CN113527175A - 一种巴旦木中氮甲基5-羟色胺的分离方法及应用 - Google Patents

一种巴旦木中氮甲基5-羟色胺的分离方法及应用 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种巴旦木中氮甲基5‑羟色胺的分离方法及应用，包括以下步骤：(1)提取：将巴旦木经粉碎后，用10～90％体积浓度的乙醇，于30‑70℃条件下搅拌提取2‑5h，过滤取上清液，如此重复3次，将3次所得上清液减压浓缩去乙醇后即得巴旦木醇提物；(2)分离：将步骤(1)所得巴旦木醇提物进行柱层析，用乙醇溶液洗脱，得到氮甲基5‑羟色胺。采用本发明方法从巴旦木中分离得到的氮甲基5‑羟色胺具有镇静助眠的活性，是巴旦木中镇静助眠的主要功效成分。

Description

一种巴旦木中氮甲基5-羟色胺的分离方法及应用
技术领域
本发明涉及一种巴旦木中氮甲基5-羟色胺的分离方法及应用，属于化学领域。
背景技术
巴旦木又名巴旦杏(Amygdalus communis L.)，属蔷薇科(Rosaceae)李亚科(Prunoideae)桃属(Amygdalus)乔木，目前市场上所称巴旦木是指巴旦木的成熟种子。巴旦木具有安神补脑、益肾生精、润肠通便、的药用功能。
有关巴旦木具有安神补脑，镇静助眠的功效成分目前有报道谷氨酸、天门冬氨酸和精氨酸具有健脑作用，但具体哪一种成分并不清楚，也无法明确功效的机理。
发明内容
本发明首次从巴旦木中分离鉴定出氮甲基5-羟色胺，并确定该化合物为巴旦木具有安神补脑，镇静助眠的主要功效成分。
本发明的第一个目的是提供一种巴旦木中的氮甲基5-羟色胺的分离方法，所述包括以下步骤：
(1)提取：将巴旦木粉碎后烘烤，再用乙醇进行醇提，过滤取上清液，将所得上清液减压浓缩去乙醇后即得巴旦木醇提物；
(2)分离：将步骤(1)所得巴旦木醇提物进行柱层析，用乙醇溶液洗脱，得到氮甲基5-羟色胺。
在本发明一种实施方式中，所述氮甲基5-羟色胺的结构式为：
Figure BDA0003214068170000011
在本发明一种实施方式中，步骤(1)中烘烤是在100-120℃烘烤1-3小时。
在本发明一种实施方式中，醇提是采用体积分数60-70％的乙醇于50-60℃条件下提取1-2h。
在本发明一种实施方式中，所述醇提步骤重复1-3次。
在本发明一种实施方式中，步骤(1)中巴旦木粉和乙醇的料液比为1:5-10(M/V)。
在本发明一种实施方式中，步骤(2)中是将步骤(1)所得巴旦木醇提物上大孔树脂AB-8柱，依次用去离子水、体积分数为10％、20％、90％-95％的乙醇进行梯度洗脱，收集20％乙醇洗脱部分；减压浓缩后上样到ODS柱，依次用浓度10％、20％、30％的乙醇进行洗脱，收集20％乙醇洗脱部分，收集的20％乙醇洗脱部分再上SephadexLH-20柱，最后得氮甲基5-羟色胺。
本发明的第二个目的是提供一种含有上述方法得到的氮甲基5-羟色胺的组合物。
本发明的第三个目的是提供一种氮甲基5-羟色胺在安神补脑、镇静助眠方面的应用，但不包括疾病的诊断和治疗方法。
在本发明的一种实施方式中，所述氮甲基5-羟色胺的剂量为0.1g/kg-0.5g/kg。
本发明的第四个目的是提供一种药物组合物，所述由氮甲基5-羟色胺和药学上可接受的载体组成。
在本发明一种实施方式中，剂型包括粉剂、片剂、针剂、口服液或注射液。
有益效果：
