CN113497194A - 有机发光器件和包括其的设备 - Google Patents
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Abstract
提供了一种有机发光器件和包括其的设备。所述有机发光器件包括:第一电极;第二电极,面对第一电极;以及有机层,位于第一电极与第二电极之间并包括发射层,其中,发射层包括主体和掺杂剂,主体包括第一化合物和第二化合物,第一化合物、第二化合物和掺杂剂彼此不同。包括在发射层中的主体中的两种化合物可以具有不同的HOMO能级和LUMO能级,并可以形成激基复合物,并且激基复合物的HOMO能级与LUMO能级之间的差(△E激基复合物)可以大于掺杂剂的HOMO能级与LUMO能级之间的差(△E掺杂剂)。
Description
本申请要求于2020年4月2日在韩国知识产权局提交的第10-2020-0040483号韩国专利申请的优先权和权益,该韩国专利申请的全部内容通过引用包含于此。
技术领域
本公开的实施例的一个或更多个方面涉及一种有机发光器件和一种包括该有机发光器件的有机发光显示设备。
背景技术
与现有技术的器件相比,有机发光器件是产生全色图像并且还具有宽视角、高对比度、短响应时间以及/或者在亮度、驱动电压和/或响应速度方面的优异特性的自发射器件。
示例有机发光器件可以包括设置在基底上的第一电极以及顺序地设置在第一电极上的空穴传输区域、发射层、电子传输区域和第二电极。从第一电极提供的空穴可以通过空穴传输区域朝向发射层移动,并且从第二电极提供的电子可以通过电子传输区域朝向发射层移动。载流子(诸如空穴和电子)可以在发射层中复合以产生激子。这些激子可以从激发态跃迁到基态,从而产生光。
发明内容
本公开的实施例的一个或更多个方面涉及一种具有低驱动电压、高效率和/或长寿命的高质量有机发光器件。
附加方面将在下面的描述中被部分地阐述,并且部分地将通过描述而明显,或者可以通过给出的公开的实施例的实践而获知。
本公开的一个或更多个示例实施例提供了一种有机发光器件,所述有机发光器件包括:
第一电极,
第二电极,面对第一电极,以及
有机层,位于第一电极与第二电极之间并包括发射层,
其中,发射层包括主体和掺杂剂,
主体包括第一化合物和第二化合物,
第一化合物、第二化合物和掺杂剂彼此不同,
包括在发射层中的主体中的两种化合物具有不同的最高占据分子轨道(HOMO)能级和最低未占分子轨道(LUMO)能级,并形成激基复合物,并且
激基复合物的HOMO能级与LUMO能级之间的差(△E激基复合物)大于掺杂剂的HOMO能级与LUMO能级之间的差(△E掺杂剂)。
在一个实施例中,第二化合物与第一化合物相比可以具有较小的电子传输能力。
在一个实施例中,第一化合物和第二化合物可以形成激基复合物。
在一个实施例中,激基复合物的HOMO能级(HOMO激基复合物)(eV)可以与第一化合物的HOMO能级(eV)或第二化合物的HOMO能级(eV)相同,其以具有较小的绝对值的HOMO能级为准,激基复合物的LUMO能级(LUMO激基复合物)(eV)可以与第一化合物的LUMO能级(eV)或第二化合物的LUMO能级(eV)相同,其以具有较大的绝对值的LUMO能级为准。
在一个实施例中,第一化合物的HOMO能级与第二化合物的HOMO能级之间的差可以为约0.1eV或更大,并且第一化合物的LUMO能级与第二化合物的LUMO能级之间的差可以为约0.1eV或更大。
在一个实施例中,i)第一化合物和第二化合物两者可以包括电子传输部分,ii)第一化合物和第二化合物可以均不包括电子传输部分,或者iii)第一化合物可以包括电子传输部分,第二化合物可以不包括电子传输部分。
在一个实施例中,i)第一化合物和第二化合物两者可以包括电子传输部分,ii)第一化合物和第二化合物可以均不包括电子传输部分,或者iii)第一化合物可以包括电子传输部分,第二化合物可以不包括电子传输部分,并且在所有情况下,第一化合物和第二化合物可以形成激基复合物。
在一个实施例中,电子传输部分可以是氰基、氟基、贫π电子的含氮环基团或它们的任何组合。
在一个实施例中,第一化合物可以是电子传输主体,并且第二化合物可以是空穴传输主体。
在一个实施例中,第一化合物和第二化合物可以均具有比掺杂剂高的三重态能级(T1)。
在一个实施例中,第一化合物与第二化合物的重量比可以为约90:10至约10:90。
在一个实施例中,主体还可以包括第三化合物;第一化合物、第二化合物、第三化合物和掺杂剂可以彼此不同,包括在发射层中的主体中的两种化合物可以具有不同的HOMO能级和LUMO能级,并可以形成激基复合物,并且激基复合物的HOMO能级与LUMO能级之间的差(△E激基复合物)可以大于掺杂剂的HOMO能级与LUMO能级之间的差(△E掺杂剂)。
在一个实施例中,第三化合物可以是电子传输主体、空穴传输主体或双极性主体。
在一个实施例中,第一化合物和第二化合物与第三化合物的重量比可以为约1:99至约99:1。
在一个实施例中,发射层还可以包括两种或更多种主体,发射层包括总共N种主体,其中,N可以为4或更大的整数;两种或更多种主体、第一化合物、第二化合物和掺杂剂可以彼此不同;从包括在发射层中的N种主体中选择的两种化合物可以具有不同的HOMO能级和LUMO能级,并且可以形成激基复合物,激基复合物的HOMO能级与LUMO能级之间的差(△E激基复合物)可以大于掺杂剂的HOMO能级与LUMO能级之间的差(△E掺杂剂)。
在一个实施例中,激基复合物可以具有约2.5eV至约3.5eV的能带隙(△E激基复合物)。
在一个实施例中,发射层中的掺杂剂可以是磷光掺杂剂或荧光掺杂剂。
在一个实施例中,有机层还可以包括位于第一电极与发射层之间的空穴传输区域以及位于发射层与第二电极之间的电子传输区域;空穴传输区域可以包括选自于空穴注入层、空穴传输层、发射辅助层和电子阻挡层中的至少一个;并且电子传输区域可以包括选自于缓冲层、空穴阻挡层、电子控制层、电子传输层和电子注入层中的至少一个。
在一个实施例中,空穴传输区域可以包括芳基胺化合物。
在一个实施例中,电子传输区域可以包括含贫π电子的含氮环的化合物。
本公开的一个或更多个示例实施例提供了一种有机发光器件,所述有机发光器件包括:
第一像素电极、第二像素电极和第三像素电极,分别位于第一发射区域、第二发射区域和第三发射区域中,
对电极,面对第一像素电极、第二像素电极和第三像素电极,以及
有机层,位于第一像素电极、第二像素电极和第三像素电极与对电极之间,并包括发射层,
其中,发射层包括:
第一发射层,对应于第一发射区域并发射第一颜色光,
第二发射层,对应于第二发射区域并发射第二颜色光,以及
第三发射层,对应于第三发射区域并发射第三颜色光,
其中,第一颜色光的最大发射波长和第二颜色光的最大发射波长均大于第三颜色光的最大发射波长,
从第一发射层、第二发射层和第三发射层中选择的至少两个发射层包括包含第一化合物和第二化合物的主体以及掺杂剂,
第一化合物、第二化合物和掺杂剂彼此不同,
包括在发射层中的主体中的两种化合物具有不同的HOMO能级和LUMO能级,并形成激基复合物,并且
激基复合物的HOMO能级与LUMO能级之间的差(△E激基复合物)大于掺杂剂的HOMO能级与LUMO能级之间的差(△E掺杂剂)。
在一个实施例中,从第一发射层、第二发射层和第三发射层中选择的至少一个发射层还可以包括与第一化合物和第二化合物不同的第三化合物。
本公开的一个或更多个示例实施例提供了一种设备,所述设备包括薄膜晶体管和有机发光器件,薄膜晶体管包括源电极、漏电极和有源层,其中,有机发光器件的第一电极或像素电极与从薄膜晶体管的源电极和漏电极中选择的一个电连接。
附图说明
通过下面结合附图进行的描述,本公开的实施例的以上和其他方面、特征以及优点将更加明显,在附图中:
图1是根据实施例的有机发光器件的结构的示意图;
图2是第一化合物、第二化合物、激基复合物和掺杂剂的能级图;以及
图3是根据实施例的有机发光器件的结构的示意图。
具体实施方式
现在将更详细地参照实施例,实施例的示例示出在附图中,其中,同样的附图标记始终表示同样的元件,并且可以不提供其重复描述。在这方面,本实施例可以具有不同的形式,并且不应被解释为限于这里阐述的描述。因此,下面仅通过参照附图来描述实施例,以解释本描述的各方面。如这里使用的,术语“和/或”包括相关所列项中的一个或更多个的任何组合和全部组合。在整个公开中,表述“a、b和c中的至少一个(种/者)”可以指仅a、仅b、仅c、a和b两者、a和c两者、b和c两者、a、b和c的全部或者它们的变型。
由于本公开可以进行各种变换并且可以具有各种示例,因此所选择的示例将在附图中被示出,并在具体实施方式中被详细地描述。通过参考参照附图的详细示例,将阐明本公开的效果和特征以及实现它们的方法。然而,本公开不限于下面公开的示例,并且可以以各种形式实现。
如这里使用的,除非上下文另外清楚地指出,否则单数形式“一”、“一个(种/者)”和“所述(该)”也意图包括复数形式。此外,当描述本公开的实施例时,“可以(可)”的使用指“本公开的一个或更多个实施例”。
还将理解的是,当这里使用术语“包含”和/或“包括”时说明存在所陈述的特征或组件,但是不排除存在或附加一个或更多个其他特征或组件。
将理解的是,当层、区域或组件被称为“在”另一层、区域或组件“上”或者“到”另一层、区域或组件“上”时,该层、区域或组件可以直接地或间接地形成在所述另一层、区域或组件上。也就是说,例如,可以存在中间层、区域或组件。
为了便于说明,可以夸大附图中的元件的尺寸。例如,由于为了便于说明而任意地示出了附图中的组件的尺寸和厚度,所以本公开的以下实施例不限于此。
如这里使用的术语“有机层”可以指位于有机发光器件的第一电极与第二电极之间的单个层和/或多个层。包括在“有机层”中的材料不限于有机材料。
如这里使用的表述“(有机层)包括由式1表示的化合物”可以包括其中“(有机层)包括一种式1的化合物”的情况以及其中“(有机层)包括两种或更多种不同的式1的化合物”的情况。
图1的描述
图1是根据本公开的实施例的有机发光器件10的示意性剖视图。有机发光器件10包括第一电极110、面对第一电极110的第二电极190以及位于第一电极110与第二电极190之间并包括发射层的有机层150。
在下文中,将结合图1描述根据实施例的有机发光器件10的结构和制造有机发光器件10的方法。
第一电极110
在图1中,基底可以另外设置在第一电极110下方和/或第二电极190上方。基底可以是均具有优异的机械强度、热稳定性、透明度、表面光滑性、易处理性和/或耐水性的玻璃基底和/或塑料基底。
第一电极110可以通过在基底上沉积和/或溅射用于形成第一电极110的材料来形成。当第一电极110是阳极时,用于形成第一电极110的材料可以选自于具有高逸出功的材料以促进空穴注入。
第一电极110可以是反射电极、半透射电极或透射电极。当第一电极110是透射电极时,用于形成第一电极110的材料可以选自于氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)、氧化锡(SnO2)、氧化锌(ZnO)和它们的任何组合,但本公开的实施例不限于此。在一个或更多个实施例中,当第一电极110是半透射电极或反射电极时,用于形成第一电极110的材料可以选自于镁(Mg)、银(Ag)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)、镁-银(Mg-Ag)和它们的任何组合,但本公开的实施例不限于此。
第一电极110可以具有单层结构或者包括两个或更多个层的多层结构。例如,第一电极110可以具有ITO/Ag/ITO的三层结构,但第一电极110的结构不限于此。
有机层150
有机层150位于第一电极110上。有机层150包括发射层。
发射层可以包括主体和掺杂剂,主体可以包括第一化合物和第二化合物(例如,发射层可以包括第一主体化合物和第二主体化合物),并且第一化合物、第二化合物和掺杂剂可以彼此不同。这里,术语“与……不同”指化合物不同,并且化合物可以具有不同的结构、组成和性质。
在一个实施例中,第二化合物可以是具有比第一化合物小的电子传输能力的主体。
包括在发射层中的两种不同的主体化合物(例如,分子)可以形成激基复合物,并且激基复合物的最高占据分子轨道(HOMO)能级与最低未占分子轨道(LUMO)能级之间的能级差(例如,HOMO-LUMO间隙或能带隙)(△E激基复合物)可以大于掺杂剂的HOMO能级与LUMO能级之间的能级差(例如,HOMO-LUMO间隙)(△E掺杂剂)。
主体的HOMO能级(eV)和LUMO能级(eV)、激基复合物的HOMO能级(eV)和LUMO能级(eV)以及掺杂剂的HOMO能级(eV)和LUMO能级(eV)可以均通过循环伏安法(CV)测量。
在一个实施例中,第一化合物和第二化合物可以形成激基复合物。在这种情况下,激基复合物的HOMO能级(HOMO激基复合物)(eV)可以与第一化合物的HOMO能级(eV)或第二化合物的HOMO能级(eV)相同,其以具有较小(较低)的绝对值的HOMO能级为准。例如,激基复合物的HOMO能级可以与第一化合物的HOMO能级和第二化合物的HOMO能级之中的较浅值相同。
在一个或更多个实施例中,激基复合物的LUMO能级(LUMO激基复合物)(eV)可以与第一化合物的LUMO能级(eV)或第二化合物的LUMO能级(eV)相同,其以具有较大(较高)的绝对值的LUMO能级为准。例如,激基复合物的LUMO能级可以与第一化合物的LUMO能级和第二化合物的LUMO能级之中的较深值相同。
图2是根据实施例的第一化合物、第二化合物、激基复合物和掺杂剂的能级图。
参照图2,例如,当第一化合物和第二化合物形成激基复合物时,激基复合物的HOMO能级与第二化合物的HOMO能级相同,第二化合物的HOMO能级与第一化合物的HOMO能级相比具有较小的绝对值;激基复合物的LUMO能级与第一化合物的LUMO能级相同,第一化合物的LUMO能级与第二化合物的LUMO能级相比具有较大的绝对值。
因此,在图2的示例中,由第一化合物和第二化合物形成的激基复合物的HOMO能级与LUMO能级之间的差(例如,HOMO-LUMO间隙)(△E激基复合物)可以与第二化合物的HOMO能级与第一化合物的LUMO能级之间的差相同。
掺杂剂的能带隙(△E掺杂剂)小于激基复合物的能带隙(△E激基复合物)。图2为了易于理解示出了掺杂剂的LUMO能级小于激基复合物的LUMO能级,掺杂剂的HOMO能级大于激基复合物的HOMO能级(例如,使得掺杂剂的HOMO-LUMO间隙完全包含在激基复合物的HOMO-LUMO间隙内)。然而,掺杂剂的HOMO能级和LUMO能级不限于此,并且可以均独立地选择只要这些值满足△E激基复合物>△E掺杂剂即可。
