CN113501838A - 一种有机硅磺酸及其盐类的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了属于有机合成领域。一种有机硅磺酸及其盐的制备方法，选取巯基硅烷偶联剂、过氧化氢水溶液，按照摩尔比例1:2~1:100混合；在温度0~100oC下反应5分钟‑24小时，将产物在0~100oC下烘干，得到有机硅磺酸产品。将产品溶于水，滴加氢氧化钠（钾）溶液，并调节PH至6~8，将溶液烘干，得到相应有机硅磺酸钠（钾）盐。本发明具有绿色无污染特点，得到有机硅磺酸及其盐具有水溶性，可以广泛应用于分离膜、色谱柱、催化、涂料等领域。
Description
技术领域
本发明属于有机化合物合成领域，特别涉及一种有机磺酸及其盐类的制备方法。
背景技术
巯基硅烷偶联剂广泛应用于处理金、银、铜等金属表面，增强其表面的耐腐性、抗氧化性以及增加其与树脂等高分子的粘接性；在橡胶工业中，常用于处理白炭黑，炭黑，玻璃纤维、云母等无机填料，能有效提高橡胶的力学性能和耐磨性能；在纺织上可用于织物的防缩整理及护发用品的原料等。硅烷偶联剂遇水长时间后容易产生凝胶、变性不能够继续使用。
有机磺酸及其盐类广泛应用于催化、分离膜、离子膜、色谱柱等领域，一般有机磺酸通过浓硫酸、发烟硫酸、SO3、氯磺酸等试剂磺化方法制备，污染严重，能耗高。而有机硅磺酸常用的是如2017年4月《陕西科技大学学报》中公开“有机硅磺酸盐的制备及其在稠油降粘中的应用性能”所述，主要是端含氢硅油、烯丙基环氧基聚醚和硫酸氢钾为原料，经硅氢加成反应和磺化反应合成一种有机硅磺酸盐。反应时用铂催化剂等，反应成本高，溶剂采用苯，对环境友好度不是最佳，能耗和产率方面仍有待提升。
发明内容
本发明的目的是解决目前有机硅磺酸及其盐制备工艺繁杂、用酸过多等不环保问题，提供一种有机硅磺酸及其盐类的制备方法，原料易得，反应过程温合，具有绿色、无污染、能耗低、收率高等诸多优点。
为达上述目的，本发明的技术方案如下：
本发明所述一种有机硅磺酸的制备方法，基于含有巯基的硅烷偶联剂及其混合物与过氧化物进行氧化还原反应，具体包括以下步骤：
第一步：选取巯基硅烷偶联剂和过氧化物，按照巯基硅烷偶联剂与过氧化物摩尔比例1:0.1～1:100混合均匀；
第二步：在温度0～100℃下反应5分钟～24小时；
第三步：将反应物在0～100℃下烘干，得到有机硅磺酸。
本发明所述一种有机硅磺酸盐类的制备方法，基于含有巯基的硅烷偶联剂及其混合物与过氧化物进行氧化还原反应，具体包括以下步骤：
第一步：选取巯基硅烷偶联剂和过氧化物，按照巯基硅烷偶联剂与过氧化物摩尔比例1:0.1～1:100混合均匀；
第二步：在温度0～100℃下反应5分钟～24小时；
第三步：将反应物在0～100℃下烘干，得到有机硅磺酸；
第四步：将上述固体有机硅磺酸溶于水，得到1％～50％质量浓度水溶液；
第五步：向上述溶液滴加碱性溶液，碱性溶液为氢氧化钠、氢氧化钾、碳酸钠、碳酸钾、碳酸氢钠或者碳酸氢钾水溶液，浓度为0.01摩尔每升～20 摩尔每升(0.01～20mol/l)，并调节PH值至6～8，得到相应有机硅磺酸盐溶液；
第六步；将上述有机硅磺酸盐溶液在0～120℃下烘干，得到有机硅磺酸盐；
优选的，巯基硅烷偶联剂为γ-巯丙基三甲氧基硅烷，γ-巯丙基三乙氧基硅烷；
优选的，巯基硅烷偶联剂与过氧化物摩尔比例1:2～1:30；
本发明反应方程式示意为：
