CN113588626B - 一种苯丙氨酸对映体的拉曼光谱检测方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种苯丙氨酸对映体的拉曼光谱检测方法，属于光谱分析和手性识别领域。该检测方法包括以金银纳米复合材料作为表面增强拉曼散射基底、手性盐酸舍曲林作为手性选择性拉曼信号放大器，苯丙氨酸吸附于上述基底表面和手性盐酸舍曲林在金银复合纳米材料表面进行手性选择性相互作用，然后测定苯丙氨酸的拉曼散射信号，增强倍数高的为D‑苯丙氨酸，反之则为L‑苯丙氨酸。本发明通过手性分子之间相互作用增强苯丙氨酸的拉曼散射信号，并根据拉曼光谱差异实现苯丙氨酸对映体的检测和区分，简易且灵敏，准确性好。
Description
技术领域
本发明属于光谱分析和手性识别领域，具体涉及一种苯丙氨酸对映体的拉曼光谱检测方法。
背景技术
手性是指物体和其镜像不能相互重叠的现象，分子立体结构互为镜像关系、且不可重叠的一对手性分子被称为对映体，两者具有相同的化学式以及其它理化性质，因而难以被区分。但是两者具有不同的生理活性或药效，例如人体内的氨基酸几乎以L-型对映体存在，而D-型对映体则可能与一些疾病相关联；许多药物分子的一种对映体具有良好的治疗效果，而另一种则可能表现出显著的副作用。因此，发展检测和区分对映体的方法具有重要意义。
拉曼光谱法能够提供分子振动的特异性“指纹”信息，在分子识别检测中具有广泛的应用。然而，许多分子的拉曼散射信号强度较弱。此外，一对对映体具有相同的拉曼光谱，常规的拉曼光谱仪器并不能直接将其区分。因此，拉曼光谱在手性分子识别中的应用受到了极大限制，并面临着以下两个难题：1)如何增强手性分子的拉曼散射信号强度；2)如何实现对映体的区分。金、银纳米材料具有表面增强拉曼散射效应(SERS)，能极大增强吸附在其表面的分子的拉曼散射信号强度。然而，大多数金、银基底仍然不能通过拉曼光谱来区分对映体。
发明内容
针对现有技术中的问题，本发明的目的是提供一种苯丙氨酸对映体的拉曼光谱检测方法，通过手性分子之间相互作用增强苯丙氨酸的拉曼散射信号，并根据拉曼光谱差异实现苯丙氨酸对映体的检测和区分。
为实现上述目的，本发明采用如下技术方案：
本发明提供手性盐酸舍曲林在苯丙氨酸对映体的拉曼光谱检测中的应用。
优选地，所述苯丙氨酸对映体的拉曼光谱检测方法包括：
(1)以金银纳米复合材料作为表面增强拉曼散射基底，将苯丙氨酸吸附于上述基底表面，测定苯丙氨酸的拉曼散射信号；
(2)以手性盐酸舍曲林作为手性选择性拉曼信号放大器，将苯丙氨酸吸附于步骤(1)中所述基底表面，通过其和手性盐酸舍曲林在金银复合纳米材料表面进行手性选择性相互作用，测定苯丙氨酸的拉曼散射信号；
(3)根据步骤(2)中的拉曼散射信号强度相对于步骤(1)中所对应的拉曼散射信号强度增强倍数，相同检测条件下拉曼散射信号增强倍数高的为D-苯丙氨酸，反之则为L-苯丙氨酸。
优选地，步骤(3)中，D-苯丙氨酸和L-苯丙氨酸的拉曼散射信号增强倍数均不低于3倍，且D-苯丙氨酸的拉曼散射信号增强倍数高于L-苯丙氨酸。
本发明还提供一种苯丙氨酸对映体的拉曼光谱检测方法，包括以下步骤：
(1)以金银纳米复合材料作为表面增强拉曼散射基底，将苯丙氨酸吸附于上述基底表面，测定苯丙氨酸的拉曼散射信号；
(2)以手性盐酸舍曲林作为手性选择性拉曼信号放大器，将苯丙氨酸吸附于步骤(1)中所述基底表面，通过其和手性盐酸舍曲林在金银复合纳米材料表面进行手性选择性相互作用，测定苯丙氨酸的拉曼散射信号；
