CN113614138B - 具有改进的适用期而没有损失耐候性的双组分聚氨酯涂料 - Google Patents
具有改进的适用期而没有损失耐候性的双组分聚氨酯涂料 Download PDFInfo
- Publication number
- CN113614138B CN113614138B CN202080027134.6A CN202080027134A CN113614138B CN 113614138 B CN113614138 B CN 113614138B CN 202080027134 A CN202080027134 A CN 202080027134A CN 113614138 B CN113614138 B CN 113614138B
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- component
- optionally
- carbon atoms
- weight
- diisocyanate
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 239000011527 polyurethane coating Substances 0.000 title description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 60
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 claims abstract description 32
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 claims abstract description 29
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 24
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 claims abstract description 23
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 17
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 16
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims abstract description 16
- 239000010703 silicon Substances 0.000 claims abstract description 13
- 239000003973 paint Substances 0.000 claims abstract description 10
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 claims abstract description 7
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 claims abstract description 7
- 239000000565 sealant Substances 0.000 claims abstract description 7
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims abstract description 5
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 66
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 claims description 66
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 claims description 65
- -1 polysiloxane Polymers 0.000 claims description 55
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 46
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims description 34
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical group N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 30
- 239000005056 polyisocyanate Substances 0.000 claims description 26
- 229920001228 polyisocyanate Polymers 0.000 claims description 26
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 26
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 25
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 24
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 21
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims description 18
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 17
- RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N hexamethylene diisocyanate Chemical compound O=C=NCCCCCCN=C=O RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 17
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- 239000005057 Hexamethylene diisocyanate Substances 0.000 claims description 14
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical group [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 14
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical group [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims description 14
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims description 14
- 239000011593 sulfur Chemical group 0.000 claims description 14
- 239000000654 additive Substances 0.000 claims description 13
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 13
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims description 13
- BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N Silane Chemical group [SiH4] BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 11
- 229920000058 polyacrylate Polymers 0.000 claims description 11
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 claims description 10
- 229920005906 polyester polyol Polymers 0.000 claims description 10
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 claims description 10
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 claims description 9
- DFPJRUKWEPYFJT-UHFFFAOYSA-N 1,5-diisocyanatopentane Chemical compound O=C=NCCCCCN=C=O DFPJRUKWEPYFJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 239000005058 Isophorone diisocyanate Substances 0.000 claims description 8
- 239000012963 UV stabilizer Substances 0.000 claims description 8
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 claims description 8
- NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N isophorone diisocyanate Chemical compound CC1(C)CC(N=C=O)CC(C)(CN=C=O)C1 NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 229920000768 polyamine Polymers 0.000 claims description 8
- 229920000193 polymethacrylate Polymers 0.000 claims description 8
- 150000003335 secondary amines Chemical class 0.000 claims description 8
- PCHXZXKMYCGVFA-UHFFFAOYSA-N 1,3-diazetidine-2,4-dione Chemical compound O=C1NC(=O)N1 PCHXZXKMYCGVFA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims description 7
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 claims description 7
- IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N isocyanate group Chemical group [N-]=C=O IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- PJMDLNIAGSYXLA-UHFFFAOYSA-N 6-iminooxadiazine-4,5-dione Chemical compound N=C1ON=NC(=O)C1=O PJMDLNIAGSYXLA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- OHJMTUPIZMNBFR-UHFFFAOYSA-N biuret Chemical compound NC(=O)NC(N)=O OHJMTUPIZMNBFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 claims description 6
- AVWRKZWQTYIKIY-UHFFFAOYSA-N urea-1-carboxylic acid Chemical compound NC(=O)NC(O)=O AVWRKZWQTYIKIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N 4,4'-Diphenylmethane Diisocyanate Chemical compound C1=CC(N=C=O)=CC=C1CC1=CC=C(N=C=O)C=C1 UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N Ethyl urethane Chemical compound CCOC(N)=O JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 claims description 5
- 150000001718 carbodiimides Chemical class 0.000 claims description 5
- ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N isocyanuric acid Chemical compound OC1=NC(O)=NC(O)=N1 ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims description 5
- OHLKMGYGBHFODF-UHFFFAOYSA-N 1,4-bis(isocyanatomethyl)benzene Chemical compound O=C=NCC1=CC=C(CN=C=O)C=C1 OHLKMGYGBHFODF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- SBJCUZQNHOLYMD-UHFFFAOYSA-N 1,5-Naphthalene diisocyanate Chemical compound C1=CC=C2C(N=C=O)=CC=CC2=C1N=C=O SBJCUZQNHOLYMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- NXQWWXHHRBLONY-UHFFFAOYSA-N 4-(isocyanatomethyl)octane Chemical compound CCCCC(CCC)CN=C=O NXQWWXHHRBLONY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- JKTORXLUQLQJCM-UHFFFAOYSA-N 4-phosphonobutylphosphonic acid Chemical compound OP(O)(=O)CCCCP(O)(O)=O JKTORXLUQLQJCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- KQWGXHWJMSMDJJ-UHFFFAOYSA-N cyclohexyl isocyanate Chemical compound O=C=NC1CCCCC1 KQWGXHWJMSMDJJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- JXCHMDATRWUOAP-UHFFFAOYSA-N diisocyanatomethylbenzene Chemical compound O=C=NC(N=C=O)C1=CC=CC=C1 JXCHMDATRWUOAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 claims description 4
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 claims description 4
- 239000011701 zinc Substances 0.000 claims description 4
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000005062 Polybutadiene Substances 0.000 claims description 3
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- QCWXUUIWCKQGHC-UHFFFAOYSA-N Zirconium Chemical compound [Zr] QCWXUUIWCKQGHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000002777 acetyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 claims description 3
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims description 3
- 229910052797 bismuth Inorganic materials 0.000 claims description 3
- JCXGWMGPZLAOME-UHFFFAOYSA-N bismuth atom Chemical compound [Bi] JCXGWMGPZLAOME-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000002485 formyl group Chemical group [H]C(*)=O 0.000 claims description 3
- 229920002857 polybutadiene Polymers 0.000 claims description 3
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 claims description 3
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 claims description 3
- 239000012974 tin catalyst Substances 0.000 claims description 3
- 229910052726 zirconium Inorganic materials 0.000 claims description 3
- KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-M Carbamate Chemical compound NC([O-])=O KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- 239000003849 aromatic solvent Substances 0.000 claims 1
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 29
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 22
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N Butyl acetate Natural products CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N hexanoic acid Chemical compound CCCCCC(O)=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000010408 film Substances 0.000 description 9
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 9
- CCTFMNIEFHGTDU-UHFFFAOYSA-N 3-methoxypropyl acetate Chemical compound COCCCOC(C)=O CCTFMNIEFHGTDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 8
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 8
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 8
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 8
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 7
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 7
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 7
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 235000006708 antioxidants Nutrition 0.000 description 6
- RSOILICUEWXSLA-UHFFFAOYSA-N bis(1,2,2,6,6-pentamethylpiperidin-4-yl) decanedioate Chemical compound C1C(C)(C)N(C)C(C)(C)CC1OC(=O)CCCCCCCCC(=O)OC1CC(C)(C)N(C)C(C)(C)C1 RSOILICUEWXSLA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000005227 gel permeation chromatography Methods 0.000 description 6
- HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N isophorone Chemical compound CC1=CC(=O)CC(C)(C)C1 HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 6
