CN113582893A - 一种羟基蛋氨酸锰合成方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种羟基蛋氨酸锰合成方法，涉及微量元素制备技术领域，解决现有微量元素不易吸收、不易保存的技术问题，所述合成方法是在玻璃反应釜中加入氧化锰粉末，水解加热升温中和反应后，加入羟基蛋氨酸后，控制温度继续搅拌；或在玻璃反应釜中加入氢氧化锰粉末水解中和反应后，加入羟基蛋氨酸后，继续搅拌；然后静置沉淀，得合成物，最后打开反应釜底部，转移合成物到真空抽滤装置进行抽滤，抽滤干后，得固体和液体，固体转移到恒温干燥箱干燥，得到羟基蛋氨酸锰，所得液体抽到反应釜循环套用；本发明工艺操作简单，合成时间短，最终产物为目标产物羟基蛋氨酸锰和水，所以不产生二次污染，所得到的产品颗粒均匀，过滤速度快。
Description
技术领域
本发明涉及微量元素制备技术领域，更具体的是涉及一种羟基蛋氨酸锰合成方法技术领域。
背景技术
锰是动物体内多种氨基酸酶的组成部分，同时也是多种动物体内酶的激活因子，动物体内缺乏锰元素，就会使得动物食量减少，发育降低，从而导致其他成分的利用率下降，生物体呈现多种异常现象。
当前在用的含锰饲料添加剂主要分两种：无机锰源和有机锰源；其中无机锰主要有氧化锰、碳酸锰、硫酸锰、氯化锰、氢氧化锰等；无机锰中硫酸锰和氯化锰由于都是水溶性的，所以在动物使用上生物利用率基本差不多，但是硫酸锰和氯化锰在保存过程中都容易潮解结块，硫酸锰具有硫酸根离子含量太高的缺点，动物摄入过多的硫酸根离子对动物生长不利，氧化锰作为锰源在动物体内吸收主要是通过与胃中的酸作用溶解后再备肠胃吸收，由于动物胃内的酸性不大，不容易溶解，所以吸收不好，生物利用率低，氢氧化锰在动物体内也应该比较好吸收，但是由于在空气中容易被氧化成四价锰，所以不适宜保存，只有羟基蛋氨酸锰在空气中稳定，在动物体内以小肽的形式吸收，使用量小，喂养成本低。
发明内容
本发明的目的在于：为了解决上述技术问题，本发明提供一种羟基蛋氨酸锰合成方法。
本发明采用的技术方案如下：一种羟基蛋氨酸锰合成方法，所述合成方法是在玻璃反应釜中加入氧化锰粉末，水解加热升温中和反应后，加入羟基蛋氨酸后，控制温度继续搅拌；或在玻璃反应釜中加入氢氧化锰粉末水解中和反应后，加入羟基蛋氨酸后，继续搅拌；然后静置沉淀，得合成物，最后打开反应釜底部，转移合成物到真空抽滤装置进行抽滤，抽滤干后，得固体和液体，固体转移到恒温干燥箱干燥，得到羟基蛋氨酸锰，所得液体抽到反应釜循环套用。
所述合成方法一种具体步骤以下：
S1、在玻璃反应釜中加入氧化锰，然后加入自来水，升温到50-60度，充分搅拌5-10分钟；
S2、向S1步骤反应得到的反应料液加入羟基蛋氨酸，加入的比例按S1步骤加入粉末氧化锰：羟基蛋氨酸摩尔比为1：1.5-2.5添加；
S3、控制温度50-90度，继续搅拌，至无黑色物质，然后静置沉淀，得合成物；
S4、打开反应釜底部将S3步骤所得的合成物转移到真空抽滤装置进行抽滤，抽滤干后，将固体转移到恒温干燥箱干燥，得到羟基蛋氨酸锰产品。
所述合成方法另一种具体步骤以下：
S1、在玻璃反应釜中加入氢氧化锰，然后加入自来水，常温下，充分搅拌5-10分钟；
S2、向S1步骤反应得到的反应料液加入羟基蛋氨酸，加入的比例按S1步骤加入粉末氢氧化锰：羟基蛋氨酸摩尔比为1：1.5-2.5添加；
S3、继续搅拌，至无黄色物质，然后静置沉淀，得合成物；
S4、打开反应釜底部将S3步骤所得的合成物转移到真空抽滤装置进行抽滤，抽滤干后，将固体转移到恒温干燥箱干燥，得到羟基蛋氨酸锰产品。
