CN113583539A - 一种光学树脂组合物及其制备方法和应用 - Google Patents

一种光学树脂组合物及其制备方法和应用 Download PDF

Info

Publication number
CN113583539A
CN113583539A CN202110916913.8A CN202110916913A CN113583539A CN 113583539 A CN113583539 A CN 113583539A CN 202110916913 A CN202110916913 A CN 202110916913A CN 113583539 A CN113583539 A CN 113583539A
Authority
CN
China
Prior art keywords
resin composition
optical resin
parts
chain length
group
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
CN202110916913.8A
Other languages
English (en)
Other versions
CN113583539B (zh
Inventor
邹菁
江吉周
王海涛
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Wuhan Sunshine Optoelectronics Tech Co ltd
Original Assignee
Wuhan Institute of Technology
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Wuhan Institute of Technology filed Critical Wuhan Institute of Technology
Priority to CN202110916913.8A priority Critical patent/CN113583539B/zh
Publication of CN113583539A publication Critical patent/CN113583539A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN113583539B publication Critical patent/CN113583539B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D163/00—Coating compositions based on epoxy resins; Coating compositions based on derivatives of epoxy resins
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D7/00—Features of coating compositions, not provided for in group C09D5/00; Processes for incorporating ingredients in coating compositions
    • C09D7/40—Additives
    • C09D7/60—Additives non-macromolecular
    • C09D7/61—Additives non-macromolecular inorganic
    • G—PHYSICS
    • G02—OPTICS
    • G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
    • G02B1/00—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements
    • G02B1/04—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements made of organic materials, e.g. plastics
    • G02B1/041—Lenses
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K3/00—Use of inorganic substances as compounding ingredients
    • C08K3/18—Oxygen-containing compounds, e.g. metal carbonyls
    • C08K3/20—Oxides; Hydroxides
    • C08K3/22—Oxides; Hydroxides of metals
    • C08K2003/221—Oxides; Hydroxides of metals of rare earth metal
    • C08K2003/2213—Oxides; Hydroxides of metals of rare earth metal of cerium
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K3/00—Use of inorganic substances as compounding ingredients
    • C08K3/18—Oxygen-containing compounds, e.g. metal carbonyls
    • C08K3/20—Oxides; Hydroxides
    • C08K3/22—Oxides; Hydroxides of metals
    • C08K2003/2244—Oxides; Hydroxides of metals of zirconium
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K3/00—Use of inorganic substances as compounding ingredients
    • C08K3/30—Sulfur-, selenium- or tellurium-containing compounds
    • C08K2003/3009—Sulfides
    • C08K2003/3036—Sulfides of zinc

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Inorganic Chemistry (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Epoxy Resins (AREA)
  • Electroluminescent Light Sources (AREA)

Abstract

本发明公开了一种光学树脂组合物及其制备方法和应用，组成按重量份数计如下：20‑40重量份的无机纳米颗粒，5‑15重量份的环氧丙烯酸类单体或其寡聚物，5‑10重量份的光引发剂，20‑60重量份的溶剂；本发明制备得到了环境友好型且对显示装置影响较小的高折射率光学材料，将其单独或与低折射率材料共同制作微透镜阵列微结构应用至OLED等显示终端应用的封装层上，制备的显示装置出光效率提高20％以上，是一种优异的显示装置光学树脂组合物，在OLED器件，Mini LED，Micro LED等方面具有广阔的应用前景。