- ARXKVVRQIIOZGF-UHFFFAOYSA-N 1,2,4-butanetriol Chemical compound OCCC(O)CO ARXKVVRQIIOZGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- CKLJMWTZIZZHCS-REOHCLBHSA-N L-aspartic acid Chemical compound OC(=O)[C@@H](N)CC(O)=O CKLJMWTZIZZHCS-REOHCLBHSA-N 0.000 description 5
- UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L [dibutyl(dodecanoyloxy)stannyl] dodecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)O[Sn](CCCC)(CCCC)OC(=O)CCCCCCCCCCC UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 5
- 229940009098 aspartate Drugs 0.000 description 5
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 5
- 239000012975 dibutyltin dilaurate Substances 0.000 description 5
- 125000005442 diisocyanate group Chemical group 0.000 description 5
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 5
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 5
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 5
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 5
- UJRDRFZCRQNLJM-UHFFFAOYSA-N methyl 3-[3-(benzotriazol-2-yl)-5-tert-butyl-4-hydroxyphenyl]propanoate Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(CCC(=O)OC)=CC(N2N=C3C=CC=CC3=N2)=C1O UJRDRFZCRQNLJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N propylene Natural products CC=C QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 5
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 5
- UUEWCQRISZBELL-UHFFFAOYSA-N 3-trimethoxysilylpropane-1-thiol Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCS UUEWCQRISZBELL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N butane-1,4-diol Chemical compound OCCCCO WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 4
- AYOHIQLKSOJJQH-UHFFFAOYSA-N dibutyltin Chemical compound CCCC[Sn]CCCC AYOHIQLKSOJJQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000004177 diethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 4
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 4
- 229960005150 glycerol Drugs 0.000 description 4
- BUZRAOJSFRKWPD-UHFFFAOYSA-N isocyanatosilane Chemical class [SiH3]N=C=O BUZRAOJSFRKWPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 4
- 239000000047 product Substances 0.000 description 4
- 229940116351 sebacate Drugs 0.000 description 4
- CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-L sebacate(2-) Chemical compound [O-]C(=O)CCCCCCCCC([O-])=O CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 4
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L zinc dichloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Zn+2] JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- OFYFURKXMHQOGG-UHFFFAOYSA-J 2-ethylhexanoate;zirconium(4+) Chemical compound [Zr+4].CCCCC(CC)C([O-])=O.CCCCC(CC)C([O-])=O.CCCCC(CC)C([O-])=O.CCCCC(CC)C([O-])=O OFYFURKXMHQOGG-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 3
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N Acetic anhydride Chemical compound CC(=O)OC(C)=O WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 3
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 3
- GNVMUORYQLCPJZ-UHFFFAOYSA-N carbamothioic s-acid Chemical group NC(S)=O GNVMUORYQLCPJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000009477 glass transition Effects 0.000 description 3
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 3
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 3
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 3
- IFNXAMCERSVZCV-UHFFFAOYSA-L zinc;2-ethylhexanoate Chemical compound [Zn+2].CCCCC(CC)C([O-])=O.CCCCC(CC)C([O-])=O IFNXAMCERSVZCV-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- WBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWSA-M .beta-Phenylacrylic acid Natural products [O-]C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWSA-M 0.000 description 2
- RWNUSVWFHDHRCJ-UHFFFAOYSA-N 1-butoxypropan-2-ol Chemical compound CCCCOCC(C)O RWNUSVWFHDHRCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RKMGAJGJIURJSJ-UHFFFAOYSA-N 2,2,6,6-Tetramethylpiperidine Substances CC1(C)CCCC(C)(C)N1 RKMGAJGJIURJSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 2-Aminoethan-1-ol Chemical compound NCCO HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 2-Propenoic acid Natural products OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LOSLJXKHQKRRFN-UHFFFAOYSA-N 2-trimethoxysilylethanethiol Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCS LOSLJXKHQKRRFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QMYGFTJCQFEDST-UHFFFAOYSA-N 3-methoxybutyl acetate Chemical compound COC(C)CCOC(C)=O QMYGFTJCQFEDST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CDBAMNGURPMUTG-UHFFFAOYSA-N 4-[2-(4-hydroxycyclohexyl)propan-2-yl]cyclohexan-1-ol Chemical compound C1CC(O)CCC1C(C)(C)C1CCC(O)CC1 CDBAMNGURPMUTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N Butylhydroxytoluene Chemical compound CC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SOGAXMICEFXMKE-UHFFFAOYSA-N Butylmethacrylate Chemical compound CCCCOC(=O)C(C)=C SOGAXMICEFXMKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 2
- 229920001651 Cyanoacrylate Polymers 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N Fumaric acid Chemical compound OC(=O)\C=C\C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 2
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920002396 Polyurea Polymers 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N Terephthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UWHCKJMYHZGTIT-UHFFFAOYSA-N Tetraethylene glycol, Natural products OCCOCCOCCOCCO UWHCKJMYHZGTIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000006096 absorbing agent Substances 0.000 description 2
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N adipic acid Chemical compound OC(=O)CCCCC(O)=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 2
- CKLJMWTZIZZHCS-REOHCLBHSA-L aspartate group Chemical class N[C@@H](CC(=O)[O-])C(=O)[O-] CKLJMWTZIZZHCS-REOHCLBHSA-L 0.000 description 2
- 150000008366 benzophenones Chemical class 0.000 description 2
- 150000001565 benzotriazoles Chemical class 0.000 description 2
- NUMHJBONQMZPBW-UHFFFAOYSA-K bis(2-ethylhexanoyloxy)bismuthanyl 2-ethylhexanoate Chemical compound [Bi+3].CCCCC(CC)C([O-])=O.CCCCC(CC)C([O-])=O.CCCCC(CC)C([O-])=O NUMHJBONQMZPBW-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BSDOQSMQCZQLDV-UHFFFAOYSA-N butan-1-olate;zirconium(4+) Chemical compound [Zr+4].CCCC[O-].CCCC[O-].CCCC[O-].CCCC[O-] BSDOQSMQCZQLDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CDQSJQSWAWPGKG-UHFFFAOYSA-N butane-1,1-diol Chemical compound CCCC(O)O CDQSJQSWAWPGKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 2
- 235000013985 cinnamic acid Nutrition 0.000 description 2
- 229930016911 cinnamic acid Natural products 0.000 description 2
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 2
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 2
- NLCKLZIHJQEMCU-UHFFFAOYSA-N cyano prop-2-enoate Chemical class C=CC(=O)OC#N NLCKLZIHJQEMCU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DIOQZVSQGTUSAI-UHFFFAOYSA-N decane Chemical compound CCCCCCCCCC DIOQZVSQGTUSAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 2
- SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N dipropylene glycol Chemical compound OCCCOCCCO SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 2
- PLONEVHFXDFSLA-UHFFFAOYSA-N ethyl hexanoate;tin(2+) Chemical compound [Sn+2].CCCCCC(=O)OCC PLONEVHFXDFSLA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 2
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 2
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 2
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 2
- ACCCMOQWYVYDOT-UHFFFAOYSA-N hexane-1,1-diol Chemical compound CCCCCC(O)O ACCCMOQWYVYDOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 2
- QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N isophthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC(C(O)=O)=C1 QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N lactic acid Chemical compound CC(O)C(O)=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004611 light stabiliser Substances 0.000 description 2
- WBYWAXJHAXSJNI-UHFFFAOYSA-N methyl p-hydroxycinnamate Natural products OC(=O)C=CC1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001570 methylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])[*:2] 0.000 description 2
- SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N neopentyl glycol Chemical compound OCC(C)(C)CO SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 2
- BDJRBEYXGGNYIS-UHFFFAOYSA-N nonanedioic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCC(O)=O BDJRBEYXGGNYIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-N octanoic acid Chemical compound CCCCCCCC(O)=O WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZQBAKBUEJOMQEX-UHFFFAOYSA-N phenyl salicylate Chemical compound OC1=CC=CC=C1C(=O)OC1=CC=CC=C1 ZQBAKBUEJOMQEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000011007 phosphoric acid Nutrition 0.000 description 2
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N phthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 2
- ZGSOBQAJAUGRBK-UHFFFAOYSA-N propan-2-olate;zirconium(4+) Chemical compound [Zr+4].CC(C)[O-].CC(C)[O-].CC(C)[O-].CC(C)[O-] ZGSOBQAJAUGRBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LLHKCFNBLRBOGN-UHFFFAOYSA-N propylene glycol methyl ether acetate Chemical compound COCC(C)OC(C)=O LLHKCFNBLRBOGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010526 radical polymerization reaction Methods 0.000 description 2
- CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-N sebacic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCCC(O)=O CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 2
- TYFQFVWCELRYAO-UHFFFAOYSA-N suberic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCC(O)=O TYFQFVWCELRYAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 2
- 238000004448 titration Methods 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003626 triacylglycerols Chemical class 0.000 description 2
- ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N triethylene glycol Chemical compound OCCOCCOCCO ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ARCGXLSVLAOJQL-UHFFFAOYSA-N trimellitic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C(C(O)=O)=C1 ARCGXLSVLAOJQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000005074 zinc chloride Nutrition 0.000 description 2