当发射层中的激基复合物和掺杂剂满足△E激基复合物大于△E掺杂剂的条件时,激基复合物中形成的激子可以有效地转移到掺杂剂。另外,与包括单种主体的发射层相比,当发射层包括至少两种主体时,能量可以有效地从主体转移到掺杂剂。因此,有机发光器件可以具有高效率和/或长寿命。
当发射层包括两种或更多种主体时,与包括一种主体的发射层的情况相比,可以改善发射层中的空穴-电子电荷平衡。当第一化合物具有比第二化合物大的电子迁移率时,第一化合物在发射层中可以是具有相对强的电子传输特性的电子传输主体,并且第二化合物在发射层中可以是具有相对强的空穴传输特性的空穴传输主体,但本公开的实施例不限于此。
当发射层包括至少两种主体时,从第一电极110提供的空穴可以经由空穴传输主体的HOMO流向发射层,并且从第二电极190提供的电子可以经由电子传输主体的LUMO流向发射层。
即使包括空穴的空穴传输主体和包括电子的电子传输主体可以在发射层中彼此接触,但是因为空穴和电子存在于(例如,集中于)不同的化合物中,所以不会容易地形成激子。在这种情况下,当电子传输主体将电子传输到空穴传输主体时,会在空穴传输主体中形成激子,或者当空穴传输主体将空穴传输到电子传输主体时,会在电子传输主体中形成激子。当电子传输主体和空穴传输主体分别将电子和空穴传输到掺杂剂时,会在掺杂剂中形成激子。这样,仅当载流子跨越其间的能垒转移时,才形成激子从而发光。因此,会增加有机发光器件的驱动电压。
相反,在根据实施例的有机发光器件中,发射层中的两种主体化合物(例如,第一化合物和第二化合物)可以具有不同的HOMO能级和LUMO能级,并且可以形成激基复合物,因此,可以形成激子而不跨越其间的能垒来转移空穴或电子(例如,用于转移空穴和/或电子的能垒可以降低,并且在一些实施例中,基本上为零)。
这样,当使发射层中的化合物或材料的HOMO能级和LUMO能级对准以诱导有效的载流子注入时,可以改善空穴和电子的注入,并且由于第一化合物和第二化合物形成的激基复合物而可以在发射层中形成激子而没有能垒,使得有机发光器件10可以具有低驱动电压和/或高效率。
作为发射层中的主体化合物的第一化合物和第二化合物不限于特定的化合物,只要在发射层中形成的激基复合物可以满足△E激基复合物>△E掺杂剂即可。
在一个或更多个实施例中,当发射层中的第一化合物和第二化合物形成激基复合物时,为了有效地形成激基复合物,第一化合物的HOMO能级与第二化合物的HOMO能级之间的差可以为例如约0.1eV或更大,并且第一化合物的LUMO能级与第二化合物的LUMO能级之间的差可以为例如约0.1eV或更大,但本公开的实施例不限于此。
在一个实施例中,第二化合物的HOMO能级可以比第一化合物的HOMO能级高至少约0.1eV,并且第二化合物的LUMO能级可以比第一化合物的LUMO能级高至少约0.1eV,但本公开的实施例不限于此。满足上述能量条件的第一化合物和第二化合物可以有效地形成激基复合物。
在各个实施例中,i)第一化合物和第二化合物两者可以包括电子传输部分,ii)第一化合物和第二化合物可以均不包括电子传输部分,或者iii)第一化合物可以包括电子传输部分,第二化合物可以不包括电子传输部分,反之亦然,在每个实施例中,第一化合物和第二化合物可以形成激基复合物。
在一个实施例中,电子传输部分可以是氰基、氟基、贫π电子的含氮环基团(π-electron-deficient nitrogen-containing cyclic group,或称为π电子耗尽的含氮环基团)或它们的任何组合。
如这里使用的术语“贫π电子的含氮环基团”指具有至少一个*-N=*'部分作为成环部分的杂环基。
在一个实施例中,第一化合物可以是电子传输主体,并且第二化合物可以是空穴传输主体。
在一个实施例中,第一化合物和第二化合物两者可以(均)包括电子传输部分,第一化合物可以是电子传输主体,并且第二化合物可以是空穴传输主体。在这种情况下,第一化合物和第二化合物的电子迁移率的相对大小一致,第一化合物可以是或充当具有电子注入和传输特性的电子传输主体,第二化合物可以是或充当具有空穴注入和传输特性的空穴传输主体。
在一个实施例中,第一化合物和第二化合物可以均不包括电子传输部分,第一化合物可以是电子传输主体,并且第二化合物可以是空穴传输主体。例如,由于第一化合物和第二化合物的电子迁移率的相对大小,即使不包括电子传输部分的主体或第一化合物也可以是或充当具有电子注入和传输特性的电子传输主体,并且第二化合物可以是或充当具有空穴注入和传输特性的空穴传输主体。
在一个或更多个实施例中,第一化合物可以是包括电子传输部分的电子传输主体,并且第二化合物可以是包括空穴传输部分的空穴传输主体。
第一化合物可以具有高的电子传输特性,并且可以稳定且有效地传输电子,从而降低驱动电压,提高电流效率并支持器件的长寿命特性。
第二化合物可以具有空穴传输特性,并且可以相对稳定地有效地传输空穴,从而有助于改善器件特性。
在一个实施例中,第一化合物可以是(例如,同时)包括电子传输部分和空穴传输部分两者的双极性化合物。空穴传输部分可以包括咔唑、二苯并呋喃、二苯并噻吩、胺基(或氨基)等。
在一个实施例中,第一化合物和第二化合物两者可以是双极性化合物。然而,第一化合物的电子传输能力可以大于第二化合物的电子传输能力。
在一个实施例中,第一化合物的电子迁移率μ(C1)可以大于第二化合物的电子迁移率μ(C2)。
μ(C1)和μ(C2)可以均使用DFT方法来评估,例如,用高斯程序对使用B3LYP/6-31G(d,p)函数和基集优化的结构进行评估。
在一个实施例中,第一化合物和第二化合物可以均具有比掺杂剂高的三重态能级(T1)。
当第一化合物和第二化合物均具有满足上述条件的三重态能级(T1)时,在主体或激基复合物中复合的激子可以有效地转移到掺杂剂。
在一个实施例中,第一化合物和第二化合物可以均独立地选自于由式1至式3以及式301表示的化合物。
式1
在式1中,
X11可以为O、S、N[(L11)a11-(R11)b11]、C(R11a)(R11b)或Si(R11a)(R11b),
Y1至Y8可以均独立地为N或C(R14),其中,当C(R14)为两个或更多个时,两个或更多个R14可以彼此相同或不同,
L11至L13可以均独立地为取代或未取代的C5-C60碳环基或者取代或未取代的C1-C60杂环基,
a11至a13可以均独立地为0至5的整数,
R11至R14以及R11a和R11b可以均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳香缩合多环基、取代或未取代的单价非芳香缩合杂多环基、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-N(Q1)(Q2)、-B(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)和-P(=O)(Q1)(Q2),
从R11至R14、R11a和R11b之中选择的两个相邻基团可以可选地经由选自于单键、*-O-*'、*-S-*'、*-B(R15)-*'、*-N(R15)-*'、*-C(R15)(R16)-*'、*-C(R15)=C(R16)-*'、C5-C30碳环基和C1-C30杂环基的连接基连接在一起,
R15和R16可以均独立地选自于:氢、C1-C20烷基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基;以及均取代有从氘、C1-C20烷基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基中选择的至少一者的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基,
b11至b13可以均独立地为1至5的整数,并且
n1和n2可以均独立地为1至4的整数。
式2
在式2中,
X21可以为O、S、N[(L21)a21-(R21)b21]、C(R21a)(R21b)或Si(R21a)(R21b),
Y11至Y18可以均独立地为N或C(R24),其中,当C(R24)为两个或更多个时,两个或更多个R24可以彼此相同或不同,
CY1可以是由式2A表示的基团,并且CY2可以是由式2B表示的基团,
在式2A中,C*和C**可以均是与含X21的5元环缩合的碳,
在式2A中,Y19至Y22可以均独立地为N、C或C(R25),其中,当C(R25)为两个或更多个时,两个或更多个R25可以彼此相同或不同,并且Y19至Y22之中的两个相邻基团可以均为与含X22的5元环缩合的碳,
在式2B中,X22可以为O、S、N[(L24)a24-(R26)b26]、C(R26a)(R26b)或Si(R26a)(R26b),
L21至L24可以均独立地为取代或未取代的C5-C60碳环基或者取代或未取代的C1-C60杂环基,
a21至a24可以均独立地为0至5的整数,
R21至R26、R21a、R21b、R26a和R26b可以均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳香缩合多环基、取代或未取代的单价非芳香缩合杂多环基、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-N(Q1)(Q2)、-B(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)和-P(=O)(Q1)(Q2),
从R21至R26、R21a、R21b、R26a和R26b之中选择的两个相邻基团可以可选地经由选自于单键、*-O-*'、*-S-*'、*-B(R27)-*'、*-N(R27)-*'、*-C(R27)(R28)-*'、*-C(R27)=C(R28)-*'、C5-C30碳环基和C1-C30杂环基的连接基连接在一起,
R27和R28可以均独立地选自于:氢、C1-C20烷基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基;以及均取代有从氘、C1-C20烷基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基中选择的至少一者的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基,
b21至b23和b26可以均独立地为1至5的整数,并且
n21和n22可以均独立地为1至4的整数。
式3
在式3中,
L31可以为取代或未取代的C5-C60碳环基或者取代或未取代的C1-C60杂环基,
a31可以为0至5的整数,
R31和R32可以均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳香缩合多环基、取代或未取代的单价非芳香缩合杂多环基、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-N(Q1)(Q2)、-B(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)和-P(=O)(Q1)(Q2),
b31和b32可以均独立地为1至5的整数,并且
n31可以为1至3的整数。
在式1至式3中,L11至L13、L21至L24和L31可以均独立地选自于:
亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基、亚吡啶基、亚咪唑基、亚吡唑基、亚噻唑基、亚异噻唑基、亚噁唑基、亚异噁唑基、亚噻二唑基、亚噁二唑基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚三嗪基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚酞嗪基、亚萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚噌啉基、亚菲啶基、亚吖啶基、亚菲咯啉基、亚吩嗪基、亚苯并咪唑基、亚异苯并噻唑基、亚苯并噁唑基、亚异苯并噁唑基、亚三唑基、亚四唑基、亚咪唑并吡啶基、亚咪唑并嘧啶基和亚氮杂咔唑基;以及
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基(苯并异噻唑基,例如,苯并[d]异噻唑基)、苯并噁唑基、异苯并噁唑基(苯并异噁唑基,例如,苯并[d]异噁唑基)、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、氮杂咔唑基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32)中选择的至少一者的亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基、亚吡啶基、亚咪唑基、亚吡唑基、亚噻唑基、亚异噻唑基、亚噁唑基、亚异噁唑基、亚噻二唑基、亚噁二唑基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚三嗪基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚酞嗪基、亚萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚噌啉基、亚菲啶基、亚吖啶基、亚菲咯啉基、亚吩嗪基、亚苯并咪唑基、亚异苯并噻唑基、亚苯并噁唑基、亚异苯并噁唑基、亚三唑基、亚四唑基、亚咪唑并吡啶基、亚咪唑并嘧啶基和亚氮杂咔唑基,
其中,Q31至Q33可以均独立地与下面描述的相同。
在式1至式3中,R11至R14、R11a、R11b、R21至R26、R21a、R21b、R26a、R26b、R31和R32可以均独立地选自于:
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、C1-C20烷基和C1-C20烷氧基;
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、氰基、苯基和联苯基中选择的至少一者的C1-C20烷基和C1-C20烷氧基;
