CN113533559B - 一种oled材料生产用的8-羟基喹啉质量控制方法 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及一种OLED材料生产用的8‑羟基喹啉质量控制方法，采用气相色谱对原料8‑羟基喹啉进行检测，本发明的气相色谱检测条件，能较好的将原料中的杂质进行分开，杂质分离度好、杂质灵敏度高，同时发现杂质A、B是影响8‑羟基喹啉纯度的重要杂质，采用甲醇重结晶可以将A杂质去除，采用四氢呋喃重结晶可以将B杂质去掉，采用重结晶方法，可以将原料提纯至99.0％以上，达到原料直接使用要求。用本发明方法分析出来的结果能有针对性地指导8‑羟基喹啉OLED材料后续的生产活动，提高工作效率、降低纯化成本，提高生产效益起到积极的作用，特别适合于用在OLED生产用的8‑羟基喹啉原料质量分析。

Description

一种OLED材料生产用的8-羟基喹啉质量控制方法
技术领域
本发明属于质量管理领域，具体涉及一种OLED材料生产用的8-羟基喹啉质量控制方法。
背景技术
8-羟基喹啉，可作为医药、染料、农药的中间体，也用于化学分析中的络合滴定指示剂，还用作沉淀和分离金属离子的络合剂和萃取剂等；8-羟基喹啉的铜盐和硫酸盐是优良的消毒剂和防腐剂，其配合物还是一种性能优异的发光和电子传输材料，被广泛用于有机电致发光器件。
有机电致发光(OLED)显示是一种直接将电能转化为光能的技术，具有自发光、低功耗、效率高等优点，在当今的显示领域具有重要地位；有机电致发光材料纯度直接影响到器件寿命，因此材料在使用前都会通过化学与物理方法反复纯化，纯化过程中的人力物力投入是材料生产成本的一大来源。OLED材料一般通过化学合成生产，为了降低OLED材料生产成本，从合成原料开始控制杂质，特别是一些能参与到后续反应的杂质，是一种重要手段，但由于反应路线比较长，参与反应的原料比较多，得到的目标产物中或多或少会含有一些原料或副产物。8-羟基喹啉作为8-羟基喹啉金属配合物的原料，控制其质量至关重要，甚至对纯度较差的原料在投入使用前要先经过纯化。
目前，已公布关于8-羟基喹啉的质量控制方法有：GB/T 37644-2019化妆品中8-羟基喹啉和硝羟喹啉的测定；SN/T2111-2008化妆品中8-羟基喹啉及其硫酸盐的测定方法；JIS K8775-1994 8-羟基喹啉；HG/T4014-2008化学试剂8-羟基喹啉；于胜男发表的论文：一种检测8-羟基喹啉的高效液相色谱法；张培志等发表的论文：高效液相色谱法分离检测8-羟基喹啉和8-羟基喹啉铜；Tabanlιgil Calam
Figure BDA0003138860430000011
等发表的论文： Electrochemicaldetermination of 8-hydroxyquinoline in a cosmetic product on a glassy carbonelectrode modified with 1-amino-2-naphthol-4-sulphonic acid，所用的方法是基于ANSA-GC的电化学分析方法；专利 CN102818828B：一种8-羟基喹啉的检测方法；等。
可见，现有标准、论文中8-羟基喹啉的检测方法集中在HPLC法、滴定法以及电化学法，这些方法中的滴定法或者电化学法，得到的只是一个总含量，无法呈现杂质分布情况；HPLC 法由于色谱条件、柱效、检测器灵敏度和选择性等客观因素存在，可能会导致液相设备损坏，检测结果不准等后果。由于OLED行业对材料的特殊要求，分析结果不单单只需要知道总含量，更应给出原料中的杂质信息以便指导后续的生产活动，因此，现有的国标、文献检测方法未必适用。
发明内容
针对背景技术描述的种种问题，本发明提供一种OLED材料生产用的8-羟基喹啉质量控制方法，本发明的检测方法，特别适合于监控OLED生产用8-羟基喹啉的质量，本发明方法具有操作简单、结果准确性高、杂质分离度好、杂质灵敏度高等特点，测得的结果能有针对性地指导后续的生产活动，提高工作效率、降低生产成本。
