CN113563156A - 一种基于蜂窝填料的2-氯-4氟甲苯的合成方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种基于蜂窝填料的2‑氯‑4‑氟甲苯的合成方法，包括以下步骤：以无水氢氟酸作为溶剂，以3‑氯‑4甲基苯胺为原料，以三氧化二氮为重氮化试剂，进行重氮化反应，之后直接进行热分解反应；反应结束后静置分层，有机层用氢氧化钠溶液调节至中性，进行水蒸气蒸馏，室温分层，并将有机层进行精馏，制得目标产品。该方法采用三氧化二氮作为重氮化试剂，固废量大大减少，无高盐废水排放，不但降低了生产成本，而且更加环保。
Description
技术领域
本发明涉及化学合成技术领域，具体涉及一种基于蜂窝填料的2-氯-4氟甲苯的合成方法。
背景技术
2-氯-4氟甲苯经过光氯化、硝化、溴化、烃化、还原等可合成多种农药中间体,市场前景好。液晶显示器是目前用途广泛的彩色显示器件，含氟液晶材料是TFT-LCD薄膜晶体管模式，是目前高端主流的显示材料，氟有机材料具有疏水性强、防辐射、耐高温等优势，引领液晶材料的发展。含氟农药具有髙选择性、高适广谱、高附加值、低用量、低成本、低毒、低残留和对环境友好的优点。含氟药物具有很多优良特性：一是能够提高药物的活性，增加脂溶性，有效增强药物分子的生物利用度，二是能够提高药物的代谢稳定性，使药效更加持久，从而降低服药次数或者剂量，三是药物引入氟原子之后，可以识别靶点的差异性，从而提供更加有效的精准治疗。
目前国内外2-氯-4氟甲苯生产工艺主要采用3氯4甲基苯胺为原料，经亚硝酸钠重氮热分解得到产品。中国专利201911020639.5提供了一种2-氯-4氟甲苯的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：将无水氟化氢降温至0-5℃，缓慢滴加2-氯-4-氨基甲苯，溶解完毕后加入亚硝酸钠，0-10℃下保温1h；然后进行热解，热解完毕保温19-21h；冷却降温至20℃，分液出有机相，然后用碳酸钠中和至pH＝7-8；蒸馏，得2-氯-4氟甲苯。上述现有技术制得的产品虽然纯度高，但是生产工艺产生的三废较多，且废水比较难处理，增大了废水处理成本。
发明内容
本发明所要解决的技术问题是：针对现有技术存在的不足，提供一种基于蜂窝填料的2-氯-4氟甲苯的合成方法，该方法采用三氧化二氮作为重氮化试剂，固废量大大减少，无高盐废水排放，不但降低了生产成本，而且更加环保。
为解决上述技术问题，本发明的技术方案是：
一种基于蜂窝填料的2-氯-4-氟甲苯的合成方法，包括以下步骤：
以无水氢氟酸作为溶剂，以3-氯-4甲基苯胺为原料，以三氧化二氮为重氮化试剂，进行重氮化反应，之后直接进行热分解反应；反应结束后静置分层，有机层用氢氧化钠溶液调节至中性，进行水蒸气蒸馏，室温分层，并将有机层进行精馏，制得目标产品。
作为上技术方案的优选，所述无水氢氟酸、3-氯-4-甲基苯胺、三氧化二氮的摩尔比(3-10)：1：(1-1.5)。
作为上述技术方案的优选，所述重氮化反应的温度为-5～10℃，重氮化反应的时间为1-4h。
作为上述技术方案的优选，所述热分解反应是采用分阶段进行加热，具体为：首先以1-2℃/min升温至20℃，保温10-20min，然后以4-5℃/min的速率升温至120℃，保温处理2-3h。
作为上述技术方案的优选，所述热分解反应是在装有蜂窝填料的热分解釜中进行，所述蜂窝填料为氧化钛掺杂的多孔石墨烯，所述蜂窝填料具有分级多孔结构。
作为上述技术方案的优选，所述蜂窝填料的制备方法为：将氧化石墨烯和去离子水混合制备氧化石墨烯溶液，然后加入L-抗坏血酸，搅拌处理1-2h，然后静置处理10-20h；之后将反应液过滤，沉淀洗涤至中性后干燥，制得的石墨烯加入到纳米氧化钛的水分散液中进行研磨处理，最后将其进行冷冻干燥，制得蜂窝填料。
作为上述技术方案的优选，所述氧化石墨烯溶液的浓度为0.1-0.2wt％，所述氧化石墨烯与L-抗坏血酸的质量比为1：(10-20)。
作为上述技术方案的优选，所述纳米氧化钛的粒径大小为20±2nm，所述纳米氧化钛、石墨烯的质量比为(1-3)：5。
作为上述技术方案的优选，所述冷冻干燥的条件为：首先以3℃/min的速率降温至-10℃，处理10min，然后以0.5-1℃/min的速率降温至-20℃，处理1-2h。
由于采用了上述技术方案，本发明的有益效果是：