环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、螺-芴-苯并芴基、苯并芴基、二苯并芴基、芘基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、基、苯并基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、噻咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、吲哚基、异吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并噻咯基、苯并异噻唑基、苯并噁唑基、苯并异噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、环戊并苯并呋喃基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并噻咯基、咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、噻二唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、噁唑并吡啶基、噻唑并吡啶基、苯并萘啶基、氮杂芴基、氮杂螺二芴基、氮杂咔唑基、二氮杂咔唑基、氮杂二苯并呋喃基、氮杂二苯并噻吩基和氮杂二苯并噻咯基;以及
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、螺-芴-苯并芴基、苯并芴基、二苯并芴基、芘基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、基、苯并基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、噻咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、吲哚基、异吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并噻咯基、苯并异噻唑基、苯并噁唑基、苯并异噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、环戊并苯并呋喃基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并噻咯基、咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、噻二唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、噁唑并吡啶基、噻唑并吡啶基、苯并萘啶基、氮杂芴基、氮杂螺二芴基、氮杂咔唑基、二氮杂咔唑基、氮杂二苯并呋喃基、氮杂二苯并噻吩基和氮杂二苯并噻咯基中选择的至少一者的环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、螺-芴-苯并芴基、苯并芴基、二苯并芴基、芘基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、基、苯并基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、噻咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、吲哚基、异吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并噻咯基、苯并异噻唑基、苯并噁唑基、苯并异噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、环戊并苯并呋喃基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并噻咯基、咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、噻二唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、噁唑并吡啶基、噻唑并吡啶基、苯并萘啶基、氮杂芴基、氮杂螺二芴基、氮杂咔唑基、二氮杂咔唑基、氮杂二苯并呋喃基、氮杂二苯并噻吩基和氮杂二苯并噻咯基;以及
-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-N(Q1)(Q2)和-B(Q1)(Q2),
其中,Q1至Q3可以均独立地选自于氢、氘、C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基。
在一个实施例中,由式2表示的化合物可以由式2-1至式2-6中的任一个表示:
在式2-1至式2-6中,X21、X22、Y11至Y22、L22、L23、a22、a23、R22、R23、b22、b23、n21和n22可以均独立地与在本说明书中描述的相同。
在一个实施例中,由式3表示的化合物可以由式3-1表示:
式3-1
在式3-1中,L31、a31、R31、R32、b31和b32可以均独立地与在本说明书中描述的相同,
L32和R33可以均独立地分别与结合L31和R31描述的相同,
a32可以是0至5的整数,并且
b33可以是1至5的整数。
式301
[Ar301]xb11-[(L301)xb1-R301]xb21。
在式301中,
Ar301可以选自于取代或未取代的C5-C60碳环基和取代或未取代的C1-C60杂环基,
xb11可以为1至3的整数,
L301可以选自于取代或未取代的C3-C10亚环烷基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烷基、取代或未取代的C3-C10亚环烯基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烯基、取代或未取代的C6-C60亚芳基、取代或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代或未取代的二价非芳香缩合多环基和取代或未取代的二价非芳香缩合杂多环基,
xb1可以为0至5的整数,
R301可以选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳香缩合多环基、取代或未取代的单价非芳香缩合杂多环基、-Si(Q301)(Q302)(Q303)、-N(Q301)(Q302)、-B(Q301)(Q302)、-C(=O)(Q301)、-S(=O)2(Q301)和-P(=O)(Q301)(Q302),并且
xb21可以为1至5的整数,
其中,Q301至Q303可以均独立地选自于C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基,但本公开的实施例不限于此。*和*'均表示与相邻原子的结合位。
在一个实施例中,式301中的Ar301可以选自于:
萘基团、芴基团、螺二芴基团、苯并芴基团、二苯并芴基团、非那烯基团、菲基团、蒽基团、荧蒽基团、苯并[9,10]菲基团、芘基团、基团、并四苯基团、苉基团、苝基团、戊芬基团、茚并蒽基团、二苯并呋喃基团和二苯并噻吩基团;以及
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32)中选择的至少一者的萘基团、芴基团、螺二芴基团、苯并芴基团、二苯并芴基团、非那烯基团、菲基团、蒽基团、荧蒽基团、苯并[9,10]菲基团、芘基团、基团、并四苯基团、苉基团、苝基团、戊芬基团、茚并蒽基团、二苯并呋喃基团和二苯并噻吩基团,
其中,Q31至Q33可以均独立地选自于C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基,但本公开的实施例不限于此。
当式301中的xb11为2或更大时,两个或更多个Ar301可以经由单键连接。
在一个实施例中,由式301表示的化合物可以由式301-1或式301-2表示:
式301-1
式301-2
在式301-1和式301-2中,
A301至A304可以均独立地选自于苯环、萘环、菲环、荧蒽环、苯并[9,10]菲环、芘环、环、吡啶环、嘧啶环、茚环、芴环、螺二芴环、苯并芴环、二苯并芴环、吲哚环、咔唑环、苯并咔唑环、二苯并咔唑环、呋喃环、苯并呋喃环、二苯并呋喃环、萘并呋喃环、苯并萘并呋喃环、二萘并呋喃环、噻吩环、苯并噻吩环、二苯并噻吩环、萘并噻吩环、苯并萘并噻吩环和二萘并噻吩环,
X301可以为O、S或N-[(L304)xb4-R304],
R311至R314可以均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32),
xb22和xb23可以均独立地为0、1或2,
L301、xb1、R301和Q31至Q33可以均独立地与上面描述的相同,
L302至L304可以均独立地与结合L301描述的相同,
xb2至xb4可以均独立地与结合xb1描述的相同,并且
R302至R304可以均独立地与结合R301描述的相同。
例如,式301、式301-1和式301-2中的L301至L304可以均独立地选自于:
亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基、亚吡啶基、亚咪唑基、亚吡唑基、亚噻唑基、亚异噻唑基、亚噁唑基、亚异噁唑基、亚噻二唑基、亚噁二唑基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚三嗪基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚酞嗪基、亚萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚噌啉基、亚菲啶基、亚吖啶基、亚菲咯啉基、亚吩嗪基、亚苯并咪唑基、亚异苯并噻唑基、亚苯并噁唑基、亚异苯并噁唑基、亚三唑基、亚四唑基、亚咪唑并吡啶基、亚咪唑并嘧啶基和亚氮杂咔唑基;以及
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、氮杂咔唑基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32)中选择的至少一者的亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基、亚吡啶基、亚咪唑基、亚吡唑基、亚噻唑基、亚异噻唑基、亚噁唑基、亚异噁唑基、亚噻二唑基、亚噁二唑基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚三嗪基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚酞嗪基、亚萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚噌啉基、亚菲啶基、亚吖啶基、亚菲咯啉基、亚吩嗪基、亚苯并咪唑基、亚异苯并噻唑基、亚苯并噁唑基、亚异苯并噁唑基、亚三唑基、亚四唑基、亚咪唑并吡啶基、亚咪唑并嘧啶基和亚氮杂咔唑基,
其中,Q31至Q33可以均独立地与上面描述的相同。
在一个实施例中,式301、式301-1和式301-2中的R301至R304可以均独立地选自于:
苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基;以及
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、氮杂咔唑基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32)中选择的至少一者的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基,
其中,Q31至Q33可以均独立地与上面描述的相同。
在一个或更多个实施例中,第一化合物和第二化合物可以均独立地选自于化合物C1至化合物C12和化合物H1至化合物H55,但本公开的实施例不限于此:
在一个或更多个实施例中,第一化合物和第二化合物可以均独立地选自于化合物C1至化合物C12和化合物H1至化合物H55,但第一化合物和第二化合物彼此不同。另外,第二化合物的电子传输能力可以小于第一化合物的电子传输能力。
当主体包括第一化合物和第二化合物时,第一化合物与第二化合物的重量比可以为约90:10至约10:90。在一个或更多个实施例中,第一化合物与第二化合物的重量比可以为约20:80至约80:20或约30:70至约70:30。当第一化合物与第二化合物的重量比在该范围内时,可以保持发射层中的电荷平衡,因此可以改善效率和寿命。
在一个实施例中,除了第一化合物和第二化合物之外,主体还可以包括第三化合物。第一化合物、第二化合物、第三化合物和掺杂剂彼此不同。
当第一主体化合物和/或第二主体化合物的载流子传输特性不足时,可以通过引入不同于第一化合物和第二化合物的第三化合物来实现发射层的电荷平衡。因此,可以进一步改善有机发光器件的效率和寿命。
在一个或更多个实施例中,第三化合物可以是电子传输主体、空穴传输主体或双极性主体。
发射层中的主体化合物中的两种(例如,任意两种)主体化合物可以具有不同的HOMO能级和LUMO能级并形成激基复合物,激基复合物的HOMO能级与LUMO能级之间的差(△E激基复合物)可以大于掺杂剂的HOMO能级与LUMO能级之间的差(△E掺杂剂)。
在各个实施例中,第一化合物和第二化合物可以形成激基复合物,第二化合物和第三化合物可以形成激基复合物,或者第一化合物和第三化合物可以形成激基复合物,但本公开的实施例不限于此。
在一个实施例中,第一化合物、第二化合物和第三化合物可以均具有比掺杂剂高的三重态能级(T1)。
当第一化合物、第二化合物和第三化合物均具有满足所述条件的三重态能级(T1)时,通过在任何主体或激基复合物中结合而形成的激子可以有效地转移到掺杂剂。
在一个实施例中,第三化合物可以具有电子传输特性或空穴传输特性。
在一个或更多个实施例中,第一化合物可以是电子传输主体,第二化合物和第三化合物可以均是空穴传输主体。在一个或更多个实施例中,第一化合物和第二化合物可以均是电子传输主体,第三化合物可以是空穴传输主体。在一个或更多个实施例中,第一化合物和第三化合物可以均是电子传输主体,第二化合物可以是空穴传输主体。第三化合物可以补充包括第一化合物和第二化合物的组成的发射层中相对不足的载流子传输特性。
