CN113527402A - 一种从橄榄叶中同时提取橄榄苦甙、山楂酸和齐墩果酸的方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种从橄榄叶中同时提取橄榄苦甙、山楂酸和齐墩果酸的方法,包括以下步骤:将橄榄叶粉碎后用乙醇提取,将提取液固液分离,得到上清液和沉淀物;将上清液上大孔吸附树脂柱,用水和乙醇依次进行洗脱,收集乙醇洗脱液,即得橄榄苦甙提取物;将沉淀物加入乙醇提取后固液分离,收集滤渣;取滤渣加入碱水进行提取,提取液固液分离,收集滤液;将所得的滤液使用阴离子交换树脂进行纯化,依次使用水、碱性乙醇溶液洗脱,收集碱性乙醇洗脱部分,浓缩,醇沉后固液分离,所得上清液即为山楂酸,所得沉淀物即为齐墩果酸。本发明方法可以同时获得山楂酸、齐墩果酸及橄榄苦甙,简单,高效,对环境友好,易实现工业化生产。
Description
技术领域
本发明属于生物提取技术领域,具体涉及一种从橄榄叶中同时提取橄榄苦甙、山楂酸和齐墩果酸的方法。
背景技术
油橄榄叶为木犀科植物油橄榄(OleaeuropaeaL,Olea-africana,OleacapensisL.)的干燥叶,花期4-5月,果10-12月成熟。其具有较强的抵抗微生物侵袭能力,可生长几百年,取物早已被地中海地区的人们当作民间医药来治疗发烧和其他疾病如疟疾等。橄榄叶富含橄榄苦苷、羟基酪醇、齐墩果酸、山楂酸、黄酮等活性成分。山楂酸根据研究表明:对人体具有安全性高,现代药理学表明,山楂酸具有抗菌消炎、降血糖血脂、抗HIV抗肿瘤、抗骨质疏松等多种药理活性。橄榄苦甙具有清除超氧阴离子自由基(O2-·)、过氧化氢(H2O2)、NO·和过氧亚硝基阴离子(ONOO-)的能力,还有抗癌、抗血栓、预防动脉硬化和神经保护等作用,因此被广泛应用在制药、保健食品和护肤品等方面。齐墩果酸作为抗肝炎已经上市多年,且研究发现齐墩果酸具有促免疫作用,目前相关技术中很难有一种能够同时提取三种橄榄苦甙、山楂酸、齐墩果酸的方法,能够使得提取的橄榄苦甙、山楂酸、齐墩果酸的得率均在90%以上。
发明内容
本发明旨在至少解决上述现有技术中存在的技术问题之一。为此,本发明提出一种从橄榄叶中同时提取橄榄苦甙、山楂酸、齐墩果酸的方法,该方法简单,高效,得到的橄榄苦甙、山楂酸和齐墩果酸的纯度高,收率大。
根据本发明的一个方面,提出了一种从橄榄叶中同时提取橄榄苦甙、山楂酸、齐墩果酸的方法,包括以下步骤:
S1、将橄榄叶粉碎后用乙醇提取,将提取液过滤,取滤液脱除乙醇后进行固液分离,得到上清液和沉淀物;
S2、将步骤S1得到的上清液上大孔吸附树脂柱,依次用水和乙醇进行洗脱,收集乙醇洗脱液,即得橄榄苦甙提取物;
S3、将步骤S1得到的沉淀物加入体积浓度为10%~30%的乙醇提取后,固液分离,收集滤渣;
S4、取步骤S3得到的滤渣加入碱水进行提取,提取液固液分离,收集滤液;
S5、将步骤S4所得的滤液使用阴离子交换树脂进行纯化,依次使用水、碱性乙醇洗脱,收集碱性乙醇洗脱液;
S6、将步骤S5所得的碱性乙醇洗脱液浓缩,加酸调pH后,过滤,滤渣加入乙醇,醇沉后固液分离,所得上清液即为山楂酸;所得沉淀物即为齐墩果酸。
在本发明的一些实施方式中,所述步骤S1中,橄榄叶与乙醇的料液比为1g:6~15mL。
在本发明的一些实施方式中,所述步骤S1中,乙醇的体积浓度为40%~90%,提取为加热回流提取,提取温度为60℃~85℃,提取次数为2~3次,每次提取时间为1~3h。
在本发明的一些实施方式中,所述步骤S1中,固液分离采用离心。
在本发明的一些实施方式中,所述步骤S1中,脱除乙醇的方式采用减压蒸馏。
在本发明的一些实施方式中,所述步骤S2中,乙醇的体积浓度为50~70%。