(1)采用本发明方法从巴旦木中分离得到的氮甲基5-羟色胺具有直接安神补脑，镇静助眠的活性，是巴旦木安神补脑镇静助眠，活性的主要功效成分；
(2)与现有的5-羟色胺相比，采用本发明方法从巴旦木中分离得到的氮甲基5-羟色胺安神补脑，镇静助眠活性优于5-羟色胺。
附图说明
图1为氮甲基5-羟色胺组1H-NMR图；
图2为氮甲基5-羟色胺组13C-NMR图；
图3为氮甲基5-羟色胺135DEPT-NMR图。
具体实施方式
以下对本发明的优选实施例进行说明，应当理解实施例是为了更好地解释本发明，不用于限制本发明。
1、氮甲基5-羟色胺收率的测试方法：
用HPLC先测定巴旦木中氮甲基5-羟色胺的含量，再测定分离得到的样品中氮甲基5-羟色胺的含量。
收率＝巴旦木样品中氮甲基5-羟色胺的含量/分离样品中氮甲基5-羟色胺的含量。
2、氮甲基5-羟色胺纯度的测试方法：
采用HPLC法将得到的样品进行检测，根据峰面积再利用归一化法确定氮甲基5-羟色胺的纯度。
实施例1：
从巴旦木中提取纯化巴旦木氮甲基5-羟色胺方法，其步骤如下：
巴旦木经粉碎后105℃烘2小时，按料液比1:10(M/V)加入70％的乙醇，于50℃条件下搅拌提取2h，过滤取上清液，如此重复1次。将2次所得上清液减压浓缩去乙醇后即得巴旦木醇提物。将巴旦木醇提物上大孔树脂AB-8柱，依次用去离子水、体积分数为10％、20％、95％的乙醇进行梯度洗脱，收集20％乙醇洗脱部分，减压浓缩后上样到ODS柱，10％、20％、30％的乙醇进行洗脱，收集20％乙醇洗脱部分，收集的20％乙醇洗脱部分再上SephadexLH-20柱，最后得一个单体化合物—氮甲基5-羟色胺，该化合物为无色无定形粉未，易溶水、甲醇、乙醇。
利用HPLC测定所得的氮甲基5-羟色胺的收率为91.33％，纯度为98.7％。
实施例2：
从巴旦木中提取纯化巴旦木氮甲基5-羟色胺的方法，其步骤如下：
巴旦木经粉碎后105℃烘2小时，按料液比1:6(M/V)加入60％的乙醇，于60℃条件下搅拌提取1h，过滤取上清液，如此重复1次。将2次所得上清液减压浓缩去乙醇后即得巴旦木醇提物。将巴旦木醇提物上大孔树脂AB-8柱，依次用去离子水、体积分数为10％、20％、90％的乙醇进行梯度洗脱，收集20％乙醇洗脱部分，减压浓缩后上样到ODS柱，10％、20％、30％的乙醇进行洗脱，收集20％乙醇洗脱部分，收集的20％乙醇洗脱部分再上SephadexLH-20柱，最后得一个单体化合物—氮甲基5-羟色胺，该化合物为无色无定形粉未，易溶水、甲醇、乙醇。所得的产品的收率为90.9％，纯度为98.6％。
实施例3：
从巴旦木中提取纯化巴旦木氮甲基5-羟色胺的方法，其步骤如下：
巴旦木经粉碎后105℃烘2小时，按料液比1:8(M/V)加入65％的乙醇，于55℃条件下搅拌提取1.5h，过滤取上清液，如此重复1次。将2次所得上清液减压浓缩去乙醇后即得巴旦木醇提物。将巴旦木醇提物上大孔树脂AB-8柱，依次用去离子水、体积分数为10％、20％、90％的乙醇进行梯度洗脱，收集20％乙醇洗脱部分，减压浓缩后上样到ODS柱，10％、20％、30％的乙醇进行洗脱，收集20％乙醇洗脱部分，收集的20％乙醇洗脱部分再上SephadexLH-20柱，最后得一个单体化合物—氮甲基5-羟色胺，该化合物为无色无定形粉未，易溶水、甲醇、乙醇。所得的产品的收率为91.5％，纯度为98.5％。
实施例4：
利用核磁共振对实施例1获得的物质结构进行鉴定。