Description

一种光学树脂组合物及其制备方法和应用
技术领域
本发明属于光电材料应用科技领域，具体涉及一种光学树脂组合物及其制备方法和应用。
背景技术
OLED显示技术全称为Organic Light Emitting Diode Displays，具有厚度轻薄、低功耗、可折叠等优点，被称为“梦幻显示技术”。在移动显示产品(如手机、手表)，OLED显示器的市场份额(57％)已经超过LCD技术(43％)，成为主流显示技术；并且逐渐向笔记本电脑(Laptop)、PC Monitor、TV领域渗透。通过合理的分子设计与器件优化，OLED发光器件的内量子效率可以达到100％。由于电极薄膜和玻璃衬底的界面以及玻璃衬底和空气存在折射率差异，在一定视角下(θ)，光在界面处发生全反射，也就意味着超过θ角度的光无法出射到显示器外而被损失掉。研究表明，出射到器件外部空间的光约占有机材料薄膜发光总量的20％，其余约80％的光主要以导波形式限制在有机材料薄膜、透明电极和玻璃衬底中。较低的出光效率，增加了OLED显示器的功耗，降低了手表/手机的续航时间，成为消费者在使用OLED显示产品的痛点。
目前，提高OLED出光效率的方法有三类：在基底出光表面形成如褶皱、光子晶体、微透镜阵列等。前两种方案由于工艺不稳定，生产不可控，采用制作微透镜阵列被认为是最可靠的提高出光效率的技术，已经被国内外各大面板厂以所采用。当前OLED显示器由于繁琐的生产工艺，导致生产良率降低。微透镜阵列作为一种新型技术需要确保高折射材料的高效成膜同时最小程度地降低对OLED显示器的损伤。因此，针对微透镜阵列技术的不足，需要开发低成本的、高功效、工艺简单、可喷墨打印的材料，提升光取出率的同时，减少对OLED显示器的破坏，提高生产良率。
发明内容
本发明主要目的在于提供一种光学树脂组合物及其制备方法和应用，所得光学树脂组合物可以显著提高OLED显示器件、Mini LED、Micro LED等显示装置出光效率，并且可用喷墨打印、丝网印刷等对显示装置影响较小的冷工艺制备成膜，是一种优异的显示装置光学材料。
为达到上述目的，采用技术方案如下：
一种光学树脂组合物，由20-40重量份的无机纳米颗粒，5-15重量份的环氧丙烯酸类单体或其寡聚物，5-10重量份的光引发剂，20-60重量份的溶剂组成；
其中，所述环氧丙烯酸类单体的结构通式如下：
Figure BDA0003205950090000021
其中，R1、R2分别独立的选自：氢、碳链长度在1-6的烷烃基、未取代或由氰基、硝基、氟基、碳链长度在1-6的烷烃基取代的苯基；Ar选自：未取代的或由羟基、氟基取代的碳链长度在2～12的烷烃基，未取代的或由羟基、氟基取代的碳链长度在2～12的醚基，未取代的或由羟基、氟基、氰基、硝基、碳链长度在1-6的烷烃基取代的碳链长度在2～12的芳香环化合物；n为1至8的自然数。
按上述方案，所述碳链长度在1-6的烷烃基为甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、正戊基中的一种；
所述碳链长度在2～12的烷烃基选自以下结构中的一种：
Figure BDA0003205950090000022
所述碳链长度在2～12的醚基选自以下结构中的一种：
Figure BDA0003205950090000023
Figure BDA0003205950090000031
所述碳链长度在2～12的芳香环化合物选自以下结构中的一种：
Figure BDA0003205950090000032
其中，*为与环氧丙烯酸官能团桥接的位点。
按上述方案，所述无机纳米颗粒为可见光区域(380～780nm)内折射率在2以上的金属氧化物微粒或金属硫化物微粒，纳米粒子的粒径在5～10nm。
按上述方案，所述无机纳米颗粒含有锆(Zr)、钛(Ti)、锌(Zn)、锗(Ge)、铌(Nb)、钼(Mo)、铟(In)、锡(Sn)、锑(Sb)、铈(Ce)、钕(Nd)、铪(Hf)、钽(Ta)、铋(Bi)中的1-2种金属元素。
按上述方案，所述环氧丙烯酸类单体选自以下结构式中的一种：
Figure BDA0003205950090000041
Figure BDA0003205950090000051
按上述方案，所述光引发剂为α-羟基酮类光引发剂、苯偶姻类化合物、酰基氧化膦类光引发剂、苯乙酮类光引发剂、苯乙酮类光引发剂、吗啉基酮类光引发剂中的一种。
所述苯偶姻类化合物选自：苯偶姻、苯偶姻甲醚、苯偶姻乙醚、苯偶姻异丙醚、苯偶姻正丁醚、苯偶姻异丁基醚、苯偶姻二甲醚、苯偶姻二乙醚；所述酰基氧化膦类光引发剂选自：(2,4,6-三甲基苯甲酰基)二苯基氧化膦、双(2,4,6-三甲基苯甲酰基)苯基氧化膦、(2,4,6-三甲基苯甲酰基)苯基膦酸乙酯；所述苯乙酮类光引发剂选自：2,2-二甲氧基苯乙酮、2,2-二乙氧基苯乙酮、2,2-二甲氧基-2-苯基苯乙酮、2,2-二乙氧基-2-苯基苯乙酮；所述α-羟基酮类光引发剂选自：2-羟基-2-甲基-1-苯基-1-丙酮、2-羟基-2-甲基-1-[4-(叔丁基)苯基]-1-丙酮、2-羟基-2-甲基-1-苯基丙烷-1-酮、1-羟基环己基苯基甲酮、2-羟基-2-甲基-1-(4-羟乙氧基)苯基-1-丙酮、聚合[2-羟基-2-甲基-1-[4-(1-甲基乙烯基)苯基]丙酮]、双官能团Α-羟基酮；所述吗啉基酮类光引发剂选自：2-甲基-1-(4-甲硫基苯基)-2-吗啉基-1-丙酮、2-(4-甲基苄基)-2-(二甲基氨基)-1-(4-吗啉苯基)-1-丁酮、2-苄基-2-二甲基氨基-1-(4-吗啉苯基)丁酮。
按上述方案，所述溶剂为脂类、醇类、醚类、酮类、芳香类中的一种或任意混合。