在本发明的一些实施方式中,所述步骤S2中,大孔吸附树脂柱型号为AB-8。AB-8型号的大孔树脂为弱极性,平均孔径为13~14nm,比表面积为480~520m2/g。由于齐墩果酸、山楂酸均为弱极性物质,且具有一定的疏水性,生成氢键的能力较弱,因而易被非极性及弱极性树脂所吸附。其次,大孔吸附树脂吸附物质时,被吸附组分是通过树脂的孔径扩散到树脂孔内表面而被吸附,当树脂孔径小于吸附的有效成分分子时,有效成分分子不能进入树脂内部,只能吸附在树脂外表面,当树脂孔径大于有效成分分子时,有效成分既能吸附在树脂外表面也可吸附在内表面,对山楂酸、齐墩果酸来说,其分子量分别为472、456,因此采用AB-8大孔树脂的吸附效果较好。树脂柱的径高比为1:4~8为宜,以1:6最佳。
在本发明的一些实施方式中,所述步骤S2中,还包括将橄榄苦甙提取物进行干燥,得到橄榄苦甙产品,优选地,所述干燥方式为喷雾干燥。
在本发明的一些实施方式中,所述步骤S3中,沉淀物与乙醇溶液的料液比为1g:6~12mL,所述提取为加热回流提取,提取温度为50℃~90℃,提取时间为0.5~2小时,提取次数为1~3次。
在本发明的一些实施方式中,所述步骤S3中,优选地,所述乙醇的体积浓度为20%~30%。
在本发明的一些实施方式中,所述步骤S3中,固液分离采用过滤和离心中的一种。
在本发明的一些实施方式中,所述步骤S4中,滤渣与碱水的料液比为1g:6~15mL。
在本发明的一些实施方式中,所述碱水为氢氧化钠溶液、氢氧化钾溶液、碳酸钠溶液、碳酸钾溶液中的一种;优选地,所述碱水为氢氧化钠溶液,更优选地,所述碱水为0.1mol/L的氢氧化钠溶液。
在本发明的一些实施方式中,所述碱水pH为9~14;优选地,所述碱水的pH为12~13。
在本发明的一些实施方式中,所述步骤S4中,所述提取为加热回流提取,提取温度为50℃~90℃,提取时间为0.5h~2h,提取次数1~3次。
在本发明的一些实施方式中,所述步骤S4中,固液分离采用过滤和离心中的一种。
在本发明的一些实施方式中,所述步骤S5中,阴离子交换树脂的型号为201X7。
在本发明的一些实施方式中,所述步骤S5中,水的体积为1~5BV。
在本发明的一些实施方式中,所述步骤S5中,碱性乙醇的pH为9~13,体积浓度为50%~90%,洗脱量为2BV~4BV。
在本发明的一些实施方式中,所述碱性乙醇溶液采用氢氧化钠调节pH。
在本发明的一些实施方式中,所述步骤S6中,酸为盐酸、硫酸和硝酸中的一种,优选地,所述酸为盐酸。
在本发明的一些实施方式中,所述步骤S6中,pH范围为5~7。
在本发明的一些实施方式中,所述步骤S6中,所述乙醇的体积浓度为80%~90%,优选地所述乙醇的体积浓度为90%,添加量为3BV~6BV。
在本发明的一些实施方式中,所述步骤S6中,加入乙醇后60℃~80℃搅拌溶解,进行醇沉。
在本发明的一些实施方式中,所述步骤S6中,所述山楂酸的获取还包括将上清液经减压浓缩至乙醇体积浓度为50%~70%,析出沉淀,将沉淀干燥得到山楂酸。
在本发明的一些实施方式中,析出沉淀的条件为4℃~30℃,放置2h~10h。
根据本发明的实施方式,至少具有以下有益效果:本发明方案采用乙醇水溶液提取后,利用橄榄苦甙与山楂酸及齐墩果酸的溶解性差异,分离出橄榄苦甙;再通过乙醇溶液提取,除去极性较大的杂质,提高上样液含量,增加树脂的吸附量;通过碱水提取,山楂酸、齐墩果酸在碱性环境下,形成盐,使其在水中溶解性增加,且使用乙醇除杂后,再使用碱水提取,可加大碱水对山楂酸、齐墩果酸的溶解性,提高山楂酸、齐墩果酸的提取转移率;利用离子交换树脂初步纯化山楂酸和齐墩果酸,再结合高浓度乙醇溶解后放置,得到高纯度齐墩果酸,再浓缩,使山楂酸析出,达到提纯的目的。本发明方案在分离出橄榄苦甙粗品后,使用低浓度乙醇除杂,碱水溶液提取,使用阴离子交换树脂纯化,酒精溶解析出,再浓缩析出,得到高纯度山楂酸及齐墩果酸,生产周期短,且得率高。本发明方案可以同时获得山楂酸、齐墩果酸及橄榄苦甙,且除乙醇外,未使用其他有毒有害的有机试剂,对环境友好,工艺可操作性强,成本低,易实现工业化生产。