核磁共振检测条件为：以D2O为溶剂，四甲基硅烷为内标，Bruck 500MZ进行NMR测定，核磁共振检测结果如表1所示。1H和13C核磁共振数据见表1。
表1巴旦木中氮甲基5-羟色胺的1H和13C核磁共振数据
Figure BDA0003214068170000041
1H-NMR可见δ7.35(1H，d,J＝8.5)，7.02(1H,d,J＝2.5),δ6.81(1H,dd,J＝2.5,8.5)，形成一个AMX系统。δ3.24(2H，d,J＝6.5),δ3.03(2H，t,J＝6.5)为脂肪链上的-CH2-氢信号,δ1.91(3H，s)为甲基氢信号。
从13C-NMR可见化合物共有13个碳信号，其中δ51.7为甲基碳信号，δ151.3应为连氧碳信号，δ42.3为一个连氮碳信号。从135DEPT可见127.3，115.2，114.2，105.1四个-CH碳信号，δ42.3，25.2为-CH2-碳信号，δ51.7为甲基碳信号。可以得出化合物为5-羟色胺类衍生物，并含有一个氮甲基。
通过以上测定分析该化合物的结构如下所示:
Figure BDA0003214068170000042
实施例5：
利用动物实验对氮甲基5-羟色胺镇静助眠功效进行检测
购入四周龄SPF级雄性ICR小白鼠40只，体重16±2.0g。适应性喂养一周后，随机分成四组，每组10只。分为空白对照组，氮甲基5-羟色胺低剂量0.1g/kg，中剂量0.25g/kg，高剂量0.5g/kg组，空白对照组灌胃0.5mL/10g生理盐水，连续灌胃15d。观察记录入睡率和睡眠时间，结果如表2所示。
利用高架十字迷宫、明暗穿梭箱、旷场实验方法氮甲基5-羟色胺对动物的镇静作用，结果见表3。
表2.氮甲基5-羟色胺对小鼠睡眠情况的影响(n＝10，
Figure BDA0003214068170000043
)
Figure BDA0003214068170000044
Figure BDA0003214068170000051
从表2可见，氮甲基5-羟色胺高剂量组有很好助眠活性。
表3.氮甲基5-羟色胺对小鼠活动情况的影响(n＝10，
Figure BDA0003214068170000052
)
Figure BDA0003214068170000053
从表3可见，氮甲基5-羟色胺高剂量组有很好镇静活性。
实施例6：
将氮甲基5-羟色胺加入20％麦芽糊精，1％的硬脂酸镁压制成0.6克/片的片子，按照实施例5的方法对氮甲基5-羟色胺组合物镇静助眠功效进行检测，结果见表4和表5。
表4.氮甲基5-羟色胺组合物对小鼠睡眠情况的影响(n＝10，
Figure BDA0003214068170000054
)
Figure BDA0003214068170000055
从表4可见，氮甲基5-羟色胺组合物高剂量组有很好助眠活性。
表5.氮甲基5-羟色胺组合物对小鼠活动情况的影响(n＝10，
Figure BDA0003214068170000056
)
Figure BDA0003214068170000057
从表5可见，氮甲基5-羟色胺高剂量组有很好镇静活性。
对比例1：
采用实施例5的方法检测5-羟色胺镇静助眠的活性，所述5-羟色胺的结构式为：
Figure BDA0003214068170000061
表6.不同组分对小鼠睡眠情况的影响(n＝10，
Figure BDA0003214068170000062
)
Figure BDA0003214068170000063
从表6可见，相同剂量时氮甲基5-羟色胺比5-羟色胺有更好助眠活性，说明甲基的取代增加了助眠作用。