所述酯类溶剂选自：乙二醇单甲醚乙酸酯、乙二醇单乙醚乙酸酯、乙二醇单正丁醚乙酸酯、丙二醇单甲醚乙酸酯、丙二醇单乙醚乙酸酯、丙二醇单丙醚乙酸酯、丙二醇单丁醚乙酸酯、乙酸甲氧基丁酯、乙酸3-甲氧基丁酯、乙酸甲氧基戊酯、二乙二醇单甲醚乙酸酯、二乙二醇单乙醚乙酸酯、二乙二醇单正丁醚乙酸酯、二丙二醇单甲醚乙酸酯、三乙二醇单甲醚乙酸酯、三乙二醇单乙醚乙酸酯、乙酸3-甲基-3-甲氧基丁酯、乙二醇二乙酸酯、1,3-丁二醇二乙酸酯、1,6-己醇二乙酸酯、环己醇乙酸酯；醇类选自：环己醇、乙二醇、丙二醇、丁二醇、二乙二醇、二丙二醇、三乙二醇；醚类选自：乙二醇单甲醚、乙二醇单乙醚、乙二醇单丙醚、乙二醇单丁醚、丙二醇单甲醚、丙二醇单乙醚、丙二醇单正丁醚、二乙二醇单甲醚、二乙二醇单乙醚、二乙二醇单正丁醚、二丙二醇单乙醚、二丙二醇单甲醚、三乙二醇单甲醚、三乙二醇单乙醚、乙二醇二甲醚、乙二醇二乙醚、二乙二醇二甲醚、二乙二醇二乙醚、二乙二醇二丙醚、二乙二醇二丁醚；酮类选自：丙酮、甲基戊基酮、甲基异丙基酮、甲基异戊基酮、二异丙基酮、二异丁基酮、甲基异丁基酮、环己酮、乙基戊基酮、甲基丁基酮、甲基己基酮；苯类选自：甲苯、二甲苯。
按上述方案，所述光学树脂组合物还含有功能助剂；所述功能助剂为表面活性剂、流平剂、偶联剂、消泡剂、聚合抑制剂中的一种或多种组分；每一功能助剂的加入量为5-15重量份。
所述表面活性剂选自：氟类表面活性剂或有机硅类表面活性剂；氟类表面活性剂可以例举的，包括，1,1,2,2-四氟辛基(1,1,2,2-四氟丙基)醚、1,1,2,2-四氟辛基己基醚、六乙二醇(1,1,2,2,3,3-六氟戊基)醚、八乙二醇二(1,1,2,2-四氟丁基)醚、八丙二醇二(1,1,2,2-四氟丁基)醚、六丙二醇二(1,1,2,2,3,3-六氟戊基)醚、全氟十二烷基磺酸钠、N-[3-(全氟辛烷磺酰胺)丙基]-N,N′-二甲基-N-羧基亚甲基铵甜菜碱、全氟烷基磺酰胺丙基三甲基铵盐、全氟烷基-N-乙基磺酰基甘氨酸盐等，有机硅表面活性剂可以例举的，包括东丽有机硅公司制商品名：SH-28PA、SH-190、SH-193、SZ-6032、SF-8428、DC-57、DC-190以及信越化学工业公司制商品名KP341。
所述消泡剂选自：聚硅氧烷类消泡剂、矿物油类消泡剂、聚醚改性有机硅消泡剂、硅酮消泡剂，可以例举的，包括聚二甲基硅氧烷，甲基苯基聚硅氧烷，或者甲基乙烯基聚硅氧烷，或者德国毕克化学公司制商品名BYK-141、BYK-A530、BYK-A555、BYK-024、BYK-028、BYK-052、BYK-054、BYK-055、BYK-057、BYK-065、BYK-066N、BYK-088。
所述流平剂选自有机硅类流平剂、改性硅烷类流平剂或者非硅烷类流平剂，有机硅类流平剂优选为聚二甲基硅氧烷、聚二苯基硅氧烷、聚甲基苯基聚硅氧烷，改性硅烷类流平剂优选为聚醚改性聚二甲基硅氧烷、聚酯改性聚二甲基硅氧烷、聚醚改性聚有机硅氧烷，非硅烷类流平剂优选为聚丙烯酸酯流平剂。
所述偶联剂选自：硅烷偶联剂，优选为三官能有机硅烷、四官能有机硅烷或硅酸酯化合物，作为三官能有机硅烷，可以例举的包括：甲基三甲氧基硅烷、环己基三甲氧基硅烷、乙烯基三甲氧基硅烷、3-丙烯酰氧基丙基三甲氧基硅烷、苯基三甲氧基硅烷、4-羟基苯基三甲氧基硅烷、1-萘基三甲氧基硅烷、4-苯乙烯基三甲氧基硅烷、γ-(2,3-环氧丙氧基)丙基三甲氧基硅烷、3-三甲氧基甲硅烷基丙基琥珀酸、3-三甲氧基甲硅烷基丙基琥珀酸酐、3,3,3-三氟丙基三甲氧基硅烷、3-[(3-乙基-3-氧杂环丁烷基)甲氧基]丙基三甲氧基硅烷、3-氨基丙基三甲氧基硅烷、3-(4-氨基苯基)丙基三甲氧基硅烷、1-(3-三甲氧基甲硅烷基丙基)脲、3-三乙氧基甲硅烷基-N-(1,3-二甲基亚丁基)丙基胺、3-巯基丙基三甲氧基硅烷、3-异氰酸酯基丙基三乙氧基硅烷、1,3,5-三(3-三甲氧基甲硅烷基丙基)异氰脲酸、或N-叔丁基-2-(3-三甲氧基甲硅烷基丙基)琥珀酸酰亚胺。
上述光学树脂组合物的制备方法，包括以下步骤：
在反应容器中投入20-60重量份的溶剂，然后投入升温至60℃以上的5-15重量份的环氧丙烯酸类单体或其寡聚物和5-10重量份的光引发剂，充分搅拌均匀后，投入20-40重量份的无机纳米颗粒，在常温下继续搅拌混合均匀，即可获得所述光学树脂组合物。
上述光学树脂组合物是一种光固化的涂层组合物，通过涂布、喷涂、旋涂、注射、刮片、刷涂、纳米压印、喷墨打印、丝网印刷或移印法涂覆制备成型。
所述光学树脂组合物应用于OLED、Mini LED、Micro LED显示器封装层，通过涂布、喷涂或者喷墨打印，在热或者紫外光的作用下固化成膜，所得薄膜具备较高的折射率(1.6＜n＜1.8)，与低折射率材料(n～1.5)构成微透镜阵列。
相对于现有技术，本发明有益效果如下：
本发明提供了一种具有良好喷墨打印特性的光学树脂组合物，其是采用链状或多分支的环氧丙烯酸树脂与高折射无机纳米微粒、光引发剂、溶剂及其他功能助剂构建成的有机-无机掺杂复合物体系。
本发明首次采用环氧丙烯酸树脂构建微透镜阵列用光学树脂组合物，其既可以利用环氧树脂的阳离子引发剂固化方法，还可以利用丙烯酸树脂的自由基固化方法，具备黏结性高、固化速度快、润湿性好、混溶性好、光泽度高等优点以及紫外光固化特性。
环氧丙烯酸树脂中引入的烷烃基、醚基、芳香基等对环氧丙烯酸树脂的分子链进行了延伸和官能团特性赋予，长链段可增加树脂柔韧性，尤其是改善含芳香基团的环氧丙烯酸树脂拉伸强小、韧性差等缺点，芳香基提高了树脂的热稳性和折射率，其与高折射率的无机纳米微粒、光引发剂、溶剂及功能助剂相互配合，赋予了光学树脂组合物以固化前高基材润湿能力、溶液体系稳定可喷墨打印，固化后高折射、高硬度、高透光性的产品性能。
本发明是一种环境友好型且对显示装置影响较小的高折射率光学材料，将其单独或与低折射率材料共同制作微透镜阵列微结构应用至OLED等显示终端应用的封装层上，制备的显示装置出光效率提高20％以上，是一种优异的显示装置光学树脂组合物，在OLED器件，Mini LED，Micro LED等方面具有广阔的应用前景。
具体实施方式
下面将结合实施例对本发明的实施方案进行详细描述，但是本领域技术人员将会理解，下列实施例仅用于说明本发明，而不应视为限定本发明的范围。实施例中未注明具体条件者，按照常规条件或制造商建议的条件进行。所用试剂或仪器未注明生产厂商者，均为可以通过市购获得的常规产品。
