CN113512058B - 两性离子液体硅烷偶联剂、合成方法及其应用 - Google Patents

两性离子液体硅烷偶联剂、合成方法及其应用 Download PDF

Info

Publication number
CN113512058B
CN113512058B CN202110914812.7A CN202110914812A CN113512058B CN 113512058 B CN113512058 B CN 113512058B CN 202110914812 A CN202110914812 A CN 202110914812A CN 113512058 B CN113512058 B CN 113512058B
Authority
CN
China
Prior art keywords
silane coupling
coupling agent
liquid silane
donor
zwitterionic
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
CN202110914812.7A
Other languages
English (en)
Other versions
CN113512058A (zh
Inventor
杜明勇
杜晓蒙
王宁
朱朋莉
赵涛
张磊聪
孙蓉
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Shenzhen Institute of Advanced Electronic Materials
Original Assignee
Shenzhen Institute of Advanced Technology of CAS
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Shenzhen Institute of Advanced Technology of CAS filed Critical Shenzhen Institute of Advanced Technology of CAS
Priority to CN202110914812.7A priority Critical patent/CN113512058B/zh
Publication of CN113512058A publication Critical patent/CN113512058A/zh
Priority to PCT/CN2021/137922 priority patent/WO2023015797A1/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN113512058B publication Critical patent/CN113512058B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
    • C07F7/02—Silicon compounds
    • C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
    • C07F7/18—Compounds having one or more C—Si linkages as well as one or more C—O—Si linkages
    • C07F7/1804—Compounds having Si-O-C linkages
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
    • C07F7/02—Silicon compounds
    • C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
    • C07F7/18—Compounds having one or more C—Si linkages as well as one or more C—O—Si linkages
    • C07F7/1804—Compounds having Si-O-C linkages
    • C07F7/1872—Preparation; Treatments not provided for in C07F7/20
    • C07F7/1892—Preparation; Treatments not provided for in C07F7/20 by reactions not provided for in C07F7/1876 - C07F7/1888
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
    • C09J11/00—Features of adhesives not provided for in group C09J9/00, e.g. additives
    • C09J11/02—Non-macromolecular additives
    • C09J11/04—Non-macromolecular additives inorganic
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
    • C09J163/00—Adhesives based on epoxy resins; Adhesives based on derivatives of epoxy resins

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Inorganic Chemistry (AREA)

Abstract

本发明公开了一种两性离子液体硅烷偶联剂、制备及其应用。本发明通过硅氧烷基团供体、阴离子供体与阳离子供体反应制备一系列两性离子液体硅烷偶联剂，克服了传统离子液体含有卤素粒子等作为平衡阴离子，导致离子迁移，电导率极高的难题，满足无卤素电子封装材料的性能要求。本发明提供的两性离子液体硅烷偶联剂具有低挥发性，通过共价键连接阴阳离子，分子中不含游离态的平衡阴阳离子，整体呈电中性，在电势梯度中不会发生离子迁移，在底部填充胶中使用不会造成电荷迁移。本发明提供的两性离子液体硅烷偶联剂对二氧化硅进行表面修饰后，能够显著增强二氧化硅与有机树脂的相容性，降低二氧化硅填充有机树脂的粘度。

