CN113527214B - 一种制取4,6-二羟基嘧啶的方法 - Google Patents

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Abstract

本发明属于4,6‑二羟基嘧啶合成技术领域，具体涉及一种制取4,6‑二羟基嘧啶的方法，包括以下步骤：（1）环化反应；（2）降温及溶解；（3）减压蒸醇；（4）酸化及分离；（5）洗涤；（6）吸附；（7）回收甲酸；（8）回收氯化钠；（9）解析。本发明提供的方法，通过吸附树脂吸附酸化废水中的4,6‑二羟基嘧啶，不仅提高了产品收率，降低了废水中有机物的含量，解决了废水难于处理的弊端，还提高了副产氯化钠的质量，降低了副产盐中有机物的含量，具有很好的经济效益和社会效益。

Description

一种制取4,6-二羟基嘧啶的方法
技术领域
本发明属于4,6-二羟基嘧啶合成技术领域，具体涉及一种制取4,6-二羟基嘧啶的方法。
背景技术
4,6-二羟基嘧啶是生产磺胺类药物、维生素B4、抗肿瘤药的中间体，也是杀菌剂嘧菌酯的关键中间体，市场需求广泛。
4,6-二羟基嘧啶目前工业生产方法是以丙二酸二甲酯、甲酰胺在甲醇钠甲醇溶液反应生成4,6-二羟基嘧啶二钠盐。反应完成后，60℃以下脱出部分甲醇，加入定量水溶解，后用盐酸中和到PH约2，过滤得到4,6-二羟基嘧啶。酸化母液依次蒸出剩余甲醇、甲酸和水的共沸物，釜液用活性炭脱色后蒸发结晶得到副产氯化钠。每生产一吨4,6-二羟基嘧啶，副产大约10吨左右的酸化废水，副产活性炭固废大约100kg。
上述工艺主要存在如下问题：（1）：4,6-二羟基嘧啶在酸化废水中的溶解度较大，约0.45%，每生产一吨4,6-二羟基嘧啶所产生的废水中含有约45kg成品；（2）：废水处理比较困难，由于废水中含有较多的产品，在蒸甲醇和甲酸过程中产品不断分解，导致副产氯化钠中含有大量重色度的有机物，需要在加入大量的活性炭脱色，才能得到色度和有机物含量合格的副产氯化钠，但是这样操作产生了活性炭固废；（3）酸化废水中溶解的4,6-二羟基嘧啶无法得到回收利用。
CN106397337B和CN111689908A提出利用固液分离过滤反应过程中生成的4,6-二羟基嘧啶二钠盐，得到的含未反应的甲醇钠和甲醇的滤液回套，将含甲醇的4,6-二羟基嘧啶二钠盐溶解后酸化。但是这样操作每吨产品副产的废水量也在9吨以上，产品的溶解损失仍然很大，没有回收酸化废水中的4，6-二羟基嘧啶。
鉴于上述处理方法都具有一定局限性，本发明提供一种从酸化废水中回收4,6-二羟基嘧啶的方法，能够有效克服上述缺点。
发明内容
本发明的目的在于提供一种回收方法简单，可降低废水中有机物含量，减少副产盐中有机物含量，降低废水处理难度，提高产品收率的制取4,6-二羟基嘧啶的方法，以解决上述背景技术中提出的问题。
为达到上述技术目的，本发明的技术方案：
一种制取4,6-二羟基嘧啶的方法，包括以下步骤：
（1）环化反应：以丙二酸二甲酯、甲酰胺和甲醇钠甲醇溶液为原料，进行环化反应，反应温度为60-70℃，保温4-6小时，反应结束，得到含4,6-二羟基嘧啶二钠盐的反应产物；
Figure 56051DEST_PATH_IMAGE001
（2）降温及溶解：环化反应完成后，降温，加水，搅拌，使所述反应产物溶解，得反应物溶液；
（3）减压蒸醇：利用蒸醇塔对所述反应物溶液进行减压精馏，在塔顶回收所述反应物溶液中的甲醇，塔釜得到含4,6-二羟基嘧啶二钠盐的溶液；
（4）酸化及分离：将所述含4,6-二羟基嘧啶二钠盐的溶液用盐酸酸化，酸化完成后，离心过滤，得4,6-二羟基嘧啶固体和含甲酸的氯化钠酸化滤液；
Figure 779156DEST_PATH_IMAGE002
（5）洗涤：将所述4,6-二羟基嘧啶固体用水进行洗涤，烘干，得4,6-二羟基嘧啶成品；