环氧丙烯酸树脂单体的制备：
中间体1的制备：
Figure BDA0003205950090000081
在250mL的反应装置中，加入异丁醇11.1g，4-硝基苯基环氧丙烯酸31.4g，乙酸乙酯75mL,将反应装置置于冰浴中，缓慢滴加溶解有31g N,N'-二环己基碳酰亚胺的50mL乙酸乙酯，低温下搅拌反应2h，并恢复至室温继续反应2h，过滤反应液，滤饼用乙酸乙酯淋洗，有机相浓缩后，用乙酸乙酯和环己烷的混合液打浆纯化，即可得到目标化合物32.6g，收率82％，MALDI-TOF-MS(m/z)：265.20。
中间体2的制备：
Figure BDA0003205950090000091
在500mL的反应装置中，加入二甲基丙二醇15.6g，环氧丙烯酸33.0g，乙酸乙酯75mL,将反应装置置于冰浴中，缓慢滴加溶解有77g N,N'-二环己基碳酰亚胺的125mL乙酸乙酯，低温下搅拌反应2h，并恢复至室温继续反应2h，过滤反应液，滤饼用乙酸乙酯淋洗，有机相浓缩后，用乙酸乙酯和环己烷的混合液打浆纯化，即可得到目标化合物31.5g，收率86％，MALDI-TOF-MS(m/z)：244.30。
中间体3的制备：
Figure BDA0003205950090000092
在500mL的反应装置中，加入1,1-环丙烷二甲醇15.3g，苯基环氧丙烯酸61.5g，乙酸乙酯75mL,将反应装置置于冰浴中，缓慢滴加溶解有77g N,N'-二环己基碳酰亚胺的125mL乙酸乙酯，低温下搅拌反应2h，并恢复至室温继续反应2h，过滤反应液，滤饼用乙酸乙酯淋洗，有机相浓缩后，用乙酸乙酯和环己烷的混合液打浆纯化，即可得到目标化合物45.5g，收率77％，MALDI-TOF-MS(m/z)：394.20。
中间体4的制备：
Figure BDA0003205950090000093
在500mL的反应装置中，加入季戊四醇20.4g，丙烷基环氧丙烯酸58.6g，乙酸乙酯75mL,将反应装置置于冰浴中，缓慢滴加溶解有93g N,N'-二环己基碳酰亚胺的150mL乙酸乙酯，低温下搅拌反应2h，并恢复至室温继续反应2h，过滤反应液，滤饼用乙酸乙酯淋洗，有机相浓缩后，用乙酸乙酯和环己烷的混合液打浆纯化，即可得到目标化合物50.3g，收率71％，MALDI-TOF-MS(m/z)：472.60。
中间体5的制备：
Figure BDA0003205950090000094
在500mL的反应装置中，加入三甘醇22.5g，环氧丙烯酸33.0g，乙酸乙酯75mL,将反应装置置于冰浴中，缓慢滴加溶解有77g N,N'-二环己基碳酰亚胺的125mL乙酸乙酯，低温下搅拌反应2h，并恢复至室温继续反应2h，过滤反应液，滤饼用乙酸乙酯淋洗，有机相浓缩后，用乙酸乙酯和环己烷的混合液打浆纯化，即可得到目标化合物34.8g，收率80％，MALDI-TOF-MS(m/z)：290.50。
中间体6的制备：
Figure BDA0003205950090000101
在500mL的反应装置中，加入2,2-双(甲氧乙基)丙烷-1,3-二醇24.6g，甲氧基苯基环氧丙烯酸72.8g，乙酸乙酯75mL,将反应装置置于冰浴中，缓慢滴加溶解有77g N,N'-二环己基碳酰亚胺的125mL乙酸乙酯，低温下搅拌反应2h，并恢复至室温继续反应2h，过滤反应液，滤饼用乙酸乙酯淋洗，有机相浓缩后，用乙酸乙酯和环己烷的混合液打浆纯化，即可得到目标化合物57.3g，收率74％，MALDI-TOF-MS(m/z)：516.44。
中间体7的制备：
Figure BDA0003205950090000102
在500mL的反应装置中，加入双季戊四醇12.3g，环氧丙烯酸52.8g，乙酸乙酯37.5mL,将反应装置置于冰浴中，缓慢滴加溶解有93g N,N'-二环己基碳酰亚胺的150mL乙酸乙酯，低温下搅拌反应2h，并恢复至室温继续反应2h，过滤反应液，滤饼用乙酸乙酯淋洗，有机相浓缩后，用乙酸乙酯和环己烷的混合液打浆纯化，即可得到目标化合物35.4g，收率70％，MALDI-TOF-MS(m/z)：674.65。
中间体8的制备：
Figure BDA0003205950090000103
在500mL的反应装置中，加入双酚A34.2g，环氧丙烯酸33.0g，乙酸乙酯75mL,将反应装置置于冰浴中，缓慢滴加溶解有77g N,N'-二环己基碳酰亚胺的125mL乙酸乙酯，低温下搅拌反应2h，并恢复至室温继续反应2h，过滤反应液，滤饼用乙酸乙酯淋洗，有机相浓缩后，用乙酸乙酯和环己烷的混合液打浆纯化，即可得到目标化合物47.0g，收率85％，MALDI-TOF-MS(m/z)：368.20。
中间体9的制备：
Figure BDA0003205950090000111
在500mL的反应装置中，加入4,4'-(戊烷-3,3-二基)二苯酚38.4g，3-甲基-3-苯基环氧丙烯酸66.8g，乙酸乙酯75mL,将反应装置置于冰浴中，缓慢滴加溶解有77g N,N'-二环己基碳酰亚胺的125mL乙酸乙酯，低温下搅拌反应2h，并恢复至室温继续反应2h，过滤反应液，滤饼用乙酸乙酯淋洗，有机相浓缩后，用乙酸乙酯和环己烷的混合液打浆纯化，即可得到目标化合物67.4g，收率78％，MALDI-TOF-MS(m/z)：576.35。
中间体10的制备：
Figure BDA0003205950090000112
在500mL的反应装置中，加入1,1,1-三(4-羟基苯基)乙烷46.0g，3,3二甲基环氧丙烯酸69.7g，乙酸乙酯75mL,将反应装置置于冰浴中，缓慢滴加溶解有93g N,N'-二环己基碳酰亚胺的150mL乙酸乙酯，低温下搅拌反应2h，并恢复至室温继续反应2h，过滤反应液，滤饼用乙酸乙酯淋洗，有机相浓缩后，用乙酸乙酯和环己烷的混合液打浆纯化，即可得到目标化合物67.6g，收率75％，MALDI-TOF-MS(m/z)：600.50。
实施例1：