在一个或更多个实施例中,第三化合物可以包括电子传输部分。
在一个或更多个实施例中,第三化合物可以不包括电子传输部分。
在一个实施例中,第三化合物可以选自于由上面的式1至式3表示的化合物。
在一个或更多个实施例中,第三化合物可以选自于化合物C1至化合物C12和化合物H1至化合物H55,但本公开的实施例不限于此:
在一个或更多个实施例中,第一化合物至第三化合物可以均独立地选自于化合物C1至化合物C12和化合物H1至化合物H55,但第一化合物、第二化合物和第三化合物彼此不同。同时(例如,同步),第二化合物的电子传输能力可以小于第一化合物的电子传输能力。
当主体包括第一化合物、第二化合物和第三化合物时,第一化合物和第二化合物与第三化合物的重量比可以为约1:99至约99:1。在这种情况下,第一化合物与第二化合物的重量比可以为约10:90至约90:10。当满足这些范围时,可以平衡第一化合物的电子传输能力和第二化合物的空穴传输能力,使得可以实现双极性特性,并且第三化合物可以补充发射层中相对不足的载流子传输特性。因此,可以改善有机发光器件的效率和/或寿命。在一个或更多个实施例中,第一化合物和第二化合物与第三化合物的重量比可以为约10:90至约90:10、约20:80至约80:20、约30:70至约70:30、约40:60至约70:30或者约50:50至约70:30。
在一个或更多个实施例中,发射层还可以包括两种或更多种主体(例如,总共至少四种或更多种主体化合物),并且两种或更多种主体、第一化合物、第二化合物和掺杂剂可以彼此不同。
在这种情况下,包括在发射层中的N种主体(其中,N为4或更大的整数)之中的具有不同的HOMO能级和LUMO能级的化合物中的两种化合物可以形成激基复合物,激基复合物的HOMO能级与LUMO能级之间的差(△E激基复合物)可以大于掺杂剂的HOMO能级与LUMO能级之间的差(△E掺杂剂)。
当在发射层中包括N种不同的主体时,发射层可以包括第一化合物至第N化合物。
例如,有机发光器件10的发射层可以包括以下组合中的一种:
i)第一化合物、第二化合物和掺杂剂;
ii)第一化合物、第二化合物、第三化合物和掺杂剂;以及
iii)第一化合物、第二化合物、第三化合物、……、第N-1化合物、第N化合物和掺杂剂。
激基复合物可以具有例如约2.5eV至约3.5eV的能带隙(△E激基复合物)。
当掺杂剂是红色掺杂剂时,掺杂剂可以具有约1.7eV至约3.2eV的能带隙(△E掺杂剂)。当掺杂剂是绿色掺杂剂时,掺杂剂可以具有约1.9eV至约3.2eV的能带隙(△E掺杂剂)。当掺杂剂是蓝色掺杂剂时,掺杂剂可以具有约2.0eV至约3.0eV的能带隙(△E掺杂剂)。
掺杂剂可以是例如磷光掺杂剂或荧光掺杂剂。磷光掺杂剂或荧光掺杂剂可以均是红色掺杂剂、绿色掺杂剂或蓝色掺杂剂。在一个或更多个实施例中,磷光掺杂剂可以是红色磷光掺杂剂或绿色磷光掺杂剂,并且/或者荧光掺杂剂可以是蓝色荧光掺杂剂。
在一个或更多个实施例中,基于约100重量份的主体,发射层中掺杂剂的量可以为约0.01重量份至约30重量份,但本公开的实施例不限于此。
当有机发光器件10是全色有机发光器件时,根据子像素,可以将发射层图案化为红色发射层、绿色发射层或蓝色发射层。在一个或更多个实施例中,发射层可以具有从红色发射层、绿色发射层和蓝色发射层中选择的两个层或更多个层的堆叠结构,其中,两个层或更多个层可以彼此接触或可以彼此分离。在一个或更多个实施例中,发射层可以包括从红色发光材料、绿色发光材料和蓝色发光材料中选择的两种或更多种材料,其中,两种或更多种材料在单个层中彼此混合以发射白光。
当根据子像素将发射层图案化为红色发射层、绿色发射层或蓝色发射层时,红色发射层、绿色发射层和蓝色发射层中的至少一个可以包括第一化合物、第二化合物和掺杂剂,或者在一些实施例中,红色发射层、绿色发射层和蓝色发射层中的至少一个可以包括第一化合物、第二化合物、第三化合物和掺杂剂。
有机层150还可以包括在第一电极110与发射层之间的空穴传输区域以及在发射层与第二电极190之间的电子传输区域。
有机层150中的空穴传输区域
空穴传输区域可以具有:i)单层结构,包括单种材料(例如,由单种材料组成),ii)单层结构,包括多种不同的材料(例如,由多种不同的材料组成),或者iii)多层结构,具有包括多种不同的材料(例如,由多种不同的材料组成)的多个层。
空穴传输区域可以包括选自于空穴注入层、空穴传输层、发射辅助层和电子阻挡层中的至少一个层。
例如,空穴传输区域可以具有单层结构或多层结构,所述单层结构包括多种不同的材料(例如,由多种不同的材料组成),所述多层结构具有空穴注入层/空穴传输层结构、空穴注入层/空穴传输层/发射辅助层结构、空穴注入层/发射辅助层结构、空穴传输层/发射辅助层结构或者空穴注入层/空穴传输层/电子阻挡层结构,其中,以每种陈述的次序从第一电极110顺序地堆叠每种结构的构成层,但空穴传输区域的结构不限于此。
空穴传输区域可以包括芳基胺化合物或空穴传输聚合物。
在一个或更多个实施例中,空穴传输区域可以包括从m-MTDATA、TDATA、2-TNATA、NPB(NPD)、β-NPB、TPD、螺-TPD、螺-NPB、甲基化NPB、TAPC、HMTPD、4,4',4”-三(N-咔唑基)三苯胺(TCTA)、聚苯胺/十二烷基苯磺酸(PANI/DBSA)、聚(3,4-乙撑二氧噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸盐)(PEDOT/PSS)、聚苯胺/樟脑磺酸(PANI/CSA)、聚苯胺/聚(4-苯乙烯磺酸盐)(PANI/PSS)、由式201表示的化合物和由式202表示的化合物中选择的至少一种:
式201
式202
在式201和式202中,
L201至L204可以均独立地选自于取代或未取代的C3-C10亚环烷基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烷基、取代或未取代的C3-C10亚环烯基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烯基、取代或未取代的C6-C60亚芳基、取代或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代或未取代的二价非芳香缩合多环基和取代或未取代的二价非芳香缩合杂多环基,
L205可以选自于*-O-*'、*-S-*'、*-N(Q201)-*'、取代或未取代的C1-C20亚烷基、取代或未取代的C2-C20亚烯基、取代或未取代的C3-C10亚环烷基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烷基、取代或未取代的C3-C10亚环烯基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烯基、取代或未取代的C6-C60亚芳基、取代或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代或未取代的二价非芳香缩合多环基和取代或未取代的二价非芳香缩合杂多环基,
xa1至xa4可以均独立地为0至3的整数,
xa5可以为1至10的整数,并且
R201至R204和Q201可以均独立地选自于取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳香缩合多环基和取代或未取代的单价非芳香缩合杂多环基。
在一个或更多个实施例中,在式202中,R201和R202可以可选地经由单键、二甲基-亚甲基或二苯基-亚甲基彼此连接,并且R203和R204可以可选地经由单键、二甲基-亚甲基或二苯基-亚甲基彼此连接。
在一个实施例中,在式201和式202中,
L201至L205可以均独立地选自于:
亚苯基、亚并环戊二烯基、亚茚基、亚萘基、亚甘菊环基、亚庚搭烯基、亚引达省基、亚苊基、亚芴基、亚螺二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚基、亚并四苯基、亚苉基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚玉红省基、亚蒄基、亚卵苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基和亚吡啶基;以及
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、取代有C1-C10烷基的苯基、取代有-F的苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蒄基、卵苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)和-N(Q31)(Q32)中选择的至少一者的亚苯基、亚并环戊二烯基、亚茚基、亚萘基、亚甘菊环基、亚庚搭烯基、亚引达省基、亚苊基、亚芴基、亚螺二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚基、亚并四苯基、亚苉基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚玉红省基、亚蒄基、亚卵苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基和亚吡啶基,
其中,Q31至Q33可以均独立地选自于C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基。
在一个实施例中,xa1至xa4可以均独立地为0、1或2。
在一个实施例中,xa5可以为1、2、3或4。
在一个实施例中,R201至R204和Q201可以均独立地选自于:苯基、联苯基、三联苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蒄基、卵苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基和吡啶基;以及
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、取代有C1-C10烷基的苯基、取代有-F的苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蒄基、卵苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)和-N(Q31)(Q32)中选择的至少一者的苯基、联苯基、三联苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蒄基、卵苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基和吡啶基,
其中,Q31至Q33可以均独立地与上面描述的相同。
在一个实施例中,式201中的R201至R203中的至少一个可以均独立地选自于:
芴基、螺二芴基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基;以及
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、取代有C1-C10烷基的苯基、取代有-F的苯基、萘基、芴基、螺二芴基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基中选择的至少一者的芴基、螺二芴基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基,
但本公开的实施例不限于此。
在一个实施例中,在式202中,i)R201和R202可以经由单键彼此连接,并且/或者ii)R203和R204可以经由单键彼此连接。
在一个实施例中,式202中的R201至R204中的至少一个可以选自于:
咔唑基;以及
取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、取代有C1-C10烷基的苯基、取代有-F的苯基、萘基、芴基、螺二芴基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基中选择的至少一者的咔唑基,
但本公开的实施例不限于此。
由式201表示的化合物可以由式201-1表示:
式201-1
在一个实施例中,由式201表示的化合物可以由式201-2表示,但本公开的实施例不限于此:
式201-2
在一个或更多个实施例中,由式201表示的化合物可以由式201-2(1)表示,但本公开的实施例不限于此:
式201-2(1)
在一个或更多个实施例中,由式201表示的化合物可以由式201A表示:
式201A
在一个或更多个实施例中,由式201表示的化合物可以由式201A(1)表示,但本公开的实施例不限于此:
式201A(1)
在一个或更多个实施例中,由式201表示的化合物可以由式201A-1表示,但本公开的实施例不限于此:
式201A-1
在一个或更多个实施例中,由式202表示的化合物可以由式202-1表示:
式202-1
在一个或更多个实施例中,由式202表示的化合物可以由式202-1(1)表示:
式202-1(1)
在一个实施例中,由式202表示的化合物可以由式202A表示:
式202A
在一个或更多个实施例中,由式202表示的化合物可以由式202A-1表示:
式202A-1
在式201-1、式201-2、式201-2(1)、式201A、式201A(1)、式201A-1、式202-1、式202-1(1)、式202A和式202A-1中,
L201至L203、xa1至xa3、xa5和R202至R204可以均独立地与上面描述的相同,
L205可以选自于亚苯基和亚芴基,
X211可以选自于O、S和N(R211),
X212可以选自于O、S和N(R212),
R211和R212可以均独立地与结合R203描述的相同,并且
R213至R217可以均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、取代有C1-C10烷基的苯基、取代有-F的苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蒄基、卵苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基和吡啶基。