本发明的反应原理:
氧化锰与羟基蛋氨酸反应
MnO+羟基蛋氨酸＝羟基蛋氨酸锰
氢氧化锰与羟基蛋氨酸反应
Mn(OH)2+羟基蛋氨酸＝羟基蛋氨酸锰
通过上面化学方程式可以看出，羟基蛋氨酸在反应过程中只是起到酸的作用，相当于酸和碱性氧化物或者碱的反应，该反应无副产物，只有水分生成，所以没有污染。
优选的，步骤2所述加入粉末氧化锰：羟基蛋氨酸摩尔比为1：2。
优选的，步骤2所述加入粉末氢氧化锰：羟基蛋氨酸摩尔比为1：2。
优选的，步骤3所述继续搅拌的时间为1-4小时，静置沉淀时间为0.5-1小时。
优选的，步骤4所述恒温干燥箱干燥的温度为50-80度。
所述水解中和反应是在氧化锰或氢氧化锰中加入自来水搅拌均匀反应。
所述自来水替换为合成物通过真空抽滤装置抽滤后的液体。
综上所述，由于采用了上述技术方案，本发明的有益效果是：
本发明工艺操作简单，无需特需设备，合成时间短，没有废水产生，最终产物为目标产物羟基蛋氨酸锰和水，所以不产生二次污染，所得到的产品颗粒均匀，过滤速度快。
具体实施方式
为使本发明实施例的目的、技术方案和优点更加清楚，下面将结合本发明实施例，对本发明实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。通常在此处示出的本发明实施例的组件可以以各种不同的配置来布置和设计。
因此，以下对提供的本发明的实施例的详细描述并非旨在限制要求保护的本发明的范围，而是仅仅表示本发明的选定实施例。基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有作出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本发明保护的范围。
一种羟基蛋氨酸锰合成制备方法，主要包括以下步骤：
将氧化锰用自来水中在反应釜中搅拌均匀，然后升温到50-60度，再加入羟基蛋氨酸，反应釜控制温度50-90度，氧化锰与羟基蛋氨酸的摩尔比为1：2，并搅拌均匀；继续搅拌1-4小时，然后静置1-2小时，把反应物抽滤分离，得到固体用水洗涤后干燥，所得母液抽回反应釜循环套用。
或者将氢氧化锰用自来水中在反应釜中搅拌均匀，再加入羟基蛋氨酸，氢氧化锰与羟基蛋氨酸的摩尔比为1：2，并搅拌均匀；继续搅拌1-4小时，然后静置1-2小时，把反应物抽滤分离，得到固体用水洗涤后干燥，所得母液抽回反应釜循环套用。
以下结合实施例对本发明做进一步说明。
实施例1
本实施例提供的一种羟基蛋氨酸锰合成方法，具体步骤如下：室温下，在500ml的玻璃反应釜中加入工业级氧化锰74g，加入自来水100ml，升温至50度，充分搅拌5钟后，加入羟基蛋氨酸357g，搅拌10分钟后，开始升温至摄氏90度，继续搅拌4小时，然后静置冷却1小时，真空抽滤装置进行抽滤，并用150毫升自来水清洗涤，抽滤干后，恒温干燥箱干燥，得到粒径为30-100微米的羟基蛋氨酸锰颗粒，重量收率按照氧化锰计算为95.2％，纯度96.1％。
实施例2
室温下，在500ml的玻璃反应釜中加入工业级氧化锰70g，加入自来水100ml，升温至50度，充分搅拌5钟后，加入羟基蛋氨酸357g，搅拌10分钟后，开始升温至摄氏90度，继续搅拌4小时，然后静置冷却1小时，真空抽滤装置进行抽滤，并用150毫升自来水清洗涤，抽滤干后，恒温干燥箱干燥，得到粒径为30-100微米的羟基蛋氨酸锰颗粒，重量收率按照氧化锰计算为93.1％，纯度95.8％。
实施列3