其中R1、R2、R3为烷氧基(-ORx，Rx为不超过4个碳的烷基)或碳链长度不超过10个的烷基；
其中R为碳链长度为1-100个不含卤素取代或者含有一个至全部氢原子 (-H)被氟-F取代的烷基结构。
本发明有机硅磺酸及其盐类开辟了一条新的反应路线，通过将原料巯基硅烷偶联剂由过氧化物直接氧化的方法，反应条件温和，反应过程不引入强酸，制备了稳定而且可溶于水的有机硅磺酸及其盐类，产率达100％，生成物不排放污染物，制备过程环保；既可以应用于硅烷偶联剂应用领域，也可以应用于有机磺酸应用领域，例如分离膜、色谱柱、催化、涂料等领域，具有广泛的应用前景。
具体实施方式
下面将结合本发明实施例，对本发明实施例中的技术方案进行清楚、完整的描述。
实施例1：
在500毫升的带磁力搅拌、冷凝回流装置两口烧瓶装置中，选取γ-巯丙基三甲氧基硅烷和30％质量浓度过氧化氢水溶液，按照摩尔比例1:4混合，放置到40℃水浴中，反应5分钟。将产物转移到敞口烧杯中，放置到50℃烘箱中烘干，得到有机硅磺酸产品，产率100％。
称量一定量的上述产品，加水溶解，配置成20％质量浓度，放入酸度计，边搅拌边滴加5mol/l的氢氧化钠溶液，至酸度计显示7左右，停止滴加，将溶液在50℃烘箱中烘干，得到有机硅磺酸钠，产率100％。
实施例2：
在500毫升的带磁力搅拌、冷凝回流装置两口烧瓶装置中，选取γ-巯丙基三乙氧基硅烷和30％质量浓度过氧化氢水溶液，按照摩尔比例1:10混合，放置到20℃水浴中，反应4小时。将产物转移到敞口烧杯中，放置到50℃烘箱中烘干，得到有机硅磺酸产品，产率100％。
称量一定量的上述产品，加水溶解，配置成20％质量浓度，放入酸度计，边搅拌边滴加3mol/l的氢氧化钠溶液，至酸度计显示7左右，停止滴加，将溶液在50℃烘箱中烘干，得到有机硅磺酸钠，产率100％。
实施例3：
在500毫升的带磁力搅拌、冷凝回流装置两口烧瓶装置中，选取γ-巯丙基甲基二甲氧基硅烷和35％质量浓度过氧化氢水溶液，按照摩尔比例1:3混合，放置到30℃水浴中，反应10小时。将产物转移到敞口烧杯中，放置到80℃烘箱中烘干，得到有机硅磺酸产品，产率100％。
称量一定量的上述产品，加水溶解，配置成20％质量浓度，放入酸度计，边搅拌边滴加15mol/l的氢氧化钾溶液，至酸度计显示7左右，停止滴加，将溶液在60℃烘箱中烘干，得到有机硅磺酸钾，产率100％。
实施例4：
在500毫升的带磁力搅拌、冷凝回流装置两口烧瓶装置中，选取γ-巯丙基二甲基乙氧基硅烷和35％质量浓度过氧化氢水溶液，按照摩尔比例1:3混合，放置到70℃水浴中，反应20分钟。将产物转移到敞口烧杯中，放置到80℃烘箱中烘干，得到有机硅磺酸产品，产率100％。
称量一定量的上述产品，加水溶解，配置成20％质量浓度，放入酸度计，边搅拌边滴加5mol/l的溶液，至酸度计显示7左右，停止滴加，将溶液在60℃烘箱中烘干，得到有机硅磺酸钾，产率100％。
实施例5：
在500毫升的带磁力搅拌、冷凝回流装置两口烧瓶装置中，选取γ-巯丙基三甲氧基硅烷和20％质量浓度过氧化氢水溶液，按照摩尔比例1:20混合，放置到10℃水浴中，反应20小时。将产物转移到敞口烧杯中，放置到90℃烘箱中烘干，得到有机硅磺酸产品，产率100％。
称量一定量的上述产品，加水溶解，配置成10％质量浓度，放入酸度计，边搅拌边滴加0.1mol/l的氢氧化钠溶液，至酸度计显示7左右，停止滴加，将溶液在95℃烘箱中烘干，得到有机硅磺酸钠，产率100％。