Description

两性离子液体硅烷偶联剂、合成方法及其应用
技术领域
本发明涉及化工技术领域，尤其涉及一种两性离子液体硅烷偶联剂、合成方法及其应用。
背景技术
硅烷偶联剂作为一种高效表面修饰剂，可以向无机颗粒表面高效引入各种官能基团，增大无机颗粒与有机树脂的亲和性，提高界面粘接性能，改进材料的机械性能、电气性能、耐候性等。由于使用硅烷偶联剂进行表面改性不需要特定的设备，处理工艺简单，因此其在工业界得到了广泛的应用。硅烷偶联剂的具有端硅烷氧基，能够与氧化硅表面的硅羟基反应从而接枝在氧化硅上，另一端具有疏水基团，与有机树脂具有良好的亲和性，因此可以克服氧化硅与有机树脂相容性底的问题。
现有技术中，常用的硅烷偶联剂主要有两大类：氨基类与环氧基类等常规硅烷偶联剂和离子液体硅烷偶联剂。氨基类与环氧基类等常规硅烷偶联剂作为通用型硅烷偶联剂，可以与各种有机树脂发生偶联作用，但是随着无机颗粒粒径的减小，以及对粘接强度要求的提高，此类硅烷偶联剂无法满足小粒径尤其是纳米无机颗粒的表面修饰要求。离子液体硅烷偶联剂一般都含有卤素作为平衡阴离子，根据国际电工委员会标准IEC61249-2-21要求，对于“无卤素”材料，溴含量不得超过900ppm，氯不得超过900ppm，卤素总含量不能超过1500ppm，离子液体硅烷偶联剂显然不符合“无卤素”材料要求。
随着电子技术的发展，电子封装材料领域向小型化、薄膜化等的领域发展，更倾向于使用“无卤素”材料，粘接性能要求更高，常规的硅烷偶联剂往往不能满足电子封装材料的要求，因此需要开发具有特殊性能的硅烷偶联剂。
发明内容
针对上述技术问题，本发明的目的在于提供一种满足“无卤素”材料标准的两性离子液体硅烷偶联剂，满足电子封装材料的要求。
为实现上述目的，本发明采取的技术方案为：
本发明第一方面提供两性离子液体硅烷偶联剂，其结构如式(I)所示：
式(I)中，m为1～3的整数；
R1、R2各独立地选自甲基或乙基，且在OR1或R2存在多个的情况下，彼此可以相同也可以不同；
R3为C1～20烷基碳链、C1～20不饱和脂肪烃基、芳基、芳烃基碳链或C1～20杂烃基碳链，R4为具有环氧基、氨基、乙烯基、苯乙烯基、甲基丙烯基、丙烯基、脲基、异腈酸盐基、苯胺基的碳链；
在本发明的技术方案中，R3为硅氧烷基团与两性离子基团的连接基，可选用碳链或者具有特定官能团的碳链结构，例如苯环、乙烯基、醚键等。
为两性离子液体的阳离子部位，选自咪唑盐阳离子、吡啶盐阳离子、吡咯盐阳离子、吗啉盐阳离子、季铵盐阳离子、季膦盐阳离子中的任一种；
B-为阴离子，选自磺酸根、羧酸根、磷酸根、硫酸根、膦酸根、碳酸根、硒醇酸根、硒酸根中的任一种。
本发明第二方面提供上述两性离子液体硅烷偶联剂的制备方法，包括如下步骤：
步骤(1)：将NaH、含有的供体在溶剂中反应得到混合溶液I；
步骤(2)：将硅氧烷基团供体加入步骤(1)得到的混合溶液I中，加热回流，提纯得到离子液体衍生物；
步骤(3)：将阴离子供体与步骤(2)得到的离子液体衍生物在溶剂中回流并提纯，即可得到两性离子液体硅烷偶联剂。
在本发明的技术方案中，步骤(1)中，所述含有的供体选自含有咪唑盐阳离子、吡啶盐阳离子、吡咯盐阳离子、吗啉盐阳离子、季铵盐阳离子、季膦盐阳离子的化合物中的任一种；
优选地，所述溶剂选自四氢呋喃、二氯甲烷中的任一种；
优选地，所述NaH与含有的供体的摩尔比为2～5:1。
在本发明的技术方案中，步骤(2)中，所述硅氧烷基团供体选自卤代甲氧基硅烷或卤代乙氧基硅烷中的任一种；具体可列举出：溴丙基三甲氧基硅烷、溴丁基三甲氧基硅烷、5-溴戊基三甲氧基硅烷、7-溴庚基三甲氧基硅烷、(3-氯丙基)三甲氧基硅烷、3-氯丙基甲基二甲氧基硅烷、3-氯丙基三甲氧基硅烷、11-溴十一基三甲氧基硅烷、11-氯十一基三甲氧基硅烷、4-(氯甲基)苯基三甲氧基硅烷、3-氯丙基甲基三甲氧基硅烷、3-氯异丙基三甲氧基硅烷、3-氯异丁基三甲氧基硅烷、2-(氯甲基)烯丙基三甲氧基硅烷、乙烯-(氯甲基)二甲氧基硅烷、(氯甲基)甲基二乙氧基硅烷、3-氯丙基甲基二乙氧基硅烷、11-溴十一基三乙氧基硅烷、(3-氯丙基)三乙氧基硅烷、(3-溴丙基)三乙氧基硅烷、10-溴癸基三乙氧基硅烷；
优选地，所述硅氧烷供体与所述含有的供体的摩尔比为1～2:1；
优选地，所述加热回流温度为50～80℃，时间为8～144h。
在本发明的技术方案中，步骤(3)中，所述阴离子供体选自含有磺酸酯、羧酸酯、磷酸酯、硫酸酯、膦酸酯、碳酸酯、硒醇酸酯、硒酸酯等有机物中的任一种；
优选地，所述溶剂选自丙酮、二氯甲烷中的任一种；
优选地，所述阴离子供体与含有的供体的摩尔比为1～2:1；
优选地，所述加热回流温度为50～80℃，时间为8～72h。