（6）吸附：用吸附树脂吸附所述氯化钠酸化滤液中的4，6-二羟基嘧啶，得到吸附后的滤液；
（7）回收甲酸：蒸出所述吸附后的滤液中的甲酸水共沸物；
（8）回收氯化钠：脱除所述甲酸后的滤液进行蒸发结晶，得到氯化钠；
（9）解析：用稀碱液解析吸附所述吸附树脂中的4，6-二羟基嘧啶，解析液回套到步骤（4）中。稀碱液可以是5%wt氢氧化钠、10%wt氢氧化钠或者15%wt氢氧化钠水溶液等。
优选的，步骤（1）中，所述甲醇钠甲醇溶液的质量浓度为30%。
作为一种改进，步骤（2）中，所述水的加入量为所述甲醇钠甲醇溶液重量的0.6-0.8倍或为所述4,6-二羟基嘧啶二钠盐重量的3.0-3.5倍。
作为一种改进，步骤（2）中，降温至30-40℃，搅拌时间为0.5-2小时。
作为一种改进，步骤（4）中，所述盐酸的质量浓度为20-30%。
作为一种改进，步骤（4）中，所述酸化的终点为pH=2-5，所述酸化的温度为20-50℃。
作为进一步地改进，步骤（4）中，所述酸化的终点pH=4-5，所述酸化的温度为30-40℃。
作为一种改进，步骤（6）中，所述吸附的温度为20-40℃。
作为一种改进，步骤（6）中，所述吸附树脂为大孔吸附树脂，该类吸附树脂的物理参数为:强碱大孔、Cl-型、湿视密度0.7g/ml、体积交换容量0.8mmol/ml，如国内西安蓝晓的SepliteLSA700牌号树脂，所述吸附树脂与所述氯化钠酸化滤液的质量比为1：10-50。
作为一种改进，步骤（6）中，所述吸附树脂采用塔式吸附，所述吸附的终点为所述氯化钠酸化滤液（酸化废水）中4，6-二羟基嘧啶的质量百分含量为≤0.02%。所述酸化废水中4，6-二羟基嘧啶的含量检测采用液相的方法分析，所述液相分析方法的检测条件是：C18色谱柱（250*4.6mm），柱温40℃，乙腈-水做流动相，检测波长225nm。
由于采用上述技术方案，本发明的有益效果：
（1）大孔吸附树脂可将酸化废水中溶解的4，6-二羟基嘧啶大部分得到回收，吸附解析后的解析液再进行酸化分离，使得酸化废水中的这部分4，6-二羟基嘧啶得以回收，从而提高了产品的收率；
（2）该方法减少了酸化废水蒸发脱除甲酸水共沸物的过程中釜液中4，6-二羟基嘧啶的降解和聚合，大大降低了釜液中高沸点有机物的含量；
（3）该方法得到的副产氯化钠固体中有机物的含量大大降低，氯化钠含量高于99%（扣除水分后），TOC小于1000ppm，使副产氯化钠得到循环利用，符合循环经济的路线；
（4）利用该方法避免了现在蒸发脱盐前需要活性炭脱色的缺陷，避免了大量活性炭固废的产生。
本发明的方法通过吸附树脂吸附酸化废水中的4,6-二羟基嘧啶，不仅提高了产品收率，降低了废水中有机物的含量，解决了废水难于处理的弊端，还提高了副产氯化钠的质量，降低了副产盐中有机物的含量，具有很好的经济效益和社会效益。
附图说明
图1是本发明提供的工艺流程图。
具体实施方式
下面结合具体实施方式及附图对本发明作进一步的说明。其中，附图仅用于示例性说明，表示的仅是示意图，而非实物图，不能理解为对本专利的限制。
实施例1
（1）向20000L反应釜投加含30%wt甲醇钠的甲醇溶液12600kg，然后加入甲酰胺2172kg，升温至65℃，然后开始滴加2610kg丙二酸二甲酯，控制反应温度在60℃，滴加完毕，保温5小时；
（2）降温至30℃，加入水10080kg，搅拌1小时使4，6-二羟基嘧啶二钠盐溶解；
（3）将充分溶解后的反应液连续加入蒸醇塔中，从塔顶回收无水甲醇，从塔釜连续排出含4,6-二羟基嘧啶二钠盐的溶液；
（4）将从塔釜排出的含4,6-二羟基嘧啶二钠盐的溶液中加入30%wt盐酸进行酸化，酸化温度为20℃，酸化至pH为2-3，析出4,6-二羟基嘧啶，离心过滤得4,6-二羟基嘧啶固体湿料和含甲酸的氯化钠酸化滤液；
