CN113614622A - 眼镜镜片及眼镜 - Google Patents
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- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D4/00—Coating compositions, e.g. paints, varnishes or lacquers, based on organic non-macromolecular compounds having at least one polymerisable carbon-to-carbon unsaturated bond ; Coating compositions, based on monomers of macromolecular compounds of groups C09D183/00 - C09D183/16
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02C—SPECTACLES; SUNGLASSES OR GOGGLES INSOFAR AS THEY HAVE THE SAME FEATURES AS SPECTACLES; CONTACT LENSES
- G02C2202/00—Generic optical aspects applicable to one or more of the subgroups of G02C7/00
- G02C2202/16—Laminated or compound lenses
Abstract
本发明涉及一种眼镜镜片，其具有镜片基材、和光致变色层，其中，上述光致变色层为包含光致变色化合物及多种固化性化合物的固化性组合物的固化层，上述光致变色层的表面马氏硬度为5.0kgf/mm2以上，且上述多种固化性化合物包含下述成分(1)～(3)。(1)新戊二醇二(甲基)丙烯酸酯、(2)均聚物的L洛氏硬度为60以上的固化性化合物、(3)均聚物的L洛氏硬度为40以下的固化性化合物。
Description
技术领域
本发明涉及眼镜镜片及眼镜
背景技术
光致变色化合物是具有在具有光响应性的波长范围的光的照射下显色、在非照射下退色的性质(光致变色性)的化合物。作为向眼镜镜片赋予光致变色性的方法，可举出在基材上设置包含光致变色化合物和固化性化合物的涂层，使该涂层固化而形成具有光致变色性的固化层(光致变色层)的方法(例如参照专利文献1)。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：WO2003/011967
发明内容
发明要解决的问题
作为如上所述的具有光致变色性的光学物品所期望的性质，可举出对光的响应速度快(光响应性优异)。顺便提及，关于光致变色层的光响应性，有说法称使光致变色层变软有利于光响应性的提高。然而，从光致变色层、具有该层的眼镜镜片的耐久性的观点考虑，期望光致变色层硬。
本发明的一个方式提供具有高硬度且光响应性优异的光致变色层的眼镜镜片。
解决问题的方法
本发明的一个方式涉及：
一种眼镜镜片，其具有镜片基材、和光致变色层，其中，
上述光致变色层为包含光致变色化合物及多种固化性化合物的固化性组合物的固化层，
上述光致变色层的表面马氏硬度为5.0kgf/mm2以上，并且，
上述多种固化性化合物包含下述成分(1)～(3)：
(1)新戊二醇二(甲基)丙烯酸酯；
(2)均聚物的L洛氏硬度为60以上的固化性化合物；
(3)均聚物的L洛氏硬度为40以下的固化性化合物。
对于上述眼镜镜片所具有的光致变色层，作为固化性化合物包含上述成分(1)～(3)。如果在包含光致变色化合物的同时包含成分(2)和成分(3)的固化性组合物中添加新戊二醇二(甲基)丙烯酸酯(成分(1))，则能够形成高硬度、且光响应性优异的光致变色层。
发明的效果
根据本发明的一个方式，能够提供具有高硬度且光响应性优异的光致变色层的眼镜镜片。