实施例6：
在500毫升的带磁力搅拌、冷凝回流装置两口烧瓶装置中，选取γ-巯丙基三甲氧基硅烷和25％质量浓度过氧化氢水溶液，按照摩尔比例1:1混合，放置到20℃水浴中，反应4小时，再加入3倍γ-巯丙基三甲氧基硅烷摩尔数量 25％质量浓度过氧化氢水溶液，放置20小时。将产物转移到敞口烧杯中，放置到120℃烘箱中烘干，得到有机硅磺酸产品，产率100％。
称量一定量的上述产品，加水溶解，配置成40％质量浓度，放入酸度计，边搅拌边滴加0.1mol/l的氢氧化钠溶液，至酸度计显示7左右，停止滴加，将溶液在100℃烘箱中烘干，得到有机硅磺酸钠，产率100％。
对于以上实施例的修改对本领域的专业技术人员来说是显而易见的，本发明中所定义的一般性原理可以在不脱离本发明的精神或范围的情况下，在其他实施例中实现。
Claims (9)
1.一种有机硅磺酸的制备方法，其特征在于，基于含有巯基的硅烷偶联剂及其混合物与过氧化物进行氧化还原反应，具体包括以下步骤：
第一步：选取巯基硅烷偶联剂和过氧化物，按照巯基硅烷偶联剂与过氧化物摩尔比例1:0.1～1:100混合均匀；
第二步：在温度0～100℃下反应5分钟-24小时；
第三步：将反应物在0～100℃下烘干，得到有机硅磺酸。
2.权利要求1所述一种有机硅磺酸盐类的制备方法，其特征在于，基于含有巯基的硅烷偶联剂及其混合物与过氧化物进行氧化还原反应，具体包括以下步骤：
第一至三步制得有机硅磺酸；
第四步：将制得的固体有机硅磺酸溶于水，得到1％～50％质量浓度水溶液；
第五步：向上述溶液滴加碱性溶液，碱性溶液为氢氧化钠、氢氧化钾、碳酸钠、碳酸钾、碳酸氢钠或者碳酸氢钾水溶液，其浓度0.1～20摩尔每升，并调节PH值至6～8，得到相应有机硅磺酸的盐溶液；
第六步；将上述有机硅磺酸的盐溶液在0～100℃下烘干，得到有机硅磺酸盐。
3.根据权利要求1或2所述的有机硅磺酸及其盐类的制备方法，其特征在于，所用的含巯基的硅烷偶联剂有以下结构特点：
其中R1、R2、R3为烷氧基(-ORx，Rx为不超过4个碳的烷基)或碳链长度不超过10个的烷基；
其中R为碳链长度为1-100个不含卤素取代或者含有一个至全部氢原子(-H)被氟-F取代的烷基结构。
4.根据权利要求1或2所述的有机硅磺酸及其盐类的制备方法，其特征在于，所述巯基硅烷偶联剂，优选的，为γ-巯丙基三甲氧基硅烷，γ-巯丙基三乙氧基硅烷。
5.根据权利要求1或2所述的有机硅磺酸及其盐类的制备方法，其特征在于，所用的过氧化物为过氧化氢(H2O2)及其水溶液，包含并不仅限于上述所列的过氧化物。
6.根据权利要求1或2所述的有机硅磺酸及其盐类的制备方法，其特征在于，所用的过氧化物为过氧化氢水溶液，质量浓度为5％-35％。
7.根据权利要求1或2所述的有机硅磺酸及其盐类的制备方法，其特征在于，所述巯基硅烷偶联剂与过氧化物摩尔比例1:0.1～1:100。
8.根据权利要求1或2所述的有机硅磺酸及其盐类的制备方法，其特征在于，所述巯基硅烷偶联剂与过氧化物摩尔比例为1:2～1:30。
9.根据权利要求1或2所述的有机硅磺酸及其盐类的制备方法，其特征在于，所述第二步起始反应温度0～100℃；反应时间为5分钟～24小时；第三步反应产物有机硅磺酸在0～100℃条件下烘干。
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