CN113607840B - 一种2-氯丙酸手性异构体的分离检测方法 - Google Patents

一种2-氯丙酸手性异构体的分离检测方法 Download PDF

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Abstract

本发明涉及化工分析技术领域，具体涉及一种2‑氯丙酸手性异构体的分离检测方法，采用正相高效液相色谱法，包括如下步骤：(1)样品溶液的配制；(2)色谱分析：采用以硅胶表面涂敷有纤维素‑三(4‑甲基苯甲酸酯)的OJ‑H手性色谱柱，以正己烷和异丙醇为流动相。本发明无需柱前衍生，解决了现有技术中需要衍生样品等繁琐操作问题，采用上述方法检测2‑氯丙酸两个异构体，可以实现各异构体的良好分离，色谱峰形好，特别适用于手性异构体的分离及异构体比例的检测。

Description

一种2-氯丙酸手性异构体的分离检测方法
技术领域
本发明涉及化工分析技术领域，具体涉及一种2-氯丙酸手性异构体的分离检测方法。
背景技术
随着立体化学的发展，手性药物的研究也备受关注，具有相同理化性质的农药手性异构体可能表现出截然不同的生物活性，在毒性、致畸、致癌等方面也可能表现出截然不同的性质。
2-氯丙酸是芳氧丙酸类除草剂、植物生长调节剂以及一些杀菌剂的重要中间体，而手性农药的光学纯度高低和生产该农药的手性中间体的光学纯度密切相关，因此检测和控制手性中间体2-氯丙酸的光学纯度具有重要意义。
2-氯丙酸的结构中有一个手性中心，共有两个手性异构体，目前对于2-氯丙酸的手性异构体有采用液相柱前衍生方法检测，如“手性中间体(S)-2-氯丙酸的分析与制备研究”硕士论文中，采用1-萘胺对2-氯丙酸进行柱前衍生化处理后再在手性固定相上拆分，该方法操作繁琐，工作量大；有采用气相柱前衍生法，如“气相色谱法测定2-氯丙酸的光学纯度”文章中，在无水硫酸镁存在条件下，2-氯丙酸与二氯亚砜在冰浴条件下衍生30min后，进行检测，该方法操作复杂且危险。基于此，提出一种能够直接测定2-氯丙酸手性异构体的分离检测方法是十分必要的，有助于对手性中间体2-氯丙酸光学活性的进一步研究，对于实验质量控制方面具有重要的意义。
发明内容
针对现有技术中存在的问题，本发明提供了一种2-氯丙酸手性异构体的分离检测方法，不需要柱前衍生，操作简单、安全性好，可有效且直接地将2-氯丙酸的两个异构体进行分离和测定。
一种2-氯丙酸手性异构体的分离检测方法，包括如下步骤：
(1)配制样品溶液：称取一定量的待测2-氯丙酸样品，用流动相作溶样试剂溶解样品，配制成浓度为1-10mg/ml的样品溶液；
(2)色谱分析：将高效液相色谱的检测波长设定至210～254nm，设置流速为0.7～1.5ml/min，柱温30～45℃，按照进样量0.1～10μl将样品溶液注入到高效液相色谱仪进行分析；色谱柱为OJ-H(CHIRALCEL OJ-H，250×4.6mm)手性柱，流动相为正己烷、异丙醇和三氟乙酸的混合体系。
优选的，流动相按质量体积比为正己烷：异丙醇：三氟乙酸＝95～99:1～5:0.1～0.5；更优选的，流动相按质量体积比为正己烷：异丙醇：三氟乙酸＝98:2:0.1。本发明人经过大量实验发现，采用纤维素类手性色谱柱，以正己烷、异丙醇和三氟乙酸为混合流动相，可以不用柱前衍生，直接将2-氯丙酸两个异构体进行有效分离，从而为2-氯丙酸的光学活性研究提供有力依据。
优选的，流速为1mL/min，检测波长为224nm，柱温为40℃，进样体积为5μl。
优选的，OJ-H手性色谱柱的硅胶表面涂覆有纤维素-三(4-甲基苯甲酸酯)。
本发明的有益效果在于，
(1)本发明采用以硅胶表面涂敷有纤维素-三(4-甲基苯甲酸酯)的OJ-H(250mm×4.6mm)手性色谱柱，以及所选用的流动相及比例，能有效地分离2-氯丙酸两个异构体，其分离度均大于2.6，分离因子均大于1.2；同时选择该流动相为溶剂溶解样品，在减少溶剂效应的同时，保持了样品的稳定性；选择所述进样体积及色谱柱柱温，提高了色谱峰的对称性以及良好的色谱峰面积和峰高；
(2)本发明提供了一种有效分离2-氯丙酸两个异构体的方法，无需柱前衍生，解决了现有技术中需要衍生样品等繁琐操作问题，采用上述方法检测2-氯丙酸两个异构体，可以实现各异构体的良好分离，色谱峰形好，特别适用于手性异构体的分离及异构体比例的检测。
附图说明
为了更清楚地说明本发明实施例或现有技术中的技术方案，下面将对实施例或现有技术描述中所需要使用的附图作简单地介绍，显而易见地，对于本领域普通技术人员而言，在不付出创造性劳动的前提下，还可以根据这些附图获得其他的附图。