（5）用去离子水洗涤4,6-二羟基嘧啶固体湿料，烘干，得4,6-二羟基嘧啶固体产品；
（6）将离心所得氯化钠酸化滤液连续通入装有吸附树脂的吸附塔，控温在30℃进行吸附，经过吸附后的滤液从吸附塔中连续排出, 利用液相方法检测排出液中4,6-二羟基嘧啶含量为156ppm；
（7）将经过吸附处理后的氯化钠酸化滤液进行精馏，蒸出酸化滤液中的甲酸水共沸物；
（8）将脱除甲酸后的滤液继续蒸发结晶得到副产氯化钠，干燥后检测氯化钠含量99.5%；
（9）用稀碱液解析吸附树脂中的4,6-二羟基嘧啶，解析液回套到步骤（4）中。
实施例2
（1）向20000L反应釜投加含30%wt甲醇钠的甲醇溶液12600kg，然后加入甲酰胺2175kg，升温至65℃，然后开始滴加2620kg丙二酸二甲酯，控制反应温度在65℃，滴加完毕，保温4小时；
（2）降温至35℃，加入水9000kg，搅拌2小时使4，6-二羟基嘧啶二钠盐溶解；
（3）将充分溶解后的反应液连续加入蒸醇塔中，从塔顶回收无水甲醇，从塔釜连续排出含4,6-二羟基嘧啶二钠盐的溶液；
（4）将从塔釜排出的含4,6-二羟基嘧啶二钠盐的溶液中加入20%wt盐酸进行酸化，酸化温度为30℃，酸化至pH为4-5，析出4,6-二羟基嘧啶，离心过滤得4,6-二羟基嘧啶固体湿料和含甲酸的氯化钠酸化滤液；
（5）用去离子水洗涤4,6-二羟基嘧啶固体湿料，烘干，得4,6-二羟基嘧啶固体产品；
（6）将离心所得氯化钠酸化滤液连续通入装有吸附树脂的吸附塔，控温在20℃进行吸附，经过吸附后的滤液从吸附塔中连续排出，利用液相方法检测排出液中4,6-二羟基嘧啶含量为188ppm；
（7）将经过吸附处理后的氯化钠酸化滤液进行精馏，蒸出酸化滤液中的甲酸水共沸物；
（8）将脱除甲酸后的滤液继续蒸发结晶得到副产氯化钠干燥后检测氯化钠含量99.2%；
（9）用稀碱液解析吸附树脂中的4,6-二羟基嘧啶，解析液回套到步骤（4）中。
实施例3
（1）向20000L反应釜投加含30%wt甲醇钠的甲醇溶液12600kg，然后加入甲酰胺2175kg，升温至65℃，然后开始滴加2626kg丙二酸二甲酯，控制反应温度在70℃，滴加完毕，保温4.5小时；
（2）降温至33℃，加入水8000kg，搅拌0.5小时使4，6-二羟基嘧啶二钠盐溶解；
（3）将充分溶解后的反应液连续加入蒸醇塔中，从塔顶回收无水甲醇，从塔釜连续排出含4,6-二羟基嘧啶二钠盐的溶液；
（4）将含4,6-二羟基嘧啶二钠盐的溶液中加入28%wt盐酸进行酸化，酸化温度为40℃，酸化至pH为3-4，析出4,6-二羟基嘧啶，离心过滤得4,6-二羟基嘧啶固体湿料和含甲酸的氯化钠酸化滤液；
（5）用去离子水洗涤4,6-二羟基嘧啶固体湿料，烘干，得4,6-二羟基嘧啶固体产品；
（6）将离心所得氯化钠酸化滤液连续通入装有吸附树脂的吸附塔，控温在40℃进行吸附，经过吸附后的滤液从吸附塔中连续排出，利用液相方法检测排出液中4,6-二羟基嘧啶含量为173ppm；
（7）将经过吸附处理后的氯化钠酸化滤液进行精馏，蒸出酸化滤液中的甲酸水共沸物；
（8）将脱除甲酸后的滤液继续蒸发结晶得到副产氯化钠，干燥后检测氯化钠含量99.6%；
（9）用稀碱液解析吸附树脂中的4,6-二羟基嘧啶，解析液回套到步骤（4）中。
实施例4
（1）向20000L反应釜投加含30%wt甲醇钠的甲醇溶液12600kg，然后加入甲酰胺2173kg，升温至65℃，然后开始滴加2630kg丙二酸二甲酯，控制反应温度在65℃，滴加完毕，保温6小时；
（2）降温至35℃，加入水9000kg，搅拌1.5小时使4，6-二羟基嘧啶二钠盐溶解；
（3）将充分溶解后的反应液连续加入蒸醇塔中，从塔顶回收无水甲醇，从塔釜连续排出含4,6-二羟基嘧啶二钠盐的溶液；