- 239000011592 zinc chloride Substances 0.000 description 2
- DNIAPMSPPWPWGF-VKHMYHEASA-N (+)-propylene glycol Chemical compound C[C@H](O)CO DNIAPMSPPWPWGF-VKHMYHEASA-N 0.000 description 1
- WYTZZXDRDKSJID-UHFFFAOYSA-N (3-aminopropyl)triethoxysilane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCN WYTZZXDRDKSJID-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SZCWBURCISJFEZ-UHFFFAOYSA-N (3-hydroxy-2,2-dimethylpropyl) 3-hydroxy-2,2-dimethylpropanoate Chemical compound OCC(C)(C)COC(=O)C(C)(C)CO SZCWBURCISJFEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MUTGBJKUEZFXGO-OLQVQODUSA-N (3as,7ar)-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound C1CCC[C@@H]2C(=O)OC(=O)[C@@H]21 MUTGBJKUEZFXGO-OLQVQODUSA-N 0.000 description 1
- KMOUUZVZFBCRAM-OLQVQODUSA-N (3as,7ar)-3a,4,7,7a-tetrahydro-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound C1C=CC[C@@H]2C(=O)OC(=O)[C@@H]21 KMOUUZVZFBCRAM-OLQVQODUSA-N 0.000 description 1
- PSGCQDPCAWOCSH-UHFFFAOYSA-N (4,7,7-trimethyl-3-bicyclo[2.2.1]heptanyl) prop-2-enoate Chemical compound C1CC2(C)C(OC(=O)C=C)CC1C2(C)C PSGCQDPCAWOCSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MFMCTUHIVNPAGB-UHFFFAOYSA-N (4-dodecoxy-2-hydroxyphenyl)-(2-hydroxyphenyl)methanone Chemical compound OC1=CC(OCCCCCCCCCCCC)=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1O MFMCTUHIVNPAGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ARVUDIQYNJVQIW-UHFFFAOYSA-N (4-dodecoxy-2-hydroxyphenyl)-phenylmethanone Chemical compound OC1=CC(OCCCCCCCCCCCC)=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 ARVUDIQYNJVQIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YOBOXHGSEJBUPB-MTOQALJVSA-N (z)-4-hydroxypent-3-en-2-one;zirconium Chemical compound [Zr].C\C(O)=C\C(C)=O.C\C(O)=C\C(C)=O.C\C(O)=C\C(C)=O.C\C(O)=C\C(C)=O YOBOXHGSEJBUPB-MTOQALJVSA-N 0.000 description 1
- JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triazine Chemical compound C1=CN=NN=C1 JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZWVMLYRJXORSEP-UHFFFAOYSA-N 1,2,6-Hexanetriol Chemical compound OCCCCC(O)CO ZWVMLYRJXORSEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BPXVHIRIPLPOPT-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-tris(2-hydroxyethyl)-1,3,5-triazinane-2,4,6-trione Chemical compound OCCN1C(=O)N(CCO)C(=O)N(CCO)C1=O BPXVHIRIPLPOPT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N 1,3-propanediol Substances OCCCO YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940035437 1,3-propanediol Drugs 0.000 description 1
- ROHUXHMNZLHBSF-UHFFFAOYSA-N 1,4-bis(isocyanatomethyl)cyclohexane Chemical compound O=C=NCC1CCC(CN=C=O)CC1 ROHUXHMNZLHBSF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ALQLPWJFHRMHIU-UHFFFAOYSA-N 1,4-diisocyanatobenzene Chemical compound O=C=NC1=CC=C(N=C=O)C=C1 ALQLPWJFHRMHIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ICLCCFKUSALICQ-UHFFFAOYSA-N 1-isocyanato-4-(4-isocyanato-3-methylphenyl)-2-methylbenzene Chemical compound C1=C(N=C=O)C(C)=CC(C=2C=C(C)C(N=C=O)=CC=2)=C1 ICLCCFKUSALICQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QFGCFKJIPBRJGM-UHFFFAOYSA-N 12-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-12-oxododecanoic acid Chemical compound CC(C)(C)OC(=O)CCCCCCCCCCC(O)=O QFGCFKJIPBRJGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CVFRFSNPBJUQMG-UHFFFAOYSA-N 2,3-bis(2-hydroxyethyl)benzene-1,4-diol Chemical compound OCCC1=C(O)C=CC(O)=C1CCO CVFRFSNPBJUQMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZXDDPOHVAMWLBH-UHFFFAOYSA-N 2,4-Dihydroxybenzophenone Chemical compound OC1=CC(O)=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 ZXDDPOHVAMWLBH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZOYHTWUFFGGARK-UHFFFAOYSA-N 2,6-ditert-butylpiperidine Chemical compound CC(C)(C)C1CCCC(C(C)(C)C)N1 ZOYHTWUFFGGARK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZMWRRFHBXARRRT-UHFFFAOYSA-N 2-(benzotriazol-2-yl)-4,6-bis(2-methylbutan-2-yl)phenol Chemical compound CCC(C)(C)C1=CC(C(C)(C)CC)=CC(N2N=C3C=CC=CC3=N2)=C1O ZMWRRFHBXARRRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OLFNXLXEGXRUOI-UHFFFAOYSA-N 2-(benzotriazol-2-yl)-4,6-bis(2-phenylpropan-2-yl)phenol Chemical compound C=1C(N2N=C3C=CC=CC3=N2)=C(O)C(C(C)(C)C=2C=CC=CC=2)=CC=1C(C)(C)C1=CC=CC=C1 OLFNXLXEGXRUOI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VQMHSKWEJGIXGA-UHFFFAOYSA-N 2-(benzotriazol-2-yl)-6-dodecyl-4-methylphenol Chemical compound CCCCCCCCCCCCC1=CC(C)=CC(N2N=C3C=CC=CC3=N2)=C1O VQMHSKWEJGIXGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GOXQRTZXKQZDDN-UHFFFAOYSA-N 2-Ethylhexyl acrylate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)C=C GOXQRTZXKQZDDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JCGAFSOOJHZRCB-UHFFFAOYSA-N 2-[(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)methoxycarbonyl]hexanoic acid Chemical compound CCCCC(C(O)=O)C(=O)OCC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 JCGAFSOOJHZRCB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WMYINDVYGQKYMI-UHFFFAOYSA-N 2-[2,2-bis(hydroxymethyl)butoxymethyl]-2-ethylpropane-1,3-diol Chemical compound CCC(CO)(CO)COCC(CC)(CO)CO WMYINDVYGQKYMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WTPYFJNYAMXZJG-UHFFFAOYSA-N 2-[4-(2-hydroxyethoxy)phenoxy]ethanol Chemical compound OCCOC1=CC=C(OCCO)C=C1 WTPYFJNYAMXZJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TXBCBTDQIULDIA-UHFFFAOYSA-N 2-[[3-hydroxy-2,2-bis(hydroxymethyl)propoxy]methyl]-2-(hydroxymethyl)propane-1,3-diol Chemical compound OCC(CO)(CO)COCC(CO)(CO)CO TXBCBTDQIULDIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RKBBVTOGABTTHK-UHFFFAOYSA-N 2-[dimethoxy(methyl)silyl]ethanethiol Chemical compound CO[Si](C)(OC)CCS RKBBVTOGABTTHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OMIGHNLMNHATMP-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxyethyl prop-2-enoate Chemical compound OCCOC(=O)C=C OMIGHNLMNHATMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NYHNVHGFPZAZGA-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxyhexanoic acid Chemical compound CCCCC(O)C(O)=O NYHNVHGFPZAZGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VHSHLMUCYSAUQU-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxypropyl methacrylate Chemical compound CC(O)COC(=O)C(C)=C VHSHLMUCYSAUQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GWZMWHWAWHPNHN-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxypropyl prop-2-enoate Chemical compound CC(O)COC(=O)C=C GWZMWHWAWHPNHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QWGRWMMWNDWRQN-UHFFFAOYSA-N 2-methylpropane-1,3-diol Chemical compound OCC(C)CO QWGRWMMWNDWRQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RUMACXVDVNRZJZ-UHFFFAOYSA-N 2-methylpropyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(C)COC(=O)C(C)=C RUMACXVDVNRZJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CFVWNXQPGQOHRJ-UHFFFAOYSA-N 2-methylpropyl prop-2-enoate Chemical compound CC(C)COC(=O)C=C CFVWNXQPGQOHRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IKEHOXWJQXIQAG-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butyl-4-methylphenol Chemical compound CC1=CC=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 IKEHOXWJQXIQAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DVNPFNZTPMWRAX-UHFFFAOYSA-N 2-triethoxysilylethanethiol Chemical compound CCO[Si](CCS)(OCC)OCC DVNPFNZTPMWRAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZFZDWMXUMXACHS-UHFFFAOYSA-N 28132-01-6 Chemical compound C1C2CC(CO)C1C1C2CC(CO)C1 ZFZDWMXUMXACHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WPMYUUITDBHVQZ-UHFFFAOYSA-M 3-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)propanoate Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(CCC([O-])=O)=CC(C(C)(C)C)=C1O WPMYUUITDBHVQZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- UZQJSDJLHIHJRJ-UHFFFAOYSA-N 3-[diethoxy(ethyl)silyl]propane-1-thiol Chemical compound CCO[Si](CC)(OCC)CCCS UZQJSDJLHIHJRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MBNRBJNIYVXSQV-UHFFFAOYSA-N 3-[diethoxy(methyl)silyl]propane-1-thiol Chemical compound CCO[Si](C)(OCC)CCCS MBNRBJNIYVXSQV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IKYAJDOSWUATPI-UHFFFAOYSA-N 3-[dimethoxy(methyl)silyl]propane-1-thiol Chemical compound CO[Si](C)(OC)CCCS IKYAJDOSWUATPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LTVATANLZVINHC-UHFFFAOYSA-N 3-[ethyl(dimethoxy)silyl]propane-1-thiol Chemical compound CC[Si](OC)(OC)CCCS LTVATANLZVINHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DQMRXALBJIVORP-UHFFFAOYSA-N 3-[methoxy(dimethyl)silyl]propane-1-thiol Chemical compound CO[Si](C)(C)CCCS DQMRXALBJIVORP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VHNJXLWRTQNIPD-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxybutyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(O)CCOC(=O)C(C)=C VHNJXLWRTQNIPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JRCGLALFKDKSAN-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxybutyl prop-2-enoate Chemical compound CC(O)CCOC(=O)C=C JRCGLALFKDKSAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GNSFRPWPOGYVLO-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxypropyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCCO GNSFRPWPOGYVLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QZPSOSOOLFHYRR-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxypropyl prop-2-enoate Chemical compound OCCCOC(=O)C=C QZPSOSOOLFHYRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FMGBDYLOANULLW-UHFFFAOYSA-N 3-isocyanatopropyl(trimethoxy)silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCN=C=O FMGBDYLOANULLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DCQBZYNUSLHVJC-UHFFFAOYSA-N 3-triethoxysilylpropane-1-thiol Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCS DCQBZYNUSLHVJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DAJQHVXJHMLGSR-UHFFFAOYSA-N 4-(3-hydroxypropoxy)butane-1,2-diol Chemical compound OCCCOCCC(O)CO DAJQHVXJHMLGSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YKXAYLPDMSGWEV-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxybutyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCCCO YKXAYLPDMSGWEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NDWUBGAGUCISDV-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxybutyl prop-2-enoate Chemical compound OCCCCOC(=O)C=C NDWUBGAGUCISDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DBOSBRHMHBENLP-UHFFFAOYSA-N 4-tert-Butylphenyl Salicylate Chemical compound C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1OC(=O)C1=CC=CC=C1O DBOSBRHMHBENLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LMAFAQBMCIYHQS-UHFFFAOYSA-N 4-trimethoxysilylbutane-1-thiol Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCCS LMAFAQBMCIYHQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UWSMKYBKUPAEJQ-UHFFFAOYSA-N 5-Chloro-2-(3,5-di-tert-butyl-2-hydroxyphenyl)-2H-benzotriazole Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(C(C)(C)C)=CC(N2N=C3C=C(Cl)C=CC3=N2)=C1O UWSMKYBKUPAEJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IJEFAHUDTLUXDY-UHFFFAOYSA-J 7,7-dimethyloctanoate;zirconium(4+) Chemical compound [Zr+4].CC(C)(C)CCCCCC([O-])=O.CC(C)(C)CCCCCC([O-])=O.CC(C)(C)CCCCCC([O-])=O.CC(C)(C)CCCCCC([O-])=O IJEFAHUDTLUXDY-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- ZHESOIPTRUDICE-UHFFFAOYSA-N CCCCCCCCC.N=C=O.N=C=O.N=C=O Chemical compound CCCCCCCCC.N=C=O.N=C=O.N=C=O ZHESOIPTRUDICE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WBYWAXJHAXSJNI-SREVYHEPSA-N Cinnamic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-SREVYHEPSA-N 0.000 description 1
