CN113663597A - 一种具有抗菌功能的双子表面活性剂及其制备方法 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种具有抗菌功能的双子表面活性剂及其制备方法，所述制备方法包括如下步骤：将丁二酸与烷基伯醇进行酯化反应，制得丁二酸烷基伯醇酯；将氨基多糖与季铵化乙酸乙酯进行反应，制得季铵化糖；将丁二酸烷基伯醇酯与季铵化糖进行酯化反应，制得所述具有抗菌功能的双子表面活性剂；本发明制备方法通过特定原料以及制备工艺的限定，使得制备得到的双子表面活性剂具有优异的表面张力和抑菌性能，尤其是对大肠杆菌和金黄色葡萄球菌具有优异的抗菌率。

Description

一种具有抗菌功能的双子表面活性剂及其制备方法
技术领域
本发明涉及表面活性剂技术领域，具体涉及一种具有抗菌功能的双子表面活性剂及其制备方法。
背景技术
双子表面活性剂是指通过化学键将两个或两个以上的同一或几乎同一的表面活性剂单体，在亲水头基或靠近亲水头基附近用联接基团将这两亲成份联接在一起，形成的一种表面活性剂。
目前，双子表面活性剂的种类多种多样，但还不能满足各行业的需求，因此，合成一种反应条件温和且具有高的表面活性的表面活性剂越来越受到关注。而特种表面活性剂往往具有独特的物化性质，比如高的表面活性、高的稳定性、耐高温等，但还未见到具有抗菌功能的双子表面活性剂。
发明内容
本发明的目的在于提供一种具有抗菌功能的双子表面活性剂及其制备方法，该双子表面活性剂具有优异的表面张力和抑菌性能，尤其是对大肠杆菌和金黄色葡萄球菌具有优异的抗菌率。
为了实现本发明的上述目的，特采用以下技术方案：
本发明第一方面提供一种具有抗菌功能的双子表面活性剂的制备方法，所述制备方法包括如下步骤：
(a)将丁二酸与烷基伯醇进行酯化反应，制得丁二酸烷基伯醇酯；
(b)将氨基多糖与季铵化乙酸乙酯进行反应，制得季铵化糖；
(c)将丁二酸烷基伯醇酯与季铵化糖进行酯化反应，制得所述具有抗菌功能的双子表面活性剂。
优选地，所述丁二酸与烷基伯醇的摩尔比为(1.05～1.1)∶1。
优选地，所述烷基伯醇为12～16个碳原子的脂肪伯醇。
优选地，所述步骤(a)中，酯化反应温度为65～75℃，时间为2～4h。
优选地，所述步骤(a)中，酯化反应所采用的溶剂为氯仿，催化剂为酸性阳离子交换树脂。
优选地，所述氨基多糖为氨基壳寡糖，所述氨基壳寡糖的聚合度为2～8。
优选地，所述步骤(b)中，氨基多糖与季铵化乙酸乙酯的摩尔比为1∶(1～3)。
优选地，所述步骤(b)中，反应温度为85～95℃，反应时间为3～5h；反应过程中采用的催化剂为酸性阳离子交换树脂。
优选地，所述步骤(c)中，丁二酸烷基伯醇酯与季铵化糖的摩尔比为(1.5～2.5)∶1；
酯化反应温度为60～70℃，时间为2～3h，采用的催化剂为酸性阳离子交换树脂。
本发明第二方面提供一种上述制备方法制得的具有抗菌功能的双子表面活性剂。
与现有技术相比，本发明的有益效果至少包括：
本发明制备方法通过特定原料以及制备工艺的限定，使得制备得到的双子表面活性剂具有优异的表面张力和抑菌性能，尤其是对大肠杆菌和金黄色葡萄球菌具有优异的抗菌率。
具体实施方式
下面将结合实施例对本发明技术方案的实施例进行详细的描述。以下实施例仅用于更加清楚地说明本发明的技术方案，因此只作为示例，而不能以此来限制本发明的保护范围。
需要注意的是，除非另有说明，本申请使用的技术术语或者科学术语应当为本发明所属领域技术人员所理解的通常意义。
以下各实施例采用的各原料如下：
丁二酸：来源于上海阿拉丁生化科技股份有限公司；
烷基伯醇：C12脂肪伯醇，来源于上海阿拉丁生化科技股份有限公司；
氯仿：来源于上海阿拉丁生化科技股份有限公司；