(3)根据步骤(2)中的拉曼散射信号强度相对于步骤(1)中所对应的拉曼散射信号强度增强倍数，相同检测条件下拉曼散射信号增强倍数高的为D-苯丙氨酸，反之则为L-苯丙氨酸。
优选地，步骤(3)中，D-苯丙氨酸和L-苯丙氨酸的拉曼散射信号增强倍数均不低于3倍，且D-苯丙氨酸的拉曼散射信号增强倍数高于L-苯丙氨酸。
与现有技术相比，本发明的有益效果是：本发明通过在金银纳米复合材料基底上引入手性分子盐酸舍曲林作为手性选择性拉曼信号放大器，用于放大D-苯丙氨酸和L-苯丙氨酸的拉曼散射信号以及两者之间的差异性，实现对苯丙氨酸对映体的检测，简易且灵敏，准确性好。
参考以下详细说明更易于理解本发明的上述以及其他特征、方面和优点。
附图说明
通过阅读参照以下附图对非限制性实施例所作的详细描述，本发明的其它特征、目的和优点将会变得更显著：
图1是本发明中苯丙氨酸对映体的拉曼光谱检测原理示意图。
图2是实施例1制备的金银复合纳米材料(Au/Ag)的透射电镜图(a)和能量色散X射线谱(EDS)图谱(b)(表明同时含有Au和Ag元素)。
图3是引入盐酸舍曲林(Ser)前后、D-苯丙氨酸(浓度为6.7×10-6mol/L)在实施例1制备的金银复合纳米材料表面测定的拉曼光谱图；(a)未引入盐酸舍曲林(Au/Ag-D-Phe)；(b)引入盐酸舍曲林(Au/Ag-D-Phe-Ser)。
图4是引入盐酸舍曲林(Ser)前后、L-苯丙氨酸(浓度为6.7×10-6mol/L)在实施例1制备的金银复合纳米材料表面测定的拉曼光谱图；(a)未引入盐酸舍曲林(Au/Ag-L-Phe)；(b)引入盐酸舍曲林(Au/Ag-L-Phe-Ser)。
具体实施方式
为使本发明实施例的目的、技术方案和优点更加清楚，下面将结合本发明实施例的附图，对本发明实施例的技术方案进行清楚、完整地描述。显然，所描述的实施例是本发明的一部分实施例，而不是全部的实施例。基于所描述的本发明的实施例，本领域普通技术人员在无需创造性劳动的前提下所获得的所有其它实施例，都属于本发明保护的范围。
本发明中的盐酸舍曲林(Sertraline hydrochloride)，CAS号为79559-97-0。
如图1所示描述了苯丙氨酸对映体的拉曼光谱检测方法，通过增强苯丙氨酸对映体的拉曼散射信号，并对其对映体进行检测：将D-苯丙氨酸(D-Phe)或L-苯丙氨酸(L-Phe)吸附在金银复合纳米材料(Au/Ag)基底上，引入盐酸舍曲林(Ser)手性分子和苯丙氨酸进行手性选择性相互作用，增强D-Phe和L-Phe的特征拉曼散射信号，依据在同等检测条件下D-Phe的增强倍数显著高于L-Phe，来检测并区分D-Phe和L-Phe。
实施例1
1)金种子溶液的制备：将HAuCl4溶液和十六烷基三甲基溴化铵(CTAB)溶液混合，加入新鲜配置的硼氢化钠溶液，快速搅拌2分钟，于30℃静置2小时，得到金种子溶液；
2)金生长溶液的制备：在CTAB溶液中依次加入HAuCl4、AgNO3和新鲜配置的抗坏血酸溶液，溶液由亮黄色变成无色透明；
3)金纳米棒的制备：将上述金种子溶液加入到金生长溶液中，于室温下反应24小时后离心分离，再将所获得的沉淀分散在水中，获得金纳米棒；
4)Au/Ag纳米棒的制备：在上述金纳米棒分散溶液中加入CTAB混合均匀，依次加入10μL AgNO3溶液(100mmol/L)和相应四倍体积的抗坏血酸溶液(100mmol/L)，在70℃下反应3小时，离心分离，得到Au/Ag纳米棒，其透射电镜图和能量色散X射线谱图谱分别如图2a和2b所示；