表7.不同组分对小鼠活动情况的影响(n＝10，
Figure BDA0003214068170000064
)
Figure BDA0003214068170000065
从表7可见，相同剂量时氮甲基5-羟色胺与5-羟色胺有相当的镇静活性，而氮甲基5-羟色胺略好一点。
对比例2：
参照实施例1的方法分离氮甲基5-羟色胺，区别在于，巴旦木经粉碎后105℃烘2小时，如果不在105℃烘2小时，其他条件同实施例1。所得产品的收率为63.13％，纯度为80.5％。原因是蛋白质不变性，氮甲基5-羟色胺被包在蛋白质中不能很好释放，因此得率低。
对比例3：
参照实施例1的方法分离氮甲基5-羟色胺，区别在于，将SephadexLH-20柱替换成ODS-AQ柱，其他条件同实施例1。所得产品的收率为60.34％，纯度为51.45％。
对比例4：
参照实施例1的方法分离氮甲基5-羟色胺，区别在于，将大孔树脂AB-8柱梯度洗脱条件替换成去离子水、浓度为30％、50％、95％的乙醇进行梯度洗脱，其他条件同实施例1。所得产品的收率为87.22％，纯度为35.33％。10％乙醇洗脱可以洗去部分其他成分，有利于提高氮甲基5-羟色胺的纯度，30％乙醇洗脱将其他成分洗脱下来，不利于提高氮甲基5-羟色胺的纯度。
虽然本发明已以较佳实施例公开如上，但其并非用以限定本发明，任何熟悉此技术的人，在不脱离本发明的精神和范围内，都可做各种的改动与修饰，因此本发明的保护范围应该以权利要求书所界定的为准。

Claims (10)

1.一种巴旦木中的氮甲基5-羟色胺的分离方法，其特征在于，所述包括以下步骤：
(1)提取：将巴旦木粉碎后烘烤，再用乙醇进行醇提，过滤取上清液，将所得上清液减压浓缩去乙醇后即得巴旦木醇提物；
(2)分离：将步骤(1)所得巴旦木醇提物进行柱层析，用乙醇溶液洗脱，得到氮甲基5-羟色胺。
2.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，步骤(1)中烘烤是在100-120℃烘烤1-3小时。
3.根据权利要求1或2所述的方法，其特征在于，醇提是采用体积分数60-70％的乙醇于50-60℃条件下提取1-2h。
4.根据权利要求1-3任一项所述的方法，其特征在于，所述醇提步骤重复1-3次。
5.根据权利要求1-4任一项所述的方法，其特征在于，步骤(1)中巴旦木粉和乙醇的料液比为1:5-10(M/V)。
6.根据权利要求1-5任一项所述的方法，其特征在于，步骤(2)中是将步骤(1)所得巴旦木醇提物上大孔树脂AB-8柱，依次用去离子水、体积分数为10％、20％、90％-95％的乙醇进行梯度洗脱，收集20％乙醇洗脱部分；减压浓缩后上样到ODS柱，依次用浓度10％、20％、30％的乙醇进行洗脱，收集20％乙醇洗脱部分，收集的20％乙醇洗脱部分再上SephadexLH-20柱，最后得氮甲基5-羟色胺。
7.一种含有权利要求1-6任一项所述的方法得到的氮甲基5-羟色胺的组合物。
8.一种氮甲基5-羟色胺在安神补脑、镇静助眠方面的应用，但不包括疾病的诊断和治疗方法。
9.一种药物组合物，其特征在于，所述由氮甲基5-羟色胺和药学上可接受的载体组成。
10.根据权利要求9所述的药物组合物，其特征在于，剂型包括粉剂、片剂、针剂、口服液或注射液。
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