酸性阳离子交换树脂：具体是强酸性阳离子交换树脂，购自上海开平树脂有限公司；
氨基壳寡糖：聚合度分别为2、6、7、8，来源于青岛弘海生物技术有限公司；
季铵化乙酸乙酯：来源于山东省润鑫达化学有限责任公司。
实施例1
本实施例为一种具有抗菌功能的双子表面活性剂的制备方法，该制备方法包括如下步骤：
(a)按照丁二酸与C12脂肪伯醇的摩尔比为1.05∶1，将丁二酸与C12脂肪伯醇加入到氯仿中，以酸性阳离子交换树脂为催化剂，在65℃下进行酯化反应2h，制得丁二酸烷基伯醇酯；
(b)按照氨基壳寡糖与季铵化乙酸乙酯的摩尔比为1∶1，将氨基壳寡糖(聚合度为2)与季铵化乙酸乙酯在酸性阳离子交换树脂为催化剂的条件下于85℃反应3h，制得季铵化糖；
(c)按照丁二酸烷基伯醇酯与季铵化糖的摩尔比为2∶1，将丁二酸烷基伯醇酯与季铵化糖在酸性阳离子交换树脂为催化剂的条件下于60℃反应3h，制得上述具有抗菌功能的双子表面活性剂。
实施例2
本实施例为一种具有抗菌功能的双子表面活性剂的制备方法，该制备方法包括如下步骤：
(a)按照丁二酸与C12脂肪伯醇的摩尔比为1.1∶1，将丁二酸与C12脂肪伯醇加入到氯仿中，以酸性阳离子交换树脂为催化剂，在75℃下进行酯化反应4h，制得丁二酸烷基伯醇酯；
(b)按照氨基壳寡糖与季铵化乙酸乙酯的摩尔比为1∶3，将氨基壳寡糖(聚合度为8)与季铵化乙酸乙酯在酸性阳离子交换树脂为催化剂的条件下于95℃反应5h，制得季铵化糖；
(c)按照丁二酸烷基伯醇酯与季铵化糖的摩尔比为2∶1，将丁二酸烷基伯醇酯与季铵化糖在酸性阳离子交换树脂为催化剂的条件下于70℃反应2h，制得上述具有抗菌功能的双子表面活性剂。
实施例3
本实施例为一种具有抗菌功能的双子表面活性剂的制备方法，该制备方法包括如下步骤：
(a)按照丁二酸与C12脂肪伯醇的摩尔比为1.1∶1，将丁二酸与C12脂肪伯醇加入到氯仿中，以酸性阳离子交换树脂为催化剂，在65℃下进行酯化反应3h，制得丁二酸烷基伯醇酯；
(b)按照氨基壳寡糖与季铵化乙酸乙酯的摩尔比为1∶2，将氨基壳寡糖(聚合度为6)与季铵化乙酸乙酯在酸性阳离子交换树脂为催化剂的条件下于85℃反应4h，制得季铵化糖；
(c)按照丁二酸烷基伯醇酯与季铵化糖的摩尔比为2∶1，将丁二酸烷基伯醇酯与季铵化糖在酸性阳离子交换树脂为催化剂的条件下于65℃反应3h，制得上述具有抗菌功能的双子表面活性剂。
实施例4
本实施例为一种具有抗菌功能的双子表面活性剂的制备方法，该制备方法包括如下步骤：
(a)按照丁二酸与C12脂肪伯醇的摩尔比为1.08∶1，将丁二酸与C12脂肪伯醇加入到氯仿中，以酸性阳离子交换树脂为催化剂，在70℃下进行酯化反应3h，制得丁二酸烷基伯醇酯；
(b)按照氨基壳寡糖与季铵化乙酸乙酯的摩尔比为1∶2，将氨基壳寡糖(聚合度为7)与季铵化乙酸乙酯在酸性阳离子交换树脂为催化剂的条件下于90℃反应3.5h，制得季铵化糖；
(c)按照丁二酸烷基伯醇酯与季铵化糖的摩尔比为2∶1，将丁二酸烷基伯醇酯与季铵化糖在酸性阳离子交换树脂为催化剂的条件下于70℃反应3h，制得上述具有抗菌功能的双子表面活性剂。
对比例1
本对比例为一种具有抗菌功能的双子表面活性剂的制备方法，该制备方法与实施例4中的制备方法基本相同，区别仅在于步骤(b)中氨基壳寡糖与季铵化乙酸乙酯的摩尔比为1∶4。
对比例2
本对比例为一种具有抗菌功能的双子表面活性剂的制备方法，该制备方法与实施例4中的制备方法基本相同，区别仅在于步骤(b)中反应温度为80℃。
对比例3
本对比例为一种具有抗菌功能的双子表面活性剂的制备方法，该制备方法与实施例4中的制备方法基本相同，区别仅在于步骤(c)中丁二酸烷基伯醇酯与季铵化糖的摩尔比为1∶1。
实验例