在反应设备中，投入50g丙二醇单甲醚乙酸酯和50g环己酮后，投入加热至60℃以上的20g的中间体1和10g的苯偶姻，充分搅拌均匀后，投入80g的ZrO2纳米颗粒，在常温下继续搅拌，使其充分混合均匀，即可获得该光学树脂组合物。
实施例2：
在反应设备中，投入50g二乙二醇单乙醚乙酸酯和50g丙二醇甲醚后，投入加热至60℃以上的20g的中间体1和10g的双(2,4,6-三甲基苯甲酰基)苯基氧化膦，充分搅拌均匀后，投入80g的ZrO2纳米颗粒，在常温下继续搅拌，使其充分混合均匀，即可获得该光学树脂组合物。
实施例3：
在反应设备中，投入60g丙二醇单甲醚乙酸酯和40g乙二醇单乙醚后，投入加热至60℃以上的30g的中间体2和15g的2-甲基-1-(4-甲硫基苯基)-2-吗啉基-1-丙酮，充分搅拌均匀后，投入60g的GeO2纳米颗粒，在常温下继续搅拌，使其充分混合均匀，即可获得该光学树脂组合物。
实施例4：
在反应设备中，投入60g丙二醇单甲醚乙酸酯和40g乙二醇单乙醚后，投入加热至60℃以上的30g的中间体2和15g的2-羟基-2-甲基-1-(4-羟乙氧基)苯基-1-丙酮，充分搅拌均匀后，投入60g的ZnS纳米颗粒，在常温下继续搅拌，使其充分混合均匀，即可获得该光学树脂组合物。
实施例5：
在反应设备中，投入40g二乙二醇单乙醚乙酸酯和50g丙二醇甲醚后，投入加热至60℃以上的10g的中间体3和10g的聚合[2-羟基-2-甲基-1-[4-(1-甲基乙烯基)苯基]丙酮]，充分搅拌均匀后，投入40g的Ta2O5纳米颗粒，在常温下继续搅拌，使其充分混合均匀，即可获得该光学树脂组合物。
实施例6：
在反应设备中，投入40g二乙二醇二丙醚和50g甲基异丙基酮后，投入加热至60℃以上的10g的中间体3和10g的聚合[2-羟基-2-甲基-1-[4-(1-甲基乙烯基)苯基]丙酮]，充分搅拌均匀后，投入40g的Ta2O5纳米颗粒，在常温下继续搅拌，使其充分混合均匀，即可获得该光学树脂组合物。
实施例7：
在反应设备中，投入50g二乙二醇单乙醚乙酸酯和50g丙二醇甲醚后，投入加热至60℃以上的20g的中间体4和10g的双(2,4,6-三甲基苯甲酰基)苯基氧化膦，充分搅拌均匀后，投入80g的ZrO2纳米颗粒，在常温下继续搅拌，使其充分混合均匀，即可获得该光学树脂组合物。
实施例8：
在反应设备中，投入50g二乙二醇单乙醚乙酸酯和50g丙二醇甲醚后，投入加热至60℃以上的20g的中间体4和10g的双(2,4,6-三甲基苯甲酰基)苯基氧化膦，充分搅拌均匀后，投入80g的Bi4Ti3O2纳米颗粒，在常温下继续搅拌，使其充分混合均匀，即可获得该光学树脂组合物。
实施例9：
在反应设备中，投入60g二乙二醇单乙醚乙酸酯和60g丙二醇甲醚后，投入加热至60℃以上的30g的中间体5和15g的聚合[2-羟基-2-甲基-1-[4-(1-甲基乙烯基)苯基]丙酮]，充分搅拌均匀后，投入80g的ZrO2纳米颗粒，在常温下继续搅拌，使其充分混合均匀，即可获得该光学树脂组合物。
实施例10：
在反应设备中，投入60g丙二醇单甲醚乙酸酯和60g乙二醇单乙醚后，投入加热至60℃以上的30g的中间体5和15g的2-羟基-2-甲基-1-(4-羟乙氧基)苯基-1-丙酮，充分搅拌均匀后，投入80g的Sb2O3纳米颗粒，在常温下继续搅拌，使其充分混合均匀，即可获得该光学树脂组合物。
实施例11：
在反应设备中，投入100g丙二醇单甲醚乙酸酯后，投入加热至60℃以上的20g的中间体6和20g的2,2-二甲氧基-2-苯基苯乙酮，充分搅拌均匀后，投入60g的ZnS纳米颗粒，在常温下继续搅拌，使其充分混合均匀，即可获得该光学树脂组合物。
实施例12：
在反应设备中，投入50g二乙二醇单乙醚乙酸酯和50g丙二醇甲醚后，投入加热至60℃以上的20g的中间体6和20g的双(2,4,6-三甲基苯甲酰基)苯基氧化膦，充分搅拌均匀后，投入60g的Bi4Ti3O2纳米颗粒，在常温下继续搅拌，使其充分混合均匀，即可获得该光学树脂组合物。
实施例13：
在反应设备中，投入60g二乙二醇单乙醚乙酸酯和60g丙二醇单甲醚后，投入加热至60℃以上的30g的中间体7和15g的聚合[2-羟基-2-甲基-1-[4-(1-甲基乙烯基)苯基]丙酮]，充分搅拌均匀后，投入80g的ZrO2纳米颗粒，在常温下继续搅拌，使其充分混合均匀，即可获得该光学树脂组合物。
实施例14：
在反应设备中，投入60g丙二醇单甲醚乙酸酯和60g丙二醇单甲醚后，投入加热至60℃以上的30g的中间体7和15g的双(2,4,6-三甲基苯甲酰基)苯基氧化膦，充分搅拌均匀后，投入80g的HfO2纳米颗粒，在常温下继续搅拌，使其充分混合均匀，即可获得该光学树脂组合物。
实施例15：
在反应设备中，投入60g二乙二醇单乙醚乙酸酯和60g丙二醇单甲醚后，投入加热至60℃以上的30g的中间体7和15g的聚合[2-羟基-2-甲基-1-[4-(1-甲基乙烯基)苯基]丙酮]，以及10g的1,1,2,2-四氟辛基己基醚和20g的聚醚改性聚二甲基硅氧烷，充分搅拌均匀后，投入80g的ZrO2纳米颗粒，在常温下继续搅拌，使其充分混合均匀，即可获得该光学树脂组合物。
实施例16：
在反应设备中，投入50g二乙二醇单乙醚乙酸酯和50g二乙二醇单甲醚后，投入加热至60℃以上的20g的中间体8和10g的2-甲基-1-(4-甲硫基苯基)-2-吗啉基-1-丙酮，充分搅拌均匀后，投入40g的CeO2纳米颗粒，在常温下继续搅拌，使其充分混合均匀，即可获得该光学树脂组合物。
实施例17：
在反应设备中，投入50g丙二醇单甲醚乙酸酯和50g乙二醇单乙醚后，投入加热至60℃以上的20g的中间体8和10g的(2,4,6-三甲基苯甲酰基)二苯基氧化膦，充分搅拌均匀后，投入40g的CeO2纳米颗粒，在常温下继续搅拌，使其充分混合均匀，即可获得该光学树脂组合物。
实施例18：
在反应设备中，投入50g丙二醇单甲醚乙酸酯和50g乙二醇单乙醚后，投入加热至60℃以上的20g的中间体8和10g的(2,4,6-三甲基苯甲酰基)二苯基氧化膦，以及10g的γ-(2,3-环氧丙氧基)丙基三甲氧基硅烷和10g德国毕克化学公司的BYK-057，充分搅拌均匀后，投入40g的CeO2纳米颗粒，在常温下继续搅拌，使其充分混合均匀，即可获得该光学树脂组合物。