空穴传输区域可以包括从化合物HT1至化合物HT72中选择的至少一种化合物,但将要包括在空穴传输区域中的化合物不限于此:
发射辅助层可以通过补偿由发射层发射的光的波长的光学谐振距离来提高发光效率,电子阻挡层可以阻挡或减少来自电子传输区域的电子的流动。发射辅助层和电子阻挡层可以均包括如上所述的材料。
p掺杂剂
除了这些材料之外,空穴传输区域还可以包括用于改善导电性质的电荷产生材料。电荷产生材料可以均匀地或非均匀地分散在空穴传输区域中。
电荷产生材料可以是例如p掺杂剂。
在一个实施例中,p掺杂剂的LUMO能级可以为-3.5eV或更低。
p掺杂剂可以包括从醌衍生物、金属氧化物和含氰基化合物中选择的至少一种,但本公开的实施例不限于此。
在一个实施例中,p掺杂剂可以包括选自于以下化合物中的至少一种:
醌衍生物,诸如四氰基醌二甲烷(TCNQ)或2,3,5,6-四氟-7,7,8,8-四氰基醌二甲烷(F4-TCNQ);
金属氧化物,诸如氧化钨或氧化钼;
1,4,5,8,9,12-六氮杂苯并菲-六腈(HAT-CN);以及
由式221表示的化合物,
但本公开的实施例不限于此:
式221
在式221中,
R221至R223可以均独立地选自于取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳香缩合多环基和取代或未取代的单价非芳香缩合杂多环基,并且R221至R223中的至少一个可以具有从氰基、-F、-Cl、-Br、-I、取代有-F的C1-C20烷基、取代有-Cl的C1-C20烷基、取代有-Br的C1-C20烷基和取代有-I的C1-C20烷基中选择的至少一个取代基。
发射层中的磷光掺杂剂
磷光掺杂剂可以包括由式401表示的有机金属配合物:
式401
M(L401)xc1(L402)xc2
式402
在式401和式402中,
M可以选自于铱(Ir)、铂(Pt)、钯(Pd)、锇(Os)、钛(Ti)、锆(Zr)、铪(Hf)、铕(Eu)、铽(Tb)、铑(Rh)和铥(Tm),
L401可以选自于由式402表示的配体,并且xc1可以为1、2或3,其中,当xc1为2或更大时,两个或更多个L401可以彼此相同或不同,
L402可以为有机配体,并且xc2可以为0至4的整数,其中,当xc2可以为2或更大时,两个或更多个L402可以彼此相同或不同,
X401至X404可以均独立地为氮或碳,
X401和X403可以经由单键或双键连接,X402和X404可以经由单键或双键连接,
A401和A402可以均独立地为C5-C60碳环基或C1-C60杂环基,
X405可以为单键、*-O-*'、*-S-*'、*-C(=O)-*'、*-N(Q411)-*'、*-C(Q411)(Q412)-*'、*-C(Q411)=C(Q412)-*'、*-C(Q411)=*'或*=C=*',其中,Q411和Q412可以均独立地为氢、氘、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基或萘基,
X406可以为单键、O或S,
R401和R402可以均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代或未取代的C1-C20烷基、取代或未取代的C1-C20烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳香缩合多环基、取代或未取代的单价非芳香缩合杂多环基、-Si(Q401)(Q402)(Q403)、-N(Q401)(Q402)、-B(Q401)(Q402)、-C(=O)(Q401)、-S(=O)2(Q401)和-P(=O)(Q401)(Q402),并且Q401至Q403可以均独立地选自于C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、C6-C20芳基和C1-C20杂芳基,
xc11和xc12可以均独立地为0至10的整数,并且
式402中的*和*'均表示与式401中的M的结合位。
在一个实施例中,式402中的A401和A402可以均独立地选自于苯基团、萘基团、芴基团、螺二芴基团、茚基团、吡咯基团、噻吩基团、呋喃基团、咪唑基团、吡唑基团、噻唑基团、异噻唑基团、噁唑基团、异噁唑基团、吡啶基团、吡嗪基团、嘧啶基团、哒嗪基团、喹啉基团、异喹啉基团、苯并喹啉基团、喹喔啉基团、喹唑啉基团、咔唑基团、苯并咪唑基团、苯并呋喃基团、苯并噻吩基团、异苯并噻吩基团、苯并噁唑基团、异苯并噁唑基团、三唑基团、四唑基团、噁二唑基团、三嗪基团、二苯并呋喃基团和二苯并噻吩基团。
在一个或更多个实施例中,在式402中,i)X401可以为氮,X402可以为碳,或者ii)X401和X402可以均为氮。
在一个或更多个实施例中,式402中的R401和R402可以均独立地选自于:
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基和C1-C20烷氧基;
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、苯基、萘基、环戊基、环己基、金刚烷基、降冰片烷基和降冰片烯基中选择的至少一者的C1-C20烷基和C1-C20烷氧基;
环戊基、环己基、金刚烷基、降冰片烷基、降冰片烯基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基;
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、金刚烷基、降冰片烷基、降冰片烯基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基中选择的至少一者的环戊基、环己基、金刚烷基、降冰片烷基、降冰片烯基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基;以及
-Si(Q401)(Q402)(Q403)、-N(Q401)(Q402)、-B(Q401)(Q402)、-C(=O)(Q401)、-S(=O)2(Q401)和-P(=O)(Q401)(Q402),
其中,Q401至Q403可以均独立地选自于C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基和萘基,但本公开的实施例不限于此。
在一个或更多个实施例中,当式401中的xc1为2或更大时,两个或更多个L401中的两个A401可以可选地经由X407(X407作为连接基)彼此连接,两个A402可以可选地经由X408(X408作为连接基)彼此连接(见化合物PD1至化合物PD4和化合物PD7)。X407和X408可以均独立地为单键、*-O-*'、*-S-*'、*-C(=O)-*'、*-N(Q413)-*'、*-C(Q413)(Q414)-*'或*-C(Q413)=C(Q414)-*'(其中,Q413和Q414可以均独立地为氢、氘、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基或萘基),但本公开的实施例不限于此。
式401中的L402可以为单价有机配体、二价有机配体或三价有机配体。例如,L402可以选自于卤素、二酮(例如,乙酰丙酮(化物))、羧酸(例如,吡啶甲酸(盐))、-C(=O)、异腈、-CN和磷基配体(例如,膦或亚磷酸(盐)),但本公开的实施例不限于此。
在一个或更多个实施例中,磷光掺杂剂可以选自于例如化合物PD1至化合物PD25,但本公开的实施例不限于此:
发射层中的荧光掺杂剂
荧光掺杂剂可以包括芳基胺化合物或苯乙烯基胺化合物。
荧光掺杂剂可以包括由式501表示的化合物:
式501
在式501中,
Ar501可以为取代或未取代的C5-C60碳环基或者取代或未取代的C1-C60杂环基,
L501至L503可以均独立地选自于取代或未取代的C3-C10亚环烷基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烷基、取代或未取代的C3-C10亚环烯基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烯基、取代或未取代的C6-C60亚芳基、取代或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代或未取代的二价非芳香缩合多环基和取代或未取代的二价非芳香缩合杂多环基,
xd1至xd3可以均独立地为0至3的整数,
R501和R502可以均独立地选自于取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳香缩合多环基和取代或未取代的单价非芳香缩合杂多环基,并且
xd4可以为1至6的整数。
在一个实施例中,式501中的Ar501可以选自于:
萘基团、庚搭烯基团、芴基团、螺二芴基团、苯并芴基团、二苯并芴基团、非那烯基团、菲基团、蒽基团、荧蒽基团、苯并[9,10]菲基团、芘基团、基团、并四苯基团、苉基团、苝基团、戊芬基团、茚并蒽基团和茚并菲基团;以及
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基中选择的至少一者的萘基团、庚搭烯基团、芴基团、螺二芴基团、苯并芴基团、二苯并芴基团、非那烯基团、菲基团、蒽基团、荧蒽基团、苯并[9,10]菲基团、芘基团、基团、并四苯基团、苉基团、苝基团、戊芬基团、茚并蒽基团和茚并菲基团。
在一个实施例中,式501中的L501至L503可以均独立地选自于:
亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基和亚吡啶基;以及
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基和吡啶基中选择的至少一者的亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基和亚吡啶基。
在一个或更多个实施例中,式501中的R501和R502可以均独立地选自于:
苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基和吡啶基;以及
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基和-Si(Q31)(Q32)(Q33)中选择的至少一者的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基和吡啶基,
其中,Q31至Q33可以均独立地选自于C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基。
在一个或更多个实施例中,式501中的xd4可以为2,但本公开的实施例不限于此。
例如,荧光掺杂剂可以选自于化合物FD1至化合物FD22:
在一个或更多个实施例中,荧光掺杂剂可以选自于以下化合物,但本公开的实施例不限于此:
有机层150中的电子传输区域
电子传输区域可以具有:i)单层结构,包括单种材料(例如,由单种材料组成),ii)单层结构,包括多种不同的材料(例如,由多种不同的材料组成),或者iii)多层结构,具有包括多种不同的材料(例如,由多种不同的材料组成)的多个层。
电子传输区域可以包括从缓冲层、空穴阻挡层、电子控制层、电子传输层和电子注入层中选择的至少一个,但本公开的实施例不限于此。
例如,电子传输区域可以具有电子传输层/电子注入层结构、空穴阻挡层/电子传输层/电子注入层结构、电子控制层/电子传输层/电子注入层结构或者缓冲层/电子传输层/电子注入层结构,其中,以该陈述的次序从发射层顺序地堆叠每种结构的构成层。然而,电子传输区域的结构的实施例不限于此。
电子传输区域(例如,电子传输区域中的缓冲层、空穴阻挡层、电子控制层和/或电子传输层)可以包括包含至少一个贫π电子的含氮环的无金属化合物。
“贫π电子的含氮环”指具有至少一个*-N=*'部分作为成环部分的C1-C60杂环基。
例如,“贫π电子的含氮环”可以是:i)具有至少一个*-N=*'部分的5元至7元杂单环基团;ii)其中均具有至少一个*-N=*'部分的两个或更多个5元至7元杂单环基团彼此缩合的杂多环基团;或者iii)其中均具有至少一个*-N=*'部分的5元至7元杂单环基团中的至少一个与至少一个C5-C60碳环基缩合的杂多环基团。
贫π电子的含氮环的非限制性示例包括咪唑环、吡唑环、噻唑环、异噻唑环、噁唑环、异噁唑环、吡啶环、吡嗪环、嘧啶环、哒嗪环、吲唑环、嘌呤环、喹啉环、异喹啉环、苯并喹啉环、酞嗪环、萘啶环、喹喔啉环、喹唑啉环、噌啉环、菲啶环、吖啶环、菲咯啉环、吩嗪环、苯并咪唑环、异苯并噻唑环、苯并噁唑环、异苯并噁唑环、三唑环、四唑环、噁二唑环、三嗪环、噻二唑环、咪唑并吡啶环、咪唑并嘧啶环和氮杂咔唑环。
例如,电子传输区域可以包括由式601表示的化合物:
式601
[Ar601]xe11-[(L601)xe1-R601]xe21。
在式601中,
Ar601可以为取代或未取代的C5-C60碳环基或者取代或未取代的C1-C60杂环基,
xe11可以为1、2或3,
L601可以选自于取代或未取代的C3-C10亚环烷基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烷基、取代或未取代的C3-C10亚环烯基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烯基、取代或未取代的C6-C60亚芳基、取代或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代或未取代的二价非芳香缩合多环基和取代或未取代的二价非芳香缩合杂多环基,
xe1可以为0至5的整数,
R601可以选自于取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳香缩合多环基、取代或未取代的单价非芳香缩合杂多环基、-Si(Q601)(Q602)(Q603)、-C(=O)(Q601)、-S(=O)2(Q601)和-P(=O)(Q601)(Q602),
Q601至Q603可以均独立地为C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基或萘基,并且
xe21可以为1至5的整数。
在一个实施例中,xe11个Ar601和xe21个R601中的至少一个可以包括贫π电子的含氮环。