附图说明
下面结合附图和实施例对本发明做进一步的说明,其中:
图1为本发明测试例中的橄榄苦甙样品的高效液相色谱图;
图2为本发明测试例中的山楂酸样品的高效液相色谱图;
图3为本发明测试例中的齐墩果酸样品的高效液相色谱图。
具体实施方式
以下将结合实施例对本发明的构思及产生的技术效果进行清楚、完整地描述,以充分地理解本发明的目的、特征和效果。显然,所描述的实施例只是本发明的一部分实施例,而不是全部实施例,基于本发明的实施例,本领域的技术人员在不付出创造性劳动的前提下所获得的其他实施例,均属于本发明保护的范围。实施例中所使用的试验方法如无特殊说明,均为常规方法;所使用的材料、试剂等,如无特殊说明,均可从商业途径得到的试剂和材料。
橄榄叶原料来自甘肃陇南,其中原料中橄榄苦甙含量:6.0%,山楂酸含量:0.51%,齐墩果酸含量:1%。
实施例1
本实施例在橄榄叶中同时制备了橄榄苦甙、齐墩果酸和山楂酸,具体过程为:
(1)将100kg橄榄叶原料打粉,添加与橄榄叶料液比为1g:15mL的80%乙醇,85℃提取2次,提取时间2h/次。收集所有提取液,减压浓缩至无醇味,离心,得到上清液及沉淀物。
(2)将上清液上AB-8树脂纯化,依次用3BV纯水、2BV60%乙醇进行洗脱,收集60%乙醇洗脱液。
(3)将60%乙醇洗脱液浓缩,喷雾干燥得9.06kg粉末(橄榄苦甙含量65.11%)。
(4)将步骤(1)沉淀物加入添加与沉淀物料液比为1g:6mL的30%乙醇提取2次,每次0.5h,提取温度70℃,提取液过滤,收集滤渣。滤渣中加入添加与滤渣料液比为1g:10mL的pH为12的碱水,提取温度80℃,提取时间1h,提取次数1次,提取液过滤,收集滤液。滤液使用201X7树脂进行纯化,依次使用4BV纯水、3BV70%乙醇(加氢氧化钠调pH10),收集乙醇水洗脱液。
(5)将70%乙醇洗脱部分浓缩,浓缩液加酸调pH至6,过滤,滤渣加入3BV90%乙醇,80℃搅拌溶解,溶解后10℃放置10h,离心,沉淀物烘干,粉碎,得到0.99kg齐墩果酸含量为98.11%的粉末。
(6)离心液进行减压浓缩,浓缩至乙醇浓度为70%,20℃放置4h,析出渣烘干,粉碎,得到0.5kg山楂酸含量98.55%的粉末。
根据高效液相色谱法进行测定,橄榄苦甙的纯度为65.11%,得率为98.31%;齐墩果酸的纯度为98.55%,得率为97.13%,山楂酸的纯度为98.55%,得率为96.6%。
实施例2
本实施例在橄榄叶中同时制备了橄榄苦甙、齐墩果酸和山楂酸,具体过程为:
(1)将100kg橄榄叶原料打粉,添加与橄榄叶料液比为1g:10mL的60%乙醇,85℃提取3次,提取时间1h/次。收集所有提取液,减压浓缩至无醇味,离心,得清液及沉淀物备用。
(2)将上清液上D101树脂纯化,依次用2BV纯水、3BV70%乙醇进行洗脱,收集70%乙醇洗脱液部分。
(3)将70%乙醇洗脱液浓缩,喷雾干燥得9.16kg粉末(橄榄苦甙含量64.21%)。
(4)将步骤(1)沉淀物加入添加与沉淀物料液比为1g:10mL的低浓度的20%乙醇提取1次,提取1h,提取温度50℃,提取液过滤,收集滤渣。滤渣中加入添加与滤渣料液比为1g:10mL的pH为13的碱水,提取温度90℃,提取时间0.5h,提取次数2次,提取液过滤,收集滤液。滤液使用201X7树脂进行分离纯化,依次使用5BV纯水、3BV80%乙醇(加氢氧化钠调pH10),收集乙醇洗脱液。
(5)将步骤(4)所得的乙醇洗脱液浓缩,浓缩液加酸调pH至7,过滤,滤渣加入5BV90%乙醇,70℃搅拌溶解,15℃放置8h,离心,沉淀物烘干,粉碎,得到1.0kg齐墩果酸含量为98.05%的粉末。