实施例19
在反应设备中，投入40g乙二醇单甲醚乙酸酯和40g丙二醇后，投入加热至60℃以上的10g的中间体9和10g的2-羟基-2-甲基-1-(4-羟乙氧基)苯基-1-丙酮，充分搅拌均匀后，投入60g的Nb2O5纳米颗粒，在常温下继续搅拌，使其充分混合均匀，即可获得该光学树脂组合物。
实施例20：
在反应设备中，投入80g乙二醇单甲醚乙酸酯后，投入加热至60℃以上的10g的中间体9和10g的2-羟基-2-甲基-1-(4-羟乙氧基)苯基-1-丙酮，充分搅拌均匀后，投入60g的Nb2O5纳米颗粒，在常温下继续搅拌，使其充分混合均匀，即可获得该光学树脂组合物。
实施例21：
在反应设备中，投入60g二乙二醇单乙醚乙酸酯和60g丙二醇单甲醚后，投入加热至60℃以上的10g的中间体10和15g的聚合[2-羟基-2-甲基-1-[4-(1-甲基乙烯基)苯基]丙酮]，充分搅拌均匀后，投入80g的ZrO2纳米颗粒，在常温下继续搅拌，使其充分混合均匀，即可获得该光学树脂组合物。
实施例22：
在反应设备中，投入50g二乙二醇单乙醚乙酸酯和40g丙二醇单甲醚后，投入加热至60℃以上的30g的中间体10和15g的聚合[2-羟基-2-甲基-1-[4-(1-甲基乙烯基)苯基]丙酮]，充分搅拌均匀后，投入80g的ZrO2纳米颗粒，在常温下继续搅拌，使其充分混合均匀，即可获得该光学树脂组合物。
实施例23：
在反应设备中，投入50g二乙二醇单乙醚乙酸酯和40g丙二醇单甲醚后，投入加热至60℃以上的30g的中间体10和15g的聚合[2-羟基-2-甲基-1-[4-(1-甲基乙烯基)苯基]丙酮]，以及20g的1,1,2,2-四氟辛基己基醚和10g的γ-(2,3-环氧丙氧基)丙基三甲氧基硅烷，充分搅拌均匀后，投入80g的ZrO2纳米颗粒，在常温下继续搅拌，使其充分混合均匀，即可获得该光学树脂组合物。
对比例1
在反应设备中，投入60g二乙二醇单乙醚乙酸酯和60g丙二醇单甲醚后，投入加热至60℃以上的30g的聚二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯和15g的聚合[2-羟基-2-甲基-1-[4-(1-甲基乙烯基)苯基]丙酮]，充分搅拌均匀后，投入80g的ZrO2纳米颗粒，在常温下继续搅拌，使其充分混合均匀，即可获得该光学树脂组合物。
对比例2
在反应设备中，投入50g丙二醇单甲醚乙酸酯和50g乙二醇单乙醚后，投入加热至60℃以上的20g的双酚A二甲基丙烯酸酯和10g的(2,4,6-三甲基苯甲酰基)二苯基氧化膦，充分搅拌均匀后，投入40g的CeO2纳米颗粒，在常温下继续搅拌，使其充分混合均匀，即可获得该光学树脂组合物。
对于在实施例1至实施例23以及对比例1和对比例2中的光学树脂组合物使用粘度计测量粘度，使用阿贝折光仪测量薄膜的折射率，并将其利用喷墨打印技术涂覆5um的厚度至石英基底，将基底在真空干燥箱中干燥30分钟后，放入UV固化机中以约2000mJ/cm2的强度照射该光学树脂组合物，以固化形成高折射膜，对其光学膜使用透过率测试仪测量薄膜的透光率，使用硬度计测量光学材料的固化硬度，并将结果描述在下表1中。
表1
序号 实施例 黏度(cps) 折射率@530nm 透光率 硬度(H)
1 实施例1 9.2 1.62 88％ 0.9
2 实施例2 9.5 1.63 88％ 1.0
3 实施例3 10.4 1.65 91％ 1.0
4 实施例4 10.4 1.68 87％ 0.9
5 实施例5 11.6 1.63 90％ 1.0
6 实施例6 11.2 1.63 89％ 1.0
7 实施例7 11.0 1.65 94％ 1.2
8 实施例8 11.3 1.67 92％ 1.0
9 实施例9 9.6 1.60 86％ 0.9
10 实施例10 9.4 1.57 85％ 0.9
11 实施例11 11.5 1.61 87％ 1.0
12 实施例12 11.1 1.62 93％ 1.1
13 实施例13 10.8 1.65 96％ 1.1
14 实施例14 10.3 1.62 94％ 1.0
15 实施例15 10.0 1.64 94％ 1.2
16 实施例16 12.0 1.60 91％ 1.0
17 实施例17 11.8 1.60 90％ 1.0
18 实施例18 11.5 1.62 92％ 1.1
19 实施例19 12.0 1.67 94％ 1.3
20 实施例20 12.5 1.70 91％ 1.3
21 实施例21 11.2 1.66 90％ 1.1
22 实施例22 11.6 1.68 94％ 1.2
23 实施例23 11.3 1.65 93％ 1.1
24 对比例1 7.5 1.77 70％ 0.7
25 对比例2 9.0 1.50 80％ 0.6
从上表可以看出，采用本发明提供的链状或多分支的环氧丙烯酸树脂与高折射无机纳米微粒、光引发剂、溶剂及其他功能助剂构建成的光学树脂组合物，相比于现有技术中的光学树脂组合物以及采用丙烯酸树脂制备的光学树脂组合物，折射率介于玻璃基板(1.55)和ITO电极(1.8-2.1)之间，透光率更高，硬度更好，明显改善了无机纳米微粒团聚以及有机聚合物的溶解度问题，具有良好的抗缩孔和基材润湿能力，可以用于OLED显示器件、Mini LED、Micro LED等的电极和出光界面之间，通过增大光射出器件的临界角，改光的出射路径，减少全反射来提高发光效率，并且其可以通过喷墨打印、丝网印刷等对显示装置影响较小的冷工艺制备成膜，是一种更加优异的显示装置光学材料。
以上详细描述了本发明的优选实施方式，但是，本发明并不限于此。在本发明的技术构思范围内，可以对本发明的技术方案进行多种简单变型，包括各个技术特征以任何其它的合适方式进行组合，这些简单变型和组合同样应当视为本发明所公开的内容，均属于本发明的保护范围。