具体实施方式
[眼镜镜片]
以下，对于本发明的一个方式的眼镜镜片进行说明。
<光致变色层的表面马氏硬度>
上述眼镜镜片所具有的光致变色层的表面马氏硬度为5.0kgf/mm2以上。从光致变色层、具有该层的眼镜镜片的耐久性的观点考虑，希望光致变色层具有5.0kgf/mm2以上的表面马氏硬度。上述表面马氏硬度优选为5.5kgf/mm2以上、更优选为6.0kgf/mm2以上。另外，上述表面马氏硬度例如可以为12.0kgf/mm2以下、11.0kgf/mm2以下或10.0kgf/mm2以下，但由于表面马氏硬度值大从耐久性提高的角度是期望的，因此也可以大于上述示例出的值。表面马氏硬度是在气氛温度30℃的环境中通过后述实施例所示的方法测定的值。
<固化性组合物>
接着，对于用于形成上述光致变色层的固化性组合物进行说明。上述固化性组合物在包含光致变色化合物，并且包含下述成分(1)～(3)。
(1)新戊二醇二(甲基)丙烯酸酯
(2)均聚物的L洛氏硬度为60以上的固化性化合物
(3)均聚物的L洛氏硬度为40以下的固化性化合物
(成分(1))
成分(1)为新戊二醇二(甲基)丙烯酸酯，可以认为上述固化性组合物在包含成分(2)及成分(3)的同时包含新戊二醇二(甲基)丙烯酸酯的理由在于，由该组合物所形成的光致变色层的表面马氏硬度为5.0kgf/mm2以上，并且可以发挥优异的光响应性。在本发明及本说明书中，“(甲基)丙烯酸酯”以包含丙烯酸酯和甲基丙烯酸酯的意思使用。“丙烯酸酯”是指在1个分子中具有1个以上丙烯酰基的化合物。“甲基丙烯酸酯”是指在1个分子中具有1个以上甲基丙烯酰基的化合物。在本发明及本说明书中，“甲基丙烯酸酯”是指作为(甲基)丙烯酰基只包含甲基丙烯酰基的化合物，作为(甲基)丙烯酰基包含丙烯酰基和甲基丙烯酰基两者的化合物称为丙烯酸酯。需要说明的是，丙烯酰基也可以包含丙烯酰氧基的形式，甲基丙烯酰基也可以包含甲基丙烯酰氧基的形式。新戊二醇二(甲基)丙烯酸酯可以为丙烯酸酯，也可以为甲基丙烯酸酯。从进一步提高光致变色层的光响应性的观点考虑，相对于上述固化性组合物中所含的成分(1)～(3)的总量(100质量％)，新戊二醇二(甲基)丙烯酸酯优选包含5质量％以上、更优选包含7质量％以上、进一步优选包含10质量％以上、更进一步优选包含12质量％以上、再进一步优选包含15质量％以上。在上述固化性组合物中所含的成分(1)～(3)中提高新戊二醇二(甲基)丙烯酸酯所占的比例从提高光致变色层的光响应性的观点考虑是优选的，但从光致变色层的脆性的观点考虑，新戊二醇二(甲基)丙烯酸酯的比例相对于上述固化性组合物中所含的成分(1)～(3)的总量优选设为50质量％以下、更优选设为45质量％以下、进一步优选设为40质量％以下、更进一步优选设为35质量％以下、再进一步优选设为30质量％以下、再更进一步优选设为25质量％以下、还进一步优选设为20质量％以下。
(成分(2))
成分2为均聚物的L洛氏硬度为60以上的固化性化合物(以下，也称为“高硬度单体”)。
L洛氏硬度是指按照JIS B7726:2017测定的硬度。通过对各固化性化合物的均聚物进行测定，可简单判断是否满足上述硬度条件。具体而言，使固化性化合物聚合而得到厚度2mm的固化物，将其在气氛温度25℃的环境中保持1天后，使用洛氏硬度计测定L洛氏硬度，从而能够容易地确认。
另外，供于L洛式硬度测定的聚合物通过在加入的固化性化合物所具有的聚合性基团的90％以上聚合的条件下进行浇铸聚合而得到。以在这样的条件下聚合而得到的固化物的L洛式硬度被测定为基本恒定的值。
作为用作成分(2)的高硬度单体，优选为均聚物的L洛氏硬度显示出65～130的自由基聚合性单体。
这样的高硬度单体通常为具有2～15个自由基聚合性基团、优选为具有2～6个自由基聚合性基团的化合物，作为优选的具体例子，可列举以下述通式(1)～(5)表示的化合物。
[化学式1]
(式中，R13为氢原子或甲基，R14为氢原子、甲基或乙基，R15为3～6价的有机基团，f为0～3范围的整数，f’为0～3范围的整数，g为3～6范围的整数。)
[化学式2]