在本发明的技术方案中，步骤(1)在氮气氛围中进行。
在本发明的技术方案中，步骤(3)在氮气氛围中进行。
本发明第三方面提供上述两性离子液体硅烷偶联剂在电子封装中的应用。
本发明第四方面提供一种表面改性的二氧化硅，所述表面改性的二氧化硅由上述两性离子液体硅烷偶联剂对二氧化硅进行表面改性得到。
本发明第五方面提供一种环氧树脂组合物，包括环氧树脂和上述表面改性的二氧化硅。
上述技术方案具有如下优点或者有益效果：
本发明通过硅氧烷基团供体、阴离子供体与阳离子供体反应制备一系列两性液体硅烷偶联剂，克服了传统离子液体含有卤素粒子等作为平衡阴离子，导致离子迁移，电导率极高的难题，满足无卤素电子封装材料的性能要求。本发明提供的两性离子液体硅烷偶联剂具有低挥发性，通过共价键连接阴阳离子，分子中不含游离态的平衡阴阳离子，整体呈电中性，在电势梯度中不会发生离子迁移，在底部填充胶中使用不会造成电荷迁移。
本发明提供的两性离子液体硅烷偶联剂充分利用离子液体中官能团种类可控、数量可控、脂肪链长度可控的特点，实现硅烷偶联剂官能团数量可控、种类可控以及烷基链长可控，赋予两性离子液体硅烷偶联剂独特的性能。
本发明提供的两性离子液体硅烷偶联剂对二氧化硅进行表面修饰后，能够显著增强二氧化硅与有机树脂的相容性，降低二氧化硅填充有机树脂的粘度。
具体实施方式
下述实施例仅仅是本发明的一部分实施例，而不是全部的实施例。因此，以下提供的本发明实施例中的详细描述并非旨在限制要求保护的本发明的范围，而是仅仅表示本发明的选定实施例。基于本发明的实施例，本领域技术人员在没有作出创造性劳动的前提下所获得的所有其他实施例，都属于本发明的保护范围。
下述实施例中：
制备两性离子液体硅烷偶联剂的方法，包括如下步骤：
第一步，氮气氛围中，将液态石蜡中的NaH分散在四氢呋喃中，将阳离子供体溶解在四氢呋喃中，将该溶液加入到NaH的四氢呋喃溶液中，室温下搅拌，得到混合溶液；
其中，为了充分反应以及加快反应速率，NaH的四氢呋喃溶液浓度维持在5～20mol/L内，阳离子供体的四氢呋喃溶液浓度维持在1～8mol/L内。
第二步，将硅氧烷基团供体溶于适量的四氢呋喃，逐滴加入到第一步制备的混合溶液中，加热回流。抽滤去除沉淀，旋蒸除去四氢呋喃，加热减压蒸馏洗涤提纯，获得离子液体衍生物，使用己烷洗涤去除石蜡；
其中，硅氧烷基团供体的四氢呋喃溶液浓度维持在1-8mol/L内。
第三步，氮气氛围中，将阴离子供体溶解于适量丙酮，然后逐滴加入到第二步得到的离子液体衍生物的丙酮溶液中，加热回流。反应完全后过滤得到白色产物，产物用丙酮洗涤三次，真空干燥得到白色粉末状固体，重结晶即可得到两性离子液体硅烷偶联剂。
其中，阴离子供体的丙酮溶液浓度维持在1-5mol/L内，离子液体衍生物的丙酮溶液浓度维持在1-5mol/L内。
为了评价反应制备的两性离子液体硅烷偶联剂对二氧化硅的表面修饰效果，使用合成的两性离子液体硅烷偶联剂对二氧化硅进行表面修饰，测试表面修饰后的二氧化硅与有机树脂分散体系的粘度。使用的环氧树脂为：双酚F环氧树脂。
实施例1：
1.氮气氛围中，将液态石蜡中保存的NaH(14.6g，600mmol)分散在四氢呋喃(50mL)中；将咪唑(13.62g,200mmol)溶解在50mL四氢呋喃中；将咪唑的四氢呋喃溶液加入到NaH溶液中，25℃下搅拌24h，得到混合溶液；
2.将溴丙基三甲氧基硅烷(48.64g,200mmol)溶于适量的四氢呋喃，逐滴加入到步骤1得到的混合溶液中，70℃加热回流72小时。抽滤去除白色沉淀，旋蒸除去四氢呋喃，125℃条件下减压蒸馏洗涤提纯产品，获得1-(三甲氧基硅烷)丙基-咪唑溴盐，使用己烷洗涤去除石蜡。
3.氮气氛围下将4-溴丁酸乙酯(39.01g,200mmol)溶于适量丙酮中，然后逐滴加入到步骤2得到的1-(三甲氧基硅烷)丙基-咪唑溴盐的丙酮溶液中，70℃回流反应72小时。反应完全后过滤得到白色产物，产物用丙酮洗涤三次，真空干燥得到白色粉末状固体。
4.对产物进行重结晶去除溴盐，将产物真空干燥，得到两性离子液体硅烷偶联剂：1-(三甲氧基硅烷)丙基-3-丁酸咪唑，结构如式(II)所示，产率为84％。
在475g无水乙醇和25g去离子水的混合溶液中加入50g平均粒径为300nm的二氧化硅，超声分散30分钟，将0.1g1-(三甲氧基硅烷)丙基-3-丁酸咪唑加入上述二氧化硅的乙醇分散液中，使用甲酸调节分散液pH为4，90℃加热回流24小时，冷却后使用无水乙醇洗涤三次，真空干燥后得到表面修饰后的二氧化硅。
将表面修饰后的二氧化硅以60％的重量百分比添加量加入到双酚F环氧树脂中，充分脱泡混匀后，在剪切速率测试所得分散体系的粘度。
实施例2：