在一个实施例中,式601中的Ar601可以选自于:
苯基团、萘基团、芴基团、螺二芴基团、苯并芴基团、二苯并芴基团、非那烯基团、菲基团、蒽基团、荧蒽基团、苯并[9,10]菲基团、芘基团、基团、并四苯基团、苉基团、苝基团、戊芬基团、茚并蒽基团、二苯并呋喃基团、二苯并噻吩基团、咔唑基团、咪唑基团、吡唑基团、噻唑基团、异噻唑基团、噁唑基团、异噁唑基团、吡啶基团、吡嗪基团、嘧啶基团、哒嗪基团、吲唑基团、嘌呤基团、喹啉基团、异喹啉基团、苯并喹啉基团、酞嗪基团、萘啶基团、喹喔啉基团、喹唑啉基团、噌啉基团、菲啶基团、吖啶基团、菲咯啉基团、吩嗪基团、苯并咪唑基团、异苯并噻唑基团、苯并噁唑基团、异苯并噁唑基团、三唑基团、四唑基团、噁二唑基团、三嗪基团、噻二唑基团、咪唑并吡啶基团、咪唑并嘧啶基团和氮杂咔唑基团;以及
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32)中选择的至少一者的苯基团、萘基团、芴基团、螺二芴基团、苯并芴基团、二苯并芴基团、非那烯基团、菲基团、蒽基团、荧蒽基团、苯并[9,10]菲基团、芘基团、基团、并四苯基团、苉基团、苝基团、戊芬基团、茚并蒽基团、二苯并呋喃基团、二苯并噻吩基团、咔唑基团、咪唑基团、吡唑基团、噻唑基团、异噻唑基团、噁唑基团、异噁唑基团、吡啶基团、吡嗪基团、嘧啶基团、哒嗪基团、吲唑基团、嘌呤基团、喹啉基团、异喹啉基团、苯并喹啉基团、酞嗪基团、萘啶基团、喹喔啉基团、喹唑啉基团、噌啉基团、菲啶基团、吖啶基团、菲咯啉基团、吩嗪基团、苯并咪唑基团、异苯并噻唑基团、苯并噁唑基团、异苯并噁唑基团、三唑基团、四唑基团、噁二唑基团、三嗪基团、噻二唑基团、咪唑并吡啶基团、咪唑并嘧啶基团和氮杂咔唑基团,
其中,Q31至Q33可以均独立地选自于C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基。
当式601中的xe11为2或更大时,两个或更多个Ar601可以经由单键彼此连接。
在一个实施例中,式601中的Ar601可以为蒽基团。
在一个或更多个实施例中,由式601表示的化合物可以由式601-1表示:
式601-1
在式601-1中,
X614可以为N或C(R614),X615可以为N或C(R615),X616可以为N或C(R616),并且X614至X616中的至少一个可以为N,
L611至L613可以均独立地与结合L601描述的相同,
xe611至xe613可以均独立地与结合xe1描述的相同,
R611至R613可以均独立地与结合R601描述的相同,并且
R614至R616可以均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基。
在一个实施例中,式601中的L601和式601-1中的L611至L613可以均独立地选自于:
亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基、亚吡啶基、亚咪唑基、亚吡唑基、亚噻唑基、亚异噻唑基、亚噁唑基、亚异噁唑基、亚噻二唑基、亚噁二唑基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚三嗪基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚酞嗪基、亚萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚噌啉基、亚菲啶基、亚吖啶基、亚菲咯啉基、亚吩嗪基、亚苯并咪唑基、亚异苯并噻唑基、亚苯并噁唑基、亚异苯并噁唑基、亚三唑基、亚四唑基、亚咪唑并吡啶基、亚咪唑并嘧啶基和亚氮杂咔唑基;以及
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基中选择的至少一者的亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基、亚吡啶基、亚咪唑基、亚吡唑基、亚噻唑基、亚异噻唑基、亚噁唑基、亚异噁唑基、亚噻二唑基、亚噁二唑基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚三嗪基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚酞嗪基、亚萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚噌啉基、亚菲啶基、亚吖啶基、亚菲咯啉基、亚吩嗪基、亚苯并咪唑基、亚异苯并噻唑基、亚苯并噁唑基、亚异苯并噁唑基、亚三唑基、亚四唑基、亚咪唑并吡啶基、亚咪唑并嘧啶基和亚氮杂咔唑基,
但本公开的实施例不限于此。
在一个实施例中,式601中的xe1和式601-1中的xe611至xe613可以均独立地为0、1或2。
在一个或更多个实施例中,式601中的R601和式601-1中的R611至R613可以均独立地选自于:
苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基;
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基中选择的至少一者的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基;以及
-S(=O)2(Q601)和-P(=O)(Q601)(Q602),
其中,Q601和Q602可以均独立地与上面描述的相同。
电子传输区域可以包括从化合物ET1至化合物ET96中选择的至少一种化合物,但将要包括在电子传输区域中的化合物不限于此::
在一个或更多个实施例中,电子传输区域可以包括从2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(BCP)、4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(Bphen)、Alq3、BAlq、3-(联苯-4-基)-5-(4-叔丁基苯基)-4-苯基-4H-1,2,4-三唑(TAZ)和NTAZ中选择的至少一种化合物:
除上述材料之外,电子传输区域(例如,电子传输区域中的电子传输层)还可以包括含金属材料。
含金属材料可以包括从碱金属配合物和碱土金属配合物中选择的至少一种。碱金属配合物的金属离子可以选自于锂(Li)离子、钠(Na)离子、钾(K)离子、铷(Rb)离子和铯(Cs)离子,碱土金属配合物的金属离子可以选自于铍(Be)离子、镁(Mg)离子、钙(Ca)离子、锶(Sr)离子和钡(Ba)离子。与碱金属配合物或碱土金属配合物的金属离子配位的配体可以选自于羟基喹啉、羟基异喹啉、羟基苯并喹啉、羟基吖啶、羟基菲啶、羟基苯基噁唑、羟基苯基噻唑、羟基苯基噁二唑、羟基苯基噻二唑、羟基苯基吡啶、羟基苯基苯并咪唑、羟基苯基苯并噻唑、联吡啶、菲咯啉和环戊二烯,但本公开的实施例不限于此。
例如,含金属材料可以包括Li配合物。Li配合物可以包括例如化合物ET-D1(羟基喹啉锂,LiQ)或化合物ET-D2:
电子传输区域可以包括促进电子从第二电极190注入的电子注入层。电子注入层可以与第二电极190直接接触。
电子注入层可以具有:i)单层结构,包括单种材料(例如,由单种材料组成),ii)单层结构,包括多种不同的材料(例如,由多种不同的材料组成),或者iii)多层结构,具有包括多种不同的材料(例如,由多种不同的材料组成)的多个层。
电子注入层可以包括碱金属、碱土金属、稀土金属、碱金属化合物、碱土金属化合物、稀土金属化合物、碱金属配合物、碱土金属配合物、稀土金属配合物或它们的任何组合。
碱金属可以选自于Li、Na、K、Rb和Cs。在一个实施例中,碱金属可以是Li、Na或Cs。在一个实施例中,碱金属可以是Li或Cs,但本公开的实施例不限于此。
碱土金属可以选自于Mg、Ca、Sr和Ba。
稀土金属可以选自于钪(Sc)、钇(Y)、铈(Ce)、铽(Tb)、镱(Yb)和钆(Gd)。
碱金属化合物、碱土金属化合物和稀土金属化合物可以选自于碱金属、碱土金属和稀土金属的氧化物和卤化物(例如,氟化物、氯化物、溴化物和/或碘化物)。
碱金属化合物可以选自于碱金属氧化物(诸如,Li2O、Cs2O和/或K2O)和碱金属卤化物(诸如,LiF、NaF、CsF、KF、LiI、NaI、CsI和/或KI)。在一个实施例中,碱金属化合物可以选自于LiF、Li2O、NaF、LiI、NaI、CsI和KI,但本公开的实施例不限于此。
碱土金属化合物可以选自于碱土金属氧化物(诸如,BaO、SrO、CaO、BaxSr1-xO(0<x<1)和/或BaxCa1-xO(0<x<1))。在一个实施例中,碱土金属化合物可以选自于BaO、SrO和CaO,但本公开的实施例不限于此。
稀土金属化合物可以选自于YbF3、ScF3、Sc2O3、Y2O3、Ce2O3、GdF3和TbF3。在一个实施例中,稀土金属化合物可以选自于YbF3、ScF3、TbF3、YbI3、ScI3和TbI3,但本公开的实施例不限于此。
碱金属配合物、碱土金属配合物和稀土金属配合物可以包括如上所述的碱金属、碱土金属和稀土金属的离子,并且与碱金属配合物、碱土金属配合物或稀土金属配合物的金属离子配位的配体可以选自于羟基喹啉、羟基异喹啉、羟基苯并喹啉、羟基吖啶、羟基菲啶、羟基苯基噁唑、羟基苯基噻唑、羟基苯基噁二唑、羟基苯基噻二唑、羟基苯基吡啶、羟基苯基苯并咪唑、羟基苯基苯并噻唑、联吡啶、菲咯啉和环戊二烯,但本公开的实施例不限于此。
电子注入层可以包括如上所述的碱金属、碱土金属、稀土金属、碱金属化合物、碱土金属化合物、稀土金属化合物、碱金属配合物、碱土金属配合物、稀土金属配合物或它们的任何组合(例如,由如上所述的碱金属、碱土金属、稀土金属、碱金属化合物、碱土金属化合物、稀土金属化合物、碱金属配合物、碱土金属配合物、稀土金属配合物或它们的任何组合组成)。在一个或更多个实施例中,电子注入层还可以包括有机材料。当电子注入层还包括有机材料时,碱金属、碱土金属、稀土金属、碱金属化合物、碱土金属化合物、稀土金属化合物、碱金属配合物、碱土金属配合物、稀土金属配合物或它们的组合可以均匀地或非均匀地分散在包括有机材料(例如,由有机材料形成)的基质中。
第二电极190
第二电极190位于有机层150上。第二电极190可以是(作为电子注入电极)的阴极,在这方面,用于形成第二电极190的材料可以选自于均具有相对低的逸出功的金属、合金、导电化合物和它们的任意组合。
第二电极190可以包括从锂(Li)、银(Ag)、镁(Mg)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)、镁-银(Mg-Ag)、ITO和IZO中选择的至少一种,但本公开的实施例不限于此。第二电极190可以为透射电极、半透射电极或反射电极。
第二电极190可以具有单层结构或者包括两个或更多个层的多层结构。
有机发光器件10还可以包括在发光的方向上定位的盖层。
根据相长干涉原理,盖层可以提高器件的外部发光效率。
盖层相对于约589nm的波长可以具有约1.6或更大的折射率。
盖层可以是由有机材料组成的有机盖层、由无机材料组成的无机盖层或者包括有机材料和无机材料的复合盖层。
盖层可以包括从碳环化合物、杂环化合物、胺类化合物、卟啉衍生物、酞菁衍生物、萘酞菁衍生物、碱金属配合物和碱土金属配合物中选择的至少一种材料。碳环化合物、杂环化合物和胺类化合物可以均可选地取代有取代基,所述取代基包含从氧(O)、氮(N)、硫(S)、硒(Se)、硅(Si)、氟(F)、氯(Cl)、溴(Br)和碘(I)中选择的至少一种元素。在一个实施例中,盖层可以包括胺类化合物。
在一个实施例中,盖层可以包括由式201表示的化合物或由式202表示的化合物。
在上文中,已经参照图1描述了有机发光器件,但本公开的实施例不限于此。
均可以使用从真空沉积、旋涂、浇铸、朗格缪尔-布洛杰特(LB)沉积、喷墨印刷、激光印刷和激光诱导热成像(LITI)中选择的一种或更多种合适的方法在设定或预定区域中形成构成空穴传输区域的层、发射层和构成电子传输区域的层。
当通过真空沉积来形成构成空穴传输区域的层、发射层和构成电子传输区域的层时,根据待包括的材料和待形成的层的结构,可以在约100℃至约500℃的沉积温度、约10-8托至约10-3托的真空度和约/秒至约/秒的沉积速度下执行真空沉积。
当通过旋涂来形成构成空穴传输区域的层、发射层和构成电子传输区域的层时,根据待包括的材料和待形成的层的结构,可以在约2,000rpm至约5,000rpm的涂覆速度下并在约80℃至约200℃的热处理温度下执行旋涂。
全色有机发光器件
图3是根据实施例的有机发光器件20的示意性剖视图。
尽管描述了基底201,但是可以使用其他基底或其变型。在一些实施例中,例如,包括源电极、漏电极、有源层、缓冲层和有机绝缘层的薄膜晶体管可以进一步位于基底201与第一像素电极211、第二像素电极212和第三像素电极213之间。
图3的有机发光器件20包括第一发射区域、第二发射区域和第三发射区域。
有机发光器件20包括分别位于第一发射区域、第二发射区域和第三发射区域中的第一像素电极211、第二像素电极212和第三像素电极213。
第一像素电极211、第二像素电极212和第三像素电极213与在本说明书中结合第一电极110描述的相同。
第一像素电极211、第二像素电极212和第三像素电极213可以均与薄膜晶体管的源电极和漏电极中的任一个电连接。
有机发光器件20包括面对第一像素电极211、第二像素电极212和第三像素电极213的对电极290。
有机层位于对电极290与第一像素电极211、第二像素电极212和第三像素电极213之间。有机层包括空穴注入层220、空穴传输层230、发射层251、252和253、电子传输层260和电子注入层270。尽管在图3中未示出,但是发射辅助层可以位于空穴传输层230与第一发射层251之间、位于空穴传输层230与第二发射层252之间和/或位于空穴传输层230与第三发射层253之间。
像素限定膜205形成在第一像素电极211、第二像素电极212和第三像素电极213的边缘部分上。像素限定膜205限定每个像素区域,并且可以包括任何合适的有机绝缘材料(例如,硅基材料)、无机绝缘材料或者有机/无机复合绝缘材料或者可以由任何合适的有机绝缘材料(例如,硅基材料)、无机绝缘材料或者有机/无机复合绝缘材料形成。
空穴注入层220和空穴传输层230可以在第一像素电极211、第二像素电极212和第三像素电极213上顺序地形成为公共层。