(6)离心液进行减压浓缩,浓缩至乙醇浓度为50%,20℃放置6h,析出渣烘干,粉碎,得到0.51kg山楂酸含量98.10%的粉末。
根据高效液相色谱法进行测定,橄榄苦甙的纯度为64.21%,得率为98.02%;齐墩果酸的纯度为98.05%,得率为98.05%,山楂酸的纯度为98.10%,得率为98.10%。
实施例3
本实施例在橄榄叶中同时制备了橄榄苦甙、齐墩果酸和山楂酸,具体过程为:
(1)将100kg橄榄叶原料打粉,添加与橄榄叶料液比为1g:15mL的50%乙醇,85℃提取3次,提取时间2h/次。收集所有提取液,减压浓缩至无醇味,离心,得清液及沉淀物备用。
(2)将上清液上D101树脂纯化,依次用3BV纯水、4BV50%乙醇溶液进行洗脱,收集50%乙醇洗脱液部分。
(3)将50%乙醇水洗脱液浓缩,喷雾干燥得9.09kg粉末(橄榄苦甙含量65.05%)。
(4)将步骤(1)所得的沉淀物加入添加与沉淀物料液比为1g:8mL的低浓度的30%乙醇水溶液提取2次,提取0.5h/次,提取温度90℃,提取液过滤,收集滤渣。滤渣中加入添加与滤渣料液比为1g:15mL的pH为12的碱水,提取温度80℃,提取时间0.5h/次,提取次数1次,提取液过滤,收集滤液。滤液使用201X7树脂进行分离纯化,依次使用4BV纯水、3BV80%乙醇(加氢氧化钠调pH12),收集乙醇洗脱液。
(5)将步骤(4)所得的乙醇洗脱液浓缩,浓缩液加酸调pH至5,过滤,滤渣加入6BV90%乙醇,85℃搅拌溶解,4℃放置10h,离心,沉淀物烘干,粉碎,得到0.98kg齐墩果酸含量为98.56%的粉末。离心液进行减压浓缩,浓缩至乙醇浓度为60%,10℃放置5h,析出渣烘干,粉碎,得到0.50kg山楂酸含量98.39%的粉末。
根据高效液相色谱法进行测定,橄榄苦甙的纯度为65.05%,得率为98.55%;齐墩果酸的纯度为98.56%,得率为96.58%,山楂酸的纯度为98.39%,得率为96.46%。
对比例1
一种从橄榄叶中同时制备橄榄苦甙、山楂酸、齐墩果酸的方法,与实施例3区别在于步骤(4)中使用50%乙醇提取,收集提取液,提取液浓缩。最终得到9.09kg橄榄苦甙含量65.11%的粉末,得到0.3kg齐墩果酸含量为98.22%的粉末,得到0.20kg山楂酸含量98.22%的粉末。
根据高效液相色谱法进行测定,橄榄苦甙的纯度为65.11%,得率为98.6%;齐墩果酸的纯度为98.22%,得率为29.46%,山楂酸的纯度为98.22%,得率为38.5%。
对比例2
一种从橄榄叶中同时制备橄榄苦甙、山楂酸、齐墩果酸的方法,与实施例3区别在于步骤(4)中不采用30%乙醇提取,直接采用碱水提取滤渣。最终得到9.09kg橄榄苦甙含量65.11%的粉末,得到0.51kg齐墩果酸含量为98.22%的粉末,得到0.30kg山楂酸含量98.22%的粉末。
根据高效液相色谱法进行测定,橄榄苦甙的纯度为65.11%,得率为98.6%;齐墩果酸的纯度为98.22%,得率为50.09%,山楂酸的纯度为98.22%,得率为57.77%。
试验例
1、乙醇除杂浓度的筛选
本发明方案还对实施例1中的步骤(4)的低浓度乙醇的浓度进行了筛选,与实施例1的区别仅在于采用水及体积浓度分别为10%、20%、30%和50%的乙醇分别对步骤(1)中的得到的沉淀物进行提取。
根据高效液相色谱法进行测定,实验结果表明,采用50%的乙醇进行除杂,会溶解一部分的山楂酸和齐墩果酸,导致山楂酸和齐墩果酸的收率下降;采用10%的乙醇进行除杂,乙醇极难进行回收,导致资源浪费;采用水进行除杂,由于存在部分杂质不溶于水,除杂效果不好,得到的山楂酸和齐墩果酸的纯度明显降低;而采用20%~30%的乙醇可以去除的杂质更多,且能保留更多的山楂酸和齐墩果酸。
2、高效液相色谱检测橄榄苦甙、山楂酸和齐墩果酸