分别按照实施例1～4以及对比例1～3中的制备方法制得具有抗菌功能的双子表面活性剂；分别按照如下方法进行性能测试：
1.表面张力测试：吊片法(hanging plate method)又叫威廉米(Wilhelmy)吊片法，是一种用于测量界面和表面张力的方法；将一薄片云母或显微镜载片悬吊于天平的一个臂上，然后浸入液体；吊片法也可按静态法去测量表面张力的变化。测定使吊片保持浸没位置所需的力的变化，就测出了表面张力的变化。
2.参照GB15981-1995,Q/02GZS001检测方法与标准进行表明活性剂的抗菌功能测试(以菌落数计算)。
以上测试均设置三次重复实验，数据为三次重复实验的平均值。
表1表面活性剂的表面张力和抗菌功能能
Figure BDA0003225461590000061
由表1可知：
本发明实施例制备得到的具有抗菌功能的双子表面活性剂具有优异的抗菌性能，而且具有优异的表面张力，能够更好的满足市场需求；此外，通过对各原料配比以及反应参数的控制能够更好的提高制得表面活性剂的综合性能。
最后应说明的是：以上各实施例仅用以说明本发明的技术方案，而非对其限制；尽管参照前述各实施例对本发明进行了详细的说明，本领域的普通技术人员应当理解：其依然可以对前述各实施例所记载的技术方案进行修改，或者对其中部分或者全部技术特征进行等同替换；而这些修改或者替换，并不使相应技术方案的本质脱离本发明各实施例技术方案的范围，其均应涵盖在本发明的权利要求和说明书的范围当中。

Claims (10)

1.一种具有抗菌功能的双子表面活性剂的制备方法，其特征在于，包括如下步骤：
(a)将丁二酸与烷基伯醇进行酯化反应，制得丁二酸烷基伯醇酯；
(b)将氨基多糖与季铵化乙酸乙酯进行反应，制得季铵化糖；
(c)将丁二酸烷基伯醇酯与季铵化糖进行酯化反应，制得所述具有抗菌功能的双子表面活性剂。
2.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述丁二酸与烷基伯醇的摩尔比为(1.05～1.1)∶1。
3.根据权利要求1或2所述的制备方法，其特征在于，所述烷基伯醇为12～16个碳原子的脂肪伯醇。
4.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述步骤(a)中，酯化反应温度为65～75℃，时间为2～4h。
5.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述步骤(a)中，酯化反应所采用的溶剂为氯仿，催化剂为酸性阳离子交换树脂。
6.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述氨基多糖为氨基壳寡糖，所述氨基壳寡糖的聚合度为2～8。
7.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述步骤(b)中，氨基多糖与季铵化乙酸乙酯的摩尔比为1∶(1～3)。
8.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述步骤(b)中，反应温度为85～95℃，反应时间为3～5h；反应过程中采用的催化剂为酸性阳离子交换树脂。
9.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述步骤(c)中，丁二酸烷基伯醇酯与季铵化糖的摩尔比为(1.5～2.5)∶1；
酯化反应温度为60～70℃，时间为2～3h，采用的催化剂为酸性阳离子交换树脂。
10.权利要求1～9任一所述的制备方法制得的具有抗菌功能的双子表面活性剂。
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