空穴注入层220和空穴传输层230可以与在本说明书中结合有机发光器件10描述的相同。
第一发射层251可以定位为对应于第一发射区域以发射第一颜色光,第二发射层252可以定位为对应于第二发射区域以发射第二颜色光,并且第三发射层253可以定位为对应于第三发射区域以发射第三颜色光,第一发射层251、第二发射层252和第三发射层253均形成在空穴传输层230上。
电子传输层260、电子注入层270和对电极290可以相对于第一发射区域、第二发射区域和第三发射区域顺序地形成为公共层。
电子传输层260和电子注入层270可以与在本说明书中结合有机发光器件10描述的相同。对电极290可以与在本说明书中结合第二电极190描述的相同。
盖层300位于对电极290上。盖层300可以包括上述有机材料和/或无机材料或者由上述有机材料和/或无机材料形成。在一个或更多个实施例中,盖层300可以包括选自于化合物HT28至化合物HT33和化合物CP1至化合物CP5的化合物,但本公开的实施例不限于此。
盖层300可以有助于从有机发光器件20产生的光的有效发射,并且可以保护有机发光器件20。
第一颜色光的最大发射波长和第二颜色光的最大发射波长可以均大于第三颜色光的最大发射波长。
第一颜色光可以是红光,第二颜色光可以是绿光,并且第三颜色光可以是蓝光,但本公开的实施例不限于此。因此,有机发光器件20可以发射全色光。然而,第一颜色光、第二颜色光和第三颜色光不限于以上,只要混色光可以为白光即可。
在一个或更多个实施例中,第一颜色光的最大发射波长可以为约620nm至约750nm,第二颜色光的最大发射波长可以为约495nm至约570nm,第三颜色光的最大发射波长可以为约430nm至约495nm,但本公开的实施例不限于此。
第一发射层251、第二发射层252和第三发射层253之中的至少两个发射层可以包括包含第一化合物和第二化合物的主体以及掺杂剂,其中,第一化合物、第二化合物和掺杂剂彼此不同。
发射层中具有不同的HOMO能级和LUMO能级的两种主体化合物形成激基复合物,并且激基复合物的HOMO能级与LUMO能级之间的差(△E激基复合物)可以大于掺杂剂的HOMO能级与LUMO能级之间的差(△E掺杂剂)。
第一化合物、第二化合物和掺杂剂可以均与结合有机发光器件10描述的相同。
在一个实施例中,第二化合物可以是具有比第一化合物的电子传输能力小的电子传输能力的主体。
在一个实施例中,选自于第一发射层251、第二发射层252和第三发射层253中的两个发射层可以均包括两种主体(即,第一化合物和第二化合物)和掺杂剂,在一些实施例中,第一发射层251、第二发射层252和第三发射层253可以均包括两种主体(第一化合物和第二化合物)和掺杂剂。
在一个实施例中,选自于第一发射层251、第二发射层252和第三发射层253中的至少一个发射层还可以包括不同于第一化合物和第二化合物的第三化合物。
在一个实施例中,选自于第一发射层251、第二发射层252和第三发射层253中的至少一个发射层还可以包括均与第一化合物和第二化合物不同的两种或更多种主体。
当在发射层中包括N种不同的主体时,发射层可以包括第一化合物至第N化合物。
例如,有机发光器件20的第一发射层251、第二发射层252和第三发射层253中的至少一个可以包括以下组合中的一种:
i)第一化合物、第二化合物和掺杂剂;
ii)第一化合物、第二化合物、第三化合物和掺杂剂;以及
iii)第一化合物、第二化合物、第三化合物、……、第N-1化合物、第N化合物和掺杂剂。
在图3中,示出了包括像素限定膜205、空穴注入层220、空穴传输层230、电子传输层260和电子注入层270的有机发光器件20,但是各种合适的修改是可能的,例如,可以省略所描述的层中的至少一个层。
设备
有机发光器件可以被包括在各种合适的设备中。
本公开的一个或更多个示例实施例提供了一种包括有机发光器件的设备。
所述设备可以是例如发光设备、认证设备或电子设备,但本公开的实施例不限于此。
发光设备可以用作任何合适的显示器、光源等。
认证设备可以是例如用于利用生物识别体(例如,指尖、瞳孔等)的生物识别信息来认证个体的生物识别认证设备。
除了有机发光器件之外,认证设备还可以包括生物识别信息采集器。
电子设备可以应用于个人计算机(例如,移动个人计算机)、移动电话、数码相机、电子记事本、电子词典、电子游戏机、医疗仪器(例如,电子温度计、血压仪、血糖仪、脉搏测量装置、脉搏波测量装置、心电图(ECG)显示器、超声诊断装置或内窥镜显示器)、鱼探测器、各种测量仪器、仪表(例如,用于车辆、飞机和船舶的仪表)、投影仪等,但本公开的实施例不限于此。
在一个实施例中,除了有机发光器件之外,所述设备还可以包括薄膜晶体管。这里,薄膜晶体管包括源电极、有源层和漏电极,有机发光器件的第一电极或像素电极可以与薄膜晶体管的源电极和漏电极中的一个电接触(例如,电连接)。
取代基的一般定义
如在此使用的术语“C1-C60烷基”指具有1个至60个碳原子的直链或支链的脂肪族饱和烃单价基团,其非限制性示例包括甲基、乙基、丙基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、异戊基和己基。如在此使用的术语“C1-C60亚烷基”指具有与C1-C60烷基基本相同结构的二价基团。
如在此使用的术语“C2-C60烯基”指在C2-C60烷基的中间或端部处具有至少一个碳-碳双键的烃基,其非限制性示例包括乙烯基、丙烯基和丁烯基。如在此使用的术语“C2-C60亚烯基”指具有与C2-C60烯基基本相同结构的二价基团。
如在此使用的术语“C2-C60炔基”指在C2-C60烷基的中间或端部处具有至少一个碳-碳三键的烃基,其非限制性示例包括乙炔基和丙炔基。如在此使用的术语“C2-C60亚炔基”指具有与C2-C60炔基基本相同结构的二价基团。
如在此使用的术语“C1-C60烷氧基”指由-OA101(其中,A101为C1-C60烷基)表示的单价基团,其非限制性示例包括甲氧基、乙氧基和异丙氧基。
如在此使用的术语“C3-C10环烷基”指具有3个至10个碳原子的单价饱和烃单环基团,其非限制性示例包括环丙基、环丁基、环戊基、环己基和环庚基。如在此使用的术语“C3-C10亚环烷基”指具有与C3-C10环烷基基本相同结构的二价基团。
如在此使用的术语“C1-C10杂环烷基”指具有作为成环原子的从N、O、Si、P和S中选择的至少一种杂原子以及1个至10个碳原子的单价饱和单环基团,其非限制性示例包括1,2,3,4-噁三唑烷基、四氢呋喃基和四氢噻吩基。如在此使用的术语“C1-C10亚杂环烷基”指具有与C1-C10杂环烷基基本相同结构的二价基团。
如在此使用的术语“C3-C10环烯基”指在其环中具有3个至10个碳原子、至少一个碳-碳双键并且不具有芳香性的单价单环基团,其非限制性示例包括环戊烯基、环己烯基和环庚烯基。如在此使用的术语“C3-C10亚环烯基”指具有与C3-C10环烯基基本相同结构的二价基团。
如在此使用的术语“C1-C10杂环烯基”指在其环中具有作为成环原子的从N、O、Si、P和S中选择的至少一种杂原子、1个至10个碳原子以及至少一个双键的单价单环基团。C1-C10杂环烯基的非限制性示例包括4,5-二氢-1,2,3,4-噁三唑基、2,3-二氢呋喃基和2,3-二氢噻吩基。如在此使用的术语“C1-C10亚杂环烯基”指具有与C1-C10杂环烯基基本相同结构的二价基团。
如在此使用的术语“C6-C60芳基”指具有包括6个至60个碳原子的碳环芳香体系的单价基团,并且如在此使用的术语“C6-C60亚芳基”指具有包括6个至60个碳原子的碳环芳香体系的二价基团。C6-C60芳基的非限制性示例包括苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基、芴基和基。当C6-C60芳基和C6-C60亚芳基均包括两个或更多个环时,所述两个或更多个环可以彼此稠合。
如在此使用的术语“C1-C60杂芳基”指具有杂环芳香体系的单价基团,该杂环芳香体系具有除了1个至60个碳原子之外的作为成环原子的从N、O、Si、P和S中选择的至少一种杂原子。如在此使用的术语“C1-C60亚杂芳基”指具有杂环芳香体系的二价基团,该杂环芳香体系具有除了1个至60个碳原子之外的作为成环原子的从N、O、Si、P和S中选择的至少一种杂原子。C1-C60杂芳基的非限制性示例包括吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、咔唑基、二苯并呋喃基,二苯并噻吩基、喹啉基和异喹啉基。当C1-C60杂芳基和C1-C60亚杂芳基均包括两个或更多个环时,所述两个或更多个环可以彼此缩合。
如在此使用的术语“C6-C60芳氧基”指-OA102(其中,A102为C6-C60芳基),如在此使用的术语“C6-C60芳硫基”指-SA103(其中,A103为C6-C60芳基)。
如在此使用的术语“单价非芳香缩合多环基”指具有彼此缩合的两个或更多个环、仅碳原子(例如,具有8个至60个碳原子)作为成环原子且在其整个分子结构中不具有芳香性的单价基团。单价非芳香缩合多环基的非限制性示例包括金刚烷基。如在此使用的术语“二价非芳香缩合多环基”指具有与单价非芳香缩合多环基基本相同结构的二价基团。
如在此使用的术语“单价非芳香缩合杂多环基”指具有彼此缩合的两个或更多个环、除了碳原子(例如,具有1个至60个碳原子)之外的作为成环原子的从N、O、Si、P和S中选择的至少一种杂原子且在其整个分子结构中不具有芳香性的单价基团。单价非芳香缩合杂多环基的非限制性示例包括氮杂金刚烷基。如在此使用的术语“二价非芳香缩合杂多环基”指具有与单价非芳香缩合杂多环基相同结构的二价基团。
如在此使用的术语“C5-C60碳环基”指仅包括碳作为成环原子且由5个至60个碳原子组成的单环或多环基团。C5-C60碳环基可以为芳香碳环基或非芳香碳环基。C5-C60碳环基可以是环(诸如,苯)、单价基团(诸如,苯基)或二价基团(诸如,亚苯基)。在一个或更多个实施例中,根据连接到C5-C60碳环基的取代基的数量,C5-C60碳环基可以是三价基团或四价基团。
如在此使用的术语“C1-C60杂环基”指除了使用除碳(碳原子的数量可以为1个至60个)外的从N、O、Si、P和S中选择的至少一种杂原子作为成环原子之外,具有与C5-C60碳环基基本相同结构的基团。
在本说明书中,取代的C5-C60碳环基、取代的C1-C60杂环基、取代的C1-C20亚烷基、取代的C2-C20亚烯基、取代的C3-C10亚环烷基、取代的C1-C10亚杂环烷基、取代的C3-C10亚环烯基、取代的C1-C10亚杂环烯基、取代的C6-C60亚芳基、取代的C1-C60亚杂芳基、取代的二价非芳香缩合多环基、取代的二价非芳香缩合杂多环基、取代的C1-C60烷基、取代的C2-C60烯基、取代的C2-C60炔基、取代的C1-C60烷氧基、取代的C3-C10环烷基、取代的C1-C10杂环烷基、取代的C3-C10环烯基、取代的C1-C10杂环烯基、取代的C6-C60芳基、取代的C6-C60芳氧基、取代的C6-C60芳硫基、取代的C1-C60杂芳基、取代的单价非芳香缩合多环基和取代的单价非芳香缩合杂多环基中的至少一个取代基可以选自于:
氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基;
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、-Si(Q11)(Q12)(Q13)、-N(Q11)(Q12)、-B(Q11)(Q12)、-C(=O)(Q11)、-S(=O)2(Q11)和-P(=O)(Q11)(Q12)中选择的至少一者的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基;
C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基和单价非芳香缩合杂多环基;
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、-Si(Q21)(Q22)(Q23)、-N(Q21)(Q22)、-B(Q21)(Q22)、-C(=O)(Q21)、-S(=O)2(Q21)和-P(=O)(Q21)(Q22)中选择的至少一者的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基和单价非芳香缩合杂多环基;以及
-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32),
其中,Q11至Q13、Q21至Q23和Q31至Q33可以均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、联苯基和三联苯基。
如在此使用的术语“Ph”指苯基,如在此使用的术语“Me”指甲基,如在此使用的术语“Et”指乙基,如在此使用的术语“tert-Bu”或“But”指叔丁基,如在此使用的术语“OMe”指甲氧基。
如在此使用的术语“联苯基”指“取代有苯基的苯基”。例如,“联苯基”为具有C6-C60芳基作为取代基的取代的苯基。
如在此使用的术语“三联苯基”指“取代有联苯基的苯基”。例如,“三联苯基”为具有取代有C6-C60芳基的C6-C60芳基作为取代基的取代的苯基。
除非另外定义,否则如在此使用的*和*'均指与对应式中的相邻原子的结合位。
在下文中,将参照示例更详细地描述根据实施例的有机发光器件。
示例
评价示例1:HOMO能级和LUMO能级的评价
通过循环伏安法测量示例1-1至示例1-11、示例2-1至示例2-10和示例3-1至示例3-4中使用的化合物C1至化合物C12、对比示例1-1至对比示例1-4、对比示例2-1至对比示例2-3和对比示例3-1至对比示例3-4中使用的化合物HA1至化合物HA6以及化合物PRD、化合物PGD和化合物FBD的HOMO能级和LUMO能级,其结果示出在表1中。
表1
红色器件制备示例
示例1-1
将可得自康宁的15Ω/cm2 ITO玻璃基底(阳极)切割成50mm×50mm×0.5mm的尺寸,用丙酮、异丙醇和超纯水各超声15分钟,然后通过紫外线照射并暴露于臭氧30分钟进行清洁。然后,将ITO玻璃基底提供到真空沉积设备。
在ITO玻璃基底上沉积m-MTDATA,以形成具有110nm的厚度的空穴注入层,并且在空穴注入层上沉积NPB,以形成具有10nm的厚度的空穴传输层,从而完成空穴传输区域的形成。