对实施例1-3和对比例1-2制备的橄榄苦甙、山楂酸、齐墩果酸进行测定,采用高效液相色谱法进行检测。高效液相色谱仪采用Agilent 1260ll,色谱测试方法如表1和表2所示:
表1山楂酸液相测定条件
表2橄榄苦甙液相测定条件
色谱柱 | WONDASILTMC18柱(250mm×4.6mm,5μm) |
进样量 | 10μL |
流速 | 1.0mL/min |
柱温 | 30℃ |
波长 | 254nm |
进样盘温度 | 临用现配 |
流动相 | 乙腈:水=26:74(V:V) |
表3齐墩果酸液相测定条件
色谱柱 | WONDASILTMC18柱(250mm×4.6mm,5μm) |
进样量 | 10μL |
流速 | 1.0mL/min |
柱温 | 30℃ |
波长 | 205nm |
进样盘温度 | 临用现配 |
流动相 | 乙腈:0.1%磷酸水溶液(V:V)=80:20(V:V) |
实验结果如图1-3所示,从图中可以看出,本发明方案成功制备了橄榄苦甙、山楂酸、齐墩果酸,且制备的橄榄苦甙、山楂酸、齐墩果酸的纯度高,杂质含量少。
上面结合附图对本发明实施例作了详细说明,但是本发明不限于上述实施例,在所属技术领域普通技术人员所具备的知识范围内,还可以在不脱离本发明宗旨的前提下作出各种变化。此外,在不冲突的情况下,本发明的实施例及实施例中的特征可以相互组合。
Claims (10)
1.一种从橄榄叶中同时提取橄榄苦甙、山楂酸、齐墩果酸的方法,其特征在于,包括以下步骤:
S1、将橄榄叶粉碎后用乙醇提取,将提取液过滤,取滤液脱除乙醇后进行固液分离,得到上清液和沉淀物;
S2、将步骤S1得到的上清液上大孔吸附树脂柱,依次用水和乙醇进行洗脱,收集乙醇洗脱液,即得橄榄苦甙提取物;
S3、将步骤S1得到的沉淀物加入体积浓度为10%~30%的乙醇提取后,固液分离,收集滤渣;
S4、取步骤S3得到的滤渣加入碱水进行提取,提取液固液分离,收集滤液;
S5、将步骤S4所得的滤液使用阴离子交换树脂进行纯化,依次使用水、碱性乙醇洗脱,收集碱性乙醇洗脱液;
S6、将步骤S5所得的碱性乙醇洗脱液浓缩,加酸调pH后,过滤,滤渣加入乙醇,醇沉后固液分离,所得上清液即为山楂酸;所得沉淀物即为齐墩果酸。
2.根据权利要求1所述的方法,其特征在于,步骤S1中,所述橄榄叶与乙醇的料液比为1g:6~15mL。
3.根据权利要求1所述的方法,其特征在于,步骤S1中,所述乙醇的体积浓度为40~90%;所述提取为加热回流提取,提取温度为60℃~85℃,提取次数为2~3次,每次提取时间为1~3h。
4.根据权利要求1所述的方法,其特征在于,步骤S3中,所述沉淀物与乙醇的料液比为1g:6~12mL,所述提取为加热回流提取,提取温度为50℃~90℃,提取时间为0.5~2小时,提取次数为1~3次。
5.根据权利要求1所述的方法,其特征在于,步骤S4中,所述滤渣与碱水的料液比为1g:6~15mL。
6.根据权利要求1所述的方法,其特征在于,步骤S4中,所述碱水为氢氧化钠溶液、氢氧化钾溶液、碳酸钠溶液、碳酸钾溶液中的一种。
7.根据权利要求1所述的方法,其特征在于,步骤S4中,所述碱水的pH为9~14;优选地,所述碱水pH为12~13。
8.根据权利要求1所述的方法,其特征在于,步骤S5中,所述碱性乙醇的pH为9~13,体积浓度为50%~90%,洗脱量为2BV~4BV。
9.根据权利要求1所述的方法,其特征在于,步骤S6中,所述酸为盐酸、硫酸和硝酸中的一种,优选地,所述酸为盐酸。
10.根据权利要求1所述的方法,其特征在于,步骤S6中,所述乙醇的体积浓度为80%~90%,优选地,所述乙醇的体积浓度为90%,添加量为3BV~6BV。
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