- 239000004971 Cross linker Substances 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-KVTDHHQDSA-N D-Mannitol Chemical compound OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-KVTDHHQDSA-N 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N D-glucitol Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N 0.000 description 1
- 239000011627 DL-alpha-tocopherol Substances 0.000 description 1
- 235000001815 DL-alpha-tocopherol Nutrition 0.000 description 1
- IEPRKVQEAMIZSS-UHFFFAOYSA-N Di-Et ester-Fumaric acid Natural products CCOC(=O)C=CC(=O)OCC IEPRKVQEAMIZSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JYFHYPJRHGVZDY-UHFFFAOYSA-N Dibutyl phosphate Chemical compound CCCCOP(O)(=O)OCCCC JYFHYPJRHGVZDY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IEPRKVQEAMIZSS-WAYWQWQTSA-N Diethyl maleate Chemical compound CCOC(=O)\C=C/C(=O)OCC IEPRKVQEAMIZSS-WAYWQWQTSA-N 0.000 description 1
- JIGUQPWFLRLWPJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acrylate Chemical compound CCOC(=O)C=C JIGUQPWFLRLWPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WOBHKFSMXKNTIM-UHFFFAOYSA-N Hydroxyethyl methacrylate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCO WOBHKFSMXKNTIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930195725 Mannitol Natural products 0.000 description 1
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M Methacrylate Chemical compound CC(=C)C([O-])=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N Phthalic anhydride Natural products C1=CC=C2C(=O)OC(=O)C2=C1 LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 1
- 239000004972 Polyurethane varnish Substances 0.000 description 1
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Propanedioic acid Natural products OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N Succinic acid Natural products OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QYKIQEUNHZKYBP-UHFFFAOYSA-N Vinyl ether Chemical class C=COC=C QYKIQEUNHZKYBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PTFCDOFLOPIGGS-UHFFFAOYSA-N Zinc dication Chemical compound [Zn+2] PTFCDOFLOPIGGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IAXXETNIOYFMLW-COPLHBTASA-N [(1s,3s,4s)-4,7,7-trimethyl-3-bicyclo[2.2.1]heptanyl] 2-methylprop-2-enoate Chemical compound C1C[C@]2(C)[C@@H](OC(=O)C(=C)C)C[C@H]1C2(C)C IAXXETNIOYFMLW-COPLHBTASA-N 0.000 description 1
- BGYHLZZASRKEJE-UHFFFAOYSA-N [3-[3-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)propanoyloxy]-2,2-bis[3-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)propanoyloxymethyl]propyl] 3-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)propanoate Chemical compound CC(C)(C)C1=C(O)C(C(C)(C)C)=CC(CCC(=O)OCC(COC(=O)CCC=2C=C(C(O)=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)(COC(=O)CCC=2C=C(C(O)=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)COC(=O)CCC=2C=C(C(O)=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)=C1 BGYHLZZASRKEJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IIHJDDQNGRKRIC-UHFFFAOYSA-N [4-(2,4,4-trimethylpentan-2-yl)phenyl] 2-hydroxybenzoate Chemical compound C1=CC(C(C)(C)CC(C)(C)C)=CC=C1OC(=O)C1=CC=CC=C1O IIHJDDQNGRKRIC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ISKQADXMHQSTHK-UHFFFAOYSA-N [4-(aminomethyl)phenyl]methanamine Chemical compound NCC1=CC=C(CN)C=C1 ISKQADXMHQSTHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YIMQCDZDWXUDCA-UHFFFAOYSA-N [4-(hydroxymethyl)cyclohexyl]methanol Chemical compound OCC1CCC(CO)CC1 YIMQCDZDWXUDCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CQQXCSFSYHAZOO-UHFFFAOYSA-L [acetyloxy(dioctyl)stannyl] acetate Chemical compound CCCCCCCC[Sn](OC(C)=O)(OC(C)=O)CCCCCCCC CQQXCSFSYHAZOO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 230000021736 acetylation Effects 0.000 description 1
- 238000006640 acetylation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000001361 adipic acid Substances 0.000 description 1
- 235000011037 adipic acid Nutrition 0.000 description 1
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 1
- XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N alpha-Methylstyrene Chemical compound CC(=C)C1=CC=CC=C1 XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 238000003556 assay Methods 0.000 description 1
- 239000012965 benzophenone Substances 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- FLPKSBDJMLUTEX-UHFFFAOYSA-N bis(1,2,2,6,6-pentamethylpiperidin-4-yl) 2-butyl-2-[(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)methyl]propanedioate Chemical compound C1C(C)(C)N(C)C(C)(C)CC1OC(=O)C(C(=O)OC1CC(C)(C)N(C)C(C)(C)C1)(CCCC)CC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 FLPKSBDJMLUTEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FGUUNXDRMVKHCF-UHFFFAOYSA-N bis(hydroxymethyl)tricyclo[5.2.1.0(2,6)]decane Chemical compound C12CCCC2(CO)C2(CO)CC1CC2 FGUUNXDRMVKHCF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OCWYEMOEOGEQAN-UHFFFAOYSA-N bumetrizole Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(C)=CC(N2N=C3C=C(Cl)C=CC3=N2)=C1O OCWYEMOEOGEQAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N butanedioic acid Chemical compound O[14C](=O)CC[14C](O)=O KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N 0.000 description 1
- JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N butyl 2,2-difluorocyclopropane-1-carboxylate Chemical compound CCCCOC(=O)C1CC1(F)F JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N butyl acrylate Chemical compound CCCCOC(=O)C=C CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000010354 butylated hydroxytoluene Nutrition 0.000 description 1
- FGNLEIGUMSBZQP-UHFFFAOYSA-N cadaverine dihydrochloride Chemical compound Cl.Cl.NCCCCCN FGNLEIGUMSBZQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N carbonic acid Chemical class OC(O)=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910010293 ceramic material Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 150000001851 cinnamic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- FSDSKERRNURGGO-UHFFFAOYSA-N cyclohexane-1,3,5-triol Chemical compound OC1CC(O)CC(O)C1 FSDSKERRNURGGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OIWOHHBRDFKZNC-UHFFFAOYSA-N cyclohexyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OC1CCCCC1 OIWOHHBRDFKZNC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KBLWLMPSVYBVDK-UHFFFAOYSA-N cyclohexyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OC1CCCCC1 KBLWLMPSVYBVDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VSSAZBXXNIABDN-UHFFFAOYSA-N cyclohexylmethanol Chemical compound OCC1CCCCC1 VSSAZBXXNIABDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WRAABIJFUKKEJQ-UHFFFAOYSA-N cyclopentyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OC1CCCC1 WRAABIJFUKKEJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BTQLDZMOTPTCGG-UHFFFAOYSA-N cyclopentyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OC1CCCC1 BTQLDZMOTPTCGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GVJHHUAWPYXKBD-UHFFFAOYSA-N d-alpha-tocopherol Natural products OC1=C(C)C(C)=C2OC(CCCC(C)CCCC(C)CCCC(C)C)(C)CCC2=C1C GVJHHUAWPYXKBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000006378 damage Effects 0.000 description 1
- 238000013016 damping Methods 0.000 description 1
- FOTKYAAJKYLFFN-UHFFFAOYSA-N decane-1,10-diol Chemical compound OCCCCCCCCCCO FOTKYAAJKYLFFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GJBRTCPWCKRSTQ-UHFFFAOYSA-N decanedioic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCCC(O)=O.OC(=O)CCCCCCCCC(O)=O GJBRTCPWCKRSTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JQZRVMZHTADUSY-UHFFFAOYSA-L di(octanoyloxy)tin Chemical compound [Sn+2].CCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCC([O-])=O JQZRVMZHTADUSY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- RJGHQTVXGKYATR-UHFFFAOYSA-L dibutyl(dichloro)stannane Chemical compound CCCC[Sn](Cl)(Cl)CCCC RJGHQTVXGKYATR-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- JGFBRKRYDCGYKD-UHFFFAOYSA-N dibutyl(oxo)tin Chemical compound CCCC[Sn](=O)CCCC JGFBRKRYDCGYKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001991 dicarboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- KROZITDVWZMYOC-UHFFFAOYSA-N diethyl 5-aminobenzene-1,3-dicarboxylate;hydrochloride Chemical compound Cl.CCOC(=O)C1=CC(N)=CC(C(=O)OCC)=C1 KROZITDVWZMYOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JMFYZMAVUHNCPW-UHFFFAOYSA-N dimethyl 2-[(4-methoxyphenyl)methylidene]propanedioate Chemical compound COC(=O)C(C(=O)OC)=CC1=CC=C(OC)C=C1 JMFYZMAVUHNCPW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002009 diols Chemical class 0.000 description 1
- 238000007598 dipping method Methods 0.000 description 1
- GHLKSLMMWAKNBM-UHFFFAOYSA-N dodecane-1,12-diol Chemical compound OCCCCCCCCCCCCO GHLKSLMMWAKNBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PYBNTRWJKQJDRE-UHFFFAOYSA-L dodecanoate;tin(2+) Chemical compound [Sn+2].CCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCC([O-])=O PYBNTRWJKQJDRE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- GMSCBRSQMRDRCD-UHFFFAOYSA-N dodecyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCOC(=O)C(C)=C GMSCBRSQMRDRCD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- KCDAMWRCUXGACP-DHZHZOJOSA-N ethyl (e)-2-cyano-3-phenylprop-2-enoate Chemical compound CCOC(=O)C(\C#N)=C\C1=CC=CC=C1 KCDAMWRCUXGACP-DHZHZOJOSA-N 0.000 description 1