本发明以三氧化二氮代替亚硝酸钠作为重氮化试剂，大大减少了生产过程中固废量的产生，无高盐废水排放，不但降低了生产成本，而且更加环保。本发明有效调节重氮化反应以及热分解反应的条件，提高了重氮化反应、热分解反应的效率，提高了目标产品的纯度和收率。
本发明还在热分解反应器中加入了一定的蜂窝填料，蜂窝填料是以氧化石墨烯为原料，采用L-抗坏血酸进行还原后，与纳米氧化钛混合研磨，纳米氧化钛进入到石墨烯的片层间，之后将石墨烯与纳米氧化钛的分散液进行冷冻干燥，冷冻干燥时首先快速降温至一定温度进行处理，快速降温时产生的冰晶的挤压力形成丰富的蜂窝状结构，然后缓慢降温至更低的温度，形成基于多级孔的蜂窝状填料，其比表面积大，散热效果好，可有效提高分解液之间的换热效率，进而改善热分解效率，提高目标产品收率。
具体实施方式
下面结合实施例进一步阐述本发明。应理解，这些实施例仅用于说明本发明而不用于限制本发明的范围。
实施例1
将0.2g氧化石墨烯和200ml去离子水混合制备氧化石墨烯溶液，然后加入3g L-抗坏血酸，搅拌处理1h，然后静置处理10h；之后将反应液过滤，沉淀洗涤至中性后干燥，制得石墨烯，将5g石墨烯加入到1g纳米氧化钛与100ml水组成的分散液中进行研磨处理，最后将其以3℃/min的速率降温至-10℃，处理10min，然后以0.5℃/min的速率降温至-20℃，处理1h，制得蜂窝填料；
将3mol无水氢氟酸、1mol3-氯-4-甲基苯胺和1mol三氧化二氮在重氮化釜中混合，在-5℃下反应1h，之后将反应液转入到装有上述蜂窝填料的热分解反应器中，首先以1℃/min升温至20℃，保温10min，然后以4℃/min的速率升温至120℃，保温处理2h，反应结束后冷却至室温，静置分层，有机层用氢氧化钠溶液调节至中性，进行水蒸气蒸馏，室温分层，并将有机层进行精馏，制得目标产品。
实施例2
将0.2g氧化石墨烯和200ml去离子水混合制备氧化石墨烯溶液，然后加入3g L-抗坏血酸，搅拌处理2h，然后静置处理20h；之后将反应液过滤，沉淀洗涤至中性后干燥，制得石墨烯，将5g石墨烯加入到3g纳米氧化钛与100ml水组成的分散液中进行研磨处理，最后将其以3℃/min的速率降温至-10℃，处理10min，然后以1℃/min的速率降温至-20℃，处理2h，制得蜂窝填料；
将10mol无水氢氟酸、1mol3-氯-4-甲基苯胺和1.5mol三氧化二氮在重氮化釜中混合，在10℃下反应4h，之后将反应液转入到装有上述蜂窝填料的热分解反应器中，首先以2℃/min升温至20℃，保温20min，然后以5℃/min的速率升温至120℃，保温处理3h，反应结束后冷却至室温，静置分层，有机层用氢氧化钠溶液调节至中性，进行水蒸气蒸馏，室温分层，并将有机层进行精馏，制得目标产品。
实施例3
将0.2g氧化石墨烯和200ml去离子水混合制备氧化石墨烯溶液，然后加入3g L-抗坏血酸，搅拌处理1.5h，然后静置处理12h；之后将反应液过滤，沉淀洗涤至中性后干燥，制得石墨烯，将5g石墨烯加入到1.5g纳米氧化钛与100ml水组成的分散液中进行研磨处理，最后将其以3℃/min的速率降温至-10℃，处理10min，然后以0.6℃/min的速率降温至-20℃，处理1h，制得蜂窝填料；
将5mol无水氢氟酸、1mol 3-氯-4-甲基苯胺和1.1mol三氧化二氮在重氮化釜中混合，在0℃下反应2h，之后将反应液转入到装有上述蜂窝填料的热分解反应器中，首先以1℃/min升温至20℃，保温20min，然后以4℃/min的速率升温至120℃，保温处理3h，反应结束后冷却至室温，静置分层，有机层用氢氧化钠溶液调节至中性，进行水蒸气蒸馏，室温分层，并将有机层进行精馏，制得目标产品。
实施例4
将0.2g氧化石墨烯和200ml去离子水混合制备氧化石墨烯溶液，然后加入3g L-抗坏血酸，搅拌处理2h，然后静置处理15h；之后将反应液过滤，沉淀洗涤至中性后干燥，制得石墨烯，将5g石墨烯加入到2g纳米氧化钛与100ml水组成的分散液中进行研磨处理，最后将其以3℃/min的速率降温至-10℃，处理10min，然后以1℃/min的速率降温至-20℃，处理1h，制得蜂窝填料；
将5mol无水氢氟酸、1mol3-氯-4-甲基苯胺和1.5mol三氧化二氮在重氮化釜中混合，在-5℃下反应2h，之后将反应液转入到装有上述蜂窝填料的热分解反应器中，首先以2℃/min升温至20℃，保温10min，然后以5℃/min的速率升温至120℃，保温处理2h，反应结束后冷却至室温，静置分层，有机层用氢氧化钠溶液调节至中性，进行水蒸气蒸馏，室温分层，并将有机层进行精馏，制得目标产品。