(式中，R16为氢原子或甲基，B为3价的有机基团，D为2价的有机基团，h为1～10范围的整数。)
[化学式3]
(式中，R17为氢原子或甲基，R18为氢原子、甲基、乙基或羟基，E为包含环状基团的2价有机基团，i及j为使i+j的平均值为0～6的正整数。)
[化学式4]
(式中，R19为氢原子或甲基，F为任选具有侧链且主链碳原子数为2～9的亚烷基。)
[化学式5]
(式中，R20为氢原子、甲基或乙基，k为1～6范围的整数。)
由于通式(1)～(4)中的R13～R19均为氢原子或甲基，因此以通式(1)～(4)表示的化合物为具有2～6个(甲基)丙烯酰氧基的化合物。
通式(1)中的R14为氢原子、甲基或乙基。
通式(1)中的R15为3～6价的有机基团。该有机基团没有特别限定，另外，在其主链中，也可以包含酯键、醚键、酰胺键、硫醚键、磺酰键、氨基甲酸酯键等碳-碳键以外的键。
为了使均聚物的L洛氏硬度显示出60以上，R15优选为碳原子数1～30的有机基团、更优选为任选包含醚键和/或氨基甲酸酯键的碳原子数1～15的有机基团。
另外，f及f’各自独立地为0～3范围的整数。另外，为了使L洛氏硬度为60以上，f及f’优选合计为0～3。
作为以通式(1)表示的高硬度单体的具体例子，可列举三羟甲基丙烷三甲基丙烯酸酯、三羟甲基丙烷三丙烯酸酯、四羟甲基甲烷三甲基丙烯酸酯、四羟甲基甲烷三丙烯酸酯、三羟甲基丙烷三甲基丙烯酸酯、四羟甲基甲烷四甲基丙烯酸酯、四羟甲基甲烷四丙烯酸酯、三羟甲基丙烷三乙二醇三甲基丙烯酸酯、三羟甲基丙烷三乙二醇三丙烯酸酯、乙氧基化季戊四醇四丙烯酸酯、乙氧基化季戊四醇四甲基丙烯酸酯、季戊四醇三甲基丙烯酸酯、季戊四醇四甲基丙烯酸酯、二季戊四醇六丙烯酸酯、氨基甲酸酯低聚物四丙烯酸酯、氨基甲酸酯低聚物六甲基丙烯酸酯、氨基甲酸酯低聚物六丙烯酸酯、聚酯低聚物六丙烯酸酯、己内酯改性二季戊四醇六丙烯酸酯、二(三羟甲基)丙烷四丙烯酸酯等。
通式(2)中的B为3价的有机基团，D为2价的有机基团。该B及D没有特别限定，在其主链中可以包含酯键、醚键、酰胺键、硫醚键、磺酰键、氨基甲酸酯键等碳-碳键以外的键。为了使均聚物的L洛氏硬度为60以上，B优选为衍生自碳原子数3～10的直链或分支状的烃的有机基团，D为衍生自碳原子数1～10的直链或分支状的脂肪族烃、或碳原子数6～10的芳香族烃的有机基团。
另外，为了使均聚物的L洛氏硬度为60以上，h为1～10范围的整数，优选为1～6范围的整数。
作为以通式(2)表示的高硬度单体的具体例子，可列举分子量2500～3500的4官能聚酯低聚物(大赛璐-UCB株式会社、EB80等)、分子量6000～8000的4官能聚酯低聚物(大赛璐-UCB株式会社、EB450等)、分子量45000～55000的6官能聚酯低聚物(大赛璐-UCB株式会社、EB1830等)、分子量10000的4官能聚酯低聚物(第一工业制药株式会社、GX8488B等)等。
通式(3)中的R18为氢原子、甲基、乙基或羟基。另外，式(3)中E为包含环状基团的2价有机基团。该有机基团只要包含环状基团即可，没有特别限定，另外，在其主链中可以包含酯键、醚键、酰胺键、硫醚键、磺酰键、氨基甲酸酯键等碳-碳键以外的键。作为E中所含的环状基团，可列举苯环、环己烷环、金刚烷环或以下所示的环状基团等。
[化学式6]
E中所含的环状基团优选为苯环、E更优选为以下式表示的基团，
[化学式7]
(G为选自氧原子、硫原子、-S(O2)-、-C(O)-、-CH2-、-CH＝CH-、-C(CH3)2-及-C(CH3)(C6H5)-中的任意基团，R21及R22各自独立地为碳原子数1～4的烷基或卤素原子，I及I’各自独立地为0～4范围的整数。)，E最优选为以下式表示的基团。
[化学式8]
通式(3)中，i及j为使i+j的平均值为0～6的正整数。需要说明的是，以式(3)表示的化合物除了i及j双方为0的情况以外，通常以i及j不同的多个化合物的混合物的形式而得到。由于它们的分离困难，i及j以i+j的平均值表示。i+j的平均值更优选为2～6。