- SUPCQIBBMFXVTL-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCOC(=O)C(C)=C SUPCQIBBMFXVTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 239000003063 flame retardant Substances 0.000 description 1
- 238000005187 foaming Methods 0.000 description 1
- 239000001530 fumaric acid Substances 0.000 description 1
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 1
- 238000004817 gas chromatography Methods 0.000 description 1
- VANNPISTIUFMLH-UHFFFAOYSA-N glutaric anhydride Chemical compound O=C1CCCC(=O)O1 VANNPISTIUFMLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MHIBEGOZTWERHF-UHFFFAOYSA-N heptane-1,1-diol Chemical class CCCCCCC(O)O MHIBEGOZTWERHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diol Chemical compound OCCCCCCO XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LNCPIMCVTKXXOY-UHFFFAOYSA-N hexyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCCCCCOC(=O)C(C)=C LNCPIMCVTKXXOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LNMQRPPRQDGUDR-UHFFFAOYSA-N hexyl prop-2-enoate Chemical compound CCCCCCOC(=O)C=C LNMQRPPRQDGUDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004029 hydroxymethyl group Chemical group [H]OC([H])([H])* 0.000 description 1
- 229940119545 isobornyl methacrylate Drugs 0.000 description 1
- QRFPECUQGPJPMV-UHFFFAOYSA-N isocyanatomethyl(trimethoxy)silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CN=C=O QRFPECUQGPJPMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004922 lacquer Substances 0.000 description 1
- 239000004310 lactic acid Substances 0.000 description 1
- 235000014655 lactic acid Nutrition 0.000 description 1
- PBOSTUDLECTMNL-UHFFFAOYSA-N lauryl acrylate Chemical compound CCCCCCCCCCCCOC(=O)C=C PBOSTUDLECTMNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010985 leather Substances 0.000 description 1
- 230000014759 maintenance of location Effects 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 1
- FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N maleic anhydride Chemical compound O=C1OC(=O)C=C1 FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002690 malonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000000594 mannitol Substances 0.000 description 1
- 235000010355 mannitol Nutrition 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- CMESPBFFDMPSIY-UHFFFAOYSA-N n,n'-diphenylmethanediimine Chemical compound C1=CC=CC=C1N=C=NC1=CC=CC=C1 CMESPBFFDMPSIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SYSQUGFVNFXIIT-UHFFFAOYSA-N n-[4-(1,3-benzoxazol-2-yl)phenyl]-4-nitrobenzenesulfonamide Chemical class C1=CC([N+](=O)[O-])=CC=C1S(=O)(=O)NC1=CC=C(C=2OC3=CC=CC=C3N=2)C=C1 SYSQUGFVNFXIIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 description 1
- QUAMTGJKVDWJEQ-UHFFFAOYSA-N octabenzone Chemical compound OC1=CC(OCCCCCCCC)=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 QUAMTGJKVDWJEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HMZGPNHSPWNGEP-UHFFFAOYSA-N octadecyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCOC(=O)C(C)=C HMZGPNHSPWNGEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SSDSCDGVMJFTEQ-UHFFFAOYSA-N octadecyl 3-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)propanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCOC(=O)CCC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 SSDSCDGVMJFTEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FSAJWMJJORKPKS-UHFFFAOYSA-N octadecyl prop-2-enoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCOC(=O)C=C FSAJWMJJORKPKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KCAMXZBMXVIIQN-UHFFFAOYSA-N octan-3-yl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCCCCC(CC)OC(=O)C(C)=C KCAMXZBMXVIIQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N octane Chemical compound CCCCCCCC TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OEIJHBUUFURJLI-UHFFFAOYSA-N octane-1,8-diol Chemical compound OCCCCCCCCO OEIJHBUUFURJLI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-M octanoate Chemical compound CCCCCCCC([O-])=O WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000005474 octanoate group Chemical group 0.000 description 1
- DXGLGDHPHMLXJC-UHFFFAOYSA-N oxybenzone Chemical compound OC1=CC(OC)=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 DXGLGDHPHMLXJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000123 paper Substances 0.000 description 1
- UWJJYHHHVWZFEP-UHFFFAOYSA-N pentane-1,1-diol Chemical class CCCCC(O)O UWJJYHHHVWZFEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PRCNQQRRDGMPKS-UHFFFAOYSA-N pentane-2,4-dione;zinc Chemical compound [Zn].CC(=O)CC(C)=O.CC(=O)CC(C)=O PRCNQQRRDGMPKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GYDSPAVLTMAXHT-UHFFFAOYSA-N pentyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCCCCOC(=O)C(C)=C GYDSPAVLTMAXHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ULDDEWDFUNBUCM-UHFFFAOYSA-N pentyl prop-2-enoate Chemical compound CCCCCOC(=O)C=C ULDDEWDFUNBUCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PNJWIWWMYCMZRO-UHFFFAOYSA-N pent‐4‐en‐2‐one Natural products CC(=O)CC=C PNJWIWWMYCMZRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 1
- 229960000969 phenyl salicylate Drugs 0.000 description 1
- 150000003053 piperidines Chemical class 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 238000006068 polycondensation reaction Methods 0.000 description 1
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229920000166 polytrimethylene carbonate Polymers 0.000 description 1
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 1
- HJWLCRVIBGQPNF-UHFFFAOYSA-N prop-2-enylbenzene Chemical compound C=CCC1=CC=CC=C1 HJWLCRVIBGQPNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BOQSSGDQNWEFSX-UHFFFAOYSA-N propan-2-yl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(C)OC(=O)C(C)=C BOQSSGDQNWEFSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LYBIZMNPXTXVMV-UHFFFAOYSA-N propan-2-yl prop-2-enoate Chemical compound CC(C)OC(=O)C=C LYBIZMNPXTXVMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NHARPDSAXCBDDR-UHFFFAOYSA-N propyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCCOC(=O)C(C)=C NHARPDSAXCBDDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PNXMTCDJUBJHQJ-UHFFFAOYSA-N propyl prop-2-enoate Chemical compound CCCOC(=O)C=C PNXMTCDJUBJHQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002516 radical scavenger Substances 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 238000000518 rheometry Methods 0.000 description 1
- 238000007151 ring opening polymerisation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000007142 ring opening reaction Methods 0.000 description 1
- 150000003902 salicylic acid esters Chemical class 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 229910000077 silane Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 239000004575 stone Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- SJMYWORNLPSJQO-UHFFFAOYSA-N tert-butyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OC(C)(C)C SJMYWORNLPSJQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ISXSCDLOGDJUNJ-UHFFFAOYSA-N tert-butyl prop-2-enoate Chemical compound CC(C)(C)OC(=O)C=C ISXSCDLOGDJUNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CIHOLLKRGTVIJN-UHFFFAOYSA-N tert‐butyl hydroperoxide Chemical compound CC(C)(C)OO CIHOLLKRGTVIJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AUHHYELHRWCWEZ-UHFFFAOYSA-N tetrachlorophthalic anhydride Chemical compound ClC1=C(Cl)C(Cl)=C2C(=O)OC(=O)C2=C1Cl AUHHYELHRWCWEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004753 textile Substances 0.000 description 1
- 150000003558 thiocarbamic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000003606 tin compounds Chemical class 0.000 description 1
- IUTCEZPPWBHGIX-UHFFFAOYSA-N tin(2+) Chemical compound [Sn+2] IUTCEZPPWBHGIX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KSBAEPSJVUENNK-UHFFFAOYSA-L tin(ii) 2-ethylhexanoate Chemical compound [Sn+2].CCCCC(CC)C([O-])=O.CCCCC(CC)C([O-])=O KSBAEPSJVUENNK-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- AOBORMOPSGHCAX-DGHZZKTQSA-N tocofersolan Chemical compound OCCOC(=O)CCC(=O)OC1=C(C)C(C)=C2O[C@](CCC[C@H](C)CCC[C@H](C)CCCC(C)C)(C)CCC2=C1C AOBORMOPSGHCAX-DGHZZKTQSA-N 0.000 description 1
- 229960000984 tocofersolan Drugs 0.000 description 1
- 238000005809 transesterification reaction Methods 0.000 description 1
- 150000003918 triazines Chemical class 0.000 description 1
- FRGPKMWIYVTFIQ-UHFFFAOYSA-N triethoxy(3-isocyanatopropyl)silane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCN=C=O FRGPKMWIYVTFIQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BOTMPGMIDPRZGP-UHFFFAOYSA-N triethoxy(isocyanatomethyl)silane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CN=C=O BOTMPGMIDPRZGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004072 triols Chemical class 0.000 description 1
- 239000000326 ultraviolet stabilizing agent Substances 0.000 description 1
- 150000004670 unsaturated fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000021122 unsaturated fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 239000002966 varnish Substances 0.000 description 1
- 229920001567 vinyl ester resin Polymers 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
- 150000003752 zinc compounds Chemical class 0.000 description 1
- XOOUIPVCVHRTMJ-UHFFFAOYSA-L zinc stearate Chemical compound [Zn+2].CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O XOOUIPVCVHRTMJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 150000003755 zirconium compounds Chemical class 0.000 description 1
- PAPBSGBWRJIAAV-UHFFFAOYSA-N ε-Caprolactone Chemical compound O=C1CCCCCO1 PAPBSGBWRJIAAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/08—Processes
- C08G18/10—Prepolymer processes involving reaction of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen in a first reaction step
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
- C08G18/72—Polyisocyanates or polyisothiocyanates
- C08G18/80—Masked polyisocyanates
- C08G18/8061—Masked polyisocyanates masked with compounds having only one group containing active hydrogen