图1是实施例1中标样(S)-(-)-2-氯丙酸异构单体的高效液相色谱图；
图2是实施例1中标样(R)-(+)-2-氯丙酸异构单体的高效液相色谱图；
图3是实施例1中样品2-氯丙酸外消旋体的高效液相色谱图；
图4是实施例2中样品2-氯丙酸外消旋体的高效液相色谱图；
图5是实施例3中样品2-氯丙酸外消旋体的高效液相色谱图；
图6是实施例4中样品2-氯丙酸外消旋体的高效液相色谱图；
图7是实施例5中样品2-氯丙酸外消旋体的高效液相色谱图；
图8是实施例6中样品2-氯丙酸外消旋体的高效液相色谱图；
图9是对比例1中样品2-氯丙酸外消旋体的高效液相色谱图；
图10是对比例2中样品2-氯丙酸外消旋体的高效液相色谱图。
具体实施方式
为了使本技术领域的人员更好地理解本发明中的技术方案，下面将结合本发明实施例中的附图，对本发明实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都应当属于本发明保护的范围。
实施例1
色谱分析条件：
色谱柱：OJ-H(CHIRALCEL OJ-H，250×4.6mm)手性柱；
流动相：正己烷：异丙醇：三氟乙酸＝98:2:0.1；
流速：1mL/min；
检测波长：224nm；
柱温：40℃
进样体积：5μl
1.确定2-氯丙酸异构各单体出峰位置
(1)准确分别称取标样(S)-(-)-2-氯丙酸异构单体构型0.0518g，置于50ml容量瓶中，加40ml流动相，振荡溶解后，用流动相稀释至刻度，摇匀，作为供试品溶液1；取样品溶液5μl注入高效液相色谱仪，在上述条件下进行色谱分离分析，记录色谱图，结果见附图1。
(2)准确称取标样(R)-(+)-2-氯丙酸异构单体0.0505g，置于50ml容量瓶中，加40ml流动相，振荡溶解后，用流动相稀释至刻度，摇匀，作为供试品溶液2。取样品溶液5μl注入高效液相色谱仪，在上述条件下进行色谱分离分析，记录色谱图，结果见附图2。
图1中保留时间为5.192min-(S)-(-)-2-氯丙酸异构单体构型；图2中，保留时间为6.507min的色谱峰为(R)-(+)-2-氯丙酸异构单体的色谱峰。本发明条件下，2-氯丙酸的两种异构体之间可以达到良好的基线分离，且确定了各异构体的保留时间和图谱中的相对位置。
2.确定2-氯丙酸的外消旋体出峰位置
准确称取2-氯丙酸的外消旋体0.0538g，置于50ml容量瓶中，加40ml流动相，振荡溶解后，用流动相稀释至刻度，摇匀，作为供试品溶液；取样品溶液5μl注入正相高效液相色谱仪，在上述条件下进行色谱分离分析，记录色谱图，结果见附图3。
图3中，保留时间为5.166min和6.476min的色谱峰为2-氯丙酸的外消旋体的色谱峰，通过色谱图可以看出，2-氯丙酸的外消旋体可以达到良好的基线分离。
综合上述图1-2可知，图3中，保留时间为5.166min和6.476min的色谱峰分别为(S)-(-)-2-氯丙酸异构单构型，(R)-(+)-2-氯丙酸异构单体构型的色谱峰，通过色谱图可以看出，本发明所提供的2-氯丙酸两个手性异构体的分离检测方法，分离度为2.92，分离因子1.7，准确性高，专属性强，可操作性好，可以广泛地应用到2-氯丙酸两个手性异构体的分析检测中。
实施例2
色谱分析条件：
色谱柱：OJ-H(CHIRALCEL OJ-H，250×4.6mm)手性柱；
流动相：正己烷：异丙醇:三氟乙酸＝95:5:0.1；
流速：1mL/min；
检测波长：224nm；
柱温：40℃
进样体积：5μl
一种2-氯丙酸手性异构体的分离检测方法，包括如下步骤：
(1)准确称取2-氯丙酸的外消旋体0.0538g，置于50ml容量瓶中，加40ml流动相，振荡溶解后，用流动相稀释至刻度，摇匀，作为供试品溶液；
(2)取样品溶液5μl注入高效液相色谱仪，在上述条件下进行色谱分离分析，通过图4我们得到本实施例中2-氯丙酸的外消旋体的S、R构型保留时间4.268min、5.678min，在色谱图中分离度2.82，分离因子1.62，色谱峰可以达到良好的分离。
实施例3
色谱分析条件：
色谱柱：OJ-H(CHIRALCEL OJ-H，250×4.6mm)手性柱；
流动相：正己烷：异丙醇：三氟乙酸＝99:1:0.1；
流速：1mL/min；
检测波长：224nm；
柱温：40℃
进样体积：5μl
一种2-氯丙酸手性异构体的分离检测方法，包括如下步骤：