作为以通式(3)表示的高硬度单体的具体例子，可列举双酚A二甲基丙烯酸酯、2,2-双(4-甲基丙烯酰氧基乙氧基苯基)丙烷、2,2-双(3,5-二溴-4-甲基丙烯酰氧基乙氧基苯基)丙烷等。
通式(4)中的R19为氢原子或甲基，F为可具有侧链的主链碳原子数2～9的亚烷基。作为该主链碳原子数2～9的亚烷基，可示例出亚乙基、亚丙基、三亚甲基、亚丁基、亚新戊基、亚己基、亚壬基等。
作为以通式(4)表示的高硬度单体的具体例子，可列举乙二醇二丙烯酸酯、乙二醇二甲基丙烯酸酯、1,4-丁二醇二甲基丙烯酸酯、1,9-壬二醇二甲基丙烯酸酯、新戊二醇二甲基丙烯酸酯、新戊二醇二丙烯酸酯等。
通式(5)中的R20为氢原子、甲基或乙基，k为2～6范围的整数、k优选为3或4。
作为以通式(5)表示的高硬度单体的具体例子，可列举二乙二醇二甲基丙烯酸酯、三乙二醇二甲基丙烯酸酯、四乙二醇二甲基丙烯酸酯、三丙二醇二甲基丙烯酸酯、四丙二醇二甲基丙烯酸酯等。
需要说明的是，以通式(1)～(5)表示的化合物中存在通过取代基的组合而使均聚物的L洛氏硬度小于60的化合物，但在该情况下，将这些化合物分类至后述的低硬度单体或中硬度单体中。
另外，也存在不以通式(1)～(5)表示的高硬度单体，作为其代表性的化合物，可列举双酚A双甲基丙烯酸缩水甘油酯、乙二醇双甲基丙烯酸缩水甘油酯、甲基丙烯酸缩水甘油酯等。
(成分(3))
成分(3)是均聚物的L洛氏硬度为40以下的固化性化合物(以下，也称为“低硬度单体”)。作为用作成分(3)的低硬度单体，可列举以下述通式(6)或下述通式(7)表示的2官能的固化性化合物。
[化学式9]
(式中，R23为氢原子或甲基，R24及R25各自独立地为氢原子、甲基或乙基，Z为氧原子或硫原子，m在R23为氢原子的情况下为1～70的整数，在R23为甲基的情况下为7～70的整数，并且m’为0～70范围的整数。)
[化学式10]
(式中，R26为氢原子或甲基，R27及R28各自独立地为氢原子、甲基、乙基或羟基，I为包含环状基团的2价有机基团，i’及j’是使i’+j’的平均值为8～40的整数。)
另外，还可示例出以下述通式(8)、下述通式(9)表示的单官能的固化性化合物。
[化学式11]
(式中，R29为氢原子或甲基，R30及R31各自独立地为氢原子、甲基或乙基，R32为氢原子、碳原子数1～25的烷基、烯基、烷氧基烷基或卤烷基、碳原子数6～25的芳基、或(甲基)丙烯酰基以外的碳原子数2～25的酰基，Z为氧原子或硫原子，m”在R29为氢原子的情况下为1～70的整数，在R29为甲基的情况下为4～70的整数，m”’为0～70范围的整数。)
[化学式12]
(式中，R33氢原子或甲基，R34在R33为氢原子的情况下为碳原子数1～20的烷基，R33为甲基的情况下为碳数8～40的烷基。)
在通式(6)～(9)中，R23、R26、R29及R33为氢原子或甲基。即，对于低硬度单体，作为聚合性基团通常具有2个以下的(甲基)丙烯酰氧基或(甲基)丙烯酰硫基。
通式(6)中的R24及R25各自独立地为氢原子、甲基或乙基，Z为氧原子或硫原子。
在通式(6)中，R23为氢原子的情况下，即作为聚合性基团具有丙烯酰氧基或丙烯酰硫基的情况下，m为1～70的整数，另一方面，R23为甲基的情况下，即作为聚合性基团具有甲基丙烯酰氧基或甲基丙烯酰硫基的情况下，m为7～70的整数。另外，m’为0～70范围的整数。
作为以通式(6)表示的低硬度单体的具体例子，可列举三亚烷基二醇二丙烯酸酯、四亚烷基二醇二丙烯酸酯、壬基亚烷基二醇二丙烯酸酯、壬基亚烷基二醇二甲基丙烯酸酯等亚烷基二醇二(甲基)丙烯酸酯类。
通式(7)中的R26为氢原子、甲基或乙基。
另外，I为包含环状基团的2价有机基团。作为该I，与作为通式(9)中所含的环状基团E而示例出的基团是同样的。通式(7)中的i’及j’是使i’+j’的平均值为8～40的整数、优选是使i’+j’的平均值为9～30的整数。该i’及j’由于与上述式(3)中的i及j同样的理由而通常以平均值表示。
作为以通式(7)表示的低硬度单体的具体例子，可列举平均分子量776的2,2-双(4-丙烯酰氧基聚乙二醇苯基)丙烷等。