（4）将含4,6-二羟基嘧啶二钠盐的溶液中加入25%wt盐酸进行酸化，酸化温度为50℃，酸化至pH为4-5，析出4,6-二羟基嘧啶，离心过滤得4,6-二羟基嘧啶固体湿料和含甲酸的氯化钠酸化滤液；
（5）用去离子水洗涤4,6-二羟基嘧啶固体湿料，烘干，得4,6-二羟基嘧啶固体产品；
（6）将离心所得氯化钠酸化滤液连续通入装有吸附树脂的吸附塔，控温在35℃进行吸附，经过吸附后的滤液从吸附塔中连续排出，利用液相方法检测排出液中4,6-二羟基嘧啶含量为205ppm；
（7）将经过吸附处理后的氯化钠酸化滤液进行精馏，蒸出酸化滤液中的甲酸水共沸物；
（8）将脱除甲酸后的滤液继续蒸发结晶得到副产氯化钠，干燥后检测氯化钠含量99.3%；
（9）用稀碱液解析吸附树脂中的4,6-二羟基嘧啶，解析液回套到步骤（4）中。
以上所述发明的具体实施方式，并不构成对本发明保护范围的限定。任何根据本发明的技术构思所做出的各种其他相应的改变与变形，均应包含在本发明权利要求的保护范围内。

Claims (9)

1.一种制取4,6-二羟基嘧啶的方法，其特征在于，包括以下步骤：
（1）环化反应：以丙二酸二甲酯、甲酰胺和甲醇钠甲醇溶液为原料，进行环化反应，反应温度为60-70℃，保温4-6小时，反应结束，得到含4,6-二羟基嘧啶二钠盐的反应产物；
（2）降温及溶解：环化反应完成后，降温，加水，搅拌，使所述反应产物溶解，得反应物溶液；
（3）减压蒸醇：利用蒸醇塔对所述反应物溶液进行减压精馏，在塔顶回收所述反应物溶液中的甲醇，塔釜得到含4,6-二羟基嘧啶二钠盐的溶液；
（4）酸化及分离：将所述含4,6-二羟基嘧啶二钠盐的溶液用盐酸酸化，酸化完成后，离心过滤，得4,6-二羟基嘧啶固体和含甲酸的氯化钠酸化滤液；
（5）洗涤：将所述4,6-二羟基嘧啶固体用水进行洗涤，烘干，得4,6-二羟基嘧啶成品；
（6）吸附：用吸附树脂吸附所述氯化钠酸化滤液中的4，6-二羟基嘧啶，所述吸附树脂采用塔式吸附，所述吸附的终点为所述氯化钠酸化滤液中4，6-二羟基嘧啶的质量百分含量为≤0.02%，得到吸附后的滤液；
（7）回收甲酸：蒸出所述吸附后的滤液中的甲酸水共沸物；
（8）回收氯化钠：脱除所述甲酸后的滤液进行蒸发结晶，得到氯化钠；
（9）解析：用稀碱液解析吸附所述吸附树脂中的4，6-二羟基嘧啶，解析液回套到步骤（4）中。
2.根据权利要求1所述的制取4,6-二羟基嘧啶的方法，其特征在于，步骤（1）中，所述甲醇钠甲醇溶液的质量浓度为30%。
3.根据权利要求1所述的制取4,6-二羟基嘧啶的方法，其特征在于，步骤（2）中，所述水的加入量为所述甲醇钠甲醇溶液重量的0.6-0.8倍或为所述4,6-二羟基嘧啶钠盐重量的3.0-3.5倍。
4.根据权利要求1所述的制取4,6-二羟基嘧啶的方法，其特征在于，步骤（2）中，降温至30-40℃，搅拌时间为0.5-2小时。
5.根据权利要求1所述的制取4,6-二羟基嘧啶的方法，其特征在于，步骤（4）中，所述盐酸的质量浓度为20-30%。
6.根据权利要求1所述的制取4,6-二羟基嘧啶的方法，其特征在于，步骤（4）中，所述酸化的终点为pH=2-5，所述酸化的温度为20-50℃。
7.根据权利要求6所述的制取4,6-二羟基嘧啶的方法，其特征在于，步骤（4）中，所述酸化的终点pH=4-5，所述酸化的温度为30-40℃。
8.根据权利要求1所述的制取4,6-二羟基嘧啶的方法，其特征在于，步骤（6）中，所述吸附的温度为20-40℃。
9.根据权利要求1所述的制取4,6-二羟基嘧啶的方法，其特征在于，步骤（6）中，所述吸附树脂为大孔吸附树脂，所述吸附树脂与所述氯化钠酸化滤液的质量比为1：10-50。
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