本发明具体通过下述技术方案来实现：
一种OLED材料生产用的8-羟基喹啉质量控制方法，包括如下步骤：
1)称取一定量的待测8-羟基喹啉于带盖玻璃瓶中，加入甲醇溶剂，摇动或者超声至试样完全溶解，同时做试样空白实验；
2)取适量步骤1的溶液，过有机滤膜后作为试样溶液装瓶备测；
3)将步骤2的试样溶液，用GC方法检测，以保留时间定性，主峰保留时间在6.86min到7.06min之间，面积归一法定量；
4)根据原料的总含量，确定原料是否需要进一步纯化；
所述步骤3)中GC方法为：气化室温度：320℃；FID检测器温度：320℃；柱流量：3.2ml/min；柱温：初始60℃保持0min，先以15℃/min升温到280℃并保持2min，再以60℃/min升温到 300℃并保持8min；分流比10:1；色谱柱：InertCap 5柱长*内径*膜厚＝30m*0.32mm*0.50 μm；进样量为：1μL；进样针在进样前先用甲醇清洗4次，再用待进样品清洗3次，进样后进样针用甲醇清洗4次；载气：高纯氮气，氢气流量：40mL/min，空气流量：400mL/min；总分析时间25.0min。
所述主峰保留时间在6.92min到6.99min之间。
所述确定原料是否需要进一步纯化的方法为：面积归一法计算原料总含量不低于99.0％时，原料直接使用，否则需要纯化后再使用。
所述纯化为根据杂质的保留时间以及大小，确定纯化方法：其中保留时间在5.70min-5.90min之间的杂质A为影响原料总含量的主要因素时，按照原料g：甲醇mL＝1:0.8～1.5(优选1：1)在40℃～60℃(优选50℃)水浴搅拌溶解10min～30min(优选15min) 后按照体积比甲醇：水＝1:0.2～0.5(优选1：0.3)加水后降温至2℃～8℃(优选2℃)，析出原料；当保留时间在8.54min到8.74min之间的杂质B为影响原料总含量的主要因素时，按照原料g：四氢呋喃mL＝1:0.5～1.2(优选1：1)在40℃～60℃(优选50℃)水浴搅拌溶解10min～30min(优选15min)后按照体积比四氢呋喃：水＝1:0.1～0.5(优选1：0.4)加水后降温至2℃～8℃(优选2℃)，析出原料；当杂质A和B共同影响原料总含量时，需要分别进行以上重结晶步骤。
优选：杂质A的保留时间为5.78min到5.81min之间。
杂质B的保留时间为8.60min到8.64min之间。
所述步骤1)中称取的8-羟基喹啉量为100mg左右，加入10mL甲醇溶解，配制成10mg/mL 的上机溶液；
所述步骤2)中的过有机滤膜，优选0.45μm有机滤膜。
本发明方法采用气相色谱对原料8-羟基喹啉进行检测，并通过多组实验条件，优化了气相色谱检测条件，发现在该条件下，主物质8-羟基喹啉的保留时间在6.86min到7.06min之间，且能较好的将原料中的杂质进行分开，杂质分离度好、杂质灵敏度高；同时发现杂质A、 B是影响8-羟基喹啉纯度的重要杂质，其保留时间：杂质A在5.70min到5.90min之间，杂质B在8.54min到8.74min之间。采用甲醇重结晶可以将A杂质去除，采用四氢呋喃重结晶可以将B杂质去掉，采用重结晶方法，可以将原料提纯至99.0％以上，达到原料直接使用要求。
本发明的检测方法具有操作简单、结果准确性高、杂质分离度好、重现性好、杂质灵敏度高等特点，相对于国标、文献中8-羟基喹啉常见的滴定、电化学、高效液相色谱等检测方法，克服了滴定法与电化学法中杂质不能定性，液相色谱法中由于流动相存在缓冲盐损坏设备、液相色谱柱理论板数、检测器灵敏度等因素导致杂质响应较差等缺点，用本发明方法分析出来的结果能有针对性地指导后续的生产活动，提高工作效率、降低纯化成本，对提高生产效益起到积极的作用，特别适合于用在OLED生产用的8-羟基喹啉原料质量分析。