在空穴传输区域上共沉积主体和掺杂剂,使得主体中掺杂剂的浓度为2wt%,从而形成具有45nm的厚度的发射层。作为主体,分别以25nm/min和20nm/min的沉积速度共沉积第一化合物(C1)和第二化合物(C2),使用化合物PRD作为掺杂剂。
在发射层上沉积BAlq,以形成具有10nm的厚度的空穴阻挡层,随后,在其上共沉积Alq3和LiQ,以形成具有30nm的厚度的电子传输层。
在电子传输层上沉积LiF,以形成具有1.3nm的厚度的电子注入层,随后在其上沉积Al,以形成具有200nm的厚度的阴极。在阴极上沉积HT28,以形成具有60nm的厚度的盖层,从而完成有机发光器件的制造。
示例1-2至示例1-11以及对比示例1-1至对比示例1-4
除了在形成发射层时使用表2中所示的主体化合物和掺杂剂化合物之外,以与示例1-1基本相同的方式制造另外的有机发光器件。
评价示例2:红色器件评价示例
针对根据示例1-1至示例1-11以及对比示例1-1至对比示例1-4制造的有机发光器件中的每个,测量了在10mA/cm2的电流密度下的驱动电压(V)、效率(cd/A)和寿命(LT97),并且结果示出在表2中。使用源计(由吉时利仪器公司制造,2400系列)测量有机发光器件的驱动电压和电流密度。
表2
通过表2,证实了与根据对比示例1-1至对比示例1-4制造的有机发光器件相比,根据示例1-1至示例1-11制造的有机发光器件具有低驱动电压、高效率和长寿命。
绿色器件制备示例
示例2-1至示例2-10以及对比示例2-1至对比示例2-3
除了在形成发射层时使用表3中所示的主体化合物和掺杂剂化合物之外,以与示例1-1基本相同的方式制造另外的有机发光器件。
评价示例3:绿色器件评价示例
针对根据示例2-1至示例2-10以及对比示例2-1至对比示例2-3制造的有机发光器件中的每个,测量了在10mA/cm2的电流密度下的驱动电压(V)、效率(cd/A)和寿命(LT97),并且结果示出在表3中。使用源计(由吉时利仪器公司制造,2400系列)测量有机发光器件的驱动电压和电流密度。
表3
通过表3,证实了与根据对比示例2-1至对比示例2-3制造的有机发光器件相比,根据示例2-1至示例2-10制造的有机发光器件具有低驱动电压、高效率和长寿命。
蓝色器件制备示例
示例3-1至示例3-4以及对比示例3-1至对比示例3-4
除了在形成发射层时使用表4中所示的主体化合物和掺杂剂化合物之外,以与示例1-1基本相同的方式制造另外的有机发光器件。
评价示例4:蓝色器件评价示例
针对根据示例3-1至示例3-4以及对比示例3-1至对比示例3-4制造的有机发光器件中的每个,测量了在10mA/cm2的电流密度下的驱动电压(V)、效率(cd/A)和寿命(LT97),并且结果示出在表4中。使用源计(由吉时利仪器公司制造,2400系列)测量有机发光器件的驱动电压和电流密度。
表4
通过表4,证实了与根据对比示例3-1至对比示例3-4制造的有机发光器件相比,根据示例3-1至示例3-4制造的有机发光器件具有低驱动电压、高效率和长寿命。
根据本公开的实施例的有机发光器件可以具有低驱动电压、高效率和长寿命。
如这里使用的,术语“基本上(基本)”、“大约(约)”和类似的术语被用作近似术语而不是程度术语,并且意图说明本领域普通技术人员将认识到的测量值或计算值中的固有偏差。
这里陈述的任意数值范围意图包括包含在陈述的范围内的相同数值精度的所有子范围。例如,“1.0至10.0”的范围意图包括所陈述的最小值1.0与所陈述的最大值10.0之间(包括所陈述的最小值1.0和所陈述的最大值10.0)的所有子范围,即,具有等于或大于1.0的最小值和等于或小于10.0的最大值,诸如以2.4至7.6为例。这里陈述的任意最大数值界限意图包括其中包含的所有较小数值界限,本说明书中陈述的任意最小数值界限意图包括其中包含的所有较大数值界限。因此,申请人保留修改本说明书(包括权利要求书)的权利,以明确地陈述包含在这里明确陈述的范围内的任意子范围。
应理解的是,这里描述的实施例应仅以描述性含义来考虑,而不是出于限制的目的。每个实施例中的特征或方面的描述应通常被认为可用于其他实施例中的其他相似特征或方面。尽管已经参照附图描述了一个或更多个实施例,但是本领域普通技术人员将理解的是,在不脱离如由权利要求及其等同物所限定的精神和范围的情况下,可以在其中做出形式和细节上的各种改变。
Claims (20)
1.一种有机发光器件,所述有机发光器件包括:
第一电极;
第二电极,面对所述第一电极;以及
有机层,位于所述第一电极与所述第二电极之间并包括发射层,
其中,所述发射层包括主体和掺杂剂,
所述主体包括第一化合物和第二化合物,
所述第一化合物、所述第二化合物和所述掺杂剂彼此不同,
包括在所述发射层中的所述主体中的两种化合物具有不同的最高占据分子轨道能级和最低未占分子轨道能级,并形成激基复合物,并且
所述激基复合物的最高占据分子轨道能级与最低未占分子轨道能级之间的差大于所述掺杂剂的最高占据分子轨道能级与最低未占分子轨道能级之间的差。
2.根据权利要求1所述的有机发光器件,其中,所述第二化合物具有比所述第一化合物小的电子传输能力。
3.根据权利要求1所述的有机发光器件,其中,所述第一化合物和所述第二化合物形成所述激基复合物。
4.根据权利要求1所述的有机发光器件,其中:
所述第一化合物和所述第二化合物形成所述激基复合物,并且
i)所述第一化合物和所述第二化合物均包括电子传输部分,
ii)所述第一化合物和所述第二化合物均不包括电子传输部分,或者
iii)所述第一化合物包括电子传输部分,并且所述第二化合物不包括电子传输部分。
5.根据权利要求1所述的有机发光器件,其中,所述第一化合物是电子传输主体,并且
所述第二化合物是空穴传输主体。
6.根据权利要求1所述的有机发光器件,其中,所述第一化合物和所述第二化合物均独立地选自于由式1至式3以及式301表示的化合物:
式1
式2
式3
式301
[Ar301]xb11-[(L301)xb1-R301]xb21,
其中,在式1至式3中,
X11为O、S、N[(L11)a11-(R11)b11]、C(R11a)(R11b)或Si(R11a)(R11b),
X21为O、S、N[(L21)a21-(R21)b21]、C(R21a)(R21b)或Si(R21a)(R21b),
Y1至Y8均独立地为N或C(R14),其中,当C(R14)为两个或更多个时,两个或更多个R14彼此相同或不同,
Y11至Y18均独立地为N或C(R24),其中,当C(R24)为两个或更多个时,两个或更多个R24彼此相同或不同,
CY1是由式2A表示的基团,并且CY2是由式2B表示的基团,
在式2A中,C*和C**均是与含X21的5元环缩合的碳,
在式2A中,Y19至Y22均独立地为N、C或C(R25),其中,当C(R25)为两个或更多个时,两个或更多个R25彼此相同或不同,并且Y19至Y22之中的两个相邻基团均为与含X22的5元环缩合的碳,
在式2B中,X22为O、S、N[(L24)a24-(R26)b26]、C(R26a)(R26b)或Si(R26a)(R26b),
L11至L13、L21至L24和L31均独立地为取代或未取代的C5-C60碳环基或者取代或未取代的C1-C60杂环基,
a11至a13、a21至a24和a31均独立地为0至5的整数,
R11至R14、R11a、R11b、R21至R26、R21a、R21b、R26a、R26b、R31和R32均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳香缩合多环基、取代或未取代的单价非芳香缩合杂多环基、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-N(Q1)(Q2)、-B(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)和-P(=O)(Q1)(Q2),
Q1至Q3均独立地选自于氢、氘、C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基,
R11至R14、R11a和R11b之中的两个相邻基团可选地经由选自于单键、*-O-*'、*-S-*'、*-B(R15)-*'、*-N(R15)-*'、*-C(R15)(R16)-*'、*-C(R15)=C(R16)-*'、C5-C30碳环基和C1-C30杂环基的连接基连接在一起,
R21至R26、R21a、R21b、R26a和R26b之中的两个相邻基团可选地经由选自于单键、*-O-*'、*-S-*'、*-B(R27)-*'、*-N(R27)-*'、*-C(R27)(R28)-*'、*-C(R27)=C(R28)-*'、C5-C30碳环基和C1-C30杂环基的连接基连接在一起,
R15、R16、R27和R28均独立地选自于:氢、C1-C20烷基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基;以及
均取代有从氘、C1-C20烷基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基中选择的至少一者的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基,
b11至b13、b21至b23、b26、b31和b32均独立地为1至5的整数,
n1、n2、n21和n22均独立地为1至4的整数,
n31为1至3的整数,
其中,在式301中,
Ar301选自于取代或未取代的C5-C60碳环基和取代或未取代的C1-C60杂环基,
xb11为1至3的整数,
L301选自于取代或未取代的C3-C10亚环烷基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烷基、取代或未取代的C3-C10亚环烯基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烯基、取代或未取代的C6-C60亚芳基、取代或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代或未取代的二价非芳香缩合多环基和取代或未取代的二价非芳香缩合杂多环基,
xb1为0至5的整数,
R301选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳香缩合多环基、取代或未取代的单价非芳香缩合杂多环基、-Si(Q301)(Q302)(Q303)、-N(Q301)(Q302)、-B(Q301)(Q302)、-C(=O)(Q301)、-S(=O)2(Q301)和-P(=O)(Q301)(Q302),
xb21为1至5的整数,并且
Q301至Q303均独立地选自于C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基,并且
*和*'均表示与相邻原子的结合位。
7.根据权利要求1所述的有机发光器件,其中,所述第一化合物和所述第二化合物均具有比所述掺杂剂高的三重态能级。
8.根据权利要求1所述的有机发光器件,其中,所述第一化合物与所述第二化合物的重量比为90:10至10:90。
9.根据权利要求1所述的有机发光器件,其中,所述主体还包括第三化合物,并且
所述第一化合物、所述第二化合物、所述第三化合物和所述掺杂剂彼此不同。
10.根据权利要求9所述的有机发光器件,其中,所述第三化合物是电子传输主体、空穴传输主体或双极性主体。
11.根据权利要求1所述的有机发光器件,其中,所述发射层还包括两种或更多种主体,所述发射层包括总共N种主体,其中,N为4或更大的整数,并且
所述两种或更多种主体、所述第一化合物、所述第二化合物和所述掺杂剂彼此不同。
12.根据权利要求1所述的有机发光器件,其中,所述激基复合物具有2.5eV至3.5eV的能带隙。
13.根据权利要求1所述的有机发光器件,其中,所述掺杂剂是磷光掺杂剂或荧光掺杂剂。
14.根据权利要求1所述的有机发光器件,其中,所述有机层还包括位于所述第一电极与所述发射层之间的空穴传输区域以及位于所述发射层与所述第二电极之间的电子传输区域,
所述空穴传输区域包括选自于空穴注入层、空穴传输层、发射辅助层和电子阻挡层中的至少一个,并且
所述电子传输区域包括选自于缓冲层、空穴阻挡层、电子控制层、电子传输层和电子注入层中的至少一个。
15.根据权利要求14所述的有机发光器件,其中,所述空穴传输区域包括芳基胺化合物。
16.根据权利要求14所述的有机发光器件,其中,所述电子传输区域包括包含至少一个贫π电子的含氮环的无金属化合物。
17.一种有机发光器件,所述有机发光器件包括:
第一像素电极、第二像素电极和第三像素电极,分别位于第一发射区域、第二发射区域和第三发射区域中;
对电极,面对所述第一像素电极、所述第二像素电极和所述第三像素电极;以及
有机层,位于所述第一像素电极、所述第二像素电极和所述第三像素电极与所述对电极之间,并包括发射层,
其中,所述发射层包括:
第一发射层,对应于所述第一发射区域并发射第一颜色光;
第二发射层,对应于所述第二发射区域并发射第二颜色光;以及
第三发射层,对应于所述第三发射区域并发射第三颜色光,
其中,所述第一颜色光的最大发射波长和所述第二颜色光的最大发射波长均大于所述第三颜色光的最大发射波长,
从所述第一发射层、所述第二发射层和所述第三发射层中选择的至少两个发射层包括包含第一化合物和第二化合物的主体以及掺杂剂,
所述第一化合物、所述第二化合物和所述掺杂剂彼此不同,
包括在所述发射层中的所述主体中的两种化合物具有不同的最高占据分子轨道能级和最低未占分子轨道能级,并形成激基复合物,并且
所述激基复合物的最高占据分子轨道能级与最低未占分子轨道能级之间的差大于所述掺杂剂的最高占据分子轨道能级与最低未占分子轨道能级之间的差。
18.根据权利要求17所述的有机发光器件,其中,所述第二化合物具有比所述第一化合物小的电子传输能力。
19.根据权利要求17所述的有机发光器件,其中,从所述第一发射层、所述第二发射层和所述第三发射层中选择的至少一个发射层还包含与所述第一化合物和所述第二化合物不同的第三化合物。
20.一种设备,所述设备包括薄膜晶体管和根据权利要求1至19中任一项所述的有机发光器件,所述薄膜晶体管包括源电极、漏电极和有源层,其中,所述有机发光器件的所述第一电极与从所述薄膜晶体管的所述源电极和所述漏电极中选择的一个电连接。
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