(1)准确称取2-氯丙酸的外消旋体0.0512g，置于50ml容量瓶中，加40ml流动相，振荡溶解后，用流动相稀释至刻度，摇匀，作为供试品溶液；
(2)取样品溶液5μl注入高效液相色谱仪，在上述条件下进行色谱分离分析，通过图5我们得到本实施例中2-氯丙酸的外消旋体的S、R构型保留时间4.783min、8.899min，在色谱图中分离度8.232，分离因子2.48，色谱峰可以达到良好的分离。
实施例4
色谱分析条件：
色谱柱：OJ-H(CHIRALCEL OJ-H，250×4.6mm)手性柱；
流动相：正己烷：异丙醇：三氟乙酸＝98:2:0.1；
流速：0.7mL/min；
检测波长：254nm；
柱温：40℃
进样体积：5μl
一种2-氯丙酸手性异构体的分离检测方法，包括如下步骤：
(1)准确称取2-氯丙酸的外消旋体0.0507g，置于50ml容量瓶中，加40ml流动相，振荡溶解后，用流动相稀释至刻度，摇匀，作为供试品溶液；
(2)取样品溶液5μl注入高效液相色谱仪，在上述条件下进行色谱分离分析，通过图6我们得到本实施例中2-氯丙酸的外消旋体的S、R构型保留时间8.884min、10.598min，在色谱图中分离度3.428，分离因子1.3，色谱峰可以达到良好的分离。
实施例5
色谱分析条件：
色谱柱：OJ-H(CHIRALCEL OJ-H，250×4.6mm)手性柱；
流动相：正己烷：异丙醇：三氟乙酸＝98:2:0.3；
流速：1.5mL/min；
检测波长：224nm；
柱温：30℃
进样体积：5μl
一种2-氯丙酸手性异构体的分离检测方法，包括如下步骤：
(1)准确称取2-氯丙酸的外消旋体0.0530g，置于50ml容量瓶中，加40ml流动相，振荡溶解后，用流动相稀释至刻度，摇匀，作为供试品溶液；
(2)取样品溶液5μl注入高效液相色谱仪，在上述条件下进行色谱分离分析，通过图7我们得到本实施例中2-氯丙酸的外消旋体的S、R构型保留时间4.056min、5.589min，在色谱图中分离度3.066，分离因子1.75，色谱峰可以达到良好的分离。
实施例6
色谱分析条件：
色谱柱：OJ-H(CHIRALCEL OJ-H，250×4.6mm)手性柱；
流动相：正己烷：异丙醇：三氟乙酸＝98:2:0.5；
流速：1.0mL/min；
检测波长：210nm；
柱温：40℃
进样体积：10μl
一种2-氯丙酸手性异构体的分离检测方法，包括如下步骤：
(1)准确称取2-氯丙酸的外消旋体0.0532g，置于50ml容量瓶中，加40ml流动相，振荡溶解后，用流动相稀释至刻度，摇匀，作为供试品溶液；
(2)取样品溶液5μl注入高效液相色谱仪，在上述条件下进行色谱分离分析，通过图8我们得到本实施例中2-氯丙酸的外消旋体的S、R构型保留时间5.178min、6.887min，在色谱图中分离度3.418，分离因子1.54，色谱峰可以达到良好的分离。
对比例1
与实施例1相比，流动相不同，为正己烷：异丙醇体积比98:2，其他色谱分析条件同实施例1，记录色谱图，结果见附图9。
图9中，通过色谱图可以看出，2-氯丙酸两个手性异构体中S异构体与R异构体相较于具体实施例中分离度差，即说明流动相中未使用三氟乙酸后，这两种异构体的分离度下降，具体为分离度1.3，分离因子1.2，不利于2-氯丙酸两个手性异构体的分离。
对比例2
与实施例1相比，流动相不同，为正己烷：乙醇：三氟乙酸体积比98:2:0.1，其他色谱分析条件同实施例1，记录色谱图，结果见附图10。
通过图10可以看出，2-氯丙酸两个手性异构体中S异构体与R异构体相较于实施例1分离度变差，具体为分离度0.8，分离因子1.0，即说明流动相中使用乙醇后，这两种异构体的分离度下降，不利于2-氯丙酸两个手性异构体的分离。
由以上实施例及对比例可以看出，流动相的选择对2-氯丙酸两个手性异构体的分离至关重要，本发明所提供的2-氯丙酸两个手性异构体的分离检测方法准确性高，专属性强，可操作性好，可以广泛的应用到2-氯丙酸手性异构体的分析检测中。
尽管通过参考附图并结合优选实施例和试验例的方式对本发明进行了详细描述，但本发明并不限于此。在不脱离本发明的精神和实质的前提下，本领域普通技术人员可以对本发明的实施例进行各种等效的修改或替换，而这些修改或替换都应在本发明的涵盖范围内，任何熟悉本技术领域的技术人员在本发明揭露的技术范围内，可轻易想到变化或替换，都应涵盖在本发明的保护范围之内。因此，本发明的保护范围应以权利要求所述的保护范围为准。