通式(8)中的R29为氢原子或甲基，R30及R31各自独立地为氢原子、甲基或乙基。R32为氢原子、碳原子数1～25的烷基、烯基、烷氧基烷基或卤烷基、碳原子数6～25的芳基、或者丙烯酰基以外的碳原子数2～25的酰基。
作为碳原子数1～25的烷基或烯基，可列举甲基、乙基、丙基、壬基等。另外，这些烷基或烯基可以为直链状也可以为分支状，进而，也可以被卤素原子、羟基、芳基、环氧基等取代基取代。
作为碳原子数1～25的烷氧基烷基，可列举甲氧基丁基、乙氧基丁基、丙氧基丁基、甲氧基壬基等。
作为碳原子数6～25的芳基，可列举苯基、甲苯基、蒽基、辛基苯基等。作为(甲基)丙烯酰基以外的酰基，可列举乙酰基、丙酰基、丁酰基、戊酰基、油酰基等。
在R29为氢原子的情况下，即具有丙烯酰氧基或丙烯酰硫基作为聚合性基团的情况下，通式(8)中的m”为1～70范围的整数，R29为甲基的情况下，即具有甲基丙烯酰氧基或甲基丙烯酰硫基作为聚合性基团的情况下，m”为4～70的整数，另外m”’为0～70范围的整数。
作为以通式(8)表示的低硬度单体的具体例子、可列举平均分子量526的聚乙二醇甲基丙烯酸酯、平均分子量360的聚乙二醇甲基丙烯酸酯、平均分子量475的聚乙二醇单甲醚甲基丙烯酸酯、平均分子量1000的聚乙二醇甲基醚甲基丙烯酸酯、平均分子量375的聚丙二醇甲基丙烯酸酯、平均分子量430的聚丙二醇甲基丙烯酸酯、平均分子量622的聚丙二醇甲基丙烯酸酯、平均分子量620的聚丙二醇单甲醚甲基丙烯酸酯、平均分子量566的聚四亚甲基二醇甲基丙烯酸酯、平均分子量2034的聚乙二醇单辛基苯基醚甲基丙烯酸酯、平均分子量610的聚乙二醇单壬基醚甲基丙烯酸酯、平均分子量640的聚乙二硫醇单甲醚甲基丙烯酸酯、平均分子量498的全氟丁基乙二醇甲基丙烯酸酯等聚亚烷基二醇(甲基)丙烯酸酯等。以通式(8)表示的低硬度单体的平均分子量的优选范围为200～2500、更优选为300～700。需要说明的是，本发明中的平均分子量为重均分子量。
通式(9)中的R33为氢原子或甲基，在R33为氢原子的情况下，R34为碳原子数1～20的烷基，在R33为甲基的情况下，R34为碳原子数8～40的烷基。这些烷基可以为直链状也可以为分支状，也可以被卤素原子、羟基、芳基、环氧基等取代基取代。
作为以通式(9)表示的低硬度单体的具体例子，可列举甲基丙烯酸硬脂酯、甲基丙烯酸月桂酯、甲基丙烯酸乙基己酯、丙烯酸甲酯、丙烯酸乙酯、丙烯酸丁酯、丙烯酸月桂酯等。
这些以通式(6)～(9)表示的低硬度单体中，特别优选平均分子量为475的聚乙二醇单甲醚甲基丙烯酸酯、平均分子量1000的聚乙二醇单甲醚甲基丙烯酸酯、三亚烷基二醇二丙烯酸酯、四亚烷基二醇二丙烯酸酯、九亚烷基二醇二丙烯酸酯、丙烯酸甲酯、丙烯酸乙酯、丙烯酸丁酯、丙烯酸月桂酯。
以通式(6)～(9)表示的化合物中，也存在通过取代基的组合而使均聚物的L洛式硬度显示出40以上的化合物，但在该情况下，将这些化合物分类至上述的高硬度单体或后面叙述的中硬度单体中。
也可以使用既不是高硬度也不是低硬度的单体，即，单独的固化物的L洛氏硬度显示出大于40且小于60的值的单体(以下，也称为中硬度单体)。作为中硬度单体，可列举例如平均分子量650的聚四亚甲基二醇二甲基丙烯酸酯、平均分子量1400的聚四亚甲基二醇二甲基丙烯酸酯、双(2-甲基丙烯酰氧基乙硫基乙基)硫化物等2官能(甲基)丙烯酸酯；邻苯二甲酸二烯丙酯、间苯二甲酸二烯丙酯、酒石酸二烯丙酯、环氧琥珀酸二烯丙酯、富马酸二烯丙酯、氯菌酸二烯丙酯、六邻苯二甲酸二烯丙酯、烯丙基二甘醇二碳酸酯等多元烯丙基化合物；1,2-双(甲基丙烯酰硫基)乙烷、双(2-丙烯酰硫基乙基)醚、1,4-双(甲基丙烯酰硫基甲基)苯等多元硫代丙烯酸及多元硫代甲基丙烯酸酯化合物；丙烯酸、甲基丙烯酸、马来酸酐等不饱和羧酸；甲基丙烯酸甲酯、甲基丙烯酸丁酯、甲基丙烯酸苄酯、甲基丙烯酸苯酯、甲基丙烯酸2-羟基乙酯、甲基丙烯酸联苯酯等丙烯酸及甲基丙烯酸酯化合物；富马酸二乙酯、富马酸二苯酯等富马酸酯化合物；硫代丙烯酸甲酯、硫代丙烯酸苄酯、硫代甲基丙烯酸苄酯等硫代丙烯酸及硫代甲基丙烯酸酯化合物；苯乙烯、氯苯乙烯、甲基苯乙烯、乙烯基萘、α-甲基苯乙烯二聚物、溴苯乙烯、二乙烯基苯、乙烯基吡咯烷酮等乙烯基化合物；甲基丙烯酸油烯酯、橙花醇甲基丙烯酸酯、香叶醇甲基丙烯酸酯、里哪醇甲基丙烯酸酯、法呢醇甲基丙烯酸酯等分子中具有不饱和键且烃链的碳原子数为6～25的(甲基)丙烯酸酯等自由基聚合性单官能单体等。