- C08G18/8083—Masked polyisocyanates masked with compounds having only one group containing active hydrogen with compounds containing at least one heteroatom other than oxygen or nitrogen
- C08G18/809—Masked polyisocyanates masked with compounds having only one group containing active hydrogen with compounds containing at least one heteroatom other than oxygen or nitrogen containing silicon
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/08—Processes
- C08G18/16—Catalysts
- C08G18/22—Catalysts containing metal compounds
- C08G18/24—Catalysts containing metal compounds of tin
- C08G18/244—Catalysts containing metal compounds of tin tin salts of carboxylic acids
- C08G18/246—Catalysts containing metal compounds of tin tin salts of carboxylic acids containing also tin-carbon bonds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/2805—Compounds having only one group containing active hydrogen
- C08G18/288—Compounds containing at least one heteroatom other than oxygen or nitrogen
- C08G18/289—Compounds containing at least one heteroatom other than oxygen or nitrogen containing silicon
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/40—High-molecular-weight compounds
- C08G18/62—Polymers of compounds having carbon-to-carbon double bonds
- C08G18/6216—Polymers of alpha-beta ethylenically unsaturated carboxylic acids or of derivatives thereof
- C08G18/622—Polymers of esters of alpha-beta ethylenically unsaturated carboxylic acids
- C08G18/6225—Polymers of esters of acrylic or methacrylic acid
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
- C08G18/72—Polyisocyanates or polyisothiocyanates
- C08G18/73—Polyisocyanates or polyisothiocyanates acyclic
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
- C08G18/72—Polyisocyanates or polyisothiocyanates
- C08G18/77—Polyisocyanates or polyisothiocyanates having heteroatoms in addition to the isocyanate or isothiocyanate nitrogen and oxygen or sulfur
- C08G18/778—Polyisocyanates or polyisothiocyanates having heteroatoms in addition to the isocyanate or isothiocyanate nitrogen and oxygen or sulfur silicon
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L75/00—Compositions of polyureas or polyurethanes; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L75/04—Polyurethanes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2150/00—Compositions for coatings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2170/00—Compositions for adhesives
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2190/00—Compositions for sealing or packing joints
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
Abstract
本发明涉及双组分体系,其含有至少一种特定的含N、S、O和Si的化合物。本发明进一步涉及制备含硅聚氨酯的方法,其包括使根据本发明的双组分体系的第一组分与第二组分反应,还涉及由其获得的含硅聚氨酯。此外,本发明涉及根据本发明的双组分体系用于生产漆料、密封剂或胶粘剂的用途。
Description
本发明涉及双组分体系,其含有至少一种特定的含N、S、O和Si的化合物。本发明进一步涉及制备含硅聚氨酯的方法,其包括使根据本发明的双组分体系的第一组分与第二组分反应,还涉及由其获得的含硅聚氨酯。此外,本发明涉及根据本发明的双组分体系用于生产漆料、密封剂或胶粘剂的用途。
含硅双组分聚氨酯是现有技术中已知的。例如,WO 2017/042177 A1描述了基于含两个NCO官能团和硅烷基团的硫代脲基甲酸酯的涂料体系。将这种交联剂并入基于多异氰酸酯和聚丙烯酸酯多元醇的聚氨酯清漆配制剂中。EP 2 641 925 A1描述了硅烷封端预聚物的合成和它们在2K PU配制剂中的用途。WO 2014/037265 A1描述了自交联的硫代氨基甲酸酯的合成。描述了作为涂料的硅烷封端预聚物的自交联。但是,这些文献仅就良好的耐划伤性公开了组合物。
本发明的目的是提供具有与常规的不含硅双组分聚氨酯组合物相当的风化性质的含硅双组分聚氨酯涂料。
本发明的发明人已经另外出人意料地发现,通过根据本发明的体系可获得具有延长的适用期和改进的耐划伤性的涂料。
在第一个方面,本发明涉及双组分体系,其包含第一组分和第二组分或由它们组成
第一组分,其包含下列成分或由其组成
A1) 至少一种具有至少一个泽列维季诺夫活性基团的化合物;
B1) 任选至少一种催化剂;
C1) 任选至少一种溶剂;和
D1) 任选至少一种添加剂,
第二组分,其包含下列成分或由其组成
A2) 至少一种多异氰酸酯;和
B2) 至少一种以下根据式(I)的化合物:
其中
R1至R3各自互相独立地为相同或不同的饱和或不饱和、直链或支化、脂族或脂环族或任选取代的芳族或芳脂族的基团,其具有最多18个碳原子并可任选含有最多3个选自氧、硫、氮的杂原子,在每种情况下优选是具有最多6个碳原子的烷基和/或具有最多6个碳原子并可含有最多3个氧原子的烷氧基,在每种情况下特别优选是甲基、甲氧基和/或乙氧基,条件是基团R1、R2和R3的至少一个经由氧原子连接到硅原子,
X各自互相独立地为具有最多6个碳原子的相同或不同的饱和或不饱和、直链或支化、脂族或脂环族或任选取代的芳族或芳脂族的基团,优选是具有1至4个碳原子的直链烷基,特别优选是亚丙基(-CH2-CH2-CH2-);
Y各自互相独立地为相同或不同的饱和或不饱和、直链或支化、脂族或脂环族或任选取代的芳族或芳脂族的基团,其具有最多18个碳原子并可任选含有最多3个选自氧、硫、氮的杂原子,优选选自异佛尔酮基、五亚甲基、六亚甲基、双环己基亚甲基、亚甲苯基(Toluidenyl)或亚甲基二亚苯基;和
Z是衍生自具有270至22000 g/mol,优选500至18000 g/mol,特别优选800至12000g/mol的数均分子量Mn的至少双官能多元醇的结构单元;
或
是含有2至14个碳原子,优选4至10个碳原子的多元醇和/或醚醇或酯醇;
C2) 任选至少一种溶剂;
D2) 任选至少一种不同于根据式(I)的化合物并通过使至少一种异氰酸酯基团与含硅烷基团的仲胺反应获得的化合物。
在第二个方面,本发明涉及制备含硅聚氨酯的方法,其包括使根据本发明的双组分体系的第一组分与第二组分反应。
在第三个方面,本发明涉及通过本发明的方法可获得的含硅聚氨酯。
最后,本发明在第四个方面涉及根据本发明的双组分体系用于生产漆料、密封剂或胶粘剂的用途。
本文所用的“至少一种”是指1或更多,例如2、3、4、5、6、7、8、9或更多。关于本文所述的化合物的成分,这些说明不是指分子的绝对量,而是指成分的类型。“至少一种催化剂”因此例如是指可能包含仅一种类型的催化剂或多种不同类型的催化剂,而非关于各种化合物的量的数据。
本文给出的没有小数位的数值各自是指用一个小数位给出的全值。例如,“99%”是指“99.0%”。
关于数值的措辞“大约”、“约”或“大致”是指基于给出的数值计±10%,优选±5%,特别优选±1%的方差。
措辞“基本不含”是指原则上可能包含各自的化合物,但在这种情况下以不损害其它组分的功能的量。在本发明中,“基本不含”特定化合物的性质因此优选被认为是基于组合物或体系的总重量计小于0.1重量%,更优选小于0.001重量%的总重量,特别是不含所述化合物。
以“x至y”的形式给出的数值范围包括所提到的值。如果在这种形式中给出两个或更多个优选数值范围,要理解的是,同样包含由各种端点的组合产生的所有范围。
关于分子量的说明是指以g/mol计的重均分子量,除非明确提到数均分子量。优选借助使用聚苯乙烯标样的GPC测定分子量。
本发明特别涉及:
1. 双组分体系,其包含第一组分和第二组分或由它们组成
第一组分,其包含下列成分或由其组成
A1) 至少一种具有至少一个泽列维季诺夫活性基团的化合物;
B1) 任选至少一种催化剂;
C1) 任选至少一种溶剂;和
D1) 任选至少一种添加剂,
第二组分,其包含下列成分或由其组成
A2) 至少一种多异氰酸酯;和
B2) 至少一种以下根据式(I)的化合物:
其中
R1至R3各自互相独立地为相同或不同的饱和或不饱和、直链或支化、脂族或脂环族或任选取代的芳族或芳脂族的基团,其具有最多18个碳原子并可任选含有最多3个选自氧、硫、氮的杂原子,在每种情况下优选是具有最多6个碳原子的烷基和/或具有最多6个碳原子并可含有最多3个氧原子的烷氧基,在每种情况下特别优选是甲基、甲氧基和/或乙氧基,条件是基团R1、R2和R3的至少一个经由氧原子连接到硅原子,
X各自互相独立地为具有最多6个碳原子的相同或不同的饱和或不饱和、直链或支化、脂族或脂环族或任选取代的芳族或芳脂族的基团,优选是具有1至4个碳原子的直链烷基,特别优选是亚丙基(-CH2-CH2-CH2-);
Y各自互相独立地为相同或不同的饱和或不饱和、直链或支化、脂族或脂环族或任选取代的芳族或芳脂族的基团,其具有最多18个碳原子并可任选含有最多3个选自氧、硫、氮的杂原子,优选选自异佛尔酮基、五亚甲基、六亚甲基、双环己基亚甲基、亚甲苯基或亚甲基二亚苯基;且
Z是衍生自具有270至22000 g/mol,优选500至18000 g/mol,特别优选800至12000g/mol的数均分子量Mn的至少双官能多元醇的结构单元;
或
是含有2至14个碳原子,优选4至10个碳原子的多元醇和/或醚醇或酯醇;
C2) 任选至少一种溶剂;
D2) 任选至少一种不同于根据式(I)的化合物并通过使至少一种异氰酸酯基团与含硅烷基团的仲胺反应获得的化合物。
2. 根据主题1的双组分体系,其特征在于所述至少一种化合物A1选自多元醇、多胺、聚醚多元醇、聚酯多元醇、聚氨酯多元醇、聚硅氧烷多元醇、聚碳酸酯多元醇、聚醚多胺、聚丁二烯多元醇、聚丙烯酸酯多元醇和聚甲基丙烯酸酯多元醇及其共聚物,所述至少一种化合物A1优选选自聚丙烯酸酯多元醇和聚甲基丙烯酸酯及其共聚物、聚酯多元醇和聚氨酯,所述至少一种化合物A1更优选是多元醇、聚丙烯酸酯多元醇或聚甲基丙烯酸酯及其共聚物。
3. 根据主题1或2的双组分体系,其特征在于所述至少一种催化剂B1选自锡催化剂、铋催化剂、锌催化剂、锆催化剂和胺碱,所述至少一种催化剂B1更优选选自金属盐,如氯化锌、2-乙基己酸锌、辛酸锡(II)、乙基己酸锡(II)、二月桂酸二丁基锡(IV)、异丙醇锆(IV)、正丁醇锆(IV)、2-乙基己酸锆(IV)、辛酸氧锆、2-乙基己酸铋(III)和辛酸铋(III)。
4. 根据前述主题任一项的双组分体系,其特征在于所述至少一种溶剂C1选自芳族溶剂和脂族溶剂,优选选自酯、醚、苯及其衍生物,所述至少一种溶剂C1更优选选自乙酸丁酯、乙酸1-甲氧基-2-丙酯、乙酸3-甲氧基-1-丁酯、乙酸乙酯、二元酸酯、丙二醇正丁基醚(Propylen-n-Butylether)、甲乙酮、甲苯、二甲苯、溶剂石脑油(烃混合物)及其混合物。
5. 根据前述主题任一项的双组分体系,其特征在于所述至少一种添加剂D1选自紫外线稳定剂、抗氧化剂和流平剂或其混合物,所述至少一种添加剂更优选选自基于氰基丙烯酸酯、草酰苯胺、二苯甲酮、苯并三唑、三嗪、HALS胺(受阻胺光稳定剂)的紫外线稳定剂和无硅酮和含硅酮的流平剂,所述紫外线稳定剂特别优选是Tinuvin 292和Tinuvin 1130,且所述流平剂是BYK 141和BYK 311。
6. 根据前述主题任一项的双组分体系,其特征在于所述至少一种多异氰酸酯A2选自二异氰酸酯或三异氰酸酯,如丁烷1,4-二异氰酸酯、五亚甲基二异氰酸酯、六亚甲基二异氰酸酯、4-异氰酸根合甲基辛烷1,8-二异氰酸酯、4,4'-亚甲基双(环己基异氰酸酯)、十亚甲基1,10-二异氰酸酯、3,5,5-三甲基-1-异氰酸根合-3-异氰酸根合甲基环己烷、1,3-和l,4-双(异氰酸根合甲基)环己烷、异佛尔酮二异氰酸酯、萘1,5-二异氰酸酯、二苯甲烷二异氰酸酯,如2,2'-、2,4'-和4,4'-MDI或其混合物、二异氰酸根合甲基苯,如甲苯2,4-和2,6-二异氰酸酯和这两种异构体的技术级混合物,和1,3-和/或1,4-双(异氰酸根合甲基)苯、3,3'-二甲基-4,4'-联苯基二异氰酸酯、1,4-对苯二异氰酸酯、和环己基二异氰酸酯、和可由上述这些独立地或混合地获得并具有缩二脲、脲二酮、异氰脲酸酯、亚氨基噁二嗪二酮、脲基甲酸酯、氨基甲酸酯和碳二亚胺/脲酮亚胺结构单元的更高分子量低聚物,优选使用基于脂族和脂环族二异氰酸酯的多异氰酸酯,所述至少一种多异氰酸酯A2更优选选自六亚甲基二异氰酸酯、五亚甲基二异氰酸酯和异佛尔酮二异氰酸酯。
7. 根据前述主题任一项的双组分体系,其特征在于D2选自
i) 至少一种式(II)的化合物
其中
R1、R2和R3各自互相独立地为相同或不同的饱和或不饱和、直链或支化、脂族或脂环族或任选取代的芳族或芳脂族的基团,其具有最多18个碳原子并可任选含有最多3个选自氧、硫、氮的杂原子,在每种情况下优选是具有最多6个碳原子的烷基和/或具有最多6个碳原子并可含有最多3个氧原子的烷氧基,在每种情况下特别优选是甲基、甲氧基和/或乙氧基,条件是基团R1、R2和R3的至少一个经由氧原子连接到硅原子,
X是具有最多6个碳原子的直链或支化有机基团,优选具有1至4个碳原子的直链烷基,特别优选亚丙基(-CH2-CH2-CH2-)且
Y是具有4至18个碳原子的直链或支化、脂族或脂环族基团,
W互相独立地为甲酰基或乙酰基或具有基团G的COO基团,G在这种情况下可以是单官能、二官能、三官能或四官能的并且是具有4至18个碳原子的直链或支化、脂族或脂环族基团或衍生自其的连接单元、任选取代的芳族或芳脂族基团,和/或
ii) 至少一种式(III)的化合物
其中
X各自独立地选自烷氧基或烷基,或两个基团X与它们键合至的硅原子一起形成Si取代的烃环,所述烷氧基、烷基和烃环各自具有最多10个碳原子,条件是Si原子具有至少一个烷氧基,
Q是具有最多10个碳原子的双官能直链或支化脂族基团,优选是-CH2-或-(CH2)3-,特别是-(CH2)3-;且
Z各自是具有1至10个碳原子的烷氧基。
8. 根据前述主题任一项的双组分体系,其特征在于B2优选具有小于2%的异氰酸酯含量,更优选具有小于1%的异氰酸酯含量。
9. 根据前述主题任一项的双组分体系,其特征在于第一组分的成分A1的重量份和B1的重量份优选相对于成分C1的重量份和D1的重量份以0.5至8的重量比,更优选以0.8至4的重量比存在。
10. 根据前述主题任一项的双组分体系,其特征在于第二组分的成分A2的重量份和B2的重量份相对于成分C2的重量份和D2的重量份以0.5至10的重量比,更优选以1至8的重量比存在。
11. 根据前述主题任一项的双组分体系,其特征在于第一组分的成分A1的重量份和任选的B1的重量份、C1的重量份和D1的重量份相对于第二组分的成分A2的重量份、B2的重量份和任选的C2的重量份和D2的重量份以0.6至11的重量比存在,更优选以0.8至8的重量比存在。
12. 制备含硅聚氨酯的方法,其包括使根据本发明的双组分体系的第一组分与第二组分反应。
13. 通过根据主题12的方法可获得的含硅聚氨酯。
14. 根据本发明的双组分体系用于生产漆料、密封剂或胶粘剂的用途。
该双组分体系含有第一组分,其含有至少一种具有至少一个泽列维季诺夫活性基团的化合物,下面也被称为化合物A1。
本领域技术人员已知的并含有至少一个NCO反应性基团(其具有至少一个泽列维季诺夫活性基团)的所有化合物适用于这种化合物。特别合适的化合物具有至少1.5的平均OH或NH官能度。这些可以例如是二醇(例如乙-1,2-二醇、丙-1,3-或-1,2-二醇、丁-1,4-二醇)、三醇(例如甘油、三羟甲基丙烷)和四醇(例如季戊四醇)、多胺,以及多羟基化合物,如聚醚多元醇、聚酯多元醇、聚氨酯多元醇、聚硅氧烷多元醇、聚碳酸酯多元醇、聚醚多胺、聚丁二烯多元醇、聚丙烯酸酯多元醇和/或聚甲基丙烯酸酯多元醇及其共聚物,下文称为聚丙烯酸酯多元醇。
在一个优选实施方案中,化合物A1是多羟基化合物。该多羟基化合物优选具有借助凝胶渗透色谱法(GPC)对照聚苯乙烯标样测得的> 500 g/mol的重均分子量Mw,特别优选800至100000 g/mol,特别是1000至50000 g/mol。该多羟基化合物优选具有30至400 mgKOH/g,尤其是100至300 KOH/g的OH值。羟值(OH值)说明多少毫克的氢氧化钾相当于1克物质在乙酰化中结合的乙酸量。在该测定中,样品与乙酸酐/吡啶一起煮沸,并用氢氧化钾溶液滴定形成的酸(DIN 53240-2 2:2007-11)。
借助根据DIN EN ISO 11357-2-2:2014-07的DSC测量测得的多羟基化合物的玻璃化转变温度优选为-150至100℃,特别优选-120℃至80℃。聚醚多元醇可以本身已知的方式通过合适的起始剂分子在碱催化下的烷氧基化或通过使用双金属氰化物化合物(DMC化合物)获得。用于制备聚醚多元醇的合适起始剂分子的实例是简单低分子量多元醇、水、具有至少两个N-H键的有机多胺或此类起始剂分子的任意混合物。
用于通过烷氧基化,尤其是通过DMC法制备聚醚多元醇的优选起始剂分子尤其是简单多元醇,如乙二醇、1,3-丙二醇和丁-1,4-二醇、己-1,6-二醇、新戊二醇、2-乙基己-1,3-二醇、甘油、三羟甲基丙烷、季戊四醇以及此类多元醇与下文举例提到的类型的二羧酸的低分子量含羟基酯,或此类简单多元醇的低分子量乙氧基化或丙氧基化产物,或此类改性或未改性醇的任意混合物。适用于烷氧基化的环氧烷特别是环氧乙烷和/或环氧丙烷,它们可以以任意顺序或以混合形式用于烷氧基化。
合适的聚酯多元醇描述在例如EP-A-0 994 1 17和EP-A-1 273 640中。可以已知方式通过低分子量多羧酸衍生物,例如丁二酸、己二酸、辛二酸、壬二酸、癸二酸、十二烷二酸、四氢邻苯二甲酸酐、六氢邻苯二甲酸酐、四氯邻苯二甲酸酐、桥亚甲基四氢邻苯二甲酸酐、戊二酸酐、马来酸、马来酸酐、富马酸、二聚脂肪酸、三聚脂肪酸、邻苯二甲酸、邻苯二甲酸酐、间苯二甲酸、对苯二甲酸、柠檬酸或偏苯三酸与低分子量多元醇,例如乙二醇、二乙二醇、新戊二醇、己二醇、丁二醇、丙二醇、甘油、三羟甲基丙烷、1,4-羟基甲基环己烷、2-甲基丙-1,3-二醇、丁-1,2,4-三醇、三乙二醇、四乙二醇、聚乙二醇、二丙二醇、聚丙二醇、二丁二醇和聚丁二醇的缩聚或通过环状羧酸酯,如ε-己内酯的开环聚合来制备聚酯多元醇。此外,也可以使羟基羧酸衍生物,例如乳酸、肉桂酸或羟基己酸缩聚以产生聚酯多元醇。但是,也可以使用油脂化学来源的聚酯多元醇。这样的聚酯多元醇可以例如通过含有至少部分烯属不饱和的脂肪酸的脂肪混合物的环氧化甘油三酯通过一种或多种具有1至12个碳原子的醇的完全开环和通过该甘油三酯衍生物随后部分酯交换到在烷基中具有1至12个碳原子的烷基酯多元醇上来制备。
合适的聚氨酯多元醇优选通过聚酯多元醇预聚物与合适的二-或多异氰酸酯的反应制备并描述在例如EP-A-1 273 640中。合适的聚硅氧烷多元醇描述在例如WO-A-01/09260中,其中在那里列举的聚硅氧烷多元醇可优选与其它多羟基化合物,尤其是具有较高玻璃化转变温度的那些组合使用。根据本发明非常特别优选的聚丙烯酸酯多元醇通常是共聚物并优选具有1000至20000 g/mol,尤其是1500至10000 g/mol的重均分子量Mw,在每种情况下借助凝胶渗透色谱法(GPC)对照聚苯乙烯标样测得。该共聚物的玻璃化转变温度通常为-100至100℃,尤其是-50至80℃(借助根据DIN EN ISO 11357-2-2:2014-07的DSC测量测得)。
优选的聚(甲基)丙烯酸酯多元醇具有60至250 mg KOH/g,尤其是70和200 mgKOH/g的OH值和0和30 mg KOH/g的酸值。酸值在此是指用于中和1克各自化合物所消耗的氢氧化钾毫克数(DIN EN ISO 21 14)。
合适的聚(甲基)丙烯酸酯多元醇的制备本身是本领域技术人员已知的。它们通过具有羟基的油脂化学不饱和单体的自由基聚合或通过具有羟基的油脂化学不饱和单体与任选其它油脂化学不饱和单体,例如丙烯酸乙酯、甲基丙烯酸乙酯、丙烯酸丙酯、甲基丙烯酸丙酯、丙烯酸异丙酯、甲基丙烯酸异丙酯、丙烯酸丁酯、甲基丙烯酸丁酯、丙烯酸异丁酯、甲基丙烯酸异丁酯、丙烯酸叔丁酯、甲基丙烯酸叔丁酯、丙烯酸戊酯、甲基丙烯酸戊酯、丙烯酸己酯、甲基丙烯酸己酯、丙烯酸乙基己酯、甲基丙烯酸乙基己酯、丙烯酸3,3,5-三甲基己酯、甲基丙烯酸3,3,5-三甲基己酯、丙烯酸十八烷基酯、甲基丙烯酸十八烷基酯、丙烯酸月桂酯或甲基丙烯酸月桂酯、丙烯酸环烷基酯和/或甲基丙烯酸环烷基酯,如丙烯酸环戊酯、甲基丙烯酸环戊酯、丙烯酸异冰片酯、甲基丙烯酸异冰片酯或尤其是丙烯酸环己酯和/或甲基丙烯酸环己酯的自由基共聚获得。合适的具有羟基的烯属不饱和单体尤其是丙烯酸2-羟乙酯、甲基丙烯酸2-羟乙酯、丙烯酸2-羟丙酯、甲基丙烯酸2-羟丙酯、丙烯酸3-羟丙酯、甲基丙烯酸3-羟丙酯、丙烯酸3-羟丁酯、甲基丙烯酸3-羟丁酯,尤其是丙烯酸4-羟丁酯和/或甲基丙烯酸4-羟丁酯。