1.氮气氛围中，将液态石蜡中保存的NaH(14.6g，600mmol)分散在四氢呋喃(50mL)中；将咪唑(13.62g,200mmol)溶解在50mL四氢呋喃中；将咪唑的四氢呋喃溶液加入到NaH溶液中，25℃下搅拌24h，得到混合溶液；
2.将溴丙基三甲氧基硅烷(48.64g,200mmol)溶于适量的四氢呋喃，逐滴加入到步骤1得到的混合溶液中，70℃加热回流72小时。抽滤去除白色沉淀，旋蒸除去四氢呋喃，125℃条件下减压蒸馏洗涤提纯产品，获得1-(三甲氧基硅烷)丙基-咪唑溴盐，使用己烷洗涤去除石蜡。
3.氮气氛围下将2-(2-氯乙酰氨基)-4-噻唑乙酸乙酯(52.55g,200mmol)溶解于适量丙酮后逐滴加入到1-(三甲氧基硅烷)丙基-咪唑溴盐的丙酮溶液中，70摄氏度回流反应72小时。反应完全后过滤得到白色产物，产物用丙酮洗涤三次，真空干燥得到白色粉末状固体。
4.对产物进行重结晶去除溴盐，将产物真空干燥，得到两性离子液体硅烷偶联剂：1-(三甲氧基硅烷)丙基-3-(乙酰氨基-4-噻唑)乙酸咪唑，结构如式(III)所示。产率为82％。
在475g无水乙醇和25g去离子水溶液中加入50g平均粒径为300nm的二氧化硅，超声分散30分钟，将0.1g两性离子液体硅烷偶联剂1-(三甲氧基硅烷)丙基-3-(乙酰氨基-4-噻唑)乙酸咪唑加入上述二氧化硅的乙醇分散液中，使用甲酸调节分散液pH为4，90℃加热回流24小时，冷却后使用无水乙醇洗涤三次，真空干燥后得到表面修饰后的二氧化硅。
将表面修饰后的二氧化硅以60％的重量百分比添加量加入到环氧树脂中，充分脱泡混匀后，在剪切速率测试所得分散体系的粘度。
实施例3：
1.氮气氛围中，将液态石蜡中保存的NaH(14.6g，600mmol)分散在四氢呋喃(50mL)中；将咪唑(13.62g,200mmol)溶解在50mL四氢呋喃中；将咪唑的四氢呋喃溶液加入到NaH溶液中，25℃下搅拌24h，得到混合溶液；
2.将溴丙基三甲氧基硅烷(48.64g,200mmol)溶于适量的四氢呋喃，逐滴加入到步骤1得到的混合溶液中，70℃加热回流72小时。抽滤去除白色沉淀，旋蒸除去四氢呋喃，125℃条件下减压蒸馏洗涤提纯产品，获得1-(三甲氧基硅烷)丙基-咪唑溴盐，使用己烷洗涤去除石蜡。
3.氮气氛围下将7-溴庚酸乙酯(47.43g,200mmol)的溶解于适量丙酮中，然后逐滴加入到步骤2得到的1-(三甲氧基硅烷)丙基-咪唑溴盐的丙酮溶液中，70摄氏度回流反应72小时。反应完全后过滤得到白色产物，产物用丙酮洗涤三次，真空干燥得到白色粉末状固体。
4.对白色粉末状固体进行重结晶去除溴盐，真空干燥，得到两性离子液体硅烷偶联剂：1-(三甲氧基硅烷)丙基-3-庚酸咪唑，结构如式(IV)所示。产率为85％。
在475g无水乙醇和25g去离子水溶液中加入50g平均粒径为300nm的二氧化硅，超声分散30分钟，将0.1g两性离子液体硅烷偶联剂1-(三甲氧基硅烷)丙基-3-庚酸咪唑加入上述二氧化硅的乙醇分散液中，使用甲酸调节分散液pH为4，90℃加热回流24小时，冷却后使用无水乙醇洗涤三次，真空干燥后得到表面修饰后的二氧化硅。
将表面修饰后的二氧化硅以60％的重量百分比添加量加入到环氧树脂中，充分脱泡混匀后，在剪切速率测试所得分散体系的粘度。
对比例1.
在475g无水乙醇和25g去离子水溶液中加入50g平均粒径为300nm的二氧化硅，超声分散30分钟，将0.1g硅烷偶联剂：γ―(2,3-环氧丙氧)丙基三甲氧基硅烷加入上述二氧化硅的乙醇分散液中，使用甲酸调节分散液pH为4，90℃加热回流24小时，冷却后使用无水乙醇洗涤三次，真空干燥后得到表面修饰后的二氧化硅。
将表面修饰后的二氧化硅以60％的重量百分比添加量加入到环氧树脂中，充分脱泡混匀后，在剪切速率测试所得分散体系的粘度。
对比例2.
将平均粒径为300nm的二氧化硅以60％的重量百分比添加量加入到环氧树脂中，充分脱泡混匀后，在剪切速率测试所得分散体系的粘度。
上述实施例以及对比例得到的环氧树脂分散体系的粘度测试结果见表1，对比测试结果，实施例1-3中经过两性离子液体硅烷偶联剂改性的二氧化硅添加到环氧树脂中，无论是相较于未改性的二氧化硅还是γ―(2,3-环氧丙氧)丙基三甲氧基硅烷改性的二氧化硅，其粘度都显著降低。
表1.二氧化硅-环氧树脂分散体系粘度表
检测对象 实施例1 实施例2 实施例3 对比例1 对比例2
粘度/Pa·s 41.19 38.82 50.33 92.13 223.80
以上所述仅为本发明的优选实施例，并非因此限制本发明的专利范围，凡是利用本发明说明书内容所作的等效变换，或直接或间接运用在其他相关的技术领域，均同理包括在本发明的专利保护范围内。