Claims (10)

1.一种光学树脂组合物，其特征在于组成按重量份数计如下：
20-40重量份的无机纳米颗粒，5-15重量份的环氧丙烯酸类单体或其寡聚物，5-10重量份的光引发剂，20-60重量份的溶剂；
其中，所述环氧丙烯酸类单体的结构通式如下：
Figure FDA0003205950080000011
其中，R1、R2分别独立的选自：氢、碳链长度在1-6的烷烃基、未取代或由氰基、硝基、氟基、碳链长度在1-6的烷烃基取代的苯基；Ar选自：未取代的或由羟基、氟基取代的碳链长度在2～12的烷烃基，未取代的或由羟基、氟基取代的碳链长度在2～12的醚基，未取代的或由羟基、氟基、氰基、硝基、碳链长度在1-6的烷烃基取代的碳链长度在2～12的芳香环化合物；n为1至8的自然数。
2.如权利要求1所述光学树脂组合物，其特征在于所述碳链长度在1-6的烷烃基为甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、正戊基中的一种；
所述碳链长度在2～12的烷烃基选自以下结构中的一种：
Figure FDA0003205950080000012
所述碳链长度在2～12的醚基选自以下结构中的一种：
Figure FDA0003205950080000013
Figure FDA0003205950080000021
所述碳链长度在2～12的芳香环化合物选自以下结构中的一种：
Figure FDA0003205950080000022
其中，*为与环氧丙烯酸官能团桥接的位点。
3.如权利要求1所述光学树脂组合物，其特征在于所述无机纳米颗粒为可见光区域内折射率在2以上的金属氧化物微粒或金属硫化物微粒，纳米粒子的粒径在5～10nm。
4.如权利要求3所述光学树脂组合物，其特征在于所述无机纳米颗粒含有锆(Zr)、钛(Ti)、锌(Zn)、锗(Ge)、铌(Nb)、钼(Mo)、铟(In)、锡(Sn)、锑(Sb)、铈(Ce)、钕(Nd)、铪(Hf)、钽(Ta)、铋(Bi)中的1-2种金属元素。
5.如权利要求1所述光学树脂组合物，其特征在于所述环氧丙烯酸类单体选自以下结构式中的一种：
Figure FDA0003205950080000031
Figure FDA0003205950080000041
6.如权利要求1所述光学树脂组合物，其特征在于所述光引发剂为α-羟基酮类光引发剂、苯偶姻类化合物、酰基氧化膦类光引发剂、苯乙酮类光引发剂、苯乙酮类光引发剂、吗啉基酮类光引发剂中的一种。
7.如权利要求1所述光学树脂组合物，其特征在于所述溶剂为脂类、醇类、醚类、酮类、芳香类中的一种或任意混合。
8.如权利要求1所述光学树脂组合物，其特征在于所述光学树脂组合物还加入了功能助剂；所述功能助剂为表面活性剂、流平剂、偶联剂、消泡剂、聚合抑制剂中的一种或多种组分；每一功能助剂的加入量为5-15重量份。
9.权利要求1-8任一项所述光学树脂组合物的制备方法，其特征在于包括以下步骤：
在反应容器中投入20-60重量份的溶剂，然后投入升温至60℃以上的5-15重量份的环氧丙烯酸类单体或其寡聚物和5-10重量份的光引发剂，充分搅拌均匀后，投入20-40重量份的无机纳米颗粒，在常温下继续搅拌混合均匀，即可获得所述光学树脂组合物。
10.权利要求1-8任一项所述光学树脂组合物在OLED、Mini LED、Micro LED显示器封装层的应用，其特征在于通过涂布、喷涂或者喷墨打印，在热或者紫外光的作用下固化成膜，所得薄膜具备较高的折射率(1.6＜n＜1.8)，与低折射率材料(n～1.5)构成微透镜阵列。
CN202110916913.8A 2021-08-11 2021-08-11 一种光学树脂组合物及其制备方法和应用 Active CN113583539B (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN202110916913.8A CN113583539B (zh) 2021-08-11 2021-08-11 一种光学树脂组合物及其制备方法和应用