实施例5
将0.2g氧化石墨烯和200ml去离子水混合制备氧化石墨烯溶液，然后加入3g L-抗坏血酸，搅拌处理2h，然后静置处理15h；之后将反应液过滤，沉淀洗涤至中性后干燥，制得石墨烯，将5g石墨烯加入到2g纳米氧化钛与100ml水组成的分散液中进行研磨处理，最后将其以3℃/min的速率降温至-10℃，处理10min，然后以1℃/min的速率降温至-20℃，处理1.5h，制得蜂窝填料；
将8mol无水氢氟酸、1mol3-氯-4-甲基苯胺和1.5mol三氧化二氮在重氮化釜中混合，在-3℃下反应3h，之后将反应液转入到装有上述蜂窝填料的热分解反应器中，首先以2℃/min升温至20℃，保温15min，然后以4℃/min的速率升温至120℃，保温处理2.5h，反应结束后冷却至室温，静置分层，有机层用氢氧化钠溶液调节至中性，进行水蒸气蒸馏，室温分层，并将有机层进行精馏，制得目标产品。
对比例
热分解反应器中没有装填蜂窝填料，其他制备条件和实施例5相同。
上述实施例以及对比例中目标产品的纯度和收率如表1所示。
表1
从上述测试结果来看，在热分解反应器中加入蜂窝填料可有效提高目标产品的收率，这主要是由于蜂窝填料比表面积大，散热性好，可有效提高热分解反应的换热效率，改善目标产品的收率。
此外应理解，在阅读了本发明讲授的内容之后，本领域技术人员可以对本发明作各种改动或修改，这些等价形式同样落于本申请所附权利要求书所限定的范围。
Claims (9)
1.一种基于蜂窝填料的2-氯-4-氟甲苯的合成方法，其特征在于，包括以下步骤：
以无水氢氟酸作为溶剂，以3-氯-4甲基苯胺为原料，以三氧化二氮为重氮化试剂，进行重氮化反应，之后直接进行热分解反应；反应结束后静置分层，有机层用氢氧化钠溶液调节至中性，进行水蒸气蒸馏，室温分层，并将有机层进行精馏，制得目标产品。
2.根据权利要求1所述的一种基于蜂窝填料的2-氯-4-氟甲苯的合成方法，其特征在于：所述无水氢氟酸、3-氯-4-甲基苯胺、三氧化二氮的摩尔比(3-10)：1：(1-1.5)。
3.根据权利要求1所述的一种基于蜂窝填料的2-氯-4-氟甲苯的合成方法，其特征在于：所述重氮化反应的温度为-5～10℃，重氮化反应的时间为1-4h。
4.根据权利要求1所述的一种基于蜂窝填料的2-氯-4-氟甲苯的合成方法，其特征在于：所述热分解反应是采用分阶段进行加热，具体为：首先以1-2℃/min升温至20℃，保温10-20min，然后以4-5℃/min的速率升温至120℃，保温处理2-3h。
5.根据权利要求1所述的一种基于蜂窝填料的2-氯-4-氟甲苯的合成方法，其特征在于：所述热分解反应是在装有蜂窝填料的热分解釜中进行，所述蜂窝填料为氧化钛掺杂的多孔石墨烯，所述蜂窝填料具有分级多孔结构。
6.根据权利要求5所述的一种基于蜂窝填料的2-氯-4-氟甲苯的合成方法，其特征在于：所述蜂窝填料的制备方法为：将氧化石墨烯和去离子水混合制备氧化石墨烯溶液，然后加入L-抗坏血酸，搅拌处理1-2h，然后静置处理10-20h；之后将反应液过滤，沉淀洗涤至中性后干燥，制得的石墨烯加入到纳米氧化钛的水分散液中进行研磨处理，最后将其进行冷冻干燥，制得蜂窝填料。
7.根据权利要求6所述的一种基于蜂窝填料的2-氯-4-氟甲苯的合成方法，其特征在于：所述氧化石墨烯溶液的浓度为0.1-0.2wt％，所述氧化石墨烯与L-抗坏血酸的质量比为1：(10-20)。
8.根据权利要求6所述的一种基于蜂窝填料的2-氯-4-氟甲苯的合成方法，其特征在于：纳米氧化钛的粒径大小为20±2nm，纳米氧化钛、石墨烯的质量比为(1-3)：5。
9.根据权利要求6所述的一种基于蜂窝填料的2-氯-4-氟甲苯的合成方法，其特征在于：冷冻干燥的条件为：首先以3℃/min的速率降温至-10℃，处理10min，然后以0.5-1℃/min的速率降温至-20℃，处理1-2h。
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2021
- 2021-07-28 CN CN202110857160.8A patent/CN113563156A/zh active Pending
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