Claims (16)

1.两性离子液体硅烷偶联剂，其特征在于，结构如下式式(II)～式(IV)所示：
2.根据权利要求1所述的两性离子液体硅烷偶联剂的制备方法，其特征在于，包括如下步骤：
步骤(1)：将NaH、咪唑在溶剂中反应得到混合溶液I；
步骤(2)：将硅氧烷基团供体加入步骤(1)得到的混合溶液I中，加热回流，提纯得到离子液体衍生物；
步骤(3)：将阴离子供体与步骤(2)得到的离子液体衍生物在溶剂中回流并提纯，即可得到两性离子液体硅烷偶联剂。
3.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，步骤(1)中，所述溶剂选自四氢呋喃、二氯甲烷中的任一种。
4.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，步骤(1)中，所述NaH与咪唑的摩尔比为2～5:1。
5.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，步骤(2)中，所述硅氧烷基团供体为卤代甲氧基硅烷。
6.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，步骤(2)中，所述硅氧烷供体与咪唑的摩尔比为1～2:1。
7.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，步骤(2)中，所述加热回流温度为50～80℃，时间为8～144h。
8.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，步骤(3)中，所述阴离子供体为羧酸酯。
9.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，步骤(3)中，所述溶剂选自丙酮、二氯甲烷中的任一种。
10.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，步骤(3)中，所述阴离子供体与咪唑的摩尔比为1～2:1。
11.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，步骤(3)中，所述加热回流温度为50～80℃，时间为8～72h。
12.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，步骤(1)在氮气氛围中进行。
13.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，步骤(3)在氮气氛围中进行。
14.根据权利要求1所述的两性离子液体硅烷偶联剂在电子封装中的应用。
15.表面改性的二氧化硅，其特征在于，所述表面改性的二氧化硅由权利要求1所述的两性离子液体硅烷偶联剂对二氧化硅进行表面改性得到。
16.环氧树脂组合物，其特征在于，包括环氧树脂和权利要求15所述的表面改性的二氧化硅。
CN202110914812.7A 2021-08-10 2021-08-10 两性离子液体硅烷偶联剂、合成方法及其应用 Active CN113512058B (zh)