对于低硬度单体及高硬度单体的含有率而言，相对于上述固化性组合物中所含的固化性组合物的总量(100质量％)，优选低硬度单体的含有率为5～70质量％，高硬度单体的含有率为5～95质量％。
(光致变色化合物)
上述组合物在包含2种以上的(甲基)丙烯酸酯的同时包含光致变色化合物。作为上述组合物中所含的光致变色化合物，可使用显示出光致变色性的公知的化合物。光致变色化合物例如可以对紫外线显示出光致变色性。例如，作为光致变色化合物，可示例出俘精酰亚胺(fulgimide)化合物、螺
嗪化合物、色烯化合物、茚稠合萘并吡喃化合物等具有显示出光致变色性的公知骨架的化合物。光致变色化合物可以单独使用1种，也可以将2种以上混合使用。将组合物总量设为100质量％，上述组合物的光致变色化合物的含有率例如可以为0.1～15质量％左右，但并不限定于该范围。
(任选成分)
包含以上说明的各种成分的上述固化性组合物被施加固化处理时可发生固化而形成固化层。上述固化性组合物可以包含用于引发固化反应(也称为聚合反应)的聚合引发剂。作为聚合引发剂，根据固化反应的种类，可使用光聚合引发剂、热聚合引发剂等公知的聚合引发剂。聚合引发剂的使用量根据聚合条件、聚合引发剂的种类、固化性组合物中包含的固化性化合物的种类确定即可。
上述固化性组合物中，可以进一步添加能够添加在包含光致变色化合物的组合物中的公知的添加剂，例如能够以任意的量添加表面活性剂、抗氧剂、自由基捕捉剂、光稳定剂、紫外线吸收剂、防着色剂、抗静电剂、荧光染料、染料、颜料、香料、增塑剂、硅烷偶联剂等添加剂。作为这些添加剂，可使用公知的化合物。
上述固化性组合物可以将以上说明的各种成分同时或者以任意顺序依次混合来制备。将上述固化性组合物涂布在镜片基材上而制作的眼镜镜片成为具有光致变色层的眼镜镜片，其可显示出光致变色性。
<镜片基材>
上述眼镜镜片中所含的镜片基材可以为塑料镜片基材或玻璃镜片基材。玻璃镜片基材例如可以为无机玻璃制的镜片基材。作为镜片基材，从轻质且不易破裂容易操作的观点考虑，优选为塑料镜片基材。作为塑料镜片基材，可列举以(甲基)丙烯酸树脂为代表的苯乙烯树脂、聚碳酸酯树脂、烯丙基树脂、二甘醇双烯丙基碳酸酯树脂(CR-39)等烯丙基碳酸酯树脂、乙烯基树脂、聚酯树脂、聚醚树脂、通过异氰酸酯化合物与二乙二醇等羟基化合物反应而得到的氨基甲酸酯树脂、异氰酸酯化合物与多硫醇反应而得到的硫代氨基甲酸酯树脂、使含有分子内具有1个以上二硫醚键的(硫代)环氧化合物的固化性组合物固化而得到的固化物(通常称为透明树脂)。作为镜片基材，可使用未染色的镜片基材(无色镜片)，也可以使用染色了的镜片基材(染色镜片)。镜片基材的折射率例如可以为1.60～1.75左右。但镜片基材的折射率并不限定于上述范围，可以在上述范围内，也可以上下偏离上述范围。在本发明及本说明书中，折射率是指对波长500nm的光的折射率。另外，镜片基材可以为具有屈光力的镜片(所谓带度数镜片)，也可以为无屈光力的镜片(所谓无度数镜片)。
上述眼镜镜片可以为单焦点镜片、多焦点镜片，渐进屈光力镜片等各种镜片。镜片的种类由镜片基材两面的面形状决定。另外，镜片基材表面可以为凸面、凹面、平面中的任意一种。在通常的镜片基材及眼镜中，物体侧表面为凸面，眼球侧表面为凹面，但本发明并不限定于此。光致变色层通常设置于镜片基材的物体侧表面上，但也可以设置于眼球侧表面上。
使用上述组合物形成的光致变色层可以直接设置于镜片基材的表面上，也可以经由一层以上的其它层而间接设置。作为其它层，可举出用于提高光致变色层与镜片基材的密合性的底涂层，这样的底涂层是公知的。
<光致变色层>