附图说明
图1为3.1方法的色谱图；
图2为3.2方法的色谱图；
图3为3.3方法的色谱图；
图4为第二批原料的色谱图；
图5为第二批原料经过第一次(甲醇和水)纯化后的色谱图；
图6为第二批原料经过第一次纯化后再进行(四氢呋喃和水)纯化的色谱图；
图7为第二批原料经过四氢呋喃和水纯化后的色谱图；
图8为第四批原料的色谱图；
图9为第四批原料经过甲醇和水纯化后的色谱图；
图10为第五批原料的色谱图；
图11为第五批原料经过四氢呋喃和水纯化后的色谱图；
图12为不同时间测得的液相色谱图。
具体实施方式
下面结合实施例对本发明做进一步的详细说明。
实施例1
本发明提供一种OLED材料生产用的8-羟基喹啉质量控制方法，该发明通过如下的具体步骤完成：
1.实验仪器与试剂：
岛津GC-2010plus；赛默飞Vanquish Flex-HPLC-UV；梅特勒托利多万分之一分析天平；标示值为99.0％的8-羟基喹啉标准品；0.45μm有机滤膜；HPLC级甲醇、实验室一级水；工业级甲醇、四氢呋喃；冰醋酸，结晶紫，0.1mol/L高氯酸标准滴定液，辛烷磺酸钠，2mL样品瓶；容量瓶等其他实验室常用玻璃器皿。
2.样品前处理：
称取待测试样100mg于带盖玻璃瓶中，加入10mL甲醇，拧紧盖子超声至全溶，取适量过有机滤膜作为试样溶液装瓶备测，样品浓度为10mg/mL，同时进行样品空白。
3.GC方法确认
3.1将步骤2得到的样液和空白，用以下条件检测，气化室温度：320℃；FID检测器温度：320℃；柱流量：3.2ml/min；柱温：初始60℃保持0min，先以15℃/min升温到280℃并保持2min，再以60℃/min升温到300℃并保持8min；分流比10:1；色谱柱：InertCap 5 柱长*内径*膜厚＝30m*0.32mm*0.50μm；进样量为：1μL；进样针在进样前先用甲醇清洗 4次，再用待进样品清洗3次，进样后进样针用甲醇清洗4次；载气：高纯氮气，氢气流量： 40mL/min，空气流量：400mL/min；总分析时间25.0min；扣除空白后样品的结果见附图1。
3.2将步骤2得到的样液和空白，用以下条件检测，气化室温度：320℃；FID检测器温度：320℃；柱流量：3.1ml/min；柱温：初始80℃保持2min，先以10℃/min升温到280℃并保持5min，再以60℃/min升温到290℃并保持8min；分流比10:1；色谱柱：Rtx-50柱长 *内径*膜厚＝30m*0.32mm*0.25μm；进样量为：1μL；进样针在进样前先用甲醇清洗4次，再用待进样品清洗3次，进样后进样针用甲醇清洗4次；载气：高纯氮气，氢气流量：40mL/min，空气流量：400mL/min；总分析时间35.2min；扣除空白后样品的结果见附图2。
3.3将步骤2得到的样液和空白，用以下条件检测，气化室温度：320℃；FID检测器温度：320℃；柱流量：3.1ml/min；柱温：初始80℃保持2min，先以10℃/min升温到230℃并保持15min；分流比10:1；色谱柱：Stabilwax Cap柱长*内径*膜厚＝30m*0.32mm*0.25μm；进样量为：1μL；进样针在进样前先用甲醇清洗4次，再用待进样品清洗3次，进样后进样针用甲醇清洗4次；载气：高纯氮气，氢气流量：40mL/min，空气流量：400mL/min；总分析时间32.0min；扣除空白后样品的结果见附图3。
分析比较以上三种检测方法测同一个样品得到的数据，见表一，
Figure BDA0003138860430000051
从杂质分离以及分析时间综合考虑，用3.1条件作为最终检测方法。
4方法准确度与稳定性验证
用3.1的方法对标示值含量为99.0％的8-羟基喹啉标准品进行如下检测：1.不同实验员三平行检测；2.同一实验员不同时间三平行检测；结果统计见下表二：
Figure BDA0003138860430000052