Priority Applications (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN202110914812.7A CN113512058B (zh) 2021-08-10 2021-08-10 两性离子液体硅烷偶联剂、合成方法及其应用
PCT/CN2021/137922 WO2023015797A1 (zh) 2021-08-10 2021-12-14 两性离子液体硅烷偶联剂、合成方法及其应用

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN202110914812.7A CN113512058B (zh) 2021-08-10 2021-08-10 两性离子液体硅烷偶联剂、合成方法及其应用

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN113512058A CN113512058A (zh) 2021-10-19
CN113512058B true CN113512058B (zh) 2023-10-03

Family

ID=78068054

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN202110914812.7A Active CN113512058B (zh) 2021-08-10 2021-08-10 两性离子液体硅烷偶联剂、合成方法及其应用

Country Status (2)

Country Link
CN (1) CN113512058B (zh)
WO (1) WO2023015797A1 (zh)

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2022180817A1 (ja) * 2021-02-26 2022-09-01 日本精化株式会社 スルホベタイン基含有有機ケイ素化合物およびその製造方法
CN113512058B (zh) * 2021-08-10 2023-10-03 中国科学院深圳先进技术研究院 两性离子液体硅烷偶联剂、合成方法及其应用

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN104245874A (zh) * 2012-04-26 2014-12-24 古河电气工业株式会社 膜状接合剂用组合物及其制造方法、膜状接合剂和使用了膜状接合剂的半导体封装及其制造方法
CN110741054A (zh) * 2017-06-14 2020-01-31 日产化学株式会社 亲水性涂膜形成用组合物、及使用其的亲水性涂膜
CN110776529A (zh) * 2019-06-17 2020-02-11 深圳市旭生三益科技有限公司 两性离子羧酸铵型硅烷偶联剂、硅氧烷环体及其制备方法
CN111356742A (zh) * 2017-12-21 2020-06-30 纳美仕有限公司 树脂组合物、半导体密封剂、单组分粘合剂以及粘合膜
CN112142785A (zh) * 2020-09-09 2020-12-29 深圳市旭生三益科技有限公司 膦酸铵两性离子硅烷偶联剂及硅氧烷环体及其制备方法

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP3689820A1 (en) * 2019-01-30 2020-08-05 KIST-Europe Forschungsgesellschaft mbH Sensors comprising mesoporous silica particles
CN113512058B (zh) * 2021-08-10 2023-10-03 中国科学院深圳先进技术研究院 两性离子液体硅烷偶联剂、合成方法及其应用

