常规市售的三烯丙基异氰脲酸酯(简称为TAIC，CAS No.1025-15-6)，纯度98％。
二、制备树脂组合物
同实施例1，区别在于将异氰脲酸酯替换为本实施例中的三烯丙基异氰脲酸酯，制得树脂组合物C4。
三、制备积层板
同实施例1，区别在于将树脂组合物替换为本实施例中的树脂组合物，制得积层板D4。
对比例2
一、常规异氰脲酸酯
常规市售的三烯丙基异氰脲酸酯，纯度90％。
二、制备树脂组合物
同实施例1，区别在于将异氰脲酸酯替换为本实施例中的三烯丙基异氰脲酸酯，制得树脂组合物C5。
三、制备积层板
同实施例1，区别在于将树脂组合物替换为本实施例中的树脂组合物，制得积层板D5。
对比例3
一、常规异氰脲酸酯
常规市售的三烯丙基异氰脲酸酯，纯度70％。
二、制备树脂组合物
同实施例1，区别在于将异氰脲酸酯替换为本实施例中的三烯丙基异氰脲酸酯，制得树脂组合物C6。
三、制备积层板
同实施例1，区别在于将树脂组合物替换为本实施例中的树脂组合物，制得积层板D6。
实验例1
(1)核磁共振测试
对三聚氰酸钠和实施例1所得的异氰脲酸酯分别进行核磁共振氢谱检测，测试仪器为瑞士Bruker公司的核磁共振光谱仪(型号：AVANCE III HD 400MHz)，测试结果分别如图1和图2所示。
(2)红外光谱测试
对三聚氰酸钠以及实施例中的异氰脲酸酯分别进行红外光谱测试，测试仪器为Bio-RAD公司的红外光谱仪(型号：FTS-3000)，测试结果如图3所示。
(3)凝胶渗透色谱测试
对各实施例所得的异氰脲酸酯进行凝胶渗透色谱测试，测量产物的数均分子量和重均分子量，测试仪器为安捷伦公司的凝胶渗透色谱仪(型号：1260Ifinily)，测试结果如表1，实施例1中异氰脲酸酯的测试结果如图4所示。
(4)玻璃转变温度(Tg)测试
对实施例和对比例的积层板进行玻璃转变温度测试，测试仪器为TA公司的动态机械分析仪(型号：Q800)，玻璃转变温度的测试规范采用电子电路互联与封装学会(TheInstitute for Interconnecting and Packaging Electronic Circuits，IPC)IPCTM-650.2.4.25C及24C号检测方法。测试结果如表1所示，实施例1中积层板的测试结果如图5所示。
(5)介电常数和散逸因子测量
对实施例和对比例的积层板进行介电常数和散逸因子测量，测试仪器为安捷伦的网络分析仪(型号：E5071C)，测试方法根据ASTM D150规范，在工作频率5兆赫兹(GHz)下，计算介电常数(dielectric constant，Dk)和散逸因子(dissipation factor，Df)。测试结果如表1所示。
(6)热膨胀系数测试及Z轴方向膨胀率
对实施例和对比例的积层板进行热膨胀系数测试及Z轴方向膨胀率，测试仪器为TA instrument公司的热膨胀分析仪测量(机型：TA Q400)，测量温度为50℃～260℃，升温速率为5℃/min，测样品6.35mm×6.35mm大小的层板样品厚度方向(Z轴方向)的热膨胀系数及Z轴方向膨胀率。测试结果如表1所示，实施例1中积层板的测试结果如图6所示。
(7)热分解温度测试
对实施例和对比例的基板进行热分解温度测试，测试仪器为TA公司的热重分析仪(型号：TGA55)，利用热重分析仪测量与初期质量相比，当质量减少5％时的温度，即为热分解温度。测试结果如表1所示，实施例1中积层板的测试结果如图7所示。
表1测试结果
Figure BDA0003226246150000061
Figure BDA0003226246150000071
从以上结果可以看出，本发明的异氰脲酸酯可以用于制备高频高速树脂。所得的积层板的介电性能、热性能均满足要求。而采用对比例的异氰脲酸酯含浸压板后，所得积层板的介电性能、热性能均无法满足5G高频高速材料要求。
以上所述实施例的各技术特征可以进行任意的组合，为使描述简洁，未对上述实施例中的各个技术特征所有可能的组合都进行描述，然而，只要这些技术特征的组合不存在矛盾，都应当认为是本说明书记载的范围。
以上所述实施例仅表达了本发明的几种实施方式，其描述较为具体和详细，但并不能因此而理解为对发明专利范围的限制。应当指出的是，对于本领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明构思的前提下，还可以做出若干变形和改进，这些都属于本发明的保护范围。因此，本发明专利的保护范围应以所附权利要求为准。

Claims (10)

1.一种异氰脲酸酯，其特征在于，具有式I所示结构：
Figure FDA0003226246140000011
其中，R为苯甲基或者苯基。
2.根据权利要求1所述的异氰脲酸酯，其特征在于，所述R选自：
Figure FDA0003226246140000012
3.根据权利要求1所述的异氰脲酸酯，其特征在于，所述异氰脲酸酯具有式II所示结构：
Figure FDA0003226246140000013
4.一种权利要求1所述的异氰脲酸酯的制备方法，其特征在于，其合成路线按照式III进行：
Figure FDA0003226246140000014
其中，X为溴或氯，R为苯甲基或者苯基；
在催化剂和溶剂存在的条件下，以化合物1和化合物2为反应物，进行醚化取代反应得到。
5.根据权利要求4所述的制备方法，其特征在于，所述催化剂为有机碱和/或无机碱，所述溶剂选自：邻二氯苯、溴苯、三氯苯、氯化萘、甲苯、二甲苯、苯甲醚、硝基苯、乙酸戊酯、邻苯二甲酸二丁酯、二恶烷、二苯醚、N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺中的一种或两种以上。
6.根据权利要求5所述的制备方法，其特征在于，所述催化剂选自：脂族叔胺、吡啶、氢氧化钠中的一种或两种以上。
7.根据权利要求4所述的制备方法，其特征在于，所述催化剂的用量为三聚氰酸钠的摩尔量的0.5％-10％，化合物1和化合物2的摩尔比为1:3～5。
8.根据权利要求4所述的制备方法，其特征在于，将化合物1和催化剂加入溶剂中，在70-110℃下滴加化合物2，滴加完成后反应0.5-4h，即得。
9.一种树脂组合物，其特征在于，包括以下原料：权利要求1-3任一项所述的异氰脲酸酯、聚苯醚、双马来酰亚胺树脂、碳氢树脂填料、阻燃剂、引发剂和有机溶剂。
10.一种权利要求1-3任一项所述的异氰脲酸酯或权利要求9所述的树脂组合物在制备高频覆铜板中的应用。
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