结论：1.取三组数据计算，得平均值为：99.1％，RSD为0.04％，含量平均值与标示值99.0％的标准偏差为：0.07％，证明本发明方法在原料含量99.0％的合格标准附近，测得的数据准确度高；2.对比不同实验员、同实验员不同时间的检测结果，定性与定量重复性偏差均小于0.2％，可见，由于本发明方法操作简单，影响检测结果的因素很小，方法稳定性很好。
实施例2
5.用3.1的检测条件对购买的6批8-羟基喹啉原料分析检测，结果见表三：
Figure BDA0003138860430000053
Figure BDA0003138860430000061
发现影响原料含量能否达到99.0％的主要因素是A(保留时间约5.8min)、B(保留时间约8.6min)两个杂质，其他杂质都很小，因此只需要通过纯化降低这两个杂质含量即可让原料含量达到不低于99.0％的要求。
5.1本发明方法对具有以上杂质特点8-羟基喹啉原料质量控制有哪些优势？
把第二批原料(结果见附图4)进行以下步骤除杂处理：
5.1.1把100g样品溶在100mL甲醇中，50℃水浴搅拌15min后加水30mL并降温至2℃析出固体，过滤，得到纯化样品1，干燥后取样用本发明方法检测，发现A杂质已经除去绝大部分，但杂质B含量下降不明显，导致原料总含量低于99.0％，达不到使用标准(见附图5)；
5.1.2将以上的纯化样品50g溶解在50mL四氢呋喃中，50℃水浴搅拌15min后加水20ml 并降温至2℃析出固体，过滤，得到纯化样品2，干燥后取样用本发明方法检测，发现杂质B 大部分被除去，原料总含量高于99.0％的使用标准(见附图6)；
5.1.3把100g样品溶在100mL四氢呋喃中，50℃水浴搅拌15min后加水40mL并降温至2℃析出固体，过滤，得到纯化样品，干燥后取样用本发明方法检测，发现杂质B已经除去绝大部分，但杂质A含量下降不明显，导致原料总含量低于99.0％，达不到使用标准(见附图7)；由此证明A、B二个杂质的纯化方式不一样。
5.2把第四批原料(结果见附图8)进行以下纯化处理：把100g样品溶在100mL甲醇中， 50℃水浴搅拌15min后加水30mL并降温至2℃析出固体，过滤，得到纯化样品，干燥后取样用本发明方法检测，原料总含量高于99.0％，达到使用标准(见附图9)。
5.3把第五批原料(结果见附图10)进行以下纯化处理：把100g样品溶在100mL四氢呋喃中，50℃水浴搅拌15min后加水40mL并降温至2℃析出固体，过滤，得到纯化样品，干燥后取样用本发明方法检测原料总含量高于99.0％，达到使用标准(见附图11)。
可见，根据本发明方法检测出来的数据指导纯化活动，经过一次纯化样品就达到合格要求，让纯化过程少走弯路，大大的降低了纯化成本，提高工作效率。
6本发明方法相对于国标或者文献中的HPLC方法有哪些优势？
参考GB/T 37644-2019化妆品中8-羟基喹啉和硝羟喹啉的测定中的HPLC条件检测，色谱柱：Inertsustain C18 4.6×250mm，5μm流速：1.0mL/min；柱温：30℃；检测波长：240nm；进样量：1微升；用甲醇-0.01mol/L辛烷磺酸钠＝7-3(体积比)配制标示值为99.0％的8-羟基喹啉标样1mg/mL，流动相为梯度洗脱，梯度设置见表四：
Figure BDA0003138860430000071
对同一个样品用完全相同的检测条件在三个不同时间检测，图谱见附图12，结果见表五：
检测时间 主峰保留时间，min 主峰对称因子 杂质个数
第1天 4.94 2.35 2
第2天 3.07 1.89 2
第3天 4.51 1.43 2 
存在如下情况：1.主峰的拖尾比较严重，这样会影响检测结果的准确性；2.相对于本发明的检测方法，液相图谱能看到的杂质很少，无法指导后续的纯化活动；3.由于流动相有缓冲盐存在，对色谱柱、仪器都存在损害，导致连续三天测得的结果主峰保留时间有明显的变化，方法重现性差；4.如果要测出具体含量，还需要配制曲线，相对于本发明方法操作步骤复杂。