上述眼镜镜片的光致变色层可以通过在镜片基材上直接地或者经由一层以上的其它层而间接地涂布上述组合物、并对所涂布的组合物实施固化处理而形成。作为涂布方法，可采用旋涂法、浸涂法等公知的涂布方法，从涂布的均匀性的观点考虑优选为旋涂法。固化处理可以为光照射和/或加热处理，从在短时间内使固化反应进行的观点考虑优选为光照射。固化处理条件根据上述组合物中所含的各种成分(前面记载的(甲基)丙烯酸酯、聚合引发剂等)的种类、上述组合物的组成而确定即可。这样形成的光致变色层的厚度例如优选为5～80μm的范围，更优选为20～60μm的范围。
具有上述光致变色层的眼镜镜片除了光致变色层之外还可以具有一层以上的功能层，也可以不具有功能层。作为功能层，可列举硬涂层、防反射层、疏水性或亲水性的防污层、防雾层等作为眼镜的功能层而公知的层。
[眼镜]
本发明的一个方式涉及具备上述眼镜镜片的眼镜。该眼镜中所含的眼镜镜片的详细情况如上所述。上述眼镜通过具备上述眼镜镜片，例如在室外光致变色层中所含的光致变色化合物受到太阳光的照射而显色，从而可发挥像太阳镜那样的防眩效果，返回室内则光致变色化合物退色，从而可恢复透射性。对于上述眼镜，其镜架的构成等可以应用公知技术。
实施例
以下，通过实施例对本发明进行进一步说明。但本发明并不受实施例所示方式所限定。
[实施例1～4、比较例1]
<光学用品用涂布组合物的制备>
在塑料制容器中，在包含三羟甲基丙烷三甲基丙烯酸酯(高硬度单体)20质量份、BPE低聚物(2,2-双(4-甲基丙烯酰氧基乙氧基苯基)丙烷)(高硬度单体)35质量份、EB6A(聚酯低聚物六丙烯酸酯)(低硬度单体)10质量份、平均分子量532的聚乙二醇二丙烯酸酯(低硬度单体)10质量份、甲基丙烯酸缩水甘油酯(高硬度单体)10质量份的自由基聚合性单体100质量份中，添加3质量份作为光致变色化合物的下述色烯1、5质量份光稳定剂(双(1,2,2,6,6-五甲基-4-哌啶)癸二酸酯)、甲基(1,2,2,6,6-五甲基-4-哌啶)癸二酸酯)、5质量份受阻酚类抗氧剂(双[3-(3-叔丁基-4-羟基-5-甲基苯基)丙酸][亚乙基双(氧乙烯)])、0.6质量份作为紫外线聚合引发剂的苯基双(2,4,6-三甲基苯甲酰基)氧化膦并充分搅拌后，一边搅拌一边滴加了6质量份的硅烷偶联剂(γ-甲基丙烯酰氧基丙基三甲氧基硅烷)。之后，用自动公转式搅拌脱泡装置进行了脱泡。向这样制备的组合物中以相对于成分(1)～(3)的总量的含有率为表2所示的值的方式添加新戊二醇二甲基丙烯酸酯(成分(1))，从而得到了固化性组合物。
[化学式13]
<眼镜镜片的制作>
将塑料镜片基材(HOYA株式会社制商品名EYAS；中心厚度2.5mm，半径75mm、S-4.00)在10质量％氢氧化钠水溶液(液温60℃)中进行了5分钟的浸渍处理后，用纯水清洗干燥。之后，在该塑料镜片基材的凸面(物体侧表面)上形成了底涂层。详细而言，将水性聚氨酯树脂液(聚碳酸酯多元醇类聚氨酯乳液；粘度100CPS、固体成分浓度38质量％)在温度25℃相对湿度50％的环境中通过旋涂法涂布在塑料镜片基材的凸面后，通过自然干燥15分钟形成了厚度5.5μm的底涂层。
在上述底涂层上通过旋涂法涂布了上述制备的组合物。旋涂法是通过日本特开2005-218994号公报中记载的方法进行的。之后，在氮气气氛中(氧气浓度500ppm以下)对涂布在塑料基材上的上述组合物照射紫外线(波长405nm)，使该组合物固化而形成了光致变色层。形成的光致变色层的厚度为45μm。
对于实施例及比较例，通过分别改变光照射时间而制作了多个光致变色层的固化反应的进行程度改变的眼镜镜片。固化反应进行程度越高，则可使光致变色层的硬度越高。
[评价方法]
<光响应性(退色速度)>
通过大塚电子工业株式会社制的分光光度计测定了上述制作了的各眼镜镜片的光照射前(未显色状态)的透射率(测定波长：550nm)。将这里测定的透射率称为“初始透射率”。
接着，对实施例及比较例的各眼镜镜片的光致变色层，使用氙灯隔着气质过滤器对光致变色层表面进行15分钟(900秒钟)的光照射，使光致变色层中的光致变色化合物显色，与上述同样地测定了显色时透射率。上述光照射按照JIS T7333：2005中的规定，以放射照度及放射照度的允许差为下述表1中所示的值的方式进行。