室温下，在500ml的玻璃反应釜中加入工业级氧化锰74g，加入自来水100ml，升温至50度，充分搅拌5钟后，加入羟基蛋氨酸365g，搅拌10分钟后，开始升温至摄氏90度，继续搅拌4小时，然后静置冷却1小时，真空抽滤装置进行抽滤，并用150毫升自来水清洗涤，抽滤干后，恒温干燥箱干燥，得到粒径为30-100微米的羟基蛋氨酸锰颗粒，重量收率按照氧化锰计算为95.8％，纯度96％。
实施列4
室温下，在500ml的玻璃反应釜中加入自制的氢氧化锰89g，加入自来水100ml，室温下充分搅拌5钟后，加入羟基蛋氨酸357g，继续搅拌4小时，然后静置1小时，真空抽滤装置进行抽滤，并用150毫升自来水清洗涤，抽滤干后，恒温干燥箱干燥，得到粒径为30-100微米的羟基蛋氨酸锰颗粒，重量收率按照氢氧化锰计算为95.2％，纯度99.1％。
实施列5
室温下，在500ml的玻璃反应釜中加入自制的氢氧化锰85g，加入自来水100ml，室温下充分搅拌5钟后，加入羟基蛋氨酸357g，继续搅拌4小时，然后静置1小时，真空抽滤装置进行抽滤，并用150毫升自来水清洗涤，抽滤干后，恒温干燥箱干燥，得到粒径为30-100微米的羟基蛋氨酸锰颗粒，重量收率按照氧化锰计算为95.0％，纯度98.1％。
实施列6
室温下，在500ml的玻璃反应釜中加入自制的氢氧化锰89g，加入自来水100ml，室温下充分搅拌5钟后，加入羟基蛋氨酸365g，继续搅拌4小时，然后静置1小时，真空抽滤装置进行抽滤，并用150毫升自来水清洗涤，抽滤干后，恒温干燥箱干燥，得到粒径为30-100微米的羟基蛋氨酸锰颗粒，重量收率按照氧化锰计算为95.2％，纯度98.4％。
Claims (9)
1.一种羟基蛋氨酸锰合成方法，其特征在于，所述合成方法是在玻璃反应釜中加入氧化锰粉末，水解加热升温中和反应后，加入羟基蛋氨酸后，控制温度继续搅拌；或在玻璃反应釜中加入氢氧化锰粉末水解中和反应后，加入羟基蛋氨酸后，继续搅拌；然后静置沉淀，得合成物，最后打开反应釜底部，转移合成物到真空抽滤装置进行抽滤，抽滤干后，得固体和液体，固体转移到恒温干燥箱干燥，得到羟基蛋氨酸锰，所得液体抽到反应釜循环套用。
2.根据权利要求1所述的一种羟基蛋氨酸锰合成方法，其特征在于，所述合成方法的具体步骤如下：
S1、在玻璃反应釜中加入氧化锰，然后加入自来水，升温到50-60度，充分搅拌5-10分钟；
S2、向S1步骤反应得到的反应料液加入羟基蛋氨酸，加入的比例按S1步骤加入粉末氧化锰：羟基蛋氨酸摩尔比为1：1.5-2.5添加；
S3、控制温度50-90度，继续搅拌，至无黑色物质，然后静置沉淀，得合成物；
S4、打开反应釜底部将S3步骤所得的合成物转移到真空抽滤装置进行抽滤，抽滤干后，将固体转移到恒温干燥箱干燥，得到羟基蛋氨酸锰产品。
3.根据权利要求1所述的一种羟基蛋氨酸锰合成方法，其特征在于，所述合成方法的具体步骤如下：
S1、在玻璃反应釜中加入氢氧化锰，然后加入自来水，常温下，充分搅拌5-10分钟；
S2、向S1步骤反应得到的反应料液加入羟基蛋氨酸，加入的比例按S1步骤加入粉末氢氧化锰：羟基蛋氨酸摩尔比为1：1.5-2.5添加；
S3、继续搅拌，至无黄色物质，然后静置沉淀，得合成物；
S4、打开反应釜底部将S3步骤所得的合成物转移到真空抽滤装置进行抽滤，抽滤干后，将固体转移到恒温干燥箱干燥，得到羟基蛋氨酸锰产品。
4.根据权利要求2所述的一种羟基蛋氨酸锰合成方法，其特征在于，步骤2所述加入粉末氧化锰：羟基蛋氨酸摩尔比为1：2。