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN202110916913.8A CN113583539B (zh) 2021-08-11 2021-08-11 一种光学树脂组合物及其制备方法和应用

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN113583539A true CN113583539A (zh) 2021-11-02
CN113583539B CN113583539B (zh) 2022-05-10

Family

ID=78256978

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN202110916913.8A Active CN113583539B (zh) 2021-08-11 2021-08-11 一种光学树脂组合物及其制备方法和应用

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN113583539B (zh)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN114058146A (zh) * 2021-11-15 2022-02-18 武汉尚赛光电科技有限公司 光学膜用有机与无机组合物及其制备方法和应用

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2002014439A2 (en) * 2000-08-14 2002-02-21 Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. Process for producing coatings using surface-active photoinitiators
EP1631596B1 (en) * 2003-06-09 2013-08-14 Bridgestone Corporation Improved hysteresis elastomeric compositions comprising sequentially terminated polymers
CN105566963A (zh) * 2015-12-25 2016-05-11 佛山佛塑科技集团股份有限公司 一种防眩涂料及其防眩膜
CN106397658A (zh) * 2011-05-13 2017-02-15 3M创新有限公司 适用于微结构化光学膜的(甲基)丙烯酸苄酯单体
CN111205747A (zh) * 2020-02-25 2020-05-29 上海上惠纳米科技有限公司 一种防紫外光高折射率的复合纳米涂料及其制备方法

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2002014439A2 (en) * 2000-08-14 2002-02-21 Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. Process for producing coatings using surface-active photoinitiators
EP1631596B1 (en) * 2003-06-09 2013-08-14 Bridgestone Corporation Improved hysteresis elastomeric compositions comprising sequentially terminated polymers
CN106397658A (zh) * 2011-05-13 2017-02-15 3M创新有限公司 适用于微结构化光学膜的(甲基)丙烯酸苄酯单体
CN105566963A (zh) * 2015-12-25 2016-05-11 佛山佛塑科技集团股份有限公司 一种防眩涂料及其防眩膜
CN111205747A (zh) * 2020-02-25 2020-05-29 上海上惠纳米科技有限公司 一种防紫外光高折射率的复合纳米涂料及其制备方法

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN114058146A (zh) * 2021-11-15 2022-02-18 武汉尚赛光电科技有限公司 光学膜用有机与无机组合物及其制备方法和应用

Also Published As

Publication number Publication date
CN113583539B (zh) 2022-05-10

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US10502995B2 (en) Dielectric siloxane particle films, and devices having the same
JP5540458B2 (ja) 無機酸化物透明分散液と樹脂組成物、透明複合体、発光素子封止用組成物及び発光素子並びに透明複合体の製造方法
WO2014188924A1 (ja) 金属酸化物多孔質粒子、その製造方法、及びその用途
CN113372744B (zh) 一种高折射率丙烯酸类光学材料及其制备方法和用途
JP2011256357A (ja) ハードコート用組成物、ハードコートフィルム及び表示デバイス
EP3115397B1 (en) Silsesquioxane complex polymer and method for preparing same
JP2022548235A (ja) 半電導性ナノ粒子
CN113583539B (zh) 一种光学树脂组合物及其制备方法和应用
US10859733B2 (en) Optical functional film and method for producing the same
CN114031893B (zh) 高折射率光固化组合物及其制备方法和应用
CN102372887A (zh) 用于保护膜的热固化树脂组合物
KR20150102860A (ko) 실세스퀴옥산 복합 고분자 및 이의 제조방법
JP5824577B2 (ja) 高屈折組成物
KR20150102861A (ko) 실세스퀴옥산 복합 고분자 및 이의 제조방법
CN105418674A (zh) 一种高折射率树脂及其应用
KR20160048031A (ko) 표시 소자용 밀봉제 및 옥심에스테르 개시제
CN113214692B (zh) 一种高折射树脂组合物及其制备方法
JP5216352B2 (ja) 光学樹脂組成物
CN102952015B (zh) 紫外光单体化合物及其制备方法、可聚合组合物、背光模块和液晶显示器
JP5880768B1 (ja) 無機微粒子分散体組成物およびその硬化物
TW201545871A (zh) 表面強化透明基板及其製造方法
JP7415230B2 (ja) 反応性シリコーン組成物およびその硬化物
CN112898827A (zh) 一种基于含硅氧侧链二维丙烯酸酯单体的紫外光固化封装油墨及其使用方法和应用
CN114058146A (zh) 光学膜用有机与无机组合物及其制备方法和应用
CN110343251A (zh) 一种有机硅光学树脂

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant
TR01 Transfer of patent right
TR01 Transfer of patent right

Effective date of registration: 20230720

Address after: 430075, 10th Floor, Building G6, New Energy Building, No. 999 Gaoxin Avenue, Donghu New Technology Development Zone, Wuhan City, Hubei Province

Patentee after: WUHAN SUNSHINE OPTOELECTRONICS TECH Co.,Ltd.

Address before: 430074, No. 693 Xiong Chu street, Hongshan District, Hubei, Wuhan

Patentee before: WUHAN INSTITUTE OF TECHNOLOGY