用于聚丙烯酸酯多元醇的其它单体单元可以是乙烯基芳烃,如乙烯基甲苯、α-甲基苯乙烯或尤其是苯乙烯、丙烯酸或甲基丙烯酸的酰胺或腈、乙烯基酯或乙烯基醚,和次要量的尤其是丙烯酸和/或甲基丙烯酸。
优选的聚(甲基)丙烯酸酯多元醇是至少一种具有270至22000 g/mol,优选500至18000 g/mol,特别优选800至12000 g/mol的根据DIN 55672:2016-03测定的根据GPC的数均分子量(g/mol)的双官能聚合多元醇。
第一组分可进一步含有至少一种适用于催化第一组分与第二组分的反应的催化剂。这样的催化剂是本领域技术人员已知的。锡催化剂、铋催化剂、锌催化剂、锆催化剂和胺碱是合适的。
尤其合适的是例如锌化合物,如硬脂酸锌(II)、正辛酸锌(II)、2-乙基-1-己酸锌(II)、环烷酸锌(II)、氯化锌、2-乙基己酸锌或乙酰丙酮锌(II),锡化合物,如正辛酸锡(II)、2-乙基-1-己酸锡(II)、月桂酸锡(II)、氧化二丁基锡、二氯化二丁基锡、二乙酸二丁基锡、乙基己酸锡(II)、二月桂酸二丁基锡(IV)、二马来酸二丁基锡或二乙酸二辛基锡,锆化合物,如2-乙基-1-己酸锆(IV)、异丙醇锆(IV)、正丁醇锆(IV)、2-乙基己酸锆(IV)、辛酸氧锆、新癸酸锆(IV)、环烷酸锆(IV)或乙酰丙酮锆(IV)、2-乙基己酸铋(III)和辛酸铋(III)。
催化剂优选以基于第一组分的化合物A1和第二组分的A1和B1的总重量计0.01重量%至0.5重量%的量,更优选0.03重量%至0.3重量%的量使用。
第一组分可优选也含有至少一种溶剂。在此,本领域技术人员已知的通常所有溶剂是合适的。尤其合适的是芳族和脂族溶剂,优选选自乙酸丁酯、乙酸1-甲氧基-2-丙酯、乙酸3-甲氧基-1-丁酯、乙酸乙酯、二元酸酯、丙二醇正丁基醚、甲乙酮、甲苯、二甲苯、溶剂石脑油(烃混合物)及其混合物。
优选以基于第一组分的总重量计30重量%至90重量%,特别优选45重量%至70重量%包含溶剂。
第一组分还可任选含有至少一种添加剂。在此,本领域技术人员已知的通常所有添加剂是合适的。在此优选的是紫外线稳定剂、抗氧化剂、流平剂、填料和/或颜料。
合适的紫外线稳定剂可优选选自哌啶衍生物,如4-苯甲酰氧基-2,2,6,6-四甲基哌啶、4-苯甲酰氧基-1,2,2,6,6-五甲基哌啶、癸二酸双(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)酯、癸二酸双(1,2,2,6,6-五甲基-1-4-哌啶基)酯、辛二酸双(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)酯、十二烷二酸双(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)酯;二苯甲酮衍生物,如2,4-二羟基二苯甲酮、2-羟基-4-甲氧基二苯甲酮、2-羟基-4-辛氧基二苯甲酮、2-羟基-4-十二烷氧基二苯甲酮或2,2'-二羟基-4-十二烷氧基二苯甲酮;苯并三唑衍生物,如2-(2H-苯并三唑-2-基)-4,6-二-叔戊基苯酚、2-(2H-苯并三唑-2-基)-6-十二烷基-4-甲基苯酚、2-(2H-苯并三唑-2-基)-4,6-双(1-甲基-1-苯基乙基)苯酚、2-(5-氯-2H-苯并三唑-2-基)-6-(1,1-二甲基乙基)-4-甲基苯酚、2-(2H-苯并三唑-2-基)-4-(1,1,3,3-四甲基丁基)苯酚、2-(2H-苯并三唑-2-基)-6-(1-甲基-1-苯基乙基)-4-(1,1,3,3-四甲基丁基)苯酚、3-(3-(2H-苯并三唑-2-基)-5-(1,1-二甲基乙基)-4-羟苯基丙酸)异辛酯、2-(2H-苯并三唑-2-基)-4,6-双(1,1-二甲基乙基)苯酚、2-(2H-苯并三唑-2-基)-4,6-双(1-甲基-1-苯基乙基)苯酚、2-(5-氯-2H-苯并三唑-2-基)-4,6-双(1,1-二甲基乙基)苯酚;草酰苯胺,如2-乙基-2'-乙氧基草酰苯胺或4-甲基-4'-甲氧基草酰苯胺;水杨酸酯,如水杨酸苯酯、水杨酸4-叔丁基苯基酯、水杨酸4-叔辛基苯基酯;肉桂酸酯衍生物,如α-氰基-β-甲基-4-甲氧基肉桂酸甲酯、α-氰基-β-甲基-4-甲氧基肉桂酸丁酯、α-氰基-β-苯基肉桂酸乙酯、α-氰基-β-苯基肉桂酸异辛酯;和丙二酸酯衍生物,如4-甲氧基亚苄基丙二酸二甲酯、4-甲氧基亚苄基丙二酸二乙酯、4-丁氧基亚苄基丙二酸二甲酯。这些优选的紫外线稳定剂既可独自、也可以与彼此的任意组合使用。特别优选的紫外线稳定剂可以商品名Tinuvin 292和Tinuvin 1130获自BASF公司。
优选的紫外线吸收剂是DL-α-生育酚、生育酚、肉桂酸衍生物和氰基丙烯酸酯。
合适的紫外线吸收剂还有位阻胺(通常也被称为HALS化合物或HAS化合物;受阻胺(光)稳定剂),如2,2,6,6-四甲基哌啶、2,6-二-叔丁基哌啶或其衍生物,例如癸二酸双(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)酯。这些可例如作为Tinuvin®和Chimassorb®品牌获自BASFSE。N-烷基化自由基清除剂的实例是[[3,5-双(1,1-二甲基乙基)-4-羟苯基]甲基]丁基丙二酸双(1,2,2,6,6-五甲基-4-哌啶基)酯(例如来自BASF的Tinuvin® 144);癸二酸双(1,2,2,6,6-五甲基-4-哌啶基)酯和癸二酸甲基(1,2,2,6,6-五甲基-4-哌啶基)酯的混合物(例如来自BASF SE的Tinuvin 292);或其是N-(o-烷基化)的,如癸二酸双(2,2,6,6,-四甲基-1-(辛氧基)-4-哌啶基)酯,与1,1-二甲基乙基过氧化氢和辛烷的反应产物(例如来自BASF SE的Tinuvin® 123),尤其是HALS三嗪“2-氨基乙醇,与环己烷和过氧化N-丁基-2,2,6,6-四甲基-4-哌啶胺-2,4,6-三氯-1,3,5-三嗪反应产物的反应产物”(例如来自BASF SE的Tinuvin® 152)。
任选地,第一组分的举例提到的一种或多种紫外线稳定剂优选以基于第一组分的化合物A1和第二组分的化合物A2和B2的总重量计0.0001重量%至3.0重量%,特别优选0.001重量%至2重量%的量使用。
进一步合适的抗氧化剂优选是位阻酚,其可优选选自2,6-二-叔丁基-4-甲基苯酚(紫罗兰醇)、季戊四醇四(3-(3,5-二-叔丁基-4-羟苯基)丙酸酯)、3-(3,5-二-叔丁基-4-羟苯基)丙酸十八烷基酯、三乙二醇双(3-叔丁基-4-羟基-5-甲基苯基)丙酸酯、2,2'-硫代双(4-甲基-6-叔丁基苯酚)和双[3-(3,5-二-叔丁基-4-羟苯基)丙酸]2,2'-硫代二乙酯。这些视需要既可独自、也可以与彼此的任意组合使用。
抗氧化剂优选以基于第一组分的化合物A1和第二组分的化合物A2和B2的总重量计0.001重量%至3.0重量%,特别优选0.02重量%至2.0重量%的量使用,作为所用抗氧化剂的总量计算。
为了改进基底润湿,可任选包含合适的流平剂,例如有机改性的硅氧烷,如聚醚改性硅氧烷、聚丙烯酸酯和/或含氟表面活性剂。这些流平剂优选以基于第一组分的化合物A1的总重量计0.01重量%至3重量%,优选0.01重量%至2重量%,特别优选0.05重量%至1.5重量%的量使用,作为所用流平剂的总量计算。优选流平剂可以商品名BYK 141和BYK 311购自Altana公司。
第二组分包含至少一种多异氰酸酯。
此处所用的多异氰酸酯原则上可以是本领域技术人员已知适用于制备多异氰酸酯加聚产物,尤其是聚氨酯的所有多异氰酸酯,尤其是每分子具有至少两个异氰酸酯基团的有机脂族、脂环族、芳脂族和/或芳族多异氰酸酯,及其混合物。这种多异氰酸酯的实例是二异氰酸酯或三异氰酸酯,例如丁烷1,4-二异氰酸酯、戊烷1,5-二异氰酸酯(五亚甲基二异氰酸酯,PDI)、己烷1,6-二异氰酸酯(六亚甲基二异氰酸酯,HDI)、4-异氰酸根合甲基辛烷1,8-二异氰酸酯(壬烷三异氰酸酯,TIN)、4,4'-亚甲基双(环己基异氰酸酯)(H12MDI)、3,5,5-三甲基-1-异氰酸根合-3-异氰酸根合甲基环己烷(异佛尔酮二异氰酸酯,IPDI)、1,3-和1,4-双(异氰酸根合甲基)环己烷(HfrXDI)、萘1,5-二异氰酸酯、二苯甲烷二异氰酸酯(2,2'-、2,4'-和4,4'-MDI或其混合物)、二异氰酸根合甲基苯(甲苯2,4-和2,6-二异氰酸酯,TDI)和这两种异构体的技术级混合物,以及1,3-和/或1,4-双(异氰酸根合甲基)苯(XDI)、3,3'-二甲基-4,4'-联苯基二异氰酸酯(TODI)、1,4-对苯二异氰酸酯(PPDI)和环己基二异氰酸酯(CHDI)和可由上述这些独立地或混合地获得并具有缩二脲、脲二酮、异氰脲酸酯、亚氨基噁二嗪二酮、脲基甲酸酯、氨基甲酸酯和碳二亚胺/脲酮亚胺结构单元的更高分子量低聚物。优选使用基于脂族和脂环族二异氰酸酯的多异氰酸酯。
所述至少一种多异氰酸酯优选选自二异氰酸酯或三异氰酸酯,如丁烷1,4-二异氰酸酯、五亚甲基二异氰酸酯、六亚甲基二异氰酸酯、4-异氰酸根合甲基辛烷1,8-二异氰酸酯、4,4'-亚甲基双(环己基异氰酸酯)、十亚甲基1,10-二异氰酸酯、3,5,5-三甲基-1-异氰酸根合-3-异氰酸根合甲基环己烷、1,3-和l,4-双(异氰酸根合甲基)环己烷、异佛尔酮二异氰酸酯、萘1,5-二异氰酸酯、二苯甲烷二异氰酸酯,如2,2'-、2,4'-和4,4'-MDI或其混合物、二异氰酸根合甲基苯,如甲苯2,4-和2,6-二异氰酸酯和这两种异构体的技术级混合物,和1,3-和/或1,4-双(异氰酸根合甲基)苯、3,3'-二甲基-4,4'-联苯基二异氰酸酯、1,4-对苯二异氰酸酯和环己基二异氰酸酯和可由上述这些独立地或混合地获得并具有缩二脲、脲二酮、异氰脲酸酯、亚氨基噁二嗪二酮、脲基甲酸酯、氨基甲酸酯和碳二亚胺/脲酮亚胺结构单元的更高分子量低聚物,优选使用基于脂族和脂环族二异氰酸酯的多异氰酸酯,所述至少一种多异氰酸酯A2更优选选自六亚甲基二异氰酸酯、五亚甲基二异氰酸酯和异佛尔酮二异氰酸酯。
第二组分进一步含有至少一种式(I)的化合物
其中
R1至R3各自互相独立地为相同或不同的饱和或不饱和、直链或支化、脂族或脂环族或任选取代的芳族或芳脂族的基团,其具有最多18个碳原子并可任选含有最多3个选自氧、硫、氮的杂原子,在每种情况下优选是具有最多6个碳原子的烷基和/或具有最多6个碳原子并可含有最多3个氧原子的烷氧基,在每种情况下特别优选是甲基、甲氧基和/或乙氧基,条件是基团R1、R2和R3的至少一个经由氧原子连接到硅原子,
X各自互相独立地为具有最多6个碳原子的相同或不同的饱和或不饱和、直链或支化、脂族或脂环族或任选取代的芳族或芳脂族的基团,优选具有1至4个碳原子的直链烷基,特别优选是亚丙基(-CH2-CH2-CH2-);
Y各自互相独立地为相同或不同的饱和或不饱和、直链或支化、脂族或脂环族或任选取代的芳族或芳脂族的基团,其具有最多18个碳原子并可任选含有最多3个选自氧、硫、氮的杂原子,优选选自异佛尔酮基、五亚甲基、六亚甲基、双环己基亚甲基、亚甲苯基或亚甲基二亚苯基;和
Z是衍生自具有270至22000 g/mol,优选500至18000 g/mol,特别优选800至12000g/mol的数均分子量Mn的至少双官能多元醇的结构单元;
或
是含有2至14个碳原子,优选4至10个碳原子的多元醇和/或醚醇或酯醇。
衍生出式(I)中的结构单元Z的合适和优选的双官能多元醇是上文已描述的(聚合)多元醇,其中相同的优选项适用于此。合适和优选的多元醇和由其获得的硅烷官能预聚物是WO 2018/029197 A1中公开的多元醇,其可优选通过在那里描述的方法制备。
作为式(I)中的Z的上述定义的替代,在另一实施方案中,Z是衍生自多元醇和/或醚醇或酯醇(作为含有2至14个碳原子,优选4至10个碳原子的多元醇)的结构单元。
作为式(I)中的Z的上述定义的替代,合适的此类多元醇(也被称为低分子量多元醇)包括多元醇和/或醚醇或酯醇,例如乙-1,2-二醇、丙-1,2-和-1,3-二醇、异构丁二醇、戊二醇、己二醇、庚二醇和辛二醇、癸-1,10-二醇、十二烷-1,12-二醇、环己烷-1,2-和-1,4-二醇、环己烷-1,4-二甲醇、1,4-双(2-羟基乙氧基)苯、2,2-双(4-羟苯基)丙烷(双酚A)、2,2-双(4-羟基环己基)丙烷(全氢双酚)、丙-1,2,3-三醇、丁-1,2,4-三醇、1,1,1-三羟甲基乙烷、己-1,2,6-三醇、1,1,1-三羟甲基丙烷(TMP)、双(2-羟乙基)氢醌、1,2,4-和1,3,5-三羟基环己烷、异氰脲酸1,3,5-三(2-羟乙基)酯、双(羟甲基)三环[5.2.1.02,6]癸烷、4,8-双(羟甲基)三环[5.2.1.02,6]癸烷和5,8-双(羟甲基)三环[5.2.1.0']癸烷,其中这些化合物可独立地或作为异构体混合物存在。双三羟甲基丙烷、2,2-双(羟甲基)丙-1,3-二醇(季戊四醇)、2,2,6,6-四(羟甲基)-4-氧杂庚烷-1,7-二醇(二季戊四醇)、甘露醇或山梨糖醇、低分子量醚醇如二乙二醇、三乙二醇、四乙二醇、二丙二醇或二丁二醇或低分子量酯醇如新戊二醇羟基特戊酸酯。
具有硫代氨基甲酸酯结构的此类异氰酸根合硅烷的优选实例是2-巯乙基三甲氧基硅烷、2-巯乙基甲基二甲氧基硅烷、2-巯乙基三甲氧基硅烷、2-巯乙基三乙氧基硅烷、3-巯丙基甲基二甲氧基硅烷、3-巯丙基二甲基甲氧基硅烷、3-巯丙基三甲氧基硅烷、3-巯丙基甲基二乙氧基硅烷、3-巯丙基乙基二甲氧基硅烷、3-巯丙基乙基二乙氧基硅烷和/或4-巯丁基三甲氧基硅烷与1,5-戊烷二异氰酸酯、1,6-己烷二异氰酸酯、1-异氰酸根合-3,3,5-三甲基-5-异氰酸根合甲基环己烷、2,4'-和/或4,4'-二环己基甲烷二异氰酸酯或这些二异氰酸酯的任意混合物的反应产物。
本发明的特别优选的烷氧基硅烷官能异氰酸酯是异氰酸根合甲基三甲氧基硅烷、异氰酸根合甲基三乙氧基硅烷、3-异氰酸根合丙基三甲氧基硅烷和3-异氰酸根合丙基三乙氧基硅烷、通过WO 2014/037279 A1的方法通过3-巯丙基三甲氧基硅烷和/或3-巯丙基三乙氧基硅烷与1,5-戊烷二异氰酸酯、1,6-己烷二异氰酸酯、1-异氰酸根合-3,3,5-三甲基-5-异氰酸根合甲基环己烷、2,4'-和/或4,4'-二环己基甲烷二异氰酸酯的反应可获得的具有硫代氨基甲酸酯结构的异氰酸根合硅烷和这些异氰酸根合硅烷的任意混合物。
非常特别优选使用具有硫代氨基甲酸酯结构的所提到的异氰酸根合硅烷。
第二组分可任选也含有至少一种溶剂。如上文用于第一组分的溶剂在此也合适。此外,第一组分的优选实施方案同样优选用于第二组分。
第二组分可任选含有至少一种化合物(D2),其不同于根据式(I)的化合物并通过使至少一种异氰酸酯基团与含硅烷基团的仲胺反应获得。
用于组分D2的优选化合物具有通式(II)
其中
R1、R2和R3互相独立地为相同或不同的饱和或不饱和、直链或支化、脂族或脂环族或任选取代的芳族或芳脂族的基团,其具有最多18个碳原子并可任选含有最多3个选自氧、硫、氮的杂原子,在每种情况下优选是具有最多6个碳原子的烷基和/或具有最多6个碳原子并可含有最多3个氧原子的烷氧基,在每种情况下特别优选是甲基、甲氧基和/或乙氧基,条件是基团R1、R2和R3的至少一个经由氧原子连接到硅原子,
X是具有最多6,优选1至4个碳原子的直链或支化有机基团,特别优选亚丙基(-CH2-CH2-CH2-)且
Y是具有4至18个碳原子的直链或支化、脂族或脂环族基团或具有6至18个碳原子的任选取代的芳族或芳脂族基团,优选是具有6至13个碳原子的直链或支化、脂族或脂环族基团,且
W互相独立地为甲酰基或乙酰基或具有基团G的COO基团,G在这种情况下可以是单官能、二官能、三官能或四官能的并且是具有4至18个碳原子的直链或支化、脂族或脂环族基团或衍生自其的连接单元、或具有6至18个碳原子的任选取代的芳族或芳脂族基团或衍生自其的连接单元,优选是具有6至13个碳原子的直链或支化、脂族或脂环族基团。基团W可任选含有选自氧、硫和氮的一个或多个杂原子。
或者,合适的化合物(D2)通过使至少一种异氰酸酯基团与含硅烷基团的仲胺反应获得,其中合适的含硅烷基团的仲胺例如是如EP-A-0 596 360中描述的天冬氨酸酯。在通式(III)的这些分子中,
X各自独立地选自烷氧基或烷基,或两个基团X与它们键合至的硅原子一起形成Si取代的烃环,所述烷氧基、烷基和烃环各自具有最多10个碳原子,条件是Si原子具有至少一个烷氧基,
Q是具有最多10个碳原子的双官能直链或支化脂族基团,优选是-CH2-或-(CH2)3-,特别是-(CH2)3-;和
Z各自是具有1至10个碳原子的烷氧基。
这样的天冬氨酸酯的使用是优选的。特别优选的天冬氨酸酯的实例是N-(3-三乙氧基甲硅烷基丙基)天冬氨酸二乙酯、N-(3-三甲氧基甲硅烷基丙基)天冬氨酸二乙酯和N-(3-二甲氧基甲基甲硅烷基丙基)天冬氨酸二乙酯。非常特别优选使用N-(3-三乙氧基甲硅烷基丙基)天冬氨酸二乙酯。
这些合适和优选的含硅烷基团的仲胺可与任意多异氰酸酯反应以形成聚脲预聚物(D2)。优选的是如EP-A-0 994 117中描述和制备的由式(III)的化合物制成的聚脲预聚物(D2)。
第一和第二组分优选以1:1.2至1.2:1,尤其是1:1的NCO/OH比反应。
对于漆料、密封剂或胶粘剂的配制,也可向根据本发明的含硅烷基团的聚氨酯中添加任意的其它常规辅助剂和添加剂,例如紫外线稳定剂(见上文)、抗氧化剂(见上文)、水清除剂、滑爽添加剂、消泡剂、流平剂、流变添加剂、阻燃剂、填料和/或颜料。除用作唯一的粘合剂外,根据本发明的工艺产物也可例如作为添加剂添加到常规单组分或双组分聚氨酯体系中,以例如实现非常特定的性质,例如用于改进附着力。
使用根据本发明的含硅烷基团的聚氨酯配制的涂料、漆料、密封剂或胶粘剂的施加可通过本身已知的方法,例如通过喷涂、抹涂、浸涂、流涂或借助辊或刮刀以一个或多个层的形式实现。在此可考虑的基底是任意基底,例如金属、木材、玻璃、石材、陶瓷材料、混凝土、硬质和软质塑料、纺织品、皮革和纸,其也可在涂覆前任选带有常规底漆。
本发明的另一主题因此是用根据本发明的含硅烷基团的聚氨酯涂覆的上述基底。
优选在0℃至120℃,更优选15℃至90℃的温度范围内施加涂料。
通过该双组分体系的反应,获得含硅聚氨酯。
实施例
以下实施例用于例示本发明,但无论如何不应被理解为对保护范围施加限制。
除非另行指明,所有百分比数据基于重量计。
所有实验在23℃和50%相对湿度下进行。
根据DIN EN ISO 11909:2007-05滴定测定NCO含量。
根据DIN EN ISO 3251:2008-06测定固含量。
所有粘度测量用来自Anton Paar Germany GmbH (DE)公司的Physica MCR 51流变仪根据DIN EN ISO 3219/A:1994-10进行。
根据DIN EN ISO 10283:2007-11通过使用内标的气相色谱法测量残留单体含量。
根据DIN 53240-2: 2007-11通过滴定测定OH值,根据DIN EN ISO 2114:2002-06测定酸值。由通过分析测定的OH值计算所给出的OH含量。所给出的值在每种情况下基于各自组合物(包括任选一起使用的溶剂)的总重量。
不使用常规根据DIN EN ISO 2431:2011-11("Bestimmung der Auslaufzeit mitAuslaufbechern")测定的流动时间的翻倍来测定适用期,而是使用湿固化STP的结皮时间。通过用木刮勺的末端定期触碰膜表面,测定可从该表面提起附着于刮勺末端的皮的时间点。
根据DIN EN ISO 9117-5:2010-07测定干燥时间(T1、T3和T4)(干燥试验部分5:改良Bandow-Wolff法)。
根据DIN EN ISO 4628-1:2016-07确定耐溶剂性和耐水性。使用溶剂二甲苯(下文也缩写为“Xy”)、乙酸甲氧基丙酯(下文也缩写为“MPA”)、乙酸乙酯(下文也缩写为“EA”)和丙酮(下文也缩写为“Ac”)进行耐溶剂性试验。接触时间在每种情况下为5分钟。对于耐水性的测量,接触时间在每种情况下为24小时。根据所列的标准进行检查。目视评估和通过划刻评估试验表面,在此使用下列分类:0 = 无法发现变化;1 = 溶胀环、硬表面、仅可见变化;2= 溶胀环、轻微软化;3 = 明显软化(可能轻微起泡);4 = 显著软化(可能严重起泡),可划透到基底;5 = 在没有外部影响的情况下涂层完全破坏。
根据DIN EN ISO 1522:2007-04在玻璃板上测定König摆杆阻尼。使用刮刀将所述STP膜施加到玻璃板上。所有膜的干膜厚度为35-40 µm。
使用刮刀将所述所有STP膜施加到玻璃板上。所有膜的膜厚度为35-40 µm。
商品名和缩写的列表
Borchi Kat 22(基于羧酸锌的催化剂,100%)获自Borchers公司。
Setalux DA HS 1170 BA(OH含量3.6%,固含量70%,粘度1200 mPa·s)和SetaluxDA 870 BA(OH含量3.6%,固含量70%,粘度1200 mPa·s)聚丙烯酸酯来自Allnex公司。
Stabaxol 1四异丙基二苯基碳二亚胺来自RheinChemie公司。乙酸甲氧基丙基酯(MPA)、乙酸丁酯(BA)、乙酸乙酯(EA)、丙酮(Ac)和二甲苯(Xy)获自Azelis公司。
六亚甲基二异氰酸酯(HDI)、Desmodur XP 2565(IPDI脲基甲酸酯,80%固含量,NCO含量12%,粘度2800 mPa·s)获自Covestro公司。
二月桂酸二丁基锡(DBTL)可以商品名Addocat 201 40P获自RheinChemie公司。巯丙基三甲氧基硅烷、正磷酸、原甲酸四乙酯(TEOF)、氨基丙基三乙氧基硅烷、马来酸二乙酯获自Sigma-Aldrich。
流平剂,如BYK-141和BYK-311获自BYK Additives & Instruments公司。
光稳定剂,如Tinuvin 292和Tinuvin 1130获自BASF公司。
使用来自Spiess Hecker公司的黑色底漆(Basislack)(Permahyd ®,Base Coat280)。
所有试剂和化学品不经进一步提纯使用。
交联原材料的合成
制备实施例1
向玻璃反应器中初始装载934克HDI,加入1.3克Borchi Kat 22。然后滴加364克3-巯丙基三甲氧基硅烷。搅拌反应溶液如此之久,直至达到24重量%的NCO含量。在加入正磷酸(20%在i-PrOH中)后,在130℃的温度和0.1毫巴的压力下借助两级薄膜蒸馏来分离出未转化的单体HDI。
NCO = 11.2%
固含量 = 100重量%
粘度 = 515 mPa·s。
制备实施例2
在干燥氮气下在80℃下将764.91克2-Setalux DA HS 1170 BA和38.83克Stabaxol 1添加到478.03克来自制备实施例1的所得化合物、15.02克TEOF和10滴DBTL中,并进行反应如此之久,直至达到< 0.3%的残留NCO含量。将203.21克BuAc添加到粗产物中。获得几乎无色的清澈硅烷。
NCO残留含量: 0.26%
粘度(23℃): 723 mPa·s
固含量: 70%。
制备实施例3
此处所用的HDI多异氰酸酯根据EP-A 330 966的实施例11制备。在40%的粗产物NCO含量下通过加入磷酸二丁酯中断该反应。随后,在130℃的温度和0.2毫巴的压力下借助薄膜蒸馏除去未转化的HDI。获得具有下列性质的产物:
NCO含量: 21.8%
粘度(23℃): 3000 mPa·s
固含量 = 100重量%
单体HDI: 0.1%。
树脂配制剂
实施例4(对比例)