Claims (3)

1.一种2-氯丙酸手性异构体的分离检测方法，其特征在于，所述分离检测方法为正相高效液相色谱法，包括：
(1)样品溶液的配制，具体为：称取待测2-氯丙酸样品，用流动相为溶样试剂溶解配制样品溶液，样品溶液的浓度为1～10mg/ml；
(2)色谱分析：采用OJ-H手性色谱柱，以正己烷、异丙醇和三氟乙酸为流动相，流动相组分按照体积比计为正己烷：异丙醇：三氟乙酸＝95～99:1～5:0.1～0.5，具体为：采用高效液相色谱法对样品进行检测，将检测波长设定为210～254nm，使用OJ-H手性色谱柱，色谱柱硅胶表面涂敷有纤维素-三(4-甲基苯甲酸酯)，设置色谱柱温度为30℃～45℃，设置流动相流速为0.7～1.5ml/min，按照进样量0.1～10μl将样品溶液注入高效液相色谱仪进行分析。
2.如权利要求1所述的分离检测方法，其特征在于，流动相组分按照体积比计为正己烷：异丙醇：三氟乙酸＝98:2:0.1。
3.如权利要求1所述的分离检测方法，其特征在于，所述的检测波长为224nm，色谱柱流速为1ml/min，柱温为40℃，进样量为5μl。
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