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN104245874A (zh) * 2012-04-26 2014-12-24 古河电气工业株式会社 膜状接合剂用组合物及其制造方法、膜状接合剂和使用了膜状接合剂的半导体封装及其制造方法
CN110741054A (zh) * 2017-06-14 2020-01-31 日产化学株式会社 亲水性涂膜形成用组合物、及使用其的亲水性涂膜
CN111356742A (zh) * 2017-12-21 2020-06-30 纳美仕有限公司 树脂组合物、半导体密封剂、单组分粘合剂以及粘合膜
CN110776529A (zh) * 2019-06-17 2020-02-11 深圳市旭生三益科技有限公司 两性离子羧酸铵型硅烷偶联剂、硅氧烷环体及其制备方法
CN112142785A (zh) * 2020-09-09 2020-12-29 深圳市旭生三益科技有限公司 膦酸铵两性离子硅烷偶联剂及硅氧烷环体及其制备方法

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
Synthesis, Characterization, and Catalytic Properties of Two Zwitterionic Hybrid SBA-15 Mesoporous Silicas;Miao Yang 等;《Eur. J. Inorg. Chem.》;第4500-4506页 *

Also Published As

Publication number Publication date
WO2023015797A1 (zh) 2023-02-16
CN113512058A (zh) 2021-10-19

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN113512058B (zh) 两性离子液体硅烷偶联剂、合成方法及其应用
EP1031593B1 (de) Wasserbasierende Zusammensetzung aminofunktioneller Siliciumverbindungen
EP2421874B1 (de) Quartäre-aminofunktionelle, siliciumorganische verbindungen enthaltende zusammensetzung sowie deren herstellung und verwendung
US5178947A (en) Magnetizable composite microspheres based on a crosslinked organosilicon polymer
EP1546250B1 (en) Organosilicon compounds and blends for treating silica
CN109824903B (zh) 一种高折射率含硼有机硅增粘剂及其制备方法
EP0535687A1 (de) Verfahren zur Herstellung von Organopolysiloxanharz
EP1611141B1 (de) Organosilylfunktionalisierte partikel und deren herstellung
EP2539409A1 (de) Zusammensetzungen von mit oligomeren siloxanolen funktionalisierten metalloxiden und deren verwendung
CN106810573A (zh) 一种复合硅烷偶联粘接促进剂及其制备方法
CN106243386B (zh) 一种表面接枝阻蚀剂的纳米勃姆石填料的制备方法
KR20210097174A (ko) 4급 암모늄기로 표면 수식된 금속 산화물 입자 및 그의 제조 방법
CN1118508C (zh) 含纳米硅基氧化物的有机硅改性环氧树脂封装材料及其应用
JP2009286699A (ja) 有機及び無機の重合性官能基を有するイオン液体およびその高分子イオン性化合物
DE112015000902T5 (de) Haftmittelzusammensetzung für Optische Hochleistungsfaser
DE60305718T2 (de) Hydrophobierung von kieselsäure mit organosiliconverbindungen und deren mischungen
CN115011215B (zh) 一种功能化二氧化硅增韧环氧树脂涂料及其制备方法
CN111074282A (zh) 一种ph响应型可降解智能缓蚀剂、制备方法及其应用
CN114606797B (zh) 一种食品接触纸用松香施胶剂及其应用
WO2020029019A1 (zh) 一种新型沉淀白炭黑及其制备方法
CN112920640A (zh) 一种剪切增稠液、涂料及其制备方法及涂料的用途
DE60313983T2 (de) Reaktive und gelfreie zusammensetzungen zur herstellung von hybridverbunden
US3682975A (en) Substituted silyl glycidylamines
CN113880790A (zh) 3,4-环氧环己基甲基-3’，4’-环氧环已基甲酸酯的相转移催化合成法
CN108786759B (zh) 一种具有防污杀菌和染料吸附功能的油水分离材料及其制备方法

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant
TR01 Transfer of patent right
TR01 Transfer of patent right

Effective date of registration: 20231107

Address after: 518103 Longwangmiao Industrial Zone, Fuyong street, Bao'an District, Shenzhen City, Guangdong Province

Patentee after: Shenzhen advanced electronic materials International Innovation Research Institute

Address before: 1068 No. 518055 Guangdong city of Shenzhen province Nanshan District Shenzhen University city academy Avenue

Patentee before: SHENZHEN INSTITUTES OF ADVANCED TECHNOLOGY CHINESE ACADEMY OF SCIENCES