7本发明方法相对于标准方法中的滴定法有哪些优势？
用HG/T 4014-2008中的滴定法检测标示值为99.0％的8-羟基喹啉标样，进行如下检测： 1.不同实验员三平行检测；2.同一实验员不同时间三平行检测；滴定结果见表六：
Figure BDA0003138860430000072
与本发明方法测得数据(见表二 )相比较，由于滴定法测定容易受到人为主观因素影响，不同人、不同时间检测，测得的结果稳定性与准确度没有本发明方法好，并且，滴定法只得到一个总含量，至于里面有什么杂质无法定性，不利于杂质的控制。
综上所述，本发明方法相对于国标以及文献参考的方法更有优势，更适合于用在OLED生产的8-羟基喹啉质量控制。

Claims (6)

1.一种OLED材料生产用的8-羟基喹啉质量控制方法，包括如下步骤：
1）称取一定量的待测8-羟基喹啉于带盖玻璃瓶中，加入甲醇溶剂，摇动或者超声至试样完全溶解，同时做试样空白实验；
2）取适量步骤1的溶液，过有机滤膜后作为试样溶液装瓶备测；
3）将步骤2的试样溶液，用GC方法检测，以保留时间定性，主峰保留时间在6.86min到7.06min之间，面积归一法定量；
4）根据原料的总含量，确定原料是否需要进一步纯化；
所述步骤3）中GC方法为：气化室温度：320℃；FID检测器温度：320℃；柱流量：3.2ml/min；柱温：初始60℃保持0min，先以15℃/min升温到280℃并保持2min，再以60℃/min升温到300℃并保持8min；分流比10:1；色谱柱：InertCap 5柱长*内径*膜厚=30m *0.32mm *0.50μm；进样量为：1μL；进样针在进样前先用甲醇清洗4次，再用待进样品清洗3次，进样后进样针用甲醇清洗4次；载气：高纯氮气，氢气流量：40mL/min，空气流量：400mL/min；总分析时间25.0min；
所述确定原料是否需要进一步纯化的方法为：面积归一法计算原料总含量不低于99.0%时，原料直接使用，否则需要纯化后再使用；
所述纯化为根据杂质的保留时间以及大小，确定纯化方法：其中当保留时间在5.70min到5.90min之间的杂质A为影响原料总含量的主要因素时，按照原料g：甲醇mL=1: 0.8~1.5在40℃~60℃水浴搅拌溶解10min~30min后按照体积比甲醇：水=1: 0.2~0.5加水后降温至2℃~8℃，析出原料，去除杂质A；
其中当保留时间在8.54min到8.74min之间的杂质B为影响原料总含量的主要因素时，按照原料g：四氢呋喃mL =1:0.5~1.2在40℃~60℃水浴搅拌溶解10min~30min后按照体积比四氢呋喃：水=1: 0.1~0.5加水后降温至2℃~8℃，析出原料，去除杂质B；
当杂质A和B共同影响原料总含量时，需要分别进行重结晶步骤去除杂质A和B。
2.根据权利要求1所述的质量控制方法，所述主峰保留时间在6.92min到6.99min之间。
3.根据权利要求1所述的质量控制方法，其中杂质A的保留时间为5.78min到5.81min之间，原料g：甲醇mL= 1：1在50℃水浴搅拌溶解15min后，按照体积比甲醇：水= 1：0.3加水后降温至2℃，析出原料。
4.根据权利要求1所述的质量控制方法，其中杂质B的保留时间为8.60min到8.64min之间，原料g：四氢呋喃mL = 1：1在50℃水浴搅拌溶解15min后按照体积比四氢呋喃：水= 1：0.4加水后降温至2℃，析出原料。
5.根据权利要求1所述的质量控制方法，所述步骤1）中称取的8-羟基喹啉量为100mg，加入10mL甲醇溶解，配制成10mg/mL的上机溶液。
6.根据权利要求1所述的质量控制方法，所述步骤2）中的有机滤膜为孔径0.45μm有机滤膜。
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