5.根据权利要求3所述的一种羟基蛋氨酸锰合成方法，其特征在于，步骤2所述加入粉末氢氧化锰：羟基蛋氨酸摩尔比为1：2。
6.根据权利要求2或3所述的一种羟基蛋氨酸锰合成方法，其特征在于，步骤3所述继续搅拌的时间为1-4小时，静置沉淀时间为0.5-1小时。
7.根据权利要求2或3所述的一种羟基蛋氨酸锰合成方法，其特征在于，步骤4所述恒温干燥箱干燥的温度为50-80度。
8.根据权利要求1所述的一种羟基蛋氨酸锰合成方法，其特征在于，所述水解中和反应是在氧化锰或氢氧化锰中加入自来水搅拌均匀反应。
9.根据权利要求8所述的一种羟基蛋氨酸锰合成方法，其特征在于，所述自来水替换为合成物通过真空抽滤装置抽滤后的液体。
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Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN101735122A (zh) * | 2009-12-18 | 2010-06-16 | 李宁 | 一种羟基蛋氨酸盐和配合物的制备方法 |
| CN103497135A (zh) * | 2013-10-24 | 2014-01-08 | 重庆紫光化工股份有限公司 | 一种制备n-羟甲基-d,l-蛋氨酸微量元素螯合物的方法 |
| CN107337625A (zh) * | 2017-06-19 | 2017-11-10 | 广汉隆达饲料有限公司 | 饲料级羟基蛋氨酸锰螯合物的制备方法 |
| CN112707850A (zh) * | 2020-12-30 | 2021-04-27 | 天宝动物营养科技股份有限公司 | 一种低寡聚体羟基蛋氨酸金属螯合物的制备方法 |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN1338254A (zh) * | 2000-08-16 | 2002-03-06 | 黄逸强 | 羟基蛋氨酸盐微量元素添加剂及其制备方法 |
| CN1235878C (zh) * | 2003-10-28 | 2006-01-11 | 黄逸强 | 添加剂羟基蛋氨酸锌微量元素的制备方法 |
| CN107382801A (zh) * | 2017-06-19 | 2017-11-24 | 广汉隆达饲料有限公司 | 饲料级羟基蛋氨酸盐微量元素螯合物的制备方法 |
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|---|---|---|---|---|
| CN101735122A (zh) * | 2009-12-18 | 2010-06-16 | 李宁 | 一种羟基蛋氨酸盐和配合物的制备方法 |
| CN103497135A (zh) * | 2013-10-24 | 2014-01-08 | 重庆紫光化工股份有限公司 | 一种制备n-羟甲基-d,l-蛋氨酸微量元素螯合物的方法 |
| CN107337625A (zh) * | 2017-06-19 | 2017-11-10 | 广汉隆达饲料有限公司 | 饲料级羟基蛋氨酸锰螯合物的制备方法 |
| CN112707850A (zh) * | 2020-12-30 | 2021-04-27 | 天宝动物营养科技股份有限公司 | 一种低寡聚体羟基蛋氨酸金属螯合物的制备方法 |
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