之后，测定了从光照射停止时到透射率为[(初始透射率-显色时透射率)/2]时为止所需的时间(半衰期)。这样测定的半衰期的值越小，则可判断退色速度越快，光响应性越优异。
[表1]
| 波长区域(nm) | 放射照度(W/m<sup>2</sup>) | 放射照度的允许差(W/m<sup>2</sup>) |
| 300～340 | ＜2.5 | - |
| 340～380 | 5.6 | ±1.5 |
| 380～420 | 12 | ±3.0 |
| 420～460 | 12 | ±3.0 |
| 460～500 | 26 | ±2.6 |
<光致变色层的表面马氏硬度>
通过以下的方法测定了上述评价后的眼镜镜片的光致变色层的硬度(马氏硬度)。
使用Elionix公司制超微小压入硬度试验机ENT-2100，在光致变色层的表面以负荷100kgf压入压头，通过此时的压入深度测定压头侵入的表面积求出作为“负荷/压头侵入表面积”的马氏硬度(kgf/mm2)。
表2(表2-1及表2-2)中，示出了对上述各眼镜镜片求得的半衰期的值。根据表2所示结果可以确认，通过添加成分(1)，能够使表面马氏硬度5.0kgf/mm2以上的高硬度光致变色层的光响应性提高。表2中，在表面马氏硬度5.0kgf/mm2及6.0kgf/mm2的情况下示出了半衰期，但对于实施例1～4，通过延长形成光致变色层时的光照射时间可形成表面马氏硬度显示出8.0kgf/mm2、10.0kgf/mm2、12.0kgf/mm2等的光致变色层，确认了在任意硬度下与不添加成分(1)的情况相比，添加成分(1)时半衰期缩短。确认了在实施例3、4中延长光照射时间时光致变色层产生细微的裂纹，与之相对，实施例1、2中并未确认到那样的现象。根据该结果，确认了从光致变色层的脆性的观点考虑，实施例1、2比实施例3、4更优选。
[表2-1]
[表2-2]
最后，对上述各方式进行总结。
根据一个方式，可提供一种眼镜镜片，其具有镜片基材、和光致变色层，其中，上述光致变色层为包含光致变色化合物及多种固化性化合物的固化性组合物的固化层，上述光致变色层的表面马氏硬度为5.0kgf/mm2以上，且上述多种固化性化合物包含上述成分(1)～(3)。
上述眼镜镜片具有高硬度的光致变色层，且可显示出优异的光响应性。
在一个方式中，上述固化性组合物可以包含相对于成分(1)～(3)的总量为10～40质量％的成分(1)。
在一个方式中，上述固化性组合物可以包含相对于成分(1)～(3)的总量为10～20质量％的成分(1)。
根据一个方式，可提供具备上述眼镜镜片的眼镜。
本说明书中记载的各种方式能够以任意的组合将2种以上组合。
应该认为这次公开的实施方式只是对其所有方面进行示例，而并不限定于该实施方式。本发明的范围是指包含上述中未说明但由权利要求书所示出、与权利要求书在同等的含义及范围内的所有的变更。
工业实用性
本发明在眼镜镜片及眼镜的制造领域是有用的。
Claims (4)
1.一种眼镜镜片，其具有镜片基材、和光致变色层，其中，
所述光致变色层为包含光致变色化合物及多种固化性化合物的固化性组合物的固化层，
所述光致变色层的表面马氏硬度为5.0kgf/mm2以上，并且，
所述多种固化性化合物包含下述成分(1)～(3)：
(1)新戊二醇二(甲基)丙烯酸酯；
(2)均聚物的L洛氏硬度为60以上的固化性化合物；
(3)均聚物的L洛氏硬度为40以下的固化性化合物。
2.根据权利要求1所述的眼镜镜片，其中，
所述固化性组合物包含相对于成分(1)～(3)的总量为10～40质量％的成分(1)。
3.根据权利要求1或2所述的眼镜镜片，其中，
所述固化性组合物包含相对于成分(1)～(3)的总量为10～20质量％的成分(1)。
4.一种眼镜，其具备权利要求1～3中任一项所述的眼镜镜片。
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