将47.4克Setalux DA 870 BA与0.25克BYK-141、1.48克BYK-311、0.99克Tinuvin292、1.97克Tinuvin 1130、3克Addocat 201和20.33克乙酸丁酯/MPA/二甲苯混合物(1:1:1)混合。在加入15.91克制备实施例3和8.72克乙酸丁酯/二甲苯(1:1)的混合物后,将该混合物涂覆到黑色底漆(Spiess Hecker,Permahyd ®,Base Coat 280)上并在60℃下加热30分钟以便固化。
实施例5
将40.61克Setalux DA 870 BA与0.21克BYK-141、1.27克BYK-311、0.84克Tinuvin292、1.69克Tinuvin 1130、2.57克Addocat 201和21.42克乙酸丁酯/MPA/二甲苯混合物(1:1:1)混合。在加入13.63克制备实施例3、14.29克来自制备实施例2的化合物和7.47克乙酸丁酯/二甲苯(1:1)的混合物后,将该混合物涂覆到黑色色漆(Spiess Hecker,Permahyd®,Base Coat 280)上并在60℃下加热30分钟以便固化。
用途实施例
在将STP添加到2K PU漆料配制剂中时,令人惊讶地观察到,可实现适用期的延长。10重量%的具有不同结构的STP的加入足以使适用期增加40%-70%(表1)。由此可以增加2KPU配制剂的加工时间。此外,观察到在风化中相同的光泽保持下改进的耐划伤性(见下文)。
表1: 与含STP的2K PU配制剂相比2K PU体系的适用期延长。催化剂: 使用DBTL(0.1重量%)。在RT下的粘度翻倍。
编号 | 适用期(h) | |
1 | 2K PU (对比例4) | 1.5 |
2 | 2K PU + 10% STP (实施例5) | 2.4 |
10重量%的STP(基于固含量)的加入对漆膜的摆撞硬度具有轻微影响(表2)。添加了STP的各种2K PU漆膜的耐溶剂性与对比体系(编号1)相当。光泽度值(60℃)提供了与对比体系相当的值。据观察,可通过加入STP改进涂料体系的耐划伤性。
表2:
*Xy = 二甲苯,MPA = 乙酸甲氧基丙基酯,EA = 乙酸乙酯,Ac = 丙酮。
为了延长2K PU配制剂的适用期而加入STP不影响耐风化性,因为含STP的清漆在CAM 180试验中经过1000 h的时间段没有表现出任何变化。在风化时间段之前和之后在不同角度的光泽度测量证实这一发现。
表3: 在1000 h后的风化研究(CAM 180)
。/>
Claims (19)
1.双组分体系,其包含第一组分和第二组分
第一组分,其包含下列成分
A1)至少一种具有至少一个泽列维季诺夫活性基团的化合物,所述至少一种化合物A1选自多元醇、多胺及其共聚物;
B1)任选至少一种催化剂;
C1)任选至少一种溶剂;和
D1)任选至少一种添加剂,
第二组分,其包含下列成分
A2)至少一种多异氰酸酯;和
B2)至少一种以下根据式(I)的化合物:
其中
R1至R3各自互相独立地为相同或不同的饱和或不饱和、直链或支化、脂族或脂环族或任选取代的芳族或芳脂族的基团,其具有最多18个碳原子并任选含有最多3个选自氧、硫、氮的杂原子,条件是基团R1、R2和R3的至少一个经由氧原子连接到硅原子,
X各自互相独立地为具有最多6个碳原子的相同或不同的饱和或不饱和、直链或支化、脂族或脂环族或任选取代的芳族或芳脂族的基团;
Y各自互相独立地为相同或不同的饱和或不饱和、直链或支化、脂族或脂环族或任选取代的芳族或芳脂族的基团,其具有最多18个碳原子并任选含有最多3个选自氧、硫、氮的杂原子;且
Z是衍生自具有270至22000g/mol的数均分子量Mn的至少双官能多元醇的结构单元;
或
是含有2至14个碳原子的多元醇和/或醚醇或酯醇;
C2)任选至少一种溶剂;
D2)任选至少一种不同于根据式(I)的化合物并通过使至少一种异氰酸酯基团与含硅烷基团的仲胺反应获得的化合物。
2.如权利要求1中所述的双组分体系,其特征在于所述至少一种化合物A1选自聚醚多元醇、聚酯多元醇、聚氨酯多元醇、聚硅氧烷多元醇、聚碳酸酯多元醇、聚醚多胺、聚丁二烯多元醇、聚丙烯酸酯多元醇和聚甲基丙烯酸酯多元醇及其共聚物。
3.如权利要求1或2中所述的双组分体系,其特征在于所述至少一种催化剂B1选自锡催化剂、铋催化剂、锌催化剂、锆催化剂和胺碱。
4.如权利要求1或2所述的双组分体系,其特征在于所述至少一种溶剂C1选自芳族溶剂和脂族溶剂及其混合物。
5.如权利要求1或2所述的双组分体系,其特征在于所述至少一种添加剂D1选自紫外线稳定剂、抗氧化剂和流平剂或其混合物。
6.如权利要求1或2所述的双组分体系,其特征在于所述至少一种多异氰酸酯A2选自二异氰酸酯或三异氰酸酯,和由上述这些独立地或混合地获得并具有缩二脲、脲二酮、异氰脲酸酯、亚氨基噁二嗪二酮、脲基甲酸酯、氨基甲酸酯和碳二亚胺/脲酮亚胺结构单元的更高分子量低聚物。
7.如权利要求1或2所述的双组分体系,其特征在于所述至少一种多异氰酸酯A2选自丁烷1,4-二异氰酸酯、五亚甲基二异氰酸酯、六亚甲基二异氰酸酯、4-异氰酸根合甲基辛烷1,8-二异氰酸酯、4,4'-亚甲基双(环己基异氰酸酯)、十亚甲基1,10-二异氰酸酯、3,5,5-三甲基-1-异氰酸根合-3-异氰酸根合甲基环己烷、1,3-和l,4-双(异氰酸根合甲基)环己烷、异佛尔酮二异氰酸酯、萘1,5-二异氰酸酯、二苯甲烷二异氰酸酯,二异氰酸根合甲基苯,3,3'-二甲基-4,4'-联苯基二异氰酸酯、1,4-对苯二异氰酸酯、和环己基二异氰酸酯、和由上述这些独立地或混合地获得并具有缩二脲、脲二酮、异氰脲酸酯、亚氨基噁二嗪二酮、脲基甲酸酯、氨基甲酸酯和碳二亚胺/脲酮亚胺结构单元的更高分子量低聚物。
8.如权利要求1或2所述的双组分体系,其特征在于所述至少一种多异氰酸酯A2选自2,2'-、2,4'-和4,4'-MDI或其混合物、甲苯2,4-和2,6-二异氰酸酯和这两种异构体的技术级混合物,和1,3-和/或1,4-双(异氰酸根合甲基)苯、和由上述这些独立地或混合地获得并具有缩二脲、脲二酮、异氰脲酸酯、亚氨基噁二嗪二酮、脲基甲酸酯、氨基甲酸酯和碳二亚胺/脲酮亚胺结构单元的更高分子量低聚物。
9.如权利要求1或2所述的双组分体系,其特征在于D2选自
i)至少一种式(II)的化合物
其中
R1、R2和R3各自互相独立地为相同或不同的饱和或不饱和、直链或支化、脂族或脂环族或任选取代的芳族或芳脂族的基团,其具有最多18个碳原子并任选含有最多3个选自氧、硫、氮的杂原子,条件是基团R1、R2和R3的至少一个经由氧原子连接到硅原子,X是具有最多6个碳原子的直链或支化有机基团且
Y是具有4至18个碳原子的直链或支化、脂族或脂环族基团,
W互相独立地为甲酰基或乙酰基或具有基团G的COO基团,G在这种情况下是单官能、二官能、三官能或四官能的并且是具有4至18个碳原子的直链或支化、脂族或脂环族基团或衍生自其的连接单元、或任选取代的芳族或芳脂族基团,和/或
ii)至少一种式(III)的化合物
其中
X各自独立地选自烷氧基或烷基,或两个基团X与它们键合至的硅原子一起形成Si取代的烃环,所述烷氧基、烷基和烃环各自具有最多10个碳原子,条件是Si原子具有至少一个烷氧基,
Q是具有最多10个碳原子的双官能直链或支化脂族基团;且
Z各自是具有1至10个碳原子的烷氧基。
10.如权利要求1或2所述的双组分体系,其特征在于B2具有小于2%的异氰酸酯含量。
11.如权利要求1或2所述的双组分体系,其特征在于第一组分的成分A1的重量份和B1的重量份相对于成分C1的重量份和D1的重量份以0.5至8的重量比存在。
12.如权利要求1或2所述的双组分体系,其特征在于第二组分的成分A2的重量份和B2的重量份相对于成分C2的重量份和D2的重量份以0.5至10的重量比存在。
13.如权利要求1或2所述的双组分体系,其特征在于第一组分的成分A1的重量份和任选的B1的重量份、C1的重量份和D1的重量份相对于第二组分的成分A2的重量份、B2的重量份和任选的C2的重量份和D2的重量份以0.6至11的重量比存在。
14.如权利要求1所述的双组分体系,其中该双组分体系由第一组分和第二组分组成。
15.如权利要求1所述的双组分体系,其中第一组分由下列成分组成:
A1)至少一种具有至少一个泽列维季诺夫活性基团的化合物,所述至少一种化合物A1选自多元醇、多胺及其共聚物;
B1)任选至少一种催化剂;
C1)任选至少一种溶剂;和
D1)任选至少一种添加剂。
16.如权利要求1所述的双组分体系,其中第二组分由下列成分组成:
A2)至少一种多异氰酸酯;和
B2)至少一种以下根据式(I)的化合物:
其中
R1至R3各自互相独立地为相同或不同的饱和或不饱和、直链或支化、脂族或脂环族或任选取代的芳族或芳脂族的基团,其具有最多18个碳原子并任选含有最多3个选自氧、硫、氮的杂原子,条件是基团R1、R2和R3的至少一个经由氧原子连接到硅原子,
X各自互相独立地为具有最多6个碳原子的相同或不同的饱和或不饱和、直链或支化、脂族或脂环族或任选取代的芳族或芳脂族的基团;
Y各自互相独立地为相同或不同的饱和或不饱和、直链或支化、脂族或脂环族或任选取代的芳族或芳脂族的基团,其具有最多18个碳原子并任选含有最多3个选自氧、硫、氮的杂原子;且
Z是衍生自具有270至22000g/mol的数均分子量Mn的至少双官能多元醇的结构单元;
或
是含有2至14个碳原子的多元醇和/或醚醇或酯醇;
C2)任选至少一种溶剂;
D2)任选至少一种不同于根据式(I)的化合物并通过使至少一种异氰酸酯基团与含硅烷基团的仲胺反应获得的化合物。
17.制备含硅聚氨酯的方法,其包括使如权利要求1至16任一项中所述的双组分体系的第一组分与第二组分反应。
18.通过如权利要求17中所述的方法获得的含硅聚氨酯。
19.如权利要求1至16任一项中所述的双组分体系用于生产漆料、密封剂或胶粘剂的用途。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
EP19168030.5 | 2019-04-09 | ||
EP19168030.5A EP3722346A1 (de) | 2019-04-09 | 2019-04-09 | 2-komponenten-polyurethanbeschichtungen mit verbesserter topfzeit ohne einbusse in der witterungsstabilität |
PCT/EP2020/059399 WO2020207898A1 (de) | 2019-04-09 | 2020-04-02 | 2-komponenten-polyurethanbeschichtungen mit verbesserter topfzeit ohne einbusse in der witterungsstabilität |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CN113614138A CN113614138A (zh) | 2021-11-05 |
CN113614138B true CN113614138B (zh) | 2024-03-29 |
Family
ID=66102912
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CN202080027134.6A Active CN113614138B (zh) | 2019-04-09 | 2020-04-02 | 具有改进的适用期而没有损失耐候性的双组分聚氨酯涂料 |
Country Status (5)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US20220162371A1 (zh) |
EP (2) | EP3722346A1 (zh) |
JP (1) | JP2022528165A (zh) |
CN (1) | CN113614138B (zh) |
WO (1) | WO2020207898A1 (zh) |
Families Citing this family (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
TWI762175B (zh) * | 2021-02-02 | 2022-04-21 | 臺灣永光化學工業股份有限公司 | 自修復樹脂組成物及其用途 |
CN115926101B (zh) * | 2023-02-14 | 2023-06-09 | 旭川化学(苏州)有限公司 | 一种耐低温聚氨酯鞋底用树脂及其制备方法和应用 |
Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0330966A2 (de) * | 1988-02-27 | 1989-09-06 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von Isocyanuratgruppen aufweisenden Polyisocyanaten |
CN104583260A (zh) * | 2012-09-04 | 2015-04-29 | 拜耳材料科技股份有限公司 | 具有硫代氨基甲酸酯结构的硅烷官能的粘合剂 |
CN107406572A (zh) * | 2015-03-17 | 2017-11-28 | 科思创德国股份有限公司 | 含有硅烷基团并且基于1,5‑二异氰酸根合戊烷的多异氰酸酯 |
WO2018029197A1 (de) * | 2016-08-09 | 2018-02-15 | Covestro Deutschland Ag | Silanfunktionelle polymere polyurethane |
Family Cites Families (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE4237468A1 (de) | 1992-11-06 | 1994-05-11 | Bayer Ag | Alkoxysilan- und Aminogruppen aufweisende Verbindungen |
US6046270A (en) | 1998-10-14 | 2000-04-04 | Bayer Corporation | Silane-modified polyurethane resins, a process for their preparation and their use as moisture-curable resins |
PT1204709E (pt) | 1999-07-30 | 2007-05-31 | Ppg Ind Ohio Inc | Composições de revestimento que têm resistência ao arranhão melhorada, substratos revestidos e métodos relacionados com eles |
DE10132938A1 (de) | 2001-07-06 | 2003-01-16 | Degussa | Nichtwässriges, wärmehärtendes Zweikomponenten-Beschichtungsmittel |
DE102012204290A1 (de) | 2012-03-19 | 2013-09-19 | Evonik Degussa Gmbh | Addukte aus Isocyanatoalkyl-trialkoxysilanen und aliphatischen, alkyl-verzweigten Diolen oder Polyolen |
CN104583222A (zh) | 2012-09-04 | 2015-04-29 | 拜耳材料科技股份有限公司 | 具有硫代氨基甲酸酯结构的异氰酸根合硅烷 |
US10774239B2 (en) * | 2015-09-09 | 2020-09-15 | Covestro Deutschland Ag | Scratch-resistant two-component polyurethane coatings |
US10544327B2 (en) * | 2015-09-09 | 2020-01-28 | Covestro Deutschland Ag | Scratch-resistant aqueous 2K PU coatings |
-
2019
- 2019-04-09 EP EP19168030.5A patent/EP3722346A1/de active Pending
-
2020
- 2020-04-02 EP EP20714256.3A patent/EP3953407A1/de active Pending
- 2020-04-02 JP JP2021559626A patent/JP2022528165A/ja active Pending
- 2020-04-02 WO PCT/EP2020/059399 patent/WO2020207898A1/de unknown
- 2020-04-02 CN CN202080027134.6A patent/CN113614138B/zh active Active
- 2020-04-02 US US17/601,508 patent/US20220162371A1/en active Pending
Patent Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0330966A2 (de) * | 1988-02-27 | 1989-09-06 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von Isocyanuratgruppen aufweisenden Polyisocyanaten |
CN104583260A (zh) * | 2012-09-04 | 2015-04-29 | 拜耳材料科技股份有限公司 | 具有硫代氨基甲酸酯结构的硅烷官能的粘合剂 |
CN107406572A (zh) * | 2015-03-17 | 2017-11-28 | 科思创德国股份有限公司 | 含有硅烷基团并且基于1,5‑二异氰酸根合戊烷的多异氰酸酯 |
WO2018029197A1 (de) * | 2016-08-09 | 2018-02-15 | Covestro Deutschland Ag | Silanfunktionelle polymere polyurethane |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2022528165A (ja) | 2022-06-08 |
EP3722346A1 (de) | 2020-10-14 |
EP3953407A1 (de) | 2022-02-16 |
CN113614138A (zh) | 2021-11-05 |
WO2020207898A1 (de) | 2020-10-15 |
US20220162371A1 (en) | 2022-05-26 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US9353210B2 (en) | Silane functional binder with thiourethane structure | |
JP6138785B2 (ja) | オルガニルオキシシラン末端ポリマーに基づく架橋性材料 | |
US8642708B2 (en) | Silane-crosslinking compositions | |
KR102448121B1 (ko) | 지붕을 위한 액체 도포된 방수막 | |
US20120165493A1 (en) | Isocyanate-free silane-crosslinking compounds | |
US11542369B2 (en) | Aspartic acid ester-functional polysiloxanes, their preparation and use thereof | |
CN113614138B (zh) | 具有改进的适用期而没有损失耐候性的双组分聚氨酯涂料 | |
US7732055B2 (en) | Two-component polyurethane compositions containing OH-functional polydimethylsiloxanes | |
EP2948491A1 (en) | Liquid-applied waterproofing membrane for roofs comprising a long-chain aldimine | |
AU2014209984B2 (en) | Liquid-applied waterproofing membrane for roofs comprising a trialdimine | |
US20220403094A1 (en) | Polysiloxane-functionalized polyurethanes for boosting the hydrophobicity of surfaces | |
ES2727412T3 (es) | Composiciones de revestimiento de poliuretano | |
JP6568087B2 (ja) | シラン変性ホルムアミド | |
RU2226536C2 (ru) | Композиция наполнителя | |
KR102455218B1 (ko) | 2k 폴리우레탄 접착제를 위한 플라스틱 접착 촉진 | |
JP2004516368A (ja) | シラン定着剤を含有する2成分系被覆組成物 | |
US6538096B2 (en) | Storage-stable polyisocyanates | |
US20010034429A1 (en) | Polyisocyanates with allophanate groups derived from alicyclic alkanediols | |
JP2010527387A (ja) | ハイブリッドポリイソシアネート | |
JP4253441B2 (ja) | 脂環式アルコールから誘導されるアロファネート基を有するジイソシアネート | |
JP2012097173A (ja) | 耐傷性に優れるコーティング樹脂組成物 | |
WO2023175014A1 (en) | Nco-terminated prepolymer for coating applications |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
PB01 | Publication | ||
PB01 | Publication | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
GR01 | Patent grant | ||
GR01 | Patent grant | ||
TR01 | Transfer of patent right | ||
TR01 | Transfer of patent right |
Effective date of registration: 20240403 Address after: Leverkusen, Germany Patentee after: COVESTRO DEUTSCHLAND AG Country or region after: Germany Address before: Leverkusen, Germany Patentee before: Kesi Intellectual Property Co.,Ltd. Country or region before: Germany |