5)将D-Phe或L-Phe溶液(浓度为6.7×10-6mol/L)和Au/Ag纳米棒分散溶液混合，将其滴在平整的铝箔纸上，然后在785nm激光的拉曼光谱仪器上测定混合物Au/Ag-D-Phe或Au/Ag-D-Phe的拉曼图谱；
6)在上述Au/Ag-D-Phe或Au/Ag-L-Phe溶液中加入盐酸舍曲林溶液(浓度为1×10- 2mol/L)，得到Au/Ag-D-Phe-Ser或Au/Ag-L-Phe-Ser混合物，将其滴在平整的铝箔纸上，然后在785nm激光的拉曼光谱仪器上测定混合物Au/Ag-D-Phe-Ser或Au/Ag-L-Phe-Ser的拉曼图谱。
图2a和2b所示的透射电镜图和能量色散X射线谱图谱可以看出同时含有Au和Ag元素，表明成功制得Au/Ag纳米棒。
如图3所示，在引入盐酸舍曲林之后，D-Phe的特征拉曼散射信号有显著增强，拉曼位移(Raman shift)在1080cm-1和1585cm-1的拉曼信号强度增强倍数分别为24.8和26.4倍，D-Phe的特征拉曼散射信号强度增强倍数可达20倍以上。
如图4所示，在引入盐酸舍曲林之后，L-Phe的特征拉曼散射信号有所增强，拉曼位移在1080cm-1和1585cm-1的拉曼信号强度增强倍数分别为6.9和4.6倍，L-Phe的特征拉曼散射信号强度增强倍数可达3倍以上，对比发现D-Phe的增强倍数均高于L-Phe。
从实施例1的测试可以看出，Au/Ag-D-Phe和Au/Ag-L-Phe的拉曼光谱差异小，难以区分D-Phe和L-Phe。引入盐酸舍曲林之后，D-Phe的增强倍数高于L-Phe，两者的拉曼光谱具有显著差异性。因此，利用该方法可以实现对D-Phe和L-Phe的区分。
实施例2
将D-Phe或L-Phe溶液(浓度为6.7×10-6mol/L)滴在平整的铝箔纸上，然后在配备785nm激光的拉曼光谱仪器上测定拉曼光谱，发现不能检测到D-Phe或L-Phe的特征拉曼散射信号。
实施例3
本实施例和实施例1基本相同，但是在步骤4)中AgNO3溶液(100mmol/L)的体积为0μL(即制备金纳米棒)，发现利用单独的金纳米棒不能检测到D-Phe或L-Phe的拉曼散射信号。
Claims (2)
1.一种苯丙氨酸对映体的拉曼光谱检测方法，其特征在于，包括以下步骤：
(1)以金银纳米复合材料作为表面增强拉曼散射基底，将苯丙氨酸吸附于上述基底表面，测定苯丙氨酸的拉曼散射信号；
(2)以手性盐酸舍曲林作为手性选择性拉曼信号放大器，将苯丙氨酸吸附于步骤(1)中所述基底表面，在金银纳米复合材料和苯丙氨酸形成的溶液中加入盐酸舍曲林溶液，得到金银纳米复合材料-苯丙氨酸-盐酸舍曲林的混合物，测定其中苯丙氨酸的拉曼散射信号；
(3)根据步骤(2)中的拉曼散射信号强度相对于步骤(1)中所对应的拉曼散射信号强度增强倍数，相同检测条件下拉曼散射信号增强倍数高的为D-苯丙氨酸，反之则为L-苯丙氨酸。
2.根据权利要求1所述苯丙氨酸对映体的拉曼光谱检测方法，其特征在于，步骤(3)中，D-苯丙氨酸和L-苯丙氨酸的拉曼散射信号增强倍数均不低于3倍，且D-苯丙氨酸的拉曼散射信号增强倍数高于L-苯丙氨酸。
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